KR100905009B1 - 글리코펩티드 포스포네이트 유도체를 정제하는 방법 - Google Patents
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- (a) 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제 1의 산성화된 수용액을 폴리스티렌 디비닐 벤젠 레진과 접촉시키는 단계;(b) 접촉된 레진을 극성 유기 용매를 포함하는 제 2의 산성화된 수용액으로 용리시켜 용출액을 형성시키는 단계; 및(c) 화학식 1의 화합물을 용출액으로부터 분리하는 단계를 포함하는, 화학식 1의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용 가능한 염, 입체이성질체, 또는 프로드럭을 정제하는 방법:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R19는 수소이고;R20은 -Ra-Y-Rb-(Z)x, Rf, -C(O)Rf, 또는 -C(O)-Ra-Y-Rb-(Z)x 이고;R3은 -ORc, -NRcRc, -O-Ra-Y-Rb-(Z)x, -NRc-Ra-Y-Rb-(Z)x, -NRcRe, 또는 -O-Re; 또는 R3는 하나 이상의 포스포노기를 포함하는 질소-연결, 산소-연결, 또는 황-연결 치환기이고;R5는 수소, 할로, -CH(Rc)-NRcRc, -CH(Rc)-NRcRe, -CH(Rc)-NRc-Ra-Y-Rb-(Z)x-, -CH(Rc)-Rx, -CH(Rc)-NRc-Ra-C(=O)-Rx, 및 하나 이상의 포스포노기를 포함하는 치환기로 구성된 그룹에서 선택되고;각각의 Ra는 알킬렌, 치환된 알킬렌, 알케닐렌, 치환된 알케닐렌, 알키닐렌, 및 치환된 알키닐렌으로 구성된 그룹에서 독립적으로 선택되고;각각의 Rb는 공유결합, 알킬렌, 치환된 알킬렌, 알케닐렌, 치환된 알케닐렌, 알키닐렌, 및 치환된 알키닐렌으로 구성된 그룹에서 독립적으로 선택되며, 단, Z가 수소일 경우에는 Rb는 공유결합이 아니고;각각의 Rc는 수소, 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 시클로알킬, 치환된 시클로알킬, 시클로알케닐, 치환된 시클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릭, 및 -C(O)Rd로 구성된 그룹에서 독립적으로 선택되고;각각의 Rd는 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 시클로알킬, 치환된 시클로알킬, 시클로알케닐, 치환된 시클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 헤테로시클릭으로 구성된 그룹에서 독립적으로 선택되고;Re는 사카라이드기이고;각각의 Rf는 독립적으로 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 시클로알킬, 치환된 시클로알킬, 시클로알케닐, 치환된 시클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 또는 헤테로시클릭이고;Rx는 N-연결 아미노 사카라이드 또는 N-연결 헤테로사이클이고;각각의 Y는 산소, 황, -S-S-, -NRc-, -S(O)-, -SO2-, -NRcC(O)-, -OSO2-, -OC(O)-, -NRcSO2-, -C(O)NRc-, -C(O)O-, -SO2NRc-, -SO2O-, -P(O)(ORc)O-, -P(O)(ORc)NRc-, -OP(O)(ORc)O-, -OP(O)(ORc)NRc-, -OC(O)O-, -NRcC(O)O- -NRcC(O)NRc-, -OC(O)NRc-, -C(=O)-, 및 -NRcSO2NRc-로 구성된 그룹에서 독립적으로 선택되고;각각의 Z는 수소, 아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로아릴, 및 헤테로시클릭에서 독립적으로 선택되며;x는 1 또는 2이고,단, R3 및 R5 중 적어도 어느 하나는 하나 이상의 포스포노기를 포함하는 치환기이다.
- 제 1 항에 있어서, 제 2의 산성화된 수용액에 존재하는 극성 유기 용매는 아세토니트릴을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 제 2의 산성화된 수용액에 존재하는 극성 유기 용매는 극성 유기 용매:물의 비율이 1:4 내지 1:15 v/v인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 제 2의 산성화된 수용액에 존재하는 산은 아세트산을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 제 2의 산성화된 수용액에 존재하는 산은 염산을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 제 2의 산성화된 수용액에 존재하는 극성 유기용매의 용액 중의 산은 농도가 5 mM 내지 50 mM인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 단계 (a)에서의 폴리스티렌 디비닐 벤젠 레진은 50Å 내지 1000Å의 공극 크기를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 단계 (c)는 화학식 1의 화합물을 동결건조에 의해 분리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 단계 (c)는 화학식 1의 화합물을 침전을 포함하는 방법에 의해 분리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 단계 (c)는 화학식 1의 화합물의 농도가 용출액에서보다 더 높은 용액을 형성하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 삭제
- 제 1 항에 있어서, 단계 (b)는 접촉된 레진을 극성 유기용매를 포함하는 수용액으로 여러 번 세척하여 다수의 분액을 형성시키는 단계, 및 그 분액을 혼합하여 용출액을 형성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 R3가 -OH 인 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 R3가 하나 이상의 포스포노기를 포함하는 질소-연결, 산소-연결, 또는 황-연결 치환기인 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 R3가 화학식 -O-Ra-P(O)(OH)2, -S-Ra-P(O)(OH)2, 또는 -NRc-Ra-P(O)(OH)2 기인 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 R5가 화학식 -(CH(R21)-N(Rc)-R a-P(O)(OH)2 인 화합물이며, 여기서 R21은 수소 또는 Rd인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 R20이 -CH2CH2-NH-(CH2)9CH3; -CH2CH2CH2-NH-(CH2)8CH3; -CH2CH2CH2CH2-NH-(CH2)7CH3; -CH2CH2-NHS02-(CH2)9CH3; -CH2CH2-NHS02-(CH2)11CH3; -CH2CH2-S-(CH2)8CH3; -CH2CH2-S-(CH2)9CH3; -CH2CH2-S-(CH2)10CH3; -CH2CH2CH2-S-(CH2)8CH3; -CH2CH2CH2-S-(CH2)9CH3; -CH2CH2CH2-S-(CH2)3-CH=CH-(CH2)4CH3(트랜스); -CH2CH2CH2CH2-S-(CH2)7CH3; -CH2CH2-S(O)-(CH2)9CH3; -CH2CH2-S-(CH2)6Ph; -CH2CH2-S-(CH2)8Ph; -CH2CH2CH2-S-(CH2)8Ph; -CH2CH2-NH-CH2-4-(4-Cl-Ph)-Ph; -CH2CH2-NH-CH2-4-[4-(CH3)2CHCH2-]-Ph; -CH2CH2-NH-CH2-4-(4-CF3-Ph)-Ph; -CH2CH2-S-CH2-4-(4-Cl-Ph)-Ph; -CH2CH2-S(O)-CH2-4-(4-Cl-Ph)-Ph; -CH2CH2CH2-S-CH2-4-(4-Cl-Ph)-Ph; -CH2CH2CH2-S(O)-CH2-4-(4-Cl-Ph)-Ph; -CH2CH2CH2-S-CH2-4-[3,4-디-Cl-PhCH20-)-Ph; -CH2CH2-NHS02-CH2-4-[4-(4-Ph)-Ph]-Ph; -CH2CH2CH2-NHS02-CH2-4-(4-Cl-Ph)-Ph; -CH2CH2CH2-NHS02-CH2-4-(Ph-C≡C-)-Ph; -CH2CH2CH2-NHS02-4-(4-Cl-Ph)-Ph; 또는 -CH2CH2CH2-NHSO2-4-(나프트-2-일)-Ph인 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 R3이 -OH이고; R5가 N-(포스포노메틸)-아미노메틸이고; R19가 수소이며; R20이 -CH2CH2-NH-(CH 2)9CH3인 화합물 또는 약제학적으로 허용 가능한 그 염인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 R3이 -OH이고; R5가 N-(포스포노메 틸)-아미노메틸이고; R19가 수소이며; R20이 -CH2CH2-NH-(CH 2)9CH3인 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
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