KR100878331B1 - 포도나무 수피 추출물 또는 이로부터 분리된 활성성분을포함하는 항비만 조성물 - Google Patents
포도나무 수피 추출물 또는 이로부터 분리된 활성성분을포함하는 항비만 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 포도나무 수피 추출물 또는 이로부터 분리된 활성성분을 포함하는 항비만 조성물에 관한 것으로 보다 상세하게는 포도나무 수피를 용매 추출하여 얻은 포도나무 수피 추출물, 또는 상기 포도나무 수피 추출물로부터 비티신 A(vitisin A), 비티신 B(vitisin B), 입실론비니페린(ε-viniferin) 및 암펠롭신 A(ampelopsin A)의 활성성분을 포함하는 항비만 조성물에 관한 것이다.
비티신 A, 비티신 B, 입실론비니페린, 암펠롭신 A, 비만
Description
본 발명은 포도나무 수피 추출물 또는 이로부터 분리된 활성성분을 포함하는 항비만 조성물에 관한 것으로 보다 상세하게는 포도나무 수피를 용매 추출하여 얻은 포도나무 수피 추출물, 또는 상기 포도나무 수피 추출물로부터 하기 화학식 1의 비티신 A(vitisin A), 화학식 2의 비티신 B(vitisin B), 화학식 C의 입실론비니페린(ε-viniferin) 및 화학식 4 암펠롭신 A(ampelopsin A)의 활성성분을 포함하는 항비만 조성물에 관한 것이다.
최근 우리나라에서도 과다한 음식섭취와 운동부족으로 인해 서구 선진국과 마찬가지로 비만 유발 빈도가 증가하고 있는 실정이다.
세계보건협회에 따르면 2010년이 되면 서양인의 약 50％가 비만이 될 가능성이 높은 것으로 예상하고 있다.
국내에서도 과체중을 포함한 비만 환자가 전체 국민의 약 10 내지 20％에 이를 것으로 추정되며, 이로 인해 비만에 대한 국민의 관심이 집중되고 있다. 특히 예전에는 주로 비만이 성인에게 주로 발생하고 있으나, 현재는 성인 뿐만 아니라 어린아이들도 비만이 많아지고 있어 성인 비만 못지않게 소아비만 또한 큰 문제가 되고 있다.
비만은 신체의 에너지 요구량보다 더 많은 에너지를 섭취하여 사용되지 않은 에너지원이 체지방으로 축적되어 증가하는 상태로서, 각종 호르몬과 기타 조절 작용에 의해 지방세포 내 과도한 지방이 축적된 병태를 말한다.
비만은 과다한 지방세포의 분화와 불균형적인 에너지 대사에 의해 유발되며 이와 연관된 질병의 이해와 치료를 위해 지방세포의 분화와 지방대사에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
비만과 같은 에너지 과잉에 의한 질환은 환경 및 유전적 요인이 함께 관여하는 다인성 질환으로 비만 관련 여러 유전인자들과 전사인자들에 의해 조절되는 조절계 및 에너지 대사에 이상이 생겨 일어나는 결과로 여겨진다.
이런 비만의 합병증은 단순한 외형상의 문제 뿐 아니라, 성인에게 체중과 동반하여 발생되는 고혈압, 고지혈증, 동맥경화, 심장질환, 인슐린 비의존형 제2형 당뇨병 (Non-Insulin Dependent Diabetes Mellitus, NIDDM) 등과 같은 성인병을 비롯하여 유방암, 자궁암 및 대장암 등을 야기할 수 있으며, 고혈압, 흉부질환 및 암 등의 발병률이 각기 2배씩 높아진다고 밝혀졌다.
비만증에서 볼 수 있는 가장 유의적인 변화는 지방세포의 수와 크기의 증가인데, 현재까지도 지방세포가 어떤 기전으로 비만이나 체중과다에 관여하는지는 밝혀지지 않은 현실이다.
이러한 비만을 방지하고 체중을 감소시키기 위해서는 섭취열량을 줄이고 운동을 통한 소비 열량을 늘려 체내에 피하지방이 축적되지 않도록 하는 것이 중요하 며, 이와 관련하여 최근에는 열량이 적으면서 공복감을 없애주는 식이섬유에 대한 연구가 많이 진행되고 있다. 특히, 수용성 식이섬유는 소장에서 담즙의 유용성을 감소시켜 지질의 유화를 충분히 시키지 못하게 함으로써 흡수를 억제하고, 더불어 식이섬유소가 형성한 부피 때문에 지질의 확산이 방해됨으로서 흡수가 억제되어 비만 및 체중 감소에 효과가 있다고 보고되고 있다.
이외에도 황백의 메틸렌클로라이드 추출물, 천궁의 열수 추출물, 누에고치, 구기자 및 고추장과 같은 다양한 식품을 이용하여 비만 치료 효과에 대한 연구가 활발히 진행 중이다.
현재까지 미국식품의약국(FDA)에 의해 비만 치료제로 장기간 사용이 인정된 대표적인 약물로는 지방흡수억제제인 제니칼과 식욕억제제인 리덕틸 두 종류의 약이 있다.
하지만, 최근 보고에 의하면, 시부트라민(sibutramine 상품명: 리덕틸)은 시상하부(hypothalamus)에 작용하여 포만감을 증대시켜 식사 섭취를 억제하고 에너지 소비를 증가시킴으로서, 1년 복용 시 평균 6.1kg의 체중 감량을 가져온다고 알려져 있으나, 혈압을 2mmHg 상승시키고 맥박을 분당 3∼6회 증가시키는 것으로 알려져 있어 약 복용 시 반드시 의사 처방이 필요하고 구강 건조와 변비, 불면, 식욕 항진, 오심의 부작용이 알려져 있다.
또한, 최근 들어서 폭발적인 판매를 올리고 있는 비만치료제의 전문의약품인 제니칼(Xenical, orlistat)의 경우, 섭취한 식이지방의 30％를 소화, 흡수시키지 않고 배출시킴으로써 200Kcal의 에너지 손실을 유도하여 1년 동안 복용시 평균 8.8kg의 체중 감량 효과를 보이는 것으로 알려져 있지만 분비물을 동반한 가스배출, 기름진 변 등의 부작용이 보고되고 있고, 서구인에 비하여 한국인에서 치료 효율이 상당히 떨어짐이 관찰되고 있다(Fujioka K et al., Diabetes Obes. Metab., 2(3), pp175-187, 2000 ; Leung WYS et al., Clinical Therapeutics, 25(1), pp58-80, 2003 ; McMahon FG et al., Arch. Int. Med., 160(14), pp2185-2191, 2000] 참조).
따라서 한국인의 체형에 맞는 비만의 개선 및 예방을 위한 부작용이 없는 새로운 기능성 소재의 개발이 요구되고 있다.
한편, 포도 (Vitis vinifera)는 포도과에 속하는 낙엽덩굴성 수목으로, 포도열매는 포도즙, 포도주의 제조 등 전 세계적으로 가장 광범위하게 활용되고 있는 기호식품으로 포도당, 과당, 자당, 구연산, 주석산, 초산 및 사과산 등 다양한 유기산을 함유하고 있다. 또한, 포도껍질에는 패오니딘(paeonidin), 델피니딘(delphinidin), 말비딘(malvidin) 및 패츄니딘(petunidin) 등의 안토시안(anthocyanin)계 성분들이 잘 알려져 있다. 그러나 지금까지 포도나무속 식물 추출물의 지방세포 분화 억제 및 콜레스테롤 합성을 억제하는 효능과 관련된 연구로써 비만의 예방 및 치료를 위한 약제에 대한 연구는 거의 없는 실정이다.
본 발명은 지방전구세포의 지방세포로의 분화를 억제할 뿐만 아니라, 콜레스테롤 합성을 억제함으로서 비만 및 비만 합병증으로부터 야기되는 각종 심혈관질환의 예방 및 치료를 위한 항비만 조성물의 제공을 목적으로 한다.
상기에서 항비만 조성물은 약학적 조성물 또는 식품을 나타낸다.
본 발명은 지방전구세포의 지방세포로의 분화를 억제할 뿐만 아니라, 콜레스테롤 합성을 억제함으로서 비만 및 비만 합병증으로부터 야기되는 각종 심혈관질환의 예방 및 치료를 위한 포도나무 수피 추출물 또는 이로부터 분리된 활성성분을 포함하는 항비만 조성물의 제공을 목적으로 한다.
상기에서 포도나무 수피 추출물 또는 이로부터 분리된 활성성분을 포함하는 항비만 조성물은 약학적 조성물 또는 식품을 나타낸다.
상기에서 포도나무 수피 추출물로부터 분리된 활성성분은 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A 중에서 선택된 어느 하나 이상이다.
본 발명의 포도나무 수피 추출물 또는 이로부터 분리된 활성성분을 포함하는 조성물은 지방세포 분화억제 및 콜레스테롤 합성 억제 효과가 우수하므로, 비만의 예방 및 치료뿐만 아니라, 비만으로 야기되는 합병증, 즉 고혈압, 고지혈증, 동맥경화, 심장질환, 인슐린 비의존형 제2형 당뇨병 등과 같은 성인병을 비롯하여 각종 심혈관질환의 예방 및 치료에 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명은 포도나무 수피 추출물, 또는 상기 포도나무 수피 추출물로부터 분리된 하기 화학식 1의 비티신 A, 화학식 2의 비티신 B, 화학식 C의 입실론비니페린 및 화학식 4의 암펠롭신 A 중에서 선택된 어느 하나 이상의 성분을 포함하는 항비만 약학 조성물을 나타낸다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 지방세포 분화억제 및 콜레스테롤 합성 억제를 나타내는 포도나무 수피 추출물 및 이로부터 분리 정제된 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A 또는 이들의 혼합물을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 한다.
먼저, 본 발명에 따른 포도나무 수피 추출물 및 이로부터 분리 정제된 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A 또는 이의 건조물을 용매 추출함으로써 제조할 수 있다.
포도나무 수피 추출물을 얻는 일예는 다음과 같다.
포도나무 수피를 음건하여 세절한 포도나무 수피 부피의 2배 내지 200배, 바람직하게는 10배 내지 30배의 유기용매를 가하고, 10℃ 내지 30℃에서 1일 내지 20일간, 바람직하게는 5일 내지 10일간 추출하고 여과한 후 감압 농축함으로써 포도나무 수피 추출물을 제조할 수 있다. 이때, 추출용매로는 메탄올, 메탄올 수용액, 에탄올, 에탄올 수용액, 부탄올, 다이클로로메탄, 에틸아세테이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 용매를 사용할 수 있다. 상기에서 메탄올 또는 메탄올 수용액의 일예로 80％ 내지 100％ 메탄올 또는 메탄올 수용액을 사용할 수 있다. 상기에서 에탄올 또는 에탄올 수용액의 일예로 80％ 내지 100％ 에탄올 또는 에탄올 수용액을 사용할 수 있다.
상기에서 포도나무 수피 추출물 제조시 유기용매로 추출하여 얻은 포도나무 수피 추출물에 부탄올, 다이클로로메탄, 에틸아세테이트 중에서 선택된 어느 하나 이상의 용매로 재추출하는 단계를 1회 이상 추가로 더 포함하여 포도나무 수피 추출물을 제조할 수 있다.
상기에서 포도나무 수피 추출물 제조의 일례로서 포도나무 수피, 또는 포도나무 수피의 건조물을 100％ 메탄올을 사용하여 25℃에서 7일간 냉침시킨 후 여과하고 여액을 감압 농축하여 메탄올 추출물을 얻고, 이 메탄올 추출물을 증류수에 현탁한 후 동량의 다이클로로메탄으로 분획하여 분리한 물층을 동량의 에틸아세테이트 또는 부탄올로 분획하고 감압 농축함으로써 추출물을 얻을 수 있다.
본 발명은 상기에서 얻은 포도나무 수피 추출물로부터 지방세포 분화억제 및 콜레스테롤 합성 억제를 나타내는 특정 활성성분을 크로마토그래피(chromatography)에 의해 분리 및 정제할 수 있다. 상기 크로마토그래피는 역상, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피, 또는 HPLC를 1 내지 2회 수행하는 것이 바람직하다. 이때, 사용한 용매는 농도를 비극성에서 극성으로, 또는 비극성에서 극성에서 순차적으로 올려주는 농도구배 용출방식(gradient elution)으로 용출 분리하며, 수집된 분리물의 지방세포 분화억제 및 콜레스테롤 합성 억제를 측정하여 원하는 활성 분획을 수득할 수 있다.
지방세포 분화억제 및 콜레스테롤 합성 억제를 나타낸 활성 분획을 다시 크로마토그래피로 정제함으로써 포도나무 수피 추출물로부터 지방세포 분화억제 및 콜레스테롤 합성 억제를 나타내는 하기 화학식 1의 비티신 A, 화학식 2의 비티신 B, 화학식 3의 입신론비니페린 및 화학식 4의 암페롭신 A을 수득할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A는 화학적으로 합성할 수 있다.
본 발명의 포도나무 수피 추출물 및 이로부터 분리 정제된 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A 또는 이들의 혼합물을 포함하는 약학 조성물은 지방세포 분화억제효과 및 콜레스테롤 합성 억제를 나타내므로, 비만 또는 비만 합병증의 예방 또는 치료에 사용될 수 있다.
본 발명의 포도나무 수피 추출물 및 이로부터 분리 정제된 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A 또는 이들의 혼합물을 포함하는 약학 조성물은 고혈압, 고지혈증, 동맥경화, 심장질환, 인슐린 비의존형 제2형 당뇨병의 예방 또는 치료에 사용될 수 있다.
본 발명의 포도나무 수피 추출물 및 이로부터 분리 정제된 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A 또는 이들의 혼합물을 포함하는 약학 조성물은 약제학적으로 허용되는 담체 또는 부형제와 혼합하거나 희석제로 희석하여 상기한 기능을 갖는 약학 조성물을 제조할 수 있다. 상기에서 담체, 부형제 및 희석제의 예로는, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리쓰리톨, 말디톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로스, 메틸 셀룰로스, 미정질 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 물, 메틸하이드록시벤조에이트, 프로필하이드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다.
상기 포도나무 수피 추출물 및 이로부터 분리 정제된 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A 또는 이들의 혼합물을 포함하는 약학 조성물은 충진제, 항응집제, 윤활제, 습윤제, 향료, 유화제, 방부제 등을 추가로 더 포함할 수 있다.
본 발명의 약학 조성물은 쥐, 가축, 인간 등의 포유동물에 투여된 후 활성성분의 신속, 지속 또는 지연된 방출을 제공할 수 있도록 당업계에 잘 알려진 방법을 이용하여 제형화될 수 있다. 상기에서 제형은 정제, 알약, 분말, 새세이(sachet), 엘릭서(elixir), 현탁액, 에멀젼, 용액, 시럽, 에어로졸, 연질 또는 경질 젤라틴 캅셀, 멸균 주사용액, 멸균 분말 등의 형태일 수 있다.
본 발명의 약학 조성물은 경구, 경피, 피하, 정맥 또는 근육을 포함한 여러 경로를 통해 투여될 수 있다. 본 발명의 약학 조성물의 통상적인 1일 투여량은 유효성분을 기준으로 할 때 포도나무 수피 추출물은 10㎎/㎏ 체중 내지 100㎎/㎏ 체중, 바람직하게는 10㎎/㎏ 체중 내지 30㎎/㎏ 체중의 범위이고, 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A 또는 이들의 혼합물은 1㎎/㎏ 체중 내지 30㎎/㎏ 체중, 바람직하게는 1㎎/㎏ 체중 내지 10㎎/㎏ 체중의 범위이며, 1회 또는 수회로 나누어 투여할 수 있다. 그러나, 활성성분의 실제 투여량은 투여 경로, 환자의 연령, 성별 및 체중, 및 질환의 중증도 등의 여러 관련 인자에 비추어 결정되어야 하며, 따라서, 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
본 발명은 포도나무 수피 추출물, 또는 상기 포도나무 수피 추출물로부터 분리된 하기 화학식 1의 비티신 A, 화학식 2의 비티신 B, 화학식 C의 입실론비니페린 및 화학식 4 암펠롭신 A 중에서 선택된 어느 하나 이상의 성분을 포함하는 항비만 식품을 포함한다.
본 발명은 포도나무 수피 추출물, 또는 상기 포도나무 수피 추출물로부터 분리된 하기 화학식 1의 비티신 A, 화학식 2의 비티신 B, 화학식 C의 입실론비니페린 및 화학식 4 암펠롭신 A 중에서 선택된 어느 하나 이상의 성분을 포함하여 비만 및 비만 합병증을 예방하거나 완화시킬 수 있는 건강 증진용 식품 또는 음료 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 포도나무 수피 추출물, 이로부터 분리된 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A 또는 이들의 혼합물을 첨가할 수 있는 식품으로는, 예 를 들면 각종 식품류, 음료수, 스넥류, 과자류, 껌류, 아이스크림류, 차, 인스턴트차, 과립, 향료, 비타민 복합제, 및 그 밖의 건강보조식품류 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 포도나무 수피 추출물, 이로부터 분리된 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A 또는 이들의 혼합물을 식품 제조시 원료 물질에 첨가하거나 조리된 식품에 적절히 혼합하여 상기한 건강 증진용 식품 또는 음료를 제조할 수 있으며, 이 경우 최종적으로 제조된 식품 또는 음료 중에 포도나무 수피 추출물, 이로부터 분리된 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 및 암펠롭신 A 또는 이들의 혼합물의 함량은 각각 0.01중량％ 내지 30중량％ 범위일 수 있다.
본 발명의 약학 조성물, 또는 건강 증진용 식품 또는 음료는 목적하는 효과를 상승시키거나 보완하기 위해 약학적으로 허용되는 다른 생약재 또는 이의 추출물을 추가로 포함할 수 있으며, 그러한 생약재의 대표적인 예로는 상엽, 우슬, 당귀, 황백, 하고초 및 울금 등을 들 수 있다. 상기 생약재는 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01중량％ 내지 50중량％의 양으로 사용될 수 있다.
이하 본 발명의 내용을 실시예, 시험예 및 제조예를 통하여 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로 본 발명의 권리범위가 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 포도나무껍질 추출물의 제조 및 활성성분의 분리
건조된 포도나무 12kg을 상온에서 메탄올 40L에 일주일간 냉침시킨 후 여과하고 여액을 감압 농축하여 메탄올 추출물 714g을 얻었다. 상기 메탄올 추출물을 증류수 20L에 현탁시킨 후, 동량의 다이클로로메탄으로 추출하였다. 물층을 다시 동량의 에틸아세테이트로 재추출하고 추출액을 감압 농축하여 에틸아세테이트 재추출물 364g을 얻었으며, 남은 물층을 동결 건조시켰다.
상기 에틸아세테이트 재추출물 50g을, 다이클로로메탄/메탄올 혼합용액을 이동상으로서 3ml/분의 유속으로 흘려주면서 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(중량비)를 20:1에서부터 1:1까지 순차적으로 올려주는 농도구배 용출방식의 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)를 실시하여 총 6개의 분획으로 나누었으며, 제1분획은 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(20:1), 제2분획은 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(15:1), 제3분획은 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(10:1), 제4분획은 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(5:1), 제5분획은 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(1:1) 및 제6분획은 100％메탄올의 순차적 농도구배 용출방식으로 나누었다.
상기 6개의 분획 중 제5분획을 재차 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (이동상으로서 다이클로로메탄/메탄올 40:1 - 1:1, 유속 3 ml/분)를 실시하여 총 6개의 분획(제 5-1분획 내지 5-6분획)으로 나누었으며, 제5-1분획은 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(40:1), 제5-2분획은 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(30:1), 제5-3분획은 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(20:1), 제5-4분획은 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(10:1), 제5-5분획은 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(5:1) 및 제5-6분획은 다이클로로메탄/메탄올의 혼합비(1:1)의 순차적 농도구배 용출방식으로 나누었다. 이중 제5-2분획으로부터 300mg의 입실론비니페린(ε-viniferin)을 분리하였고, 제5-4분획을 다시 역상 크로마토그래피(20∼100％ 메탄올)를 실시한 결과 280mg의 암펠롭신 A(ampelopsin A), 150mg의 비티신 A(vitisin A) 및 220mg의 비티신 B(vitisin B)를 각각 분리하였다.
상기의 포도나무 수피 추출물로부터 분리한 비티신 A, 비티신 B, 입실론비니페린, 암펠롭신 A의 1H-NMR, 13C-NMR의 측정값을 아래에 나타내었다.
vitisin A (노란색의 무정형)
MS m/z : 907[MH]+; 1H-NMR (500 MHz, aceton-d6) : δ 7.20(2H, d, J = 8.4 Hz, H-2a,6a), 7.15(2H, d, J = 8.4 Hz, H-2c,6c), 7.04(2H, d, J = 8.4 Hz, H-2d,6d), 6.84(1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz, H-6b), 6.81(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3a, 5a), 6.78(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3c, 5c), 6.67(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5b), 6.64(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3d,5d), 6.53(1H, d, J = 2.2 Hz, H-14b), 6.38( 2H, br s, H-7b, 8b), 6.26(1H, d, J = 2.2 Hz, H-12b), 6.25(1H, d, J = 2.2 Hz, H-14c), 6.21(1H, d, J = 2.2 Hz, H-12a), 6.16(2H, d, J = 2.2 Hz, H-10a, 14a), 6.08(1H, d, J = 1.8 Hz, H-12d), 6.07(1H, d, J = 2.2 Hz, H-2b), 6.04(1H, d, J = 1.8 Hz, H-14d), 6.02(1H, d, J = 2.2 Hz, H-12c), 5.85(1H, d, J = 11.4 Hz, H-7c), 5.49(1H, d, J = 3.3 Hz, H-8d), 5.36(1H, d, J = 3.3 Hz, H-7d), 5.34(1H, d, J = 5.5 Hz, H-7a), 4.41(1H, d, J = 5.5 Hz, H-8a), 4.25(1H, d, J = 11.4 Hz, H-8c); 13C-NMR (125MHz, aceton-d6) : δ 162.5(C-11b), 160.3(C-13d), 159.8(C-11a,13a), 159.5(C-13b), 158.8(C-11d), 158.5(C-4c), 158.2(C-4a), 157.9(C-11c), 157.0(C-13c), 156.0(C-4d), 155.2(C-4b), 147.3(C-9a), 142.3(C-9c), 141.2(C-9d), 136.6(C-9b), 135.4(C-1d), 133.9(C-1a), 132.8(C-3b), 132.5(C-2b), 131.1(C-1c), 131.0(C-8b), 130.1(C-2c,6c), 129.0(C-1b), 128.9(C-2d,6d), 128.0(C-2a,6a), 123.6(C-6b), 122.6(C-7b), 120.4(C-10c), 120.1(C-10d), 119.1(10b), 116.2(C-3a,5a), 116.0(C-3c,5c), 115.5(C-5b,3d,5d), 110.1(C-14d), 106.9(C-10a,14a), 105.0(C-14c), 104.4(C-14b), 102.1(C-12a), 100.9(C-12c), 96.6(C-12b), 96.1(C-12d), 93.8(C-7a), 88.5(C-7c), 57.1(C-8a), 49.5(C-8c), 41.4(C-8d), 40.7(C-7d).
vitisin B (노란색의 무정형)
MS m/z : 907[MH]+; 1H-NMR (500 MHz, aceton-d6) : δ 7.18(2H, d, J = 8.4 Hz, H-2d, 6d), 7.12(2H, d, J = 8.4 Hz, H-2a, 6a), 6.98(1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6c), 6.83(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3a, 5a), 6.69(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5c), 6.69(1H, d, J = 16.5 Hz, H-8c), 6.67(1H, d, J = 1.8 Hz, H-2c), 6.58(2H, d, J = 8.8 Hz, H-2b, 6b), 6.58(1H, d, J = 1.8 Hz, H-14c), 6.54(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3d, 5d), 6.53(2H, d, J = 8.8 Hz, H-3b, 5b), 6.50(1H, d, J = 16.5 Hz, H-7c), 6.26(1H, d, J = 2.2 Hz, H-12b), 6.24(1H, d, J = 1.8 Hz, H-12c), 6.14(2H, d, J = 1.5 Hz, H-10a, 14a), 6.13(1H, t, J = 1.5 Hz, H-12a), 6.09(1H, d, J = 2.2 Hz, H-14b), 6.05(1H, t, J = 2.2 Hz, H-12d), 5.96(2H, d, J = 2.2 Hz, H-10d, 14d), 5.46(1H, d, J = 5.1 Hz, H-7b), 5.36(1H, d, J = 6.2 Hz, H-7a), 5.34(1H, d, J = 4.8 Hz, H-7d), 4.45(1H, d, J = 4.8 Hz, H-8d), 4.35(1H, d, J = 6.2 Hz, H-8a), 4.25(1H, d, J = 5.1 Hz, H-8b); 13C-NMR (125MHz, aceton-d6) : δ162.4(C-11c), 162.3(C-11b), 160.2(C-13b), 160(C-4c), 159.8(C-11d, 13d), 159.7(C-11a, 13a), 159.4(C-13c), 158.1(C-4a), 158.0(C-4d), 157.7(C-4b), 147.3(C-9d), 147.3(C-9a), 141.9(C-9b), 136.2(C-9c), 134(C-1d), 133.7(C-1a), 132.5(C-1b), 132.1(C-1c), 131.6(C-3c), 130.2(C-8c), 127.9(C-2a, 6a), 127.8(C-2b, 6b), 127.4(C-2d, 6d), 126.4(C-6c), 125.6(C-2c), 123.9(C-7c), 119.8(C-10c), 119.7(C-10b), 116.3(C-3d, 5d), 116.1(C-3a, 5a), 115.8(C-3b, 5b), 110.5(C-5c), 106.9(C-14b), 106.8(C-10a, 14a), 106.7(C-10d, 14d), 104.4(C-14c), 102.3(C-12d), 102.1(C-12a), 96.7(C-12c), 96.4(C-12b), 93.9(C-7a), 93.7(C-7d), 91.1(C-7b), 56.9(C-8a), 56.7(C-8d), 52(C-8b).
trans-ε-Viniferin (연갈색의 무정형)
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) : δ 6.07 (3H, br s, H-10a, 12a, 14a), 6.23 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-12b), 6.54 (1H, d, J = 16.4 Hz, H-8b), 6.55 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-14b), 6.67 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3b, 5b), 6.74 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3a, 5a), 6.84 (1H, d, J = 16.4 Hz, H-7b), 7.11 (4H, d, J = 8.5 Hz, H-2a, 6a, 2b, 6b), 9.37 (5H, br, D2O exchangeable OH); 13C-NMR (125MHz, DMSO-d6) : δ 160.7 (C-11b), 158.6 (C-11a, 13a), 158.4 (C-13b), 157.3 (C-4b), 157.2 (C-4a), 146.0 (C-9a), 134.8 (C-9b), 131.7 (C-1a), 128.9 (C-7b), 127.9 (C-1b), 127.7 (C-2b, 6b), 127.0 (C-2a, 6a), 122.0 (C-8b), 118.5 (C-10b), 115.4 (C-3b, 5b), 115.2 (C-3a, 5a), 105.5 (C-10a, 14a), 103.1 (C-14b), 101.0 (C-12a), 95.9 (C-12b), 92.3 (C-7a), 55.0 (C-8a).
ampelopsin A (연갈색의 무정형)
1H-NMR (500 MHz, aceton-d6) : δ 7.10(2H, d, J = 8.4 Hz, H-2a, 6a), 6.88(2H, d, J = 8.8 Hz, H-2b,6b), 6.76(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3a,5a), 6.63(2H, d, J = 8.8 Hz, H-3b,5b), 6.60(1H, d, J = 2.2 Hz, H-14b), 6.42(1H, d, J = 2.2 Hz, H-12a), 6.22(1H, br s, H-14a), 6.14(1H, d, J = 2.2 Hz, H-12b), 5.75(1H, d, J = 11.4 Hz, H-7a), 5.44(1H, d, J = 4.8 Hz, H-7b), 5.40(1H, d, J = 4.8 Hz, H-8b), 4.15(1H, d, J = 11.4 Hz, H-8a); 13C-NMR (125MHz, aceton-d6) : δ 159.6(C-13a,11b), 158.3(C-158.3), 157.9(C-4b), 156.7(C-4a), 155.5(C-11a), 142.5(C-9a), 139.8(C-9b), 132.0(C-1a), 130.3(C-1b), 130.0(C-2a,6a), 128.2(C- 2b,6b), 118.3(C-10a), 117.7(C-10b), 115.4(C-3a,5a), 114.9(C-3b,5b), 109.9(C-14b), 104.9(C-14a), 100.9(C-12a), 96.6(C-12b), 87.9(C-7a), 70.6(C-8b), 49.0(C-8a), 43.3(7b).
<실시예 2> 포도나무 수피 추출물 및 이로부터 분리된 활성성분들의 지방세포분화 억제와 중성지방 축적 저해효능 측정
상기 실시예 1에서 얻은 포도나무 수피 추출물, 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 또는 암펠롭신 A 각각의 지방세포 분화억제 효능을 측정하였다.
마우스 지방전구세포인 3T3-L1는 10％ 우태아혈청이 함유된 Dulbecco's modified Eagle's medium (DMEM)배지로 5％ CO2와 37℃가 유지되는 배양기내에서 배양하였다. 지방전구세포를 48-well 배양판에 1×104/well의 수로 부착시켜 배양판내 100％ 점유될 때까지 충분히 키운 후, 0.5μM dexamethasone, 0.5mM 3-isobutyl-1-methylxanthine(IBMX), 10μg/ml 인슐린이 첨가된 배지로 36시간 자극하여 지방세포 분화를 유도하였다.
36시간 초기 분화를 유도한 세포는 인슐린만을 첨가한 배지로 교환하여 배양하였으며 매 3일마다 인슐린이 첨가된 배지로 교환하여 총 8일간 분화시켰다. 포도나무 수피 추출물, 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 또는 암펠롭신 A는 100％ 세포에 인슐린 등으로 처음 자극 시 동일한 배지에 함께 첨가하여 8일간 배양하여 지방세포분화에 미치는 영향을 조사하였다.
분화된 세포는 인산완충용액(phosphate buffered-saline, pH7.4)으로 세척하여 3.7％ 포름알데히드(formaldehyde)로 10분간 고정시키고, 다시 세척 후 0.2％ Oil Red O가 녹여진 60％(v/v) 이소프로파놀(isopropanol) 용액을 1시간 처리하여 세포 내 축적된 중성지방을 염색하였다. 과도하게 염색된 세포는 인산완충용액으로 다시 세척하여 염색액을 제거하고 배양판을 공기중에 말렸다. 세포내 축적된 지방에 염색되어진 Oil Red O는 이소프로파놀로 녹여내어 520nm에서 그 흡광도를 측정하였다.
이렇게 얻어진 흡광도는 양성대조군과 비교하여 백분율(％)로 표시하였으며, 선형회귀분석을 통해 EC50 수치(50％ 억제시키는 농도)를 구하여 하기 표 1에 나타내었고, 상기 유효성분 중에서 가장 높은 억제 활성을 나타내는 비티신 A 의 지방세포 분화억제 효과를 사진으로서 도 1에 나타내었다.
도 1에서 상단 좌측은 비티신 A의 화학식이고, 상단 가운데는 분화되지 않은 음성대조군에 대한 내용이고, 상단 우측은 비티신 처리전 정상적으로 분화된 지방세포에 대한 양성 대조군을 나타낸 것이고, 하단 좌측은 1μM 비티신 A 첨가시 지방세포분화에 미치는 영향을 나타낸 것이고, 하단 가운데는 5μM 비티신 A 첨가시 지방세포분화에 미치는 영향을 나타낸 것이고, 하단 우측은 10μM 비티신 A 첨가시 지방세포분화가 완전히 억제되는 현상을 나타낸 것이다.
표 1.
| 성 분 | IC50 (㎍/ml) |
| 포도나무 수피 MeOH 추출물 | 37.6 |
| 비티신 A | 4.5 |
| 비티신 B | 242.8 |
| 입신론비니페린 | 119.3 |
| 암펠롭신 A | N.Ia |
aN.I; not inhibition
상기 표 1의 결과로부터 포도나무 수피 추출물 및 비티신 A가 특히 지방세포 분화를 억제하여 우수한 항비만 효과를 나타냄을 알 수 있다.
<실시예 2> 포도나무 수피 추출물 및 이로부터 분리된 활성성분들의 HMG-CoA reductase 억제 활성의 측정
상기 실시예 1에서 얻은, 포도나무 수피 추출물, 비티신 A, 비티신 B, 입신론비니페린 또는 암펠롭신 A 각각의 HMG-CoA reductase 억제 활성을 측정하였다.
HMG-CoA reductase 억제활성은 HMG-CoA가 mevalonate로 될 때 산화되는 NADPH 양을 분광광도계로 340nm에서 측정하여 평가하였다.
반응액의 조성은 10mM 인산완충용액(pH 7.0), 0.4mM dithiothreitol, 0.12mM NADPH이었다. 이 반응액에 HMG??CoA reductase 효소원(14.4μg 단백질)과 시료를 혼합하여 37℃에서 5분간 반응시킨 후 기질(0.18mM HMG-CoA)을 첨가하고 2분간 반응시키면서 흡광도를 측정하여 다음 식에 따라 HMG-CoA reductase 억제활성을 평가하였다. 여기서 시료의 흡광도는 시험액에 시료를 넣고, 시료 blank는 기질인 HMG-CoA 대신 물을 넣은 것이고, 대조구의 흡광도는 시료를 넣지 않은 것이고, 대조구 blank는 기질 대신 물은 넣은 것이다.
(시료의 흡광도-시료 blank의 흡광도)
억제활성(％) = { 1 - -------------------------------------- } × 100
(대조구의 흡광도 - 대조구 blank의 흡광도)
이렇게 얻어진 억제활성(％)은 선형회귀분석을 통해 IC50 수치(50％ 억제시키는 농도)를 구하여 하기 표 2에 나타내었다.
표 2.
| 성 분 | IC50 (㎍/ml) |
| 포도나무 수피 MeOH 추출물 | 26.0 |
| 비티신 A | 38.2 |
| 비티신 B | 21.7 |
| 입신론비니페린 | 105.6 |
| 암펠롭신 A | 138.6 |
상기 표 2로부터 포도나무 수피 추출물, 비티신 A와 비티신 B가 특히 콜레스테롤 합성을 억제하여 우수한 항비만 효과를 나타냄을 알 수 있다.
<제조예 1> 산제
하기 성분을 혼합한 후 통상의 산제 제조방법에 따라서 기밀포에 충진하여 산제를 제조하였다:
포도나무 수피 건조 추출물 또는 이로부터 분리, 정제된 활성성분 2g
유당 1g
<제조예 2> 정제
하기 성분을 혼합한 후 통상의 정제 제조방법에 따라서 타정하여 정제를 제조하였다:
포도나무 수피 건조 추출물 또는 이로부터 분리·정제된 활성성분 100㎎
옥수수 전분 100㎎
유당 100㎎
스테아린산 마그네슘 2㎎
<제조예 3> 캡슐제
하기 성분을 혼합한 후 통상의 캡슐제 제조방법에 따라서 젤라틴 캡슐에 충전하여 캡슐제를 제조하였다:
포도나무 수피 건조 추출물 또는 이로부터 분리·정제된 활성성분 100㎎
옥수수 전분 100㎎
유당 100㎎
스테아린산 마그네슘 2㎎
<제조예 4> 주사제
통상의 주사제 제조방법에 따라 활성성분을 주사용 증류수에 용해하고 pH 조절제로 pH를 7.5로 조절한 다음 하기 나머지 성분 전체를 주사용 증류수로 2㎖ 용량의 앰플에 충진하고 멸균시켜서 주사제를 제조하였다:
포도나무 수피 건조 추출물 또는 이로부터 분리·정제된 활성성분 100㎎
주사용수 10ml
pH 조절제 5mg
<제조예 5> 선식
현미, 보리, 찹쌀, 율무를 공지의 방법으로 알파화시켜 건조시킨 것을 배전한 후 분쇄기로 입도 60 메쉬의 분말로 만들었다. 검정콩, 검정깨, 들깨도 공지의 방법으로 쪄서 건조시킨 것을 배전한 후 분쇄기로 입도 60 메쉬의 분말로 만들었다.
본 발명의 포도나무 수피 추출물을 진공 농축기에서 감압 농축하고, 분무 열풍건조기로 건조하여 얻은 건조물을 분쇄기로 입도 60 메쉬로 분쇄하여 대황 추출물 건조 분말을 얻었다.
상기에서 제조한 곡물류, 종실류 및 포도나무 수피 추출물의 건조 분말을 다음의 비율로 배합하여 과립을 만들었다.
곡물류 : 현미 30 중량％, 율무 15 중량％, 보리 20 중량％, 찹쌀 9 중량％,
종실류 : 들깨 7 중량％, 검정콩 8 중량％, 검정깨 7 중량％,
포도나무 수피 추출물 건조 분말 3 중량％, 영지 0.5 중량％, 지황 0.5 중량％
<제조예 6> 츄잉껌
껌 베이스 20 중량％, 설탕 76.9 중량％, 향료 1 중량％ 및 물 2 중량％와 본 발명의 포도나무 수피 추출물 0.1 중량％를 배합하여 통상의 방법으로 츄잉껌을 제조하였다.
<제조예 7> 캔디
설탕 60중량％, 물엿 39.8중량％ 및 향료 0.1중량％와 본 발명의 포도나무 수피 추출물 0.1중량％를 배합하여 통상의 방법으로 캔디를 제조하였다.
<제조예 8> 비스켓
박력 1급 25.59중량％, 중력 1급 22.22중량％, 정백당 4.80중량％, 식염 0.73중량％, 포도당 0.78중량％, 팜쇼트닝 11.78중량％, 암모늄 1.54중량％, 중조 0.17중량％, 중아황산나트륨 0.16중량％, 쌀가루 1.45중량％, 비타민 B₁0.0001중량％, 비타민 B₂0.0001중량％, 밀크향 0.04중량％, 물 20.6998중량％, 전지분유 1.16중량％, 대용분유 0.29중량％, 제1인산칼슘 0.03중량％, 살포염 0.29중량％ 및 분무유 7.27중량％와 본 발명의 포도나무 수피 추출물 1중량％를 배합하여 통상의 방법으로 비스켓을 제조하였다.
<제조예 9> 건강 음료
꿀 0.26중량％, 치옥토산아미드 0.0002중량％, 니코틴산아미드 0.0004중량 ％, 염산리보플라빈나트륨 0.0001중량％, 염산피리독신 0.0001중량％, 이노시톨 0.001중량％, 오르트산 0.002 중량％ 및 물 98.7362중량％와 본 발명의 포도나무 수피 추출물 1중량％를 배합하여 통상의 방법으로 건강 음료를 제조하였다.
<제조예 10> 건강보조식품
스피루리나 55중량％, 구아검효소 분해물 10중량％, 비타민 B₁염산염 0.01중량％, 비타민 B6 염산염 0.01중량％, DL-메티오닌 0.23중량％, 스테아린산 마그네슘 0.7중량％, 유당 22.2중량％ 및 옥수수전분 1.85중량％와 본 발명의 포도나무 수피 추출물 10중량％를 배합하여 통상의 방법으로 정제형 건강보조식품을 제조하였다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만 해당 기술 분야의 숙련된 당업자라면 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
본 발명의 포도나무 수피 추출물 또는 이로부터 분리된 활성성분을 포함하는 조성물은 지방세포 분화억제 및 콜레스테롤 합성 억제 효과가 우수하므로, 비만의 예방 및 치료뿐만 아니라, 비만으로 야기되는 합병증, 즉 고혈압, 고지혈증, 동맥경화, 심장질환, 인슐린 비의존형 제2형 당뇨병 등과 같은 성인병을 비롯하여 각종 심혈관질환의 예방 및 치료의 약학적 조성물 및/또는 식품에 사용될 수 있다.
도 1은 지방전구세포인 3T3-L1을 지방세포로의 분화를 유도한 다음 포도나무 수피 추출물로부터 분리된 활성성분인 비티신 A의 지방세포 분화 억제 효과를 나타낸 사진이다.
Claims (9)
- 포도나무 수피 추출물, 또는 상기 포도나무 수피 추출물로부터 분리된 하기 화학식 1의 비티신 A, 화학식 2의 비티신 B, 화학식 C의 입실론비니페린 및 화학식 4 암펠롭신 A 중에서 선택된 어느 하나 이상의 성분을 포함하는 항비만 약학 조성물.... 화학식 1
... 화학식 2
... 화학식 3
... 화학식 4
- 제1항에 있어서, 상기 포도나무 수피 추출물이 메탄올, 메탄올 수용액, 에탄올, 에탄올 수용액, 부탄올, 다이클로로메탄, 에틸아세테이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 유기용매로 추출되는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
- 삭제
- 포도나무 수피 추출물, 또는 상기 포도나무 수피 추출물로부터 분리된 하기 화학식 1의 비티신 A, 화학식 2의 비티신 B, 화학식 C의 입실론비니페린 및 화학식 4 암펠롭신 A 중에서 선택된 어느 하나 이상의 성분을 포함하는 항비만 식품.... 화학식 1
... 화학식 2
... 화학식 3
... 화학식 4
- 제4항에 있어서, 상기 식품이 음료의 형태인 것을 특징으로 하는 항비만 식품.
- 제4항에 있어서, 상기 포도나무 수피 추출물이 메탄올, 메탄올 수용액, 에탄올, 에탄올 수용액, 부탄올, 다이클로로메탄, 에틸아세테이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 유기용매로 추출되는 것을 특징으로 하는 항비만 식품.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
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