KR100689991B1 - 에폭시수지용 아민경화제 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물은 에폭시수지에 대한 고반응성 경화제이며 개선된 내약품성을 갖는 경화 제품을 생성한다:
식중에서,
A는 (n+1)가의 지방족, 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 기이고, 이때 n은 0 내지 5의 정수이며,
E는 (m+1)가의 지방족, 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 기이며, 이때 m은 0 내지 3의 정수이고,
X는 -O-, -COO- 또는 -CHR4- 이며, 이때 R4 및 R3은 합쳐져서 에틸렌 기를 형성하며,
R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
R3은 수소이거나 또는 R3 및 R4는 합쳐져서 에틸렌기를 형성하고, 또
R5는 일가의 지방족, 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 기임.
Description
본 발명은 폴리머캅토폴리아민, 그의 제조방법, 이러한 폴리머캅토폴리아민을 함유하는 에폭시수지 조성물 및 이러한 조성물의 용도에 관한 것이다.
미국특허 5,143,999호에는 폴리옥시알킬렌글리콜로부터 유도된 디티올과 폴리아민의 혼합물이 에폭시수지용 경화제로서 기재되어 있다. 그로부터 제조된 경화 생성물은 우수한 강성과 경도와 더불어 높은 유연성과 우수한 점탄성 특성을 나타낸다.
본 발명의 목적은 내약품성이 향상된 경화 생성물을 생산하는 에폭시수지용 경화제를 제공하는 것이다.
공지의 폴리머캅토폴리아민이 저온에서 에폭시수지에 대해 고반응성이고 또 그를 함유하는 경화 생성물은 향상된 내약품성과 더불어 증가된 내후성을 나타낸다는 것은 공지되어 있다.
본 발명의 목적은 하기 화학식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물이다:
식중에서,
A는 (n+1)가의 지방족, 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 기이고, 이때 n은 0 내지 5의 정수이며,
E는 (m+1)가의 지방족, 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 기이며, 이때 m은 0 내지 3의 정수이고,
X는 -O-, -COO- 또는 -CHR4- 이며, 이때 R4 및 R3은 합쳐져서 에틸렌 기를 형성하며,
R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
R3은 수소이거나 또는 R3 및 R4는 합쳐져서 에틸렌기를 형성하고, 또
R5는 1가의 지방족, 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 기임.
화학식(Ia)에서, A는 대체로 에폭시드의 임의의 1가 내지 6가 기이다. 2가, 3가 및 4가 기가 바람직하다.
지방족 기의 예는 에틸렌, 프로필렌, 테트라메틸렌, 헥사메틸렌, 폴리(옥시에틸렌), 폴리(옥시프로필렌), 폴리(옥시테트라메틸렌), 2-메틸-1,5-펜탄디일, 2,2,4-트리메틸-1,6-헥산디일, 2,4,4-트리메틸-1,6-헥산디일 및 지방족 알코올로부터 OH 기를 제거한 후의 기, 예컨대 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 및 디펜타에리트리톨의 기이다.
시클로지방족 기는 예컨대 시클로펜틸, 시클로헥실, 1,3-시클로펜틸렌, 4-메틸-1,3-시클로펜틸렌, 1,2-시클로헥실렌, 1,3-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥실렌, 4-메틸-1,3-시클로헥실렌, 2,5-노르보르난디일, 2,6-노르보르난디일, 7,7-디메틸-2,5-노르보르난디일, 7,7-디메틸-2,6-노르보르난디일, 시클로헥산-1,3-디메틸렌, 시클로헥산-1,4-디메틸렌, 3-메틸렌-3,3,5-트리메틸시클로헥실렌(이소포론), 노르보르난-2,5-디메틸렌, 노르보르난-2,6-디메틸렌, 7,7-디메틸노르보르난-2,5-디메틸렌 및 7,7-디메틸노르보르난-2,6-디메틸렌 및 시클로지방족 알코올로부터 OH 기를 제거한 후의 기, 예컨대 수소화된 비스페놀 A 및 수소화된 비스페놀 F로부터의 기이다.
적합한 방향지방족 기는 예컨대 벤질, 1,2-, 1,3- 및 1,4-비스-(히드록시메틸)벤젠으로부터의 기, 1,2,3-, 1,2,4-, 1,2,5- 및 1,3,5-트리스-(히드록시메틸)벤젠으로부터의 기 및 비스-(히드록시메틸)나프탈렌으로부터의 기이다. 방향족 기의 예는 페닐, 나프틸, 비스페놀 A, 비스페놀 F과 같은 비스페놀로부터의 기 및 디히드록시비페닐, 페놀- 및 크레졸노볼락으로부터의 기이다.
X가 -O-이며 또 A가 비스페놀 또는 시클로지방족 디올의 이가 기, 페놀- 또는 크레졸노볼락의 기, 이소시아네이트/폴리올 부가생성물의 2가 내지 4가 기 또는 삼- 내지 육작용성 지방족 폴리올의 3가 내지 6가 기인 화학식(Ia)의 화합물이 바람직하다.
X가 -O-이고 또 A가 화학식 
화학식(Ia) 및 (Ib)중의 R5는 주로 비치환되거나 또는 1개 또는 다수개의 아미노기, 히드록실기, C1-C8 알콕시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C
20 알킬, C5-C12 시클로알킬, C6-C10 아릴 또는 C7-C12
아르알킬이다.
R5로서 적합한 알킬기는 예컨대 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 이소부틸, 이차부틸, 삼차부틸 및 다양한 이성질체인 펜틸-, 헥실-, 헵틸-, 옥틸-, 노닐-, 데실-, 운데실-, 도데실-, 트리데실-, 테트라데실-, 펜타데실-, 헥사데실-, 헵타데실- 및 옥타데실기이다.
시클로알킬로서는 C5-C8 시클로알킬, 특히 C5- 또는 C6-시클로알킬이 중요하다. 몇 개의 예는 시클로펜틸, 메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸이다.
아르알킬은 바람직하게는 7 내지 12개 탄소원자, 특히 7 내지 10개의 탄소원자를 함유한다. 예컨대 벤질, 펜에틸, 3-페닐프로필, α-메틸벤질, 4-페닐부틸 및 α,α-디메틸벤질이 중요하다.
아릴기는 예컨대 페닐, 톨릴, 메시틸, 이시틸, 나프틸 및 안트릴이다.
R5가 C2-C10-알킬, C2-C10-아미노알킬, 페닐, 벤질, 시클로헥실이거나 또는 화학식 H2N-Z-CH2-NH 기이고, Z가 2가의 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 기 또는 화학식 -(CH2CH2NH)k-CH2-의 기이고, 또 k가 2 또는 3인 화학식(Ia) 및 (Ib)의 화합물이 바람직하다.
적합한 기 Z는 예컨대 상기 A에서 상술한 2가 기이다.
R1이 n-부틸, n-옥틸, 시클로헥실, 벤질, 2-아미노에틸, 4-(아미노메틸)펜틸, 5-아미노-2-메틸펜틸, 3-디메틸아미노프로필, 3-메틸아미노프로필, 4-아미노시 클로헥실 또는 화학식 
의 기인 화학식(Ia) 및 (Ib)의 화합물이 특히 바람직하다.
X가 O 이고 또 R1 및 R3이 수소인 화학식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물도 또한 바람직하다.
화학식(Ia)의 화합물은 A, X, R1, R3 및 n이 상기 정의된 의미를 갖는 하기 화학식(IIa)의 에폭사이드 화합물로부터 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다:
티오우레아 또는 알칼리- 또는 암모늄티오시아네이트, 바람직하게는 칼륨티오시아네이트와의 반응을 통한 제1 반응단계에서 화학식(IIa)의 에폭사이드 화합물은 하기 화학식(IIIa)의 에피술피드로 전환된다:
티오우레아 및 티오시아네이트는 유리하게는 1 에폭사이드 당량에 대하여 0.8 내지 1.2 당량의 황이 되는 양으로 부가된다. 이 반응은 비양성자성 또는 양성자성 유기 용매 또는 이들의 혼합물중에서 실시될 수 있다. 메탄올 또는 에탄올과 같은 알코올, 및 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소가 바람직하다. 에테르 또는 카르복시산과 같은 공동용매의 부가는 반응을 가속화할 수 있다. 이 반응은 실온에서 뿐만 아니라 더 높은 온도에서도 실시될 수 있다; 바람직한 반응온도는 60 내지 100℃이다. 화학식(IIIa)의 에피술피드는 부생성물을 여과, 추출, 상분리한 다음 용매를 증발농축시키는 것을 통하여 분리될 수 있다. 그러나 용액중의 원료생성물로서 사용할 경우 화학식(IIIa)의 에피술피드는 부생성물의 분리없이 직접적으로 다른 반응에 사용될 수 있다.
화학식(IIIa)의 에피술피드는 비양성자성 또는 양성자성 유기용매에 용해될 수 있고 불활성가스(아르곤 또는 질소)하에서 아민 R5-NH-R2와 반응될 수 있다. 아민의 양은 1 에피술피드기에 대하여 1 내지 10개 NH 기가 되는 양으로 선택되는 것이 바람직하다. 바람직한 용매는 알코올(예컨대 메탄올, 에탄올, t-부탄올) 및 톨루엔 또는 크실렌과 같은 방향족 탄화수소이다. 또한 아민 R1-NH2가 상기 선택된 유기 용매중의 용액으로 사용될 수 있다.
상기 반응은 고온, 바람직하게는 40℃ 내지 120℃에서 실시된다.
본 발명에 따른 화학식(Ia)의 화합물은 감압하에서 용매를 증류하는 것에 의해 분리할 수 있다. 여분의 아민 R5-NH-R2는 경우에 따라 고온에서 증류제거될 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에서는 공경화제로서 아민 R5-NH-R2이 사용된다; 화학식(Ia)의 생성물 및 아민 R5-NH-R2의 분리는 필수적인 것은 아니고, 이 반응생성물은 에폭시수지용 경화제로서 다른 처리없이 사용될 수 있다. 디아민 또는 폴리아민의 사용이 특히 적합하다.
본 발명의 목적은 하기 화학식(IIa)의 화합물을 티오우레아 또는 티오시아네이트와 반응시킨 다음 이렇게 하여 수득한 에피술피드를 화학식 R5-NH-R2의 아민과 반응시키는 것에 의해 화학식(Ia)의 화합물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다:
식중에서, A, X, R1, R2, R3, R5 및 n은 상기 정의한 바와 같다.
화학식(Ib)의 화합물은 상응하는 하기 화학식(IIb)의 에폭사이드 화합물로부터 유사하게 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 다른 목적은 하기 화학식(IIb)의 화합물을 티오우레아 또는 티오시아네이트와 반응시킨 다음 이렇게하여 수득한 에피술피드를 화학식 E-(NHR2)m+1(식중, E, R2 및 m은 상기 정의된 바와 같다)의 폴리아민과 반응시키는 것을 통하여 화학식(Ib)의 화합물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다:
식중에서, X, R1, R3 및 R5는 상기 정의된 바와 같다.
에피술피드는 예컨대 트리페닐포스핀술피드와의 반응을 통하여 상응하는 에폭사이드로부터 합성될 수 있다.
또한 에피술피드는 상응하는 알켄으로부터 공지 방법에 의해 직접적으로, 예컨대 m-클로로퍼벤조산과의 반응에 이어 H2SO4 존재하에서 티오우레아와의 반응을 통하여, 로듐-촉매 존재하에서 프로필렌술피드와의 반응을 통하여 및 (디에톡시포스포릴)술페닐클로라이드, (디에톡시티오포스포릴)술페닐브로마이드, 티오벤조페논 S-옥사이드 또는 비스(트리메틸실릴)술피드와의 반응을 통하여 제조될 수 있다.
앞에서 언급한 바와 같이, 본 발명에 따른 폴리머캅토폴리아민은 에폭시수지에 대한 경화제로서 적합하다.
본 발명에 따른 다른 목적은 (A) 분자당 평균 한 개 이상의 1,2-에폭시 기를 갖는 에폭시수지 및 (B) 화학식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물을 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에 따른 조성물을 제조하기 위해서는 에폭시수지 기술에서 통상적인 에폭시수지가 성분(A)로서 적합하다. 에폭시수지의 예는 다음과 같다:
I) 분자중에 2개 이상의 카르복시기를 갖는 화합물과 에피클로로히드린 또는 β-메틸에피클로로히드린과의 반응을 통하여 수득할 수 있는 폴리글리시딜- 및 폴리-(β-메틸글리시딜)-에스테르. 상기 반응은 염기 존재하에서 실시되는 것이 유리하다.
분자중에 2개 이상의 카르복시기를 갖는 화합물로서는 지방족 폴리카르복시산이 사용될 수 있다. 이러한 폴리카르복시산의 예는 옥살산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산 또는 이합체화 또는 삼합체화된 리놀레산을 포함한다.
예컨대 테트라히드로프탈산, 4-메틸테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산 또는 4-메틸헥사히드로프탈산과 같은 시클로지방족 폴리카르복시산도 사용할 수 있다. 예컨대 프탈산, 이소프탈산 또는 테레프탈산과 같은 방향족 폴리카르복시산도 또한 사용할 수 있다.
II) 알칼리성 조건하 또는 산 촉매 존재하에 이어 알칼리성 처리하에 2개 이상의 자유 알코올성 히드록시기 및/또는 페놀성 히드록시기를 갖는 화합물과 에피클로로히드린 또는 β-메틸에피클로로히드린과의 반응을 통하여 수득할 수 있는 폴리글리시딜- 또는 폴리-(β-메틸글리시딜)-에테르.
이들 유형의 글리시딜에테르는 예컨대 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 또는 고급 폴리-(옥시에틸렌)글리콜, 프로판-1,2-디올 또는 폴리-(옥시프로필렌)-글리콜, 프로판-1,3-디올, 부탄-1,4-디올, 폴리-(옥시테트라메틸렌)-글리콜, 펜탄-1,5-디올, 헥산-1,6-디올, 헥산-2,4,6-트리올, 글리세롤, 1,1,1-트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 소르비톨 및 폴리에피클로로히드린과 같은 비고리형 알코올로부터 유도될 수 있다.
이들 유형의 글리시딜에테르는 또한 1,4-시클로헥산디메탄올, 비스-(4-히드록시시클로헥실)-메탄 또는 2,2-비스-(4-히드록시시클로헥실)-프로판과 같은 시클 로지방족 알코올, 또는 N,N-비스(2-히드록시에틸)-아닐린 또는 p,p'-비스-(2-히드록시에틸아미노)-디페닐메탄과 같은 방향족 기 및/또는 다른 작용기를 함유하는 알코올로부터 유도될 수 있다.
상기 글리시딜에테르는 또한 레조르시놀 또는 히드로퀴놀과 같은 일핵성 페놀, 또는 비스-(4-히드록시페닐)-메탄, 4,4'-디히드록시비페닐, 비스-(4-히드록시페닐)-술폰, 1,1,2,2-테트라키스-(4-히드록시페닐)-에탄, 2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판 또는 2,2-비스-(3,5-디브로모-4-히드록시페닐)-프로판과 같은 다핵성 페놀을 기초로 할 수 있다.
또한 글리시딜에테르를 제조하기 위해 적합한 히드록시 화합물은 포름알데히드, 아세트알데히드, 클로랄 또는 푸르푸르알데히드와 같은 알데히드와 예컨대 페놀, 4-클로로페놀, 2-메틸페놀 또는 4-삼차부틸페놀과 같은 비치환되거나 염소원자 또는 C1-C9 알킬기로 치환된 페놀 또는 비스페놀과의 축합반응을 통하여 수득할 수 있는 노볼락이다.
III) 2개 이상의 아민 수소원자를 함유하는 에피클로로히드린과 아민의 반응생성물을 탈염화수소화시키는 것에 의해 수득할 수 있는 폴리-(N-글리시딜) 화합물. 이들 아민중 예컨대 아닐린, n-부틸아민, 비스-(4-아미노페닐)-메탄, m-크실릴렌디아민 또는 비스-(4-메틸아미노페닐)-메탄이 중요하다.
트리글리시딜이소시아누레이트; 에틸렌우레아 또는 1,3-프로필렌우레아와 같은 시클로알킬렌우레아의 N,N'-디-글리시딜유도체; 및 5,5-디메틸히단토인과 같은 히단토인의 디글리시딜유도체도 폴리-(N-글리시딜) 화합물에 속한다.
IV) 폴리-(S-글리시딜) 화합물, 예컨대 에탄-1,2-디티올 또는 비스-(4-머캅토메틸페닐)-에테르와 같은 디티올로부터 유도된 디-S-글리시딜 유도체.
V) 시클로지방족 에폭시수지, 예컨대 비스-(2,3-에폭시시클로펜틸)-에테르, 2,3-에폭시시클로펜틸글리시딜에테르, 1,2-비스-(2,3-에폭시시클로펜틸옥시)-에탄 또는 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복시레이트.
1,2-에폭시 기가 다양한 헤테로원자 또는 작용기에 결합된 에폭시수지를 사용하는 것이 적합하다; 상기 화합물에는 예컨대 4-아미노페놀의 N,N,O-트리글리시딜유도체, 살리실산의 글리시딜에테르-글리시딜에스테르, N-글리시딜-N'-(2-글리시딜옥시프로필)-5,5-디메틸히단토인 또는 2-글리시딜옥시-1,3-비스-(5,5-디메틸-1-글리시딜히단토인-3-일)-프로판이 속한다.
본 발명에 따른 에폭시수지 조성물을 제조하기 위해서는 액상 또는 고상 폴리글리시딜에테르 또는 폴리글리시딜에스테르, 특히 시클로지방족 또는 방향족 디카르복시산, 또는 시클로지방족 에폭시수지의 액상 또는 고상 비스페놀디글리시딜에테르 또는 고상 또는 액상 디글리시딜에스테르를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 에폭시수지의 혼합물도 사용할 수 있다.
고상의 폴리글리시딜에테르 및 폴리글리시딜에스테르로서는 실온 이상 내지 약 250℃ 범위의 융점을 갖는 화합물을 고려할 수 있다. 고상 화합물의 융점이 50 내지 150℃ 범위인 것이 바람직하다. 이러한 고상 화합물은 공지되어 있고 일부는 시판되고 있다. 고상 폴리글리시딜에테르 및 폴리글리시딜에스테르로서는 또한 액상의 폴리글리시딜에테르 및 폴리글리시딜에스테르의 예비사슬연장반응을 통하여 제조된 사슬연장 생성물이 사용될 수 있다.
특히 본 발명에 따른 에폭시수지 조성물은 액상 폴리글리시딜에테르 또는 폴리글리시딜에스테르를 함유한다.
성분 A로서는 비스페놀 A-디글리시딜에테르, 비스페놀 F-디글리시딜에테르, 비스페놀 A-디글리시딜에테르와 비스페놀 F-디글리시딜에테르의 혼합물, 에폭시우레탄, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르와 같은 지방족 에폭시수지 및 헥사히드로프탈산디글리시딜에스테르와 같은 시클로지방족 에폭시수지가 특히 적합하다.
본 발명에 따른 폴리머캅토폴리아민은 다른 에폭시 경화제, 특히 통상의 아민 경화제와 함께 조합되어 사용되는 것이 유리하다.
본 발명에 따른 다른 목적은,
(A) 에폭시 수지,
(B) 화학식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물, 및
(C) 폴리아민을 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.
적합한 폴리아민(C)의 예는 지방족, 시클로지방족, 방향족 및 헤테로시클릭 아민, 예컨대 비스(4-아미노페닐)메탄, 아닐린-포름알데히드-수지, 벤질아민, n-옥틸아민, 프로판-1,3-디아민, 2,2-디메틸-1,3-프로판디아민(네오펜탄디아민), 헥사메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 비스(3-아미노프로필)아민, N,N-비스-(3-아미노프로필)메틸아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민, 2,2,4-트리메틸헥산-1,6-디아민, m-크실릴렌디아민, 1,2- 및 1,4-디아미노시클로헥산, 비스(4-아미노시클로헥실)메탄, 비스(4-아미노-3-메틸시클로헥실)메탄, 2,2-비 스(4-아미노시클로헥실)프로판 및 3-아미노메틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실아민(이소포론디아민), 폴리아미노이미다졸린 및 지방족 폴리아민과 이합체화 또는 삼합체화된 지방산으로부터 얻은 폴리아미노아미드이다. 적합한 아민(C)은 Jeffamine EDR148, D230, D400 또는 T403과 같은 텍사코사의 제파민(Jeffamine)으로 공지된 폴리옥시알킬렌아민이다.
다른 적합한 폴리아민(C)은 1,14-디아미노-4,11-디옥사테트라데칸, 디프로필렌트리아민, 2-메틸-1,5-펜탄디아민, N,N'-디시클로헥실-1,6-헥산디아민, N,N'-디메틸-1,3-디아미노프로판, N,N'-디에틸-1,3-디아미노프로판, N,N-디메틸-1,3-디아미노프로판, 2차 폴리옥시프로필렌디- 및 -트리아민, 2,5-디아미노-2,5-디메틸헥산, 비스-(아미노-메틸)트리시클로펜타디엔, m-아미노벤질아민, 1,8-디아미노-p-메탄, 비스-(4-아미노-3,5-디메틸시클로헥실)메탄, 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산, 디펜틸아민, 비스(4-아미노-3,5-디에틸페닐)-메탄, 3,5-디에틸톨루엔-2,4-디아민 및 3,5-디에틸톨루엔-2,6-디아민이다.
성분(A)로서 본 발명에 따른 물질의 혼합물은 시클로지방족 및 지방족 아민, 특히 본 발명의 폴리머캅토폴리아민을 제조하기 위해 사용되는 화학식 R5-NH-R2 및 E-(NHR2)m+1의 아민이다.
본 발명에 따른 조성물중에서 성분 A 및 성분 B 그리고 경우에 따라 성분 C의 사용량 비율은 다양한 범위로 할 수 있다. 최적 비율은 특히 아민유형에 따라 다르며 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다.
성분 B 및 경우에 따라 성분 C는 아민당량과 머캅토 당량의 합이 에폭시 당량을 기준하여 0.5 내지 2.0, 바람직하게는 0.8 내지 1.5, 가장 바람직하게는 0.9 내지 1.2 당량이 되는 양으로 부가된다.
본 발명에 따른 조성물은 경우에 따라 예컨대 삼차 아민 또는 이미다졸과 같은 촉진제를 함유할 수 있다.
그 이외에 경화성 혼합물은 예컨대 코어/쉘 중합체 또는 당업자에게 "고무 강인화제"로 공지된 탄성중합체 또는 탄성중합체를 함유하는 그라프트 중합체와 같은 강인화제를 함유한다. 적합한 강인화제는 예컨대 EP-A-449 776호에 기재되어 있다.
또한 경화성 혼합물은 예컨대 금속분말, 톱밥, 유리분말, 유리구, SiO2(에어로실, 석영, 투명한 융합 석영분말)과 같은 준금속 산화물과 금속 산화물, 강옥 및 산화티탄; 질화실리콘, 질화붕소 및 질화 알루미늄과 같은 준금속 질화물과 금속 질화물; 준금속- 및 금속탄화물(SiC), 금속탄산염(돌로마이트, 초크, CaCO3), 금속 술페이트(중정석, 석고); 예컨대 제올라이트(특히 분자체), 활석, 운모, 카올린, 월라스토나이트, 벤토나이트 등과 같은 주로 실리케이트 계통으로부터의 분말화된 광물 및 천연 또는 합성 광물과 같은 충전제를 함유한다.
상술한 첨가제 이외에 경화성 혼합물은 예컨대 산화방지제, 광보호제, 연화제, 염료, 안료, 요변성제, 강인화제, 소포제, 대전방지제, 점착방지제 및 이형보조제와 같은 통상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 에폭시수지 조성물을 경화시켜 성형체, 코팅 또는 그와 유사한 것을 형성하는 것은 예컨대 H. Lee와 K. Neville에 의해 "Handbook of Epoxy Resins", 1967에 기재된 에폭시수지 수법의 통상적인 방법으로 실시된다.
본 발명에 따른 폴리머캅토폴리아민의 에폭시수지에 대한 반응성은 저온(-5℃ 내지 25℃)에서 높다는 것이 중요하다.
경화성 혼합물은 탄산화(혼탁화)되는 경향을 조금 나타낸다.
경화된 생성물은 놀랍게도 높은 내약품성과 내후성을 나타낸다.
본 발명에 따른 조성물의 경화를 통하여 제조된 가교 제품은 본 발명의 다른 목적을 구성한다.
본 발명에 따른 조성물은 성형체를 제조하기 위한 복합체 또는 주조 수지용 코팅제, 접착제, 결합제로서 적합한 것을 특징으로 한다.
1. 화학식(I)의 화합물의 제조
a) 폴리에피술피드를 제조하기 위한 일반적 규정:
화학식(II)의 폴리에폭사이드를 0.5 내지 5배량의 용매에 용해시키고 60 내지 100℃에서 에폭사이드의 함량이 0 근처로 떨어질 때 까지 질소하에서 티오우레아와 알칼리- 또는 암모늄티오시아네이트(0.8-1.2 당량의 황/에폭사이드 당량)와 교반시킨다. 여과, 추출 또는 상분리를 통하여 부생성물을 분리한 후 용매의 증발농축을 통하여 폴리에피술피드를 분리한다.
b) 폴리머캅토폴리아민을 제조하기 위한 일반적 규정:
폴리에피술피드를 0.5 내지 5배량의 용매에 용해시키고 또 강하게 교반되는 질소하에서 0.5 내지 5배량의 용매에 용해된 아민과 합친다. 아민의 양은 하나의 에피술피드 기에 대하여 1 내지 10개의 NH2-기가 되도록 선택된다. 60 내지 100℃에서 0.2 내지 3시간 교반한 후 감압하에서 용매를 증류제거한다. 화학식(I)의 폴리머캅토폴리아민을 분리하기 위하여, 여분의 아민시약은 고온에서 진공증류하는 것에 의해 제거한다. 본 발명의 실시예에서는 여분의 아민을 제거하지 않고 아민 R1-NH2와 화학식(I)의 폴리머캅토폴리아민의 혼합물이 에폭시수지용 경화제로서 사용된다.
상술한 공정단계를 실시한 후 디아민 R1-NH2와 화학식(II)의 에폭사이드에 이어 본 발명에 따른 폴리머캅토폴리아민이 제조된다(실시예 I.1-I.19):
BA: n-부틸아민
OA: n-옥틸아민
CYA: 시클로헥실아민
BZA: 벤질아민
MBA: 메틸부틸아민
DMDP: N,N-디메틸-1,3-디아미노프로판
MDP: N-메틸-1,3-디아미노프로판
DACY: 1,2-디아미노시클로헥산
AEP: N-2-아미노에틸피페라진
DETA: 디에틸렌트리아민
IPD: 이소포론디아민
MXDA: 메타-크실릴렌디아민
DYTEK-A: 1,5-디아미노-2-메틸펜탄
NBDA: 2,5- 및 2,6-비스(아미노메틸)노르보르난의 이성질체 혼합물
EDA: 에틸렌디아민
에폭시 1: 에폭시가가 5.25 내지 5.4 당량/kg인 액상의 비스페놀 A-디글 리시딜에테르
에폭시 2: 에폭시가가 5.5 내지 5.8 당량/kg인 비스페놀 A-디글리시딜에테르 와 비스페놀 F-디글리시딜에테르의 액상 혼합물
에폭시 3: 1,4-비스(히드록시메틸)시클로헥산디글리시딜에테르
에폭시 4: 에폭시가가 5.6 내지 5.8 당량/kg인 에폭시페놀노볼락
에폭시 5: 수소화된 비스페놀 A의 디글리시딜에테르
에폭시 6: 하기 화학식의 테트라글리시딜에테르
에폭시 7: 비스페놀 A-디-(β-메틸글리시딜)에테르
에폭시 8: 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르
에폭시 9: 헥사히드로프탈산디글리시딜에스테르 (에폭시가: 5.6-6.2
당량/kg)
에폭시 10: 페닐글리시딜에테르
반응조건 및 최종생성물의 특징은 하기 표 1에 수록되어 있다.
표 1:
표 1a:
*) 아민 R1-NH2와 폴리머캅토폴리아민의 혼합물; 과잉의 R1-NH2의 증류제거없음
**) 실질적으로 겔화됨
용도실시예
II. 1. 에폭시수지용 경화제로서 폴리머캅토폴리아민
에폭시가가 5.25 내지 5.4 당량/kg인 액상의 비스페놀 A-디글리시딜에테르 100g을 20℃에서 실시예 I.4의 폴리머캅토폴리아민 28g과 혼합한다. 이 혼합물을 닥터 블레이드를 통하여 유리판 또는 금속판상에 도포(층두께: 0.2 mm)하고 20℃에서 10일간 경화시킨다.
대조를 위하여 동일한 에폭시수지 100g을 상업적으로 통상적인 아민경화제(DETA) 20g과 동일한 조건하에서 경화시킨다.
경화된 층은 하기 표 2에 수록된 특징을 나타낸다.
표 2:
II. 2. 다른 폴리아민 경화제와의 혼합물에서 공동경화제로서 폴리머캅토폴리아민
에폭시가가 5.25 내지 5.4 당량/kg인 액상의 비스페놀 A-디글리시딜에테르 100g을 상업적으로 통상적인 아민 경화제(DETA) 17g과 실시예 I.5의 폴리머캅토폴리아민 4.2g과 혼합한다. 이 혼합물을 실시예 II.1에 기재된 바와 같이 처리하고 경화시킨다.
대조를 위하여, 동일한 조건하에서 폴리머캅토폴리아민의 부가없이 상기 혼합물을 경화시킨다.
경화된 층은 하기 표 3에 수록된 특징을 나타낸다.
표 3:
II. 3. 에폭시수지용 경화제로서 폴리머캅토폴리아민
실시예 I.26에 따라 제조된 폴리머캅토폴리아민을 하기 표 4에 수록된 에폭시수지 및 첨가제와 혼합하고 경화시킨다. 상기 혼합물 및 이들의 경화 제품의 특징을 하기 표 4에 나타낸다.
표 4:
1) 충격변형(직접 충격)은 바닥에 20 mm 직경의 구가 놓여진 2kg 중량의 스탬프를 소정 높이로부터 직접적으로 도포영역에 적하하는 것에 의해 결정한다. 상기 제시된 값은 코팅의 손상이 전혀 없는 것으로 확인된 스탬프의 중량(kg)과 실험높이(cm)의 곱이다. 충격변형(역충격)에서는 스템프는 코팅의 반대면에 대하여 적하된다.
2) DIN 53156에 의하여 측정
3) DIN 53320에 의하여 측정. 시료를 아세톤중에서 1분간 유지시킨다. 결과 는 하기 5가지 기준에 따라서 평가한다; 1 = 무손상, 손톱으로도 손상될 수 없다; 2 = 손상되기 어려움, 탈지면으로 염색됨; 3 = 부드러움, 가볍게 손상될 수 있다; 4 = 분리 또는 용해 개시; 5 = 완전히 용해.
Claims (14)
- 하기 화학식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물:(Ia)
(Ib)
식중에서,A는 (n+1)가의 지방족, 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 기이고, 이때 n은 0 내지 5의 정수이며,E는 (m+1)가의 지방족, 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 기이며, 이때 m은 0 내지 3의 정수이고,X는 -O-, -COO- 또는 -CHR4- 이며, 이때 R4 및 R3은 합쳐져서 에틸렌 기를 형성하며,R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 메틸이고,R3은 수소이거나 또는 R3 및 R4는 합쳐져서 에틸렌기를 형성하고, 또R5는 일가의 지방족, 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 기임. - 제1항에 있어서, X가 -O-이며 또 A가 비스페놀 또는 시클로지방족 디올의 이가 기, 페놀- 또는 크레졸노볼락의 기, 이소시아네이트/폴리올 부가생성물의 2가 내지 4가 기 또는 3- 내지 6-작용성 지방족 폴리올의 3가 내지 6가 기인 화학식(Ia)의 화합물.
- 제1항에 있어서,X가 -O-이고 또 A가 화학식
의 2가 기, 페놀- 또는 크레졸노볼락의 기, 화학식
의 3가 기 또는 화학식
의 4가 기인 화학식(Ia)의 화합물.
- 제1항에 있어서, R5는 주로 비치환되거나 또는 1개 또는 다수개의 아미노기, 히드록실기, C1-C8 알콕시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C20 알킬, C5-C12 시클로알킬, C6-C10 아릴 또는 C7-C12 아르알킬인 화학식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물.
- 제1항에 있어서, R5가 C2-C10-알킬, C2-C10-아미노알킬, 페닐, 벤질, 시클로헥실이거나 또는 화학식 H2N-Z-CH2-NH 기이고, Z가 2가의 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 기 또는 화학식 -(CH2CH2HN)k-CH2-의 기이고, 또 k가 2 또는 3인 화학식(Ia) 및 (Ib)의 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 n-부틸, n-옥틸, 시클로헥실, 벤질, 2-아미노에틸, 4-(아미노메틸)펜틸, 5-아미노-2-메틸펜틸, 3-디메틸아미노프로필, 3-메틸아미노프로필, 4-아미노시클로헥실 또는 화학식
의 기인 화학식(Ia) 및 (Ib)의 화합물. - 제1항에 있어서, X가 O 이고 또 R1 및 R3이 수소인 화학식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물.
- 하기 화학식(IIa)의 화합물을 티오우레아 또는 티오시아네이트와 반응시키고 이렇게하여 수득한 에피술피드를 화학식 R5-NH-R2의 아민과 반응시키는 것에 의해 제1항에 따른 화학식(Ia)의 화합물을 제조하는 방법:(IIa)
식중에서, A, X, R1, R2, R3, R5 및 n은 제1항에서 정의된 바와 같다. - 하기 화학식(IIb)의 화합물을 티오우레아 또는 티오시아네이트와 반응시키고 그에 의해 수득한 에피술피드를 화학식 E-(NHR2)m+1의 폴리아민과 반응시키는 것에 의해 제1항에 따른 화학식(Ib)의 화합물을 제조하는 방법:(IIb)
식중에서, X, E, m, R1, R2, R3 및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같다. - (A) 에폭시수지 및(B) 제1항에 따른 화학식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물을 포함하는 조성물.
- 제10항에 있어서, (C) 폴리아민을 추가로 포함하는 조성물.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 성분(B) 및 경우에 따라 성분(C)는 아민 당량과 머캅토 당량의 합이 에폭시 당량을 기준하여 0.5 내지 2.0 당량이 되는 양으로 포함된 조성물.
- 제10항에 따른 조성물을 경화시켜 수득할 수 있는 가교 제품.
- 삭제
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