KR100588464B1 - 수상에서 비타민 ｃ 및 그 유도체를 안정화시키기 위한조성물 및 이를 이용한 비타민 ｃ 및 그 유도체의 안정화방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 비타민 C (Ascorbic acid) 또는 그 유도체 5.0∼25.0중량%, 양이온성 고분자 0.1~ 5.0중량%, 음이온성 고분자 0.01~ 1.2중량% 및 잔량으로서 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 수상에서 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시키기 위한 조성물 및 이를 이용하여 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시키는 방법에 관한 것으로, 본 발명에 의하면 양이온성 고분자 및 음이온성 고분자를 사용하여 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시킴으로써 비타민 C 및 그 유도체가 물 뿐만 아니라 온도, 광선 등의 외부환경에 의해 분해되는 것을 효과적으로 방지할 수 있다.
비타민 C 유도체, 아스코르브산 유도체, 이온성 고분자, 착체, 캡슐

Description

수상에서 비타민 Ｃ 및 그 유도체를 안정화시키기 위한 조성물 및 이를 이용한 비타민 Ｃ 및 그 유도체의 안정화 방법 {Composition for stabilizing Vitamin C and its derivatives in water phase and method for stabilizing Vitamin C and its derivatives using thereof}
본 발명은 수상에서 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시키기 위한 조성물 및 이를 이용하여 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시키는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 수상에서 비타민 C 및 그 유도체와 상호작용이 가능한 양이온성 고분자 및 음이온성 고분자를 사용하여 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시킴으로써 비타민 C 및 그 유도체가 물 뿐만 아니라 온도, 광선 등의 외부환경에 의해 분해되는 것을 효과적으로 방지할 수 있는 조성물 및 이를 이용한 비타민 C 및 그 유도체의 안정화 방법에 관한 것이다.
비타민 C(ascorbic acid) 및 그 유도체는 인체의 면역 기능을 높여주고, 피부에 도포하는 경우 연골, 모세혈관, 근육 등의 구성요소인 콜라겐(collagen)의 생성을 촉진하며 자외선이 피부에 침투하여 생기는 화학물질을 파괴하여 피부 손상을 막아주는 역할을 할 뿐만 아니라, 주름을 방지하고, 피부를 건강하게 유지시키며, 상처난 피부 조직의 치료를 돕고, 알레르기 반응을 일으키는 것으로 알려진 히스타민(histamin)의 형성 및 노화 과정 중에 피부를 퇴색시키는 멜라민(melamine)의 형성을 막아주는 노화 방지 역할을 하는 것으로 알려져 있어, 화장료 조성물뿐만 아니라 의약 조성물, 생활용품 등에 적용할 경우 우수한 기능을 발휘할 수 있을 것으로 기대되어 왔다.
그러나, 비타민 C 및 그 유도체는 Y-락톤과 유사한 구조로서 불안정하여 공기, 특히 산소와 열, 빛 등의 외부환경에 민감하게 반응하여 산화에 의해 쉽게 분해되는 문제점을 가지고 있다. 비타민 C 및 그 유도체의 산화반응은 대개 연속적인 두 개의 전자전이과정(electron transfer process)으로서, 수소이온의 해리로 인하여 비타민 C의 산화중간체(intermediate)인 디하이드로아스코르베이트 라디칼이 만들어지며, 이는 반응성이 풍부하고 그 자체가 2분자로 반응하여 1분자의 비타민 C 또는 그 유도체와 디하이드로아스코르브산을 생성하는 것으로 알려져 있다. 이러한 비타민 C 및 그 유도체는 비수용액 중에서는 극소량이 용해되는 반면에 수용액 중에서는 많은 양이 용해되어 유리하지만, 빠른 산화작용으로 인하여 충분한 양의 비타민 C 및 그 유도체가 안정화되지 못하기 때문에, 의약, 식품, 화장품 등에서는 활성물질(active ingredient)로서 소량의 비타민 C만이 사용 가능한 것으로 보고되어 왔다.
이러한 비타민 C 고유의 문제점을 보완하고 안정성을 향상시키 위한 방안으로서, 최근 들어, 미국특허 제4,938,969호, 유럽특허공개 제533,667 B1호 등에 순 수한 비타민 C의 산화방지를 억제하는 산화방지제를 첨가하는 방법, 제형적인 측면에서 비타민 C의 산화를 억제하는 다중 유화물중에 안정화시키는 방법, 수중 유형의 유화물에 안정화시키는 방법, 황산아연과 L-티로신을 함께 사용하여 비타민 C의 산화를 억제하는 방법 등이 제안되어 있지만, 효율면에서 열등하고 피부 도포시 사용감이 수상의 용해물에 비하여 열등한 단점이 있다.
비타민 C 자체의 안정성을 향상시키기 위한 상기한 방법들외에도, 최근에는 비타민 C의 구조를 변경하여 물, 빛, 공기에 대한 산화 저항력을 증진시키고자 하는 연구가 많이 계속되고 있다. 이의 대표적인 구조로는 소듐아스코르빌포스페이트(Sodium ascorbylphosphate), 마그네슘아스코르빌포스페이트(Magnesium ascorbyl phosphate), 칼슘아스코르빌포스페이트(Calsium ascorbylphosphate), 아스코르브산폴리펩티드(Ascorbic acid polypeptide), 에틸아스코르빌에테르(Ethyl ascorbyl ether), 아스코르빌디팔미테이트(Ascorbyl dipalmitate), 아스코르빌팔미테이트 (Ascorbyl palmitate), 아스코르빌글루코사이드(Ascorbyl glucoside), 아스코르빌에틸실라놀펙티네이트(Ascorbyl ethylsilanol pectinate) 등을 들 수 있으며, 이들은 화학구조상 안정화가 되어 있음에도 불구하고 오랫동안 물, 빛, 공기중에 노출될 경우 안정성이 파괴되는 것으로 보고되고 있다.
따라서, 순수한 비타민 C를 물에서 안정화하려는 요구뿐만 아니라 이의 유도체들에 대해서도 안정화하려는 방안이 요구되어 왔다.
이러한 요구에 따라 본 발명자는 2003. 3. 11.자로 한국특허출원 제2003-15017호를 통해서 이미 순수 비타민 C를 안정화하는 기술과 관련하여 특허출원하였 으며, 순수 비타민 C뿐만이 아니라 비타민 C 유도체를 안정화하는 기술상의 문제점에 대하여 더 연구하게 되었다.
따라서, 본 발명자들은 비타민 C 및 그 유도체를 안정화하기 위한 이러한 종래의 문제점을 해결하기 위하여 연구를 거듭한 결과, 비타민 C 및 그 유도체를 상호작용이 가능한 고분자 사슬에 물리화학적으로 결합시켜 캡슐화하는 경우, 비타민 C 및 그 유도체가 물, 산소, 열, 공기, 빛 등과 같은 외부 환경에 반응하여 분해되는 것을 효과적으로 방지할 수 있다는 점을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은 수상에서 비타민 C 및 그 유도체를 효과적으로 안정화시킬 수 있는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기한 조성물을 사용하여 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시키는 방법을 제공하는 것이다.
이러한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 수상에서 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시키기 위한 조성물은 비타민 C 또는 그 유도체 5.0∼25.0중량%; 양이온성 고분자 0.1~ 5.0중량%; 음이온성 고분자 0.01~ 1.2중량%; 및 잔량으로서 물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 수상에서 비타민 C 및 그 유도체의 안정화 방법은, 물 또는 물과 다가알코올의 혼합물에 비타민 C 또는 그 유도체를 용해시키는 단계; 상온에서 상기 수용액에 양이온성 고분자를 첨가하여 혼합하는 단계; 및 상기 양이온성 고분자 혼합물에 음이온성 고분자를 첨가하는 단계로 이루어지며, 상기 비타민 C 또는 그 유도체는 5.0∼25.0중량%, 양이온성 고분자는 0.1~ 5.0중량%, 음이온성 고분자 0.01~ 1.2중량%, 물 또는 물과 다가알코올의 혼합물은 잔량으로서 첨가됨을 특징으로 한다.
이하, 먼저 본 발명의 수상에서 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시키기 위한 조성물을 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 수상에서 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시키기 위한 조성물은 비타민 C 또는 그 유도체, 양이온성 고분자, 음이온성 고분자 및 물을 필수구성요소로 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 비타민 C 유도체로는 특별히 한정됨이 없이 모두 사용될 수 있지만, 특히, 소듐아스코르빌포스페이트(Sodium ascorbylphosphate; SAP), 마그네슘아스코르빌포스페이트(Magnesium ascorbylphosphate; MAP), 칼슘아스코르빌포스페이트 (Calsium ascorbylphosphate), 아스코르브산폴리펩티드(Ascorbic acid poly peptide), 에틸아스코르빌에테르(Ethyl ascorbyl ether), 아스코르빌디팔미테이트 (Ascorbyl dipalmitate), 아스코르빌팔미테이트 (Ascorbyl palmitate), 아스코르빌스테아레이트 (Ascorbyl stearate), 아스코르빌글루코사이드(Ascorbyl glucoside) 또는 아스코르빌에틸실라놀펙티네이트(Ascorbyl ethylsilanol pectinate)를 사용하는 것이 바람직하다.
이들 중 비타민 C 또는 그 유도체는 물에 용해되어 음이온이 됨으로써 양이온성 고분자와 반응하게 되어 안정된 산-염기 착체를 형성하여 비타민 C 및 그 유 도체가 1차적으로 안정화된 다음, 그 착체가 음이온성 고분자에 의해 2차적으로 캡슐화되어 비타민 C 및 그 유도체를 더욱 안정화시킬 수 있게 된다. 이때, 비타민 C 또는 그 유도체는 조성물 총 중량에 대하여 5.0∼25.0중량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다. 비타민 C 또는 그 유도체가 5.0중량% 미만의 양으로 함유될 경우 반응하지 않고 남은 양·음이온성 고분자가 화장품이나 의약품에의 적용시 함께 첨가되는 다른 성분과 반응하여 석출되는 문제점이 있을 수 있으며, 비타민 C 또는 그 유도체가 25.0중량% 초과의 양으로 함유될 경우 양이온성 고분자와 착체를 형성하지 못하고 남는 비타민 C 또는 그 유도체가 과량 잔존하게 되는 문제점이 있을 수 있다.
따라서, 상기 비타민 C 또는 그 유도체와 상호 작용이 가능한 고분자로는 상기 양이온성 고분자 및 음이온성 고분자가 사용될 수 있으며, 이때 양이온성 고분자는 조성물 내의 비타민 C 및 그 유도체와 안정된 산-염기 착체를 형성할 수 있는 것이라면 그 종류가 한정되지는 않지만, 분자내에 2개 이상의 아민기를 가지면서 인체에 무해한 분자이면 더욱 바람직하다. 그 구체적인 예로는 키토산, 폴리에틸렌이민, 폴리비닐피롤리돈의 양이온 공중합체, 4급 암모늄을 포함하는 폴리메틸메타크릴레이트 공중합체, 4급 암모늄염을 포함하는 스티렌 공중합체 등이 있다. 그러나, 이들은 너무 소량으로 사용하면 비타민 C 및 그 유도체에 대한 착체 효과가 나타나지 않게 되고, 사용량이 많으면 용해도가 한정되어 있어 석출물이 생성되어 이를 분리시켜야 하는 문제점이 있다. 따라서, 양이온성 고분자는 조성물 총 중량에 대하여 0.1~5.0중량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다.
한편, 음이온성 고분자로는 양이온성 고분자와 착체를 형성한 비타민 C 및 그 유도체를 완전히 분자적으로 캡슐화하기 위하여 사용되는 것으로, 양이온성 고분자와 착체를 형성하고 있는 비타민 C 및 그 유도체를 입체적으로 둘러싸서 비타민 C 및 그 유도체를 물로부터 완전히 격리시키는 것이라면 그 종류가 한정되지는 않는다. 이러한 음이온성 고분자는 자외선을 흡수할 수 있는 능력이 있기 때문에, 자외선이 침투하는 경우에도 비타민 C 및 그 유도체를 보호할 수 있다. 그 구체적인 예로는 단당류, 다당류, 셀룰로오즈, 젤라틴, 히아론산, 알긴산, 알긴산나트륨, 전분, 산화전분, 카복시메틸셀룰로오즈 등이 있다. 특히, 젤라틴이나 히아론산이 바람직한데, 젤라틴이나 히아론산은 분자량이 큰 경우에는 캡슐막의 강도를 향상시키지만, 용해도가 제한적이고, 조성물의 점도가 너무 높아져서 사용의 용이성에 문제가 생길 수 있으므로, 젤라틴은 수십만에서 수백만 정도의 분자량을 갖는 것을 사용하고, 히아론산의 경우에는 이백만에서 팔백만 정도의 분자량의 갖는 것을 사용하는 것이 좋다. 그러나, 이들은 너무 소량으로 사용하면 비타민 C 또는 그 유도체에 대한 격리 효과가 나타나지 않게 되고, 사용량이 많으면 용해도가 한정되어 있어 석출물이 생성되어 이를 분리시켜야 하는 문제점이 있다. 따라서, 음이온성 고분자는 조성물 총 중량에 대하여 0.01~1.2중량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다. 캡슐막의 안정화를 위하여 상기 음이온성 고분자는 상기 중량 범위내에서 상기 양이온성 고분자와 동량으로 사용하는 경우 그 효과가 우수하다.
상기한 필수구성요소 외에, 다가알코올, 항산화제, 염기성 첨가제 등을 더 첨가할 수 있다.
다가알코올은 비타민 C 및 그 유도체가 안정화되기 전에 조성물 내의 물에 의해 비타민 C 및 그 유도체가 분해될 수 있는 문제점을 미연에 방지하기 위하여 사용되는 것으로, 물과 더불어 비타민 C 및 그 유도체의 용매로서 사용될 수 있다. 이때 사용되는 다가알코올로는 그 종류가 한정되지 않고 모두 사용될 수 있으며, 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 글리세린, 1,3-부탄디올, 솔비톨 등이 사용될 수 있다. 상기 다가알코올은 조성물 총 중량에 대하여 10∼30중량%의 양으로 첨가하는 것이 가장 바람직하나, 이는 본 발명에 있어서 제한적인 것은 아니다.
한편, 항산화제는 일부 안정화되지 않은 비타민 C 및 그 유도체의 안정화 효과를 더욱 상승시키기 위하여 사용되는 것으로, 티로신, 트립토판, 알파리포산, 비타민 E 및 그 유도체, 비타민 A 및 그 유도체, 소듐설파이트, 소듐디설파이트 등이 바람직하다. 그러나, 항산화제는 과량 포함될 경우 비타민 C 및 그 유도체와 고분자와의 상호작용을 차단하는 효과가 있어 오히려 안정성을 파괴하거나 더 이상의 안정성 증가를 나타내지 못하게 되는 문제점이 있을 수 있고, 이에 반하여 소량 포함될 경우에는 안정화 효과가 부족하게 되는 문제점이 있을 수 있다. 이에, 항산화제는 조성물 총 중량에 대하여 10중량% 이하의 양으로 함유되는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 5중량% 이하의 양으로 함유된다.
그 외에도, 비타민 C 및 그 유도체의 이온화시 발생한 수소이온을 중화시켜 비타민 C 및 그 유도체와 양이온성 고분자와의 결합을 더욱 강하게 하여 비타민 C 및 그 유도체의 안정화 효과를 더욱 상승시키기 위하여 염기성 첨가제를 더 함유할 수 있다. 염기성 첨가제의 종류는 상기한 효과를 발휘하는 것이라면 특별히 한정되지 않지만, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 수산화마그네슘, 수산화 알루미늄 등이 바람직하다. 사용량은 조성물의 pH를 6이하가 되도록 하는 범위 내에서 적의하게 선정한다. pH가 6 이상이 되는 경우에는 피부자극을 유발할 수 있는 문제점이 있다.
이하, 상기한 조성물의 조성에 따라 수상에서 비타민 C 및 그 유도체를 안정화하는 방법을 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 수상에서 비타민 C 및 그 유도체를 안정화하는 방법은 물 또는 물과 다가알코올의 혼합물에 비타민 C 또는 그 유도체를 용해시키는 단계; 상온에서 상기 수용액에 양이온성 고분자를 첨가하여 혼합하는 단계; 및 상기 양이온성 고분자 혼합물에 음이온성 고분자를 첨가하는 단계로 이루어짐을 특징으로 한다.
상기 비타민 C 또는 그 유도체의 용해단계에서, 비타민 C 또는 그 유도체를 물에 단순히 용해시키는 경우에는 비타민 C 또는 그 유도체가 안정화되기 이전에 물에 의해 분해될 수 있으므로, 다가알코올에 먼저 용해시킨 후에 물에 용해시키는 것이 조제 중의 분해를 최소화할 수 있으므로 가장 바람직하다.
부가적으로 첨가될 수 있는 항산화제 및 염기성 첨가제는 음이온성 고분자 첨가단계에서 첨가될 수 있다.
이러한 방법에 의해 안정화된 본 발명의 비타민 C 및 그 유도체 함유 조성물은 비타민 C 및 그 유도체가 용해되어 음이온이 된다는 사실에 기초한 것으로, 조성물 내의 비타민 C 및 그 유도체와 키토산 등과 같은 양이온성 고분자가 안정된 산-염기 착체를 형성하여 비타민 C 및 그 유도체를 1차적으로 안정화한 다음, 음이온성 고분자에 의해 양이온성 분자와 착체를 형성하고 있는 비타민 C 및 그 유도체를 입체적으로 둘러싸서 2차적으로 캡슐화하여 더욱 안정화시킴으로써, 수상에서도 비타민 C 및 그 유도체가 물, 빛 등에 의해서 분해되는 것을 효과적으로 방지할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명이 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
〈실시예 1∼5 및 비교예 1~2〉
조성 실시예 비교예
1 2 3 4 5 1 2
다가알코올 글리세린 20.0 30.0 30.0 10.0
양이온성 고분자 라이신 0.25 0.25 0.2
아르기닌 0.1 0.1
시스틴 0.1
키토산 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.5
음이온성 고분자 젤라틴 0.75 0.75 1.0 0.75 0.75
히아론산 0.1 0.25 0.25
항산화제 트립토판 0.1 0.5 0.4 0.4 0.1
비타민 C 유도체 아스코르브산 폴리펩티드 15.0 15.0 20.0 20.0 20.0 15.0 5.0
염기성첨가제 수산화나트륨(0.5N) 5.0 10.0 15.0 15.0
물 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량
- 제조방법 -
1) 먼저 비이커나 플라스크에 물(또는 물과 다가알코올의 혼합물)을 담고, 상온에서 비타민 C 유도체를 상기 표 1의 조성에 따라 가하여 용해시켰다.
2) 상온에서 상기 1)의 용액에 양이온성 고분자를 상기 표 1의 조성에 따라 첨가하여 용해시켰다.
3) 상기 2)의 용액에 음이온성 고분자를 상기 표 1의 조성에 따라 첨가하여 용해시킨 후, 항산화제, 염기성 첨가제를 첨가하여, 비타민 C 유도체를 캡슐화하였다.
〈실험예 1〉 비타민 C 유도체의 역가 측정 - 아스코르브산폴리펩티드
상기 실시예 1~5 및 비교예 1~2에서 캡슐화된 비타민 C 유도체인 아스코르브산폴리펩티드의 초기 역가를 100으로 하고, 1개월 후의 비타민 C 유도체의 역가를 실온, 37℃ 및 45℃에서 측정하여, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 측정은 먼저 Waters사의 HPLC를 사용하여 잔존 양을 정량하였다. 잔존량을 결정하기 위하여 가동하는 HPLC의 조건은 검출기의 파장이 254㎚이고, Phenomenex사의 Luna C18 칼럼을 이용하여 0.8㎖/min의 유속으로 측정하였다. 측정된 잔량과 자외선 분광기의 266㎚에서 나타나는 피크 높이를 이용하여 표준검량 그래프를 그린 후 자외선 분광기를 이용하여 비타민 C의 양을 상대적으로 결정하였다. 자외선 분광기는 Spectronic Unicam사의 Heλios β기종을 사용하였다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 1 2
실온 93 94 97 99 99 90 92
37℃ 90 92 95 98 98 87 89
45℃ 88 90 94 97 97 85 88
표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 양이온성 고분자 및 음이온성 고분자를 첨가하지 않은 비교예 1 및 음이온성 고분자만을 첨가하지 않은 비교예 2의 조성물의 역가는 실시예 1∼5의 조성물의 역가와 비교하여 볼 때 실온 및 고온에서 조금씩 낮았다. 따라서, 실시예 1∼5의 조성물은 비교예 1 및 2의 조성물보다 외부 환경에 대하여 비타민 C 유도체를 안정화시키는 효과가 우수함을 알 수 있다. 특히, 다가알코올 및 항산화제를 첨가한 실시예 3∼5의 역가가 더 높아 더 안정화된 비타민 C 유도체를 얻을 수 있을 것임을 확인할 수 있다.
〈실시예 6∼10 및 비교예 3~4〉
조성 실시예 비교예
6 7 8 9 10 3 4
다가알코올 글리세린 20.0 30.0 30.0 10.0
양이온성 고분자 라이신 0.25 0.25 0.2
아르기닌 0.1 0.1
시스틴 0.1
키토산 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.5
음이온성 고분자 젤라틴 0.75 0.75 1.0 0.75 0.75
히아론산 0.1 0.25 0.25
항산화제 트립토판 0.1 0.5 0.4 0.4 0.1
비타민 C 유도체 아스코르빌 글루코사이드 15.0 15.0 20.0 20.0 20.0 15.0 5.0
염기성첨가제 수산화나트륨(0.5N) 5.0 10.0 15.0 15.0
물 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량
상기 실시예 1∼5 및 비교예 1~2의 제조방법과 동일 방법에 따라 비타민 C 유도체를 캡슐화하였다.
〈실험예 2〉 비타민 C 유도체의 역가 측정 - 아스코르빌글루코사이드
상기 실시예 6~10 및 비교예 3~4에서 캡슐화된 비타민 C 유도체인 아스코르빌글루코사이드를 사용한다는 점만을 달리하고 상기 실험예 1에서와 동일 방법에 따라 역가를 측정하여 그 결과를 표 4에 나타내었다.
실시예 비교예
6 7 8 9 10 3 4
실온 93 94 97 99 99 90 92
37℃ 90 92 95 98 98 87 89
45℃ 88 90 94 97 97 85 88
표 4의 역가 수치로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 6∼10의 조성물은 비교예 3 및 4의 조성물보다 외부 환경에 대하여 비타민 C 유도체를 안정화시키는 효과가 우수함을 알 수 있다. 특히, 다가알코올 및 항산화제를 첨가한 실시예 8∼10의 역가가 더 높아 더 안정화된 비타민 C 유도체를 얻을 수 있을 것임을 확인할 수 있다.
〈실시예 11∼15 및 비교예 5~6〉
조성 실시예 비교예
11 12 13 14 15 5 6
다가알코올 글리세린 20.0 30.0 30.0 10.0
양이온성 고분자 라이신 0.25 0.25 0.2
아르기닌 0.1 0.1
시스틴 0.1
키토산 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.5
음이온성 고분자 젤라틴 0.75 0.75 1.0 0.75 0.75
히아론산 0.1 0.25 0.25
항산화제 트립토판 0.1 0.5 0.4 0.4 0.1
비타민 C 유도체 소듐아스코르빌포스페이트 15.0 15.0 20.0 20.0 20.0 15.0 5.0
염기성첨가제 수산화나트륨(0.5N) 5.0 10.0 15.0 15.0
물 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량
상기 실시예 1∼5 및 비교예 1~2의 제조방법과 동일 방법에 따라 비타민 C 유도체를 캡슐화하였다.
〈실험예 3〉비타민 C 유도체의 역가 측정 - 소듐아스코르빌포스페이트
상기 실시예 11~15 및 비교예 5~6에서 캡슐화된 비타민 C 유도체인 소듐아스코르빌포스페이트를 사용한다는 점만을 달리하고 상기 실험예 1에서와 동일 방법에 따라 역가를 측정하여 그 결과를 표 6에 나타내었다.
실시예 비교예
11 12 13 14 15 5 6
실온 94 94 97 98 99 92 93
37℃ 91 92 95 97 98 90 91
45℃ 88 90 94 95 97 87 89
표 6의 역가 수치로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 11∼15의 조성물은 비교예 5 및 6의 조성물보다 외부 환경에 대하여 비타민 C 유도체를 안정화시키는 효과가 우수함을 알 수 있다. 특히, 다가알코올 및 항산화제를 첨가한 실시예 13∼15의 역가가 더 높아 더 안정화된 비타민 C 유도체를 얻을 수 있을 것임을 확인할 수 있다.
〈실시예 16∼20 및 비교예 7~8〉
조성 실시예 비교예
16 17 18 19 20 7 8
다가알코올 글리세린 20.0 30.0 30.0 10.0
양이온성 고분자 라이신 0.25 0.25 0.2
아르기닌 0.1 0.1
시스틴 0.1
키토산 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.5
음이온성 고분자 젤라틴 0.75 0.75 1.0 0.75 0.75
히아론산 0.1 0.25 0.25
항산화제 트립토판 0.1 0.5 0.4 0.4 0.1
비타민 C 유도체 에틸아스코르빌에테르 15.0 15.0 20.0 20.0 20.0 15.0 5.0
염기성첨가제 수산화나트륨(0.5N) 5.0 10.0 15.0 15.0
물 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량
상기 실시예 1∼5 및 비교예 1~2의 제조방법과 동일 방법에 따라 비타민 C 유도체를 캡슐화하였다.
〈실험예 4〉비타민 C 유도체의 역가 측정 - 에틸아스코르빌에테르
상기 실시예 16~20 및 비교예 7~8에서 캡슐화된 비타민 C 유도체인 에틸아스코르빌에테르를 사용한다는 점만을 달리하고 상기 실험예 1에서와 동일 방법에 따라 역가를 측정하여 그 결과를 표 8에 나타내었다.
실시예 비교예
16 17 18 19 20 7 8
실온 95 96 98 99 99 95 96
37℃ 93 94 96 98 98 93 94
45℃ 91 92 95 97 98 90 92
표 8의 역가 수치로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 16∼20의 조성물은 비교예 7 및 8의 조성물보다 외부 환경에 대하여 비타민 C 유도체를 안정화시키는 효과가 우수함을 알 수 있다. 특히, 다가알코올 및 항산화제를 첨가한 실시예 18∼20의 역가가 더 높아 더 안정화된 비타민 C 유도체를 얻을 수 있을 것임을 확인할 수 있다.
상기 안정화된 비타민 C 또는 그 유도체를 통상의 화장료 조성물에 유효성분으로서 전체 조성물 중 1.0×10-4 내지 1.0×101중량%의 양으로 함유하여 이를 포함하는 화장료 조성물을 제조할 수 있다. 또한, 드레싱 거즈, 마스크팩 등의 의약품에 안정화된 비타민 C 또는 그 유도체를 상기 조성 범위로 함유시킬 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 수상에서 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시키기 위한 조성물은 비타민 C 및 그 유도체를 양·음이온성 고분자에 의해 캡슐화하여 안정성을 향상시킨 것으로서, 물뿐만 아니라 온도, 광선 등의 외부환경에 의해 분해되는 것을 효과적으로 억제하여 안정성을 향상시킨 것이므로, 화장료 조성물, 의약 조성물, 생활용품 등으로 유용하게 사용할 수 있으며, 수상이기 때문에 사용감이 우수한 분자 조립체라 할 수 있다.

Claims (15)

  1. 비타민 C 또는 그 유도체 5.0∼25.0중량%;
    양이온성 고분자 0.1~ 5.0중량%;
    음이온성 고분자 0.01~ 1.2중량%; 및
    잔량으로서 물
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 수상에서 비타민 C 및 그 유도체를 안정화시키기 위한 조성물.
  2. 제1항에서, 상기 비타민 C 유도체는 소듐아스코르빌포스페이트(Sodium ascorbylphosphate; SAP), 마그네슘아스코르빌포스페이트(Magnesiumascorbyl phosphate; MAP), 칼슘아스코르빌포스페이트(Calsiumascorbylphosphate), 아스코르브산폴리펩티드(Ascorbic acid polypeptide), 에틸아스코르빌에테르(Ethyl ascorbyl ether), 아스코르빌디팔미테이트(Ascorbyl dipalmitate), 아스코르빌팔미테이트(Ascorbylpalmitate), 아스코르빌스테아레이트 (Ascorbylstearate), 아스코르빌글루코사이드(Ascorbyl glucoside) 또는 아스코르빌에틸실라놀펙티네이트 (Ascorbylethylsilanolpectinate)임을 특징으로 하는 안정화 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에서, 상기 양이온성 고분자는 키토산, 폴리에틸렌이민, 폴리비닐피로리돈의 양이온 공중합체, 4급 암모늄을 포함하는 폴리메틸메타크릴레이트 공중합체, 4급 암모늄염을 포함하는 스티렌 공중합체로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 1종 이상의 혼합물임을 특징으로 하는 안정화 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에서, 상기 음이온성 고분자는 단당류, 다당류, 셀룰로오즈, 젤라틴, 히아론산, 알긴산, 알긴산나트륨, 전분, 산화전분 및 카복시메틸셀룰로오즈로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 1종 이상의 혼합물임을 특징으로 하는 안정화 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에서, 상기 조성물이 항산화제를 조성물 총 중량에 대하여 5중량%이하의 양으로 더 함유함을 특징으로 하는 안정화 조성물.
  6. 제5항에서, 상기 항산화제는 티로신, 트립토판, 알파리포산, 비타민 E 및 그 유도체, 비타민 A 및 그 유도체, 소듐설파이트 및 소듐디설파이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 1종 이상의 혼합물임을 특징으로 하는 안정화 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에서, 상기 조성물이 염기성 첨가제를 더 함유하여 조성물의 pH를 6이하로 조절하며, 상기 염기성 첨가제는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 수산화마그네슘 또는 수산화알루미늄임을 특징으로 하는 안정화 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에서, 상기 조성물이 다가알코올을 조성물 총 중량에 대하여 10∼30중량%의 양으로 더 함유하며, 상기 다가알코올은 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 글리세린, 1,3-부탄디올 및 솔비톨로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 1종 이상의 혼합물임을 특징으로 하는 안정화 조성물.
  9. 물 또는 물과 다가알코올의 혼합물에 비타민 C 또는 그 유도체를 용해시키는 단계;
    상온에서 상기 수용액에 양이온성 고분자를 첨가하여 혼합하는 단계; 및
    상기 양이온성 고분자 혼합물에 음이온성 고분자를 첨가하는 단계로 이루어지며,
    상기 비타민 C 또는 그 유도체는 5.0∼25.0중량%, 양이온성 고분자는 0.1~ 5.0중량%, 음이온성 고분자 0.01~ 1.2중량%, 물 또는 물과 다가알코올의 혼합물은 잔량으로서 첨가됨을 특징으로 하는 수상에서 비타민 C 및 그 유도체의 안정화 방법.
  10. 제9항에서, 상기 비타민 C 유도체는 소듐아스코르빌포스페이트, 마그네슘아스코르빌포스페이트, 칼슘아스코르빌포스페이트, 아스코르브산폴리펩티드, 에틸아스코르빌에테르, 아스코르빌디팔미테이트, 아스코르빌팔미테이트, 아스코르빌스테 아레이트, 아스코르빌글루코사이드 또는 아스코르빌에틸실라놀펙티네이트임을 특징으로 하는 안정화 방법.
  11. 제9항에서, 상기 물과 다가알코올의 혼합물에 비타민 C 또는 그 유도체를 용해시키는 단계는 상기 비타민 C 또는 그 유도체를 다가알코올에 용해시킨 다음, 물에 용해시키며, 상기 다가알코올은 10∼30중량%의 양으로 첨가됨을 특징으로 하는 안정화 방법.
  12. 제9항에서, 상기 양이온성 고분자는 키토산, 폴리에틸렌이민, 폴리비닐피로리돈의 양이온 공중합체, 4급 암모늄을 포함하는 폴리메틸메타크릴레이트 공중합체, 4급 암모늄염을 포함하는 스티렌 공중합체로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 1종 이상의 혼합물이고, 상기 음이온성 고분자는 단당류, 다당류, 셀룰로오즈, 젤라틴, 히아론산, 알긴산, 알긴산나트륨, 전분, 산화전분 및 카복시메틸셀룰로오즈로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 1종 이상의 혼합물이며, 상기 다가알코올은 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 글리세린, 1,3-부탄디올 및 솔비톨로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 1종 이상의 혼합물임을 특징으로 하는 안정화 방법.
  13. 제1항의 비타민 C 및 그 유도체 안정화 조성물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물.
  14. 제1항의 비타민 C 및 그 유도체 안정화 조성물을 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물.
  15. 제1항의 비타민 C 및 그 유도체 안정화 조성물을 유효성분으로 함유하는 식품.
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