KR20100120731A - 유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 - Google Patents

유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20100120731A
KR20100120731A KR1020090039517A KR20090039517A KR20100120731A KR 20100120731 A KR20100120731 A KR 20100120731A KR 1020090039517 A KR1020090039517 A KR 1020090039517A KR 20090039517 A KR20090039517 A KR 20090039517A KR 20100120731 A KR20100120731 A KR 20100120731A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
oil
active substance
soluble active
water
particles
Prior art date
Application number
KR1020090039517A
Other languages
English (en)
Inventor
김형주
김태훈
강기춘
표형배
Original Assignee
한불화장품주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한불화장품주식회사 filed Critical 한불화장품주식회사
Priority to KR1020090039517A priority Critical patent/KR20100120731A/ko
Publication of KR20100120731A publication Critical patent/KR20100120731A/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/11—Encapsulated compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 로즈마린산 등의 유용성 활성물질을 함유하는 미세캡슐 입자를 제조하고 이를 이용하여 화장품 제형 내 유용성 활성물질의 안정성을 개선하는 방법에 관한 것이다. 좀더 자세하게는, 제형 내 용해성과 안정성이 떨어지는 유용성 활성물질을 고분자를 이용하여 미세캡슐 입자화함으로써 이와 같은 단점을 개선하였다.
로즈마린산, 유용성 활성물질, 고분자, 미세캡슐 입자, 안정화

Description

유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물{Fine capsule particle containing lipophilic active compound, a producing method and a cosmetic composition containing the same}
본 발명은 로즈마린산 등의 유용성 활성물질을 함유하는 미세캡슐 입자를 제조하고 이를 이용하여 화장품 제형 내 유용성 활성물질의 안정성을 개선하는 방법에 관한 것으로서, 좀더 자세하게는 제형 내 용해성과 안정성이 떨어지는 유용성 활성물질을 고분자를 이용하여 미세캡슐 입자화함으로써 이와 같은 단점을 개선한 방법에 관한 것이다.
최근 화장료에 쓰이는 활성성분은 미백 및 노화에 관련된 성분이 많으며, L-아스코르빈산(ascorbic acid) 및 EGCG(EpiGalloCatechin Gallate)와 같은 수용성 물질은 그대로 화장료의 성분으로 사용할 수 있다. 그러나, 수용성이 아닌 활성물질은 대부분의 경우 물에 녹지 않는 소수성 형태로 존재하며, 결정성이 매우 강하다. 이러한 물질의 경우 에탄올이나 1,3-부틸렌글리콜(butylene glycol)에 녹여 화장료에 첨가하여 사용하는 경우도 있으나, 대부분은 화장품 제형 내에 재결정이 생 성된다. 제형 내에서 ㎛ 또는 ㎜ 단위의 결정이 석출될 경우 활성물질이 피부에 흡수될 수 없으므로 활성물질의 효능을 기대할 수 없다. 또한, 화장품 제형 내 결정 석출은 제형의 안정성뿐만 아니라 외관상으로도 상당히 나쁜 영향을 줄 수 있다. 아울러, 안정화되지 않은 대부분의 활성물질은 제형 내에서 쉽게 산화되기 때문에 변색, 변취의 문제도 야기할 수 있다.
그러므로, 유용성 활성물질의 안정화와 효능을 극대화하기 위해 활성물질을 외부 물질을 통하여 보호함으로써 유용성 활성물질의 결정 석출을 방지하고, 화장품 제형내에서 급격히 산화되는 것을 방지할 수 있다. 외부 물질을 통하여 활성물질을 보호하는 가장 많이 알려진 방법은 캡슐화(encapsulation)를 들 수 있는데, 이 중에서 캡슐화된 입자가 ㎛ 단위인 경우를 마이크로캡슐화 (microcapsulation), 캡슐화된 입자가 ㎚ 단위인 경우를 나노캡슐화(nanocapsulation)라고 한다.
일반적으로, 마이크로캡슐화 또는 나노캡슐화는 물에 녹지 않는 외부물질을 이용하여 유용성 물질을 보호하기 위한 목적으로 이용되며, 캡슐화하는 외부물질로는 고분자를 사용한다. 캡슐화하는 방법은 사용하는 목적에 따라 분사방법(spraying), 용매증발방법(solvent evaporation method), 공용매 확산방법(co-diffusion method) 등이 있다. 일반적으로 입자의 크기는 수 마이크론에서 수백 마이크론 사이이며, 제조하는 방식에 따라 입자의 모양(geometry)이 많이 달라진다. 한편, 마이크로캡슐화 또는 나노캡슐화 방법 중 현재까지 가장 널리 알려진 방법은 용매증발 방법(solvent evaporation method)과 용매치환 방법(solvent displacement method)이다.
용매증발 방법은 물에 섞이지 않는 휘발성 유기용매에 캡슐화하는 물질과 유용성 활성물질을 용해하고, 이 용액을 응집방지제가 첨가된 수용액에 분산시켜 입자를 형성하게 한 후 휘발성 유기 용매를 증류시켜 입자를 제조하는 것이다. 이때, 입자의 크기는 분산시킬 때의 교반 속도에 크게 좌우되며, 일반적인 교반기(agitator)를 사용할 경우에는 수 마이크론 단위의 입자가 형성되며, 고속 교반 유화기(homogenizer)를 사용할 경우에는 수백 나노미터의 입자가 형성이 된다. 그러나, 일반적으로 수십 나노수준의 입자를 얻고자 할 경우에는 고압 유화기(high pressurehomogenizer)를 사용해야 하며, 이를 이용할 경우 100나노미터 이하 크기의 입자를 얻을 수 있다. 상기 용매증발방법을 이용할 경우 유기용매는 휘발성이 높은 용매를 사용하여야 하며, 구체적인 예로 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), 에틸 아세테이트(ethyl acetate) 등이 있다.
한편, 용매치환 방법은 물과 섞이는 휘발성 유기용매에 캡슐화하는 물질과 유용성 물질을 용해하고, 이 용액을 응집방지제가 첨가된 수용액에 분산시켜 입자를 형성하게 한 후 휘발성 유기 용매를 증류시켜 입자를 제조하는 것이다. 이 방법은 물과 섞이는 휘발성 유기용매를 사용하기 때문에 물과 유기용매의 공용매상에서의 캡슐화하는 물질과 유용성 물질의 용해도 차이에 의해 입자가 형성되므로, 응집방지를 위한 수용성 계면활성제 및 기타 계면활성제가 필요하다. 이에는 폴리(에틸렌옥사이드)-b-폴리(프로필렌옥사이드)-b-폴리(에틸렌옥사이드) (Poly(ethylene oxide)-b-Poly(propylene oxide)-b-Poly(ethylene oxide); (PEO-b-PPO-b-PEO)) 삼중블록 고분자 중 폴리에틸렌옥사이드(PEO) 함량이 높은 고분자(예를 들어, BASF F68), 폴리비닐알콜(Polyvinyl alcohol;PVA) 등이 있다. 캡슐화된 유용성 활성물질의 안정화를 위해서 소수성 계면활성제를 사용하며, 이는 소수성 계면활성제의 소수성 부분이 캡슐 외벽에 라멜라상을 형성함으로써 외부의 물 및 산소로부터 활성물질이 산화되는 것을 방지할 수 있다고 기타 특허에서 기술하고 있다(한국특허공개 제2000-0048452호; 미국특허공개 US2003-0224046). 이러한 소수성 계면활성제에는 PEO-b-PPO-b-PEO 삼중블록 고분자 중 폴리프로필렌옥사이드(PPO) 함량이 높은 고분자(예를 들어, UnichemaSynpersonic L121), 폴리에틸렌옥사이드(PEO)가 그래프트된 실리콘계 고분자(예를 들어, 다우코닝사의 DC5329) 등이 있다. 상기 용매치환 방법을 이용하여 입자 제조시 제조된 입자의 크기에 영향을 미치는 인자는 유기용매와 물의 비율, 사용하는 유기용매에 사용되는 캡슐화제 및 난용성 활성 성분의 농도, 소수성 계면활성제의 양, 친수성 계면활성제의 양 및 교반속도이며, 일반적으로 이러한 구성성분 및 방법을 통해서 얻어지는 입자의 크기는 100~300㎚가 된다.
종래에는 활성성분을 캡슐화하는 경우 활성성분의 결정석출 방지 및 안정화에 목적이 있어서, 마이크로캡슐화 또는 나노캡슐화 방법이 상기 두 가지 목적에 잘 부합되는 시스템이었으며 현재까지도 이용되는 방법들이다. 그러나, 최근 피부에 직접적인 효과를 기대하는 화장품이 요구되면서 활성성분을 안정화시키는 캡슐화 제제도 실제적인 효과를 나타낼 수 있도록 설계가 필요하며, 이에 최근에는 나노입자화를 통한 활성성분의 캡슐화에 대한 개발이 활발히 진행되고 있다. 실제로 인체의 피부 간극이 수십~100나노미터 사이임을 고려하면 나노미터 크기로 입자가 제조됨으로써 피부 간극을 통하여 활성 성분이 마이크로입자보다 더 잘 전달될 확률이 높은 것은 자명한 사실이다. 또한, 제조된 나노입자가 피부에 침투할 경우 체내 안전성을 고려하여 사용되는 캡슐화제는 생체 적합성과 생분해성이 우수하여야 한다.
로즈마린산(rosmarinic acid)은 화학식 C18H16O6 (분자량 360.31)으로 표현되며, 폴리페놀 화합물의 한 종류로 꿀풀, 방아풀 그 외 여러 식물에서 발견되는 강력한 천연 항산화제이다. 이러한 강력한 항산화기능에도 불구하고 로즈마린산은 물에 대한 용해도가 떨어지며, 화장품 제형 내에서 화학적인 불안정성을 나타내어 제형의 변색을 초래하는 등 화장품 적용에 있어 제한을 받고 있다.
이러한 사정은 다른 유용성 활성물질에서도 동일하다.
이에 본 발명자들은 로즈마린산과 같은 유용성 활성물질의 제형 내 적용시 단점인 낮은 용해성 및 제형 내에서의 불안정성을 극복하기 위해 생분해성 고분자를 이용한 미세캡슐화 방법을 연구하였다.
본 발명의 목적은 유용성 활성물질의 용해성을 개선하고, 제형 내 안정성을 높인 유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 용해성과 제형 내 안정성을 높인 유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 화장품 제형에 적용하기 위해 용해성과 제형 내 안정성을 높인 유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자를 함유한 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명자들이 연구한 결과, 마이크로캡슐화 방법에 이용된 계면활성제 중 비이온성 또는 양쪽이온성 계면활성제를 이용하여 제조한 마이크로캡슐이 최대의 유용성 활성물질 포접율을 보여주었으며, 이를 적용하면 제형 내 유용성 활성물질의 안정성도 개선할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
또한, 본 발명자들은 유용성 활성물질을 생분해성 고분자인 폴리카프로락톤 등을 이용하여 마이크로 입자화함으로써 화장품 제형 내 적용을 위한 낮은 용해성 및 안정성을 개선시킨 결과를 확인함으로써, 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은
(1) 유용성 활성물질과 폴리카프로락톤(Polycaprolactone), 폴리(D,L-락티드)(Poly(D,L-Lactide)) 및 폴리(L-락티드)(Poly(L-lactide) 중 선택되는 1종 이상의 생분해성 고분자를 물과 섞이는 휘발성 유기용매에 용해시키는 단계;
(2) 상기 용액을 물에 분산, 교반시킨 후 입자를 형성하는 단계; 및
(3) 상기 입자 용액 중 휘발성 유기용매를 증발을 통하여 제거하는 단계;를 포함하는, 유용성 활성물질을 안정화한 미세캡슐 입자의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 (2) 단계에서 유화제로서 비이온성 유화제 및 양쪽이온성 유화제 중 1종 이상을 가하는 것을 특징으로 하는 유용성 활성물질을 안정화한 미세캡슐 입자의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 물과 섞이는 휘발성 유기용매가 메탄올(Methanol), 에탄올(Ethanol), 아세톤(Acetone), THF(테트라하이드로퓨란), 아세토니트릴(Acetonitrile) 및 1,4-디옥산(Dioxane) 중 선택되는 1종 이상임을 특징으로 하는 유용성 활성물질을 안정화한 미세캡슐 입자의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 방법에 의하여 제조되며, 입자의 크기가 0.1~500㎛임을 특징으로 하는 유용성 활성물질을 안정화한 미세캡슐 입자에 관한 것이다.
뿐만 아니라, 본 발명은 상기 유용성 활성물질을 안정화한 미세캡슐 입자를 함유하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 유용성 활성물질을 폴리카프로락톤과 같은 생분해성 고분자를 이용하여 미세캡슐화함으로써 화장품 적용에 있어 유용성 활성물질의 단점으로 지적되었던 낮은 용해성 및 안정성을 동시에 개선하는 효과를 얻을 수 있었다. 따라서 본 발명의 방법은 다른 유용성 성분들을 화장품에 적용할 때 유용한 방법으로 사용될 수 있을 것으로 생각된다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 의한 유용성 활성물질을 안정화한 미세캡슐 입자는 (1) 유용성 활성물질과 생분해성 고분자인 폴리카프로락톤 등을 휘발성 유기용매에 용해시키는 단계; (2) 상기 용액을 유화제를 포함하는 물에 분산, 교반시킨 후, 에멀젼을 형성하는 단계; 및 (3) 상기 에멀젼 용액 중 휘발성 유기용매를 증발을 통하여 제거한 후 미세캡슐 입자를 회수하는 단계;를 포함하여 제조되는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 좀더 자세히 설명한다.
본 발명에 의한 유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자는 전통적으로 사용되는 에멀젼 용매휘발방법(emulsion solvent evaporation method)으로 제조하였다. 이 때, 에멀젼 형성시 사용되는 유화제에 의해 입자의 크기 및 활성물질의 로딩 효율이 달라질 가능성이 있다고 생각되어 네 가지의 서로 다른 유화제를 사용하여 입자의 크기 및 로딩효율의 변화를 관찰하여 비교하였다.
본 발명에 의한 미세캡슐 입자는 하기 (1)~(3)의 단계로 제조한다:
(1) 유용성 활성물질과 폴리카프로락톤과 같은 생분해성 고분자 블록 공중합체를 휘발성 유기용매에 용해시키는 단계; (2) 상기 용액을 유화제를 포함하는 물에 분산, 교반시킨 후, 에멀젼을 형성하는 단계; 및 (3) 상기 에멀젼 용액 중 휘발성 유기용매를 증발을 통하여 제거한 후, 미세캡슐 입자를 회수하는 단계이다.
먼저, 유용성 활성물질을 생분해성 고분자 입자 내에 포함시키기 위해서는 유용성 활성물질을 물과 섞이는 휘발성 유기용매에 용해시켜야 한다.
상기 물과 섞이는 휘발성 유기용매로는 메탄올(Methanol), 에탄올(Ethanol), 아세톤(Acetone), THF(테트라하이드로퓨란) 등이 있으며, 필요에 따라 아세토니트릴(Acetonitrile) 및 1,4-디옥산(Dioxane) 같은 휘발성이 낮은 유기용매도 사용할 수 있다.
폴리페놀 화합물의 일종인 로즈마린산(rosmarinic acid)은 강력한 항산화기능에도 불구하고 물에 대한 용해도가 떨어지며, 화장품 제형 내에서 화학적인 불안정성을 나타내어 제형의 변색을 초래하는 등 화장품 적용에 있어 제한을 받고 있다. 본 발명에서 로즈마린산 등의 유용성 활성물질을 캡슐화시키기 위해서 사용하는 고분자는 생분해성과 생체적합성을 갖는 단일 성분의 고분자를 사용한다. 구체적으로는 단일 성분을 갖는 고분자는 폴리카프로락톤(Polycaprolactone), 폴 리(D,L-락티드)(Poly(D,L-Lactide)), 폴리(L-락티드)(Poly(L-lactide)) 등이다. 상기 고분자들의 수 평균분자량은 단일성분의 고분자의 경우에는 10,000~100,000, 바람직하게는 50,000 이하이다.
본 발명에 의하여 제조된 유용성 활성물질을 함유한 미세캡슐 입자는 화장료에 함유시켜 피부에 적용할 수 있다. 이러한 화장료 조성물의 제형은 특별히 한정되지 않지만, 스킨, 유액, 크림, 화장수, 에센스,팩, 젤, 파우더, 메이크업 베이스, 파운데이션, 로션, 연고, 패취, 미용액, 클렌징폼, 클렌징크림, 클렌징워터, 바디로션, 바디크림, 바디오일, 바디에센스, 바디세정제, 비누, 분무제 등과 같은 제형을 예로 들 수 있다.
본 발명에 적용 가능한 유용성 활성물질은 로즈마린산과 같이 제형에 적용시 용해도 및 안정성이 떨어지는 유용성 활성물질이면 특별한 제한이 없으며, 로즈마린산과 같이 용해도 및 안정성이 떨어지는 유용성 활성물질의 예로는 유용성 감초, 아데노신, 레티놀, 레티닐 아세티이트, 레티닐 팔미테이트, 토코페롤, 토코페릴 아세테이트, 토코페릴 리놀레이트, 토코페릴 니코티네이트, 리놀레익산, 코엔자임 Q-10, 리포익산, 올레놀익산(Oleanolic acid), 쿼세틴(Quercetin), 라이코펜(Lycopene) 등이 있다.
이하, 실시예 및 시험예를 들어 본 발명의 구성을 좀더 자세히 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 실시예 및 시험예에 의하여 한정되는 것이 아님은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명하다.
<실시예 1> 이온성 없는 유화제를 이용한 유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자 제조
폴리카프로락톤(80000g/mol 분자량)은 용매인 메틸렌클로라이드에 넣어 녹이고, 유용성 활성성분으로서 로즈마린산은 아세톤에 넣어 녹여 두 용액을 섞어서 유상을 만들었다. 폴리카프로락톤 함유 메틸렌클로라이드와 로즈마린산 함유 아세톤의 비율은 9:1(v/v)로 하였다. 이온성이 없는 유화제인 폴리비닐알코올을 물에 용해하여 수상을 만들었다. 상기 유상과 수상을 혼합하여 2,000rpm으로 교반하면서 유화시키고, 유화된 용액을 감압 증발기를 이용하여 3시간 동안 감압교반하여 용매를 휘발시켰다. 남은 용액을 원심분리기를 이용하여 15,000rpm으로 3회의 세척과정을 거친 후 1일 동안 동결건조하여 로즈마린산 함유 마이크로캡슐을 얻었다.
<실시예 2> 양이온성 유화제를 이용한 로즈마린산 함유 미세캡슐 입자 제조
제조 방법은 실시예 1과 모두 동일하며, 단 유화제로서 양이온성 유화제인 세트리모니움 클로라이드를 적용하였다.
<실시예 3> 음이온성 유화제를 이용한 로즈마린산 함유 미세캡슐 입자 제조
제조 방법은 실시예 1과 모두 동일하며, 단 유화제로서 음이온성 유화제인 음이온성 유화제인 소듐 라우레스 설페이트를 적용하였다.
<실시예 4> 양쪽 이온성 유화제를 이용한 로즈마린산 함유 미세캡슐 입자 제조
제조 방법은 실시예 1과 모두 동일하며, 단 유화제로서 양쪽 이온성 유화제인 코카미도프로필 베타인을 적용하였다.
<시험예 1> 로즈마린산 함유 미세캡슐 입자의 특성분석
상기 실시예 1~4에서 제조된 미세캡슐 입자는 광산란 장치[ELS-8000,OTUSKA Electronics Co., Japan]를 이용하여 크기를 확인하였고, 로즈마린산 함량은 HPLC를 이용하여 측정하였다. 결과는 표 1에 나타내었다.
입자 크기(㎛) 로딩효율 (%)
실시예 1 14 76.43
실시예 2 10 22.10
실시예 3 12 55.92
실시예 4 7 78.60
상기 실험의 관찰결과, 실시예 4로 제조한 폴리카프로락톤 입자의 경우가 크기가 가장 작으면서 로즈마린산의 로딩효율은 가장 높은 결과를 보여주었다. 이로부터 상기의 방법으로 입자를 제조할 때, 유화제의 선택이 중요한 고려사항임을 알 수 있었다.
<시험예 2> 로즈마린산의 제형 내 안정성 평가
로즈마린산의 제형 내 안정성을 평가하기 위하여, 표 2의 조성으로 화장료를 제조하여 약 8주 동안 실온 및 고온에서 안정성을 비교하였다.
성분 실시예 5 비교예 1
함량(중량%) 함량(중량%)
로즈마린산 함유된 폴리카프로락톤 입자(실시예 1) 12.7 -
로즈마린산 - 0.10
A EDTA-2Na 0.01 0.01
글리세린 5.0 5.0
1,3-부틸렌글라이콜 3.0 3.0
정제수 잔량 잔량
B 폴리소르베이트 60 2.0 2.0
소르비탄스테아레이트 0.7 0.7
세테아릴알코올 2.5 2.5
스쿠알란 4.0 4.0
파라핀 오일 7.0 7.0
호호바유 5.0 5.0
토코페롤아세테이트 0.10 0.10
BHT 0.02 0.02
C 향 적량 적량
방부제 적량 적량
2주 4주 8주
25℃ 45℃ 25℃ 45℃ 25℃ 45℃
비교예 1
(로즈마린산)		 95 90 92 85 90 80
실시예 5
(로즈마린산 함유 폴리카프로락톤 입자)		 98 95 97 95 97 95
상기 실험결과, 로즈마린산만 단독으로 제형 내에 투입하면 시간이 경과하면서 실온 및 고온 모든 조건에서 함량이 저하되는 결과를 보여주었다. 반면, 로즈마린산을 폴리카프로락톤으로 마이크로캡슐화한 조건에서는 실온 및 고온 모든 조건에서 안정성이 있음을 확인할 수 있었다.
도 1은 본 발명에 의해 제조된 유용성 활성물질(로즈마린산) 함유 고분자 미세캡슐 입자의 주사전자 현미경 사진이다.

Claims (5)

  1. (1) 유용성 활성물질과 폴리카프로락톤(Polycaprolactone), 폴리(D,L-락티드)(Poly(D,L-Lactide)) 및 폴리(L-락티드)(Poly(L-lactide) 중 선택되는 1종 이상의 생분해성 고분자를 물과 섞이는 휘발성 유기용매에 용해시키는 단계;
    (2) 상기 용액을 물에 분산, 교반시킨 후 입자를 형성하는 단계; 및
    (3) 상기 입자 용액 중 휘발성 유기용매를 증발을 통하여 제거하는 단계;를 포함하는, 유용성 활성물질을 안정화한 미세캡슐 입자의 제조방법.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 (2) 단계에서 유화제로서 비이온성 유화제 및 양쪽이온성 유화제 중 1종 이상을 가하는 것을 특징으로 하는 유용성 활성물질을 안정화한 미세캡슐 입자의 제조방법.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 물과 섞이는 휘발성 유기용매로는 메탄올(Methanol), 에탄올(Ethanol), 아세톤(Acetone), THF(테트라하이드로퓨란), 아세토니트릴(Acetonitrile) 및 1,4-디옥산(Dioxane) 중 선택되는 1종 이상임을 특징으로 하는 유용성 활성물질을 안정 화한 미세캡슐 입자의 제조방법.
  4. 상기 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항의 방법에 의하여 제조되며, 입자의 크기가 0.1~500㎛임을 특징으로 하는 유용성 활성물질을 안정화한 미세캡슐 입자.
  5. 상기 청구항 4의 유용성 활성물질을 안정화한 미세캡슐 입자를 함유하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
KR1020090039517A 2009-05-07 2009-05-07 유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 KR20100120731A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090039517A KR20100120731A (ko) 2009-05-07 2009-05-07 유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090039517A KR20100120731A (ko) 2009-05-07 2009-05-07 유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20100120731A true KR20100120731A (ko) 2010-11-17

Family

ID=43406180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020090039517A KR20100120731A (ko) 2009-05-07 2009-05-07 유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20100120731A (ko)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102089560B1 (ko) * 2019-12-27 2020-03-17 주식회사 울트라브이 필러용 생분해성 고분자 미세입자의 제조 방법, 및 이를 포함하는 주사제의 제조 방법
KR102228138B1 (ko) * 2020-08-11 2021-03-17 (주)바이오제닉스 향 오일을 포함하는 마이크로캡슐의 제조방법, 이의 방법으로 제조된 향 오일을 함유하는 마이크로캡슐 및 이를 포함하는 분산액
WO2023027249A1 (ko) * 2021-08-26 2023-03-02 (주)라쉬반코리아 미립자 게르마늄을 포함하는 기능성 마이크로캡슐 및 이를 포함하는 기능성 섬유원단

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102089560B1 (ko) * 2019-12-27 2020-03-17 주식회사 울트라브이 필러용 생분해성 고분자 미세입자의 제조 방법, 및 이를 포함하는 주사제의 제조 방법
KR102228138B1 (ko) * 2020-08-11 2021-03-17 (주)바이오제닉스 향 오일을 포함하는 마이크로캡슐의 제조방법, 이의 방법으로 제조된 향 오일을 함유하는 마이크로캡슐 및 이를 포함하는 분산액
KR102295473B1 (ko) * 2020-08-11 2021-08-31 (주)바이오제닉스 향 오일을 포함하는 마이크로캡슐의 제조방법, 이의 방법으로 제조된 향 오일을 함유하는 마이크로캡슐 및 이를 포함하는 분산액
WO2022034970A1 (ko) * 2020-08-11 2022-02-17 (주)바이오제닉스 향 오일을 포함하는 마이크로캡슐의 제조방법, 이의 방법으로 제조된 향 오일을 함유하는 마이크로캡슐 및 이를 포함하는 분산액
JP2022547756A (ja) * 2020-08-11 2022-11-16 バイオジェニックス， インク． 香油を含むマイクロカプセルの製造方法、その方法により製造された香油を含むマイクロカプセル、およびそれを含む分散液
WO2023027249A1 (ko) * 2021-08-26 2023-03-02 (주)라쉬반코리아 미립자 게르마늄을 포함하는 기능성 마이크로캡슐 및 이를 포함하는 기능성 섬유원단
US20230074203A1 (en) * 2021-08-26 2023-03-09 Lashevan Korea Co., Ltd Germanium fine particle included functional micro-capsule and fabric comprising the functional micro-capsule

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yang et al. Encapsulating plant ingredients for dermocosmetic application: An updated review of delivery systems and characterization techniques
KR101114659B1 (ko) 생분해성 고분자를 이용하여 유용성 활성성분을 안정화한나노입자 및 이의 제조방법
US8541010B2 (en) Cosmetic composition comprising double-shell nano-structure
KR100394770B1 (ko) 토코페롤 유도체를 이용하여 나노유화입자를 안정화시키는방법 및 나노유화입자를 함유하는 피부 외용제 조성물
JP2003534249A (ja) 局所的有効成分の増強された配合安定性および送達を示す組成物
EP2344119B1 (en) Nanoparticle system comprising oil and uv filter
KR100891260B1 (ko) 화장료로서 유용한 특성을 가진 트리블록 공중합체 및 이를함유하는 화장료 조성물
KR100781604B1 (ko) 다가 알코올을 이용한 난용성 활성 성분 함유 중공형 다중마이크로캡슐의 제조 방법 및 이를 함유하는 화장료 조성물
KR20170076223A (ko) 하이드로젤 캡슐, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물
KR101457912B1 (ko) 안정화된 지용성 활성 물질을 포함하는 화장용 조성물 및 그 제조방법
KR20100120731A (ko) 유용성 활성물질 함유 미세캡슐 입자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물
KR101442799B1 (ko) 안정화된 ｌ-아스코르빈산 또는 이의 유도체를 함유하는 유중 나노 서스펜션좀 화장료 조성물 및 이의 제조방법
JP2010180145A (ja) トラネキサム酸含有ナノ粒子及び複合粒子の製造方法
JP4637993B2 (ja) マイクロカプセル及びその製造方法
CA2996022C (en) Compositions for topical application comprising benzoyl peroxide and adapalene
KR101547611B1 (ko) 카테킨을 이용한 안정화된 레티놀 에멀젼 제조방법
KR101032623B1 (ko) pH 반응형 공중합체와 인지질로 구성된 이중 캡슐 및 이를 함유하는 화장료 조성물
JP2015067572A (ja) 抗ニキビ活性能を有する皮膚外用剤
KR101102935B1 (ko) 다중 지질 마이크로캡슐 및 이를 함유하는 화장료 조성물
KR100720333B1 (ko) 수-안정화된 ｅｇｃｇ 캡슐 조성물 및 이의 제조방법
KR101054731B1 (ko) 난용성 발모 및 육모 생리활성 물질인 피나스테라이드를포함하는 나노입자 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물
KR101346844B1 (ko) 다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어 및 이를 함유하는 화장료 조성물
KR20040084364A (ko) 폴리올/고분자 마이크로캡슐을 이용한 유효성분 안정화방법 및 이를 함유하는 화장료 조성물
KR101799050B1 (ko) 자기회합성을 갖는 양친성 스타형 고분자를 사용하여 난용성 물질을 포집시켜 제조한 나노입자 및 이를 함유하는 화장료 조성물
KR101457182B1 (ko) 수용성 성분을 함유하는 ｓ／ｏ형 에멀젼 파우더 화장료 조성물 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application