KR100568919B1 - 반사방지막 형성용 도포액 조성물 및 이것을 사용한포토레지스트 적층체 및 포토레지스트 패턴의 형성 방법 - Google Patents

반사방지막 형성용 도포액 조성물 및 이것을 사용한포토레지스트 적층체 및 포토레지스트 패턴의 형성 방법 Download PDF

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Abstract

ArF 엑시머레이저 대응의 포지티브형 포토레지스트층 위에 적층되는 반사방지막을 형성하기 위한 도포액 조성물로서, (a) 수용성 막형성 성분, (b) 탄소수 4 이상의 퍼플루오로알킬카본산 및 탄소수 5 이상의 퍼플루오로알킬술폰산 중 1 종 이상의 불소계 화합물, (c) (c-1) 탄소수 1∼4 의 플루오로알킬술폰산 및/또는 (c-2) 하나 이상의 수소 원자가 플루오로알킬술포닐기로 치환된 탄소수 1∼4 의 탄화수소 (탄화수소기 중 하나 이상의 탄소 원자가 질소 원자로 치환되어도 됨) 로 이루어지는 산성 화합물을 함유하는 반사방지막 형성용 도포액 조성물, 포토레지스트 적층체 및 포토레지스트 패턴 형성 방법이 개시된다. 본 발명에 의해 ArF 엑시머레이저 대응의 포토레지스트를 사용한 극미세 포토레지스트 패턴의 형성에서 패턴 머리부의 형상 개선 효과가 우수한 상층 반사방지막을 형성하기 위한 도포액 조성물이 제공된다.
포지티브형 포토레지스트, 반사방지막, 도포액 조성물

Description

반사방지막 형성용 도포액 조성물 및 이것을 사용한 포토레지스트 적층체 및 포토레지스트 패턴의 형성 방법{COATING LIQUID COMPOSITION FOR FORMING A TOP ANTIREFLECTIVE FILM AND PHOTORESIST LAMINATE USING THE SAME, AS WELL AS METHOD FOR FORMING PHOTORESIST PATTERN}
본 발명은 포토레지스트층 위에 적층되는 반사방지막을 형성하기 위한 도포액 조성물 및 이것을 사용한 포토레지스트 적층제 및 포토레지스트 패턴의 형성 방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, ArF 엑시머레이저 (파장 193㎚) 를 활성 광선으로 사용한 포토리소그래피 기술에 의해 패턴을 형성할 때에, 포토레지스트층내에서의 광의 다중 간섭을 저감시켜 포토레지스트 패턴의 정밀도 저하를 방지하는 반사방지막의 형성에 사용되는 반사방지막 형성용 도포액 조성물 및 이 도포액 조성물을 사용하여 형성된 반사방지막을 포토레지스트층 위에 형성하여 이루어지는 포토레지스트 적층체 및 포토레지스트 패턴의 형성 방법에 관한 것이다.
최근, 반도체소자의 집적도 향상에 따라 반도체소자 제조공정에서 미세 가공에 대응한 기술 개발이 실시되고, 반도체소자 제조의 포토리소그래피 공정에서도 미세 가공이 한층 더 요구되고 있다. 이에 따라, KrF, ArF 또는 F2 엑시머레이저 등의 단파장 조사광에 대응한 포토레지스트 재료를 사용하여 극미세한 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법이 다양하게 검토되고 있다.
특히 최근에는 파장 200㎚ 이하의 활성 광선, 특히 ArF 엑시머레이저광 (파장 193㎚) 을 사용한 극미세 가공 프로세스의 개발이 활발하게 진행되고 있고, ArF 엑시머레이저 대응 포토레지스트를 사용하여 보다 미세한 고정밀도의 포토레지스트 패턴을 형성하는 것이 중요한 과제로 되고 있다.
그런데, 포토리소그래피에 의한 포토레지스트 패턴 형성에서는 포토레지스트막내의 광의 다중 간섭을 방지하고 포토레지스트막 두께의 변동에 따른 포토레지스트 패턴치수폭의 변동을 억제하기 위해, 포토레지스트막 위에 반사방지막 (상층 반사방지막) 을 형성하고, 노광, 현상 처리를 실시하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법이 알려져 있다.
이와 같은 상황하에서, 극미세한 패턴 형성을 위해 반사방지막, 포토레지스트막의 재료에 대해 각각 다양한 제안이 이루어지고 있다. 예컨대, 반사방지막 형성용 재료로서 2 종류의 불소계 화합물을 병용하는 조성으로 한 것을 사용함으로써 프로세스의 공정 수를 증가시키지 않고, 또한 포토레지스트의 감도 저하를 동반하지 않고 패턴 치수정밀도를 향상시키는 기술 (일본 공개특허공보 평8-292565호) 이나, 반사방지성과 시간 경과에 따른 피막형성 안정성능을 겸비하도록 한 기술 (일본 공개특허공보 평10-3001호) 등이 제안되어 있다. 그러나, 이들 공보에 기 재된 기술은 i 선, g 선용 포토레지스트의 반사방지를 타깃으로 한 것으로, 현재의 ArF 엑시머레이저용 포토레지스트와의 조합에서의 효과에 대해서는 전혀 나타나 있지 않아, 이들 종래 기술에 의해 현재의 집적회로에 요구되는 ArF 엑시머레이저 대응의 극미세한 패턴을 정밀도있게 형성하는 것은 곤란하다.
또, 포토레지스트막 형성용 재료로서 베이스수지에 노광광의 조사에 의해 산을 발생시키는 산발생제를 배합한 화학증폭형 포토레지스트가 주류를 이루고 있다. 이와 같은 화학증폭형 포토레지스트 중에서도 베이스수지로서 적어도 다환식 탄화수소기를 측쇄에 갖는 (메타)아크릴레이트 단위를 포함하는 수지를 사용하고, 또한 산발생제로서 오늄염계인 것, 그 중에서도 음이온으로서 노나플루오로부탄술포네이트, 트리플루오로메탄술포네이트 등의 술포네이트 이온을 함유하는 조성물이 ArF 엑시머레이저 대응의 포토레지스트 재료로서 알려져 있다.
상술한 바와 같이, 종래 반사방지막, 포토레지스트막 각각의 관점에서 패턴 미세화에 대응한 재료의 검토가 이루어지고 있는데, 반사방지막과 포토레지스트막의 조합에 대한 검토는 특별히 지금까지 이루어지고 있지 않다. 특히 파장 193㎚ 의 활성 광선을 사용한 극미세 패턴의 형성에서는 지금까지의 포토레지스트막, 상층 반사방지막의 개별 대응책으로는 완전히 대응할 수 없어, 이들 양자를 조합하는 것에 의한 상승 효과에 대해서도 검토할 필요가 있다. ArF 엑시머레이저를 사용한 극미세 포토레지스트 패턴의 형성에서 종래의 상층 반사방지막을 사용한 경우, 포토레지스트 패턴의 머리부 형상이 단면이 직사각 형상이 되지 않고, 포지티 브형 포토레지스트의 경우는 차양 상태로 이어져 T-톱 형상이 되기 쉽고, 또 네거티브형 포토레지스트의 경우는 머리부가 둥글게 되기 쉽다는 문제가 있다. 포토레지스트용 재료에 포함되는 수지의 개량에 의한 방책도 검토되고 있으나, 이와 같은 수단을 사용한 경우 초점 심도폭이 좁아지는 등의 문제가 있다.
본 발명에서는 특히 ArF 엑시머레이저 대응의 포지티브형 포토레지스트와 상층 반사방지막을 사용한 미세 포토레지스트 패턴의 형성에서 포토레지스트 패턴의 머리부 형상이 차양 모양으로 이어져 T-톱 형상이 되기 쉽다는 문제점을 해소하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해 본 발명은 하나 이상의 다환식 탄화수소기를 측쇄에 갖고, 산의 작용에 의해 알칼리에 대한 용해성이 증대하는 (메타)아크릴레이트 단위를 구성 단위로 포함하는 폴리머를 함유하는 포토레지스트층 위에 적층되는 반사방지막을 형성하기 위한 도포액 조성물로서,
(a) 수용성 막형성 성분,
(b) 탄소수 4 이상의 퍼플루오로알킬카본산 및 탄소수 5 이상의 퍼플루오로알킬술폰산 중에서 선택되는 1 종 이상의 불소계 화합물,
(c) (c-1) 탄소수 1∼4 의 플루오로알킬술폰산 및/또는 (c-2) 하나 이상의 수소 원자가 플루오로알킬술포닐기로 치환된 탄소수 1∼4 의 탄화수소 (단, 탄화수소기 중 하나 이상의 탄소 원자가 질소 원자로 치환되어 있어도 됨) 로 이루어지는 산성 화합물
을 함유하는 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 제공한다.
또 본 발명은 하나 이상의 다환식 탄화수소기를 측쇄에 갖고, 산의 작용에 의해 알칼리에 대한 용해성이 증대하는 (메타)아크릴레이트 단위를 구성 단위로 포함하는 폴리머를 함유하는 포토레지스트층 위에, 상기 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 사용하여 형성된 반사방지막을 적층하여 이루어지는 포토레지스트 적층체를 제공한다.
또 본 발명은 기판 위에 상기 포토레지스트 적층체를 형성한 후, 이것을 파장 193㎚ 의 활성 광선을 사용하여 선택적으로 노광한 후, 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 포토레지스트 패턴의 형성 방법을 제공한다.
발명의 상세한 설명
이하, 본 발명에 대해 상세하게 서술한다.
본 발명의 반사방지막 형성용 도포액 조성물에서, (a) 성분으로서의 수용성 막형성 성분은 특별히 한정되는 것은 아니며, 예컨대 히드록시프로필메틸셀룰로오스 프탈레이트, 히드록시프로필메틸셀룰로오스아세테이트 프탈레이트, 히드록시프로필메틸셀룰로오스아세테이트 숙시네이트, 히드록시프로필메틸셀룰로오스 헥사히드로프탈레이트, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 셀룰로오스아세테이트헥사히드로프탈레이트, 카르복시메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 중합체; N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필메타크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필아크릴아미드, N-메틸아크릴아미드, 디아세톤아크릴아미드, N,N-디메틸아미노에틸메 타크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 아크릴산 등을 단량체로 하는 아크릴산계 중합체; 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈 등의 비닐계 중합체 등을 들 수 있다. 그 중에서도 분자중에 수산기를 갖지 않는 수용성 폴리머인 아크릴산계 중합체나 폴리비닐피롤리돈 등이 바람직하고, 폴리비닐피롤리돈이 특히 바람직하다. 수용성 막형성 성분은 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
(b) 성분인 불소계 화합물로는 탄소수 4 이상의 퍼플루오로알킬카르복시산 및 탄소수 5 이상의 퍼플루오로알킬술폰산 중에서 선택되는 1 종 이상이 사용된다.
탄소수 4 이상의 퍼플루오로알킬카르복시산은 탄소수 4 이상의 알킬기의 수소 원자 모두가 불소원자로 치환된 알킬카르복시산을 말하며, 디카르복시산, 트리카르복시산 등의 경우를 포함한다. 이러한 퍼플루오로알킬카르복시산으로는, 퍼플루오로헵탄산, 퍼플루오로옥탄산, 옥타플루오로아디프산 (=퍼플루오로아디프산), 도데칸플루오로수베린산 (=퍼플루오로수베린산), 테트라데칸플루오로아젤라인산 (=퍼플루오로아젤라인산) 등을 들 수 있다.
탄소수 5 이상의 퍼플루오로알킬술폰산은 탄소수 4 이상의 알킬기의 수소 원자 모두가 불소원자로 치환된 알킬술폰산을 말하며, 디술폰산, 트리술폰산 등의 경우를 포함한다. 이러한 퍼플루오로알킬술폰산으로는, 퍼플루오로옥틸술폰산, 퍼플루오로데실술폰산 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 간섭방지효과, 물에 대한 용해성, pH 조정의 용이함 등의 관점에서 퍼플루오로옥탄산, 퍼플루오로옥틸술폰산이 특히 바람직하다. 퍼플루오 로옥탄산은「EF-201」등으로, 퍼플루오로옥틸술폰산은「EF-101」등으로 시판되고 있어 (모두 토켐프로덕츠 (주) 제조) 이들을 적절하게 사용할 수 있다.
상기 불소계 화합물은 통상 염기와 혼합하여 사용된다. 염기로는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 제 4차 암모늄수산화물, 알칸올아민 중에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상이 바람직하게 사용된다. 제 4차 암모늄히드록시로는, 예컨대 테트라메틸암모늄히드록시드 (TMAH), (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄히드록시드 (=콜린) 등을 들 수 있다. 알칸올아민으로는, 예컨대 모노에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-에틸에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등을 들 수 있다.
(c) 성분은, (c-1) 탄소수 1∼4 의 플루오로알킬술폰산, (c-2) 하나 이상의 수소 원자가 플루오로알킬술포닐기로 치환된 탄소수 1∼4 의 탄화수소 (단, 탄화수소기 중 하나 이상의 탄소 원자가 질소 원자로 치환되어 있어도 됨) 로 이루어지는 산성 화합물 중에서 선택되는 어느 1 종 이상의 화합물이다.
(c-1) 성분으로는, 트리플루오로메탄술폰산, 펜타플루오로에탄술폰산, 헵타플루오로프로판술폰산, 헥사플루오로프로판디술폰산, 헵타플루오로이소프로판술폰산, 노나플루오로부탄술폰산 등을 들 수 있다. 그 중에서도 노나플루오로부탄술폰산, 헥사플루오로프로판디술폰산이 입수가 용이하다는 점에서 바람직하다.
(c-2) 성분으로는, 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메탄, 비스(트리플루오로메틸술포닐)암모늄, 비스(헵타플루오로에틸술포닐)암모늄 등을 들 수 있다. 그 중에서도 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메탄이 바람직하다.
(c) 성분은 (c-1) 성분, (c-2) 성분 중에서 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
본 발명에서는 (a) 성분, (b) 성분에 추가로 (c) 성분을 배합한 점에 특징이 있다. (c) 성분을 배합함으로써 하층으로서 ArF 용 포토레지스트, 즉 포토레지스트 패턴 형성에서 노광광으로서 ArF 엑시머레이저를 사용하는 포토레지스트를 조합하여 사용한 경우, 포토레지스트 패턴의 머리부 형상이 불량이 되는 문제점을 해소할 수 있고, 또 도막성도 우수하다.
본 발명에 관련되는 반사방지막 형성용 도포액 조성물은 특히 포지티브형 ArF 용 포토레지스트와 상층 반사방지막을 조합했을 때에 현저하게 나타나는, 포토레지스트 패턴의 머리부 형상이 차양 모양으로 이어지는 T-톱 형상을 효과적으로 억제할 수 있다.
상기 (a)∼(c) 성분을 필수 성분으로 하는 본 발명 반사방지막 형성용 도포액 조성물은 통상 수용액의 형태로 사용된다. 수용액으로 고형분 0.5∼20 질량% 정도의 농도로 하는 것이 바람직하다.
(a) 성분의 함유량은 반사방지막 형성용 도포액 조성물중 0.5∼10 질량% 가 바람직하다.
(b) 성분의 배합량은 반사방지막 형성용 도포액 조성물 중 0.5∼20 질량% 가 바람직하고, 특히 1∼10 질량% 가 바람직하다. (b) 성분과 혼합하여 사용하는 염기는 최종적인 도포액 조성물의 전체 pH 가 1.5∼1.9 의 범위를 일탈하지 않는 정도가 되도록 배합하는 것이 바람직하다.
(c) 성분의 배합량은 반사방지막 형성용 도포액 조성물중 0.1∼1.5 질량% 가 바람직하고, 특히 0.2∼0.8 질량% 가 바람직하다. (c) 성분의 배합량이 지나치게 많으면 도막성이 악화된다는 문제가 발생하는 경우가 있다. 한편, (c) 성분의 배합량이 지나치게 적고 도포액 조성물의 pH 가 높아지면, 포토레지스트 패턴의 형상 개선 효과, 특히 패턴의 T-톱 형상의 개선 효과가 충분하지 않다는 문제가 발생하는 경우가 있다.
본 발명의 반사방지막 형성용 도포액 조성물은 상기 서술한 바와 같이 통상 수용액의 형태로 사용되는데, 이소프로필알콜, 트리플루오로에탄올 등의 알콜계 유기 용제를 함유시키면, (b) 성분, (c) 성분의 용해성이 향상되고 도막의 균일성이 개선되므로, 필요에 따라 알콜계 유기 용제를 첨가해도 된다. 이 알콜계 유기 용제의 첨가량은 도포액 조성물 전량에 대해 20 질량% 까지의 범위에서 선택하는 것이 바람직하다.
본 발명의 반사방지막 형성용 도포액 조성물에는 상기 (a)∼(c) 성분에 추가로, 임의 첨가성분으로서 N-알킬-2-피롤리돈계 계면활성제를 배합해도 된다.
N-알킬-2-피롤리돈계 계면활성제로는, 하기 화학식 1 :
Figure 112003017774597-pat00001
(식 중, R1 은 탄소수 6∼20 의 알킬기를 나타냄)
로 표시되는 화합물이 바람직하게 사용된다.
상기 화학식 1 로 표시되는 화합물의 구체예로는, N-헥실-2-피롤리돈, N-헵틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, N-노닐-2-피롤리돈, N-데실-2-피롤리돈, N-운데실-2-피롤리돈, N-도데실-2-피롤리돈, N-트리데실-2-피롤리돈, N-테트라데실-2-피롤리돈, N-헵타데실-2-피롤리돈, N-헥사데실-2-피롤리돈, N-헵타데실-2-피롤리돈, N-옥타데실-2-피롤리돈 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 N-옥틸-2-피롤리돈, N-도데실-2-피롤리돈이 각각「SURFADONE LP100」,「SURFADONE LP300」으로서 아이에스피ㆍ재팬 (주) 에서 시판되고 있고, 용이하게 입수할 수 있어 바람직하다. 이 화합물을 첨가함으로써 한층 도포성이 우수하며, 기판 단부까지 적은 도포량으로 균일한 도막이 얻어지기 때문에 바람직하다.
이 화합물의 첨가량은 (a)∼(c) 성분을 용해시킨 도포액 조성물에 대해 100∼10000 ppm 이 바람직하고, 특히 150∼5000 ppm 이 바람직하다.
상기 도포액 조성물을 사용하여 형성되는 상층 반사방지막은 하층으로서 ArF 엑시머레이저 (파장 193㎚) 조사에 의해 포토레지스트 패턴 형성을 실시하는 포토레지스트층이 사용된다. 본 발명의 포토레지스트 적층체는 이 포토레지스트층-반사방지막의 2 층 구조로 이루어지는 것이다.
이 포토레지스트층으로는, 하나 이상의 다환식 탄화수소기를 측쇄에 갖고, 산의 작용에 의해 알칼리에 대한 용해성이 증대하는 (메타)아크릴레이트 단위를 구성 단위로 포함하는 폴리머를 함유하는 포토레지스트층을 들 수 있다.
상기「하나 이상의 다환식 탄화수소기를 측쇄에 갖고, 산의 작용에 의해 알칼리에 대한 용해성이 증대하는 (메타)아크릴레이트 단위」로는, 하기 화학식 2 로 표시되는 화합물이 예시된다.
Figure 112003017774597-pat00002
상기 폴리머는「하나 이상의 다환식 탄화수소기를 측쇄에 갖고, 산의 작용에 의해 알칼리에 대한 용해성이 증대하는 (메타)아크릴레이트 단위」외에, 바람직하게는 추가로, 락톤함유 단환 또는 다환식 기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 단위, 수산기 함유 다환식 기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 단위, 히드록실기, 알콕실기, 또는 아실기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 단위 등을 구성 단위로 포함한다.
락톤함유 단환 또는 다환식 기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 단위로는, 하기 화학식 3 으로 표시되는 화합물이 예시된다.
Figure 112003017774597-pat00003
수산기 함유 다환식 기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 단위로는, 하기 화학 식 4 로 표시되는 화합물이 예시된다.
Figure 112003017774597-pat00004
히드록실기, 알콕실기, 또는 아실기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 단위로는, 하기 화학식 5 로 표시되는 화합물이 예시된다.
Figure 112003017774597-pat00005
단, 상기 화학식 2∼5 에서 R2 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R3 은 탄소수 1∼5 의 알킬기를 나타내고, n 은 2∼18 의 수를 나타내고, Y 는 히드록실기, 알콕실기, 또는 아실기를 나타낸다.
본 발명에 사용되는 ArF 용 포토레지스트층에는 상기 폴리머 외에, 추가로 광 등의 활성 에너지선의 조사에 의해 산을 발생시키는 화합물인 산발생제가 포함된다.
이 산발생제로는, 탄소수 1∼5 의 플루오로알킬술폰산 이온을 음이온으로 함 유하는 오늄염이 바람직하게 사용된다. 이 오늄염의 양이온으로는, 종래 공지된 것 중에서 임의로 선택할 수 있는데, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, tert-부틸기 등의 저급 알킬기나, 메톡시기, 에톡시기 등의 저급 알콕시기 등으로 치환되어도 되는 페닐요오드늄이나 술포늄 등을 들 수 있다.
한편, 음이온은 탄소수 1∼5 의 알킬기의 수소 원자의 일부 내지 전부가 불소원자로 치환된 플루오로알킬술폰산 이온이다. 탄소쇄가 길어질수록, 또 불소화율 (알킬기 중 불소원자의 비율) 이 작아질수록 술폰산으로서의 산강도가 저하되기 때문에, 탄소수 1∼4 의 알킬기의 수소 원자 모두가 불소원자로 치환된 퍼플루오로알킬술폰산 이온이 바람직하다.
이와 같은 오늄염으로는, 예컨대 하기 화학식 6 :
Figure 112003017774597-pat00006
(식 중, R4, R5 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼4 의 알킬기, 메톡시기 또는 에톡시기를 나타내고, X- 는 탄소수 1∼5 의 플루오로알킬술폰산 이온을 나타냄)
으로 표시되는 요오드늄염이나, 하기 화학식 7 :
Figure 112003017774597-pat00007
(식 중, R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼4 의 알킬기, 메톡시기 또는 에톡시기를 나타내고, X- 는 탄소수 1∼5 의 플루오로알킬술폰산 이온을 나타냄)
로 표시되는 술포늄염 등을 들 수 있다.
이와 같은 오늄염의 예로는 디페닐요오드늄트리플루오로메탄술포네이트, 디페닐요오드늄노나플루오로부탄술포네이트, 비스(4-tert-부틸페닐)요오드늄노나플루오로부탄술포네이트, 트리페닐술포늄노나플루오로부탄술포네이트, 트리(4-메틸페닐)술포늄노나플루오로부탄술포네이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도 디페닐요오드늄트리플루오로메탄술포네이트, 디페닐요오드늄노나플루오로부탄술포네이트, 비스(4-tert-부틸페닐)요오드늄노나플루오로부탄술포네이트 등이 바람직하다. 산발생제는 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
산발생제의 배합량은 상기 폴리머 100 질량부에 대해 1∼20 질량부의 범위로 함유시키는 것이 바람직하다. 산발생제의 배합량이 1 질량부 미만이면 양호한 이미지 형성이 곤란하며, 한편 20 질량부를 초과하면 균일한 용액이 되지 않아 보존안정성이 저하될 우려가 있다.
본 발명에 바람직하게 사용되는 상기 ArF 용 포토레지스트에는 상기 폴리머, 산발생제에 추가로, 방사선 조사에 의해 발생한 산의 필요 이상의 확산을 방지하고, 마스크 패턴에 충실한 포토레지스트 패턴을 얻는 등의 목적으로, 원하는 바에 따라 제 2차 아민이나 제 3차 아민 등을 배합할 수 있다.
제2차 아민으로는, 예컨대 디에틸아민, 디프로필아민, 디부틸아민, 디펜틸아민 등의 지방족 제 2차 아민을 들 수 있다.
제3차 아민으로는, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, N,N-디메틸프로필아민, N-에틸-N-메틸부틸아민 등의 지방족 제 3차 아민; N,N-디메틸모노에탄올아민, N,N-디에틸모노에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 제 3차 알칸올아민; N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, N-에틸-N-메틸아닐린, N,N-디메틸톨루이딘, N-메틸디페닐아민, N-에틸디페닐아민, 트리페닐아민 등의 방향족 제 3차 아민 등을 들 수 있다.
이들 제 2차, 제 3차 아민은 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다. 그 중에서도 제 3차 알칸올아민이 바람직하고, 특히 트리에탄올아민과 같은 탄소수 2∼4 의 저급 지방족 제 3차 알칸올아민이 바람직하다.
제 2차, 제 3차 아민의 배합량은 상기 폴리머 100 질량부 당 0.01∼10 질량부, 특히 0.01∼1.0 질량부의 범위로 함유시키는 것이 바람직하다. 이로써, 방사선 조사에 의해 발생한 산의 필요 이상의 확산을 방지할 수 있고, 마스크 패턴에 충실한 포토레지스트 패턴을 효과적으로 얻을 수 있다.
이 포토레지스트에서는 상기 제 2차, 제 3차 아민에 의한 감도 열화를 방지 하는 동시에, 해상성을 더욱 향상시키는 등의 목적으로, 원하는 바에 따라 제 2차, 제 3차 아민과 함께 추가로 유기 카르복시산을 배합할 수 있다.
유기 카르복시산으로는, 예컨대 포화 지방족 카르복시산, 지환식 카르복시산 및 방향족 카르복시산 등을 들 수 있다. 포화 지방족 카르복시산으로는 부티르산, 이소부티르산, 말론산, 호박산, 글루탈산, 아디프산 등의 1 가 또는 다가 카르복시산 등을 들 수 있다. 지환식 카르복시산으로는, 1,1-시클로헥산디카르복시산, 1,2-시클로헥산디카르복시산, 1,3-시클로헥산디카르복시산, 1,4-시클로헥산디카르복시산, 1,1-시클로헥실디아세트산 등을 들 수 있다. 방향족 카르복시산으로는, o-, m- 또는 p-히드록시벤조산, 2-히드록시-3-니트로벤조산, 프탈산, 테레프탈산, 이소프탈산 등의 수산기나 니트로기 등의 치환기를 갖는 방향족 모노카르복시산이나 폴리카르복시산 등을 들 수 있다. 유기 카르복시산은 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
유기 카르복시산 중에서는 방향족 카르복시산이 적당한 산성도를 가지므로 바람직하고, 특히 o-히드록시벤조산이 포토레지스트 용제에 대한 용해성이 양호하고, 또한 각종 기판에 대해 양호한 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있어 바람직하다.
유기 카르복시산의 배합량은 상기 폴리머 100 질량부 당 0.001∼10 질량부, 바람직하게는 0.01∼1.0 질량부의 범위로 함유시키는 것이 바람직하다. 이로써, 상기 제 2차, 제 3차 아민에 의한 감도 열화를 방지할 수 있는 동시에, 해상도를 더욱 향상시킬 수 있다.
이 포지티브형 포토레지스트는 그 사용에 있어서는 상기 각 성분을 용제에 용해시킨 용액의 형태로 사용하는 것이 바람직하다. 이와 같은 용제의 예로는, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 메틸이소아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류나, 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 디프로필렌글리콜 또는 디프로필렌글리콜모노아세테이트, 또는 그것들의 모노메틸에테르, 모노에틸에테르, 모노프로필에테르, 모노부틸에테르 또는 모노페닐에테르 등의 다가 알콜류 및 그 유도체나 디옥산과 같은 환식 에테르류나 락트산메틸, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 메톡시프로피온산메틸, 에톡시프로피온산에틸 등의 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들은 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
이 포토레지스트에는 또한 원하는 바에 따라 혼화성이 있는 첨가물, 예컨대 포토레지스트막의 성능을 개선하기 위한 부가적 수지, 가소제, 안정제, 착색제, 계면활성제 등의 관용되고 있는 것을 첨가 함유시킬 수 있다.
본 발명의 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 사용한 패턴 형성 방법은 이하와 같다.
우선, 실리콘 웨이퍼 등의 기판 위에 포토레지스트층을 형성한 후, 반사방지막 형성용 도포액을 스피너법에 의해 포토레지스트층에 도포한다. 이어서 가열처리하고, 포토레지스트층 위에 반사방지막을 형성시켜 2 층 구조의 포토레지스트 적층체를 제작한다. 또한 가열처리는 반드시 필요한 것은 아니며, 도포만으로 균일성이 우수한 양호한 도막을 얻을 수 있는 경우는 가열하지 않아도 된다.
다음에, 원자외선, 특히 ArF 엑시머레이저 (파장 193㎚) 를 노광장치를 사용하여 반사방지막을 통하여 포토레지스트층에 선택적으로 조사한다.
또한, 반사방지막은 활성 광선의 간섭 작용을 효과적으로 저감시키기 위한 최적 막 두께를 갖고, 이 최적 막 두께는 λ/4n (여기에서, λ는 사용하는 활성 광선의 파장, n 은 반사방지막의 굴절률을 나타냄) 의 홀수배이다. 예컨대 굴절률 1.49 의 반사방지막이면, 원자외선 (ArF 엑시머레이저) 에 대해서는 32㎚ 의 홀수배가 활성 광선에 대한 최적 막 두께로, 이 최적 막 두께의 ±5㎚ 의 범위인 것이 바람직하다.
본 발명에서는 하나 이상의 다환식 탄화수소기를 측쇄에 갖고, 산의 작용에 의해 알칼리에 대한 용해성이 증대하는 (메타)아크릴레이트 단위를 구성 단위로 포함하는 폴리머를 함유하는 화학증폭형 포지티브형 포토레지스트층 위에 반사방지막을 형성하는 것으로, 반사방지효과에 추가로 포토레지스트 패턴 형상의 개선 효과도 갖기 때문에 바람직하다. 통상, 화학증폭형 포토레지스트 조성물은 반도체 제조라인의 대기중에 존재하는 N-메틸-2-피롤리돈, 암모니아, 피리딘, 트리에틸아민 등의 유기 알칼리증기의 작용을 받아 포토레지스트층 표면에서 산이 부족해지기 때문에, 포지티브형 포토레지스트 조성물의 경우, 포토레지스트 패턴이 차양 모양으로 이어지거나 T 자 형상을 이루는 경우가 있다. 포토레지스트 패턴의 형상 개선 효과란, 이와 같은 현상을 없애 단면이 직사각 형상으로 마스크 패턴에 충실한 포토레지스트 패턴 형상을 얻는 것이다. 이와 같이 반사방지막은 화학증폭 형 포토레지스트층의 보호막 재료로서 바람직하게 사용할 수 있다.
노광하고, 그 후 가열처리한 후, 알칼리 현상액을 사용하여 현상한다.
본 발명에 사용되는 포토레지스트는 산의 작용에 의해 알칼리에 대한 용해성이 증대하는 (메타)아크릴레이트 단위를 구성 단위로 포함하는 폴리머를 함유하기 때문에, ArF 엑시머레이저 조사에 의해 산발생제로부터 발생한 산이 알칼리 현상액에 대한 용해성을 높이도록 작용하여, 노광부가 알칼리 현상액에 의해 용해 제거된다.
이들 공정에 의해 실리콘 웨이퍼 위에 양호한 패턴 형상을 갖는 포토레지스트 패턴이 형성된다.
[실시예]
다음에, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이에 의해 조금도 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
폴리비닐피롤리돈 1.0g, 퍼플루오로옥틸술폰산 2.0g, 모노에탄올아민 0.1g, 및 노나플루오로부탄술폰산 0.6g 을 물 150g 에 용해시켜 고형분 질량 약 2.4 질량% 의 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 조제하였다.
한편, 기판 위에 ArF 용 포지티브형 포토레지스트 조성물인「TarF-6a-101」(도쿄오우카코쿄 (주) 제조) 를 도포하고, 105℃ 에서 90 초 동안 가열처리하여 막 두께 0.27㎛ 의 포토레지스트층을 형성하였다.
계속해서, 이 포토레지스트층 위에 상기 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 도포하고, 막 두께 33㎚ 의 반사방지막을 형성하여 포토레지스트 적층체를 얻었다.
상기 서술한 바와 같이 포토레지스트 적층체가 형성된 기판에 대해, 마스크 패턴을 통하여 노광장치 NSR-S203 (니콘 (주) 제조) 을 사용하여 ArF 엑시머레이저로 노광한 후, 115℃ 에서 90 초 동안 가열처리하였다. 이어서, 이것을 2.38 질량% 테트라메틸암모늄히드록시드 (TMAH) 수용액으로 현상 처리하고, 계속해서 순수에 의해 린스처리하였다.
이 기판을 SEM (주사형 전자현미경) 에 의해 관찰한 결과, 얻어진 포토레지스트 패턴의 형상은 단면이 직사각형인 양호한 형상이었다.
실시예 2
폴리비닐피롤리돈과 폴리비닐이미다졸의 공중합체 (중합비 9:1) 1.0g, 퍼플루오로옥탄산 2.0g, 모노에탄올아민 0.8g 및 노나플루오로부탄술폰산 1.5g 을 물 130g 에 용해시켜 고형분 질량 약 3.9 질량% 의 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 조제하였다.
이 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 사용한 것 이외는, 실시예 1 과 동일한 조작을 실시하여 기판 위에 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
이 기판을 SEM (주사형 전자현미경) 에 의해 관찰한 결과, 얻어진 포토레지스트 패턴의 형상은 단면이 직사각형인 양호한 형상이었다.
실시예 3
폴리비닐피롤리돈 1.0g, 퍼플루오로옥틸술폰산 2.0g, 모노에탄올아민 0.1g 및 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메탄 0.6g 을 물 150g 에 용해시켜 고형분 질량 약 2.4 질량% 의 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 조제하였다.
이 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 사용한 것 이외는, 실시예 1 과 동일한 조작을 실시하여 기판 위에 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
이 기판을 SEM (주사형 전자현미경) 에 의해 관찰한 결과, 얻어진 포토레지스트 패턴의 형상은 단면이 직사각형인 양호한 형상이었다.
비교예 1
실시예 1 에서, 반사방지막 형성용 도포액 조성물로서 폴리비닐피롤리돈 1.0g, 퍼플루오로옥탄산 2.0g 및 모노에탄올아민 0.1g 을 물 150g 에 용해시켜 고형분 질량 약 2.0 질량% 의 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 조제하였다.
이 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 사용한 것 이외는, 실시예 1 과 동일한 조작을 실시하여 기판 위에 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
이 기판을 SEM (주사형 전자현미경) 에 의해 관찰한 결과, 얻어진 포토레지스트 패턴의 형상은 상부가 차양 모양의 T-톱 형상으로 되어 있었다.
이상 상세하게 서술한 바와 같이, 본 발명의 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 사용한 반사방지막은 정재파 효과를 효율적으로 저감화한다는 반사방지막으로서의 특성을 지니면서 막질이 우수한 동시에, 최근의 반도체소자 제조분야에서의 가공치수의 초미세화에 충분히 대응할 수 있어, 종래의 반사방지막에서는 충분한 효과를 얻을 수 없었던 ArF 엑시머레이저를 사용한 극미세 패턴의 형성에서도 치수정밀도가 높은, 포토레지스트 패턴 머리부의 T-톱 형상을 개선한 단면이 직사각 형상인 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있다.

Claims (7)

  1. 하나 이상의 다환식 탄화수소기를 측쇄에 갖고, 산의 작용에 의해 알칼리에 대한 용해성이 증대하는 (메타)아크릴레이트 단위를 구성 단위로 포함하는 폴리머를 함유하는 포토레지스트층 위에 적층되는 반사방지막을 형성하기 위한 도포액 조성물로서,
    (a) 수용성 막형성 성분,
    (b) 탄소수 4 이상의 퍼플루오로알킬카르복시산 및 탄소수 5 이상의 퍼플루오로알킬술폰산 중에서 선택되는 1 종 이상의 불소계 화합물,
    (c) (c-1) 탄소수 1∼4 의 플루오로알킬술폰산 및/또는 (c-2) 하나 이상의 수소 원자가 플루오로알킬술포닐기로 치환된 탄소수 1∼4 의 탄화수소 (단, 탄화수소기 중 하나 이상의 탄소 원자가 질소 원자로 치환되어 있어도 됨) 로 이루어지는 산성 화합물
    을 함유하는 반사방지막 형성용 도포액 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, (b) 성분이 퍼플루오로옥탄산, 퍼플루오로옥틸술폰산 중에서 선택되는 어느 1 종 이상인 반사방지막 형성용 도포액 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, (c-1) 성분이 노나플루오로부탄술폰산, 헥사플루오로프로판디술폰산 중에서 선택되는 어느 1 종 이상인 반사방지막 형성용 도포액 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, (c-2) 성분이 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메탄인 반사방지막 형성용 도포액 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, (a) 성분을 0.5∼10 질량%, (b) 성분을 0.5∼20 질량%, (c) 성분을 0.1∼1.5 질량% 함유하는 반사방지막 형성용 도포액 조성물.
  6. 하나 이상의 다환식 탄화수소기를 측쇄에 갖고, 산의 작용에 의해 알칼리에 대한 용해성이 증대하는 (메타)아크릴레이트 단위를 구성 단위로 포함하는 폴리머를 함유하는 포토레지스트층 위에, 제 1 항에 기재된 반사방지막 형성용 도포액 조성물을 사용하여 형성된 반사방지막을 적층하여 이루어지는 포토레지스트 적층체.
  7. 기판 위에 제 6 항에 기재된 포토레지스트 적층체를 형성한 후, 이것을 파장 193㎚ 의 활성 광선을 사용하여 선택적으로 노광한 후, 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 포토레지스트 패턴의 형성 방법.
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