KR100563923B1 - 유기 붕산염의 안정화제 및 이를 함유하는 감광성 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환 헤테로사이클릭 환을 1개 또는 2개 갖는 화합물, 일차, 이차 또는 삼차 아미노 그룹을 갖는 화합물, 또는 티올 그룹을 갖는 화합물로 이루어진 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염을 열안정화시키는 안정화제를 제공한다. 본 발명은 또한 안정화제, 유기 붕산염 및 경우에 따라 증감색소 또는 추가로 비스이미다졸 화합물을 포함하는 감광성 조성물, 하나 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 하나 이상의 단량체 및 경우에 따라, 고분자량 중합체 또는 추가로 안료를 포함하는 중합성 조성물 및 중합성 조성물을 사용하여 형성한 착색 패턴을 제공한다.
Description
본 발명은 유기 붕산염의 열분해 또는 반응을 억지하는 안정화제, 안정화제 및 유기 붕산염으로 이루어진 감광성 조성물, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체가 첨가된 감광성 조성물을 포함하고 열안정성 및 에이징 안정성이 우수하며, 중합반응성이 손상되지 않는 중합성 조성물, 산소 존재하에서도 우수한 중합성을 나타낼 수 있는 광중합개시제, 및 광중합개시제를 함유하는 중합성 조성물에 관한 것이다.
본 출원은 참고로 본 출원서에 통합된 일본국 특개평 9-229376호 및 10-199080호를 기초로 하고 있다.
광중합성 조성물의 중요한 구성성분으로서의 유기 붕산염에 대하여 많은 연구를 시도해왔다. 그 예로는 유기 양이온성 색소의 유기 붕소 화합물 음이온염(참조: JP-A-62-143044(본 명세서에 사용된 용어 “JP-A”는 “일본국 특허공개”를 의미한다.), JP-A-64-13141 및 JP-A-2-3052) 및 유기 양이온성 색소 및 유기 붕산염을 착물의 형태로 첨가하는 것이 아니라, 분리하여 첨가하는 계(참조: JP-A-2-4804 및 JP-A-5-194619)를 들 수 있다. 이들 공보에는 유기 붕산염에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체를 첨가하여 얻은 고 감광성을 지닌 광중합성 조성물이 기재되어 있다.
그러나, 상술한 유기 붕산염을 함유하는 광중합성 조성물은 열안정성이 충분히 높지 않다는 것이다. 예를 들면, 유기 붕산염을 함유하는 광중합성 조성물에 있어서, 유기 붕산염은 0℃ 이상에서 서서히 분해되며, 또한 고온에서는 분해가 가속화된다. 유기 붕산염의 분해 결과, 광중합성 조성물은 광중합성이 저하되어 충분한 노광에서도 경화될 수 없다.
광중합성 조성물 중의 유기 붕산염의 분해는 물론, 의도하지 않는 중합반응도 어두운 곳에서 진행된다. 그리하여, 광중합성 조성물은 노광전에 중합되어 더 이상 사용될 수 없다. 또한, 광중합성 조성물의 산도가 증가함에 따라, 유기 붕산염은 열안정성이 현저하게 저하되고 보관시에 심하게 분해된다.
상기 문제점을 해소하기 위해, 지금까지 유기 붕산염의 구조, 증감제 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체의 구조 또는 조성, 또는 조성물의 산도의 중화를 조절하여 안정화를 달성하기 위해 많은 시도가 행해졌다.
에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체, 광중합개시제계로서의 티타노센 화합물 및 감광제를 함유하는 광중합성 조성물에 있어서, 티타노센 화합물의 안정화를 얻기 위해 헤테로사이클릭 티올 화합물을 추가로 함유하는 광중합성 조성물이 공지되어 있다(참조: JP-A-9-5996). 그러나, 티타노센 화합물의 안정성 향상 효과는 아직까지 만족스럽지 못하다.
한편, 방사선 감수성 중합개시제를 사용하는 방사선 중합은 반도체 관련, 인쇄 잉크, 인쇄판, 코팅, 접착 및 액정표시장치 등의 각종 분야에 사용되고 있다. 방사선으로는 전자 빔 및 X선 등의 고 에너지 방사선, 자외선, 가시광선 및 적외선 등의 저 에너지 방사선을 들 수 있고, 방사선은 용도에 따라 각 광선을 방출하는 장치(램프)에 의해 이용된다. 고 에너지 방사선은 고 에너지 때문에 고 중합개시능을 지니나, 장치 또는 공정이 복잡하고, 고 사용 에너지 및 환경 또는 오퍼레이터에 대한 좋지 않은 영향을 끼친다는 점에서 이롭지 못하다. 그러나, 자외선, 가시광선 또는 적외선 등의 저 에너지 방사선의 광선에 의해 라디칼을 생성하는 광중합개시제를 사용함으로써, 위험한 고 에너지 방사선이 덜 요구된다. 특히, 광라디칼 중합개시제는 저 에너지를 이용하여 비닐계 단량체를 중합할 수 있으므로, 고 감광성 및 고속 처리를 행할 수 있어 자주 사용되고 있다.
그러나, 라디칼 중합이 산소 존재하에 행해지는 경우, 발생된 라디칼은 산소와 결합하여 중합개시능을 지니지 않는 비교적 안정한 퍼옥시 라디칼로 전환되어, 중합반응이 억제되고 불충분한 중합이 일어나는 것으로 공지되어 있다. 이러한 현상은 공기와 접촉하는 광중합성 조성물의 표면 또는 박막인 경우에 특히 현저하다.
이러한 문제를 해결하기 위해, 지금까지 산소 효과를 방지하도록 중합성 조성물 표면에 산소차단막을 형성하여 산소를 차단하는 방법, 중합물 전체를 질소 분위기하에서 중합하는 방법, 다량의 광중합개시제를 첨가하여 감도를 유지하는 방법, 삼차 아미노 화합물을 가하여 안정화된 퍼옥시 라디탈로부터 활성 라디칼을 생성하여 중합을 진행시키는 방법, 및 광양이온성 중합개시제를 사용하고 라디칼에 의존하지 않는 방법이 제안되었다.
그러나, 산소의 중합억제 문제를 해소하기 위한 상술한 방법은 원료, 공정 및 장비의 비용이 크게 증가되고, 감도가 낮아지며, 공정의 복잡화에 의해 생산성이 감소된다는 점에서 이롭지 못하고, 중합성 조성물 또는 또는 중합 후의 제품의 안정성 또는 냄새의 또 다른 문제점이 발생된다. 따라서, 상기 방법은 사용분야 또는 용도가 한정된다.
본 발명은 상술한 문제점을 해소하기 위한 요건을 충족시키기 위해 이루어진 것이다.
본 발명의 제 1 목적은 유기 붕산염에 열안정성을 부여할 수 있는 우수한 안정화제를 제공하는데 있다.
본 발명의 제 2 목적은 상기 안정화제, 유기 붕산염으로 이루어지거나, 또는 상기 안정화제, 유기 붕산염 및 증감색소로 이루어진 감광성 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 제 3 목적은 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체가 첨가된 상술한 감광성 조성물을 포함하고 열안정성 및 에이징 안정성이 우수하며 중합 반응성 감손을 방지하는 중합성 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 제 4 목적은 산소 존재하에서도 광중합을 효과적으로 개시할 수 있는 고 감도의 감광성 조성물을 제공하는데 있다.
상술한 문제를 해결하기 위해 광범위하게 연구조사한 결과, 본 발명자들은 상술한 목적이 열안정성이 낮은 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염의 안정성을 현저하게 향상시킬 뿐만 아니라, 유기 붕산염을 함유하는 중합성 조성물의 광반응성 감손을 방지하는, 특정 분자 구조를 갖는 안정화제에 의해 달성될 수 있고, 본 발명의 안정화제 중에서, 환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환을 갖는 1개 또는 2개 갖는 화합물 또는 티올 그룹 및 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염을 갖는 화합물로 이루어진 감광성 조성물이 산소 존재하에서도 광중합을 효과적으로 개시할 수 있는 고 감도의 감광성 조성물이며, 상기 감광성 조성물을 함유하는 광중합성 조성물은 산소 존재하에서도 고도의 감도를 갖는 것을 알아냈다. 본 발명은 상기 내용을 기초로 하여 완성되었다.
구체적으로는, 본 발명은:
1) 환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환 헤테로사이클릭 환을 1개 또는 2개 갖는 화합물, 일차, 이차 또는 삼차 아미노 그룹을 갖는 화합물, 또는 티올 그룹을 갖는 화합물로 이루어진 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염을 열안정화시키는 안정화제:
(상기식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 알릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 알콕시 그룹, 실릴 그룹, 지환식 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, Z+는 사차 암모늄 양이온, 사차 피리디늄 양이온, 사차 퀴놀리늄 양이온, 포스포늄 양이온, 술포늄 양이온, 옥소술포늄 양이온, 옥소늄 양이온, 요오드늄 양이온, 금속 양이온 또는 자외선 및/또는 가시광선 영역에서 흡수되는 양이온성 색소를 나타낸다.)
2) 환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환 헤테로사이클릭 환을 1개 또는 2개 갖는 화합물, 일차, 이차 또는 삼차 아미노 그룹을 갖는 화합물, 또는 티올 그룹을 갖는 화합물로 이루어진 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염을 열안정화시키는 안정화제:
(상기식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 알릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 알콕시 그룹, 실릴 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, Z+는 사차 암모늄 양이온, 사차 피리디늄 양이온, 사차 퀴놀리늄 양이온, 포스포늄 양이온, 술포늄 양이온, 옥소늄 양이온, 요오드늄 양이온, 금속 양이온 또는 자외선 및/또는 가시광선 영역에서 흡수되는 양이온성 색소를 나타낸다.)
3) 환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환 헤테로사이클릭 환을 1개 또는 2개 갖는 화합물이 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 피페라진, 테트라졸, 아크리딘, 아데닌, 벤조티아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 티아졸린, 인돌린 및 이미다졸린 중에서 선택되는 하나 이상의 헤테로사이클릭 환을 갖는 화합물인 상기 1) 및 2)에 기재된 안정화제.
4) 일차, 이차 또는 삼차 아미노 그룹을 갖는 화합물이 일반식(2)으로 나타낸 아민인 상기 1) 및 2)에 기재된 안정화제:
(상기식에서, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 알킬 그룹, 아릴 그룹, 알릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 헤테로사이클릭 그룹 또는 지환식 그룹을 나타내는데, 단, R5, R6 및 R7 중 하나 이상이 수소가 아니다. R5, R6 및 R7 중 2개 또는 3개가 결합하여 사이클릭 구조를 형성할 수 있다.)
5) 티올 그룹을 갖는 화합물이 일반식(3)으로 나타낸 티올인 상기 1) 또는 2)에 기재된 안정화제:
(상기식에서, R8는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 지환식 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, X는 나트륨 또는 수소를 나타낸다.)
6) 상기 1) 또는 2)에서 기재한 안정화제 및 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염으로 이루어진 감광성 조성물.
7) 상기 1) 또는 2)에서 기재한 안정화제, 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염 및 증감색소로 이루어진 감광성 조성물.
8) 안정화제가 환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환 헤테로사이클릭 환을 1개 또는 2개 갖는 화합물 또는 티올 그룹을 갖는 화합물인 상기 6) 및 7)에 기재된 감광성 조성물:
9) 안정화제가 머캅토이미다졸, 머캅토벤즈이미다졸, 머캅토벤조티아졸, 트리아진트리티올, 머캅토트리아졸, 머캅토티아졸린, 머캅토티아디아졸 및 머캅토테트라졸 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 상기 8)에 기재한 감광성 조성물.
10) 추가로 비스이미다졸 화합물을 포함하는 상기 8) 및 9)에 기재한 감광성 조성물.
11) 하나 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 하나 이상의 단량체가 첨가된 상기 6) 내지 10) 중 어느 하나에 기재된 감광성 조성물로 이루어진 광선 또는 열에 의해 중합할 수 있는 중합성 조성물.
12) 하나 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 하나 이상의 단량체가 첨가된 상기 6) 내지 10) 중 어느 하나에 기재된 감광성 조성물 및 고분자량 중합체로 이루어진 중합성 조성물.
13) 하나 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 하나 이상의 단량체가 첨가된 상기 6) 내지 10) 중 어느 하나에 기재된 감광성 조성물, 안료 및 고분자량 중합체로 이루어진 중합성 조성물.
14) 고분자량 중합체의 산가가 20∼800㎎KOH/g인 상기 12) 및 13)에 기재된 중합성 조성물.
15) 상기 11)∼14) 중 어느 하나에 기재된 중합성 조성물을 사용하여 기판 상에 형성한 착색 패턴.
본 발명의 환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환 헤테로사이클릭 환을 1개 또는 2개 갖는 화합물로 이루어진 안정화제의 대표적인 예로는 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 피페라진, 테트라졸, 아크리딘, 아데닌, 벤조티아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 티아졸린, 인돌린 또는 이미다졸린 등의 헤테로사이클릭 환을 갖는 화합물을 들 수 있다.
본 발명의 안정화제의 구체적인 예로는 1,2,4-트리아졸, 3-아미노-1,2,4-트리아졸(화합물 1), 머캅토-1,2,4-트리아졸(화합물 2), 3-아미노-5-카복시-1,2,4-트리아졸, 2,6-디메틸올피리딘(화합물 3), 4-디메틸아미노피리딘(화합물 4), 머캅토피리미딘(화합물 5), 2-아미노나프토[1,2]티아졸, 벤조티아졸, 2-머캅토벤조티아졸(화합물 6), 2-아미노벤조티아졸, 2-아미노-1,3,4-티아디아졸(화합물 7), 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, 2,4,6-트리아미노-1,3,5-트리아진(화합물 8), 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리티올, 3-머캅토-4-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-머캅토-1-메틸테트라졸, 1-페닐-5-머캅토-1H-테트라졸, 5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-티올, 머캅토티아졸, 머캅토테트라졸, 2-머캅토벤족사졸, 2-머캅토벤조티아졸 나트륨염, 푸르푸릴머캅탄, 머캅토이미다졸, 1-아세틸이미다졸, 2-머캅토-1-메틸이미다졸(화합물 9), N-메틸이미다졸(화합물 10), 1,2-디메틸이미다졸, 2-아미노벤즈이미다졸, 2-머캅토벤즈이미다졸(화합물 11), 2-머캅토티아졸린(표 1: 화합물 12), 아크리딘, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 5-아미노-1H-테트라졸, 3,5-디메틸피라졸 및 페노티아진을 들 수 있다.
일반식(2)으로 나타낸 아민을 포함하는 안정화제의 예로는 상기 일반식(2)에서, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 알킬 그룹, 알릴 그룹, 아릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 지환식 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내거나, 또는 R5, R6 및 R7 중 2개 또는 3개가 결합하여 사이클릭 구조를 형성할 수 있다(단, R5, R6 및 R7 중 하나 이상이 수소 이외의 그룹 중에서 선택된다.)
구체적으로는, R5, R6 또는 R7으로 나타낸 알킬 그룹은 탄소수가 1∼20인 치환되거나 치환되지 않은 직쇄형 또는 측쇄형 알킬 그룹이고, 이의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, sec-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 헵틸 그룹, 옥틸 그룹, 3-메톡시프로필 그룹, 4-클로로부틸 그룹 및 2-디에틸아미노에틸 그룹을 들 수 있다.
알릴 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 알릴 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 2-메틸알릴 그룹 및 3-클로로알릴 그룹을 들 수 있다.
아릴 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 아릴 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 페닐 그룹, 톨릴 그룹, 크실릴 그룹, 4-에틸페닐 그룹, 4-테트라부틸페닐 그룹, 4-메톡시페닐 그룹, 4-디에틸아미노페닐 그룹, 2-메틸페닐 그룹, 2-메톡시페닐 그룹, 나프틸 그룹 및 4-메틸나프틸 그룹을 들 수 있다.
아랄킬 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 아랄킬 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 벤질 그룹, 펜에틸 그룹, 프로피오페닐 그룹, α-나프틸메틸 그룹, β-나프틸메틸 그룹 및 p-메톡시벤질 그룹을 들 수 있다.
알케닐 그룹은 바람직하게는 탄소수가 2∼12인 치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 비닐 그룹, 프로페닐 그룹, 부테닐 그룹, 펜테닐 그룹, 헥세닐 그룹, 헵테닐 그룹, 옥테닐 그룹, 도데시닐 그룹 및 프레닐 그룹을 들 수 있다.
알키닐 그룹은 바람직하게는 탄소수가 4∼12인 치환되거나 치환되지 않은 알키닐 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 부티닐 그룹, 펜티닐 그룹, 헥시닐 그룹 및 옥티닐 그룹을 들 수 있다.
지환식 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 지환식 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 사이클로헥실 그룹, 4-메틸사이클로헥실 그룹, 사이클로펜틸 그룹 및 사이클로헵틸 그룹을 들 수 있다.
헤테로사이클릭 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 피리딜 그룹, 퀴놀릴 그룹, 메틸피리딜 그룹, 인돌릴 그룹, 이미다졸릴 그룹 및 트리아질 그룹을 들 수 있다.
상기 안정화제의 구체적인 예로는 헥실아민, 디-n-부틸아민(화합물 14), 디프로필아민, 트리에틸아민, 디에틸디아민, N,N,N',N'-테트라에틸메틸렌디아민(화합물 15), 2-에틸아미노에탄올, 3-디에틸아미노-1-프로판올, 트리부틸아민, 아닐린, 나프틸아민, 벤질아민, 디알릴아민, 페닐렌디아민, 옥테닐아민, 사이클로헥실아민, 3-아미노피리딘, 아미노이미다졸, 헥사메틸렌테트라아민, N-메틸모르폴린(화합물 13) 및 트리에틸렌디아민(화합물 16)을 들 수 있다.
본 발명의 일반식(3)으로 나타낸 티올 화합물로 된 안정화제는 알킬 그룹, 아릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 지환식 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹이 티올 그룹 또는 이의 나트륨염과 결합하는 화합물이며, 이의 예로는 상기 일반식(3)에서 R8이 알킬 그룹, 알릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 지환식 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, X가 나트륨 또는 수소를 나타내는 화합물을 들 수 있다.
구체적으로는, 알킬 그룹은 탄소수가 1∼20인 치환되거나 치환되지 않은 직쇄형 또는 측쇄형 알킬 그룹이고, 이의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, sec-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 헵틸 그룹, 옥틸 그룹, 3-메톡시프로필 그룹, 4-클로로부틸 그룹 및 2-디에틸아미노에틸 그룹을 들 수 있다.
아릴 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 아릴 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 페닐 그룹, 톨릴 그룹, 크실릴 그룹, 4-에틸페닐 그룹, 4-tert-부틸페닐 그룹, 4-메톡시페닐 그룹, 4-디에틸아미노페닐 그룹, 2-메틸페닐 그룹, 2-메톡시페닐 그룹, 나프틸 그룹 및 4-메틸나프틸 그룹을 들 수 있다.
아랄킬 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 아랄킬 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 벤질 그룹, 펜에틸 그룹, 프로피오페닐 그룹, α-나프틸메틸 그룹, β-나프틸메틸 그룹 및 p-메톡시벤질 그룹을 들 수 있다.
알케닐 그룹은 바람직하게는 탄소수가 2∼12인 치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 비닐 그룹, 프로페닐 그룹, 부테닐 그룹, 펜테닐 그룹, 헥세닐 그룹, 헵테닐 그룹, 옥테닐 그룹, 도데시닐 그룹 및 프레닐 그룹을 들 수 있다.
알키닐 그룹은 바람직하게는 탄소수가 4∼12인 치환되거나 치환되지 않은 알키닐 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 부티닐 그룹, 펜티닐 그룹, 헥시닐 그룹 및 옥티닐 그룹을 들 수 있다.
지환식 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 지환식 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 사이클로헥실 그룹, 4-메틸사이클로헥실 그룹, 사이클로펜틸 그룹 및 사이클로헵틸 그룹을 들 수 있다.
헤테로사이클릭 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭 그룹이고, 이의 구체적인 예로는 피리딜 그룹, 퀴놀릴 그룹, 메틸피리딜 그룹, 인돌릴 그룹, 이미다졸릴 그룹 및 트리아질 그룹을 들 수 있다.
상기 안정화제의 구체적인 예로는 프로판티올, 옥탄티올, 데칸티올(화합물 17), 도데칸티올(화합물 18), 벤젠티올, 톨루엔티올, 나프탈렌티올, 머캅토에탄올, 에틸-2-머캅토아세테이트, 사이클로펜탄티올, 2-벤즈이미다졸티올 및 1,2,4-트리아졸-3-티올을 들 수 있다.
상술한 안정화제 중에서, 환 내에 삼차 질소원자를 포함하는 헤테로사이클릭 화합물은 열안정화에 특히 유효하다.
본 발명에 사용되는 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염의 음이온 잔기의 구체적인 예로는 n-부틸트리페닐보레이트, n-옥틸트리페닐보레이트, n-도데실트리페닐보레이트, sec-부틸트리페닐보레이트, tert-부틸트리페닐보레이트, 벤질트리페닐보레이트, n-부틸트리아니실보레이트, 에틸트리부틸보레이트, 펜에틸트리메틸보레이트, 페닐트리이소부틸보레이트, n-펜틸트리(4-메톡시페닐)보레이트, n-부틸트리(6-메톡시-2-나프틸)보레이트, 메틸트리(1-나프틸)보레이트, n-부틸트리나프틸보레이트, n-부틸트리(4-메틸나프틸)보레이트 및 에틸트리아세나프틸보레이트를 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염의 양이온 잔기의 구체적인 예로는 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라-n-부틸암모늄, 테트라-n-옥틸암모늄, 메틸퀴놀리늄, 메틸피리디늄, 테트라메틸포스포늄, 테트라-n-부틸포스포늄, 트리메틸술포늄, 트리페닐술포늄, 트리메틸옥소술포늄, 디페닐요오드늄, 디(4-tert-부틸페닐)요오드늄, (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄, 리튬, 칼륨, 나트륨, 시아닌 색소 양이온, 아조메틴 염료 양이온, 크산텐 색소 양이온 및 로이코 색소 양이온을 들 수 있다.
상술한 음이온 잔기 및 양이온 잔기로 이루어진 유기 붕산염은 본 발명에 사용될 수 있으나, 본 발명은 이에 한정되어 있지는 않다.
본 발명에 있어서, 본 발명의 안정화제를 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염에 첨가하는 방법은 특별히 한정되어 있지 않으나, 본 발명의 안정화제는 유기 붕산염이 용해되어 있는 용매 중에 용해되는 것이 바람직한데, 열 및 에이징에 대한 안정성이 얻어질 수 있기 때문이다. 안정화제가 실온 내지 용매의 비점 또는 유기 붕산염 자체의 융점 또는 분해점 이하의 온도 중 어느 쪽이든 가장 낮은 온도에서 가열하에 용해되는 경우에는, 유기 붕산염은 분해가 억제되고 본 발명의 안정화제가 첨가되지 않은 경우와 비교하여 열 및 에이징에 대하여 고도의 안정성을 얻을 수 있다.
본 발명의 안정화제는 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염의 열반응시에 상호작용 등에 기인하는 안정화 작용을 나타내는 것으로 추정된다. 이는 또한 본 발명의 안정화제의 첨가량이 유기 붕산염에 대하여 아주 소량인 경우에도 충분히 높은 효과가 나타나고, 그 효과는 계내에서 산성 물질을 단지 중화시키는 것으로만 얻어지는 효과보다 높다는 사실로부터 추정된다.
본 발명의 안정화제는 또한 과잉량을 첨가한 경우에도 광반응 등의 의도하는 유용한 반응을 방해하지 않는 특성을 갖고 있다.
본 발명의 안정화제를 첨가함으로써, 유기 붕산염은 열안정성을 지닐 수 있다. 본 발명의 안정화제가 첨가된 조성물의 혼합물을 필요에 따라 연속적으로 사용하거나, 매체 또는 용매 중으로 용해, 분산, 반죽, 에멀션화 등의 하나 이상의 방법을 사용하는 과정에 있어서 유기 붕산염의 열안정성 및 에이징 안정성이 얻어진다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 안정화제는 유기 붕산염의 안정화제로서 효과적이며, 유기 분산염과 결합시켜서 얻은 조성물은 감광성 조성물로서 사용될 수 있다.
유기 붕산염에 대한 본 발명의 안정화제의 사용비율은 임의로 선택될 수 있으나, 안정화제가 유기 붕산염에 대하여 바람직하게는 10∼500 wt%, 더욱 바람직하게는 50∼200 wt%를 사용된다. 2개 이상의 안정화제 및 2개 이상의 유기 붕산염이 사용될 수 있다.
유기 붕산염은 통상적으로 증감색소가 존재하면 열에 의해 분해가 가속화되나, 본 발명의 안정화제가 첨가된 유기 붕산염을 함유하는 조성물에 있어서, 유기 붕산염은 광흡수능을 지닌 증감색소가 조성물에 첨가되는 경우에도 열분해 또는 열반응이 억제된다. 따라서, 증감색소와 유기 붕산염의 반응으로 인한 증감색소의 변화 또는 분해반응은 본 발명의 안정화제가 첨가되지 않은 경우와 비교하여 일어나기 어렵다.
본 발명에 사용되는 용어 “증감색소”는 시아닌, 크산텐, 옥사진, 티아진, 디아릴메탄, 트리아릴메탄 및 피릴륨 등의 양이온 색소, 또는 전기적 중성 색소, 즉 반대이온을 포함하지 않으나 메로시아닌, 쿠마린, 인디고, 방향족 아민, 프탈로시아닌, 아조 및 퀴논계 증감색소 등의 동일 분자내의 공명으로 인한 +·-을 포함하는 유기 색소를 의미한다.
양이온 색소의 경우에는, 반대이온은 임의의 음이온, 예를 들면 염화물, 브롬화물 또는 요오드화물 음이온 등의 할로겐 음이온, 벤젠술포네이트 음이온, p-톨루엔술포네이트 음이온, 메탄술포네이트 음이온, 유기 붕산염 음이온, BF4 음이온, PF6 음이온 또는 과염소산염 음이온일 수 있다.
증감색소로서의 양이온 색소의 구체적인 예로는 크리스탈 바이올렛(CI42555), 메틸 바이올렛(CI42535), 맬러카이트 그린(CI42000), 푹신(CI42510), 크리스탈 바이올렛-카르비놀 베이스(CI42555:1), 파라푹신(CI42500), 로다민 B(CI45170), 빅토리아 블루 B(CI44045), 빅토리아 퓨어 블루 BOH(CI42595), 브릴리언트 그린(CI42040), 나이트 블루 BX(CI51185), 뉴트럴 레드(CI50040), 베이직 오렌지 21(CI48035), 베이직 옐로 11, 베이직 옐로 21, 베이직 옐로 22, 베이직 레드 1(CI45160), 베이직 레드 5(CI50040), 베이직 레드 13(CI48015), 베이직 바이올렛 7(CI48020), 베이직 바이올렛 11(CI45175), 크리스탈 바이올렛의 p-톨루엔술포네이트 또는 나프탈렌술포네이트, 빅토리아 블루 B의 p-톨루엔술포네이트 또는 과염소산염, 베이직 오렌지 21의 p-톨루엔술포네이트 또는 BF4 염, 및 베이직 레드 5의 나프탈렌술포네이트 또는 PF6 염을 들 수 있다.
전기적 중성 색소의 구체적인 예로는 3-알릴-1-카복시메틸-5-[2-(3-에틸-2(3H)벤족사졸리덴]-2-티오히단토인, 4-[2-(3-에틸-2(3H)벤조티아졸릴리덴)에틸리덴]-3-페닐-2-이소옥사졸린-5-온, 3-(2-벤조티아졸릴)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤즈이미다졸릴)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 에틸 2,3,6,7-테트라히드로-11-옥소-1H,5H,11H-[1]벤조피라노[6,7,8-ij]퀴날리진-10-카복실레이트, N,N'-디에틸인디고, 티옥소인디고, 2-디메틸아미노안트라퀴논, 4-히드록시아조벤젠 및 4-페닐아미노-4'-니트로아조벤젠을 들 수 있다.
감광성 조성물을 얻기 위해 유기 붕산염 및 안정화제와 임의로 결합될 수 있는 증감색소는 감광성 조성물에 대하여 1∼100wt%, 바람직하게는 5∼30wt%이다. 증감색소의 농도가 이 범위보다 낮은 경우에는, 광흡수가 감소되고 광에너지가 효율적으로 사용될 수 없는데 반해, 농도가 상술한 범위를 크게 초과하는 경우에는, 색소에 의한 광흡수가 과다하게 되어, 광의 조사면 보다 광세기가 극도로 저하됨에 따라 심부에서는 충분히 높은 감광성이 얻어질 수 없다. 본 발명의 감광성 조성물은 상술한 증감색소가 2개 이상 존재하는 경우에도 효과적인 광반응을 나타낼 수 있고, 본 발명의 안정화제의 작용에 의해 조성물은 안정성을 가질 수 있다.
본 발명의 안정화제는 본 발명의 안정화제 및 유기 붕산염을 함유하는 조성물 또는 본 발명의 안정화제, 유기 붕산염 및 증감색소를 함유하는 조성물에 하나 이상의 부가 중합성 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 하나 이상의 화합물을 가하여 얻은 중합성 조성물의 경우에도 유기 붕산염의 열분해 또는 열반응을 억제하는 효과를 나타낸다.
안정화제가 존재하지 않은 상태에 있어서는, 유기 붕산염은 열분해하고 열반응하며, 발생된 활성종으로 인해 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물의 이중결합이 연쇄반응을 일으켜서, 의도하지 않는 부가 중합반응이 진행될 수 있다. 그러나, 본 발명의 안정화제를 함유하는 중합성 조성물에 있어서는, 유기 붕산염은 열분해 또는 열반응이 억제되어, 보관시에 의도하지 않는 열중합반응이 저지되므로, 조성물은 에이징 안정성을 지닐 수 있다.
감광성 조성물은 환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 헤테로사이클릭 환을 1개 또는 갖는 화합물 또는 본 발명의 안정화제 중에서 일반식(3)으로 나타낸 티올 그룹 및 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염을 갖는 화합물로부터 얻어질 수 있다. 이러한 감광성 조성물은 또한 상술한 증감색소를 함유할 수 있다. 상기 감광성 조성물은 산소 존재하에서도 광중합을 효과적으로 개시할 수 있다.
본 발명에 사용되는 비스이미다졸 화합물은 임의의 자리에서 결합되는 2개의 이미다졸 환으로부터 얻어진 그룹을 갖는 화합물이며, 구체적인 예로는 2,2'-비스(4,5'-디메틸이미다졸) 및 2,2'-비스(O-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비미다졸을 들 수 있다. 감광성 조성물에 사용될 수 있는 안정화제로부터 선택된 화합물 및 유기 붕산염은 바람직하게는 임의의 혼합에 의해 얻어진 감광성 조성물에 대하여 바람직하게는 10∼200wt%, 더욱 바람직하게는 20∼100 wt% 사용된다.
본 발명에 사용되는 하나 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산 및 이의 에스테르이며, 그 예로는 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 펜에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트 및 메타아크릴로일옥시에틸이소시아네이트를 들 수 있다. (메타)아크릴아미드, 및 이의 N-치환체인 메틸(메타)아크릴아미드, N,N-디에틸(메타)아크릴아미드, N-부톡시메틸아크릴아미드, 이소부톡시메틸아크릴아미드, 및 (메타)아크릴아미드-2-메틸프로판술폰산 및 이의 나트륨염이 또한 사용될 수 있다.
본 발명에 사용되는 하나 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체의 다른 예로는 N-비닐아세트아미드, N-비닐프로피온아미드 및 N-비닐부탄아미드 등의 N-비닐아미드 구조를 갖는 화합물; 페녹시디에톡시(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 2,2-비스[4-(메타)아크릴로일옥시폴리에톡시페닐]프로판, 히드록시피발산 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 글리세린디(메타)아크릴레이트, 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄디(메타)아크릴레이트, 트리에틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 이소시아누르산 트리에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카복실산 또는 다가카복실산과 다가 화합물의 에스테르화 반응에 의해 얻은 에스테르인 다가 알콜(메타)아크릴레이트 및 일반식(4) 및(5)(상기식에서, n은 1∼9이다.)으로 나타낸 화합물; 에폭시(메타)아크릴레이트; 및 (메타)아크릴로일옥시이소시아네이트와의 반응에 의해 얻어진 우레탄(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
(상기식에서, n은 1∼9인 정수이다.)
(상기식에서, n은 1∼9인 정수이다.)
본 명세서에 사용된 용어 “(메타)아크릴”은 “메타아크릴” 또는 “아크릴”을 나타낸다.
유기 붕산염과 안정화제가 임의로 결합된 중합성 조성물에 사용되는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물은 감광성 조성물 1 중량부에 대하여 1∼5,000 중량부, 바람직하게는 30∼2,000 중량부로 첨가된다. 하나 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 2개 이상의 화합물을 첨가하는 경우에도, 본 발명의 안정화제는 열안정성 증가효과를 나타내고, 또한 중합성 조성물은 산소 존재하에서도 고 감도를 나타낸다. 또한, 안정화제는 본 발명의 중합성 조성물 이외에도 유기 붕산염을 함유하는 조성물에 사용될 수 있다.
본 발명에 사용되는 고분자량 중합체는 하기에 기술한다. 고분자량 중합체는 (메타)아크릴산, (메타)아크릴산에스테르, N-비닐아미드, (메타)아크릴아미드, N-일치환형 (메타)아크릴아미드, N-이치환형 (메타)아크릴아미드, 스티렌, 알킬치환형 스티렌, 클로로메틸스티렌, 비닐페놀 및 알킬치환형 비닐페놀 중에서 선택된 하나 이상의 단량체를 포함하고, 분자량이 1,000∼500,000, 바람직하게는 5,000∼100,000인 직쇄형 중합체를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 고분자량 중합체의 산가를 5㎎KOH/g 이하로 조정함으로써, 알칼리성 수용액 중에 용해되지 않는 고분자량 중합체를 얻을 수 있다. 한편, 산가를 20∼800㎎KOH/g, 바람직하게는 30∼500㎎KOH/g 로 조정함으로써, 알칼리성 수용액 중에 용해되는 고분자량 중합체를 얻을 수 있다.
중합성 조성물이 레지스트로서 사용되는 경우에, 본 발명에 사용되는 고분자량 중합체는 현상시에 용매 중에 용해시켜야 하는데, 바람직하게는 단 하나의 중합성 그룹을 갖는 단량체를 들 수 있다. 본 발명에 사용되는 단량체의 예로는 (메타)아크릴산, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 펜에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 메타아크릴로일옥시에틸이소시아네이트, N-비닐아세트아미드, (메타)아크릴아미드, N-메틸(메타)아크릴아미드, N,N-디에틸(메타)아크릴아미드, N-부톡시메틸아크릴아미드, 이소부톡시메틸아크릴아미드, N-히드록시메틸아크릴아미드, (메타)아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산, N-비닐피롤리돈, 스티렌, α-메틸스티렌, p-클로로메틸스티렌 및 p-비닐페놀을 들 수 있다.
본 발명의 고분자량 중합체는 바람직하게는 주성분으로서 (메타)아크릴산과 (메타)아크릴산에스테르의 공중합체를 포함한다. 그 예로는 메타아크릴산-부틸메타아크릴레이트 공중합체, 메타아크릴산-벤질메타아크릴레이트 공중합체, 아크릴산-메틸메타아크릴레이트-부틸메타아크릴레이트 공중합체, 메타아크릴산-부틸메타아크릴레이트-이소보닐메타아크릴레이트 공중합체, 메타아크릴산-2-히드록시에틸메타아크릴레이트-부틸메타아크릴레이트 공중합체, 메타아크릴산-메틸메타아크릴레이트-부틸메타아크릴레이트-2-히드록시에틸아크릴레이트-스티렌 공중합체, 메타아크릴산-부틸메타아크릴레이트-글리시딜메타아크릴레이트 공중합체, 메타아크릴산-부틸메타아크릴레이트-사이클로헥실메타아크릴레이트-스티렌 공중합체, 메타아크릴산-부틸메타아크릴레이트-스티렌 공중합체 및 메타아크릴산-아크릴산-메틸메타아크릴레이트-부틸메타아크릴레이트 공중합체를 들 수 있다. 이들 공중합체의 조성 및 조성비는 특별히 한정되어 있지 않고, 임의의 조성비로 혼합하여 얻은 공중합체 및 공중합체 혼합물을 사용할 수 있다. 고분자량 중합체는 유기 붕산염 및 안정화제로 이루어진 감광성 조성물에 대하여, 0.5∼200 중량부, 바람직하게는 1∼100 중량부의 양으로 첨가된다.
본 발명에 사용되는 안료의 예로는 컬러 인덱스 넘버로, C.I. 피그먼트 옐로 12, 13, 14, 17, 20, 24, 55, 83, 86, 93, 109, 110, 117, 125, 137, 139, 147, 148, 153, 154, 166 및 168, C.I. 피그먼트 오렌지 36, 43, 51, 55, 59 및 61, C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 122, 123, 149, 168, 177, 180, 192, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 226, 227, 228 및 240, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, 23, 29, 30, 37, 40 및 50, C.I. 피그먼트 블루 15, 15:1, 15:4, 15:6, 22, 60 및 64, C.I. 피그먼트 그린 7 및 36, C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 및 26, 및 C.I. 피그먼트 블랙 7을 들 수 있고, 또한 카본 블랙, 표면수지로 처리된 카본 블랙, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 티탄 화이트, 탤크, 알루미나 및 산화철을 포함한다.
안료는 경우에 따라 적절한 분산제를 사용하여 중합성 조성물에 분산될 수 있다. 안료는 환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환 헤테로사이클릭 환을 1개 이상 갖는 화합물 또는 본 발명의 안정화제 중에서 일반식(3)으로 나타낸 티올 그룹 및 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염을 갖는 화합물을 임의로 결합하여 이루어진 감광성 조성물에 하나 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 하는 단량체를 첨가하여 얻은 중합성 조성물에 대하여, 0.05∼80 중량부, 바람직하게는 1∼50 중량부로 사용된다. 상기 화합물 중 2개 이상의 화합물은 적절한 색조 및 차광률을 얻도록 혼합하여 사용될 수 있고, 이러한 경우에도 본 발명의 중합성 조성물은 고 감도를 나타낸다.
유기 붕산염, 안정화제 및 증감색소로 이루어진 감광성 조성물에 하나 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물을 가하여 얻은 중합성 조성물, 이것에 고분자량 중합체를 가한 중합성 조성물 및 두번째 조성물에 안료를 가한 중합성 조성물은 용도에 따라 용매를 사용할 수 있다.
용매의 예로는 사이클로헥산, 이소포론, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 크실렌, 에틸벤젠, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 아세톤, 사이클로헥사논, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸아세테이트, 이소아밀아세테이트, 에틸락테이트 및 디클로로에탄을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 2개 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 용매는 중합성 조성물에 대하여 0.05∼100 중량부로 첨가된다. 용매는 바람직하게는 중합반응전에 증발에 의해 제거되는 것이 바람직하다.
중합성 조성물은 기판 상에 코팅되고, 용매는 증발시켜 얻은 레지스트 필름은 패턴 마스크를 통해 광선이 조사된다. 그 결과, 광선에 노출된 감광성 조성물은 활성화되어 라디칼을 발생시키고, 에틸렌성 불포화 결합이 연쇄반응을 일으켜서 서로 결합되어, 중합반응이 진행된다. 중합은 광선에 노출되지 않은 영역에서는 진행되지 않고, 메틸 알콜, 에틸 알콜, 이소프로필 알콜, 사이클로헥산, 이소포론, 셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 크실렌, 에틸벤젠, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 아세톤, 사이클로헥사논, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸아세테이트, 이소아밀아세테이트, 에틸락테이트 또는 디클로로메탄 등의 적절한 용매를 과량 사용하여 영역을 제거함으로써 광선에 노출된 영역은 기판 상에 남고 첨가 안료에 의한 착색 패턴이 형성될 수 있다.
이 때, 중합성 조성물 중에 함유된 고분자량 중합체가 고 산가(20∼800㎎KOH/g)를 가지면, 노출되지 않은 영역은 상술한 유기용매 및 추가로 알칼리성 수용액(pH 9∼12)을 사용하여 제거될 수 있다. 사용가능한 알칼리성 수용액은 하나 이상의 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 트리알킬아민을 함유하는 수용액이다.
이러한 경우에는, 환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환 헤테로사이클릭 환을 1개 이상 갖는 화합물 또는 본 발명의 일반식(3)으로 나타낸 티올 그룹을 갖는 화합물 및 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염으로 이루어진 감광성 조성물은 산소 존재하에서도 우수한 광중합개시능을 나타내기 때문에, 기판 상에 코팅된 중합성 조성물막 상에 산소 차단 오버코트의 유무에 관계없이 동일한 착색 패턴이 형성될 수 있다.
본 발명은 실시예 및 비교예를 참조하여 하기에서 더욱 상세하게 설명될 것이지만, 본 발명은 본 발명의 범위를 벗어나지 않는한 이것에 한정되어 있는 것은 아니다.
유기 붕산염의 정량적 측정은 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)(컬럼: SHODEX C8-5B; 이동상: 테트라옥틸암모늄브로마이드 4mM을 함유하는 아세토니트릴:물의 85:15 혼합물; 검출기:SPD-10AV(Shimadzu Seisakusho 사제))를 이용하여 수행되었다.
본 발명의 안정화제의 효과는 실시예 1∼8 및 비교예 1∼5에 의해 입증되었다.
실시예 1
본 발명의 안정화제로서 머캅토벤조티아졸 0.1 중량부 및 유기 붕산염으로서 테트라부틸암모늄 n-부틸트리(4-메틸나프틸)보레이트 3 중량부를 γ-부티로락톤 100 중량부 중에 용해시켜서 조성물을 제조한다. 얻은 조성물을 90℃에서 5시간 유지시킨 다음에 측정한 결과, 유기 붕산염의 잔존율은 98%이었다.
실시예 2
본 발명의 안정화제로서 3-아미노-1,2,4-트리아졸 0.1 중량부 및 유기 붕산염으로서 테트라부틸암모늄 n-부틸트리나프틸보레이트 3 중량부를 γ-부티로락톤 100 중량부 중에 용해시켜서 조성물을 제조한다. 얻은 조성물을 90℃에서 5시간 유지시킨 다음에 측정한 결과, 유기 붕산염의 잔존율은 99%이었다.
실시예 3
본 발명의 안정화제로서 2,4,6-트리아미노-1,3,5-트리아진 0.2 중량부 및 유기 붕산염으로서 1,1,5,5-테트라키스(p-디에틸아미노페닐)-2,4-펜타디에닐륨 n-부틸트리페닐보레이트 3 중량부를 γ-부티로락톤 100 중량부 중에 용해시켜서 조성물을 제조한다. 얻은 조성물을 90℃에서 5시간 유지시킨 다음에 측정한 결과, 유기 붕산염의 잔존율은 90%이었다.
실시예 4
본 발명의 안정화제로서 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민 0.1 중량부, 유기 붕산염으로서 테트라부틸암모늄 n-부틸트리(p-에톡시페닐)보레이트 3 중량부 및 증감색소로서 크리스탈 바이올렛 0.5 중량부를 γ-부티로락톤 100 중량부 중에 용해시켜서 본 발명의 감광성 조성물을 제조한다. 얻은 조성물을 90℃에서 5시간 유지시킨 다음에 측정한 결과, 유기 붕산염의 잔존율은 82%이었다.
실시예 5
산도가 70(㎎KOH/g)인 에폭시아크릴레이트 100 중량부, 테트라부틸암모늄 n-부틸트리나프틸보레이트 2 중량부 및 본 발명의 안정화제로서 머캅토벤즈이미다졸 0.15 중량부를 에틸아세테이트 100 중량부에 가하여 본 발명의 중합성 조성물을 제조한다. 얻은 조성물을 55℃에서 48시간 보관유지시킨 다음에 측정한 결과, 유기 붕산염의 잔존율은 72%이었다.
실시예 6
산도가 70(㎎KOH/g)인 에폭시아크릴레이트 100 중량부, 테트라부틸암모늄부틸트리(4-메틸나프틸)보레이트 2 중량부 및 본 발명의 안정화제로서 디머캅토티아디아졸 0.15 중량부를 에틸아세테이트 100 중량부에 가하여 본 발명의 중합성 조성물을 제조한다. 얻은 조성물을 55℃에서 48시간 보관유지시킨 다음에 측정한 결과, 유기 붕산염의 잔존율은 86%이었다.
실시예 7
프로필렌글리콜모노메틸아세테이트 100 중량부, 산도가 60(㎎KOH/g)인 아크릴레이트 단량체 100 중량부, 테트라부틸암모늄부틸트리나프틸보레이트 2 중량부, 베이직 레드 1 1중량부 및 본 발명의 안정화제로서 2,6-디메틸올피리딘 0.5 중량부를 혼합하여 본 발명의 중합성 조성물을 제조한다.
제조한 중합성 조성물의 감도를 측정하기 위해, 중합성 조성물을 차광상태에서 건조 두께가 5㎛로 되게 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 상에 코팅한 다음, 용매를 실온에서 증발시킨다. 본 발명의 중합성 조성물을 중합하여 경화시키는데 필요한 노광량을 광원으로서 디프 UV 램프를 이용하여 측정하고, 얻은 에너지를 감도의 지표로서 사용한다(값이 작으면 작을수록 감도가 높다.). 상기에서 제조한 중합성 조성물의 감도는 5.6 mJ/㎠이었다. 이 중합성 조성물을 80℃에서 3 시간동안 어두운 곳에 보관한 다음에 측정한 결과, 유기 붕산염으로서의 테트라부틸암모늄부틸트리나프틸보레이트의 잔존율은 95%이었다. 상기와 동일한 방법으로 측정한 감도는 5.6mJ/㎠이었다.
실시예 8
염화메틸렌 100 중량부, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트 100 중량부, 산도가 70(㎎KOH/g)인 에폭시아크릴레이트 100 중량부, 테트라부틸암모늄부틸트리(6-메톡시-β-나프틸)보레이트 1 중량부, 빅토리아 퓨어 블루 BOH 1 중량부 및 본 발명의 안정화제로서 머캅토피리미딘 2 중량부를 혼합하여 본 발명의 중합성 조성물을 제조한다.
제조한 중합성 조성물의 감도를 실시예 7에서와 동일한 방법으로 측정한 결과, 5.6 mJ/㎠이었다. 이 중합성 조성물을 80℃에서 3 시간동안 어두운 곳에 보관한 다음에 측정한 결과, 유기 붕산염으로서의 테트라부틸암모늄부틸트리(6-메톡시-β-나프틸)보레이트의 잔존율은 98%이었다. 상기와 동일한 방법으로 측정한 감도는 5.6mJ/㎠이었다.
비교예 1
조성물의 안정화제를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 제조한 조성물을 실시예 1 에서와 동일한 방법으로 평가한다. 90℃에서 5 시간 동안 보관한 후에 측정한 결과, 테트라부틸암모늄 n-부틸트리(4-메틸나프틸)보레이트의 잔존율은 45% 이었다.
비교예 2
조성물의 안정화제를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 제조한 조성물을 90℃에서 5 시간 동안 보관한 후에 측정한 결과, 테트라부틸암모늄 n-부틸트리나프틸보레이트의 잔존율은 55% 이었다.
비교예 3
조성물의 안정화제를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 제조한 조성물을 90℃에서 5 시간 동안 보관한 후에 측정한 결과, 1,1,5,5-테트라키스(p-디에틸아미노페닐)-2,4-펜타디에닐륨 n-부틸트리페닐보레이트의 잔존율은 50% 이었다.
비교예 4
조성물의 안정화제를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 4와 동일한 방법으로 제조한 조성물을 90℃에서 5 시간 동안 보관한 후에 측정한 결과, 테트라부틸암모늄 n-부틸트리(p-에톡시페닐)보레이트의 잔존율은 55% 이었다.
비교예 5
중합성 조성물의 안정화제를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 중합성 조성물을 제조한다. 제조직후에 중합성 조성물의 감도를 실시예 7에서와 동일하게 측정한 결과, 조성물을 경화시키는데 필요한 노광량은 5.6mJ/㎠ 이었다. 80℃에서 3 시간동안 보관한 후에는, 테트라부틸암모늄부틸트리나프틸보레이트의 잔존율은 50%이고 감도는 56.2mJ/㎠ 이었다.
각각 실시예 1과 비교예 1, 실시예 2와 비교예 2, 실시예 3과 비교예 3, 및 실시예 4와 비교예 4 사이의 비교로부터 명백한 바와 같이, 유기 붕산염은 본 발명의 안정화제에 의해 열분해가 억제된다는 것이다. 또한, 실시예 7과 비교예 5 사이의 비교로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 안정화제에 의해 보존시에 감도가 유지됨과 동시에 분해가 억제된다는 것이다.
본 발명의 중합성 조성물의 광경화성에 대한 산소 유무의 영향은 실시예 9, 10, 14 및 15와 비교예 6에 기재되어 있다. 이들 실시예에서, 제조된 중합성 조성물은 편의상 레지스트라 칭한다. 이들 실시예에서, 공정 단순화 측면에서 산소 존재하에서의 박막의 광중합이 요구되는 컬러 액정디스플레이용 블랙 매트릭스의 제조법, 특히 광범위하게 사용되는 안료 분산법에 의해 알칼리 현상형 블랙 레지스트가 형성된다.
이들 실시예에 사용되는 고분자량 중합체인 알칼리성 수용액에 대하여 가용성을 지닌 고분자량 중합체의 합성예는 하기에 기술한다. 하기에서 달리 지시하지 않으면 “부”는 “중량부”를 나타낸다.
고분자량 중합체의 합성예
사이클로헥사논 350부, 스티렌 26.2부, 2-히드록시에틸아크릴레이트 23.3부, 메타아크릴산 35부, 메틸메타아크릴레이트 20.5부 및 부틸메타아크릴레이트 70부를 함유하는 혼합용액을 90℃에서 가열하고, 이 혼합용액에 사이클로헥사논 290부, 스티렌 26.2부, 2-히드록시에틸아크릴레이트 23.3부, 메타아크릴산 35부, 메틸메타아크릴레이트 20.5부, 부틸메타아크릴레이트 70부 및 아조비스이소부티로니트릴 1.75부로 이루어진 용해물을 서서히 적하하면서 3 시간 동안 반응시킨다. 아조비스이소부티로니트릴 0.70부를 용해시킨 사이클로헥사논 10부를 가하여, 혼합용액을 추가로 1 시간동안 반응시킨다. 생성된 고분자량 중합체 용액의 일부를 90℃에서 60분간 진공 중에서 가열하여 건조시킨 다음, 비휘발량을 측정한다. 사이클로헥사논을 가하여 비휘발량을 25%로 조정하여 고분자량 중합체 용액을 얻는다. 이 중합체는 평균 분자량이 약 50,000이고, 산가가 120㎎KOH/g이다.
블랙 레지스트의 제조
이들 성분을 혼합하고, 360분간 비드 밀에서 분산시켜서, 0.7㎛ 필터를 여과하여 블랙 안료 분산액을 제조한다. 그 후, 하기의 성분을 용기내에서 충분히 혼합한다.
생성된 혼합용액을 1.0㎛ 필터를 여과하여, 비휘발량이 20%인 블랙 레지스트 1을 제조한다.
본 실시예에서, 화합물 A로서의 테트라알킬암모늄 유기 붕산염, 화합물 B로서의 증감색소 및 화합물 C로서의 티올을 함유하는 유기 화합물을 하기와 같이 혼합한다.
실시예 9
화합물 A: 테트라부틸암모늄부틸트리나프틸보레이트
화합물 B: 3-카보에톡시-7-(디에틸아미노)쿠마린
화합물 C: 2-머캅토벤족사졸
실시예 10
화합물 A: 테트라부틸암모늄메틸트리나프틸보레이트
화합물 B: 베이직 옐로 21
화합물 C: 2-머캅토벤조티아졸
비스이미다졸 화합물:
2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸
실시예 11
화합물 A: 테트라부틸암모늄부틸트리(4-tert-부틸페닐)보레이트
화합물 B: 베이직 옐로 21
화합물 C: 2-머캅토티아졸린
실시예 12
화합물 A: 테트라부틸암모늄부틸트리(4-메틸나프틸)보레이트
화합물 B: 베이직 옐로 13
화합물 C: 5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-티올
실시예 13
화합물 A: 테트라부틸암모늄메틸트리(4-메틸나프틸)보레이트
화합물 B: 베이직 옐로 21
화합물 C: 3-머캅토-4-메틸-4H-1,2,4-트리아졸
각 레지스트 용액을 두께가 1㎜이고 사이즈가 10㎝ × 10㎝인 깨끗한 유리판에 스핀 코팅하여, 실온에서 30분간 건조시킨 후 70℃에서 20분간 건조시켜서 2㎛ 두께의 레지스트 필름을 형성시킨다. 그 위에 레지스트 필름이 코팅된 유리판을 유리판(A)라 한다. 스펙트럼 감도를 측정하기 위해, 유리판(A)을 조사분광기(모델 JASCO CT-25CP, Nippon Bunko KK 제)에 놓고서 노광을 행한다. 사용된 광원은 150W 크세논 램프이다. 노광후에, 레지스트 필름을 현상하여, 철저하게 수세하고 건조시켜서 스펙트럼상을 얻는다. 레지스트 필름이 각각의 실시예에서 i선(365㎚), h선(405㎚) 또는 g선(436㎚)에서의 현상에 의해 용해되지 않은 최대 단수는 표 1에 나타낸다. 단수가 크면 클수록 감도가 높다.
실시예 14
실시예 9에서 얻은 레지스트를 동일한 방법으로 유리기판 상에 코팅하여, 실온에서 30분간 건조시킨 후 70℃에서 20분간 건조시킨다. 형성된 레지스트 코팅상에, 폴리비닐알콜(중합도: 약 1,000, 비누화도: 약 98%) 5% 수용액을 스핀 코터로 건조 두께가 1.2∼1.3㎛이 되게 코팅한 후, 70℃에서 20분간 핫에어 오븐에서 건조시켜 산소차단필름을 형성시킨다. 그 후에, 스펙트럼 감도를 실시예 9에서와 동일한 방법으로 측정한다.
비교예 6
실시예 9의 레지스트 조성 중 화합물 C로서 사용된 머캅토벤족사졸을 첨가하지 않는 것을 제외하고는 실시예 9에서와 동일한 방법으로 레지스트를 제조한다. 얻은 레지스트를 실시예 9에서와 동일한 방법으로 유리기판 상에 코팅하여 건조시켜서 레지스트 필름을 형성한다. 얻은 레지스트 필름에 대하여 실시예 9에서와 동일한 방법으로 스펙트럼 감도를 측정한다.
실시예 15
실시예 10에서 얻은 레지스트를 사용하여 실시예 14에서와 동일한 방법으로 유리기판 상에 산소차단필름을 갖는 레지스트 필름을 형성시킨 후, 스펙트럼 감도를 실시예 9에서와 동일한 방법으로 측정한다.
[표 1]
표 1의 결과로부터 명백한 바와 같이, 실시예 9와 비교예 6을 비교할 때, 본 발명의 티올 그룹을 갖는 유기 화합물을 첨가하지 않으면 감도가 저하되고, 실시예 9와 실시예 14를 비교할 때, 티올 그룹을 갖는 유기 화합물을 첨가하여 산소차단필름을 얻은 경우에는 감도가 동일하며, 실시예 10과 실시예 15를 비교할 때, 형성된 산소차단필름의 경우와 비교하면 감도가 저하되지 않으므로 본 발명의 중합성 조성물은 산소의 존재하에서도 고 감도를 나타내는 것을 알 수 있다.
유기 붕산염에 본 발명의 안정화제를 첨가함으로써, 유기 붕산염은 열안정성 및 에이징 안정성이 현저하게 향상될 수 있다.
또한 본 발명의 안정화제, 유기 붕산염 및 증감색소를 이루어진 본 발명의 감광성 조성물에 있어서, 유기 붕산염은 열안정성 및 에이징 안정성이 현저하게 향상될 수 있다.
또한, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체를 가한 본 발명의 감광성 조성물를 포함하는 중합성 조성물에 있어서, 유기 붕산염은 열안정성 및 에이징 안정성이 현저하게 향상될 수 있고, 또한 조성물의 중합성은 저하되지 않는다.
본 발명의 감광성 조성물은 산소 존재하에서도 고 감도를 나타내고, 감광성 조성물에 에틸렌 불포화 결합을 갖는 단량체 및 고분자량 중합체를 첨가하여 얻은 중합성 조성물은 산소 존재하에서도 중합반응을 효과적으로 수행한다.
본 발명이 특정 실시예에 관하여 상세히 기술되었지만, 본 발명의 의도 및 범위를 벗어나지 않고서 다양한 변경이 이루어질 수 있음은 당해 분야의 숙련가들에게 명백할 것이다.
Claims (22)
- (A) (i)환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환 헤테로사이클릭 환을 1개 또는 2개 갖는 화합물, (ii)일차, 이차 또는 삼차 아미노 그룹을 갖는 화합물, 또는 (iii)티올 그룹을 갖는 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 안정화제 및 (B)일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염을 포함하는 감광성 조성물.(상기식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 알릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 알콕시 그룹, 실릴 그룹, 지환식 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, Z+는 사차 암모늄 양이온, 사차 피리디늄 양이온, 사차 퀴놀리늄 양이온, 포스포늄 양이온, 술포늄 양이온, 옥소술포늄 양이온, 옥소늄 양이온, 요오드늄 양이온, 금속 양이온 또는 자외선 및/또는 가시광선 영역에서 흡수되는 양이온 색소를 나타낸다.)
- 제 1 항에 있어서, 상기 일반식(1)에 있어서의 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 알릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 알콕시 그룹, 실릴 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, Z+는 사차 암모늄 양이온, 사차 피리디늄 양이온, 사차 퀴놀리늄 양이온, 포스포늄 양이온, 술포늄 양이온, 옥소늄 양이온, 요오드늄 양이온, 금속 양이온 또는 자외선 및/또는 가시광선 영역에서 흡수되는 양이온 색소를 나타내는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 추가로 증감색소를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 추가로 비스이미다졸 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
- 하나 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 하나 이상의 단량체가 첨가된 제 6 항에 기재된 감광성 조성물로 이루어지고 광선 또는 열에 의해 중합될 수 있는 것을 특징으로 하는 중합성 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 추가로 고분자량 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 중합성 조성물.
- 제 6 항에 있어서, 추가로 안료를 포함하는 것을 특징으로 하는 중합성 조성물.
- 제 6 항에 있어서, 상기 고분자량 중합체는 산가가 20~800㎎KOH/g인 것을 특징으로 하는 중합성 조성물.
- 제 5 항에 기재된 중합성 조성물을 사용하여 기판 상에 형성한 것을 특징으로 하는 착색 패턴.
- 제 1항에 있어서, 안정화제(A)의 양은 유기 붕산염에 대하여 10~500 wt%인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
- (A)환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환 헤테로사이클릭 환을 1개 또는 2개 갖는 화합물이 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라졸,피페라진, 테트라졸, 아크리딘, 아데닌, 벤조티아졸, 티아졸린, 및 이미다졸로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 안정화제, 및 (B)일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염을 포함하는 감광성 조성물.(상기식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 알릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 알콕시 그룹, 실릴 그룹, 지환식 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, Z+는 사차 암모늄 양이온, 사차 피리디늄 양이온, 사차 퀴놀리늄 양이온, 포스포늄 양이온, 술포늄 양이온, 옥소술포늄 양이온, 옥소늄 양이온, 요오드늄 양이온, 금속 양이온 또는 자외선 및/또는 가시광선 영역에서 흡수되는 양이온 색소를 나타낸다.)
- 제 11 항에 있어서, 상기 일반식(1)에 있어서의 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 알릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 알콕시 그룹, 실릴 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, Z+는 사차 암모늄 양이온, 사차 피리디늄 양이온, 사차 퀴놀리늄 양이온, 포스포늄 양이온, 술포늄 양이온, 옥소늄 양이온, 요오드늄 양이온, 금속 양이온 또는 자외선 및/또는 가시광선 영역에서 흡수되는 양이온 색소를 나타내는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
- 제 11 항에 있어서, 추가로 증감색소를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
- 제 11 항에 있어서, 추가로 비스이미다졸 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
- 하나 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 하나 이상의 단량체가 첨가된 제 11 항에 기재된 감광성 조성물로 이루어지고 광선 또는 열에 의해 중합될 수 있는 것을 특징으로 하는 중합성 조성물.
- 제 15 항에 있어서, 추가로 고분자량 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 중합성 조성물.
- 제 16 항에 있어서, 추가로 안료를 포함하는 것을 특징으로 하는 중합성 조성물.
- 제 16 항에 있어서, 상기 고분자량 중합체는 산가가 20~800㎎KOH/g인 것을 특징으로 하는 중합성 조성물.
- 제 15 항에 기재된 중합성 조성물을 사용하여 기판 상에 형성한 것을 특징으로 하는 착색 패턴.
- 제 11 항에 있어서, (A)안정화제의 양은 유기 붕산염에 대하여 10~500 wt%인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
- 일반식(1)으로 나타낸 유기 붕산염을 안정화시키는 방법에 있어서,(상기식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 알킬 그룹, 아릴 그룹, 알릴 그룹, 아랄킬 그룹, 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 알콕시 그룹, 실릴 그룹, 지환식 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, Z+는 사차 암모늄 양이온, 사차 피리디늄 양이온, 사차 퀴놀리늄 양이온, 포스포늄 양이온, 술포늄 양이온, 옥소술포늄 양이온, 옥소늄 양이온, 요오드늄 양이온, 금속 양이온 또는 자외선 및/또는 가시광선 영역에서 흡수되는 양이온 색소를 나타낸다.)상기 방법이:유기 붕산염이 용해된 용매를 제조하는 단계, 및상기 용매에 (i)환 내에 이중결합을 갖는 질소원자를 포함하는 5원환 또는 6원환 헤테로사이클릭 환을 1개 또는 2개 갖는 화합물,(ii)일차, 이차 또는 삼차 아미노 그룹을 갖는 화합물, 또는 (iii)티올 그룹을 갖는 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 안정화제를 용해시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 붕산염을 안정화시키는 방법.
- 제 21항에 있어서, 상기 안정화제는 유기 붕산염에 대하여 10~500 wt%의 양으로 상기 용매에 용해되는 것을 특징으로 하는 유기 붕산염을 안정화시키는 방법.
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