TWI619760B - 鹼性顯影性感光性組合物 - Google Patents
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Abstract
本發明之鹼性顯影性感光性組合物含有紅外線吸收色素(A)、具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)、光聚合起始劑(C)及溶劑(D),且上述光聚合起始劑(C)含有肟酯化合物。上述光聚合起始劑(C)較佳為含有下述通式(I)所表示之化合物。
(式中,R1、R2、R3、R4、X、a及b各自之定義參照說明書)
Description
本發明係關於一種含有紅外線吸收色素之鹼性顯影性感光性組合物、及使用該鹼性顯影性感光性組合物之近紅外線吸收濾光器。
含有紅外線吸收色素之感光性組合物可用於各種用途。
於專利文獻1中,揭示有使用照射近紅外線光進行硬化之感光性著色組合物之彩色濾光器,於專利文獻2中,揭示有可屏蔽近紅外區域之波長之電漿顯示面板用濾光器,於專利文獻3中,揭示有使用含有鹼可溶性樹脂及紅外線吸收染料之粒子狀消光劑之紅外線感光性平版印刷板,於專利文獻4中,揭示有使用含有近紅外吸收色素之硬化性組合物之近紅外吸收濾光器。
然而,該等文獻中記載之感光性組合物並非於耐光性方面可令人滿意者。
專利文獻1:日本專利特開平9-230126號公報
專利文獻2:US2004090170A1
專利文獻3:US2008035000A1
專利文獻4:US2011070407A1
因此,本發明之目的在於提供一種耐光性優異之鹼性顯影性感光性組合物。又,本發明之另一目的在於提供一種使用上述鹼性顯影性感光性組合物之近紅外吸收濾光器。
本發明者等人反覆進行努力研究,結果獲得使用肟酯化合物作為光聚合起始劑之鹼性顯影性感光性組合物之硬化物之耐光性優異之見解,又,獲得上述鹼性顯影性感光性組合物適於近紅外吸收濾光器之見解,從而完成本發明。
本發明提供一種鹼性顯影性感光性組合物,其含有紅外線吸收色素(A)、具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)、光聚合起始劑(C)及溶劑(D),且上述光聚合起始劑(C)含有肟酯化合物。
又,本發明提供上述鹼性顯影性感光性組合物之硬化物,及使用該硬化物所形成之近紅外線吸收濾光器。
根據本發明,含有肟酯化合物作為光聚合起始劑之鹼性顯影性感光性組合物係耐光性優異者。又,使用該硬化物所形成之近紅外線吸收濾光器於波長900~1100nm下透過率較低而有效地屏蔽紅外線,又,硬化物之耐鹼性較高,因此光微影特性優異。
以下,基於較佳實施形態對本發明之鹼性顯影性感光性組合物進行說明。
本發明之鹼性顯影性感光性組合物含有紅外線吸收色素(A)、具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性
化合物(B)、光聚合起始劑(C)及溶劑(D)。以下,依序對各成分進行說明。
本發明之鹼性顯影性感光性組合物所使用之紅外線吸收色素(A),可使用於紅外區域具有特性吸收且先前用作紅外線吸收色素者,例如可列舉:花青化合物、方酸鎓化合物、卟啉化合物、金屬二硫醇錯合物、鉻、鈷金屬錯鹽化合物、蒽醌類、酞菁化合物、萘酚菁化合物、二亞銨化合物、無機氧化物粒子等,其中,二亞銨化合物之紅外線之吸收能力較高且可見光區域中之透明性較高,故而較佳。
上述二亞銨化合物之中,下述通式(II)所表示者由於感光性組合物之硬化物之耐光性優異,故而進而較佳。
(式中,R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25及R26分別獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳原子數1~10之烷基,R27、R28、R29及R30分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳原子數1~10之烷基或可具有取代基之胺基,上述烷基中之亞甲基可被-O-或-CH=CH-中斷,t表示1~4之數,Anq-表示q價陰離子,q表示1或2,p表示使電荷保持為中性之係數)
作為上述通式(II)中之R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29及R30所表示之可具有取代基之碳原子數1~10之烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、環己基乙基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、1,2-二氯乙基、3,3,3-三氟丙基、丙-1-烯-1-基等,作為R27、R28、R29及R30所表示之鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等,作為R27、R28、R29及R30所表示之可具有取代基之胺基,可列舉:胺基、乙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、丁基胺基、環戊基胺基、2-乙基己基胺基、十二烷基胺基、苯胺基、氯苯基胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基胺基、萘基胺基、2-吡啶基胺基、甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、乙醯基胺基、苯甲醯基胺基、甲醯基胺基、三甲基乙醯基胺基、月桂醯胺基、胺甲醯基胺基、N,N-二甲基胺基羰基胺基、N,N-二乙基胺基羰基胺基、嗎啉基羰基胺基、甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、N,N-二甲基胺基磺醯基胺基、甲基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、苯基磺醯基胺基等。
作為上述通式(II)中之pAnq-所表示之q價陰離子,除甲磺酸陰離子、十二烷基磺酸陰離子、苯磺酸陰離子、甲苯磺酸陰離子、三氟甲磺酸陰離子、萘磺酸陰離子、二苯基胺-4-磺酸陰離子、2-胺基-4-甲基-5-氯苯磺酸陰離子、2-胺基-5-硝基苯磺酸陰離子、日本專利特開平10-235999號公報、日本專利特開平10-337959號公報、日本專利特開平11-102088號公報、日本專利特開2000-108510號公報、日本專利
特開2000-168223號公報、日本專利特開2001-209969號公報、日本專利特開2001-322354號公報、日本專利特開2006-248180號公報、日本專利特開2006-297907號公報、日本專利特開平8-253705號公報、日本專利特表2004-503379號公報、日本專利特開2005-336150號公報、國際公開2006/28006號公報等所記載之磺酸陰離子等有機磺酸陰離子以外,可列舉:氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、氟化物離子、氯酸離子、硫氰酸離子、過氯酸離子、六氟磷酸離子、六氟銻酸離子、四氟硼酸離子、辛基磷酸離子、十二烷基磷酸離子、十八烷基磷酸離子、苯基磷酸離子、壬基苯基磷酸離子、2,2'-亞甲基雙(4,6-二-第三丁基苯基)膦酸離子、四(五氟苯基)硼酸離子、磺醯基醯亞胺陰離子、具有使處於激發狀態之活性分子去激發(淬滅)之功能之淬滅陰離子或於環戊二烯基環上具有羧基或膦酸基、磺酸基等陰離子性基之二茂鐵、二茂釕等二茂金屬化合物陰離子等。
作為本發明之上述通式(II)所表示之化合物之具體例,可列舉下述化合物No.1-1~1-8。再者,於以下之例示中用除去陰離子所得之陽離子表示。
[化2]
上述紅外線吸收色素(A)可單獨使用或可將複數種組合使用。
於上述紅外線吸收色素(A)中,上述通式(II)所表示之化合物之含量較佳為50~100質量%,更佳為70~100質量%。若上述通式(II)所表示之化合物之含量小於50質量%,則存在對溶劑之溶解性下降或硬化物之穩定性下降之情形。
上述紅外線吸收色素(A)之含量於本發明之鹼性顯影性感光性組合物中較佳為0.01~50質量%,更佳為0.05~30質量%。
上述紅外線吸收色素(A)之硬化物之最大吸收波長(λmax)較佳為700nm以上,進而較佳為780~850nm。若硬化物之最大吸收波長(λmax)未達700nm,則不吸收目標波長之光,故而欠佳。
作為具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B),並無特別限定,可使用先前鹼性顯影性感光性組合物所使用者,例如,可使用(甲基)丙烯酸、α-氯丙烯酸、亞甲基丁二酸、順丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、反丁烯二酸、雙環庚烯二甲酸、丁烯酸、異丁烯酸、乙烯基乙酸、烯丙基乙酸、桂皮酸、己二烯酸、中康酸、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等於兩末端具有羧基與羥基之聚合物之單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羥基乙酯-順丁烯二酸酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸酯、二環戊二烯-順丁烯二酸酯或具有1個羧基與2個以上之(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯等不飽和多元酸;季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含羥基之多官能丙烯酸酯與作為琥珀酸酐、鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐等二元酸酐之反應物之具有酸值之多官能丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯等(甲基)丙烯酸酯類;N-乙烯基吡咯啶
酮;苯乙烯及其衍生物、α-甲基苯乙烯等苯乙烯類;(甲基)丙烯醯胺、羥甲基(甲基)丙烯醯胺、烷氧基羥甲基(甲基)丙烯醯胺、二丙酮(甲基)丙烯醯胺等丙烯醯胺類;(甲基)丙烯腈、乙烯、丙烯、丁烯、氯乙烯、乙酸乙烯酯等其他乙烯基化合物、及聚甲基丙烯酸甲酯巨單體、聚苯乙烯巨單體等巨單體類、三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、甲基丙烯醯氧基甲基-3-乙基氧雜環丁烷等與(甲基)丙烯酸之共聚物及使該等與昭和電工公司製造之Karenz MOI、AOI之類之具有不飽和鍵之異氰酸酯化合物反應所得的(甲基)丙烯酸之共聚物、或苯酚及/或甲酚酚醛清漆環氧樹脂、具有聯苯骨架、萘骨架之酚醛清漆環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物、具有多官能環氧基之聚苯基甲烷型環氧樹脂、使下述通式(1)所表示之環氧化合物等之環氧基與不飽和一元酸作用、進而與多元酸酐作用所得之樹脂。該等單體可單獨使用一種或將兩種以上混合使用。又,上述具有鹼性顯影性且具有乙烯性不飽和鍵之化合物(B)較佳為含有0.2~1.0當量之不飽和基。
(式中,X1表示直接鍵結、亞甲基、碳原子數1~4之亞烷基、碳原子數3~20之脂環烴基、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-或下述式(a)、(b)或(c)所表示之取代基,該亞烷基可經鹵素原子取代,R31、R32、R33及R34分別獨立地表示氫原子、碳原子數1~5之
烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數2~5之烯基或鹵素原子,上述烷基、烷氧基及烯基可經鹵素原子取代,m為0~10之整數)
(式中,Z1表示氫原子、可經碳原子數1~10之烷基或碳原子數1~10之烷氧基取代之苯基、或可經碳原子數1~10之烷基或碳原子數1~10之烷氧基取代之碳原子數3~10之環烷基,Y1表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數1~10之烷氧基、碳原子數2~10之烯基或鹵素原子,上述烷基、烷氧基及烯基可經鹵素原子取代,d為0~5之整數)
(式中,Y2及Z2分別獨立地表示可經鹵素原子取代之碳原子數1~10之烷基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳氧基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳硫基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳烯基、可經鹵
素原子取代之碳原子數7~20之芳烷基、可經鹵素原子取代之碳原子數2~20之雜環基、或鹵素原子,上述烷基及芳烷基中之伸烷基部分可被不飽和鍵、-O-或-S-中斷,Z2可以鄰接之Z2彼此形成環,p表示0~4之整數,q表示0~8之整數,r表示0~4之整數,s表示0~4之整數,r與s之數之合計為2~4之整數)
作為作用於上述環氧化合物之環氧基之上述不飽和一元酸,可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、桂皮酸、己二烯酸、甲基丙烯酸羥基乙酯-順丁烯二酸羥基乙酯等。可列舉:丙烯酸羥基乙酯-順丁烯二酸羥基乙酯、甲基丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸羥基丙酯、丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸羥基丙酯、二環戊二烯-順丁烯二酸酯等。
又,作為於上述不飽和一元酸作用後進行作用之上述多元酸酐,可列舉:聯苯四羧酸二酐、四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸酐、順丁烯二酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、2,2'-3,3'-二苯甲酮四羧酸酐、乙二醇雙脫水偏苯三酸酯、甘油三脫水偏苯三酸酯、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、耐地酸酐、甲基耐地酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二側氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二碳烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應莫耳比較佳為設為如下。即,較佳為於具有相對於上述環氧化合物之1個環氧基加成上述不飽和一元酸之羧基0.1~1.0個所得之結構的環氧加成物中,設為相對於該環氧加成物之1個羥基,上述多元酸酐之酸酐結構為0.1~1.0個之比率。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應可依照常法進行。
為了調整酸值改良本發明之鹼性顯影性感光性組合物之顯影
性,可使用與上述具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之化合物(B),並且進而使用單官能或多官能環氧化合物。上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物較佳為固形物成分之酸值為5~120mgKOH/g之範圍,單官能或多官能環氧化合物之使用量較佳為以滿足上述酸值之方式進行選擇。
作為上述單官能環氧化合物,可列舉:甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基縮水甘油基醚、乙基縮水甘油基醚、丙基縮水甘油基醚、異丙基縮水甘油基醚、丁基縮水甘油基醚、異丁基縮水甘油基醚、第三丁基縮水甘油基醚、戊基縮水甘油基醚、己基縮水甘油基醚、庚基縮水甘油基醚、辛基縮水甘油基醚、壬基縮水甘油基醚、癸基縮水甘油基醚、十一烷基縮水甘油基醚、十二烷基縮水甘油基醚、十三烷基縮水甘油基醚、十四烷基縮水甘油基醚、十五烷基縮水甘油基醚、十六烷基縮水甘油基醚、2-乙基己基縮水甘油基醚、烯丙基縮水甘油基醚、炔丙基縮水甘油基醚、對甲氧基乙基縮水甘油基醚、苯基縮水甘油基醚、對甲氧基縮水甘油基醚、對丁基苯酚縮水甘油基醚、甲苯基縮水甘油基醚、2-甲基甲苯基縮水甘油基醚、4-壬基苯基縮水甘油基醚、苄基縮水甘油基醚、對異丙苯基苯基縮水甘油基醚、三苯甲基縮水甘油基醚、2,3-環氧丙基甲基丙烯酸酯、環氧化大豆油、環氧化亞麻籽油、丁酸縮水甘油酯、一氧化乙烯基環己烷、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、氧化苯乙烯、氧化蒎烯、氧化甲基苯乙烯、氧化環己烯、環氧丙烷、下述化合物No.A2、No.A3等。
作為上述多官能環氧化合物,若使用選自由雙酚型環氧化合物及縮水甘油醚類所組成之群中之一種以上,則可獲得特性更良好之鹼性顯影性感光性組合物,故而較佳。作為該雙酚型環氧化合物,除可使用上述通式(1)所表示之環氧化合物以外,例如,亦可使用氫化雙酚型環氧化合物等雙酚型環氧化合物。作為該縮水甘油醚類,可列舉:乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、1,8-辛二醇二縮水甘油醚、1,10-癸二醇二縮水甘油醚、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、三乙二醇二縮水甘油醚、四乙二醇二縮水甘油醚、六乙二醇二縮水甘油醚、1,4-環己烷二甲醇二縮水甘油醚、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)丙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)乙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)甲烷、1,1,1,1-四(縮水甘油氧基甲基)甲烷。
除此以外,亦可使用苯酚酚醛清漆型環氧化合物、聯苯酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物;3,4-環氧-6-甲基環己烷羧酸3,4-環氧-6-甲基環己基甲酯、3,4-環氧環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯、1-環氧乙基-3,4-環氧環己烷等脂環式環氧化合物;鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、二聚酸縮水甘油酯等縮水甘油酯類;四縮水甘油基二胺基二苯基甲烷、三縮水甘油基對胺基苯酚、N,N-二縮水甘油基苯胺等縮水
甘油基胺類;1,3-二縮水甘油基-5,5-二甲基乙內醯脲、異氰尿酸三縮水甘油酯等雜環式環氧化合物;二氧化二環戊二烯等二氧化物化合物;萘型環氧化合物、三苯基甲烷型環氧化合物、二環戊二烯型環氧化合物等。
上述具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)之中,就相溶性、鹼性顯影性及耐熱性之方面而言,較佳為不飽和多元酸、具有酸值之多官能丙烯酸酯、使環氧基與不飽和一元酸作用、進而與多元酸酐作用所得之樹脂,更佳為不飽和多元酸。
於本發明之感光性組合物中,上述具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)之含量於本發明之鹼性顯影性感光性組合物之固形物成分中較佳為30~99質量%,尤佳為60~95質量%。若上述具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)之含量小於30質量%,則存在硬化物之力學強度不足而有裂痕或引起顯影不良之情形,若上述具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)之含量大於99質量%,則存在由曝光所致之硬化變不充分而產生褶皺或顯影時間變長而硬化部分亦因鹼而引起膜受損之情形。
作為上述光聚合起始劑(C),可使用先前已知之化合物,例如,可列舉:苯乙酮化合物、二苯甲酮化合物、安息香化合物、苯偶醯化合物、苄基縮酮化合物、肟酯化合物、醯基膦化合物、三化合物、酮化合物、9-氧硫化合物、苯醌化合物、蒽醌化合物、二硫醚化合物、聯咪唑化合物、4,4-偶氮雙異丁腈、樟腦醌、過氧化苯甲醯等,作為市售品,可列舉:N-1414、N-1717、N-1919、PZ-408、
NCI-831、NCI-930(ADEKA公司製造)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF公司製造)等。
上述光聚合起始劑(C)之中,就感度及色調之方面而言,較佳為肟酯化合物,進而較佳為下述通式(I)所表示之化合物。
(式中,R1及R2分別獨立地表示氫原子、氰基、可具有取代基之碳原子數1~20之烷基、可具有取代基之碳原子數6~30之芳基、可具有取代基之碳原子數7~30之芳烷基或可具有取代基之碳原子數2~20之雜環基,R3及R4分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R5、OR6、SR7、NR8R9、COR10、SOR11、SO2R12或CONR13R14,R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及R14分別獨立地表示可具有取代基之碳原子數1~20之烷基、可具有取代基之碳原子數6~30之芳基、可具有取代基之碳原子數7~30之芳烷基或可具有取代基之碳原子數2~20之雜環基,X表示氧原子、硫原子、硒原子、CR15R16、CO、NR17或PR18,R15、R16、R17及R18分別獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳原子數1~20之烷基、可具有取代基之碳原子數6~30之芳基或可具有
取代基之碳原子數7~30之芳烷基,上述烷基或芳烷基中之亞甲基可被-O-中斷,R15、R16、R17及R18可分別獨立地與鄰接之任一苯環一起形成環,a表示0~4之整數,b表示1~5之整數)
作為上述通式(I)中之R1、R2、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17及R18所表示之碳數1~20之烷基,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、庚基、辛基、異辛基、2-乙基己基、第三辛基、壬基、異壬基、癸基、異癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、環戊基、環己基、環己基甲基等。
作為上述通式(I)中之R1、R2、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17及R18所表示之碳原子數6~30之芳基,例如,可列舉:苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、萘基、蒽基、菲基、經1種以上之上述烷基取代之苯基、聯苯基、萘基、蒽基等。
作為上述通式(I)中之R1、R2、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17及R18所表示之碳原子數7~30之芳烷基,例如,可列舉:苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、苯基乙基等。
作為上述通式(I)中之R1、R2、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17及R18所表示之碳原子數2~20之雜環基,例如,可較佳地列舉吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、四氫呋喃基、二氧戊環基、苯并唑-2-基、四氫吡喃基、吡咯烷基、咪唑啶基、吡唑烷基、四氫噻唑基、異四氫噻唑基、噁唑烷、異噁唑烷、
哌啶基、哌嗪基、嗎啉基等5~7員雜環。
作為上述通式(I)中之R15、R16、R17及R18與鄰接之苯環一起可形成之環,例如,可較佳地列舉環戊烷環、環己烷環、環戊烯環、苯環、哌啶環、嗎啉環、內酯環、內醯胺環等5~7員環。
又,作為上述通式(I)中之R3、R4所表示之鹵素原子,可列舉:氟、氯、溴、碘。
作為本發明之上述通式(I)所表示之化合物之具體例,可列舉下述化合物No.2-1~2-19。
[化8]
[化9]
於本發明之鹼性顯影性感光性組合物中,上述光聚合起始劑(C)之含量於本發明之鹼性顯影性感光性組合物中較佳為0.1~30質量%,尤佳為0.5~10質量%。若上述光聚合起始劑(C)之含量小於0.1質量%,則存在由曝光所致之硬化變不充分之情形,若上述光聚合起始劑(C)之含量大於30質量%,則存在於鹼性顯影性感光性組合物中光聚合起始劑(C)析出之情形。
上述光聚合起始劑(C)中之肟酯化合物之比率於鹼性顯影性感光
性組合物之固形物成分中較佳為0.1~30質量%,進而較佳為0.5~10質量%。
可於本發明之鹼性顯影性感光性組合物中進而添加溶劑(D)。作為該溶劑,通常可列舉視需要之可溶解或分散上述各成分(本發明之紅外線吸收色素(A)等)之溶劑,例如甲基乙基酮、甲基戊基酮、二乙基酮、丙酮、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮、二丙酮醇等酮類;乙醚、二烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶劑;乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸環己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯、TEXANOL(2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇單異丁酸酯)等酯系溶劑;乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等溶纖素系溶劑;甲醇、乙醇、異丙醇或正丙醇、異丁醇或正丁醇、戊醇等醇系溶劑;乙二醇單乙酸甲酯、乙二醇單乙酸乙酯、丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯(PGMEA)、二丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙酸乙氧基乙酯等醚酯系溶劑;苯、甲苯、二甲苯等BTX(benzene、toluene、xylene,苯、甲苯、二甲苯)系溶劑;己烷、庚烷、辛烷、環己烷等脂肪族烴系溶劑;松節油、D-檸檬烯、蒎烯等萜烯系烴油;礦油精、Swazol#310(科斯莫松山石油)、Solvesso#100(Exxon Chemical)等石蠟系溶劑;四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等鹵化脂肪族烴系溶劑;氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑;卡必醇系溶劑、苯胺、三乙胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、水等,該等溶劑可使用一種或以兩種以上之混合溶劑而使用。該等之中,酮類、醚酯系溶劑等尤其是丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯、環己酮、二甲基乙醯胺、甲基乙基酮、二丙酮醇等之於鹼性顯影性感光性組合物中與抗蝕
劑及光聚合起始劑之相溶性良好,故而較佳。
於本發明之鹼性顯影性感光性組合物中,上述溶劑(D)之使用量較佳為除溶劑(D)以外之組合物之濃度為5~30質量%,於小於5質量%之情形時,難以使膜厚變厚,而無法充分吸收所需之波長光,故而欠佳,於超過30質量%之情形時,因組合物之析出而組合物之保存性下降或黏度提高,故而處理性下降,因此欠佳。
亦可於本發明之鹼性顯影性感光性組合物中進而含有無機色材及/或有機色材。該等色材可單獨使用或將兩種以上混合使用。
作為上述無機色材及/或有機色材,例如可使用亞硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、重氮化合物、化合物、喹啉化合物、蒽醌化合物、香豆素化合物、酞菁化合物、異吲哚酮化合物、異吲哚啉化合物、喹吖啶酮化合物、蒽締蒽酮化合物、紫環酮化合物、芘化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、硫代靛藍化合物、二化合物、三苯基甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四羧酸;偶氮染料、花青染料之金屬錯合物化合物;色澱顏料;藉由爐法、導槽法、熱法所得之碳黑、或乙炔黑、科琴黑或燈黑等碳黑;利用環氧樹脂調整、被覆上述碳黑所得者、將上述碳黑預先於溶劑中用樹脂進行分散處理並吸附20~200mg/g之樹脂而成者、對上述碳黑進行酸性或鹼性表面處理所得者、平均粒徑為8nm以上且DBP(Dibutyl Phthalate,鄰苯二甲酸二丁酯)吸油量為90ml/100g以下者、根據950℃下之揮發成分中之CO、CO2算出之總氧量於碳黑之表面積每100m2中為9mg以上者;石墨、石墨化碳黑、活性碳、碳纖維、奈米碳管、螺旋碳纖維、碳奈米角、碳氣凝膠、富勒烯;苯胺黑、顏料黑7、鈦黑;疏水性樹脂、氧化鉻綠、米洛麗藍、鈷綠、鈷藍、錳系、亞鐵氰化物、磷酸鹽群青、鐵藍、群青、天藍、鉻綠、翡翠綠、硫酸鉛、黃色鉛、鋅黃、鐵丹(氧化鐵紅(III))、鎘紅、合成鐵黑、棕土等無機顏料或有機顏料。
可於本發明之鹼性顯影性感光性組合物中進而含有無機化合物。作為該無機化合物,例如可列舉:氧化鎳、氧化鐵、氧化銥、氧化鈦、氧化鋅、氧化鎂、氧化鈣、氧化鉀、二氧化矽、氧化鋁等金屬氧化物;層狀黏土礦物、米洛麗藍、碳酸鈣、碳酸鎂、鈷系、錳系、玻璃粉末、雲母、滑石、高嶺土、亞鐵氰化物、各種金屬硫酸鹽、硫化物、硒化物、矽酸鋁、矽酸鈣、氫氧化鋁、鉑、金、銀、銅等,該等之中,較佳為氧化鈦、二氧化矽、層狀黏土礦物、銀等。
該等無機化合物例如可用作填充劑、抗反射劑、導電劑、穩定劑、阻燃劑、機械強度改善劑、特殊波長吸收劑、拒油墨劑等。
於本發明之鹼性顯影性感光性組合物中使用顏料及/或無機化合物之情形時,可添加分散劑。作為該分散劑,只要為可將色材、無機化合物分散、穩定化者,則可為任意分散劑,可使用市售之分散劑,例如BYK-Chemie公司製造之BYK系列等,可較佳地使用包括具有鹼性官能基之聚酯、聚醚、聚胺甲酸酯之高分子分散劑、具有氮原子作為鹼性官能基、具有氮原子之官能基為胺及/或其四級鹽且胺值為1~100mgKOH/g者。
又,於本發明之鹼性顯影性感光性組合物中,視需要可添加對苯甲醚、對苯二酚、鄰苯二酚、第三丁基兒茶酚、啡噻嗪等熱聚合抑制劑;塑化劑;接著促進劑;填充劑;消泡劑;調平劑;表面調整劑;抗氧化劑;紫外線吸收劑;分散助劑;抗凝聚劑;觸媒;效果促進劑;交聯劑;增黏劑等慣用之添加物。
於本發明之鹼性顯影性感光性組合物中,除紅外線吸收色素(A)、具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)以外之任意成分(其中,溶劑(D)除外)之含量可根據其使用目的而適當選擇,並無特別限制,較佳為設為相對於上述具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯
性不飽和鍵之聚合性化合物(B)之含量100質量份合計為50質量份以下。
又,藉由使用上述具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B),並且使用其他有機聚合物,亦可改善包括本發明之鹼性顯影性感光性組合物之硬化物之特性。作為上述有機聚合物,例如可列舉:聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙烯基共聚物、聚氯乙烯樹脂、ABS(Acrylonitrile Butadiene Styrene,丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物)樹脂、尼龍6、尼龍66、尼龍12、胺甲酸酯樹脂、聚碳酸酯聚丁酸乙烯酯、纖維素酯、聚丙烯醯胺、飽和聚酯、酚樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醯胺酸樹脂、環氧樹脂等,該等之中,較佳為聚苯乙烯、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、環氧樹脂。
可於本發明之鹼性顯影性感光性組合物中進而併用具有不飽和鍵之單體、鏈轉移劑、增感劑、界面活性劑、矽烷偶合劑、三聚氰胺化合物等。
作為上述具有不飽和鍵之單體,可列舉:丙烯酸-2-羥基乙酯、丙烯酸-2-羥基丙酯、丙烯酸異丁酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸異辛酯、丙烯酸異壬酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸甲氧基乙酯、丙烯酸二甲基胺基乙酯、丙烯酸鋅、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、甲基丙烯酸-2-羥基丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸環己酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、雙酚A二縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、雙酚F二縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、雙酚Z二縮水甘
油醚(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述鏈轉移劑、增感劑,通常可使用含有硫原子之化合物。例如可列舉:硫代乙醇酸、硫代蘋果酸、硫代水楊酸、2-巰基丙酸、3-巰基丙酸、3-巰基丁酸、N-(2-巰基丙醯基)甘胺酸、2-巰基菸鹼酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺甲醯基]丙酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺基]丙酸、N-(3-巰基丙醯基)丙胺酸、2-巰基乙磺酸、3-巰基丙磺酸、4-巰基丁磺酸、十二烷基(4-甲基硫代)苯基醚、2-巰基乙醇、3-巰基-1,2-丙二醇、1-巰基-2-丙醇、3-巰基-2-丁醇、巰基苯酚、2-巰基乙基胺、2-巰基咪唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-3-吡啶醇、2-巰基苯并噻唑、巰基乙酸、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)等巰基化合物、將該巰基化合物氧化所得之二硫醚化合物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘化烷基化合物、三羥甲基丙烷三(3-巰基異丁酸酯)、丁二醇雙(3-巰基異丁酸酯)、己二硫醇、癸二硫醇、1,4-二甲基巰基苯、丁二醇雙硫代丙酸酯、丁二醇雙硫代乙醇酸酯、乙二醇雙硫代乙醇酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、丁二醇雙硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四硫代乙醇酸酯、三硫代丙酸三羥基乙酯、下述化合物No.C1、三巰基丙酸三(2-羥基乙基)異氰脲酸酯等脂肪族多官能硫醇化合物、昭和電工公司製造之Karenz MT BD1、PE1、NR1等。
作為上述界面活性劑,可使用全氟烷基磷酸酯、全氟烷基羧酸鹽等氟界面活性劑;高級脂肪酸鹼金屬鹽、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子系界面活性劑;高級胺氫鹵酸鹽、四級銨鹽等陽離子系界面活性劑;聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、山梨醇酐脂肪酸酯、脂肪酸單甘油酯等非離子界面活性劑、兩性界面活性劑、聚矽氧系界面活性劑等界面活性劑,該等可組合使用。
作為上述矽烷偶合劑,例如可使用信越化學公司製造之矽烷偶合劑,其中可較佳地使用KBE-9007、KBM-502、KBE-403等具有異氰酸酯基、甲基丙烯醯基、環氧基之矽烷偶合劑。
作為上述三聚氰胺化合物,可列舉(聚)羥甲基三聚氰胺、(聚)羥甲基甘脲、(聚)羥甲基苯胍、(聚)羥甲基脲等氮化合物中之活性羥甲基(CH2OH基)之全部或一部分(至少兩個)被烷基醚化之化合物。此處,作為構成烷基醚之烷基,可列舉甲基、乙基或丁基,相互可相同,亦可不同。又,未經烷基醚化之羥甲基可於一分子內進行自我縮合,亦可於兩分子間進行縮合結果形成低聚物成分。具體而言,可使用六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。該等之中,較佳為六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等經烷基醚化之三聚氰胺。
本發明之鹼性顯影性感光性組合物可利用旋轉塗佈機、輥式塗佈機、棒式塗佈機、模具塗佈機、簾幕式塗佈機、各種印刷、浸漬等之公知之機構而用於鈉玻璃、石英玻璃、半導體基板、金屬、紙、塑膠等支持基體上。又,暫時施加至膜等之支持基體上後,亦可轉印至其他支持基體上,對於其應用方法並無限制。
又,作為使本發明之鹼性顯影性感光性組合物硬化時所使用之活性光之光源,可使用發出波長300~450nm之光者,例如,可使用
超高壓水銀、水銀蒸氣電弧、碳弧、氙弧等。
進而,藉由曝光光源使用雷射光,而不使用光罩而根據電腦等之數位資訊直接形成圖像之雷射直接刻寫法不僅可實現生產性而且可實現解像性或位置精度等之提昇,從而較為有用,作為該雷射光,可較佳地使用340~430nm之波長之光,亦可使用氬離子雷射、氦氖雷射、YAG(Yttrium Aluminum Garnet,釔-鋁-石榴石)雷射、及半導體雷射等發出可見光區域至紅外區域之光者。於使用該等雷射之情形時,添加可見至紅外之吸收該區域之增感色素。
本發明之鹼性顯影性感光性組合物(或該硬化物)可用於光硬化性塗料或清漆;光硬化性接著劑;印刷基板、或彩色電視機、PC顯示器、個人數位助理、數位相機等彩色顯示之液晶顯示面板中之彩色濾光器;CCD(Charge Coupled Device,電荷耦合元件)影像感測器之彩色濾光器或紅外線吸收濾光器;電漿顯示面板用之電極材料、粉末塗層、印刷油墨、印刷版、接著劑、牙科用組合物、光造形用樹脂、凝膠塗層、電子工程學用之光阻劑、電鍍阻劑、蝕刻阻劑、液狀及乾燥膜之兩者、防焊劑、用以製造各種顯示用途用之彩色濾光器之抗蝕劑或用以於電漿顯示面板、電氣發光顯示裝置、及LCD之製造步驟中形成結構之抗蝕劑;用以封入電氣及電子零件之組合物;阻焊劑;磁性記錄材料;微小機械零件;導波路;光開關;鍍敷用掩膜;蝕刻掩膜;彩色試驗體系;玻璃纖維纜線包衣;網版印刷用模板;用以利用立體光刻製造三維物體之材料;全像術記錄用材料;圖像記錄材料;微細電子電路;脫色材料;用於圖像記錄材料之脫色材料;使用微膠囊之圖像記錄材料用脫色材料;印刷配線板用光阻劑材料;UV及可見雷射直接圖像系統用光阻劑材料;用以形成印刷電路基板之逐次積層中之介電層之光阻劑材料或保護膜等各種用途,對於其用途並無特別限制。
本發明之鹼性顯影性感光性組合物作為用以形成近紅外線吸收濾光器之鹼性顯影性感光性組合物而有用。
上述近紅外線吸收濾光器可藉由如下步驟而較佳地形成:(1)將本發明之鹼性顯影性感光性組合物之塗膜形成於基板上;(2)經由具有特定圖案形狀之光罩對該塗膜照射活性光;(3)利用顯影液(尤其是鹼性顯影液)將曝光後之覆膜顯影;(4)對顯影後之該覆膜進行加熱。又,本發明之鹼性顯影性感光性組合物亦作為無顯影步驟之噴墨方式、轉印方式之感光性組合物而有用。
以下,列舉實施例進而詳細地說明本發明,但本發明並不限定於該等實施例。
添加作為(A)成分之化合物No.1-1之雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鹽0.16g、及作為(D)成分之一部分之二甲基乙醯胺3.70g,進行攪拌使其溶解。其後,將作為(B)成分之ACA Z250(Daicel-Cytec公司製造)4.95g以及ARONIX M-450(東亞合成公司製造)1.96g、作為(C)成分之OXE-01(BASF公司製造)0.07g、作為(D)成分之一部分之PGMEA 2.92g、作為其他成分之FZ2122(Dow Corning Toray公司製造)0.001g加以混合,進行攪拌直至不溶物消失,而獲得鹼性顯影性感光性組合物No.1。
以與實施例1同樣之順序,按照[表1]所示之成分將各成分加以混合,而獲得鹼性顯影性感光性組合物No.2~No.13及比較鹼性顯影性感光性組合物No.1~No.3。
[表1]
[化11]
於玻璃基板上滴加實施例1~13及比較例1~3中獲得之鹼性顯影性感光性組合物No.1~No.13及比較鹼性顯影性感光性組合物No.1~No.3 2.5mL,於250rpm×10s之條件下進行旋轉塗佈後,於90℃下乾燥100秒,利用高壓水銀燈進行300mJ/cm2曝光而製作近紅外線吸收濾光器No.1~No.13及比較近紅外線吸收濾光器No.1~No.3。
關於實施例14~26中獲得之近紅外線吸收濾光器No.1~No.13及比較例4~5中獲得之比較近紅外線吸收濾光器No.1~No.2,噴灑180秒2.5%碳酸鉀水溶液,測定噴灑前後之膜厚,計算膜厚減少率,藉此設為耐鹼性試驗。將結果示於[表2]。
關於實施例14~26中獲得之近紅外線吸收濾光器No.1~No.13及比較例6中獲得之比較近紅外線吸收濾光器No.3,使用日本分光公司製造之紫外可見近紅外分光光度計V-570測定900nm、1000nm、1100nm下之透過率。將結果示於[表3]。
關於實施例14、16、19、24及比較例6中獲得之近紅外線吸收濾光器No.1、No.3、No.6、No.9及比較近紅外線吸收濾光器No.3,利用Suga試驗機製造之氙氣耐光性試驗機Table Sun XT-1500L實施50小時耐光性試驗,對900nm下之透過率之變化量進行評價。具體而言,該變化量為用耐光性試驗後之透過率減去耐光性試驗前之透過率所得之值除以耐光性試驗前之透過率所得的值。耐光性試驗前及耐光性試驗後之透過率係使用日本分光公司製造之紫外可見近紅外分光光度計V-570進行測定。將評價結果示於[表4]。
根據[表3]及[表4]之結果可知,使用本發明之鹼性顯影性感光性組合物之硬化物所形成之近紅外線吸收濾光器於波長900~1100nm下透過率較低即有效地屏蔽紅外線,且耐光性較高。又,由於硬化物之耐鹼性較高,因此光微影特性優異。
Claims (4)
- 一種鹼性顯影性感光性組合物,其特徵在於,其含有紅外線吸收色素(A)、具有提供鹼性顯影性之鹼可溶性取代基且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)、光聚合起始劑(C)及溶劑(D),上述光聚合起始劑(C)含有肟酯化合物,且上述紅外線吸收色素(A)係由下述通式(II)表示,(式中,R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25及R26分別獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳原子數1~10之烷基,R27、R28、R29及R30分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳原子數1~10之烷基或可具有取代基之胺基,上述烷基中之亞甲基可被-O-或-CH=CH-中斷,t表示1~4之數,Anq-表示q價陰離子,q表示1或2,p表示使電荷保持為中性之係數)。
- 如請求項1之鹼性顯影性感光性組合物,其中上述光聚合起始劑(C)含有下述通式(I)所表示之化合物,(式中,R1及R2分別獨立地表示氫原子、氰基、可具有取代基之碳原子數1~20之烷基、可具有取代基之碳原子數6~30之芳基、可具有取代基之碳原子數7~30之芳烷基或可具有取代基之碳原子數2~20之雜環基,R3及R4分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R5、OR6、SR7、NR8R9、COR10、SOR11、SO2R12或CONR13R14,R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及R14分別獨立地表示可具有取代基之碳原子數1~20之烷基、可具有取代基之碳原子數6~30之芳基、可具有取代基之碳原子數7~30之芳烷基或可具有取代基之碳原子數2~20之雜環基,X表示氧原子、硫原子、硒原子、CR15R16、CO、NR17或PR18,R15、R16、R17及R18分別獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳原子數1~20之烷基、可具有取代基之碳原子數6~30之芳基或可具有取代基之碳原子數7~30之芳烷基,上述烷基或芳烷基中之亞甲基可被-O-中斷,R15、R16、R17及R18可分別獨立地與鄰接之任一苯環一起形成環,a表示0~4之整數,b表示1~5之整數)。
- 一種硬化物,其係如請求項1之鹼性顯影性感光性組合物之硬化物。
- 一種近紅外線吸收濾光器,其係使用如請求項3之硬化物所形成。
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