KR100531472B1 - 항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물을 포함하는 화장품 조성물 및 상기 추출물의 제조방법 - Google Patents

항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물을 포함하는 화장품 조성물 및 상기 추출물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 항산화 활성을 가지는 찔레나무(Rosa multiflora) 추출물을 포함하는 화장품 조성물 및 상기 추출물의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로 본 발명은 프로시아니딘 B3(procyanidin B3)를 함유하며 항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물을 포함하는 화장품 조성물 및 찔레나무의 지하부를 유기용매로 추출하고 크로마토그래피로 분리·정제함을 특징으로 하는 찔레나무 추출물의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 찔레나무 추출물 및 이를 포함하는 조성물은 활성산소에 의해 유발되는 질병의 치료 또는 예방, 식품의 품질 유지 및 피부의 산화에 의한 손상을 방지하는데 매우 유용하게 사용될 수 있다.

Description

항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물을 포함하는 화장품 조성물 및 상기 추출물의 제조방법{Cosmetic composition comprising extract of Rosa multiflora with antioxdative activity and preparation method of the extract}
본 발명은 항산화 활성을 가지는 찔레나무(Rosa multiflora) 추출물, 그 제조방법 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 구체적으로 본 발명은 프로시아니딘 B3를 함유하며 항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물, 찔레나무의 지하부를 유기용매로 추출하고 크로마토그래피로 분리·정제함을 특징으로 하는 찔레나무 추출물의 제조방법 및 상기 찔레나무 추출물을 포함하며 항산화 활성을 가지는 조성물에 관한 것이다.
항산화 활성이란 생체 내 활성산소의 생성을 방지하고 세포에 회복 불가능한 손상을 야기하는 산화현상을 방지하는 활성을 말한다. 안정한 상태의 산소 (triplet oxygen)는 효소계, 환원대사, 화학약품, 공해물질, 광화학 반응과 같은 환경적 및 생화학적 요인 등에 의해 수퍼옥사이드 라디칼, 하이드록시 라디칼, 과산화수소와 같은 반응성이 큰 활성산소(Reactive Oxygen Species: ROS)로 전환되어 세포구성성분을 비가역적으로 파괴한다. 이들 활성산소의 작용은 체내 방어기구인 수퍼옥사이드디스뮤타제(SOD), 카탈라아제(catalase), 퍼옥시다아제(peroxidase) 등의 항산화성 효소 및 비타민 C(vitamin C), 비타민 E(vitamin E), 글루타티온 (glutathione) 등의 항산화 물질의 작용에 의하여 최소화 될 수 있다. 그러나, 이러한 생체 방어력에 이상이 생기거나 과도한 활성산소에 노출될 경우, 이 균형이 깨어져서 활성산소가 지질, 단백질, DNA 등을 비가역적으로 파괴하게 된다. 그 결과, 노화(aging), 암(cancer), 복합성 동맥경화(multiple atherosclerosis), 관절염 및 파킨슨병(Parkinson's disease)과 같은 각종 질병이 유발된다.
지금까지 개발된 합성 항산화제로는, BHA(butylated hydroxy anisole), BHT (butylated hydroxy toluene) 및 NDGA(nordihydro-guaiare tic acid) 등이 있으며, 천연 항산화제로는 수퍼옥사이드 디스뮤타제, 퍼옥시다아제, 카탈라아제, 글루타티온 퍼옥시다아제 등의 항산화효소와 토코페롤(비타민 E), 비타민 C(Vitamin C, ascorbic acid), 카로테노이드, 글루타티온 등의 비효소적 항산화물질 등이 있다.
그러나, 합성 항산화제는 생체 내에서 독성을 나타내어 알러지와 종양을 발생시킬 수 있는 단점이 있으며 온도에 약해 한번 열을 가하면 쉽게 파괴되는 단점이 있다. 반면에, 천연 항산화제는 합성 항산화제에 비해 생체에 안전하다는 장점이 있으나, 그 효과가 약하다는 단점이 있다. 따라서, 항산화 활성이 탁월하고 보다 안전한 새로운 천연 항산화제의 개발이 절실히 요구되고 있다.
한편, 현재까지 개발된 천연 항산화제 중에서 안전하고 항산화 활성이 우수하다고 알려진 프로시아니딘(procyanidin)은 광범위한 식물체에 존재하는 프로안토시아니딘(proanthocyanidin) 중의 하나이다. 프로안토시아니딘은 축합형 탄닌의 일종으로 플라반-3-올(flavan-3-ol) 또는 플라반-3,4-디올(flavan-3,4-diol)을 구성단위로 해서 축합 또는 중합에 의해 결합된 화합물 군을 말한다. 이 중에서 프로시아니딘은 카테킨(Catechin), 에피카테킨(Epicatechin), 카테킨갈레이트(Cate chingallate), 에피카테킨갈레이트(Epicatechingallate), 갈로카테킨갈레이트(Gal locatechingallate) 또는 에피갈로카테킨갈레이트(Epigallocatechingallate)를 기본 골격(backbone)으로 하는 이중체(dimer)이상의 올리고머(Oligomer) 및 다중체 (Polymer)를 통칭하는 명칭이다. 프로시아니딘은 기본 골격 및 결합 형태에 따라 여러 종류로 분류된다. 예를 들면, 프로시아니딘 B3는 카테킨-(4α→8)-카테킨의 구조를 가지고 있으며, 프로시아니딘 B1은 에피카테킨-(4β→8)-카테킨의 구조를 가지고 있다. 프로시아니딘 B2는 에피카테킨-(4β→8)-에피카테킨의 구조를 가지고 있으며, 프로시아니딘 B5는 에피카테킨-(4β→6)-에피카테킨의 구조를 가지고 있다(Walter Feucht et al., Z. Naturforsch., 54c, 942-945, 1999).
프로시아니딘은 다양한 종류의 식물체로부터 용매 추출하거나 또는 크로마토그래피로 분리·정제함으로써 수득할 수 있으며, 와인이나 맥주로부터도 분리할 수 있다고 알려져 있다. 문헌에는 팥(Vigna angularis Ohwi et Ohashi)(Toshiaki Ariga et al., Agricultural Biological Chemistry, Vol. 45, 2709-2712, 1981), 소나무 수피(Loblolly pine)(R. W. Hemingway et al., Phytochemistry, Vol. 22, 275-281, 1983) 및 마디풀(Polygonum multiflorum)의 뿌리(Nonaka et al., Phytochemistry, Vol. 21, 429-432, 1982)에서 용매추출 및 크로마토그래피에 의해 프로시아니딘을 분리한 바 있다.
프로시아니딘은 단백질과의 결합능을 가지고 있으며, 항염증효과가 있다고 보고된 바 있다. 특히, 녹차 탄닌으로 알려져 있는 카테킨은 탁월한 항암효과까지 있는 것으로 보고된 바 있다. 미국특허 제4797421호에는 프로시아닌의 항산화 효과가 개시된 바 있으며 미국특허 제5646178호에는 산앵도나무 속(Vaccinium sp.)에 속하는 크랜베리 추출물로부터 수득한 프로시아니딘의 항세균 효과가 개시된 바 있다. 대한민국특허 공개 제2001-10154호에는 기질 금속단백질 분해효소와 관련된 상처, 암전이, 치주질환, 관절염과 같은 질환의 예방 및 치료를 위한 프로시아니딘을 유효성분으로 하는 약제가 개시된 바 있다. 대한민국특허 공개 제1998-702533호에는 타마린드 종피 추출물로부터 분리한 프로시아니딘을 유효성분으로 하는 항비만제가 개시된 바 있다.
그러나, 아직까지 찔레나무 추출물의 항산화효과는 보고된 바 없으며, 찔레나무 추출물에 프로시아니딘이 함유되어 있다고 보고된 바 없다.
이에 본 발명자들은 새로운 천연 항산화제를 연구하던 중 찔레나무(Rosa mulgiflora) 지하부를 유기용매로 추출한 추출물이 항산화 활성을 지니고 있으며 상기 추출물에는 프로시아니딘 B3(procyanidin B3) 화합물이 포함되어 있다는 새로운 사실을 발견하고, 항산화 활성을 지니는 찔레나무 추출물 및 상기 추출물을 포함하는 조성물을 제조함으로써 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 찔레나무(Rosa multiflora) 지하부를 유기용매로 추출하여 수득한 항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 (a) 찔레나무의 지하부를 유기용매에 침지시켜 추출하는 단계; 및 (b) 상기 (a) 단계의 추출물을 크로마토그래피로 분리·정제하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 찔레나무 추출물을 포함하며 항산화 활성을 가지는 조성물을 제공하는 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 찔레나무(Rosa multiflora) 지하부를 유기용매로 추출하여 수득한 항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물을 제공한다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (a) 찔레나무의 지하부를 유기용매에 침지시켜 추출하는 단계; 및 (b) 상기 (a) 단계의 추출물을 크로마토그래피로 분리·정제하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 찔레나무 추출물을 포함하며 항산화 활성을 가지는 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
찔레나무(Rosa multiflora)는 장미과의 낙엽관목으로 전국의 산기슭이나 하천유역에 광범위하게 분포하는 식물이다. 한방에서는 열매를 영실이라는 약제로 사용하는데, 불면증, 건망증, 성기능 감퇴, 부종에 효과가 있다고 알려져 있으며 이뇨제로도 사용된다.
본 발명에 따른 항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물은 찔레나무 지하부를 유기용매로 추출함으로써 수득할 수 있다. 유기용매로는 에틸아세테이트, 아세톤, 에탄올, 메탄올, 물 및 이들의 혼합용매를 사용할 수 있다. 바람직하게는 아세톤을 사용한다. 추출용매로서 아세톤을 사용할 경우에 수용성 에탄올을 사용하는 경우에 비하여 추가로 용매 분획하는 단계를 거치지 않고도 항산화 활성물질이 다량 포함된 추출물을 수득할 수 있는 장점이 있다. 한편, 추출용매로서 수용성 에탄올을 사용하는 경우에는 전체적으로 추출 수율이 높은 장점이 있는 반면 지나치게 극성이 높은 물질이 다량 추출되어진다. 따라서, 이후의 정제과정에서 크로마토그래피의 사용을 용이하게 하기 위해서 에탄올 추출물을 수득한 다음 에틸아세테이트와 물을 첨가하여 에틸아세테이트 분획과 물 분획을 수득하고 상기 물 분획에 부탄올을 첨가하여 물 분획과 부탄올 분획을 수득하는 단계를 추가로 수행한다. 이와 같이 추출용매로서 에탄올 또는 수용성 에탄올을 사용하여 추출한 추출물은 식품원료로 사용하기에 안전하다는 장점이 있다. 본 발명의 일 실시예에서는 찔레나무 뿌리를 수용성 에탄올로 추출한 다음 상기 에탄올 추출물에 증류수와 에틸아세테이트를 첨가하여 물과 에틸아세테이트 층으로 2회 분획하고 물층에 부탄올을 첨가하여 물층과 부탄올 층으로 2회 분획함으로써 에틸아세테이트 분획, 부탄올 분획 및 물 분획을 각각 수득하였다. 수득된 각각의 분획에는 활성 성분이 모두 존재하나 에틸아세트 분획이 항산화 활성이 가장 높으면서 분리가 용이한 물질들이 분포하는 분획으로 확인되었다. 이는 TLC 플레이트상에 전개된 양상으로 확인할 수 있었다.
추출시의 찔레나무 지하부와 추출용매의 비율은 특별히 한정되지 않으나, 찔레나무 지하부의 생체중 1g에 대하여 추출용매를 1배 내지 20 배(중량기준)로 사용할 수 있다. 추출효율을 증가시키기 위해서는 바람직하게는, 찔레나무 지하부의 생체중 1g에 대하여 추출용매 3배 내지 10배(중량기준)를 사용하여 2회 반복할 수 있다.
추출온도는 상압하에서 실온에서 수행하는 것이 바람직하며, 추출시간은 추출온도에 따라 다르지만, 1시간 내지 48시간, 바람직하게는 12시간 내지 24시간 추출한다. 또한, 추출시 교반기(shaker)로 교반할 경우에 더욱 추출효율을 증대시킬 수 있다.
추출에 사용되는 찔레나무 지하부는 찔레나무 뿌리 또는 그 건체를 사용할 수 있으며, 추출효율을 증대시키기 위해 찔레나무 뿌리 또는 그 건체를 분쇄기로 분쇄한 것을 사용할 수 있다.
상기와 같은 방법으로 제조된 본 발명에 따른 찔레나무 추출물의 항산화 활성을 항산화활성측정법(한국식품영양학회, 식품영양실험핸드북, 651p, 2000; Blois, M. S., Nature, 4617:1198, 1958)으로 조사한 결과, 종래의 합성 항산화제인 BHA 또는 천연 항산화제인 토코페롤에 비해 비교적 높게 나타남을 확인하였다.
나아가, 본 발명은 상기에서 수득한 찔레나무 추출물을 크로마토그래피에 의해 분리·정제함으로써 항산화 활성을 나타내는 활성분획을 수득할 수 있다. 크로마토그래피는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 1회 내지 2회 수행하는 것이 바람직하다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 수득한 활성분획을 추가로 ODS 컬럼 크로마토그래피를 실시함으로써 보다 순수하게 정제된 활성분획을 수득할 수 있다. 크로마토그래피를 수행할 때 전개용매로는 클로로포름과 메탄올 또는 메탄올과 증류수가 혼합된 혼합용매를 사용할 수 있다. 전개용매의 유속은 5㎖/시간 내지 1000㎖/시간이 되도록 하며, 바람직하게는 20㎖/시간 내지 500㎖/시간이 되도록 한다. 상기 크로마토그래피에서 용출된 분획은 시험관에 5㎖ 내지 100㎖씩 수집하고, 수집된 분획의 항산화 활성을 측정하여 항산화 활성을 나타내는 활성분획을 수득할 수 있다. 항산화 활성은 종래에 공지된 방법에 따라 측정할 수 있다(한국식품영양학회, 식품영양실험핸드북, 651p, 2000; Blois, M. S., Nature, 4617: 1198, 1958). 본 발명의 일 실시예에 따라, 수득된 활성분획의 항산화 활성을 측정한 결과, 합성 항산화제인 BHA 및 천연 항산화제인 α-토코페롤의 항산화 활성에 비해 각각 2.7배 및 3.8배 강하게 나타났다.
본 발명자들은 상기 크로마토그래피에 의해 분리·정제된 활성분획의 이화학적 성질을 수소 및 탄소 핵자기 공명 스펙트럼으로 조사하였다. 그 결과, 하기 화학식으로 표시되는 카테킨-(4α→8)-카테킨 구조를 갖는 프로시아니딘 B3 (procyanidine B3) 화합물임을 확인하였다. 따라서, 본 발명에 따른 찔레나무 추출물은 그 활성성분으로 프로시아니딘 B3를 포함함을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 (a) 찔레나무의 지하부를 유기용매에 침지시켜 추출하는 단계; 및 (b) 상기 (a) 단계의 추출물을 크로마토그래피로 분리·정제하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물의 제조방법을 제공한다.
(a) 단계에서 유기용매는 상술한 바와 같이 아세톤 또는 에탄올을 사용할 수 있다. 에탄올을 사용하는 경우에는 에탄올 추출물을 수득한 다음 상기 에탄올 추출물에 에틸아세테이트와 물을 첨가하여 에틸아세테이트 분획과 물 분획을 수득하고 상기 물 분획에 부탄올을 첨가하여 물 분획과 부탄올 분획을 수득하는 단계를 추가로 수행한다. 이때, 추출조건은 상기에 기재한 바와 같다.
(b) 단계에서는 크로마토그래피는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피와 ODS 컬럼 크로마토그래피를 순차적으로 시행할 수 있으며, 크로마토그래피 조건은 상기에 기재한 바와 같다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 찔레나무 추출물을 포함하며 항산화 활성을 가지는 조성물을 제공한다. 보다 구체적으로, 본 발명은 본 발명의 찔레나무 추출물은 유효성분으로 하며 항산화 활성을 가지는 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 약학적 조성물에 포함되는 찔레나무 추출물은 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제된 것이 바람직하나, 단순히 용매 추출법에 의해 수득된 추출물도 포함될 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물은 경구 또는 비경구 투여가 가능하다. 본 발명에 따른 약학 조성물의 투여 경로는 이들로 한정되는 것은 아니지만 예를 들면, 구강, 정맥내, 근육내, 동맥내, 골수내, 경막내, 심장내, 경피, 피하, 복강내, 비강내, 장관, 설하 또는 국소 투여가 가능하다.
이와 같은 임상 투여를 위해 본 발명의 약학적 조성물은 공지의 기술을 이용하여 적합한 제형으로 제제화 할 수 있다. 예를 들어, 경구 투여시에는 불활성 희석제 또는 식용 담체와 혼합하거나, 경질 또는 연질 젤라틴 캡슐에 밀봉되거나 또는 정제로 압형하여 투여 할 수 있다. 경구 투여용의 경우, 활성 화합물은 부형제와 혼합되어 섭취형 정제, 협측 정제, 트로키, 캡슐, 엘릭시르, 서스펜션, 시럽, 웨이퍼 등의 형태로 사용될 수 있다. 또한, 주사용, 비경구 투여용 등의 각종 제형은 당해 기술 분야의 공지된 기법 또는 통용되는 기법에 따라 제조할 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물에 포함되는 찔레나무 추출물의 유효량은 0.1 mg/kg 내지 500mg/kg 이다. 바람직하게는 1mg/kg 내지 100mg/kg이며, 하루 1회 내지 5회 투여될 수 있다. 그러나, 최종 투여량 및 투여 횟수는 환자의 상태, 연령 등을 고려하여 임상의 판단에 따라 필요한 범위로 조정될 수 있다.
본 발명에 따른 약학적 조성물은 활성산소에 의한 세포구성 성분의 산화에 의해 유발되는 질병의 치료 또는 예방에 유용하게 사용될 수 있다. 이러한 질병으로는 예를 들면, 이에 한정되지는 않으나 노화(aging), 암(cancer), 복합성 동맥경화(multiple atherosclerosis), 관절염 및 파킨슨병(Parkinson's disease)이 포함된다.
또한, 본 발명은 본 발명의 찔레나무 추출물을 포함하며 항산화 활성을 가지는 식품 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 찔레나무 추출물은 항산화 활성이 우수하며 산화에 의해서 일어나는 식품의 냄새나 풍미의 변화, 유지의 산패, 그리고 식품의 변색을 효과적으로 방지 할 수 있다. 따라서, 상기 찔레나무 추출물을 종래의 각종 식품류에 배합함으로써 이들 식품류를 보존하거나 식품의 신선도 및 품질을 장기간에 걸쳐 유지하기 위해 사용할 수 있다.
용어 식품류는 전형적인 식품뿐만 아니라, 음료(알콜성 음료도 포함함), 과실 및 그의 가공식품(예: 과일통조림, 병조림, 잼, 마아말레이드 등), 어류, 육류 및 그 가공식품(예: 햄, 소시지 콘비이프 등), 빵류 및 면류(예: 우동, 메밀국수, 라면, 스파게이트, 마카로니 등), 과즙, 각종 드링크, 쿠키, 엿, 유제품(예: 버터, 치이즈 등), 식용식물유지, 마아가린, 식물성 단백질, 레토르트 식품, 냉동식품 및 각종 조미료(예: 된장, 간장, 소오스 등)가 포함된다.
또한, 본 발명은 본 발명의 찔레나무 추출물을 포함하는 항산화 활성을 가지는 화장품 조성물을 제공한다. 본 발명의 화장품 조성물은 본 발명의 찔레나무 추출물을 그대로 사용하거나 또는 필요에 따라 희석하여 사용할 수 있다. 상기 찔레나무 추출물은 화장품 분야에서 통상적으로 사용되는 기제, 보조제 및 첨가제를 사용하여 액체 또는 고체 형태로 제조될 수 있다. 액체 또는 고체 형태의 화장품으로는 예를 들면, 이에 한정되지는 않으나 화장수, 크림제, 로숀제 및 입욕제 등의 형태를 포함할 수 있다.
화장품 분야에서 통상적으로 사용되는 기제, 보조제 및 첨가제는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 물, 알콜, 프로필렌 글리콜, 스테아르산, 글리세롤, 세틸 알콜 및 유동 파라핀 등을 포함 할 수 있다.
본 발명에 따른 화장품 조성물은 피부의 산화에 의한 손상, 예를 들면, 반점(갈색반), 주근깨, 피부균열, 자외선 손상(햇볕에 탐) 등을 예방하는데 매우 유용하며, 화장품 자체의 산화를 방지함으로써 화장품의 품질을 유지하는데도 매우 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
찔레나무 뿌리의 아세톤 추출물 제조
찔레나무 뿌리는 서울 경동시장 한약상에서 구입하였다. 상기 찔레나무 뿌리 3000g(생체중)에 아세톤 15L를 첨가하여 상온에서 24시간 동안 추출하였다. 이를 2회 반복한 후 농축 건조시켜 아세톤 추출물 92g을 수득하였다.
<실시예 2>
찔레나무 뿌리의 에탄올 추출물 제조
찔레나무 뿌리 3000g(생체중)에 70% 에탄올 15L를 첨가하고 상온에서 24시간 동안 추출하였다. 이를 2회 반복한 다음 농축 건조시켜 수용성 에탄올 추출물 146.4g을 수득하였다.
<실시예 3>
찔레나무 뿌리의 에틸아세테이트 분획, 부탄올 분획 및 물 분획 제조
상기 실시예 2에서 수득한 수용성 에탄올 추출물에 증류수 1000㎖를 첨가하고 에틸아세테이트 1000㎖를 첨가하여 물과 에틸아세테이트 층으로 2회 분획하였다. 상기에서 수득한 물층에 다시 부탄올 600㎖를 첨가하고 물층과 부탄올 층으로 2회 분획하였다. 각각의 분획을 감압농축하여 에틸아세테이트 분획 76.9g, 부탄올 분획 12.5g 및 물 분획 53.2g을 수득하였다.
<실시예 4>
찔레나무 뿌리의 아세톤 추출물의 크로마토그래피
상기 실시예 1에서 수득한 찔레나무 뿌리 아세톤 추출물을 실리카겔 크로마토그래피 및 ODS 크로마토그래피를 순차적으로 시행함으로써 항산화 활성을 나타내는 물질을 분리·정제하였다. 실리카겔(70-230mesh, Merck사)을 클로로포름과 메탄올 용매에 현탁시켜 유리 컬럼(10×15cm)에 충진한 다음 상기 실시예 1에서 수득한 찔레나무 뿌리 아세톤 추출물을 로딩하여 용출하였다. 이때, 전개 용매로는 클로로포름: 메탄올 용매계를 메탄올 비율을 단계적으로 높여가면서 사용하였다. 클로로포름 : 메탄올의 비율을 3:1로 용매량을 6000㎖로 한 다음 메탄올의 비율을 높여서 클로로포름 : 메탄올의 비율을 2:1로, 용매량을 2100㎖로 조절한 후 메탄올만을 2000㎖ 사용하였다. 용출 용매의 유속은 200㎖/시간으로 하였으며, 분획 싸이즈는 50㎖/플라스크의 조건으로 분획하였다. 크로마토그래피 결과, 용출된 분획 170개를 수득하여 박층 크로마토그래피(Thin layer chromatography; 이하 TLC라 함)를 실시하여 10% 황산으로 분무 후 가열하여 물질의 분포를 확인한 다음 유사한 물질이 포함된 분획을 모아 12개의 큰 분획으로 나누웠다. TLC는 고정상으로 TLC 플레이트(silica gel F245, MERCK사)를 사용하고 이동상으로는 클로로포름과 물(2:1)의 혼합용매를 사용하였다. 이들 12개 분획의 항산화 활성을 자유 라디칼을 이용한 항산화활성 측정법(한국식품영양학회, 식품영양실험핸드북, 651, 2000)에 의해 측정하였다. 그 결과, 항산화 활성을 가장 크게 나타내는 분획이 6번째 분획임을 알 수 있었고 수득된 양은 6.16g 이였다. 상기 활성 분획을 다시 한번 상기와 동일한 방법으로 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 항산화 활성을 나타내는 활성분획 3.11g을 수득하였다. 이를 다시 ODS 겔(40-63㎛, Merck사)이 충진된 유리 컬럼(4.5×12cm)을 이용하여 메탄올 : 증류수의 혼합용매(메탄올 : 증류수 = 1 : 2, 1800㎖)로 용출시킴으로써 최종 활성물질 217mg을 분리 정제하였다.
<실시예 5>
찔레나무 뿌리 추출물 중의 활성성분의 화학적 구조 결정
찔레나무 뿌리 추출물 중에서 항산화 활성을 나타내는 활성 성분의 화학적 구조를 수소 및 탄소 핵자기 공명 스펙트럼으로 조사하였으며, 이의 이화학적 성질을 조사하였다.
그 결과, 항산화 활성을 나타내는 활성 성분은 하기 화학식으로 표시되는 카테킨-(4α→8)-카테킨의 구조를 가지는 프로시아니딘 B3임을 알 수 있었다. 이의 이화학적 성질은 다음과 같으며, 수소 및 탄소 핵자기 공명스펙트럼은 도 1a 및 도 1b에 나타낸 바와 같다.
1) 화합물의 명칭 : 카테킨-(4α→8)-카테킨(catechin-(4α→8)-catechin)
2) 물질의 성상 : 엷은 노란색 분말
3) 분자량 : 578
4) 화학구조식
<실시예 6>
유기용매로 추출한 찔레나무 뿌리 추출물 및 크로마토그래피 분획의 박층크로마토그래피
상기 실시예 1, 2, 3 내지 실시예 4에서 수득한 각각의 찔레나무 추출물, 용매 분획물 및 크로마토그래피 분획을 박층크로마토그래피(Thin layer chromatography; 이하 TLC라 함)를 실시하여 프로시아니딘 B3가 가장 많이 추출되는 분획을 조사하였다. 고정상으로는 TLC 플래이트(silica gel F245, MERCK사)를 사용하고 이동상으로는 클로로포름과 물 (2:1)의 혼합용매를 사용하여 각각의 추출물 및 분획을 전개시키고 발색시약으로 10% 황산 용액으로 분무하고 가열하여 발색시키는 방법을 사용하거나 또는 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH)용액을 분무시켜 보라색이 탈색되는 부분을 항산화 활성 물질이 존재하는 부위로 확인하는 방법을 사용하였다.
실험 결과, 10% 황산으로 발색시킨 경우 아세톤 추출물, 에탄올 추출물 및 이의 에틸아세테이트 분획에서 프로시아니딘 B3를 확인하였다. 또한, 전개된 밴드에서 발색의 진하기 정도로부터 프로시아니딘 B3의 존재량을 추정하였다. 그 결과, 아세톤 추출물과 에틸아세테이트 분획에 프로시아니딘 B3가 비교적 많이 존재하고 있음을 확인하였다(도 2a). DPPH 용액을 분무시켜 보라색으로 탈색된 부분을 확인한 경우에도 황산으로 발색시킨 결과와 동일하게 아세톤 추출물, 에탄올 추출물 및 이의 에틸아세테이트 분획에서 프로시아니딘 B3를 확인 할 수 있었다(도 2b).
또한, 실시예 4에서 크로마토그래피로 분리한 12개 분획을 TLC한 결과, 6번째 분획에 프로시아니딘 B3가 많이 존재하고 있음을 확인 할 수 있었다(도 2c). 이는 실시예 4에서 자유 라디칼을 이용한 황산화 활성 측정법에 의해 상기 12개 분획의 항산화 활성을 측정한 결과와 동일하게 나타난 것이다.
<실시예 7>
찔레나무 뿌리 추출물의 항산화 활성 측정
상기 실시예 1에서 수득한 찔레나무 뿌리 추출물과 실시예 4에서 수득한 최종 활성물질인 프로시아니딘 B3의 항산화 활성을 합성 항산화제인 BHA와 천연 항산화제인 α-토코페롤의 항산화 활성과 비교하여 측정하였다.
항산화 활성은 자유 라디칼인 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질(1,1-diphenyl -2-picrylhydrazyl, DPPH)을 사용한 항산화활성측정법(한국식품영양과학회, 식품영양실험핸드북, 651p, 2000; Blois, M. S., Nature, 4617: 1198, 1958)으로 조사하였다. 실시예 1에서 수득한 찔레나무 뿌리 추출물, 실시예 4에서 수득한 최종 활성물질, BHA 및 토코페롤을 각각 2.0, 1.0, 0.5, 0.25, 0.125, 0.063mg/㎖ 함유한 에탄올 용액 0.2㎖를 시험관에 넣고 DPPH(0.4mM) 용액 0.8㎖와 에탄올 3㎖를 첨가하여 실온에서 30분간 반응시킨 후 517nm에서 흡광도를 측정하였다. 항산화 활성은 RC50값으로 나타냈다. RC50은 각각의 시료를 첨가하지 않은 대조구의 흡광도 값을 50% 감소시키는데 필요한 농도(μg/㎖)를 나타낸다.
실험 결과, 표 1에 나타낸 바와 같이 찔레나무 뿌리 추출물의 항산화 활성은 BHA와 α-토코페롤에 비해 비교적 높게 나타났다. 또한, 찔레나무 뿌리 추출물로부터 분리된 프로시아니딘 B3의 항산화 활성은 BHA와 α-토코페롤에 비해 각각 2.7배, 3.8배 강하게 나타났다.
찔레나무 뿌리 추출물과 그로부터 분리된 프로시아니딘 B3의 항산화 활성
시료 항산화 활성 RC50(μg/㎖)
프로시아니딘 B3 3.4
찔레나무 뿌리 추출물 7.6
BHA 9.2
α-토코페롤 13.0
본 발명에 따른 찔레나무 추출물 및 이를 포함하는 조성물은 활성산소에 의해 유발되는 질병의 치료 또는 예방, 식품의 품질 유지 및 피부의 산화에 의한 손상을 방지하는데 매우 유용하게 사용될 수 있다.
도 1a는 찔레나무 뿌리 추출물 중에서 항산화 활성을 나타내는 활성 성분의 수소 핵자기 공명 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 1b는 찔레나무 뿌리 추출물 중에서 항산화 활성을 나타내는 활성 성분의 탄소 핵자기 공명 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 2a는 본 발명에 따른 찔레나무 추출물을 박막 크로마토그래피한 후 10% 황산으로 발색시킨 결과를 나타낸 것이다(1: 아세톤 추출물, 2: 수용성 에탄올 추출물, 3: 에틸아세테이트 분획, 4: 부탄올 분획, 5: 물 분획, 6: 프로시아니딘 B3, 화살표는 프로시아니딘 B3가 확인된 부분이다).
도 2b는 본 발명에 따른 찔레나무 추출물을 박막 크로마토그래피한 후 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH) 용액을 분무시킨 결과를 나타낸 것이다(1: 아세톤 추출물, 2: 수용성 에탄올 추출물, 3: 에틸아세테이트 분획, 4: 부탄올 분획, 5: 물 분획, 6: 프로시아니딘 B3, 화살표는 프로시아니딘 B3가 확인된 부분이다).
도 2c는 본 발명에 따른 찔레나무 뿌리 아세톤 추출물을 크로마토그래피하여 수득한 분획에 대한 박막크로마토그래피 결과를 나타낸 것이다(화살표는 프로시아니딘 B3가 확인된 부분이다).

Claims (12)

  1. 찔레나무 지하부의 에탄올 추출물을 물과 에틸아세테이트로 분획하여 수득한 에틸아세테이트 분획 또는 찔레나무 지하부의 아세톤 추출물을 포함하는 항산화 활성을 가지는 화장품 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 찔레나무 지하부가 그의 뿌리 또는 뿌리의 건체 임을 특징으로 하는 화장품 조성물.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 화학식의 프로시아니딘 B3(procyanidin B3)를 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.
  6. (a) 찔레나무의 지하부를 아세톤으로 추출하여 아세톤 추출물을 수득하거나 또는 에탄올로 추출한 후 물과 에틸아세테이트로 분획하여 에틸아세테이트 분획을 수득하는 단계; 및 (b) 상기 (a) 단계의 아세톤 추출물 또는 에틸아세테이트 분획을 크로마토그래피로 분리·정제하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 항산화 활성을 가지는 찔레나무 추출물의 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, (a) 단계의 찔레나무 지하부가 그의 뿌리 또는 뿌리의 건체 임을 특징으로 하는 찔레나무 추출물의 제조방법.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 제6항에 있어서, (b) 단계의 크로마토그래피는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피와 ODS 컬럼 크로마토그래피를 순차적으로 수행함을 특징으로 하는 찔레나무 추출물의 제조방법.
  11. 삭제
  12. 삭제
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