KR100525684B1 - 뷰레트구조를갖는폴리이소시아네이트의제조방법 - Google Patents

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Abstract

이소시아네이트기가 방향족에 결합되어 있는 유기 디이소시아네이트를 아미노기가 방향족에 결합되어 있는 유기 디아민과 혼합실에서 8:1 이상의 몰비로 합하여 반응 혼합물을 형성하고, 연속적으로 180 ℃ 초과의 온도에서 상기 반응 혼합물을 반응시킴을 포함하며, 이 때, 혼합실에서 상기 유기 디이소시아네이트 및 상기 유기 디아민이 합해질 때로부터, 상기 반응 혼합물의 체류 시간이 최대 60 초인, 뷰레트 구조를 갖는 폴리이소시아네이트의 제조 방법.

Description

뷰레트 구조를 갖는 폴리이소시아네이트의 제조 방법 {Process for the Production of Polyisocyanates Having a Biuret Structure}
본 발명은 이소시아네이트기가 방향족에 결합되어 있는 유기 디이소시아네이트 과량을 유기 디아민과 고온에서 반응시킴으로써 뷰레트 구조를 갖는 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법에 관한 것이다. 그러한 폴리이소시아네이트는 폴리우레탄 플라스틱 제품 제조에 사용할 수 있다.
과량의 유기 디이소시아네이트를 유기 디아민과 고온에서 직접 반응시켜 뷰레트 구조를 갖는 폴리이소시아네이트를 제조하는 것은 알려져 있다. 예를 들면, 독일 특허 공보 제3,114,638호는 80 %의 2,4-디이소시아나토톨루엔 및 20 %의 2,6-디이소시아나토톨루엔의 혼합물 과량 및 알킬페닐렌디아민과의 반응을 기재하고 있는데, 여기서 반응물들은 아연 아세토닐 아세테이트 촉매와 100 ℃에서 3 시간 안에 반응한다. 이런 시도, 즉, 촉매를 첨가해서 뷰레트를 제조하는 것은 사실상 저온만을 요구하는 한편, 반응을 종결시키기 위해 후에 촉매를 염화 벤조일로 비활성화 시켜야 하기 때문에, 가능하다면 촉매 사용을 피하는 것이 실제로 바람직하다.
유럽 특허 제0,003,505호에서는 지방족 이소시아네이트에 대한 산업적으로 실시가능한 방법을 기재하고 있다. 이 방법에서는, 처음 삽입된 디이소시아네이트에 높은 압력을 사용하여 규정된 치수의 평 제트 노즐로 디아민을 도입한다. 기재된 평 제트 노즐을 실시예에서 설명된 조건 하에서 방향족 이소시아네이트에 사용할 때, 한가지 단점은 침전된 우레아 형태로 고체가 형성되는 것을 억제하는 것이 불가능하다는 것이다. 이런 이유 때문에, 이소시아네이트의 경우, 우레아 분산액을 120 ℃ 까지의 저온에서 예비 단계에 의도적으로 먼저 제조하여, 그 후에 가열에 의해 뷰레트로 전환시킬 수 있다.
본 발명은 하기로 구성되는 뷰레트 구조를 갖는 폴리이소시아네이트의 제조 방법을 제공한다.
a) 이소시아네이트기가 방향족에 결합되어 있는 유기 디이소시아네이트를 아미노기가 방향족에 결합되어 있는 유기 디아민과 8:1 이상의 몰비로 혼합실에서 연속적으로 합하여 반응 혼합물을 형성하고,
b) 상기 반응 혼합물을 180 ℃ 초과의 온도에서 반응시키며, c) 여기서, 상기 유기 디이소시아네이트 및 상기 유기 디아민을 합할 때 상기 반응 혼합물의 혼합실내 체류 시간은 최대 60 초이다.
따라서, 본 발명의 목적은 유기 디아민 및 이소시아네이트의 반응 동안 생기는, 바라지 않는 고체 형성 없이, 이소시아네이트기가 방향족에 결합되어 있는 이소시아네이트를 기재로 한 뷰레트 구조를 갖는 폴리이소시아네이트의 1 단계 제조 방법을 제공하는 것이다.
출발 물질들이 180 ℃ 초과, 바람직하게는 220 ℃ 초과의 온도 (여기서, 반응열로 인해 온도가 220-270 ℃까지 더 상승함)에서 함께 반응한다면, 방향족 디이소시아네이트 또는 디아민을 기재로 한 뷰레트 구조를 갖는 고품질의 폴리이소시아네이트를 제조하는 것이 가능하다는 것을 본 발명에서 놀랍게도 발견했다. 지금까지는 220 ℃ 초과의 반응 온도는 어떻게서든지 피해야 한다고 여겨졌기 때문에 이것은 엄청나게 놀라운 것이다.
본 발명에 따른 방법의 출발 물질은 이소시아네이트기가 오로지 방향족에 결합되어 있고 300 미만의 분자량을 갖는 유기 디이소시아네이트이다. 예를 들면, 톨릴렌 디이소시아네이트, 바람직하게는 80 중량%의 2,4-톨릴렌 디이소시아네이트 및 20 중량%의 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트 (TDI 80)의 혼합물 또는 바람직하게는 TDI 100 또는 TDI 65가 있다.
본 발명에 따른 방법의 추가 출발 물질은 디페닐메탄 디이소시아네이트, 바람직하게는 디페닐메탄-4,4-디이소시아네이트이다.
본 발명에 따른 방법의 추가 출발 물질로는 유기기로 결합된 아미노기를 갖고 분자량이 300 미만인 유기 디아민이 있다. 2,4-/2,6-톨릴렌디아민 또는 디페닐메탄디아민이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 동안, 출발 물질인 디이소시아네이트 및 디아민은 이소시아네이트기 대 아미노기 (여기서, 아미노기는 1 관능기로 계산됨)의 당량비가 8:1 이상, 바람직하게는 10:1 내지 20:1에 해당하는 양비로 계속해서 반응한다.
본 발명의 근본적인 특징은 출발 물질이 완전히 혼합된 후에 곧바로 180 ℃ 초과, 바람직하게는 200 ℃ 초과의 온도에서 함께 반응한다는 것이다. 본 발명에 따른 반응 초기에 이런 높은 반응 온도는 디이소시아네이트를 180 ℃ 초과, 바람직하게는 200 ℃ 초과의 온도로 미리 가열함으로써 달성될 수 있다. 사용되는 디아민을 액상 상태로 유지하기 위해 통상적으로 100 ℃ 보다 높은 온도에서 사용한다. 상승된 열 조합으로 인해, 반응 혼합물의 온도가 몇 초 안에 출발 온도보다 20-70 ℃까지 높이 상승할 것임을 일반적으로 추측할 수 있다.
모든 경우에 요구되는 디이소시아네이트의 가열은 이런 혼합물의 공지된 온도 민감성 때문에 가능한 가장 짧은 시간, 바람직하게는 30 초 미만의 시간 안에 수행되어야 한다. 이는 적당한 종래기술의 열 교환기를 사용해서 달성된다. 열 교환기는 예를 들어 튜브형, 번들형 또는 판형의 디자인일 수 있다. 그것들은 액상 가열 매질, 가압 증기 또는 직접적인 전기 가열로 작동될 수 있다. 10 초 미만의 시간 안에서 출발 디이소시아네이트를 가열할 수 있는 열 교환기를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
기재된 대로 미리 가열을 한 후에, 반응 상대들의 연속 스트림을 혼합실에서 합한다. 본 발명에 따른 방법은 성분들을 완전히 혼합하는 것에 관한 반응기의 효율에 대해서는 어떠한 특별한 요구도 하지 않는다.
성분들을 혼합실로 주입하는 입구는 급송이 과압 하에서 수행될 수 있도록 노즐 형태가 바람직하다. 따라서, 반응 혼합물이 디이소시아네이트 및 디아민 급송선으로 들어갈 수 없다는 것이 확실하게 된다. 이를 위하여, 각 급송선의 횡단면을 1.5 내지 100 bar, 바람직하게는 1.5 내지 40 bar의 압력이 형성되도록 선택한다. 혼합 수행에 있어서는 특별히 엄격한 요구 사항이 없기 때문에 노즐의 모양과 배열 및 높은 압력이 본 발명의 근본적인 특징은 아니다. 반대로, 혼합실의 기하학적 구조는, 아민의 국부적인 과농축을 막고, 따라서, 고체 폴리우레아의 형성을 막기 위하여, 물질이 역류되지 않고 가능한 한 멀리 혼합실을 통해서 운반될 수 있도록하는 구조임이 확실하도록 주의를 해야만 한다. 도 1은 기본적인 디자인을 보여준다.
반응기 및 하류 체류 시간 구간 (임의로 미리 냉각됨)의 부피 및 하류 체류 시간 구간에서 냉각의 강도는, 출발 성분을 합한 때로부터 온도가 250 ℃ 미만으로 떨어질 때까지의 반응 혼합물의 평균 체류 시간이 최대 60 초, 바람직하게는 최대 30 초, 보다 바람직하게는 최대 10 초가 되도록 선택해야 한다. 이런 방법으로 270 ℃ 초과의 바람직한 온도에서 반응 혼합물의 평균 체류 시간은 일반적으로 최대 20 초, 바람직하게는 최대 10 초, 보다 바람직하게는 최대 1 초이다.
일단 혼합실 및 혼합실에서부터 하류에 있는 임의의 체류 시간 구간을 지나고 나면, 반응 혼합물을 최대 10분, 바람직하게는 최대 5분 안에, 120 내지 200 ℃, 바람직하게는 140 내지 160 ℃의 온도 범위 안으로, 지속적으로 또는 단계적으로, 적당한 열 교환기로 계속해서 냉각시킨다. 이에 관련된 근본적인 특징은 무엇보다도 반응 혼합물이 상기 언급한 짧은 시간 동안만 250 ℃ 초과의 온도에 노출된다는 것이다. 여기서, 열 후처리 시간은 넓은 범위 안에서 변할 수 있다. 일반적으로, 만약 최종 명시된 지역에서 저온이 우세하다면, 비교적 긴 열 후처리가 요구되는 반면, 고온에서는 비교적 짧은 열 후처리가 요구된다. 그리고 나서, 바라지 않는 고체 형성을 초래하는 2차 반응으로서 일어나는 이합체화를 억제하기 위해 고효율의 냉각기로 가능한 빠르게 온도를 50 ℃ 미만으로 내린다.
본 발명의 따른 방법을 사용하여 제조한 뷰레트기를 함유하는 폴리이소시아네이트는 2-성분 폴리우레탄 플라스틱 제품 제조를 위한 출발 물질로 유용하다.
본 발명의 장치가 도시된 도 2에서, (1)은 디이소시아네이트의 교반 용기를 의미하고, (2)는 디이소시아네이트의 급송 펌프를 의미하고, (3)은 디아민의 교반 용기를 의미하고, (4)는 디아민의 급송 펌프를 의미하고, (5)는 보조 용매의 교반 용기를 의미하고, (6)은 보조 용매의 급송 펌프를 의미하고, (7)은 디아민 및 보조 용매 가열을 위한 열 교환기를 의미하고, (8)은 디이소시아네이트 가열을 위한 열 교환기를 의미하고, (9)는 혼합실을 의미하고, (10)은 반응 혼합물의 냉각을 위한 열 교환기를 의미하고, (11)은 그 방법으로 만들어진 생성물의 교반 용기를 의미한다.
다음 실시예에서 모든 %는 중량%이다.
<실시예>
하기의 실시예에서는 도 2에 기재된 장치를 사용하였다.
보조 용매 (예를 들면, (5)로부터의 크실렌 또는 o-디클로로벤젠)를 연속 작동 장치를 운행하기 위해 처음에만 사용한다. 혼합실 (9)에서의 일정한 온도 및 압력 조건을 달성하기 위해 보조 용매를 디이소시아네이트와 혼합실 (9)로 통과시켜, 급송선에서 성분들의 역혼합이 일어나지 않도록 한다. 이 장치의 실제의 개시는 용매 스트림에서 디아민 스트림까지 스위칭에 의해 간단하고 안전하게 수행될 수 있다. 노즐과 같은 제한물을 디이소시아네이트 및 디아민 급송선의 혼합실로의 입구에서부터 이 지점에서 높은 유속을 달성하도록 상류에 배열시킨다. 만약 물질이 역류하지 않고 운반됨이 확실하다면, 노즐이 혼합 에너지를 반응 용액에 줄 임무가 없으므로, 노즐의 모양은 원칙적으로는 자유롭게 선택할 수 있다.
혼합실 (9)를 벗어나자 마자, 반응 혼합물을 실시예에서 언급된 체류 시간 안에 열 교환기 (10)으로 보다 낮은 온도 수준까지 냉각시킨다. 반응 생성물은 연속적인 급송 및 토출을 제공하는 교반 용기 (11)에서 가열 후처리되지만, 일련의 교반 탱크 반응기 또는 적당한 크기의 체류 시간 구간에서 또한 진행될 수 있다.
유리 용기들이 교반 용기 (1), (3), (5) 및 (11)로 사용되고,
계량 피스톤 펌프가 펌프 (2), (4) 및 (6)으로 사용된다.
열 교환기 (7) 및 (8)은 하기의 크기를 갖는 2개의 튜브형 열 교환기이고, 오일 또는 포화 증기를 열 전달 매질로 해서 역으로 작동시킨다.
(8) (7)
열 교환기의 내부 부피 22.8 cm3 0.4 cm3
열 교환 표면적 415 cm2 31.5 cm2
이런 크기를 이용하여 높은 온도에서의 바람직한 짧은 체류 시간을 달성할 수 있다.
혼합실 (9)는 디아민에 대해 지름 0.1 mm의 노즐 입구 및 길이 5 cm, 지름 2.5 mm의 크기를 갖는 원통형 튜브 형태이다. 또한 혼합실의 바로 하류에 있는 열 교환기 (10)은 다른 구간들을 다른 온도로 조정할 수 있도록 가변 부피를 갖는 튜브형 열 교환기이다. 정확한 조건들이 개별 실시예에 각기 기재되어 있다.
<실시예 1 및 2>
반응 성분들을 표에서 언급한 유속으로 가열 열 교환기에서 언급한 온도로 가열시키고, 후에 혼합실에서 반응시킨다. 반응의 열 조합 때문에, 온도는 언급한 값까지 올라갔다.
그리고 나서 혼합물을 다음 열 교환기에서 약 160 ℃의 최종 온도로 냉각시키고, 후에 50 ℃ 미만의 온도로 가능하면 빨리 냉각시킨다. 42 % 및 37 %의 NCO 함량 및 25 ℃에서 10-20 및 100-150 mPa·s의 동적 점도를 갖는 생성물이 얻어진다.
사용한 디이소시아네이트는 2,4-톨릴렌 디이소시아네이트 80 중량% 및 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트 20 중량% (데스모두르(Desmodur) T80(등록상표))의 혼합물이었고, 여기서 사용했던 디아민은 톨릴렌디아민류의 상응하는 이성질체 혼합물이었다.
실시예 1 실시예 2
디이소시아네이트: 유속 (kg/h) 가열 후 온도 (℃) 91.7202 75.3204
디아민: 유속 (kg/h) 가열 후 온도 (℃) 3.26146 5.00156
반응 혼합물: 약 1초 후 온도 (℃) 약 3초 후 온도 (℃) 약 10초 후 온도 (℃) 약 60초 후 온도 (℃) 약 180초 후 온도 (℃) 232205200172160 257208196175158
생성물 NCO 함량 (%) η25℃, mPa·s 4210-20 37100-150
<실시예 3 및 4>
반응 조건들은 실시예 1 및 2에서 설명된 것과 같다.
사용한 디이소시아네이트는 디페닐-4,4-디이소시아네이트였다. 사용한 디아민은 디아미노디페닐메탄이었다.
<실시예 5>
반응 조건들은 실시예 1 및 2에서 설명된 것과 같다.
사용한 디이소시아네이트는 디페닐-4,4-디이소시아네이트 45 중량% 및 디페닐-2,4-디이소시아네이트 55 중량%의 혼합물이었다. 사용한 디아민은 디아미노디페닐메탄이었다.
실시예 3 실시예 4 실시예 5
디이소시아네이트: 유속 (kg/h) 가열 후 온도 (℃) 104.8200 96.8205 74.9203
디아민: 유속 (kg/h) 가열 후 온도 (℃) 5.01145 3.22150 3.53148
반응 혼합물: 약 1초 후 온도 (℃) 약 3초 후 온도 (℃) 약 10초 후 온도 (℃) 약 60초 후 온도 (℃) 약 180초 후 온도 (℃) 238212203172156 231206199170155 241215206174160
생성물 NCO 함량 (%) η25℃, nPa·s 28220 30.159 28.2117
본 발명은 설명을 위해 앞에서 자세히 기재했지만, 그러한 세부 사항은 설명의 목적만을 위한 것이고, 청구항에 의해 한정되는 것을 제외하고는, 본 발명의 취지와 범위에서 벗어나지 않는다면, 당업계의 숙련자에 의해 변형이 될 수 있다는 것을 이해해야 한다.
본 발명에서는 유기 디이소시아네이트를 유기 디아민과 8:1 이상의 몰비로 혼합실에서 연속적으로 합하여 반응 혼합물을 형성하고, 상기 반응 혼합물을 180 ℃ 초과의 온도에서 반응시킴으로써, 종래 기술에 있어 저온만을 요구하거나 유기 디아민 및 디이소시아네이트의 반응 동안 생기는, 바라지 않는 고체 형성이라는 단점 없이, 방향족으로 결합된 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트를 기재로 한 뷰레트 구조를 갖는 폴리이소시아네이트의 1 단계 제조 방법을 제공한다.
도 1은 혼합실의 기본 디자인을 나타내는 도.
도 2는 본 발명에 따른 방법 수행을 위한 장치를 나타내는 도.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1: 디이소시아네이트의 교반 용기.
2: 디이소시아네이트의 급송 펌프.
3: 디아민의 교반 용기.
4: 디아민의 급송 펌프.
5: 보조 용매의 교반 용기.
6: 보조 용매의 급송 펌프.
7: 디아민 및 보조 용매 가열을 위한 열 교환기.
8: 디이소시아네이트 가열을 위한 열 교환기.
9: 혼합실.
10: 반응 혼합물의 냉각을 위한 열 교환기.
11: 생성물의 교반 용기.

Claims (6)

  1. a) 이소시아네이트기가 방향족에 결합되어 있는 유기 디이소시아네이트를 아미노기가 방향족에 결합되어 있는 유기 디아민과 8:1 내지 20:1의 몰비로 혼합실에서 연속적으로 합하여 반응 혼합물을 형성하고,
    b) 상기 반응 혼합물을 180 내지 270 ℃의 온도에서 반응시킴을 포함하며,
    c) 여기서, 상기 유기 디이소시아네이트 및 상기 유기 디아민을 합할 때로부터 혼합실에서 상기 반응 혼합물의 체류 시간이 최대 60 초인, 뷰레트 구조를 갖는 폴리이소시아네이트의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 유기 디이소시아네이트를 상기 유기 디아민과 10:1 내지 20:1의 몰비로 상기 혼합실에서 합하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 유기 디이소시아네이트가 200 내지 270 ℃의 온도 범위에서 상기 유기 디아민과 반응하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 이소시아네이트기가 방향족에 결합되어 있는 상기 유기 디이소시아네이트가 톨릴렌 디이소시아네이트인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 이소시아네이트기가 방향족에 결합되어 있는 상기 유기 디이소시아네이트가 디페닐메탄 디이소시아네이트인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 아미노기가 방향족에 결합되어 있는 상기 유기 디아민이 300 미만의 분자량을 갖는 디아민인 방법.
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