KR100483096B1 - 이소시아네이트를 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르,폴리에스테르 또는 폴리아크릴레이트 및 디아민과반응시켜 제조한 안료 분산제 - Google Patents

이소시아네이트를 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르,폴리에스테르 또는 폴리아크릴레이트 및 디아민과반응시켜 제조한 안료 분산제 Download PDF

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Abstract

평균 관능성이 3 이상인 이소시아네이트 올리고머를 폴리에스테르 또는 폴리아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르, 및 1차 아민 및 3차 아민을 갖는 디아민과 반응시켜 제조한 안료 분산제는 탁월한 안정성을 가지며, 극성 용매와 물을 포함하는 다양한 용매 시스템에 대해 폭넓은 제형을 제공하며, 페인트 및 피복 용도를 위한 안료 분산제로서 특히 유용하다.

Description

이소시아네이트를 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르, 폴리에스테르 또는 폴리아크릴레이트 및 디아민과 반응시켜 제조한 안료 분산제 {PIGMENT DISPERSANTS FORMED BY REACTING AN ISOCYANATE WITH A POLY(ETHYLENE GLYCOL)ALKYL ETHER, A POLYESTER OR POLYACRYLATE AND A DIAMINE}
본 발명은 이소시아네이트를 친수성 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르, 소수성 폴리에스테르 또는 폴리아크릴레이트, 및 디아민과 반응시켜 제조한 중합성 안료 분산제에 관한 것이다.
본원에 개시된 물질은 양이온성 분산제이다. 양이온성 치환은 이들의 음이온성 안료, 특히 카본블랙 및 표면 처리된 유기 안료와의 사용을 가능하게 한다. 또한, 혼합 잔기의 사용은 더 넓은 범위의 피복 매개체와의 더 넓은 용해도 특성 및 용도를 제공한다. 따라서 상기 물질은 "범용 분산제"로 고려될 수 있다.
현재 피복 산업에 있어서 양이온성 분산제를 사용하기 위한 필요성을 제기하여 본 발명과 관련이 있는 몇 가지 경향이 있다. 첫째로, 이소시아네이트 가교화 피복의 사용은 그의 중요성이 증대되고 있는데, 이는 부분적으로 이들이 일반적으로 양이온성 분산제와의 경화 억제 문제를 갖지 않기 때문이다. 또한, 부분 축합된 멜라민 수지는 일반적으로 양이온성 분산제에 의해 그다지 강하게 저해되지 않기 때문에 피복에 있어서 그의 중요성이 증대되고 있다. 또 다른 경향은 안료 공급자가 강한 안료-분산제 상호 작용을 달성하기 위한 이상적인 수단으로서 양이온성 분산제를 채택한 음이온성 표면 처리제 (즉, 안료가 산성이다) 를 갖는 더 많은 안료, 특히 프탈로시아닌을 제공하는 것이다.
양이온성 관능성 분산제, 특히 3차 아민을 포함하는 양이온성 관능성 분산제에 대한 선행 연구에 있어서의 강조가 부족했던 것은, 가교화를 위한 멜라민 수지의 산 촉매작용에 의존하도록 제형된 공업용 및 자동차용 피복에 있어서의 분산제의 사용에 적어도 일부 기인한다. 아민 관능성 분산제는 통상 상기와 같은 피복 내에서 일부 경화 억제를 유발한다. 암모니아를 사용하여 혼합된 요소 관능기는 다수의 안료에 충분히 흡착되며 경화 메카니즘과 간섭되지 않는다.
본 발명은 이소시아네이트 주쇄에 소수성 잔기(들), 친수성 잔기(들) 및 아민 잔기(들) 관능기의 독특한 조합을 포함한다는 점에서 선행 기술의 분산제와 구별된다.
발명의 요약
본 발명은 이소시아네이트기를 3 개 이상 갖는 이소시아네이트 올리고머를 포함하며,
(a) 하나 이상의 이소시아네이트기는 친수성 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르, 바람직하게는 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르와 반응하며;
(b) 하나 이상의 이소시아네이트기는 폴리에스테르 및 폴리아크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택된 소수성 고분자, 바람직하게는 폴리에스테르와 반응하며;
(c) 하나 이상의 이소시아네이트기는 1차 아민 및 3차 아민을 포함하는 디아민과 반응한 안료 분산제를 제공한다.
이소시아네이트 올리고머는 직쇄 또는 지환족일 수 있으며, 이소시아누레이트 또는 톨루엔 디이소시아네이트 ("TDI"), 헥사메틸렌 디이소시아네이트 ("HDI")의 뷰렛 (biuret), 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
본원에 개시된 분산제는 다관능성 이소시아네이트와 폴리에스테르 또는 폴리아크릴레이트, 폴리에틸렌에테르 및 디아민의 반응 생성물이다. 폴리에스테르 또는 폴리아크릴레이트 및 폴리에틸렌에테르 "잔기"는 폭넓게 상이한 용해도 프로필을 가지며, 넓은 범위의 용매 시스템 내에 있어 분산제에 엔트로피 안정성을 제공한다. 아민 "잔기"는 분산 안정성을 위해 산성 안료와 강하게 상호 작용할 수 있는 관능기를 제공한다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 분산제는 올리고머상의 이소시아네이트기의 10 내지 50 몰％가 폴리에스테르 또는 폴리아크릴레이트와 반응하고, 3 내지 30 몰％가 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르와 반응하며, 30 내지 65 몰％가 디아민과 반응하되, 단 100 ％의 이소시아네이트기가 반응하는 상기 반응 생성물로 이루어진다.
이소시아네이트 올리고머는 직쇄, 분지쇄 또는 지환족일 수 있다. 이소시아네이트 올리고머를 제공하기 위하여 본 발명에 사용될 수 있는 이소시아누레이트는 톨루엔 디이소시아네이트 ("TDI"; Desmodur IL), 헥사메틸렌 디이소시아네이트 ("HDI"; Desmodur 3300); TDI 및 HDI의 혼합물 (Desmodur HL) 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트의 뷰렛 (Desmodur N)을 포함한다. 이들은 실시예에 나타내어진 공급원으로부터 얻을 수 있다.
이소시아네이트 올리고머는 3 이상의 평균 관능성을 가져야 하며, 이는 이소시아네이트 분자가 통계적 평균으로서 3 이상의 유리 이소시아네이트기를 함유한다는 것을 의미한다. 이소시아네이트기의 절대수에 반하여 평균 관능성이 사용되는데, 이는 이소시아네이트가 3, 4, 5 또는 더 많은 관능기를 갖는 이소시아네이트의 이성체 혼합물로서 수득되기 때문이다. 평균 관능성은 적정에 의해 이소시아네이트의 중량 ％를 측정하고, 올리고머의 수평균 분자량 ("Mn")을 측정하고 (예를 들어 겔 투과 크로마토그래피 "GPC"에 의함), 이어서 이소시아네이트기의 평균 수를 계산하여 실험적으로 측정할 수 있다.
본 발명의 분산제는 폴리에스테르 또는 폴리아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜) 및 디아민을 선택된 이소시아네이트 올리고머와 순차적으로 반응시켜 제조한다. 합성이 끝나면, 모든 이소시아네이트기가 반응되어 있다.
본 발명에 사용하기에 적합한 폴리에스테르는 하기의 화학식을 갖는다.
HO(C5H10-CO2)nR
식중, R은 탄소수 1 내지 12의 알킬이며, n은 6 내지 10의 정수이다. 이러한 폴리에스테르는 카프로락톤을 알콜과 반응시켜 용이하게 제조된다. 임의의 특정 분산액을 위한 폴리에스테르 잔기의 길이는, 우수한 안료 분산액을 제공하도록 충분히 길지만, 너무 쉽게 결정화되어 불안정한 용액을 제조하지 않도록 너무 길지 않게 균형있게 결정된다. n-데칸올 및 카프로락톤을 사용한 폴리에스테르 잔기의 대표적인 합성을 하기 반응식에 나타낸다.
여섯 개의 반복 단위 (즉, n = 6)를 포함하는 잔기의 길이는 6.63 nm에서 측정되며, 아홉 개의 반복 단위 (n = 9)를 포함하는 잔기의 길이는 9.25 nm이다.
본 발명에 유용한 폴리아크릴레이트는 히드록시-말단화 (메트)아크릴계 중합체이다. 이러한 중합체는 자유 라디칼 개시제의 존재하에 (메트)아크릴계 단량체를 2-메르캅토에탄올과 반응시켜 제조한다. 아조계 개시제, 예를 들어 아조비스이소부티로니트릴 (VAZO (등록상표) 64, E. I du Pont de Nemours ＆ Co., Wilmington, DE) 이 특히 유용하다. 기타 유용한 단량체 조성물 및 개시 조건이 미국 특허 4,032,698 호에 개시되어 있으며, 이들의 내용은 본원에 전체가 참조로 인용된다. 폴리아크릴레이트 잔기의 제조는 다음 반응식과 같이 개략적으로 나타내어진다.
본 발명에 유용한 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르 중합체는 하기의 화학식을 갖는 것들이다.
H(O-CH2-CH2)n-OR
식중, n은 15 내지 67의 정수이며, R은 탄소수 1 내지 4의 알킬, 바람직하게는 메틸이다. 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르는 750 내지 3000, 바람직하게는 900 내지 2500의 수평균 분자량 ("Mn")을 가지며, 모든 범위가 포함된다. 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르는 단일 히드록시 관능기를 갖는다. 이러한 중합체는 알드리치 케미칼사 (Aldrich Chemical) 및 다른 공급원으로부터 구입할 수 있다. 별법으로서, 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르 중합체는 당업자에게 공지된 통상적인 기술로 용이하게 제조할 수 있다.
본 발명에 유용한 적합한 디아민은 1차 아민 및 3차 아민을 갖는 것들로서 하기의 화학식을 갖는다.
식중, n은 2 내지 5의 정수, 바람직하게는 3이며, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, 임의로 N 또는 O 를 함유하는 포화 또는 불포화 5 내지 8원 고리를 함께 형성한다. 바람직한 세가지 디아민은 다음과 같다 :
1-(3-아미노프로필)이미다졸이 가장 바람직하다. 이는 피리딘의 복합 활성을 갖지만 더욱 염기성이다. 이는 비교적 낮은 당량을 가지며 상업적으로 얻을 수 있다. 본원에 보고된 실험 결과에 있어서, 합성의 마지막 단계에 사용된 모든 디아민을 완전히 소비하기 위하여, 계산된 것의 10 내지 15 ％ 과량의 이소시아네이트를 사용하는 것이 필요하다.
본 발명의 분산제는 따라서 하기의 화학식과 같이 개략적으로 도시될 수 있으며, 하기 화학식에서 3관능성 이소시아네이트가 디아민, 폴리에스테르 및 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르와 반응하였다. 본 발명에 따라 하기 화학식의 폴리에스테르는 폴리아크릴레이트로 치환될 수 있음을 인지하여야 한다.
본 발명의 분산제는 페인트와 기타 피복용 안료 분산액 및 분쇄 기재 (mill base)의 제조에 유용하다. 안료 분산액 또는 분쇄 기재를 제조하기 위하여, 안료가 분산제에 첨가되고, 안료는 고속 혼합, 볼 분쇄, 샌드 그라인딩, 애트리터 그라인딩 또는 2축 또는 3축 롤 밀링과 같은 통상적인 기술로 분산된다. 생성되는 안료 분산액은 100/1 내지 100/500의 안료:분산제 바인더 중량비를 갖는다.
안료 분산액을 형성하기 위하여 페인트에 사용되는 임의의 통상적인 안료, 예를 들어 금속 산화물, 예컨대 이산화티타늄, 다양한 색상의 산화철, 산화아연, 카본블랙, 충진재 안료, 예컨대 탈크, 고령토, 중정석, 카보네이트, 실리케이트, 및 다양한 유기 안료, 예컨대 퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 페릴렌, 아조계 안료, 인단트론, 카바졸, 예컨대 카바졸 바이올렛, 이소인돌리논, 티오인디고 레드, 벤즈이미다졸리논, 금속 박편, 예컨대 알루미늄 박편, 진주 광택 박편 등을 사용할 수 있다.
안료 분산액에 기타 임의의 성분, 예컨대 항산화제, 유동성 조절제, 레올로지 조절제, 예컨대 발연 실리카, 마이크로겔, UV 안정화제, 스크리너, 켄쳐 및 흡수제를 첨가하는 것이 바람직할 수 있다. 안료 분산액은 다양한 유계 또는 수계 피복 조성물, 예컨대 프라이머, 프라이머 서페이서, 모노코트일 수 있는 탑코트 또는 투명 코트/베이스 코트 피니시의 베이스코트에 첨가될 수 있다. 상기 조성물은 바람직하게는 필름 형성 성분으로서 아크릴계 중합체 또는 폴리에스테르 중합체, 또는 이들 유형의 피복 매개체의 블렌드를 함유하며, 또한 블록 이소시아네이트, 이소시아네이트, 알킬화 멜라민, 에폭시 수지 등과 같은 가교제를 함유할 수 있다. 또한, 안료 분산액과 상용가능한 아크릴로우레탄, 폴리에스테르 우레탄, 폴리에테르 및 폴리에테르 우레탄과 같은 기타 막 형성 중합체를 사용할 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 설명한다. 모든 부 및 퍼센트는 달리 기술하지 않는 한 중량 기준에 의한 것이다. 분자량은 폴리스티렌을 표준물로 사용하고 테트라히드로푸란을 전달 용매로 사용한 겔 투과 크로마토그래피로 측정하였다.
달리 명시되지 않는 한, 모든 시약은 알드리치/시그마 케미칼 캄파니 (Aldrich/Sigma Chemical Company (Milwaukee, WI)) 로부터 구입한 상태로 사용하였다.
1-(3-아미노프로필)이미다졸 BASF (Ludwigshafen, Germany)
4-(3-아미노프로필)모르폴린 헌츠만사 (Huntsman Corp. (Austin, TX))
3-디메틸아미노프로필아민 헌츠만사 (Huntsman Corp. (Austin, TX))
실험 방법
누프 경도 지수 (KHN; Knoop Hardness Number)
KHN 값은 ASTM D1474 에 기술된 바와 같은 압자 경도 측정법의 결과이다.
가드너-홀트 점도 (GH)
GH 점도는 점도 표준 비교 세트를 사용하여 기포관 매치 (bubble tube match)를 구하여 측정하였다. 이 방법은 ASTM D 1545-76 에 기술되어 있다.
크기별 배제 (Size Exclusion) 크로마토그래피에 의한 분자량
사용된 표준물은 분자량 3.04M, 1.03M, 330K, 156K, 66K, 28.5K, 9.2K, 3.25K, 580의 0.1 ％ 폴리스티렌이다. 상기 좁은 범위의 분자량 표준물로 점대점 (point to point) 보정하였다. 용매로서 테트라히드로푸란을 사용하였다. 보정을 위해 워터스 (Waters 410 RI) 검출기 (Milford, MA)를 사용하였다. 폴리머 라보라토리즈 인크. (Polymer Laboratories, Inc. (Amherst, MA))의 컬럼 (파트 # 1110-6500)을 사용하였다. 컬럼 가열기 온도는 30 ℃였다. 검출기 온도는 35 ℃였다. 유속은 THF 중 실험 중합체 0.1 ％ 용액의 100 ㎕의 주입 부피에서 1.0 ml/분이었다. 샘플은 실행 이전에 0.5 ㎛ 밀리포어 (Millipore) 필터로 여과하였다.
아민가 (Amine Number) 측정
2 g의 샘플을 25 ml의 THF로 희석하였다. 이어서 0.1 ％ 브로모페놀 블루 지시약 10 방울을 첨가하고 0.1 N 염산 수용액으로 청색으로부터 황색의 종말점까지 용액을 적정하였다.
아민가 = 적정 시약 cc × 노르말 농도 × 56.1/샘플 중량
실시예 1 : 카프로락톤:n-데칸올의 6:1 몰비의 폴리에스테르
하기의 물질을 교반기, 열전쌍 및 응축기가 장치된 2 리터 플라스크 내에서 합하였다. 응축기의 상부 끝을 질소 유입구로 막고 플라스크 내부를 일정한 질소 압력으로 유지하였다.
성분 중량 (g)
n-데실 알콜 253.2
카프로락톤 중 10 ％ 디부틸 틴 디라우레이트 2.4
카프로락톤 1094.0
반응물을 교반하에 140 ℃로 약 25 분에 걸쳐 가열하고 140 내지 147 ℃에서 3 시간 동안 유지시켰다. 생성물은 백색의 왁스로서, 60 ℃로 가열하면 투명한 액체로 다시 재용융되며, 고형분이 99.28 ％이고 계산된 OH가는 66.5 (카프로락톤:n-데칸올의 6/1 몰비의 경우임) 이고 계산된 분자량은 843.2이었다.
실시예 2 : 카프로락톤:n-데칸올의 9:1 몰비의 폴리에스테르
매 1 몰의 n-데칸올에 대해 9 몰의 카프로락톤을 사용하여 실시예 1을 반복하였다. 생성물은 고형분이 99.7 ％이며, 계산된 OH가는 47이고, 계산된 분자량은 1186이었다.
실시예 3 : 카프로락톤:n-데칸올의 10:1 몰비의 폴리에스테르
매 1 몰의 n-데칸올에 대해 10 몰의 카프로락톤을 사용하여 실시예 1을 반복하였다. 생성물은 고형분이 99.6 ％이며, 계산된 OH가는 43이고 계산된 분자량은 1300이었다.
실시예 4 : 모노히드록시 폴리(메틸 메트아크릴레이트)
하기의 용액 공급 과정에 따라, 모노히드록시 아크릴 잔기를 제조할 수 있다.
배합물 :
부 성분 중량 (g) 기능
I 에틸아세테이트 360.5 용매
II 아조비스이소부티로니트릴2-메르캅토에탄올에틸아세테이트 1.6414.0650.0 개시제OH 공급원용매
III 메틸메트아크릴레이트 600.0 단량체
환류기 및 2 개의 공급 스트림이 장치된 2 리터의 반응기에 I 부를 배합하였다. 에틸아세테이트를 질소 대기하에 환류하고 동시에 II 부를 200 분에 걸쳐 공급하고, 환류 상태를 유지하며 185 분에 걸쳐 III 부를 배합하였다. 환류하에 추가로 30 분 동안 가열을 계속하였다. 반응물의 완전한 전환이 일어나 60 ％의 비휘발성 함량을 갖는 투명 용액이 생성되었다. 고형물의 계산된 OH가는 16.4이었다. 생성물의 추정된 양끝 거리는 8 나노미터이다. 계산된 분자량은 3421이었다.
실시예 5 : 모노히드록시 폴리(n-부틸 메트아크릴레이트)
하기의 용액 공급 과정에 따라, 점도가 낮고 낮은 극성의 용매에 개선된 용해도를 갖는 모노히드록시 아크릴 잔기를 제조할 수 있다.
배합물 :
부 성분 중량 (g) 기능
I 에틸아세테이트 529.3 용매
II 아조비스이소부티로니트릴2-메르캅토에탄올에틸아세테이트 1.6414.0650.0 개시제OH 공급원용매
III n-부틸 메트아크릴레이트 853.2 단량체
환류기 및 2 개의 공급 스트림이 장치된 2 리터의 반응기에 I 부를 배합하였다. 에틸아세테이트를 질소 대기하에 환류하고 동시에 II 부를 200 분에 걸쳐 공급하고, 환류 상태를 유지하며 185 분에 걸쳐 III 부를 배합하였다. 환류하에 추가로 30 분 동안 가열을 계속하였다. 반응물의 완전한 전환이 일어나 60 ％의 비휘발성 함량을 갖는 투명 용액이 생성되었다. 고형물의 계산된 OH가는 11.62이었다. 생성물의 추정된 양끝 거리는 8 나노미터이다. 계산된 분자량은 4828이었다.
아크릴 잔기를 제조하기 위한 재료는 알드리치 케미칼사 (Aldrich Chemical Co.)로부터 구입할 수 있다.
비교예 A
비교예로서, 이소시아네이트를 폴리에스테르 및 디아민과 반응시켜 분산제를 제조하였다. 비교 분산제는 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르 잔기를 함유하지 않았다. 하기의 반응은 질소 대기하의 반응기 내에서 차-환류 (sub-reflux) 상태에서 수행되었다. 아민 용액을 나누어 첨가하기 위해 1 리터 플라스크를 장치하였다. 하기의 배합물을 사용하였다.
부 성분 중량 (g)
I 실시예 1의 폴리에스테르 105.98
메톡시프로필렌글리콜 아세테이트,함수량 0.05 ％ 미만 300.00
Desmodur IL 155.52
II 1-(3-아미노프로필)이미다졸 16.26
메톡시프로필렌글리콜 아세테이트,함수량 0.05 ％ 미만 88.91
III 1-(3-아미노프로필)이미다졸 0.80
사용된 이소시아네이트의 약 14 ％가 과량이었다. 이들의 일부는 1-(3-아미노프로필)이미다졸 (III 부) 의 최종 히트 (hit)에 사용되어 이론적 과량인 11.3 ％의 이소시아네이트를 제공하였다. 이소시아네이트 잔부의 궁극적인 종말은 알려지지 않았으나, 이소시아네이트의 특정 IR 피크가 없는 점에 근거하여, 반응성 이소시아네이트기는 생성물에 존재하지 않았다.
I 부를 플라스크에 충전하고 질소하에 2 시간 동안 70 ℃로 가열하였다. 이어서 하기의 과정에 따라 II 부 및 III 부를 첨가하였다 :
시간 (분) 온도 (℃) 코멘트
0 61 73.6 g의 II 부 첨가 (70 ％)
10 57 첨가 완료, 가열
25 60 IR 결과 이소시아네이트 존재
40 58 10.52 g의 II 부 첨가 (10 ％)
55 55 IR 결과 이소시아네이트 존재
65 55 10.52 g의 II 부 첨가 (10 ％)
80 56 IR 결과 이소시아네이트 존재
90 55 10.52 g의 II 부 첨가 (10 ％)
105 56 IR 결과 이소시아네이트 존재
145 56 III 부 첨가, (= 5 ％ 과량)
160 56 이소시아네이트 없음, 반응 종결
반응 용액은 하기의 특성을 갖는다 :
시험 결과
고형물 ％ (중량) 30.46
GH 점도 (stokes) C-1/4 (0.80)
아민가 용액 (고형물) 11.3 (37.01)
이론적 아민가 (고형물) 38.2
필름의 KHN 1.65
실시예 6 :
이소시아네이트를 실시예 2의 폴리에스테르, 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르 (Mn = 2,000) 및 디아민과 반응시켜 본 발명에 따라 분산제를 제조하였다. 이 분산제는 비교예 A의 분산제보다는 우수하나, 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르 잔기는 분산제가 극성 용매 및 물에 더 잘 혼화되도록 하였다.
반응물 활성기 MW 농도Meq/gm
실시예 2의 폴리에스테르 OH 1183.0 0.845
폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르 OH 2000 0.500
1-(3-아미노프로필)이미다졸 NH2 125.18 7.99
Desmodur IL (Bayer Corp.) NCO 787 3.81
본 반응은 질소 대기하의 반응기 내에서 차-환류하에서도 수행되었다. 아민 용액을 나누어 첨가하기 위하여 1 리터 플라스크에 적가 깔때기를 장치하였다. 하기의 배합물을 사용하였다 :
부 성분 중량 (g)
I 실시예 2의 폴리에스테르 102.05
메톡시프로필렌글리콜 아세테이트,함수량 0.05 ％ 미만 300.00
폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르,분자량 2000 14.65
Desmodur IL 135.05
II 1-(3-아미노프로필)이미다졸 15.77
메톡시프로필렌글리콜 아세테이트,함수량 0.05 ％ 미만 99.14
I 부를 플라스크에 충전하고 질소 대기하에 70 ℃로 2.5 시간 동안 가열하였다. 이어서 하기의 과정에 따라 II 부를 첨가하였다. 본 실험에서, 14.6 ％ 과량의 이소시아네이트가 사용되는 것으로 계산되었지만, 배합물에 의해 모든 이소시아네이트가 사용되어 추가의 아민이 필요하였다 (즉, 상기 비교예 A에서와 같이 III 부가 필요하지 않았다).
시간 (분) 온도 (℃) 코멘트
0 74 실시예 2의 생성물 57.46 g 첨가 (50 ％)
10 72 첨가 완료
25 60 IR 결과 이소시아네이트 존재
35 59 실시예 2의 생성물 28.73 g 첨가 (25 ％)
45 56 첨가 완료
60 50 IR 에 이소시아네이트의 작은 피크 발견
70 47 실시예 2의 생성물 28.73 g 첨가 (25 ％)
80 45 첨가 종료
95 41 이소시아네이트 없음, 반응 종료
생성 용액은 하기의 특성을 갖는다 :
시험 결과
고형물 ％ 30.16
GH 점도 (stokes) H-1/4 (1.92)
아민가 용액 (고형물) 10.94 (37.27)
이론적 아민가 35.34
필름의 KHN 0.80
Desmodur IL의 ％가 낮은 값이면, 반응의 경질 성분 (33.76 ％ 대 36.48 ％)이 낮은 경도의 이유인 것으로 생각된다. 이는 본 생성물에서 더 긴 잔기를 사용한 결과이다.
실시예 7 : 디아민으로서 4-(3-아미노프로필)모르폴린을 사용한 것을 제외하면 실시예 6을 반복하였다.
실시예 8 : 이소시아누레이트로서 Desmodur HL을 사용한 것을 제외하면 실시예 6을 반복하였다.
실시예 9 : 디아민으로서 3-아미노메틸피리딘을 사용한 것을 제외하면 실시예 8을 반복하였다.
실시예 10 : 디아민으로서 3-디메틸아미노 프로필아민을 사용한 것을 제외하면 실시예 8을 반복하였다.
100 부의 안료에 대해 40 부의 분산제로 병 분쇄(bottle grind)하였다 (125 부의 분산제가 사용되는 경우 카본블랙은 제외함). 분산액을 하룻밤 동안 침강시키고 분산된 물질을 응집의 정도를 알아보기 위해 200 내지 400 배율로 관찰하였다. 하기의 표에 그 결과를 나타내었으며, 나타내어진 값은 각주에 나타낸 바와 같다 :
표 2 : 분산제 활성
안료명 및 공급처 분산제
비교예 A 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8
블루 15:2, Ciba;(CAS#855-12-3) 0 0 0 0 0 0
블루 15:2, Ciba;(CAS#436-78-6) 0 0 1 0 0 0
레드 101, BASF 0 0 3 0 0 0
블랙 7, Columbia 0.5 1 3 0 0 0
레드 DPP, Ciba 1.5 0 0.5 3 3 3
퀴나크리돈, Ciba 0 0 0 0 0 0
블루 15:4, Clariant 0 0 0 0 0 0
그린 7, Sun Chemical 0 0 0 0 0 0
레드 179 0 0 0 0 0 0
루타일 TiO2, DuPont 0 0 0 0 0 0
바이올렛 19, Ciba;(CAS#51-03-0) 3 2 0.5 0 0 2.5
바이올렛 19, Ciba;(CAS#784-63-8) 0 0.5 2.5 0 0 0
옐로우 154, Clariant 0.5 1.5 0 0 0 3
옐로우 Fe2O3, Bayer 0 0 0
옐로우 184, Ciba 0 0 0.5 0 0 0
각주
0 : 해응집 상태, 브라운 운동
1 : 약간 응집된 상태
2 : 어느 정도 응집된 상태
3 : 심하게 응집된 상태
안료 제조사 :
Ciba : 시바 스페셜티 케미칼즈 피그먼트 디비젼 (Ciba Specialty Chemicals Pigments Division (Newport, DE))
BASF : BASF Corp. (Charlotte, NC)
Columbian : 콜럼비안 케미칼즈 캄파니 (Columbian Chemicals Co. (Marietta, GA))
Clariant : 클라리안트사 (Clariant Corp. (Charlotte, NC))
Sun Chemical : 선 케미칼사 (Sun Chemical Corp. (Cincinnati, OH))
Bayer : 바이엘사 (Bayer Corp. (Pittsburgh, PA))
실시예 11 :
실시예 6을 반복하여 높은 함량의 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르를 함유하는 분산제를 제조하였다. 평균 이소시아네이트 관능성을 6으로 가정하면, 분산제는 평균 0.5 몰의 소수성 폴리에스테르 잔기, 0.9 몰의 친수성 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르 잔기 및 2.2 몰의 이미다졸기를 갖는다.
반응물 농도 (Meq/gm) 중량 관능기의 MEQ 소비된 이소시아네이트의 몰％
실시예 2의 폴리에스테르 0.845 15.99 13.51 13.91％
폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르분자량 2,000 0.50 48.35 24.18 24.89％
1-(3-아미노프로필)이미다졸 7.99 7.44 59.45 61.20％
Desmodur IL 3.81 28.22 107.52
본 반응은 질소 대기하의 반응기 내에서 차-환류하에서 수행되었다. 아민 용액을 나누어 첨가하기 위하여 1 리터 플라스크에 적가 깔때기를 장치하였다. 하기의 배합물을 사용하였다 :
부 성분 중량 (g) 고형물 (％)
I 실시예 2의 폴리에스테르 47.97 16.00
폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르분자량 2000 145.06 48.40
Desmodur IL 169.31 28.20
II 1-(3-아미노프로필)이미다졸, BASF 22.31 7.4
III 이소프로필알콜 215.35
IV 테트라히드로푸란 75
V 물 100
VI 물 100
I 부를 플라스크에 충전하고 질소 대기하에 3 시간 동안 70 ℃로 가열하였다. 꽤 점성이 되지만 교반하기 용이하였다. IR 측정 결과 이소시아네이트의 적절한 감소가 발생하였다. 이어서 II 부를 약 70 ℃에서 약 3 분간 첨가하였다. 온도는 75 ℃로 상승하고 혼합물은 매우 점성이 되었다. III 부를 첨가한 후, 혼합물이 겔처럼 되는 것을 방지하지 않으면서 IV 부를 첨가하였다. V 부를 첨가한 후에야 혼합물은 희석되고 용액이 되었다. 용해되도록 가끔씩 교반하면서 25 ℃에서 96 시간 동안 유지시켰다. 끝으로 VI 부를 첨가하여 투명한 담황색 용액을 희석하여 스텐레스스틸 메시 페인트 필터로 여과하였다.
생성 용액은 하기의 특성을 갖는다 :
시험 결과
고형물 ％ 34.8
이론적 고형물 34.3
GH 점도 (stokes) K-1/2 (2.6)
이론적 아민가, (고형물) 33.3
물로 10 ％까지 희석하였을 때 상기 투명한 용액은 콜로이드성이 되었다. 희석된 물질은 뿌옇고, 큰 입자가 완전히 없는 것은 아니었다.
실시예 12 : 메틸메트아크릴레이트 및 메톡시 PEO 2000 잔기를 갖는 분산제
하기의 배합물을 사용하여 상기 분산제를 제조할 수 있다. Desmodur IL의 이론적인 10 ％ 과량이 포함되었다.
부 성분 중량 (g)
I 상기 제 1 아크릴 예로부터 OH를 갖는 폴리(메틸메트아크릴레이트) 570
메톡시프로필렌글리콜아세테이트함수량 0.05％ 미만 900
폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르분자량 2000 200
Desmodur IL 174
II 1-(3-아미노프로필)이미다졸 12.5
메톡시프로필렌글리콜아세테이트함수량 0.05％ 미만 100
I 부를 반응기에 충전하고 질소 대기하에 70 ℃에서 2.5 시간 동안 가열하고 이어서 II 부를 충전하였다. 60 ℃에서 1.5 시간 동안 가열하여 반응을 종결시켰다. 생성물은 33 ％의 비휘발성 성분 함량을 갖는다. 고형물의 아민가는 약 8.74이었다.
이 물질은 산성 안료를 위한 우수한 분산제이며, 아크릴 래커에 사용하기에 특히 적합할 것이다.

Claims (12)

  1. 통계적 평균으로 이소시아네이트기를 3 개 이상 갖는 이소시아네이트 올리고머를,
    (a) 친수성 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르;
    (b) 폴리에스테르 및 폴리아크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택된 소수성 중합체; 및
    (c) 1차 아민기 및 3차 아민기를 포함하는 디아민과 순차적으로 반응시켜 제조한 반응 생성물로 본질적으로 구성되며, 상기 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르는 750 내지 3000의 수평균 분자량 ("Mn")을 갖고 하기의 화학식을 갖는 것인 안료 분산제.
    H(O-CH2-CH2)n-OR
    식중, n은 15 내지 67의 정수이고, R은 탄소수 1 내지 4의 알킬이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 폴리에스테르가 하기의 화학식을 갖는 것인 분산제.
    HO(C5H10-CO2)nR
    식중, R은 탄소수 1 내지 12의 알킬이며, n은 6 내지 10의 정수이다.
  3. 제 1 항에 있어서, 폴리에스테르가 카프로락톤과 n-데칸올을 6:1의 몰비로 반응시켜 제조되는 것인 분산제.
  4. 제 1 항에 있어서, 폴리에스테르가 카프로락톤과 n-데칸올을 9:1의 몰비로 반응시켜 제조되는 것인 분산제.
  5. 제 1 항에 있어서, 폴리에스테르가 카프로락톤과 n-데칸올을 10:1의 몰비로 반응시켜 제조되는 것인 분산제.
  6. 제 1 항에 있어서, 이소시아네이트 올리고머가 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 이소시아누레이트 또는 뷰렛인 분산제.
  7. 삭제
  8. 제 1 항에 있어서, R이 메틸이고, 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르의 분자량은 900 내지 2500인 분산제.
  9. 제 1 항에 있어서, 디아민이 하기의 화학식을 갖는 것인 분산제.
    식중, n은 2 내지 5의 정수, 바람직하게는 3이며, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, 임의로 N 또는 O 를 함유하는 포화 또는 불포화 5 내지 8원 고리를 함께 형성한다.
  10. 제 1 항에 있어서, 올리고머상의 이소시아네이트기의 10 내지 50 몰％가 소수성 중합체와 반응하며, 3 내지 30 몰％는 폴리(에틸렌글리콜)알킬에테르와 반응하고, 30 내지 65 몰％는 디아민과 반응하되, 단 100 ％의 이소시아네이트기가 반응하는 분산제.
  11. 제 6 항에 있어서, 이소시아누레이트가 톨루엔 디이소시아네이트의 이소시아누레이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트의 이소시아누레이트 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 것인 분산제.
  12. 제 6 항에 있어서, 뷰렛이 헥사메틸렌 디이소시아네이트 뷰렛인 분산제.
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