KR100474160B1 - 해충 방제용의 n-페닐 또는 n-피리딜 피라졸 함유 독 미끼 - Google Patents

해충 방제용의 n-페닐 또는 n-피리딜 피라졸 함유 독 미끼 Download PDF

Info

Publication number
KR100474160B1
KR100474160B1 KR10-1998-0702274A KR19980702274A KR100474160B1 KR 100474160 B1 KR100474160 B1 KR 100474160B1 KR 19980702274 A KR19980702274 A KR 19980702274A KR 100474160 B1 KR100474160 B1 KR 100474160B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
radical
alkyl
bait
haloalkyl
compound
Prior art date
Application number
KR10-1998-0702274A
Other languages
English (en)
Other versions
KR19990063806A (ko
Inventor
마사아끼 스기우라
다까시 스기야마
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 filed Critical 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님
Publication of KR19990063806A publication Critical patent/KR19990063806A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100474160B1 publication Critical patent/KR100474160B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/002—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits
    • A01N25/006—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits insecticidal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Abstract

수화에 의해 겔화될 수 있는 기초 물질을 함유하는 수화된 작용제, 및 1-아릴피라졸과 같은 활성 물질을 포함하는, 해충, 특히 곤충 방제용 미끼.

Description

해충 방제용의 Ｎ-페닐 또는 Ｎ-피리딜피라졸 함유 독미끼 {POISON BAITS CONTAINING N-PHENYL OR N-PYRIDYL PYRAZOLES FOR CONTROLLING INSECT PESTS}
본 발명은 몇몇 사용예에서 좀 더 자세히 설명될 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명과 일치하여 사용될 수 있는 배합물의 제조예이다.
제조예 1
겔란 검 1 g 및 물 68.7 g 을 혼합하고 교반하에서 80 - 90 ℃ 로 가열하여 균질 용액을 수득한다. 이어서 화합물 (A) 0.1 g 과 락트산 칼슘 0.2 g, 이어서 꿀 30 g 을 교반하에 첨가한다. 수득된 혼합물을 3.0 cm 직경의 실린더에 쏟아붓고 냉각 고형화하여, 독미끼를 수득한다.
제조예 2
화합물 (A) 를 0.1 g 대신에 0.01 g 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1 에 기술된 것과 동일한 방법으로 해충 박멸용 독미끼를 제조한다.
제조예 3
화합물 (A) 를 0.1 g 대신에 0.001 g 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1 에 기술된 것과 동일한 방법으로 해충 박멸용 독미끼를 제조한다.
이어지는 실시예는 실험예이다.
실험예 1
목재 우리, 물, 고형 먹이 및 독미끼를 아크릴 수지 용기에 담는다 (25 cm × 25 cm × 10 cm). 이어서, 90 마리의 암컷 독일 바퀴 성충을 도입한다.
일정한 간격으로, 죽은 독일 바퀴 수를 센다. 이 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 비교로서, 화합물 (A) 0.1 g, 꿀 30 g, 으깬 감자 20 g 및 쌀겨 10 g 을 혼합하여 제조한 독미끼 (비교예 1) 를 사용했을 때 얻어진 결과도 표 1 에 나타낸다.
죽은 곤충수
시간 (시간) 제조예 1 제조예 2 비교예 1
6 62 44 20
9 83 80 51
12 88 84 68
24 90 89 80
27 90 80
30 82
48 88
72 90
실험예 2
목재 우리, 물, 고형 먹이 및 독미끼를 아크릴 수지 용기에 담는다 (25 cm × 25 cm × 10 cm). 이어서, 30 마리의 암컷 흐린 갈색 바퀴( Periplaneta fuliginosa ) 성충을 도입한다.
일정한 간격으로, 죽은 흐린 갈색 바퀴( Periplaneta fuliginosa ) 수를 센다. 이 결과를 표 2 에 나타낸다.
또한, 비교로서, 화합물 (A) 0.1 g, 꿀 30 g, 으깬 감자 20 g 및 쌀겨 10 g 을 혼합하여 제조한 독미끼 (비교예 1) 를 사용했을 때 얻어진 결과도 표 2 에 나타낸다.
죽은 곤충수
시간 (시간) 제조예 1 제조예 2 비교예 1
9 22 1 0
12 24 7 1
24 28 26 15
30 30 27 15
48 27 21
72 30 25
96 27
실험예 3
목재 우리, 물, 고형 먹이 및 독미끼를 플라스틱 용기에 담는다 (바닥면 직경 9 cm). 이어서, 60 마리의 프리스토미르멕스 푼겐스( Pristomyrmex pungens ) 성충을 도입한다.
일정한 간격으로, 죽은 곤충 ( Pristomyrmex pungens ) 수를 센다. 이 결과를 표 3 에 나타낸다.
죽은 곤충수
시간 (시간) 제조예 1 제조예 2 비교예 1
24 51 43 7
48 60 58 20
72 60 52
96 60
실험예 4
특정량의 흙, 도기제 우리, 물, 양배추 잎 및 독미끼를 아크릴 수지 용기에 담는다 (25 cm × 25 cm × 10 cm). 이어서, 50 마리의 아르마딜리디움 불가레( Armadillidium vulgare ) 성충을 도입한다.
일정한 간격으로, 죽은 곤충 ( Armadillidium vulgare ) 수를 센다. 이 결과를 표 4 에 나타낸다.
죽은 곤충수
시간 (시간) 제조예 1 제조예 2
1 21 24
2 40 39
3 46 45
4 49 46
5 50 48
6 50
상기의 각기 다른 실험 결과로부터 명백하듯이, 본 발명에 의한 해충 박멸용 독미끼는 해충, 예컨대 곤충을 방제하는데 탁월한 효과를 가지고 있다. 또한, 비교예의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 의한 독미끼는 동일한 양의 물질 (화학식 (1) 의 화합물) 을 함유하고 있는 기준 배합물보다 훨씬 더 나은 효과를 가지고 있다.
본 발명에 의한 해충, 예컨대 곤충 박멸용 독미끼는 각종 해충, 예컨대 곤충을 방제하는데 탁월한 효과를 갖는다.
본 발명은 해충 방제용 독미끼에 관한 것이다.
본 발명의 목적은, 유인성과 미끼성이 우수하고, 독미끼를 사용하여 방제하고자 하는 각종 곤충에 대해 아주 효과적인, 해충 박멸용 독미끼를 소비자에게 제공하는 것이다.
본 발명은 수화(水和)시 겔화되는 작용제를 포함하고, 활성 물질로서 하기 화학식 (1) 의 1-아릴피라졸 유도체를 함유하는, 해충, 특히 곤충 방제에 사용될 수 있는 독미끼에 관한 것이다:
[식 중, R1 은 CN 또는 메틸 라디칼 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2 는 S(O)nR3 또는 4,5-디시아노이미다졸-2-일 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
R3 는 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
R4 는 수소, 할로겐 원자 또는 하기의 라디칼 중에서 선택된 라디칼을 나타내며 : NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, C(O)OR7, 알킬, 할로알킬, OR8 및 N=C(R9)(R10);
R5 와 R6 는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 할로알킬, C(O)알킬, 알콕시카르보닐 또는 S(O)rCF3 라디칼을 나타내거나; R5 와 R6 는 함께 산소나 황과 같은 하나 이상의 2가 헤테로 원자가 사이에 들어갈 수 있는 2가 알킬렌 라디칼을 형성할 수 있으며;
R7 은 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
R8 은 알킬 또는 할로알킬 라디칼, 또는 수소 원자를 나타내고;
R9 은 알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내고;
R10 은 경우에 따라서 비치환되거나, 라디칼 -OH, -O-알킬, -S-알킬, 시아노 및 알킬 중에서 선택된 라디칼이나 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
R11 과 R12 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 원자 또는 CN 또는 NO2 라디칼을 나타내고;
R13 은 할로겐 원자 또는 할로알킬, 할로알콕시, S(O)qCF3 또는 SF5 라디칼을 나타내고;
X 는 3가 질소 원자, 또는 탄소 원자의 다른 세 개의 원자가가 방향족 핵의 부분을 형성하는 C-R12 라디칼을 나타내고;
m, n 및 q 는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내며;
단, R1 이 메틸 라디칼을 나타낼 경우, R3 는 할로알킬 라디칼을 나타내고, R4 는 NH2 를 나타내며, R11 은 Cl 을 나타내고, R13 은 CF3 를 나타내고, X 는 N 을 나타내거나 : 또는 R2 는 4,5-디시아노이미다졸-2-일 라디칼을 나타내고, R4 는 Cl 을 나타내며, R11 은 Cl 을 나타내고, R13 은 CF3 를 나타내고, X 는 =C-Cl 을 나타낸다].
알킬 라디칼은 통상 탄소수가 1 내지 6 이다.
본 발명에 의한 1-아릴피라졸의 기는, R1 이 CN 을 나타내고, R3 가 할로알킬 라디칼을 나타내고, R4 가 NH2 를 나타내며, X 는 C-R12 를 나타내고, R11 과 R12 는 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, R13 은 할로알킬 라디칼을 나타내는 것이 바람직하다.
특히 바람직한 화합물은 이후 명세서에서 "화합물 (A)" 로 칭하는 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸술피닐-3-시아노피라졸이다. 화합물 (A) 는 유럽 특허 제 A-0295117 호에 기술된 방법으로 제조될 수 있다.
화학식 (1) 의 화합물은 공지의 방법, 예컨대 세계 특허 제 WO 87/3781 호, 93/6089 호 및 94/21606 호와, 유럽 특허 제 295117 호, 403300 호, 385809 호 또는 679650 호, 독일 특허 제 19511269 호, 및 미국 특허 제 5232940 호 및 5236938 호에 기술된 방법이나, 아니면 화학 합성 업계의 기술자들에게 공지된 다른 방법으로, 특히 문헌 [Chemical Abstract] 에 발표된 것과 상기 논문이 인용하고 있는 문헌을 통해 제조할 수 있다. 화학식 (1) 의 화합물을 함유하는 조성물은 또한 종래의 기술적 방법이나 이와 유사한 방법으로 제조할 수도 있다.
예를 들어, 하기의 생성물이 본 발명에 따른 겔화제로서 사용될 수 있다 : 겔란 검, 카라지난 검, 한천, 젤라틴, 캐롭(carob) 검, 크산탄 검, 젤루통(jelutong) 검, 폴리사카라이드 검.
이러한 겔화제는 단독으로 또는 임의의 비율의 두 개 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다. 겔란 검이 바람직한 검이다. 겔란 검은 슈도모나스 엘로데아(Pseudomonas Elodea)의 배양물로부터 분리된 천연 폴리사카라이드로서, 글루코오스, 글루코론산 및 람노오스(rhamnose)를 함유하고 있다. 또한 이것은 켈코사에서 등록상표명 "켈코겔(Kelcogel)" 로 시판하고 있기도 하다. 겔란 검에 관련된 특허는 1980년 6월 14 일 출원된 일본 특허 제 S55-79397 호 (제조), 1984년 5월 21 일 출원된 S59-88051 호 (식품 조성물) 및 1985년 1월 21일 출원된 S60-11501 호 (비가열 겔 검) 로 공표되었다.
본 발명은 또한 겔화제, 물 및 화학식 (1) 의 화합물을 함유하는 액체 조성물을 만들고, 상기 액체 조성물을 고형화하여 겔을 생성하는 것으로 이루어진 독미끼의 제조 방법에 관한 것이다. 수화된 겔화제는, 예컨대, 겔화제와 물을 혼합하고, 이 혼합물을 보통 40 내지 90 ℃ 의 온도로 가열하여 액화하고, 이것을 냉각하여 고형화함으로써 제조될 수 있다.
본 발명에 따라 해충, 예컨대 곤충 방제용으로 사용될 수 있는 독미끼를, 예컨대, 겔화제와 물을 혼합하고, 이 혼합물을 가열하여 액화한 후, 유인물, 미끼 물질, 또는, 필요한 경우, 다른 보조제뿐만 아니라 화학식 (1) 의 화합물을 첨가하고, 이 혼합물을 냉각하여 고형화함으로써 제조할 수 있다. 이렇게 수득된 생성물은 냉각 및 고형화 단계 동안 적절한 금형에 둠으로써 임의의 목적하는 형태로 조제할 수 있다. 게다가, 상기물은 고형화후에 절단, 분쇄 등의 공정에 의해 목적하는대로 성형될 수 있다.
겔화제 대 물의 중량비는 통상 0.001 : 99.999 내지 50 : 50 이다.
특별한 언급이 없는 한, 본 명세서의 퍼센트는 중량% 이다.
본 발명에 의한 해충, 예컨대 곤충 박멸용 독미끼는 통상적으로 유인물과 미끼 물질을 함유한다. 미끼 물질의 예로는 곡물 가루, 예컨대 밀가루, 옥수수가루, 쌀가루, 쌀겨 등; 전분, 예컨대 감자전분, 옥수수전분 등; 당, 예컨대 말토오스, 아라비노오스, 갈락토오스, 락토오스, 소르비토오스, 글루코오스, 당밀, 꿀 등; 및 글리세롤 등이 있다. 유인물의 예로는 지방산, 예컨대 카프릴산, 카프로산, 카프르산, 라우르산, 올레산 등; 고급 알콜, 예컨대 옥틸 알콜, 도데실 알콜, 올레일 알콜 등; 및 향료, 예컨대 양파향, 우유향, 버터향 등이 있다.
본 발명에 의한 해충 박멸용 독미끼는, 다른 보조제로서, 안정화제, 미끼를 섭취하기를 원하지 않는 종(種)을 위한 방충제, 착색제, 방부제 등을 함유할 수 있다. 상기 안정화제의 예로는 락트산 칼슘, 염화 칼슘 등의 칼슘염이 있다. 상기 방충제의 예로는 기니(Guinea) 고추 가루, 디나토니움 벤조에이트(dinatonium benzoate) 등의 맵고 쓴 물질이 있다. 상기 착색제의 예로는 레드 No. 2, 레드 No. 102, 옐로우 No. 4, 옐로우 No. 5, 캬라멜 등을 언급할 수 있다. 상기 방부제의 예로는 소르브산, 소르브산염, 파라옥시벤조산 에스테르 등이 있다.
본 발명에 의한 해충, 예컨대 곤충 박멸용 독미끼는 통상 1 × 10-5 내지 50% 의 화학식 (1) 의 화합물, 통상 1 × 10-3 내지 99.99% 의 겔화제, 통상 1 × 10-3 내지 99.99% 의 유인물 및 미끼제, 그리고 0 내지 99.99% 의 기타 보조제를 함유한다.
게다가, 해충, 예컨대 곤충 박멸용 독미끼는 화학식 (1) 의 화합물 외에 살충적으로 활성인 다른 물질을 더 함유할 수 있다.
본 발명에 의한 해충, 예컨대 곤충 박멸용 독미끼는, 이들을 해충의 서식지에 둠으로써, 또는 해충이 지나가는 길에 독미끼만을 두거나 적절한 용기에 담아 둠으로써, 각종 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.
박멸될 수 있는 해충으로는 바퀴벌레 (특히, 독일 바퀴( Blatella germanica ), 흐린 갈색 바퀴( Periplaneta fuliginosa )), 파리 (예, 집파리), 개미 (예, 포르미카 푸스카 자포니카( Formica fusca japonica ), 테트라모리움 카크피툼 (Tetramorium cacspitum ), 라시우스 니게르 (Lasius niger ), 모노모리움 파라노이스 (Monomorium pharanois ), 크레마토가스테르 라보리오사 (Crematogaster laboriosa ), 프리스토미르멕스 푼겐스 (Pristomyrmex pungens ), 모노모리움 니포넨세 (Monomorium nipponense ), 페이돌레 노두스 (Pheidole nodus ), 브라치폰크라 치넨시스 (Brachyponcra chinensis ), 카모포노투스 자포니쿠스 (Camponotus japonicus ), 이리도미르멕스 이토이 (Iridomyrmex itoi ), 불개미, 카펜터 개미) 와 같은 곤충뿐만 아니라, 갑각류 (예, 각종 아르미딜리디아 (예, 아르미딜리디움 불가레 (Armidillidium vulgare )) 등의 절지 동물도 있다. 해충, 예컨대 곤충 박멸용으로 사용될 수 있는 독미끼의 적용 비율은, 목표로 하는 종, 이들의 출현 조건 등에 따라 다를 수 있음에도 불구하고, 사용되는 화학식 (1) 의 화합물의 분량은, 예컨대 집안의 바퀴 박멸용으로 적용하는 경우나 집밖의 개미나 아르마딜리디아에 적용하는 경우에, 100 ㎡ 당 1 × 10-4 내지 500 mg 이다. 미끼중의 화학식 (1) 의 화합물의 분량은 통상 미끼 당 1 × 10-4 내지 500 mg 이다.

Claims (12)

  1. 기초 물질로서 수화시 겔화되는 작용제를 포함하고, 활성 물질로서 화학식 (1) 의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 수화된 작용제 및 활성 물질을 함유하는, 해충, 특히 곤충의 방제용으로 사용될 수 있는 미끼:
    [화학식 1]
    [식중, R1 은 CN 또는 메틸 라디칼 또는 할로겐 원자를 나타내고;
    R2 는 S(O)nR3 또는 4,5-디시아노이미다졸-2-일 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
    R3 는 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
    R4 는 수소, 할로겐 원자 또는 하기의 라디칼 중에서 선택된 라디칼을 나타내며 : NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, C(O)OR7, 알킬, 할로알킬, OR8 및 N=C(R9)(R10);
    R5 와 R6 는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 할로알킬, C(O)알킬, 알콕시카르보닐 또는 S(O)rCF3 라디칼을 나타내거나; R5 와 R6 는 함께 산소나 황과 같은 하나 이상의 2가 헤테로 원자가 사이에 들어갈 수 있는 2가 알킬렌 라디칼을 형성할 수 있으며;
    R7 은 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
    R8 은 알킬 또는 할로알킬 라디칼, 또는 수소 원자를 나타내고;
    R9 은 알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내고;
    R10 은 경우에 따라서 비치환되거나, 라디칼 -OH, -O-알킬, -S-알킬, 시아노 및 알킬 중에서 선택된 라디칼이나 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
    R11 과 R12 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 원자 또는 CN 또는 NO2 라디칼을 나타내고;
    R13 은 할로겐 원자 또는 할로알킬, 할로알콕시, S(O)qCF3 또는 SF5 라디칼을 나타내고;
    X 는 3가 질소 원자, 또는 탄소 원자의 다른 세 개의 원자가는 방향족 핵의 부분을 형성하는 C-R12 라디칼을 나타내고;
    m, n 및 q 는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내며;
    단, R1 이 메틸 라디칼을 나타낼 경우, R3 는 할로알킬 라디칼을 나타내고, R4 는 NH2 를 나타내며, R11 은 Cl 을 나타내고, R13 은 CF3 를 나타내고, X 는 N 을 나타내거나 ; 또는 R2 는 4,5-디시아노이미다졸-2-일 라디칼을 나타내고, R4 는 Cl 을 나타내며, R11 은 Cl 을 나타내고, R13 은 CF3 를 나타내고, X 는 =C-Cl 을 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서, R1 이 CN 을 나타내고, R3 가 할로알킬 라디칼을 나타내고, R4 가 NH2 를 나타내며, X 는 C-R12 를 나타내고, R11 과 R12 는 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, R13 은 할로알킬 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 미끼.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 의 화합물이 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸술피닐-3-시아노피라졸인 것을 특징으로 하는 미끼.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 해충이 곤충인 것을 특징으로 하는 미끼.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중의 어느 한 항에 있어서, 겔화제가 겔란 검, 카라지난 검, 한천, 젤라틴, 캐롭 검, 크산탄 검, 젤루통 검 또는 폴리사카라이드 검인 것을 특징으로 하는 미끼.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항 중의 어느 한 항에 있어서, 일정한 형태로 만들어진 미끼.
  7. 제 1 항 내지 제 4 항 중의 어느 한 항에 있어서, 겔화제 대 물의 비율이 중량으로 0.001 : 99.999 내지 50 : 50 인 미끼.
  8. 제 1 항 내지 제 4 항 중의 어느 한 항에 있어서, 1 × 10-5 내지 50% 의 화학식 (1) 의 화합물, 1 × 10-3 내지 99.99% 의 겔화제, 1 × 10-3 내지 99.99% 의 유인물 또는 미끼제, 및 0 내지 99.99% 의 기타 보조제를 함유하는 미끼.
  9. 겔화제, 물 및 화합물 (A) 를 함유하는 액체 조성물을 제조하고, 상기 액체 조성물을 고형화하여 겔을 형성시키는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 제 1 항에 따른 독미끼의 제조 방법.
  10. 제 1 항에 따른 독미끼를 사용하는 것을 특징으로 하는 한 장소의 해충 방제 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 화학식 (1) 의 화합물을 100 ㎡ 당 1 × 10-4 내지 500 mg 의 분량으로 사용하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법.
  12. 제 10 항에 있어서, 화학식 (1) 의 화합물을 미끼 당 1 × 10-4 내지 500 mg 의 분량으로 사용하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법.
KR10-1998-0702274A 1995-09-27 1996-09-27 해충 방제용의 n-페닐 또는 n-피리딜 피라졸 함유 독 미끼 KR100474160B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP95-249444 1995-09-27
JP7249444A JPH0987111A (ja) 1995-09-27 1995-09-27 害虫駆除用毒餌剤
PCT/FR1996/001519 WO1997011602A1 (fr) 1995-09-27 1996-09-27 Appats empoisonnes contenant des n-phenyl- ou n-pyridylpyrazoles pour controler les insectes nuisibles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR19990063806A KR19990063806A (ko) 1999-07-26
KR100474160B1 true KR100474160B1 (ko) 2005-05-16

Family

ID=17193066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-1998-0702274A KR100474160B1 (ko) 1995-09-27 1996-09-27 해충 방제용의 n-페닐 또는 n-피리딜 피라졸 함유 독 미끼

Country Status (27)

Country Link
US (1) US5972330A (ko)
EP (1) EP0853449B1 (ko)
JP (1) JPH0987111A (ko)
KR (1) KR100474160B1 (ko)
CN (1) CN1162079C (ko)
AT (2) ATE292380T1 (ko)
AU (1) AU716146B2 (ko)
BE (1) BE1009656A7 (ko)
BR (1) BR9611584A (ko)
CH (1) CH691102A5 (ko)
DE (2) DE19639859B4 (ko)
DK (2) DK0853449T3 (ko)
ES (2) ES2239771T3 (ko)
FI (2) FI963800A0 (ko)
FR (1) FR2740006B1 (ko)
GB (1) GB2305607B (ko)
GR (1) GR1002768B (ko)
HK (1) HK1004976A1 (ko)
IE (1) IE960682A1 (ko)
IT (1) IT1284597B1 (ko)
LU (1) LU88817A1 (ko)
NL (1) NL1004137C2 (ko)
NZ (1) NZ319192A (ko)
PT (2) PT101918B (ko)
SE (1) SE521106C2 (ko)
SI (1) SI9600286B (ko)
WO (1) WO1997011602A1 (ko)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2735952B1 (fr) 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de controle d'une population d'insectes sociaux
US6426333B1 (en) 1996-09-19 2002-07-30 Merial Spot-on formulations for combating parasites
US6998131B2 (en) * 1996-09-19 2006-02-14 Merial Limited Spot-on formulations for combating parasites
TW524667B (en) 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
DE69922512T2 (de) * 1998-07-08 2005-12-15 Kiwicare Corporation Ltd., Bromley Pestizid in gelform
US6149913A (en) * 1998-11-16 2000-11-21 Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. Compositions and methods for controlling insects
US6585990B1 (en) 2001-03-05 2003-07-01 Dow Agrosciences, Llc Compositions and devices using a spinosyn compound for control of insects
KR100966012B1 (ko) * 2002-03-05 2010-06-24 메리얼 리미티드 살충제로서의 5-치환된-알킬아미노피라졸 유도체
EP1504664A1 (en) * 2003-07-29 2005-02-09 Novartis AG Organic compounds
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US20070231296A1 (en) * 2004-04-23 2007-10-04 Holmes Keith A Method of Combating Fruit Flies
DE102004054960A1 (de) * 2004-11-13 2006-05-18 Bayer Cropscience Ag Fliegen-Gelköder
WO2007040271A1 (ja) * 2005-10-06 2007-04-12 Earth Chemical Co., Ltd. 有害小動物の腐乱進行遅延剤、殺鼠剤組成物および腐乱進行遅延方法、並びに間接的害虫防除方法
UA93573C2 (ru) 2006-09-14 2011-02-25 Басф Се Пестицидная композиция, ee применение и способ борьбы c членистоногими паразитами
US10398141B1 (en) 2008-01-17 2019-09-03 Rockwell Labs Ltd Breakable nonflowing gel bait
CN103025156B (zh) * 2010-07-20 2015-08-26 拜耳知识产权有限责任公司 用于防治爬行有害昆虫的凝胶饵料
JP2012067027A (ja) * 2010-09-22 2012-04-05 Sumika Life Tech Co Ltd 水性ゲル組成物、ゲル状殺虫剤、害虫の殺虫方法、並びに、殺虫用具
JP6858393B2 (ja) * 2016-10-11 2021-04-14 フマキラー株式会社 害虫用毒餌剤

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0295117A1 (en) * 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Derivatives of N-phenylpyrazoles

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1265044A (en) * 1984-03-14 1990-01-30 Stan J. Flashinski Gelatinized starch matrix insect bait
US5547974A (en) * 1985-12-20 1996-08-20 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
AU596186B2 (en) * 1986-06-04 1990-04-26 Clorox Company, The Use of a water vapor releasing device to improve the performance of insecticidal baits against cockroaches
EP0254257A3 (en) * 1986-07-23 1990-06-06 S.C. Johnson & Son, Inc. Insect bait composition
JP2715316B2 (ja) * 1989-04-01 1998-02-18 アース製薬株式会社 昆虫毒餌用ホウ酸製剤
US4988510A (en) * 1989-06-29 1991-01-29 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Insect control system
EP0502959A4 (en) * 1989-11-29 1992-10-21 S.C. Johnson & Son, Inc. Gelled aqueous insect bait
WO1991017656A1 (en) * 1990-05-14 1991-11-28 Temple University Insect bait station
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
JP3062263B2 (ja) * 1991-01-31 2000-07-10 株式会社大阪製薬 蟻防除用器具
US5236938A (en) * 1991-04-30 1993-08-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
US5360910A (en) * 1991-04-30 1994-11-01 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
JP3715994B2 (ja) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
DE4343832A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
JPH08175910A (ja) * 1994-12-19 1996-07-09 Sumitomo Chem Co Ltd アリ用毒餌剤
GB9507073D0 (en) * 1995-04-05 1995-05-31 Rhone Poulenc Agriculture New method of combating insects
US5614182A (en) * 1995-04-10 1997-03-25 Rhone-Poulenc Inc. Methods of attracting and combatting insects
FR2735952B1 (fr) * 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de controle d'une population d'insectes sociaux
FR2735950B1 (fr) * 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis
FR2737085B1 (fr) * 1995-07-26 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides d'un oxime carbamate avec un insecticide a groupe pyrazole ou phenylimidazole
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
BR9708536A (pt) * 1996-04-09 1999-08-03 Rhone Poulenc Agrochimie Cola para madeira e material à base de madeira colada com uma cola
ES2239361T3 (es) * 1996-07-23 2005-09-16 Merial Procedimiento y composicion para el tratamiento antiparasitario del entorno de animales.

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0295117A1 (en) * 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Derivatives of N-phenylpyrazoles

Also Published As

Publication number Publication date
SE521106C2 (sv) 2003-09-30
AU716146B2 (en) 2000-02-17
IT1284597B1 (it) 1998-05-21
FI118321B (fi) 2007-10-15
GB9620215D0 (en) 1996-11-13
GR1002768B (el) 1997-09-23
FR2740006A1 (fr) 1997-04-25
IE960682A1 (en) 2000-08-23
JPH0987111A (ja) 1997-03-31
SI9600286B (en) 2001-12-31
PT101918A (pt) 1997-08-29
GB2305607A (en) 1997-04-16
CH691102A5 (fr) 2001-04-30
ES2151324B1 (es) 2001-07-01
AT405514B (de) 1999-09-27
SE9603539D0 (sv) 1996-09-27
DE19639859B4 (de) 2006-08-24
DE19639859A1 (de) 1997-04-17
HK1004976A1 (en) 1998-12-18
ES2151324A1 (es) 2000-12-16
NZ319192A (en) 2000-01-28
GB2305607B (en) 1999-06-23
CN1162079C (zh) 2004-08-18
EP0853449A1 (fr) 1998-07-22
PT101918B (pt) 1999-05-31
BR9611584A (pt) 1999-04-06
ITMI961976A1 (it) 1998-03-27
ATE292380T1 (de) 2005-04-15
SE9603539L (sv) 1997-03-28
WO1997011602A1 (fr) 1997-04-03
PT853449E (pt) 2005-08-31
BE1009656A7 (fr) 1997-06-03
DE69634573D1 (de) 2005-05-12
LU88817A1 (fr) 1998-03-26
FI963865A0 (fi) 1996-09-27
DE69634573T2 (de) 2006-03-30
EP0853449B1 (fr) 2005-04-06
FR2740006B1 (fr) 1998-04-24
NL1004137C2 (nl) 1997-05-21
FI963865A (fi) 1997-03-28
ES2239771T3 (es) 2005-10-01
SI9600286A (en) 1997-10-31
ATA171496A (de) 1999-01-15
KR19990063806A (ko) 1999-07-26
FI963800A0 (fi) 1996-09-24
AU7136296A (en) 1997-04-17
DK0853449T3 (da) 2005-08-01
CN1202796A (zh) 1998-12-23
NL1004137A1 (nl) 1997-03-28
US5972330A (en) 1999-10-26
DK105796A (da) 1997-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100474160B1 (ko) 해충 방제용의 n-페닐 또는 n-피리딜 피라졸 함유 독 미끼
JP2931046B2 (ja) Ｎ―フェニルピラゾール誘導体
CZ438790A3 (en) N-phenylpyrazole derivative, insecticidal and acaricidal agent containing this derivative and method of killing harmful insects and mites
JP2746916B2 (ja) Ｎ−フェニルピラゾール誘導体
TW486470B (en) Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles
US6149913A (en) Compositions and methods for controlling insects
MX2007000158A (es) Derivados de n-fenilpirazol como pesticidas.
JP2877359B2 (ja) Ｎ‐フェニルピラゾール‐４‐イルエーテル誘導体
JP2001514641A (ja) 農薬としての１−アリールピラゾール
JP4873650B2 (ja) 殺虫剤としてのｎ−フェニルピラゾール誘導
EP1765787B1 (en) 1-arylpyrazole derivatives as pesticidal agents
MXPA98002385A (en) Poisoned bones containing n-phenyl or n-piridyl pyrazoles to control insects noci
EP1814862B1 (en) Vinylaminopyrazole derivatives as pesticides
ES2371922T3 (es) Derivados de n-fenilpirazole como pesticidas.
MX2007000168A (es) Agentes pesticidas en la base de 1-aril-aminopirrol.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130201

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140219

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160219

Year of fee payment: 12

EXPY Expiration of term