JP2001514641A - 農薬としての１−アリールピラゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）（ここにおいてＲ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、及びＺは、明細書において定義されている）の１−アリールピラゾールは、農薬又は他の農薬の中間体として有用である。式（Ｉ）の化合物を含む組成物、及び特に農業における及び動物保護のための、特に節足動物を制御するための農薬としてのこれらの使用方法が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】 農薬としての１−アリールピラゾール 本発明は、農薬あるいは他の農薬を製造するための中間体としてのいくつかの 貴重な特性を有する１−アリールピラゾールの新規誘導体に関する。本発明はさ らに、前記化合物の組成物、及び前記化合物を他の農薬を製造するための中間体 として、あるいは節足動物害虫の制御のために用いる方法に関しており、特に前 記化合物又は組成物の農業的使用方法又は動物保護のための、特に節足動物の制 御のための農薬としての使用に関する。 国際特許公開番号第ＷＯ８７／０３７８１号及び欧州特許公開番号第０２９５ １１７号、第０１５４１１５号、第０２０１８５２号は、殺虫性１−（置換フェ ニル）ピラゾールについて記載している。その他の先行技術もまた、これらの特 許出願又はこれらに基づいて発行された特許の文章中に見られる。 国際特許公開番号第ＷＯ９３／０６０８９号及び第ＷＯ９４／２１６０６号も また、ピロール並びにイミダゾール又はピラゾールであってもよい殺虫性１−（ ４−ＳＦ₅置換フェニル）ヘテロ環について記載している。これらの特許の教示 は、ピラゾ ールに関する限り、国際特許公開番号第ＷＯ８７／０３７８１号とも欧州特許公 開番号第０２９５１１７号とも実質的に異なっていない。 様々な農薬のピラゾールが、様々な特許又は特許出願に開示されている。すな わち、欧州特許第０４１８０１６号、第０４０３３０９号、第０３５２９４４号 ；米国特許第５，１０４，９９４号、第５，０７９，３７０号、第５，０４７， ５５０号、第５，２３２，９４０号、第４，８１０，７２０号、第４，８０４， ６７５号、第５，３０６，６９４号、第４，６１４，５３３号、第５，１８７， １８５号、第５，２２３，５２５号；第ＷＯ９３／０６０８９号、第９４／２１ ６０６号である。 多くの現存する害虫及び農作物及び害虫による農作物の攻撃状態のために、さ らなる新規農薬化合物へのニーズがある。 １−アリールピラゾール族の新規農薬化合物を、これらの調製方法と共に提供 することが本発明の１つの目的である。 本発明の第二の目的は、農薬組成物、及び特に農業又は園芸農作物、林業、獣 医学、畜産農業、あるいは公衆衛生において、節足動物特に昆虫に対する農薬ピ ラゾール化合物の農薬的使用 方法を提供することである。 本発明の第三の目的は、範囲の広い農薬活性を有する非常に活性の高い化合物 、並びに選択的な特異的活性、例えばアブラムシ駆虫剤（ａｐｈｉｃｉｄａｌ） 、殺ダニ剤、殺葉虫剤、全身性殺虫剤、土壌殺虫剤、浸透殺虫剤、葉茎を食害す る虫の予防薬、又は種子処理による農薬活性を備えた化合物を提供することであ る。 本発明に全部又は一部合致するこれらの目的及びその他の目的は、以下の本発 明の記載から容易に明らかになるであろう。 この発明は、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、駆虫性活性を有する新規化合物を 包含する。 本発明は、一般式（Ｉ）： （式中、 Ｒ₃₁及びＲ₃₂は、個々にＯＲ₂₀、Ｓ（Ｏ）_nＲ₂₀、又はＮ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）で あってもよく；あるいはＲ₃₁及びＲ₃₂はまた連結して、Ｏ［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃） ］_mＯ、（Ｏ）_n［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_mＳ（Ｏ）_a、Ｏ（ＣＨ₂）_mＳ（Ｏ）_n、 Ｏ［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_m（ＮＲ₂₀）、Ｓ（Ｏ）_n［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_m（ ＮＲ₂₀）、ＮＲ₂₁［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_mＮＲ₂₀、ＮＲ₂₁［Ｃ（Ｏ）（ＣＨ₂）_m ］ＮＲ₂₀を形成し； ｍが１より大きい時、基［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］は同一又は異なっていてもよ く； Ｒ₂₀、Ｒ₂₁は、個々にＨ、アルキル、アリール、ベンジル、アリル、プロパル ギルであってもよく； Ｒ₂₂、Ｒ₂₃は、個々にＨ；ハロゲン；ＯＨ；ＮＨ₂；ＣＯＯＲ₂₀；Ｃ（Ｏ）Ｎ Ｈ₂；Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）；Ｃ（Ｓ）ＮＨ₂；ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁ ）；ＣＮ；ＮＯ₂；Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）；任意にＯＨ、ＮＨ₂、ハロゲ ン、ＣＮ、ＮＯ₂、ＣＯＯＲ₂₀、Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ（Ｓ）ＮＨ₂で置換されてい てもよいアルキル；Ｓ（Ｏ）_bアルキル；アルコキシ；Ｓ（Ｏ）_cＲ₂₀であっても よく； Ｒ₄は、Ｒ₂₆；Ｓ（Ｏ）_dＲ₂₆；Ｓ（＝Ｒ₂₇）（＝ＮＲ₂₈）Ｒ₂₆であり； Ｒ₂₆は、任意に同一又は異なっていてもよい１つ又はそれ以上のハロゲンで置 換されているアルキルであり； Ｒ₅は、ＮＨ₂、アルキルアミノであり、ここにおいてこのアルキルは、ＮＯ₂ 、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシカルボニル、ＯＨ、アルコキシ、アルキルチオ、 アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はカルバモイルで置換されてい てもよく；あるいはＲ₅は、次式を有する基であり： （式中、Ｒ₄、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｚ、及びＲ₃₃は、各々、前記式（Ｉ ）におけるＲ₄、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｚ、及びＲ₃₃と同一である） Ｒ₂₇は、ＮＲ₂₈、Ｏ、又は孤立電子対であり； Ｒ₂₈は、Ｈ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；ＣＯＲ₂₄；Ｃ（Ｏ）_e Ｒ₂₄；ＣＯＯＲ₂₄；Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）；Ｃ（Ｏ）ＳＲ₂₄；Ｃ（Ｓ） ＯＲ₂₄；ＳＯ₂ＮＲ₂₀Ｒ₂₁；Ｐ（Ｏ）_q（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）；Ｐ（Ｏ）_q（ＯＲ₂₀） （ＯＲ₂₁）；Ｃ（＝ＮＲ₂₀）ＮＲ₂₀Ｒ₂₁；Ｃ（＝ＮＲ₂₀）（ＯＲ₂₁）；Ｃ（Ｓ） Ｎ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）；Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ₂₀；Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ₂₀；Ｃ（Ｏ ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ₂₀Ｒ₂₁；及びＣ（Ｏ）ＮＲ₂₀ＳＯ₂Ｒ₂₁から選ばれ； ｑは０又は１であり； Ｒ₂₄は、任意にＮＯ₂、ＣＮ、ハロゲン、アルコキシ、アミノ、アルコキシカ ルボニル、又はＯＨで置換されているアルキルであり； Ｚは、Ｎ又はＣ−Ｒ₁₆であり； Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、及びＲ₁₆は、個々にＨ；ハロゲン；ＳＦ₅；ＣＮ； ＮＯ₂；Ｒ₂₅；Ｓ（Ｏ）_fＲ₂₅；ＯＨ；ＯＲ₂₅；Ｎ（Ｒ₃₆）（Ｒ₃₇）；ＣＯＮ（Ｒ₂₅ ）（Ｒ₃₇）；Ｎ₃（アジド）であってもよく； Ｒ₃₆及びＲ₃₇は、個々にＨ、アルキルであってもよく； Ｒ₂₅は、任意に同一又は異なっていてもよい１つ又はそれ以 上のハロゲンで置換されているアルキルであってもよく； Ｒ₃₃は、任意に１つ又はそれ以上のハロゲン、ＮＯ₂、アルコキシ、ＣＮ、Ｃ ＯＯＨ、ＣＯＯ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂で置換されているＣ₁〜Ｃ₃アルキル であり； ｎ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、及びｆは、独立して０、１、又は２から選ばれ、ｍ は１〜５の整数である） を有する化合物、又は農薬的に許容しうるそれらの塩に関する。 式（Ｉ）を有する立体異性体、例えばジアステレオマー及び光学異性体もまた 本発明に含まれる。 この明細書において、「アルキル」という用語は、限定されていない場合は、 １〜６個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れ鎖アルキルを意味する。「アリール 」という用語は、任意にハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ Ｎ、ＮＯ₂、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、及びＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシから成る群か ら選ばれる１つ又はそれ以上の置換基を有するＣ₆〜Ｃ₁₀アリール、例えばフェ ニル又はナフチルを意味する。 式（Ｉ）の好ましい化合物には、Ｒ₁₃及びＲ₁₅がＨ又はハロゲンであり；Ｒ₁₂ がハロゲンであり；Ｒ₁₆がＨ又はハロゲン であり；及び／又はＲ₁₄がハロゲン；ＳＦ₅；Ｒ₂₅；Ｓ（Ｏ）_nＲ₂₆；又はＯＲ₂₅ であるものが含まれる。Ｒ₁₂が塩素であり；Ｒ₁₃及びＲ₁₅がＨであり；Ｒ₁₄がＣ Ｆ₃であり；ＺがＣ−Ｃｌである化合物が特に好ましい。 Ｒ₄がＳ（Ｏ）_nＲ₂₆であり；ＺがＣ−Ｒ₁₆である式（Ｉ）の化合物も好ましい 。 記号ｍは、好ましくは２、３、又は４であり、より好ましくは２又は３であり 、最も好ましくは２である。 式（Ｉ）のその他の好ましい化合物は、 Ｒ₂₆がＣＨ₃又はＣＨ₂ＣＨ₃であり；ＺがＣ−Ｒ₁₆であり；Ｒ₁₃及びＲ₁₅がＨ であり；Ｒ₁₂がハロゲンであり；Ｒ₁₆がＨ又はハロゲンであり；Ｒ₁₄が、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃、ＳＦ₅であり；及び／又はＲ₃₃がＣＨ₃である、 化合物である。 さらには式（Ｉ）の最も好ましい化合物は、 Ｒ₃₁及びＲ₃₂が、個々にＯＣＨ₃；ＯＣ₂Ｈ₅；ＳＣＨ₃；ＳＣ₂Ｈ₅であってもよ く；Ｒ₃₁及びＲ₃₂はまた連結して、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ；Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｏ；Ｓ（ＣＨ₂ ）₂Ｓ；Ｓ（Ｏ）（ＣＨ₂）₂Ｓ；Ｓ（Ｏ）（ＣＨ₂）₂Ｓ（Ｏ）；Ｓ（Ｏ）₂（Ｃ Ｈ₂）₂ Ｓ（Ｏ）；Ｓ（Ｏ）₂（ＣＨ₂）₂Ｓ（Ｏ₂）；Ｓ（ＣＨ₂）₂Ｏ；Ｓ（Ｏ）（ＣＨ₂ ）₂Ｏ；Ｓ（Ｏ）₂（ＣＨ₂）₂Ｏ；Ｏ（ＣＨ₂）［ＣＨ（ＣＨ₂ＯＨ）］Ｏ；Ｏ（Ｃ Ｈ₂）［Ｃ（ＣＨ₂ＯＨ）（ＣＨ₂ＯＨ）］Ｏ；ＯＣＨ（ＣＯＯＣＨ₃）ＣＨ（ＣＯ ＯＣＨ₃）Ｏ；ＯＣＨ（ＣＯＯＣ₂Ｈ₅）ＣＨ（ＣＯＯＣ₂Ｈ₅）Ｏ；ＯＣＨ₂Ｃ（Ｃ ＯＯＣＨ₃）（ＣＯＯＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ；ＯＣＨ₂Ｃ（ＣＯＯＣ₂Ｈ₅）（ＣＯＯＣ₂ Ｈ₅）ＣＨ₂Ｏ；ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ；ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ；ＯＣＨ₂ＣＨ（Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂ＯＨ）Ｏ；又はＯＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₂ＯＨ）₂ＣＨ₂Ｏ；Ｏ（ＣＨ₂）ＣＨ（ ＣＨ₂ＳＣＨ₃）Ｏ；Ｏ（ＣＨ₂）ＣＨ（ＣＨ₂ＳＯＣＨ₃）Ｏであり； 特にＲ₄がＳ（Ｏ）_nＲ₂₆であり；Ｒ₂₆がＣＨ₃又はＣＨ₂ＣＨ₃であり；ＺがＣ −Ｒ₁₆であり；Ｒ₁₃及びＲ₁₅がＨであり； Ｒ₁₂がハロゲンであり；Ｒ₁₆がＨ又はハロゲンであり；Ｒ₁₄がＣＦ₃、ＯＣＦ₃ 、ＳＦ₅であり；Ｒ₃₃がＣＨ₃である時の、 化合物である。 好ましくは式（Ｉ）の化合物は、下記特徴の１つ又はそれ以上を有する： Ｒ₁₂はハロゲンであり； ＸはＣ−Ｃｌであり； Ｒ₁₃及びＲ₁₅はＨであり； Ｒ₁₄はＣＦ₃又はＳＦ₅であり； Ｒ₅は、ＮＨ₂、ＣＨ₃ＮＨ、又はＣＨ₃ＣＨ₂ＮＨであり； Ｒ₄はＣＨ₃Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃Ｓ（Ｏ）₂、又はＣＨ₃Ｓであり； Ｒ₃₁及びＲ₃₂はＯＭｅであるか、又は連結して、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ；ＯＣＨ₂Ｃ Ｈ（ＣＨ₃）Ｏ；Ｓ（ＣＨ₂）₂Ｓ；Ｓ（Ｏ）（ＣＨ₂）₂Ｓ；Ｓ（Ｏ）（ＣＨ₂）₂ Ｓ（Ｏ）；Ｓ（Ｏ）₂（ＣＨ₂）₂Ｓ（Ｏ）₂；Ｏ（ＣＨ₂）［ＣＨ（ＣＨ₂ＯＨ）］ Ｏ；ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ；Ｏ（ＣＨ₂）ＣＨ（ＣＨ₂ＳＣＨ₃）Ｏ；Ｏ（ＣＨ₂）ＣＨ （ＣＨ₂ＳＯＣＨ₃）を形成する。 一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ）： （式中、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｚ、及びＲ₃₃は、前記の定義と 同じであり、Ｒ₃₄は酸素又は硫黄である） の化合物と、アルコール、チオール、第一アミン、及び第二アミンから成る群 から選ばれる少なくとも１つの反応性官能基を有する式（ＩＩＩ）の化合物；す なわち 一般式Ｒ₂₀０Ｈのアルコール； 一般式Ｒ₂₀ＳＨのチオール； 一般式ＨＮ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）のアミン、 又は次式： ＨＯ［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_mＯＨ、ＨＳ［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_mＳＨ、ＨＯ ［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_mＳＨ、ＨＯ［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_mＮ（Ｒ₂₀）Ｈ、Ｈ Ｓ［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_mＮ（Ｒ₂₀）Ｈ、又はＮＨＲ₂₀［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃） ］_mＮＨＲ₂₁（ここにおいてＲ₂₂およびＲ₂₃は同一又は異なっていてもよく、Ｒ_{2 0} 及びＲ₂₁は同一又は異なっていてもよい） の化合物とを反応させることによって調製することができる。 式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物との反応は、式（ＩＩ）の化合物 と式（ＩＩＩ）の化合物とを液体媒質中にお いて、約−３５℃〜約２５０℃、好ましくは約−１０℃〜約１５０℃の範囲の温 度で直接反応させることによって実施することができる。水の除去が好ましい。 液体媒質は、反応体又は溶媒のどちらかにより実施することができる。この反応 に可能な溶媒は有機溶媒であってもよく、これには、アルコール、例えばメタノ ール、エタノール、イソプロパノール；エーテル、例えばジエチルエーテル、テ トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン；ニトリル、例えばアセトニ トリル；芳香族溶媒、例えばトルエン、ベンゼン、クロロベンゼン；ハロアルカ ン、例えばクロロホルム、塩化メチレン；アミド、例えばジメチルアミド；ケト ン、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン；エーテル、例えば酢酸エチルが 含まれる。反応体の量は一般に約５０％〜約２００％であり、これはこの反応に よって必要とされるものである（但し反応体が溶媒として用いられる場合以外で あって、その場合反応体の量ははるかに多くなる）。この反応は酸性触媒の存在 を伴なって、又は伴なわずに実施されてもよい。酸性触媒は、無機酸、例えば塩 酸、硫酸；有機酸、例えば酢酸、蟻酸、ｐ−トルエンスルホン酸；ルイス酸、例 えば塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アンモニウム、三フッ化ホウ素、塩 化アルミニウム、ヨウ化亜鉛、塩化亜鉛；酸性イオン交換樹脂；粘土、例えばモ ンモリロナイトであってもよい。 先行パラグラフに記載された方法において、式（ＩＩ）の出発原料においてＲ₅ が−ＮＨ₂であり、かつＲ₃₄が酸素である場合、Ｒ₅が−ＮＨ₂である式（Ｉ）の 化合物を形成することに加えて、式（ＩＩ）の出発原料のもう１つの分子との反 応によって、Ｒ₅が前記式（Ｉａ）の基である式（Ｉ）の化合物が生成されうる 。どちらの生成物も農薬として活性である。 式（Ｉ）のスルホキシド及びスルホン化合物、すなわちｎ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、 ｅ、又はｆが１又は２又は２であるものを酸化試薬を用いて対応硫化物の酸化に よって調製することができる。これらの試薬には、過酸化物、例えば過酸化水素 、過酸化ｔ−ブチル；過酸、例えばメタクロロ過安息香酸；アシル硝酸塩、例え ば硝酸アセチル、及びその他の非過酸化物剤、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、過 ホウ酸ナトリウム、酸化マンガン（ｍａｇｎｅｓｅ ｏｘｉｄｅ）、過マンガン 酸カリウム、Ｎ−ブロモスクシンイミド、好ましくは過酸化水素、及び過ヨウ素 酸ナトリウムが含まれるが、これらに限定されるわけではない。 穏やかな条件が必要な場合、例えば硫化オキシケタールにおいては、過ヨウ素 酸ナトリウムが好ましいスルホキシド化剤である。 次の非限定的実施例は本発明を例証する。 実施例１ ５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル ］３−［（１，１−ジメトキシ）エチル−４−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾールの 調製 ３−アセチル−５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメ チル）フェニル］−４−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール２．０ｇ（０．００５２ モル）、オルト蟻酸トリメチル１．７ｍｌ（０．０１５６モル）、パラートルエ ンスルホン酸一水和物０．０６０ｇ（０．０００３モル）、及びメタノール１０ ｍｌの混合物を、４０℃で約８時間加熱し、ついで２０℃で６４時間放置した。 この混合物を、ＮａＨＣＯ₃の飽和溶液と混合し、ジクロロメタンで抽出し、連 続的に乾燥、濾過、蒸発させ、シリカゲル上でのクロマトグラフィーを行なった 。融点約１４９℃の表題化合物０．５９ｇが得られた。 実施例２ ５−アミノ−１−［（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニ ル］−３−（２−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−４−メチルチオ− １Ｈ−ピラゾールの調製 ［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−アセチル −４−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール１０．０ｇ（２６．０３ミリモル）、１， ２−エタンジオール１．９４ｇ（３１．２３ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン 酸０．４９ｇ（２．６ミリモル）、及びベンゼン５００ｍｌの混合物を加熱して 、水の除去を行いながら１０時間還流した。この混合物を水性炭酸水素ナトリウ ムと混合した。有機層を飽和水性塩化カリウムで洗浄し、ついで連続的に乾燥、 蒸発させ、クロマトグラフィーを行なった。表題化合物２．３３ｇが得られた（ 融点約１４３℃）。 実施例３５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル ］−３−（２−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−４−メチルスルフィ ニル−１Ｈ−ピラゾールの調製 ０℃で２．５ｍｌのメタノール中０．５Ｍ過ヨウ素酸ナトリ ウム２４４μｌの溶液に、５００ｍｇの化合物番号２を添加した。この混合物を ０℃で２０分間撹拌し、ついで２０℃で１０時間放置した。この混合物を連続的 に塩化メチレン及び水で抽出し、分離、乾燥、蒸発させると表題化合物が生じた 。質量スペクトル分析は、Ｍ＋Ｈ＝４４４（分子量＝４４３）を生じた。 実施例４ ５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル ］−３−（２−メチル−１，３−ジチオラン−２−イル）−４−メチルチオ−１ Ｈ−ピラゾールの調製 ５−アミノ−１−Ｃ２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル ］−３−アセチル−４−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール１ｇ（２．６０ミリモル ）、１，２−エタンジオール０．２６ｍｌ（３．１０ミリモル）、塩化鉄（ＩＩ Ｉ）０．０８４ｇ（０．５ミリモル）、及び塩化メチレン２５ｍｌを２０℃で不 活性雰囲気下６日間攪拌した。この混合物を蒸発させ、クロマトグラフィーを行 なうと、黄色油状物の表題化合物１００ｍｇが生じた。質量スペクトル分析は、 分子量４６０を生じた。 実施例５ ５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル ］−３−（２−メチルチアゾリジン−２−イル）−４−メチルスルフィニル−１ Ｈ−ピラゾールの調製 ５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル ］−３−アセチル−４−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール１ｇ（２．５ミ リモル）、２−アミノエタンジオール塩酸塩０．２８４ｇ（２．５ミリモル）、 トリエチルアミン３４８μｌ（２．５０ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸５ ０ｍｇ、及びベンゼン３０ｍｌの混合物を加熱して、水の除去を行ないながら一 晩還流した。この混合物を連続的に冷却、濾過、蒸発させ、クロマトグラフィー を行なうと、白色固体として表題化合物２０ｍｇが生じた。融点８５℃。 実施例６ ５−アミノ−１−［（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニ ル］−３−（２−メチル−１，３−オキサチオラン−２−イル）−４−メチルス ルホニル−１Ｈ−ピラゾールの調製 ジオキサン５００ｍｌ中の３−アセチル−５−アミノ−１− ［（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルス ルホニル−１Ｈ−ピラゾール５４．３４ｇ（０．１３１モル）の攪拌溶液に、メ ルカプトエタノール３６．７ｍｌ（０．５２２モル）、無水塩化亜鉛７１．１ｇ （０．５２２モル）、及び無水硫酸ナトリウム６２．１ｇ（０．５２２モル）を 、０℃氷浴で冷却しつつ次々に添加した。ついでこの混合物を約１７時間攪拌す る一方で、これを室温まで温めた。混合物を濾過して塩を除去し、濾過物を減圧 下で濃縮させ、アセトニトリル４０ｍｌで希釈し、３５℃での濾過によって生成 物を回収した。この濾過物をさらにアセトニトリルで希釈し、第二生成物が収穫 された。５−アミノ−１−［（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル） フェニル］−３−（２−メチル−１，３−オキサチオラン−２−イル）−４−メ チルスルホニル−１Ｈ−ピラゾールのこの合わせた収穫物は、融点２０１℃の物 質３０．５３ｇを生じた。この化合物は、以後化合物番号２３と呼ばれる。 実施例７ ５−アミノ−１−［（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニ ル］−３−（２−メチル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン −２−イル）−４−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾールの調製 トリフルオロ酢酸４ｍｌ中の５−アミノ−１−［（２，６−ジクロロ−４−（ トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２−メチル−１−オキソ−１，３−ジ チオラン−２−イル）−４−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール０．４９ｇ（ ０．０００９６モル）の氷冷却溶液に、３０％過酸化水素０．４ｍｌ（０．００ ４モル）を一滴ずつ添加し、この混合物を攪拌する一方、これをほぼ１７時間の 間室温まで温めた。この混合物を酢酸エチルと水とに仕切り、有機相を分離し、 飽和水性炭酸水素ナトリウムついでブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し た。この溶液を濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲル上でクロマトグラフィーに かけると、融点２３１℃のクリーム色粉末として５−アミノ−１−［（２，６− ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２−メチル−１，１ ，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン−２−イル）−４−メチルスルホ ニル −１Ｈ−ピラゾールが生じた。この化合物は、以後化合物番号２５と呼ばれる。 実施例８ １−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチ ルチオ−３−（４−ヒドロキシメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−２ −イル）−５−Ｎ−１−［［［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル） フェニル］−４−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］エチリデン］アミ ノ−１Ｈ−ピラゾールの調製 前記実施例２の手順を用いて、３−アセチル−５−アミノー１−［２，６−ジ クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルチオ−IH−ピラゾ ールとグリセロールとの縮合による、表１の化合物番号６の合成において、この 反応混合物を生じた結果、融点１００℃の副生成物として、１−［２，６−ジク ロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルチオ−３−（４−ヒ ドロキシメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−５−Ｎ−１ ［［［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］４−メチルチ オ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］エチリデン］アミノ−１ Ｈ−ピラゾールが単離された。この化合物は、以後化合物番号９と呼ばれる。 次の化合物を、実施例１〜５に記載されている方法の１つに従って調製した： 本発明はさらに、ある場所（ｌｏｃｕｓ）における害虫の制御方法であって、 この場所を（例えば使用又は投与により）式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容し うるそれらの塩の有効量で処理することを含む方法を提供する。この式中の置換 基は前記定義と同じである。例えばこの場所には、害虫それ自体、又は害虫が住 んでいるか又は栄養を取っている場所（植物、動物、田畑、構造物、建物、森、 果樹園、水路、土壌、植物製品又は動物製品等）が含まれる。 特に本発明は、ある場所における節足動物、特に植物の地上部分から栄養を取 っているいくつかの昆虫又はダニ類（ｍｉｔｅｓ）の浸透殺虫的（ｓｙｓｔｅｍ ｉｃ）制御方法を提供する。このような葉の害虫の制御は、直接的な茎葉散布に より、又は例えば土壌噴霧、あるいは植物の根又は植物の種子へのグラニュール 施用ついで植物の地土部分への浸透殺虫的移動(ｔｒａｎｓｌｏｃａｔｉｏｎ)に よって行なうことができる。このような浸透殺虫的活性には、施用地点のみなら ず、例えば葉の片側からもう一方の側へ、処理された葉から未処理葉への移動に よって植物の離れた部分においてでさえ、住みついている昆虫の制御が含まれる 。本発明の化合物によって浸透殺虫的に制 御されうる昆虫害虫の綱の例には、同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目（刺して吸 う）、半翅類（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）目（刺して吸う）、及びアザミウマ類（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ ）目が含まれる。本発明は、特にアブラムシ（ａｐｈｉ ｄｓ）及びアザミウマ（ｔｈｒｉｐｓ）に適している。 前記農薬使用から明らかなように、本発明は農薬的に活性な化合物と、いくつ かの害虫種の制御のための前記化合物の使用方法を提供し、この害虫種には、節 足動物、特に昆虫及びダニ類；植物線虫；あるいは蠕虫（ｈｅｌｍｉｎｔｈ）又 は原生動物（ｐｒｏｔｏｚｏａｎ）害虫が含まれる。式（Ｉ）の化合物又は農薬 的に許容しうるそれらの塩は従って、例えば農業又は園芸作物、林業、獣医学、 又は畜産農業、あるいは公衆衛生における実際的な使用に有利に用いられる。今 後は、「式（Ｉ）の化合物」という用語が用いられる時は常に、この用語は式（ Ｉ）の化合物及び農薬的に許容しうるそれらの塩を包含する。「式（Ｉ）の化合 物」という用語は、式（Ｉ）の化合物及び農薬的に許容しうるそれらの塩を包含 する。 この発明の化合物はさらに、土壌昆虫、例えばハムシモドキの幼虫（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）、シロアリ（特に構造 物の保護のため）、ルートマゴット（ｒｏｏｔ ｍａｇｇｏｔｓ）、コメツキム シの幼虫（ｗｉｒｅｗｏｒｍ）、ルートウイーブル（ｒｏｏｔ ｗｅｅｖｉｌｓ ）、ストークボアラー（ｓｔａｌｋｂｏｒｅｒｓ）、ネキリムシ（ｃｕｔｗｏｒ ｍｓ）、ルートアフィッド（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓ）、又は地虫（ｇｒｕｂｓ ）を制御するために用いることができる。これらはまた、植物病原線虫、例えば 根瘤、シスト、ダガー、病変、あるいは茎又は球根線虫に対する活性、あるいは ダニ類に対する活性を与えるために用いることができる。土壌害虫、例えばハム シモドキの幼虫の制御のためには、これらの化合物は、有利には農作物が植えら れているか、あるいは植えられようとしている土壌中に、あるいは種子又は成長 中の植物の根に効果的な割合で使用されるか又は組込まれる。 公衆衛生の分野では、これらの化合物は、多くの昆虫、特に不潔なハエ又はそ の他の双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａｎ）害虫、例えばイエバエ、サシバエ、ミズアブ 、ツノサシバエ、メクラアブ、アブ、小虫、ヌカカ、ブヨ、又はカの制御に特に 有用である。 本発明の化合物は、次の施用に用いることができ、節足動物 を含む次の害虫、特に昆虫又はダニ類、線虫、あるいは蠕虫又は原生動物害虫に 対して用いることができる： 貯蔵物質、例えば穀類又は小麦を含む穀物食品、食べられる塊茎のある植物（ ｇｒｏｕｎｄｎｕｔｓ）、動物の飼料、木材、又は家庭用品、例えばカーペット 及びテキスタイルの保護において、本発明の化合物は、節足動物、より特定すれ ばゾウムシ、イガ、又はダニを含む甲虫、例えばＥｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．（ コナマダラメイガ）、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマルカツオブシムシ ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ・（コクヌストモドキ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕ ｓ ｓｐｐ．（グレインウイーブル）又はＡｃａｒｕｓ ｓｐｐ．（ダニ）によ る攻撃に対して有用である。 害虫が寄生した家屋又は工業用建物におけるゴキブリ、アリ、又はシロアリ、 又は同様な節足動物害虫の制御において、あるいは水路、井戸、貯水池、又はそ の他の流水又はよどんだ水における蚊の幼虫の制御において。 シロアリ、例えばＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔ ｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．による建物への攻撃 を防ぐために土台、構造物、又は 土壌の処理のため。 農業において、鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）(蝶及びイガ)、例えばＨｅ ｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．例えばＨｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（オ オタバコガの幼虫（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ 及びＨｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａの成虫、幼虫、及び卵に対 して。甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）（甲虫）、例えばＡｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．、例えばｇｒａｎｄｉｓ（コットンボールウイーブル(ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌｌ ｗｅｅｖｉｌ)）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎ ｅａｔａ （コロラドハムシ）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．（ハムシモドキ の幼虫）の成虫及び幼虫に対して。異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）（半翅類 及び同翅類）、例えばＰｓｙｌｌａ ｓｐｐ．、Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．、Ｔ ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ ．、Ｍｅｇｏｕｒａｖｉｃｉａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．、Ｎｅｐｈ ｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．（ライスリーフホッパー（ｒｉｃｅｌｅａｆ ｈｏｐ ｐｅｒｓ））、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．に対して。 双翅目、例えばＭｕｓｃａ ｓｐｐ．に対して。アザミウマ類、例えばＴｈｒ ｉｐｓ ｔａｂａｃｉ に対して。直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、例えばＬｏ ｃｕｓｔａ 及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．（バッタ及びコオロギ）、 例えばＧｒｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．、及びＡｃｈｅｔａ ｓｐｐ．、例えばＢｌａ ｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ 、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ 、Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒ ｉａ ｍｉｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ 、及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇ ａｒｉａ に対して。トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）、例えばＰｅｒｉｐｌ ａｎｅｔａ ｓｐｐ．及びＢｌａｔｔｅｌａ ｓｐｐ．（ローチ（ｒｏａｃｈｅ ｓ））に対して。等翅類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、例えばＣｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．（シロアリ）に対して。 農業的有意性を有する節足動物、例えば壁蝨類（Ａｃａｒｉ）（ダニ類）、例 えばＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．及びＰａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．に 対して。 直接あるいは植物の細菌、ウイルス、マイコプラズマ、又は真菌により病気を 蔓延させることによって、農業、林業、ある いは園芸に重要な植物又は木を攻撃する線虫に対して。例えば根瘤線虫、例えばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．（例えばＭ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）である。 獣医学又は畜産農業の分野において、あるいは公衆衛生の維持において、節足 動物、蠕虫、又は原生動物に対して。これらは、脊椎動物、特に温血脊椎動物、 例えば家畜、例えば畜牛、羊、ヤギ、馬、豚、鶏、犬、又は猫の体内又は体外に 寄生するものである。例えば、マダニ（ｔｉｃｋｓ）を含むＡｃａｒｉｎａ、例 えばＩｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．例えばＢｏｏｐｈ ｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ 、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、例え ばＲｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ、Ｏｒｎｉｔｈ ｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ） 及びダニ類（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）；Ｄｉｐｔｅｒａ（例えばＡｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ． 、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ；Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅ ｒａ （例えばＰｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．、Ｂｌａｔｅｌｌａ ｓｐｐ． ）；Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａである。例えば寄生線虫、例えばＴｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａｅ 科に属するものによって引起こされる胃 腸管の感染に対して；例えばＥｉｍｅｒｉａ ｓｐｐ．、例えばＴｒｙｐａｎｏ ｓｏｍｓ ｃｒｕｚｉ 、Ｌｅｉｓｈａｍｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｐｌａｓｍｏｄｉ ｕｍ ｓｐｐ．、Ｂａｂｅｓｉｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ ｓｐｐ．、Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．及びＴｈｅｉｌｅｒｉａ ｓｐｐ ．によって引起こされる原生動物病の制御及び治療において。 節足動物、特に昆虫又はダニ類、又は植物の線虫害虫の制御のための実際的な 使用において、例えば１つの方法は、植物又は植物が成長している媒質に、有効 量の本発明の化合物を施用することを含む。このような方法の場合、この活性化 合物は一般に、節足動物又は線虫寄生が制御されることになる場所に対して、処 理される場所１ヘクタールあたり活性化合物約５ｇ〜約１ｋｇの範囲の有効割合 で施用される。理想的な条件下においては、制御される害虫に応じて、これより 低い割合でも適切な保護を与えうる。他方、悪い天候条件、害虫の抵抗、あるい はその他の要因によって、活性成分がこれより高い割合で用いられる必要がある であろう。最適な割合は、通常、いくつかの 要因、例えば制御される害虫の種類、感染植物の型又は成長段階、列の間隔、又 は施用方法にも依る。より好ましくは活性化合物の有効割合の範囲は、約５０ｇ ／ｈａ〜約４００ｇ／ｈａである。 害虫が土壌感染である場合、一般に製剤組成物中の活性化合物は、処理される 区域全体にわたって均一に（すなわち例えば散布又は帯処理（ｂａｎｄ ｔｒｅ ａｔｍｅｎｔ））あらゆる適切な方法で散布され、約５ｇ〜約１ｋｇ ａｉ／ｈ ａ、好ましくは約５０ｇ〜約２５０ｇ ａｉ／ｈａの割合で施用される。苗木へ のルートディップ又は植物への細流灌漑として施用される場合、この液体溶液又 は懸濁液は、約０．０７５〜約１０００ｍｇ ａｉ／ｌ、好ましくは約２５〜約 ２００ｍｇ ａｉ／ｌを含んでいる。所望であれば、使用は田畑又は農作物成長 区域へ、一般に攻撃から守るべき種子又は植物の非常に近くでなされてもよい。 活性成分は、この区域の上に水と共に噴霧することによって土壌中に流し入れて もよく、あるいは自然の降雨作用に任せることもできる。施用中又は施用後この 製剤化合物は、所望であれば耕して、あるいは円板すきで鋤いて、あるいはドラ ッグチェーンの使用によって機械的に土壌に散布することも できる。施用は、植付け前、植付け時、植付け後であってもよいが、発芽が生じ る前、あるいは発芽後に行なってもよい。 本発明の化合物及びこれによる害虫の制御方法は、田畑、飼草、農園、温室、 果樹園、又はブドウ園作物、鑑賞植物、又は農園又は森の樹木、例えば：穀物（ 例えば小麦又は米）、綿花、野菜（例えばトウガラシ）、畑の農作物（例えばサ トウキビ、大豆、又は脂肪種子ナタネ（ｏｉｌ ｓｅｅｄ ｒａｐｅ））、草地 又は飼草作物（例えばトウモロコシ又はモロコシ属）、果樹園又は木立（例えば 石果又は種果又は柑橘類）、鑑賞用植物、温室又は庭園又は公園内の花又は野菜 又は潅木、あるいは森林、農園、又は養樹場の森林樹（落葉及び常緑樹の両方） の保護に特別価値のあるものである。 これらはまた、木材（立木、倒木、加工木材、貯蔵木材、又は構造用のもの） を例えばハバチ又は甲虫又はシロアリによる攻撃から守ことにおいても価値があ る。 これらは、貯蔵物質、例えば穀類、果物、ナッツ、スパイス、又はタバコを、 まるごとであれ、製粉されたものであれ、あるいは製品として混合されたもので あれ、イガ、甲虫、ダニ、又はグレインウイーブルの攻撃から保護するという施 用を有する。同様に貯蔵動物製品、例えば皮革、毛、ウール、又は羽毛の天 然又は加工形態（例えばカーペット又はテキスタイル）にあるものは、イガ又は 甲虫の攻撃から守られ、並びに貯蔵された食肉、魚、穀類は、甲虫、ダニ、又は ハエの攻撃から守られる。 さらには本発明の化合物及びこれらの使用方法は、家畜、例えば前記の動物に 有害であるか、あるいはこれらの動物に病気を蔓延させるか、あるいは病気のベ クターとして作用する節足動物、蠕虫、又は原生動物の制御において、より特定 すれば、マダニ、ダニ、シラミ、ノミ、小虫、又はかみ付く有害な、又は蝿蛆症 を引起こすハエの制御において特別な価値がある。本発明の化合物は、家畜宿主 動物の体内に存在するか、あるいはこの動物の皮膚から栄養を取るか又はこの動 物の血液を吸う節足動物、蠕虫、又は原生動物の制御において特に有用である。 この目的のために、これらの化合物は、経口的に、腸管外に、経皮的に、又は局 所的に投与することができる。 さらには本発明の化合物は、コクシジウム症に有用であろう。これは、Ｅｉｍ ｅｒｉａ 属の原生動物寄生体の感染によって引き起こされる病気である。これは 、家畜及び鳥類、特に集約状態で育てられているか又は飼育されている動物の場 合、経済的損失の大きな潜在的原因である。例えば畜牛、羊、豚、又はウ サギが感染することもあるが、この病気は特に食用飼鳥類、とりわけ鶏において 重大である。少量の本発明の化合物を好ましくは飼料と組合わせて投与すること は、コクシジウム症の発生を防ぐか又は大幅に減少させる上で効果的である。こ れらの化合物は、盲腸形態及び腸形態のどちらに対しても有効である。さらには 本発明の化合物はまた、生成されたものの数及び胞子形成を大幅に減少させるこ とによって、卵母細胞に対して阻害作用を及ぼしうる。食用飼鳥類の病気は一般 に、これらの鳥類が、汚染された屑、地面、食物、又は飲料水中又はその上にあ る糞の中の感染生物をついばむことによって蔓延する。この病気は、出血、盲腸 への血液の蓄積、糞に出る血液、虚弱、及び消化障害によって現れる。この病気 は多くの場合、動物の死によって終了するが、重い感染症を克服した家禽は、こ の感染の結果として実質的に市場価値が下がっている。 成長中の農作物又は作物成長場所への施用又はシードドレッシング（ｓｅｅｄ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）としての施用について以後記載される組成物は、一般にあ るいはまた動物への局所施用のため、あるいは貯蔵物質、家庭用品、所有地、又 は一般的な環境地域の保護にも用いることができる。本発明の化合物の 適切な施用手段には、次のものが含まれる： 成長作物には、葉への噴霧、ダスト、グラニュール、フォッグ、又はフォーム として、あるいはまた細分されるか又はカプセル化された組成物の懸濁液として 、あるいは液体ドレンチ、ダスト、グラニュール、スモーク、又はフォームによ る土壌又は根の処理として；農作物の種子には、液体スラリー又はダストによる シードドレッシングとしての施用によって； 節足動物、蠕虫、又は原生動物が寄生しているか又はこれらの寄生に曝された 動物には、組成物の腸管外、経口、又は局所施用によって。これらの組成物にお いて、活性成分は、飼料又は適切な経口消化性製薬製剤、食用えさ、家畜用岩塩 （ｓａｌｔ ｌｉｃｋｓ）、食餌補足物、振りかけ（ｐｏｕｒ ｏｎ）製剤、噴 霧、浴、ディップ、シャワー、噴流、ダスト、グリース、シャンプー、クリーム 、ワックススミア（ｗａｘ ｓｍｅａｒ）、又は家畜自己処理装置への組込みに よって、節足動物、蠕虫、又は原生動物に対してある時間にわたって即時及び／ 又は長時間の作用を示す。 一般的な環境、又は貯蔵物質、木材、家庭用品、又は家屋又は工業用建物を含 む、害虫が潜むことがある特定の場所に対しては、噴霧、フォッグ、ダスト、ス モーク、ワックススミア、ラッカー、グラニュール、又はえさとして、あるいは 水路、井 戸、貯水池、又はその他の流水又はよどんだ水へのトリクルフィード（ｔｒｉｃ ｋｌｅｆｅｅｄｓ）として。 家畜に対しては、糞から栄養を得るハエの幼虫を制御するために飼料中に。 次の非限定的な実施例は、害虫の制御における本発明の化合物の使用を例証し ている。 テストされた種は次のとおりであった。 土壌ドレンチテスト（浸透殺虫活性） 綿花及びモロコシ植物を鉢に定着させた。処理の１日前、各鉢に混合個体群の 約２５匹のアブラムシを寄生させた。綿花植物にアブラムシを寄生させ、モロコ シ植物にムギミドリアブラムシを寄生させた。式（Ｉ）の選択された化合物を希 釈して、 土壌表面に施用したが、これは１０．０重量ｐｐｍの土壌濃度当量をもたらした 。アブラムシの総計は、５ＤＡＴ（＝処理後の日数）において得られた。処理済 み植物上のアブラムシの数を、未処理対照植物上のアブラムシの数と比較した。 このテストは浸透殺虫活性（活性成分の移行）を示す。 イエバエのえさ／接触テスト 約２５匹の生後４〜６日の成虫のイエバエに麻酔をかけ、この化合物を含んで いる砂糖水のえさ溶液と共にケージに入れた。えさの溶液中の式（Ｉ）の選択さ れた化合物の濃度は、５０ｐｐｍであった。２４時間後、刺激を与えてもまった く動かなかったハエは死んだものと見做した。 アブラムシのいる葉への茎葉散布（接触テスト） アブラムシが寄生している綿花植物を回転ターンテーブル上に置き、式（Ｉ） の選択された化合物１００ｐｐｍ製剤を噴霧して流去させた。この処理済みのＡ ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ寄生植物を処理後３日間保持し、その後死んだアブラムシを 数えた。 得られた結果は次のとおりである。表において「Ｘ」の付いているものは、高 度に活性であることを意味し；「＋」は中程度に活性であることを意味し；「− 」は低い活性を意味する。「ＮＴ」はテストされなかったという意味である。 「ｘ」＝高い活性、「＋」＝中程度の活性、「−」＝低い活性 実際に本発明の化合物は、最も多くの場合は組成物の一部を形成する。従って 本発明はまた、式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩、及び農薬 的に許容しうる担体を含む農薬組成物に関する。これらの組成物は、次のものを 制御するために用いることができる。すなわち、節足動物、特に昆虫又はダニ； 線虫；又は蠕虫又は原生動物害虫である。これらの組成物は、あらゆる建物又は 屋内又は屋外地域における所望の害虫への施用に適した、当分野で知られている あらゆる種類のものであってもよく、あるいは脊椎動物への体内投与又は体外投 与によるものであってもよい。これらの組成物は、式（Ｉ）の少なくとも１つの 化合物、又は前記のものののような農薬的に許容しうるそれらの塩を、活性成分 として、１つ又はそれ以上のその他の適合性成分と組合わせて又はこれと共に含 んでおり、 これらの適合性成分とは、例えば意図された用途に適した固体又は液体担体又は 希釈剤、佐剤、界面活性剤等であり、作物栽培学的又は医学的に許容しうるもの である。これらの組成物は、当分野で知られているあらゆる方法によって調製す ることができ、同様にこの発明の一部を形成する。 これらの組成物はまた、その他の種類の成分、例えば保護コロイド、接着剤、 濃縮剤、チキソトロピー剤、浸透剤、噴霧油（特にダニ殺しに用いるためのもの ）、安定剤、保存料（特にカビ保存料）、金属イオン封鎖剤等、並びに農薬性（ 特に殺虫性、ダニ殺し性、殺線虫性、あるいは殺真菌性）を有するか、又は植物 の成長を調節する特性を有するその他の既知の活性成分を含んでいてもよい。よ り一般的には、本発明に用いられる化合物は、通常の製剤技術に対応するあらゆ る固体又は液体添加剤と組合わされていてもよい。 農業、園芸等への施用に適した組成物には、例えば噴霧、ダスト、グラニュー ル、フォッグ、フォーム、エマルジョン等としての使用に適した製剤が含まれる 。 本発明において使用される化合物の効果的使用量は、除去される害虫の種類、 あるいは例えばこれらの害虫による農作物の 寄生の程度に応じて幅広い範囲の様々なものであってもよい。一般に本発明によ る組成物は通常、式（Ｉ）の化合物又は本発明による農薬的に許容しうるそれら の塩約０．０５〜約９５％(重量)、１つ又はそれ以上の固体又は液体担体約１〜 約９５％、及び任意に１つ又はそれ以上のその他の適合性成分、例えば界面活性 剤等約０．１〜約５０％を含んでいる。 本明細書において、「担体」という用語は、天然又は合成の有機又は無機成分 であって、この成分と活性成分とが組合わされて、例えば植物、種子、又は土壌 へのその施用を促進するものを意味する。従ってこの担体は、一般に不活性であ り、これは許容しうる（例えば特に処理された植物に対して作物栽培学的に許容 しうる）ものでなければならない。 担体は、固体、例えば粘土、天然又は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス 、固体肥料（例えばアンモニウム塩）、土壌天然鉱物、例えばカオリン、粘土、 タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト（ａｔｔａｐｕｌｇｉｔｅ）、モン モリロナイト、ベントナイト、又は珪藻土、あるいは土壌合成鉱物、例えばシリ カ、アルミナ、又はケイ酸塩、特にアルミニウム又はケイ酸マグネシウムであっ てもよい。グラニュール用の固体担体 としては次のものが適している。すなわち、破砕又は細分天然岩石、例えば方解 石、大理石、軽石、海泡石、及びドロマイト；無機又は有機粗びき粉の合成グラ ニュール；有機材料、例えばおが屑、ココナツ皮、トウモロコシの穂軸、トウモ ロコシの苞葉、又はタバコの茎のグラニュール；珪藻土、リン酸三カルシウム、 粉末コルク、又は吸収性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス； 又は固体肥料である。このような固体組成物は、所望であれば、１つ又はそれ以 上の適合性湿潤剤、分散剤、乳化剤、又は着色剤を含んでいてもよい。これらは 固体の場合、希釈剤としても用いられる。 担体はまた、例えば液体であってもよい。例えば、水、アルコール、特にブタ ノール又はグリコール、並びにこれらのエーテル又はエステル、特に酢酸メチル グリコール；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、 メチルイソブチルケトン、又はイソホロン；石油留分、例えばパラフィン系又は 芳香族炭化水素、特にキシレン又はアルキルナフタレン；鉱油又は植物油；脂肪 族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタン又は塩化メチレン；芳香族塩素化炭化 水素、特にクロロベンゼン；水溶性又は強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミ ド、ジメチルスルホキシド、又はＮ−メチルピロリドン；液化ガス等；又はこれ らの混合物である。 界面活性剤は、乳化剤、分散剤、又はイオン型又は非イオン型の湿潤剤であっ てもよく、あるいはこのような界面活性剤の混合物であってもよい。これらのう ちには、例えばポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホ ン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、酸化エチレンと、脂肪アルコール又は脂肪 酸又は脂肪エステル又は脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキ ルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリ ン誘導体（特にアルキルタウレート）、アルコールの燐酸エステル又は酸化エチ レンとフェノールとの重縮合物の燐酸エステル、脂肪酸とポリオールとのエステ ル、又は前記化合物の硫酸塩、スルホン酸塩、又は燐酸塩官能基誘導体がある。 活性成分及び／又は不活性担体がわずかに水溶性である場合、あるいは水溶性で はなく、施用のための組成物の担体剤が水である場合、少なくとも１つの界面活 性剤の存在は、一般に不可欠である。 本発明の組成物はさらに、その他の添加剤、例えば接着剤又は着色料を含んで いてもよい。接着剤、例えばカルボキシメチ ルセルロース、又は粉末、グラニュール、又はラチス形態の天然又は合成ポリマ ー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、又はポリビニルアセテート、 天然リン脂質、例えばセファリン又はレシチン、あるいは合成鱗脂質を製剤に用 いることができる。着色料、例えば無機顔料を用いることもできる。例えば鉄酸 化物、チタン酸化物、又は紺青；有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料、 又は金属フタロシアニン染料；又は微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、 銅、コバルト、モリブデン、又は亜鉛の塩である。 節足動物、植物線虫、蠕虫、又は原生動物害虫を制御するために用いることが できる式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩を含む組成物はまた 、相乗剤（例えばピペロニルブトキシド又はセサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）） 、安定化物質、その他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺植物線虫剤、駆虫薬又は殺球虫剤 （ａｎｔｉｃｏｃｃｉｄｉａｌｓ）、殺真菌薬（農業又は獣医学的に適切な、例 えばベノマイル（ｂｅｎｏｍｙｌ）及びイプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）） 、殺菌薬、節足動物、又は脊椎動物誘因物質又は忌避物質又はフェロモン、脱臭 剤、香味料、染料、補助的治療薬、例えば微量元素を含んでい てもよい。これらは、能力、持続力、安定性、所望の場合は摂取力、制御される 害虫の範囲を改良するように設計されていてもよく、あるいはこの組成物が同じ 動物又は処理される区域においてほかの有用な機能を果たしうるように設計され ていてもよい。 本発明の組成物に含まれていてもよい、あるいはこれらと共に用いられてもよ いその他の農薬的に活性な化合物の例は次のものである。すなわち、アセフェー ト（ａｃｅｐｈａｔｅ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、デ メトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジスルホトン（ｄ ｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｆｏｓ）、フェニトロ チオン（ｆｅｎｉｔｏｒｏｔｈｉｏｎ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏ ｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ） 、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏ ｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、パラチオン（ｐａｒ ａｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏ ｎｅ）、ピリミフォス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、 テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ） 、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイパーメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅ ｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンプロパト リン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンヴァレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒ ａｔｅ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕ ｔｈｒｉｎ）、アルディカーブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、カーボスルファン（ｃａ ｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍ ｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ベンジオカーブ（ｂｅｎｄｉ ｏｃａｒｂ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジコフォル （ｄｉｃｏｆｏｌ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、リンダン（ ｌｉｎｄａｎｅ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、カータプ（ ｃａｒｔａｐ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、テトラジフォン（ｔｅ ｔｒａｄｉｆｏｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ）、イベルメク チン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎｓ） 、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、トリクロルフォ ン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジア ベリジン（ｄｉａｖｅｒｉｄｉｎｅ）、又はジメトリアダゾール（ｄｉｍｅｔｒ ｉａｄａｚｏｌｅ）である。 これらの農業施用のためには、式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容しうるそれ らの塩は、従って一般に組成物の形態にあり、これらは様々な固体又は液体形態 にある。 用いうる組成物の固体形態は、ダスティング粉末（式（Ｉ）の化合物又は農薬 的に許容しうるそれらの塩の含有量が８０％まで）、湿潤粉末又はグラニュール （水分散性グラニュールを含む）、特にグラニュール担体の押出し、圧縮、含浸 又は粉末から出発したグラニュール化によって得られたもの（これらの湿潤粉末 又はグラニュール中の式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩の含 有量は０．５％〜約８０％である）である。式（Ｉ）の１つ又はそれ以上の化合 物又は農薬的に許容しうるそれらの塩を含む固体均一又は不均一組成物、例えば グラニュール、ペレット、ブリケット、又はカプセルは、ある時間にわたってよ どんだ水又は流水を処理するために用いることができる。ここに記載されている 水分散性濃縮物の少しずつ又は断続的飼料を用いても、同様な効果を得ることが できる。 例えば液体組成物は、水性又は非水性溶液又は懸濁液（例えば乳化性濃縮物、 エマルジョン、流動物（ｆｌｏｗａｂｌｅｓ）、分散液、又は溶液）、又はエー ロゾルを含んでいる。また液体組成物には、例えば水性噴霧（低又は超低容量を 含む）として、あるいはフォッグ又はエーロゾルとして使用された時に、液体で あるか又は液体組成物を形成するよう意図されている組成物の形態として、特に 乳化性濃縮物、分散液、エマルジョン、流動物、エーロゾル、湿潤性粉末（又は 噴霧用粉末）、乾燥流動物、又はペーストが含まれる。 例えば乳化性又は可溶性濃縮物の形態にある液体組成物は、最も多くの場合、 活性成分を約５〜約８０重量％含んでいるが、一方すぐに施用できるエマルジョ ン又は溶液は、このような場合、活性成分を約０．０１〜約２０％含んでいる。 溶媒のほかに、乳化性又は可溶性濃縮物は、必要とされる場合、適切な添加剤、 例えば安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐蝕阻害剤、着色料、又は添加剤を約２〜 約５０％含んでいてもよい。例えば植物への施用に特に適したあらゆる必要な濃 度のエマルジョンは、水での希釈によってこれらの濃縮物から得ることができる 。これらの組成物は、本発明に使用されうる組成物の範囲内に含ま れる。エマルジョンは、油中水型又は水中油型の形態であってもよく、これらは 濃厚なコンシステンシーを有していてもよい。 この発明の液体組成物は、通常の農業施用の用途に加えて、例えば建物、屋外 又は屋内貯蔵区域又は加工処理区域、コンテナ、設備、又はよどんだ水又は流水 を含む、節足動物（あるいはこの発明の化合物によって制御されるその他の害虫 ）が寄生しているか、あるいは寄生しやすい基質又は場所を処理するために用い ることもできる。 これらの水性分散液又はエマルジョン又は噴霧混合物はすべて、例えばあらゆ る適切な手段によって、主として噴霧によって農作物に施用することができ、噴 霧割合は一般に、１ヘクタールあたり噴霧混合物約１００〜約１，２００リット ル程度であるが、必要に応じて、あるいは施用技術に依ってはこれより高くても よく、低くても（例えば低又は超低容量であっても）よい。本発明による化合物 又は組成物は、草木、特に除去されるべき害虫を有する根又は葉に好都合に施用 される。本発明による化合物又は組成物のもう１つの使用方法は、ケミゲーショ ン（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）、すなわち活性成分を含んでいる製剤を灌漑水に 添加することによる方法である。この灌漑は、 葉農薬のためのスプリンクラー灌漑であってもよく、あるいはこれは土壌又は浸 透殺虫性農薬のための地面灌漑又は地下灌漑であってもよい。 噴霧によって施用する濃縮懸濁液は、沈降しない安定な流体物質を生成するよ うに調製され（微粉砕）、通常これは、活性成分を約１０〜約７５重量％、界面 活性剤を約０．５〜約３０％、チキソトロピー剤を約０．１〜約１０％、適切な 添加剤例えば消泡剤、腐蝕阻害剤、安定剤、浸透剤、接着剤を約０〜約３０％、 及び担体として、活性成分がこれにあまり溶解しないか不溶である水又は有機液 体を含んでいる。沈降を防ぐのを助けるために、あるいは水の不凍液として、い くつかの有機固体又は無機塩が担体中に溶解されていてもよい。 湿潤粉末（又は噴霧用粉末）は通常、これらが活性成分を約１０〜約８０重量 ％、固体担体を約２０〜約９０％、湿潤剤を約０〜約５％、分散剤を約３〜約１ ０％、及び必要であれば、１つ又はそれ以上の安定剤及び／又はその他の添加剤 、例えば浸透剤、接着剤、凝結防止剤、着色料等を約０〜約８０％含むように調 製される。これらの湿潤性粉末を得るために、１つ又は複数の活性成分は、適切 なブレンダーにおいて、多孔質充填 剤上に含浸されていてもよい追加の物質と十分に混合され、ミル又はその他の適 切なグラインダーを用いて粉砕される。これによって湿潤性粉末が生じるが、こ れの湿潤性及び懸濁性は有利なものである。これらは、あらゆる所望の濃度を生 じるように水中に懸濁されていてもよく、この懸濁液は、特に植物の茎葉散布に 非常に有利に用いることができる。 「水分散性グラニュール（ＷＧ）」（水に容易に分散しうるグラニュール）は 、湿潤性粉末の組成に実質的に近い組成を有する。これらは、湿潤方法（細分さ れた活性成分と、不活性充填剤及び少量の水例えば約１〜約２０重量％と、ある いは分散剤又は結合剤の水溶液とを接触させ、ついで乾燥及びスクリーニングを 行なうこと）によって、あるいは乾燥方法（圧縮し、ついで粉砕及びスクリーニ ングを行なうこと）によって、湿潤性粉末について記載された製剤のグラニュー ル化によって調製することができる。 配合された組成物の割合及び濃度は、使用方法又は組成物の種類又はこれの施 用法によって様々であってもよい。一般的に言えば、節足動物、植物線虫、嬬虫 、又は原生動物害虫の制御のために使用される組成物は、通常、式（Ｉ）の１つ 又はそれ 以上の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩、又は総活性成分（すなわち式 （Ｉ）の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩と共に、節足動物又は植物線 虫に毒性のあるその他の物質、駆虫薬、殺球虫剤、相乗剤、微量元素、又は安定 剤）を約０．００００１重量％〜約９５重量％、より詳しくは約０．０００５重 量％〜約５０重量％含んでいる。用いられる実際の組成物及びこれらの施用割合 は、農業者、畜産農業者、医師又は獣医師、害虫制御作業者、あるいはその他の 当業者によって所望の効果を得るために選ばれるであろう。 動物、木材、貯蔵物質、又は家庭用品に対して局所的に施用される固体又は液 体組成物は、通常、式（Ｉ）の１つ又はそれ以上の化合物又は農薬的に許容しう るそれらの塩を約０．００００５重量％〜約９０重量％、より詳しくは約０．０ ０１重量％〜約１０重量％含んでいる。経皮によるものを含む経口的又は腸管外 に動物に投与するためには、固体又は液体組成物は、通常、式（Ｉ）の１つ又は それ以上の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩を重量約０．１重量％〜約 ９０重量％含んでいる。薬物処理された飼料は、通常、式（Ｉ）の１つ又はそれ 以上の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩を約０．００１重 量％〜約３重量％含んでいる。飼料と混合するための濃縮物又は補足物は、通常 、式（Ｉ）の１つ又はそれ以上の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩を約 ５重量％〜約９０重量％、好ましくは約５重量％〜約５０重量％含んでいる。家 畜用無機岩塩は、通常、式（Ｉ）の１つ又はそれ以上の化合物又は農薬的に許容 しうるそれらの塩を約０．１重量％〜約１０重量％含んでいる。 家畜、商品、建物、又は屋外区域に施用するためのダスト又は液体組成物は、 式（Ｉ）の１つ又はそれ以上の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩を約０ ．０００１重量％〜約１５重量％、より特定すれば約０．００５重量％〜約２． ０重量％含んでいてもよい。処理された水における適切な濃度は、式（Ｉ）の１ つ又はそれ以上の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩約０．０００１ｐｐ ｍ〜約２０ｐｐｍ）より詳しくは約０．００１ｐｐｍ〜約５．０ｐｐｍであり、 これは養魚において適切な暴露時間を用いて治療に用いることができる。食用え さは、式（Ｉ）の１つ又はそれ以上の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩 を約０．０１重量％〜約５重量％、好ましくは約０．０１重量％〜約１．０重量 ％含んでいてもよい。 脊椎動物に腸管外、経口的、あるいは経皮的、又はその他の手段によって投与 された場合、式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩の用量は、脊 椎動物の種、年齢、又は健康状態に依るものであり、節足動物、蠕虫、又は原生 動物害虫による実際的又は潜在的寄生の種類及び度合いに依るものであろう。持 続的薬物投与のためには、動物の体重１ｋｇあたり約０．１〜約１００ｍｇＮ好 ましくは約２．０〜約２０．０ｍｇの単回投与量、あるいは１日につき動物の体 重１ｋｇあたり約０．０１〜約２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１〜約５．０ｍ ｇの投与量が、一般に経口又は腸管外投与には適切である。持続的放出製剤又は 装置の使用によって、数ケ月間にわたって必要とされる１日の投与量を組合わせ 、単一の機会に動物に投与してもよい。 次の組成物の実施例２Ａ〜２Ｍは、節足動物、特にダニ又は昆虫、植物線虫、 又は蠕虫、又は原生動物害虫に対して用いるための組成物を示しており、これら の組成物は、活性成分として、調製実施例に記載されているもののように、式（ Ｉ）の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩を含んでいる。実施例２Ａ〜２ Ｍに記載されている組成物は、各々希釈されて、田畑 での使用に適した濃度で噴霧しうる組成物を生じうる。 次に例を挙げる、組成物の実施例２Ａ〜２Ｍに用いられている成分（これにつ いては下記パーセンテージのすべては重量％である）の一般的な化学的説明は、 次のとおりである： 実施例２Ａ 水溶性濃縮物を次の組成を用いて調製する。 Ｎ−メチルピロリドンのポーション中に溶解されたＥｔｈｙｌａｎ ＢＣＰの 溶液に、加熱及び攪拌しながら溶解するまで活性成分を加える。結果として生じ た溶液は、溶媒の残りで容積が補われる。 実施例２Ｂ 乳化性濃縮物（ＥＣ）を次の組成を用いて調製する。 最初の２つの成分を、Ｎ−メチルピロリドン中に溶解し、ついでこれにＳｏｌ ｖｅｓｓｏ １５０を添加すると最終容積が生じる。 実施例２Ｃ 湿潤性粉末（ＷＰ）を次の組成を用いて調製する。 これらの成分を混合し、５０ミクロンよりも小さい粒子サイズの粉末になるま でハンマーミルで粉砕する。 実施例２Ｄ 水性流動性製剤を次の組成を用いて調製する。 これらの成分を完全に混合し、３ミクロンよりも小さい平均粒子サイズが得ら れるまで、ビードミルで粉砕する。 実施例２Ｅ 乳化性懸濁液濃縮物を次の組成を用いて調製する。 これらの成分を完全に混合し、３ミクロンよりも小さい平均粒子サイズが得ら れるまで、ビードミルで粉砕する。 実施例２Ｆ 水分散性グラニュールを次の組成を用いて調製する。 これらの成分を混合し、流体エネルギーミルで超微粉砕し、ついで回転ペレッ ト器において水を噴霧して（１０％まで）グラニュール化する。結果として生じ たグラニュールを流動床乾燥機で乾燥し、過剰水を除去する。 実施例２Ｇ ダスティング粉末を次の組成を用いて調製する： これらの成分を完全に混合し、さらに必要に応じて細かい粉末を得るために粉 砕する。この粉末を、節足動物の寄生場所に、例えば廃棄物集積場、貯蔵物質、 又は家庭用品、又は節足動物が寄生している動物又は寄生の危険性がある動物に 施用して、経口摂取により節足動物を制御することができる。節足動物の寄生場 所へダスティング粉末を散布するのに適した手段には、機械的ブロアー、ハンド シェイカー、又は家畜自己処理装置が含まれる。 実施例２Ｈ 食用えさを次の組成を用いて調製する。 これらの成分を完全に混合し、必要に応じてえさ形態に成形する。この食用え さを、節足動物、例えばアリ、イナゴ（ｌｏｃｕｓｔｓ）、ゴキブリ、又はハエ が寄生している場所、例えば家屋又は工業用建物、例えば台所、病院、又は店舗 、あるいは屋外区域に散布して、経口摂取によって節足動物を制御することがで きる。 実施例２１ 溶液製剤を次の組成を用いて調製する。 活性成分を、必要に応じて混合及び加熱をしながらジメチルスルホキシド中に 溶解する。この溶液を、節足動物が寄生した家畜に振りかけ使用として経皮的に 施用してもよく、あるいはポリテトラフルオロエチレン膜（０．２２μｍの細孔 サイズ）を通す濾過による滅菌後、動物の体重１００ｋｇあたり溶液１．２〜１ ２ｍｌの使用割合で腸管外注射によって施用してもよい。 実施例２Ｊ 湿潤性粉末を次の組成を用いて調製する。 Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰをＡｅｒｏｓｉｌ上に吸収し、ついでこれをその他の 成分と混合し、ハンマーミルで粉砕して湿潤性粉末を生じ、これを活性化合物０ ．００１〜２重量％の濃度になるまで水で希釈して、節足動物、例えば双翅類の 幼虫又は植物線虫が寄生した場所へ噴霧によって施用してもよく、あるいは節足 動物、蠕虫又は原生動物が寄生しているか又は寄生の危険性のある家畜に噴霧又 はディップによって、あるいは飲料水での経口投与によって施用し、節足動物、 蠕虫、又は原生動物を制御することもできる。 実施例２Ｋ 徐放性丸塊組成物を、必要に従って様々な割合で（上の組成物について記載さ れたものと同様な）次の成分を含むグラニュールから形成する。 完全な混合成分をグラニュールとして形成し、これらを比重２又はそれ以上の 丸塊に圧縮する。これを、網状胃（ｒｅｔｉｃｕｌｏ−ｒｕｍｅｎ）に保持する ために反芻家畜に経口投与して、長時間にわたって活性化合物の連続的なゆっく りとした放出を生じさせ、節足動物、蠕虫、又は原生動物による反芻家畜への寄 生を制御することができる。 実施例２Ｌ グラニュール、ペレット、ブリケット等の形態の徐放性組成物を、次の組成を 用いて調製することができる。 これらの成分をブレンドし、ついで溶融押出し又は成形によって適切な形状に 成形する。これらの組成物は、ゆっくりとした放出により害虫を制御するために 、例えばよどんだ水への添加のため、又は家畜に取り付けるための首輪又は耳輪 として製造するために有用である。 実施例２Ｍ 水分散性グラニュールを次の組成を用いて調製する。 これらの成分を、４５％スラリーとして水と混合し、４ミクロンの粒子サイズ まで湿潤粉砕し、ついで噴霧乾燥して水を除去する。 本発明は様々な好ましい実施態様によって記載されてはいるが、当業者なら、 様々な修正、置換、省略、及び変更を、本発明の精神から逸脱することなくなし うる。従って本発明の範囲は、次の特許請求の範囲（これらと同等のものを含む ）の範囲によってのみ限定されるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 409/04 Ｃ０７Ｄ 409/04 411/04 411/04 417/04 417/04 //(Ｃ０７Ｄ 405/04 (Ｃ０７Ｄ 405/04 231:38 231:38 317:12） 317:12） (Ｃ０７Ｄ 405/04 (Ｃ０７Ｄ 405/04 231:38 231:38 319:06） 319:06） (Ｃ０７Ｄ 405/14 (Ｃ０７Ｄ 405/14 231:38 231:38 317:12） 317:12） (Ｃ０７Ｄ 409/04 (Ｃ０７Ｄ 409/04 231:38 231:38 339:06） 339:06） (Ｃ０７Ｄ 411/04 (Ｃ０７Ｄ 411/04 231:38 231:38 327:04） 327:04） (Ｃ０７Ｄ 417/04 (Ｃ０７Ｄ 417/04 231:38 231:38 277:04） 277:04） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ， ＥＥ，ＧＥ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ）： （ここにおいて、 Ｒ₃₁及びＲ₃₂は、個々にＯＲ₂₀、Ｓ（Ｏ）_nＲ₂₀、又はＮ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）で あってもよく；あるいはＲ₃₁及びＲ₃₂はまた連結して、Ｏ［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃） ］_mＯ、Ｓ（Ｏ）_n［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_mＳ（Ｏ）_a、Ｏ（ＣＨ₂）_mＳ（Ｏ）_n 、Ｏ［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_m（ＮＲ₂₀）、Ｓ（Ｏ）_n［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_m （ＮＲ₂₀）、ＮＲ₂₁［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）_mＮＲ₂₀、ＮＲ₂₁［Ｃ（Ｏ）（ＣＨ₂）_m ］ＮＲ₂₀を形成してもよく； ｍが１より大きい時、基［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］は同一又は異なっていてもよ く； Ｒ₂₀、Ｒ₂₁は、個々にＨ、アルキル、アリール、ベンジル、アリル、プロパル ギルであってもよく； Ｒ₂₂、Ｒ₂₃は、個々にＨ；ハロゲン；ＯＨ；ＮＨ₂；ＣＯＯＲ₂₀；Ｃ（Ｏ）Ｎ Ｈ₂；Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）；Ｃ（Ｓ）ＮＨ₂；ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁ ）；ＣＮ；ＮＯ₂；Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）；任意にＯＨ、ＮＨ₂、ハロゲ ン、ＣＮ、ＮＯ₂、ＣＯＯＲ₂₀、Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ（Ｓ）ＮＨ₂で置換されてい てもよいアルキル；Ｓ（Ｏ）_bアルキル；アルコキシ；Ｓ（Ｏ）_cＲ₂₀であっても よく； Ｒ₄は、Ｒ₂₆；Ｓ（Ｏ）_dＲ₂₆；Ｓ（＝Ｒ₂₇）（＝ＮＲ₂₈）Ｒ₂₆であり； Ｒ₂₆は、任意に同一又は異なっていてもよい１つ又はそれ以上のハロゲンで置 換されているアルキルであり； Ｒ₅は、ＮＨ₂、アルキルアミノであり、ここにおいてこのアルキルは、ＮＯ₂ 、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシカルボニル、ＯＨ、アルコキシ、アルキルチオ、 アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はカルバモイルで置換されてい てもよく； あるいはＲ₅は、次式を有する基であり： （式中、Ｒ₄、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｚ及びＲ₃₃は、各々、前記式（Ｉ） におけるＲ₄、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｚ及びＲ₃₃と同一である） Ｒ₂₇は、ＮＲ₂₈、Ｏ、又は孤立電子対であり； Ｒ₂₈は、Ｈ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；ＣＯＲ₂₄；Ｓ（Ｏ）_e Ｒ₂₄；ＣＯＯＲ₂₄；Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）；Ｃ（Ｏ）ＳＲ₂₄；Ｃ（Ｓ） ＯＲ₂₄；ＳＯ₂ＮＲ₂₀Ｒ₂₁；Ｐ（Ｏ）_q（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）＋Ｐ（Ｏ）_q（ＯＲ₂₀） （ＯＲ₂₁）；Ｃ（＝ＮＲ₂₀）ＮＲ₂₀Ｒ₂₁；Ｃ（＝ＮＲ₂₀）（ＯＲ₂₁）；Ｃ（Ｓ） Ｎ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）；Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ₂₀；Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ₂₀；Ｃ（Ｏ ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ₂₀Ｒ₂₁；及びＣ（Ｏ）ＮＲ₂₀ＳＯ₂Ｒ₂₁から選ばれ； ｑは０又は１であり； Ｒ₂₄は、任意にＮＯ₂、ＣＮ、ハロゲン、アルコキシ、アミノ、アルコキシカ ルボニル、又はＯＨで置換されているアルキルであり； Ｚは、Ｎ又はＣ−Ｒ₁₆であり； Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は、個々にＨ；ハロゲン；ＳＦ₅；ＣＮ；Ｎ Ｏ₂；Ｒ₂₅；Ｓ（Ｏ）_fＲ₂₅；ＯＨ；ＯＲ₂₅；Ｎ（Ｒ₃₆）（Ｒ₃₇）；ＣＯＮ（Ｒ₂₅ ）（Ｒ₃₇）；Ｎ₃（アジド）であってもよく； Ｒ₃₆及びＲ₃₇は、個々にＨ、アルキルであってもよく； Ｒ₂₅は、任意に同一又は異なっていてもよい１つ又はそれ以上のハロゲンで置 換されているアルキルであってもよく； Ｒ₃₃は、任意に１つ又はそれ以上のハロゲン、ＮＯ₂、アルコキシ、ＣＮ、Ｃ ＯＯＨ、ＣＯＯ−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂で置換されているＣ₁〜Ｃ₃アルキル であり； ｎ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、個々に０、１、又は２から選ばれ、ｍは１ 〜５の整数である） の化合物、又は農薬的に許容しうるそれらの塩。 ２．Ｒ₁₃及びＲ₁₅は、Ｈ又はハロゲンであり；Ｒ₁₂はハロゲンであり；Ｒ₁₆は、 Ｈ又はハロゲンであり；及び／又はＲ₁₄はハロゲン；ＳＦ₅；Ｒ₂₅；Ｓ（Ｏ）_nＲ₂₅ 又はＯＲ₂₅である、請求項１に記載の化合物。 ３．ｍは好ましくは２、３、又は４、より好ましくは２又は３であり、最も好ま しくは２である、請求項１又は２に記載の化合物。 ４．Ｒ₃₁及びＲ₃₂が、個々にＯＣＨ₃；ＯＣ₂Ｈ₅；ＳＣＨ₃；ＳＣ₂Ｈ₅であっても よく；Ｒ₃₁及びＲ₃₂はまた連結して、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ；Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｏ；Ｓ（Ｃ Ｈ₂）２Ｓ；Ｓ（Ｏ）（ＣＨ₂）₂Ｓ；Ｓ（Ｏ）（ＣＨ₂）₂Ｓ（Ｏ）；Ｓ（Ｏ）₂（ ＣＨ₂）₂Ｓ（Ｏ）；Ｓ（Ｏ₂）（ＣＨ₂）₂Ｓ（Ｏ）₂；Ｓ（ＣＨ₂）₂Ｏ；Ｓ（Ｏ） （ＣＨ₂）₂Ｏ；Ｓ（Ｏ）₂（ＣＨ₂）₂Ｏ；Ｏ（ＣＨ₂）［ＣＨ（ＣＨ₂ＯＨ）］Ｏ ；Ｏ（ＣＨ₂）［Ｃ（ＣＨ₂ＯＨ）（ＣＨ₂ＯＨ）］Ｏ；ＯＣＨ（ＣＯＯＣＨ₃）Ｃ Ｈ（ＣＯＯＣＨ₃）Ｏ；ＯＣＨ（ＣＯＯＣ₂Ｈ₅）ＣＨ（ＣＯＯＣ₂Ｈ₅）Ｏ；ＯＣ Ｈ₂Ｃ（ＣＯＯＣＨ₃）（ＣＯＯＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ；ＯＣＨ₂Ｃ（ＣＯＯＣ₂Ｈ₅）（ ＣＯＯＣ₂Ｈ₅）ＣＨ₂Ｏ；ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ；ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ；ＯＣＨ₂ ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₂ ＯＨ）Ｏ；又はＯＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₂ＯＨ）₂ＣＨ₂Ｏ；Ｏ（ＣＨ₂）ＣＨ（ＣＨ₂ＳＣ Ｈ₃）Ｏ；Ｏ（ＣＨ₂）ＣＨ（ＣＨ₂ＳＯＣＨ₃）Ｏであり； Ｒ₄は（Ｏ）_nＲ₂₆であり；Ｒ₂₆はＣＨ₃又はＣＨ₂ＣＨ₃であり；ＺがＣ−Ｒ₁₆ であり；Ｒ₁₃及びＲ₁₅がＨであり； Ｒ₁₂がハロゲンであり；Ｒ₁₆がＨ又はハロゲンであり；Ｒ₁₄がＣＦ₃、ＯＣＦ₃ 、ＳＦ₅であり；Ｒ₃₃がＣＨ₃である、 請求項１ないし３のうちのいずれか１項に記載の化合物。 ５．請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩と、 農薬的に許容しうる担体とを含む農薬組成物。 ６．式（Ｉ）の化合物０．０５重量％〜９５重量％を含む、請求項５に記載の農 薬組成物。 ７．請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容しうるそれらの塩、又 は請求項５に記載の組成物を、ある場所に施用することを含む、その場所での害 虫制御方法。 ８．害虫が昆虫である、請求項７に記載の方法。 ９．請求項１に記載の化合物の調製方法であって、前記方法は、式： （式中、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｚ及びＲ₃₃は、請求項１の定義 と同じであり、Ｒ₃₄は酸素又は硫黄である） を有する化合物と、アルコール、チオール、第一アミン、及び第二アミンから 成る群から選ばれる少なくとも１つの反応性官能基を有する化合物とを反応させ ることを含む方法。 １０．式（ＩＩＩ）の化合物が、式Ｒ₂₀ＯＨを有するアルコール、式Ｒ₂₀ＳＨを 有するチオール、式ＨＮ（Ｒ₂₀）（Ｒ₂₁）を有するアミン、又は式ＨＯ［Ｃ（Ｒ₂₂ ）（Ｒ₂₃）］_mＯＨ、ＨＳ［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_mＳＨ、ＨＯ［Ｃ（Ｒ₂₂）（ Ｒ₂₃）］_mＮ（Ｒ₂₀）Ｈ、ＨＯ［Ｃ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）］_mＳＨ、又はＨＳ［Ｃ（Ｒ₂₂ ）（Ｒ₂₃）］_mＮ（Ｒ₂₀）Ｈを有する化合物である、請求項９に記載の方法。