KR100469524B1 - 말토테트라오실 글루코시드 결정을 함유한 조성물 - Google Patents
말토테트라오실 글루코시드 결정을 함유한 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
신규의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 말토테트라오실 글루코시드 용액으로부터 말토테트라오실 글루코시드를 결정화하여 제조하거나, 말토펜타오스 수용액에 비환원성 당질 생성 효소를 작용시키거나 혹은 트레할로오스 또는 비환원성의 당질을 함유하는 수용액에 시클로말토덱스트린 글루카노스퍼라아제를 작용시켜 제조한다.
이 말토테트라오실 글루코시드 결정은 비흡습성, 비환원성, 우수한 용해성, 난발효성 및 올리고 펩티드류와 생물학적 활성 물질의 안정화 작용과 전분 물질의 변성 방지 작용을 가지고 있으므로 의약품, 음식물, 화장품 및 성형물 등의 각종 조성물에 극히 유용하다.
본원 발명은, 당질을 증량제, 담체, 부형제, 분말기제 또는 당의제로서 함유하는 조성물에 있어서, 그 개량된 것이, 상기 당질은, 분말 X 선 회절 분석에서의 주(主)회절각(2θ)이 12.6°, 21.3°, 22.1°및 22.8°인 말토테트라오실 글루코시드의 함수 결정 및/또는 분말 X선 회절 분석에서의 주(主)회절각(2θ)이 12.7°, 13.7°, 18.8° 및 23.2°인 말토테트라오실 글루코시드의 무수 결정이고 건조 고형분 기준으로 0.1 w/w % 이상 99.5 w/w %까지의 양으로 함유되는 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 신규의 당 결정, 그 제조 방법 및 그것을 함유한 조성물과 그 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 말토테트라오실 글루코시드의 함수결정 및/또는 무수결정을 증량제, 담체, 부형제, 분말기제 또는 당의제로서 함유시킨 조성물에 관한 것이다. 말토펜타오스는 O-α-D-글루코피라노실-(1→4)-O-α-D-글루코피라노실-(1→4)-O-α-D-글루코피라노실-(1→4)-O-α-D-글루코피라노실-(1→4)-D-글루코피라노오스의 일반식으로 나타내어지는 5 당으로서 시럽이나 전분 분말에 첨가할 수 있는 감미제로서 알려져 있다. 이 당은 저감미도 및 적당한 점성의 특징을 가지고 있어서 의약품, 화장품, 음식물이나 담배 등의 기호물을 비롯한 각종 조성물에 사용된다.
말토펜타오스는 환원당이므로 음식물에 함유된 아미노산이나 단백질과 용이하게 갈변 반응을 일으켜 이들을 쉽사리 열화, 변성시키는 결점을 가지고 있어서, 본 발명자들은 이러한 결점을 해결하고자 연구를 한 결과, 글루코오스 중합도가 3 이상인 환원성의 전분 부분 가수 분해물에 말단 단위로서 트레할로오스 구조를 가진 비환원성 당질을 생성할 수 있는 효소(이하 "비환원성 당질 생성 효소"라 함)를 작용시킴으로써 말토펜타오스로부터 비환원성의 말토테트라오실 글루코시드를 제조할 수 있음을 발견하였다(일본국 특허 출원 제349,216/93호 참조). 그러나 맡토테트라오실 글루코시드의 비환원성 당질 분말은 비결정질이고 물리적으로 불안정하므로 그 안정성을 위해서 결정질 말토테트라오실 글루코시드의 확립이 요망되고 있다.
본 발명은 비흡습성, 비환원성, 우수한 자유 유동성, 난발효성 및 우수한 용해성을 가진 신규의 말토테트라오실 글루코시드 결정을 확립하고, 그 제조 방법과 그것을 함유한 조성물에 있어서 이들 당질을 증량제, 담체, 부형제, 분말기제 또는 당의제로서 함유시킨 조성물을 제공함에 있다.
도 1은 리조븀 sp. M-11 유래의 비환원성 당질 생성 효소의 활성에 미치는 온도의 영향을 나타낸 그래프.
도 2는 리조븀 sp. M-11 유래의 비환원성 당질 생성 효소의 활성에 미치는 pH의 영향을 나타낸 그래프.
도 3은 리조븀 sp. M-11 유래의 비환원성 당질 생성 효소의 열적 안정성을 나타낸 그래프.
도 4는 리조븀 sp. M-11 유래의 비환원성 당질 생성 효소의 pH 안정성을 나타낸 그래프.
도 5는 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정의 적외선 흡수 스펙트럼.
도 6은 말토테트라오실 글루코시드 무수 결정의 적외선 흡수 스펙트럼.
도 7은 말토테트라오실 글루코시드의 탄소 핵자기 공명 분석 결과를 나타낸 그래프.
도 8은 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정의 분말 X 선 회절도.
도 9는 말토테트라오실 글루코시드 무수 결정의 분말 X 선 회절도.
위에 나온 목적을 달성하기 위해 본 발명자들은 예의 연구를 거듭한 결과, 고순도 말토펜타오스를 비교적 고농도의 말토펜타오스 용액으로 조절하고, 이 용액에 비환원성 당질 생성 효소를 작용시켜 말토펜타오스를 말토테트라오실 글루코시드로 전환시키는 반응을 진행시키는 동안 반응액은 불투명해져서 침전을 생성하고, 더욱이 이 침전은 말토테트라오실 글루코시드 결정이라는 것을 발견하여 신규의 말토테트라오실 글루코시드 결정과 그 제조 방법 및 그것을 함유한 화장품 및 의약품을 확립함으로써 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 더욱이 본 발명자들은 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정과 무수 결정이 존재한다는 것을 밝혀내어 이 말토테트라오실 글루코시드의 제조 방법과 그것을 의약 조성물에 증량제, 담체, 부형제, 분말기제 또는 당의제로서 함유시키는 것을 확립함으로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명에서 적용 가능한 말토테트라오실 글루코시드 결정의 제조 방법은 본발명의 결정을 생성할 수 있는 방법들인데, 통상적으로 말토테트라오실 글루코시드 수용액을 결정화하여 석출된 결정을 회수하는 방법이고, 바람직하게는 말토테트라오실 글루코시드 용액을 과포화하여 결정화함으로써 석출된 결정을 회수하는 방법이다. 말토테트라오실 글루코시드를 제조하자면, 예컨대 말토펜타오스 용액을 비환원성 당질 생성 효소에 작용시키는 방법을 본 발명에서 적용할 수 있다. 말토펜타오스 용액으로서는 고순도 말토펜타오스 용액을 사용할 수 있는데, 일반적으로 이 용액은 전분 제품, 호화 전분, 액화 전분, 가용화 전분, 아밀로오스, 아밀로펙틴 및 덱스트린 등의 전분물질에 α-아밀라아제 또는 α-아밀라아제와 전분 지절 효소(starch debranching enzyme)를 작용시켜 제조한다.
본 발명에서 사용되는 α-아밀라아제는 말토펜타오스 생산성이 비교적 높은 것들인데, 예컨대 "TERMAMYL 60L" (덴마크국의 Novo Nordisk Bioindustry사 판매의 α-아밀라아제)를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 전분 지절 효소는 α-아밀라아제와 더불어 작용시켜 전분 물질의 측쇄 구조를 분해하여 전분 물질로부터 말토펜타오스의 생산성을 증대시킬 수 있는 것들인데, 예컨대 아에로박터 아에로게네스(Aerobacter aerogenes) 유래의 풀룰라나아제와 슈우도모나스 아밀로데라모사(Pseudomonas amyloderamosa) 유래의 이소아밀라아제 등(일본국의 林原 생물화학 연구소 판매)과 같은 것들을 사용할 수 있고, 특히 이소아밀라아제를 병용하는 것은 그 특이한 성질로 인해 바람직하다.
전분 물질에 α-아밀라아제 또는 α-아밀라아제와 전분 지절 효소의 혼합물을 작용시켜 제조한 말토펜타오스 용액은 보통 말토펜타오스를 20 ∼ 40 w/w % (이후부터는 별달리 명시하지 않는 한 퍼센트는 "건조 고형분 기준(d.s.b.)으로 w/w %"을 뜻함)의 범위로 함유하는데, 필요에 따라서는 종래의 분리법과 정제법에 따라 이 용액중에서의 말토펜타오스의 함량을 증가시켜 농축한 용액을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 비환원성 당질 생성 효소는 예컨대 본 발명자들의 일본국 특허 출원 제349,216/93호에 개시되어 있는 것들, 즉 리조븀(Rhizobium) sp. M-11과 아르드로 박터(Arthrobacter) sp. Q36 [이들은 일본국의 특허 미생물 기탁 기관(National Institute of Bioscience and Human-technology, Agency of Industrial Science and Technology, 1-3, Higashi 1-chome, Tsukuba-shi, Ibaraki-ken, Japan)에 각각 수탁 번호 FERM BP-4130 및 FERM BP-4316으로 기탁되어 있음]과, 브레비박테리움 헬로볼룸(ATCC 11822), 플라보박테리움 아쿠아틸레(IFO 3772), 마이크로코커스 루테우스(IFO 3064), 마이크로코커스 로제우스(ATCC 186), 쿠르토박테리움 시트레움(IFO 15231), 마이코박테리움 스메그마티스(ATCC 19420) 및 테라박터 투메센스(IFO 12960) 등과 같은 비환원성 당질 생성능이 있는 종래의 미생물을 영양 배지에서 배양하여 수득되는 효소 제제 등이 있는데, 필요에 따라 이 효소 제제를 종래의 방법으로 정제하여 사용한다.
이렇게 해서 수득한 비환원성 당질 생성 효소는 글루코오스 중합도가 3 이상인 환원성의 전분 부분 가수 분해물들 중에서 선택되는 1 종 이상으로부터 말단 단위로서 트레할로오스 구조를 가진 비환원성 당질을 생성하는 특징이 있다. 본 발명에서 비환원성 당질 생성 효소를 작용시킬 때 소요되는 효소 반응 시간은 이 효소에 말토펜타오스를 작용시켜 말토테트라오실 글루코시드로 전환시킬 수 있는 범위에서 선택할 수 있고, 이 효소는 α-아밀라아제 또는 α-아밀라아제와 전분 지절 효소의 혼합물을 사용한 후 혹은 이들 효소와 더불어 사용할 수 있다.
효소 반응을 진행할 수 있는 것이면 어떠한 효소 반응 조건도 본 발명에서 사용할 수 있는데, 일반적으로는 1 ∼ 70 %의 범위의 기질 농도와 10 ∼ 80℃ 범위의 온도, pH 약 4 ∼ 10 및 1 ∼ 100 시간 범위의 반응 시간을 본 발명에서 이용할 수 있다. 필요에 따라서는 이 반응에 있어서 이들 효소를 담체 결합법, 가교법 및 함입법 등을 포함한 종래의 방법으로 부동화했을 때 연속식 또는 회분식으로 사용할 수 있다.
위에 나온 말토테트라오실 글루코시드 제조 방법외에도 당전이 효소를 사용하는 방법을 본 발명에서 유리하게 사용할 수 있다. 예컨대 말토테트라오실 글루코시드 용액은 트레할로오스와 전분 물질의 혼합물을 함유하는 수용액 또는 말단 단위로서 트레할로오스 구조를 가진 비환원성 당질을 함유하는 수용액에 시클로말토덱스트린 글루카노트란스퍼라아제를 작용시키거나, 필요한 경우 시클로 말토덱스트린 글루카노트란스퍼라아제를 반응시킨 후 α-아밀라아제 또는 α-아밀라아제와 전분 지절 효소의 혼합물을 더 작용시켜 제조하는데, 이 용액중에서 말토테트라오실 글루코시드의 함량을 유리하게 증가시킬 수 있다.
위에 나온 효소 반응에서 수득한 용액중에는 보통 말토테트라오실 글루코시드를 약 1 ∼ 90 % 함유하는데, 이 용액으로부터 말토테트라오실 글루코시드 결정을 제조하자면 이들을 농축하여 말토테트라오실 글루코시드를 결정화한 다음 이 결정을 회수한다. 일반적으로 미정제 용액으로부터 종래 방법으로 협잡 당류를 제거한 용액중에는 고순도 말토테트라오실 글루코시드를 함유하는데, 이 용액을 농축한 후 말토테트라오실 글루코시드를 결정화하여 이 결정을 회수한다.
위에 나온 분리법과 정제법으로서는 예컨대 효모 발효법, 멤브레인 여과법, 분별 침강법, 알칼리 처리법 및/또는 칼럼 크로마토그래피법을 사용할 수 있다. 특히 일본국 특허 공고 제23,799/83호 공보 및 제148,794/84호 공보에 개시된 강산성 양이온 교환 수지를 사용하는 칼럼 크로마토그래피를 이용하여 협잡당류를 제거하여 말토테트라오실 글루코시드 고함유 획분을 채취하는 것이 바람직하다. 이러한 크로마토그래피법에 있어서 종래의 고정상법, 이동상법 및 의사 이동상법을 임의로 사용할 수 있다.
위에 나온 말토테트라오실 글루코시드 고함유 획분으로부터 말토테트라오실 글루코시드를 결정화하기 위하여 결정형의 종류에 따라 적절한 결정화 조건을 선택한다. 본 발명에서 사용하는 결정화 조건은 말토테트라오실 글루코시드의 제조방법과는 관계없이 말토테트라오실 글루코시드의 과포화 용액을 결정화하여 말토테트라오실 글루코시드를 생성시키는 조건이면 된다.
특히 위에 나온 결정화 조건하에서는 말토테트라오실 글루코시드 용액의 농도가 적어도 약 10 %인 것을 농축하여 농도를 약 5 ∼ 95 %로 하고, 수득한 용액의 온도는 용액이 동결되지 않는 온도와 말토테트라오실 글루코시드의 융점 이상의 온도 사이의 범위로 하면 말토테트라오실 글루코시드의 갈변 반응과 분해가 일어나지않는다. 예컨대 본 발명에서는 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정의 경우에 있어서 수분 함량이 약 5 % 이상인 말토테트라오실 글루코시드 용액의 결정화는 약 5 ∼ 100℃에서 일어나고, 말토테트라오실 글루코시드 무수 결정의 경우에 있어서는 수분 함량이 약 10 % 이하인 말토테트라오실 글루코시드 용액은 약 90 ∼ 150℃에서 결정화가 가능하다. 더욱이 말토테트라오실 글루코시드 무수 결정은 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정을 감압하에 건조하거나 가열하여 건조함으로써 용이하게 제조할 수 있다. 이러한 결정화법에 있어서 에탄올, 메탄올 및/또는 아세톤을 말토테트라오실 글루코시드 용액에 첨가하여 이들의 과포화도와 점도를 조정한다. 본 발명에 의한 말토테트라오실 글루코시드의 결정화법은 말토테트라오실 글루코시드 함유 과포화 용액을 비교적 고온으로 조정한 다음 결정화기에 넣고, 필요한 경우 씨결정(seed crystal)을 0.1 ∼ 5 % 가하여 수득한 혼합물을 교반하면서 서서히 냉각함으로써 용이하게 결정화하여 매스키트(massecuite)를 생성시키는 방법이다. 더욱이 말토테트라오실 글루코시드는 용이하게 결정화를 유발하는 특징이 있으므로 말토테트라오실 글루코시드 용액을 계속하여 농축하는 말토테트라오실 글루코시드의 연속 결정화법을 본 발명에서 유리하게 이용할 수 있다. 결정화 된 매스키트로부터 말토테트라오실 글루코시드 결정을 제조할 수 있는 방법으로서는, 예컨대 분리법, 블록(block) 분쇄법, 유동층 조립법(造粒法) 및 분무 건조법 등의 종래의 방법을 이용한다.
예컨대, 분리법은 바스켓형 원심 분리기에 매스키트를 공급하여 당밀로부터 말토테트라오실 글루코시드 결정을 분리하고, 필요에 따라서는 수득한 결정에 소량의 냉각수 또는 알코올을 분무하여 세척하는 방법인데, 이 분리법은 고순도 말토테트라오실 글루코시드 결정제조에 적합하다. 기타의 세가지 방법들은 당밀 분리 공정이 없이 말토테트라오실 글루코시드 함유 분말의 제조에 적합한데, 그 이유는 이들 세가지 방법으로는 결정의 순도를 개선하지는 못하더라도 말토테트라오실 글루코시드 결정의 제조수율을 향상시킬 수 있는 특징이 있기 때문이다. 따라서 본 발명에서는 통상적으로 말토테트라오실 글루코시드의 결정외에 말토테트라오스와 말토펜타오스를 비롯한 각종 올리고 당류가 제조 공정에서 생성되거나 원료중에 함유되어 있다.
분무 건조법에서는 통상적으로 결정화도가 약 30 ∼ 60 %인 말토테트라오실 글루코시드의 매스키트를 노즐을 통해 고압펌프로부터 분무하고 말토테트라오실 글루코시드 결정이 용융하지 않을 정도의 고온, 예컨대 약 60 ∼ 100℃에서 가열 건조한 다음 여기에다 열풍을 불어주어 숙성함으로써 말토테트라오실 글루코시드 결정의 분말을 얻는다.
블록 분쇄법에서는 통상적으로 결정화도가 약 20 ∼ 80 %인 말토테트라오실 글루코시드의 매스키트를 약 0.5 ∼ 3 일 동안 방치하여 결정화함으로써 블록 상태로 얻는다.
수득한 블록을 분쇄하거나 스크레이핑한 다음 건조하여 말토테트라오실 글루코시드 결정의 분말을 얻는다. 수득한 말토테트라오실 글루코시드 결정은 순도에 따라 비흡습성에 변화가 있더라도 실질적으로 비흡습성이고 유동성이 자유로우며, 또한 점성이 거의 없고 고화도 하지 않으므로 취급이 용이하다. 이러한 특성으로인해 말토테트라오실 글루코시드 결정의 포장, 운송 및 저장에 소요되는 재료비와 인건비를 절감할 수 있다. 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 내열성과 안정성이 비교적 큰 비흡습성 내지 난흡습성 분말이다. 이러한 분말을 예컨대 음식물, 화장품, 의약품, 성형물 및 기타 조성물 등 종래의 방법으로 제조되는 혼합 감미료 분말, 쵸콜렛, 츄잉검, 인스탄트 쥬우스, 인스탄트 수우프, 과립 및 정제 등에 있어서 분말기재, 부형제, 증량제, 비히클로 사용되며, 더욱이 화학 공업에 사용되는 시약, 원료 등과 같이 여러가지 응용 분야에 사용된다. 또한 말토테트라오실 글루코시드 결정의 물리 화학적 성질, 즉 융점이나 비선광도는 순도에 따라 달라진다. 융점은 말토테트라오실 글루코시드의 순도가 감소함에 따라 낮아지고 그 범위도 확대된다. 따라서 필요한 경우 목적에 따라 임의로 순도를 선택함으로써 말토테트라오실 글루코시드 결정을 이용할 수 있다.
더욱이 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 감미가 양호하다. 경구 투여하면 말토테트라오실 글루코시드 결정은 소화되어 에너지원으로 이용된다. 또한 말토테트라오실 글루코시드 결정은 충치 유발균에 의해 실질적으로 발효되지 않으므로 충치 예방 감미료로 사용할 수 있고, 또한 감미가 양호하고 비히클로서의 용도를 가지므로 풀룰란 및/또는 히드록시에틸 전분 등의 바인더와 더불어 사용함으로써 정제의 당의제로서 유리하게 사용할 수 있다. 더욱이 말토테트라오실 글루코시드 결정은 보디 부여성, 광택 부여성, 보습성, 기타 당류의 결정석출 방지성, 난용성 내지 난발효성 등의 기타 여러가지 특성을 가지고 있다.
말토테트라오실 글루코시드 결정의 이러한 특성을 음식물, 사료, 화장품, 의약품, 성형물 등의 각종 조성물 제조에 유리하게 이용할 수 있다. 본 발명에 의한 말토테트라오실 글루코시드 결정은 감미 조리용으로 그대로 사용할 수 있다. 이러한 말토테트라오실 글루코시드 결정을 필요에 따라서는 기타 감미제, 예컨대 전분시럽 분말, 글루코오스, 말토오스, 수크로오스, 이성화당, 꿀, 메이플 슈거, 소르비톨, 디히드로칼콘, 스테비오시드, 알파-글리코실 스테비오시드, 레바우디오시드, 글리시리진, L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르, 사카린, 글리신 및 알라닌 등의 1 종 이상 적당량과, 필요에 따라 덱스트린, 전분 및 락토오스 등의 증량제 적당량과 더불어 사용할 수 있다. 더욱이 용해도가 큰 말토테트라오실 글루코시드를 말토테트라오스, 말토펜타오스 등의 올리고당과 더불어 유리하게 사용할 수 있다.
더욱이 말토테트라오실 글루코시드 결정을 그대로 증량제, 비히클 또는 분말 기재로 사용하거나 필요에 따라서는 기타 증량제, 비히클 및/또는 결합제와 더불어 혼합한 후 사용할 수 있고, 또한 과립, 구형(球形), 단봉상, 판상, 입방체 또는 정제(tablet) 등의 형상으로 성형할 수 있다.
또한 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 그 맛이 신맛, 짠맛, 떫은 맛, 단맛 및 쓴 맛 등의 기타 정미를 가진 각종 물질과 잘 조화하기 때문에 일반적으로 식품과 음료수의 감미 부여와 맛과 품질 개선제 등으로서 유리하게 이용할 수 있다. 예를 들자면, 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 간장, 된장, 마요네즈, 식초, 소오스, 미린(감미나는 술) 등 각종 조미료에 유리하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 각종 일본식 과자류, 양과자류, 빙과류, 페이스트류, 야채의 가공 식품류, 절임 제품, 축육 제품류, 어육제품, 주류, 음료수 등에 대한 감미 부여, 맛 개량, 품질 개량 등에 유리하게 이용할 수 있다.
본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 비흡습성이고 유동이 자유로우므로, 예컨대 츄잉검, "수-콘부", 캔디 및 "규히(전분 페이스트)" 등에 있어서 이들 표면을 말토테트라오실 글루코시드 결정으로 된 코우팅 물질로 하여 코우팅하여 이들 제품의 표면에 대한 포장지의 접착을 방지하거나 포장지가 잘 떨어지게 하는데 사용할 수 있다. 더욱이 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 먹을 수 있고 용해성이 적으며 내열성이 있으므로 떡 코우팅, 빵 및 튀김 코우팅용 프리믹스로서, 그리고 빵, 케이크 등의 토핑, 아이싱 재료 대체용으로 사용할 수 있으며, 더욱이 밀가루, 옥수수 가루 및 전분 등의 분말 대신 사용하여 푸딩, 핫 케이크, 과자류, 빵 등의 프리믹스를 제조하는데도 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 가축, 가금 등의 사육 동물을 위한 사료, 이료 등에 사용할 수 있고, 담배, 치약, 내복약, 트로치 등의 화장품, 의약품 등을 비롯한 각종 조성물의 감미제로서 또는 정미 개량제, 교미제로서, 더욱이는 품질 개량제 등으로서 유리하게 이용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 말토테트라오실 글루코시드 결정 그 자체이거나 또는 이 조성물의 용도에 따라 이 결정과 단백질, 아미노산, 지방산, 비타민, 미네랄 등의 영양 물질 또는 항균 물질, 효소, 호르몬, 사이토카인류 등의 중에서 1 종 이상과 혼합하여 제조한다. 필요에 따라 본 발명의 조성물에 기타 적당한 물질, 예컨대 교미제, 색소, 향료, 안정제, 증량제, 비히클 중의 1 종 이상을 첨가하여도 좋고, 조성물의 용도에 따라 적당한 형상으로 제조할 수도 있다.
이상 설명한 각종 조성물에 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정을 함유 시키는 방법은 그 제품이 완성되기까지의 공정중에서 함유시키면 좋은데, 예를 들자면 혼화, 용해, 융해, 침지, 침투, 살포, 도포, 피복, 분무, 주입, 결정화 및 고화 등 공지의 방법이 적절히 선택된다.
이들 조성물에 대한 말토테트라오실 글루코시드 결정의 첨가량은 조성물의 종류에 따라 다르나 통상적으로 0.1 % 이상, 바람직하게는 0.2 % 이상 함유시키는 것이 바람직하다. 이와 같이 하여 수득되는 조성물은 경구적 또는 비경구적으로 사용되는 음식물, 화장품, 의약품 뿐만 아니라, 예컨대 생활용품, 농림 수산용품, 시약, 화학 공업용품 등 광범위한 용도를 가진다.
본 발명을 아래의 실험에서 상세히 설명한다.
실험 A에서는 먼저 리조븀 sp. M-11 유래의 비환원성 당질 생성 효소의 제조 방법, 정제 및 특징에 대해 설명한 다음, 이 효소를 사용하여 환원성의 전분 부분 가수 분해물로부터 말단 단위로서 트레할로오스 구조를 가진 비환원성 당질과 트레할로오스를 제조하는 방법에 대하여 설명한다. 실험 B에서는 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정의 제조 방법과 물리 화학적인 성질에 대해 설명한다.
실험 A-1
리조븀 sp. M-11로부터 비환원성 당질 생성 효소의 제조
말토오스 2.0 w/v %, 펩톤 0.5 w/v %, 효모 엑스 0.1 w/v %, 인산 수소 2 나트륨 0.1 w/v %, 인산 2 수소 칼륨 0.1 w/v % 및 물로 된 액체 배지를 pH 7.0으로 조정하였다. 500 ㎖ 용량의 플라스크에 이 배지를 약 100 ㎖ 씩 나누어 넣고 오토클레이브중에서 120℃에서 20 분간 멸균하고 냉각한 다음, 리조븀 sp. M-11 (FERM BP-4130)을 접종하고, 27℃, 130 r.p.m.에서 24 시간 배양한 것을 종배양액(seed culture)으로 하였다.
용량 30ℓ의 자아 퍼어멘터(jar fermenter)에 종배양의 경우와 동일한 조성의 배지 약 20ℓ를 넣고 멸균 후 냉각하여 온도 30℃로 한 후 종배양액 1 v/v %을 접종하고 온도 30℃, pH 6.0 ∼ 8.0에서 유지하면서 약 24 시간 통기, 교반하에 배양하였다. 수득한 배양액의 효소 활성은 약 1.5 단위/㎖이었다. 배양액의 일부를 취하여 원심 분리하여 균체와 배양 상청액으로 분리하고, 다시 균체를 50 mM 인산 완충액(pH 7.0)으로 원래의 배양액과 동일한 액량의 현탁액으로 한 후 균체 현탁액과 배양 상청액의 효소 활성을 측정한 결과, 균체 현탁액은 효소 활성이 약 0.6 단위/㎖이었고 배양 상청액은 효소 활성이 약 0.9 단위/㎖이었다.
그리고 비환원성 당질생성 효소의 활성 측정 방법은 기질로서 말토펜타오스 1.25 w/v % (50 mM 인산 완충액, pH 7.0) 4 ㎖에 효소액을 1 ㎖ 가하고 40℃에서 60 분간 반응시킨 후 100℃에서 10 분간 가열하여 효소를 실활(失活)시킨 다음 이 반응액을 탈염수중에 정확히 10 배로 희석하고 이 희석액의 환원력을 소모기-넬슨법(Somogyi-Nelson's method)으로 측정한다. 대조로서 미리 100℃에서 10 분간 가열하여 실활(失活)시킨 동일한 효소액을 사용하여 마찬가지로 측정한다. 상기의 측정 방법을 사용하여 1 분간에 1 μmole의 말토펜타오스에 상당하는 환원력을 감소시키는 효소량을 효소의 활성 1 단위로 정의 하였다.
실험 A-2
효소 정제
실험 A-1에서 얻은 배양액 약 18ℓ를 초고압 균체 파쇄 장치 "MINI-LAB" (일본국 大日本 제약 주식회사제)로 처리하여 균체를 파쇄하였다. 처리액을 원심 분리(10,000 rpm, 30 분간)함으로써 약 16ℓ의 상청액을 얻었다. 이 상청액에 포화도 0.2가 되도록 황산 암모늄을 용해시키고 4℃에서 1 시간 방치한 후 원심 분리(10,000 rpm, 30 분간)함으로써 상청액을 회수하였다.
다시 이 상청액에 포화도 0.6이 되도록 황산 암모늄을 용해 시키고 4℃에서 24 시간 방치한 후 원심 분리(10,000 rpm, 30 분간)하여 생성된 침강물을 회수하였다. 수득한 침강물을 10 mM 인산 완충액(pH 7.0)에 용해시킨 후 동일한 완충액에 대하여 24 시간 투석하고 원심 분리(10,000 rpm, 30 분간)하여 불용물을 제거하였다. 이 투석액(360 ㎖)을 2 부분으로 나누어 "DEAE TOYOPEARL?" 겔(일본국 Tosoh 주식회사제) 300 ㎖을 사용한 이온 교환 칼럼크로마토그래피를 하였다.
목적으로 하는 효소를 DEAE TOYOPEARL?에 흡착시켜 염화 나트륨을 함유한 동일한 인산 완충액으로 칼럼으로부터 용출하였다. 수득한 효소 활성 획분을 2 M 황산 암모늄을 함유한 동일한 인산 완충액에 대하여 투석하고, 이 투석액을 원심 분리(10,000 rpm, 30 분간)하여 불용물을 제거하여 수득되는 상청액을 "부틸-TOYOPEARL? 650" (일본국의 Tosoh 주식회사제의 소수성(疎水性) 겔) 300 ㎖을 사용한 소수성 칼럼 크로마토그래피를 하였다. 칼럼에 흡착된 이 효소를 황산 암모늄2 M으로부터 0 M까지의 직선 기울기 완충액에 의하여 칼럼으로부터 용출시켜 효소 활성 획분을 회수한 다음 "TOYOPEARL? HW-55" 겔(일본국의 Tosoh 주식회사제) 300 ㎖을 사용한 겔 여과 크로마토그래피를 하여 효소 활성 획분을 회수하였다. 정제의 각 공정에서의 효소 활성량, 비활성(比活性) 및 수율을 표 1에 나타내었다.
[표 1]
| 정제 공정 | 효소 활성량(단위) | 비활성(단위/㎎ 단백질) | 수율(％) |
| 배양액 | 26,800 | - | 100 |
| 세포 파쇄후의 상청액 | 20,300 | 0.10 | 76 |
| 염석후의 투석액 | 16,100 | 0.32 | 60 |
| 이온 교환 칼럼 용출액 | 11,300 | 5.5 | 42 |
| 소수성(疎水性) 칼럼 용출액 | 5,730 | 98.0 | 21 |
| 겔 여과 용출액 | 3,890 | 195.0 | 15 |
표 1의 겔 여과 공정에서 각각 겔 여과 용출액으로서 수득한 정제 효소 제품을 폴리아크릴아미드 겔(겔 농도 7.5 w/v %)을 사용하는 전기 영동법으로 순도를 측정한 결과 단백질 밴드는 단 하나가 나타났고, 수득한 효소 제품은 전기 영동적으로 균질의 고순도의 것이었다.
실험 A-3
효소의 특성화
실험 A-2에서 수득한 정제 효소 제품 일부를 SDS(소디움 도데실술페이트)-폴리아크릴아미드 겔(겔 농도 10 w/v %)을 사용하는 전기 영동법으로 처리한 다음, 동일한 겔에서 전기 영동 처리된 표준 분자량 마아커(marker)(일본국의 Bio-Rad Laboratory 주식회사제)와 비교하여 이 효소의 분자량을 측정한 결과 분자량 약 77,000 ∼ 87,000 돌턴이었다.
별도의 정제 효소 제품을 2 w/v % "AMPHOLINE?" (스웨덴국의 Pharmacia LKB 사제의 폴리아크릴아미드 겔)을 사용하는 등전점 전기 영동법으로 처리한 후, 전기 영동 처리된 겔의 pH를 측정하여 이 효소의 등전점(pI)을 구한 결과, 등전점은 약 3.6 ∼ 4.6이었다.
이 효소 활성에 대한 온도의 영향과 pH의 영향을 위에 나온 활성 측정 방법에 준하여 조사하였다. 그 결과는 도 1(온도의 영향)과 도 2(pH의 영향)에 각각 나와 있다. 효소의 최적 온도는 pH 7.0에서 60 분간 반응에서는 40℃ 부근이었고, 최적 pH는 40℃에서 60 분간 반응에서 약 7.0이었다. 이 효소의 열적 안정성은 효소 용액(50 mM 인산 완충액을 함유, pH 7.0)을 각 온도에서 60 분간 유지하고 워터 배드(water bath)에서 냉각한 후 잔존하는 효소 활성을 측정함으로써 구하였다. 그리고, pH 안정성은 이 효소를 각기 상이한 pH의 50 mM 인산 완충액 중에서 25℃에서 16 시간 유지한 후 pH를 7.0으로 조정하고 잔존하는 효소 활성을 측정함으로써 구하였다. 각각의 결과는 도 3(열적 안정성)과 도 4(pH 안정성)에 나와 있다. 이 효소의 열적 안정성은 40℃ 부근까지 안정하였고, pH 안정성은 약 6 ∼ 9 이었다.
실험 A-4
비환원성 당질의 제조
기질로서 글루코오스, 말토오스, 말토트리오스, 말토테트라오스, 말토펜타오스, 말토헥사오스 또는 말토헵타오스를 20 w/v % 함유하는 수용액에 실험 A-2에서 제조한 정제 효소 제품을 기질 고형물 1 g 당 2 단위의 비율로 가하여 40℃, pH 7.0에서 48 시간 반응시킨 후 탈염하고 "WAKO BEADS? WB-T-330" 칼럼(일본국 和光純藥 공업 주식회사제)을 사용한 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)로 반응 생성물을 분석하였다. 고속 액체 크로마토그래피는 실온에서 실시하였고, 물을 용리액으로 사용하여 0.5 ㎖/min의 유속으로 칼럼에 공급하면서 시차 굴절계(differential refractometer ; 일본국의 Tosoh 주식회사제의 "RI-8012" 사용)로 용출물을 모니터링 하였다. 그 결과는 표 2에 나와 있다.
[표 2]
| 기질 | 반응생성물 | HPLC 용출시간(분) | 조성비(％) |
| 글루코오스 | 글루코오스 | 33.4 | 100.0 |
| 말토오스 | 말토오스 | 28.5 | 100.0 |
| 말토트리오스 | PI말토트리오스 | 23.325.9 | 35.065.0 |
| 말토테트라오스 | PII말토테트라오스 | 21.624.1 | 85.614.4 |
| 말토펜타오스 | PIII말토펜타오스 | 19.722.6 | 92.77.3 |
| 말토헥사오스 | PIV말토헥사오스 | 18.721.4 | 93.56.5 |
| 말토헵타오스 | PV말토헵타오스 | 17.821.0 | 93.46.6 |
(주) : 위의 표에서 PI, PII, PIII, PIV 및 PV는 각각의 기질 즉, 말토트리오스, 말토테트라오스, 말토펜타오스, 말토헥사오스 및 말토헵타오스로부터 생성된 신규당질을 뜻함.
표 2의 결과로부터 명백한 바와같이 반응 생성물은 잔존하는 기질과 새로 생성된 당질인 PI, PII, PIII, PIV 및 PV로 구성되어 있고 기타 당질은 전혀 검출되지 않았다. PII, PIII, PIV 및 PV는 글루코오스 중합도가 4 이상의 것들로서 그 수율은 85 % 이상으로서 높은 반면, PI는 글루코오스 중합도가 3으로서 그 수율은 비교적 낮았다. 따라서 글루코오스와 말토오스로부터는 당질이 전혀 생성되지 않았음을 알 수 있다.
이어서 이들 새로 생성된 당질을 정제하기 위하여 반응 생성물을 탈색, 탈염, 농축하고 알칼리 금속형 강산성 양이온 교환 수지("XT-1016", Na+형, 가교도 4 %, 일본국 東京 유기화학 공업주식회사 제조)를 사용한 칼럼 분획을 하였다. 즉, 양이온 교환 수지를 내경 2.0 cm, 길이 1 m의 자켓부 스테인레스제 칼럼 3 개에 충전하고 직열로 연결하여 반응 생성물을 양이온 교환 수지 체적에 대하여 5 w/v % 가하고 여기에 55℃의 온수를 SV(공간 속도) 0.13에서 흘려 분획함으로써 새로 생성된 당질 함량 97 % 이상의 획분을 채취하였다. 수득한 획분을 각각 동결 건조하여 고순도 당질 제품을 제조하였다. 원료 기질에 대한 각각의 수율은 고형물 환산으로 PI 약 9 %, PII 약 65 %, PIII 약 82 %, PIV 약 80 %, 그리고 PV 약 77 %이었다. 최종 순도는 PI 97.5 %, PII 98.6 %, PIII 99.5 %, PIV 98.4 %, PV 98.4 %이었다.
또한 이들 고순도 당질 제품의 환원력을 소모기-넬슨법으로 측정하여 DE(dextrose equivalent)로 나타내었다. 그 결과는 표 3에 나와 있다.
[표 3]
| 당질 제품 | 순도(%) | DE |
| PI | 97.5 | 0.83 |
| PII | 98.6 | 0.35 |
| PIII | 99.5 | 0.10 |
| PIV | 98.4 | 0.27 |
| V | 98.4 | 0.23 |
표 3의 결과로부터 명백한 바와 같이 각 당질 제품에서 극히 약간 정도의 환원력 밖에 나타나지 않았다. 이러한 약간 정도의 환원력은 제품중에 잔존하고 있는 기질 유래의 흔적량의 환원성 말토올리고당에서 기인하는 것으로 추정되고, 새로이 생성한 당질은 어느 것이나 실질적으로 비환원성이라고 판단된다.
실험 A-5
글루코아밀라아제에 의한 효소 분해
실험 A-4에서 제조한 비환원성 당질 제품 PI, PII, PIII, PIV 및 PV 각각 50 mg을 50 mM 아세트산 완충액(pH 4.5) 1 ㎖에 용해하고 1 단위의 글루코아밀라아제(일본국 生化學 공업주식회사 제조)를 가하여 40℃에서 6 시간 유지하여 효소 분해하였다. 수득한 분해물을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)로 분석한 결과 어느 것이나 분해물로서 글루코오스와 트레할로오스만이 검출되었다. 검출된 글루코오스 함량, 트레할로오스 함량 및 그 조성 몰비의 결과는 표 4에 나와 있다.
[표 4]
| 당질제품 | 글루코오스(％) | 트레할로오스(％) | 조성몰비(글루코오스/트레할로오스) |
| PI | 36.2 | 63.8 | 1.07 |
| PII | 52.0 | 48.0 | 2.06 |
| PIII | 61.4 | 38.6 | 3.02 |
| PIV | 68.3 | 31.7 | 4.09 |
| PV | 72.9 | 27.1 | 5.11 |
표 4의 결과로부터 명백한 바와 같이 글루코아밀라아제에 의하여 PI는 글루코오스 1 분자와 트레할로오스 1 분자로 분해되었고, PII는 글루코오스 2 분자와 트레할로오스 1 분자로, PIII는 글루코오스 3 분자와 트레할로오스 1 분자로, PIV는 글루코오스 4 분자와 트레할로오스 1 분자로, 그리고 PV는 글루코오스 5 분자와트레할로오스 1 분자로 각각 분해 되었음이 판명되었다.
또한, 글루코아밀라아제의 효소 반응 특성을 고려하면 이들 비환원성 당질의 구조는 트레할로오스 1 분자에 글루코오스 1 분자 이상이 α-1,4 결합 또는 α-1,6 결합으로 결합한 당질이다. 특히, PI는 트레할로오스 1 분자에 글루코오스 1 분자가 결합한 글루코오스 중합도 3 의 비환원성 당질이고, PII는 트레할로오스 1 분자에 글루코오스 2 분자가 결합한 글루코오스 중합도 4 의 비환원성 당질이고, PIII는 트레할로오스 1 분자에 글루코오스 3 분자가 결합한 글루코오스 중합도 5의 비환원성 당질이고, PIV는 트레할로오스 1 분자에 글루코오스 4 분자가 결합한 글루코오스 중합도 6의 비환원성 당질이고, PV는 트레할로오스 1 분자에 글루코오스 5 분자가 결합한 글루코오스 중합도 7의 비환원성 당질이다. 그리고 PI, PII, PIII, PIV 및 PV에 β-아밀라아제를 작용시켰을 때 PI와 PII는 가수 분해되지 않았고, PIII는 말토오스 1 분자와 PI 1 분자로 분해되고 PIV는 말토오스 1 분자와 PII 1 분자로 분해되며, PV는 말토오스 2 분자와 PI 1 분자로 분해됨이 판명되었다.
이상의 결과로부터 본 발명의 비환원성 당질 생성 효소에 의한 반응은 기질의 분해와 고분자화를 수반하지 않는, 환언하자면 글루코오스 중합도의 변화를 수반하지 않는 분자내 변환 반응이라 판단되고, 또한 이 비환원성 당질생성 효소에 의해 생성된 PI, PII, PIII, PIV 및 PV 는 α-글루코실 트레할로오스[Gn-T로 나타냄, 여기서 G는 글루코오스 잔기, n은 1 이상의 정수, T는 α, α-트레할로오스 잔기임], 더욱 상세하게는 각각 α-글루코실 트레할로오스(또는 α-말토실 글루코시드), α-말토실 트레할로오스(또는 α-말토트리오실 글루코시드), α-말토트리오실트레할로오스(또는 α-말토테트라오실 글루코시드), α-말토테트라오실 트레할로오스(또는 α-말토펜타오실 글루코시드) 및 α-말토펜타오실 트레할로오스(또는 α-말토헥사오실 글루코시드)라고 판단된다.
실험 A-6
말단 단위로서 트레할로오스 구조를 가진 비환원성 당질 및 트레할로오스의 제조
"PINE-DEX #4" (일본국의 松谷 화학공업(주)제의 전분 부분 가수 분해물) 40 중량부를 물 60 중량부에 가열 용해하고, 수득한 용액을 45℃, pH 6.5로 조정하여 여기에 실험 A-2의 방법으로 제조한 비환원성 당질 생성 효소를 환원성 전분 부분 가수 분해물 1 g 당 1 단위 가한 다음 96 시간 반응시켜 말단 단위로서 트레할로오스 구조를 가진 비환원성 당질을 생성시킨 후 100℃에서 10 분간 가열하여 효소를 실활시켰다. 이 반응액을 약 20 %로 희석하여 "글루코자임(Glucozyme)" [일본국의 Nagase Biochemicals 사제의 글루코 아밀라아제]을 전분 부분 가수 분해물 1 g 당 10 단위 가하고 40 시간 반응 시킨 다음 가열하여 효소를 실활시켰다. 수득한 용액을 활성탄으로 탈색하고 이온 교환 수지로 탈염한 후 약 60 % 용액으로 농축하였다. 수득한 당액은 트레할로오스를 29.5 % 함유하고 있었다. 이 농축액을 CG6000 (일본국 Japan Organo사 판매의 강산성 양이온 교환 수지, Na+형)이 충전된 스테인레스강제 칼럼에 60℃에서 SV 0.4에서 공급하여 트레할로오스 고함유 획분을 회수하였다. 이 획분은 약 90 %의 트레할로오스를 함유하고 있었다. 이어서 이 획분을약 75 %로 농축하여 결정화기에 넣고 여기에 약 2 %의 트레할로오스 수화물 결정을 씨결정(seed crystal)으로 가하여 서서히 냉각함으로써 결정화율이 약 45 %인 매스키트(massecuite)를 얻었다. 이 매스키트를 건조탑 상부에서 150 kg/cm2의 압력으로 노즐로부터 분무하였다. 이와 동시에 건조탑 상부로부터 바닥쪽을 향해 85℃ 의 열풍을 공급하고 건조탑 바닥에 설치된 컨베이어의 와이어 네트위에 축적된 결정 분말을, 와이어 네트 아래를 통해 45℃의 공기를 공급하면서 건조탑 밖으로 서서히 배출하였다. 이어서 결정질 분말을 숙성탑으로 보내어 열풍중에서 10 시간 숙성하여 결정화와 탈수를 완료함으로써 트레할로오스 수화물 결정 분말을 제조하였다.
실험 B-1 : 말토테트라오실 글루코시드 결정의 제조
80 % 말토펜타오스(일본국의 (주) 林原 생물 화학 연구소제) 5 중량부를 물 100 중량부에 가열 용해하여 수득한 용액을 40℃로 가열하고 pH 7.0으로 조절하여 실험 A-2의 방법으로 제조한 비환원성 당질 생성 효소를 말토펜타오스 1 g 당 2 단위의 양으로 해서 혼합한 후 48 시간 반응시킨 다음 반응 혼합물을 100℃에서 20 분간 가열하여 효소를 실활하였다. 이 용액을 4℃의 냉실에서 하룻밤 방치하여 침전을 생성시켰다. 침전이 생긴 현탁액을 NaOH로 0.1 N으로 조정하고 100℃에서 2 시간 가열하여 환원당을 분해하였다. 수득한 용액을 활성탄으로 탈색하고 이온 교환 수지(H+형 및 OH-형)로 정제하여 97.5 % 말토테트라오실 글루코시드 획분을 얻었다. 이 획분을 한데 모아 50 % 농도로 농축한 후 유리 비이커에 넣고 25℃에서 1 시간 방치하여 비이커 내벽에 결정을 석출시켰다. 수득한 결정을 원심 분리하여 채취하고 여기에 소량의 물을 분무하여 세정함으로써 99.5 % 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정을 얻었다. 이 제품을 100℃에서 감압하에 하룻밤 건조하여 무수 결정 제품을 얻었다. 이들 결정 제품에 대해 다음과 같이 물리 화학적 성질을 측정하여 결과를 얻었다.
(1) 원소 분석(무수물로서)
함수 결정 C = 43.13 %, H = 6.37 %
무수 결정 C = 43.20 %, H = 6.35 %
이론치 C = 43.48 %, H = 6.32 %
(2) 질량 스펙트럼 분석(무수물로서)
MW = 828 (분자식 : C30H52O26)
(3) 수분 함량
카알 피셔법에 의한 측정.
함수 결정 4.2 % (말토테트라오실 글루코시드 : 물의 몰비 = 1 : 2)
무수 결정 0.2 %
(4) 융점
말토테트라오실 글루코시드 무수 결정 또는 함수 결정 1 mg을 특수 알루미늄제 용기에 넣고 시차 주사 열량계 DSC-8230 (일본국 RIGAKU International Corporation 판매)로 측정하였다. 함수 결정은 170 ∼ 172℃와 230 ∼ 233℃에서 두개의 흡열 피이크를 나타내었고, 무수 결정은 230 ∼ 233℃에서 한개의 흡열 피이크를 나타내었다. 이것은 함수결정에서 관찰된 230 ∼ 233℃에서의 흡열 피이크는 온도 상승속도 증가시 함수 결정이 무수 결정으로 전환된데 기인하는 것으로 판단되므로 함수 결정 또는 무수 결정의 융점은 각각 170 ∼ 172℃ 또는 230 ∼ 233℃로 판단되었다.
(5) 비선광도(무수물로서)
함수 결정 및 무수 결정의 비선광도는 다음과 같았다.
[α]D20+ 208.8°(c = 1.0, H2O)
(6) 자외선 흡수 스펙트럼
함수 결정 또는 무수 결정은 그 수용액 상태에서 분석했을 때 특징적인 흡수 스펙트럼을 나타내지 않았다.
(7) 적외선 흡수 스펙트럼
함수 결정 분말 또는 무수 결정 분말 2 mg과 KBr 200 mg을 혼합하여 투명한 정(tablet)을 만든 다음 적외선 흡수 스펙트럼을 분석하였다. 함수 결정과 무수 결정의 결과는 도 5와 도 6에 나와 있다.
(8) 용해도(무수물로서)
25℃의 물 100 ㎖ 중에 함수 결정 또는 무수 결정은 약 1 g 이하 용해하였다.
(9) 감미도(무수물로서)
말토테트라오실 글루코시드의 포화 수용액은 약간의 저감미를 나타내었다.
(10) 정색 반응
함수 결정과 무수 결정은 안트론-황산 반응에서 녹색으로 착색하였으나 페엘링 반응과 요오드 반응에 대해서는 모두 음성이었다.
(11) 구조(무수물로서)
(가) 1 N 황산으로 가수 분해시 이들 결정은 D-글루코오스만을 생성하였음.
(나) 글루코아밀라아제에 작용시켰을 때 이들 결정은 각각 글루코오스 3 몰과 트레할로오스 1 몰을 생성하였음.
(다) 탄소 핵자기 공명 분석(13C-NMR)의 결과는 도 7에 나와 있다. 이들 결정의 모든 탄소 원자를 문헌[Klaus Bock et al., in Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Vol.42, pp.193 ∼225 (1984)]에 보고된 표준물질인 α-D-글루코피라노오스, α, α-트레할로오스 및 말토테트라오스의 화학 이동값에 비교한 결과 이들 결정은 O-α-D-글루코피라노실-(1→4)-O-α-D-글루코피라노실-(1→4)-O-α-D-글루코피라노실-(1→4)-α-D-글루코피라노실 α-D-글루코피라노시드의 구조를 가지고 있음이 확인되었는데, 이것이 즉 말토테트라오실 글루코시드이다.
(12) 분말 X 선 회절
문헌[F. H. Stodola et al. in Journal of the American Chemical Society, Vol.78, pp.2514 ∼ 2518 (1956)]에 보고된 방법에 따라 CuKα 선을 사용하여 말토테트라오실 글루코시드 결정에 대해 분말 X 선 회절도를 얻었다. 함수 결정 또는 무수 결정의 결과는 도 8 또는 도 9에 각각 나와 있다. 도 8과 도 9의 결과로부터명백한 바와 같이 함수 결정은 분말 X 선 회절 분석시의 주회절각(2θ)이 12.6°, 21.3°, 22.1°, 22.8°이었고, 무수 결정은 주회절각(2θ)이 12.7°, 13.7°, 18.8°, 23.2°이었다.
위와 같은 결과에 따라 본 발명의 결정은 이제까지 알려지지 아니한 말토테트라오실 글루코시드의 결정인 것을 확인할 수 있다.
실험 B-2
급성 독성
실험 B-1의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정과 무수 결정을 마우스에 경구 투여하여 급성 독성을 시험하였다. 그 결과, 말토테트라오실 글루코시드 결정은 저독성이었고 최대 투여량으로 투여했을 때도 사망예는 없었다. 따라서 이들의 LD50은 대략 50 g/kg이었다.
다음의 실시예 A와 실시예 B는 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정의 제조 방법과 그 용도를 각각 설명하는 것이다.
실시예 A-1
98 % 말토펜타오스(일본국의 林原 생물 화학 연구소 판매) 50 중량부를 물 200 중량부에 가열 용해하여 수득한 용액을 pH 7.0 및 40℃로 조정하여 여기에 실험 A-2의 방법으로 제조한 비환원성 당질 생성 효소를 말토펜타오스 1 g 당 5 단위 가해 혼합한 후 24 시간 반응시킨 다음 100℃에서 20 분간 가열하여 효소를 실활하였다. 수득한 이 용액의 말토테트라오실 글루코시드의 함량은 90 %이었고, 나머지는 말토펜타오스이었다. 이 용액을 수산화 나트륨으로 0.1 N으로 조정하고 100℃에서 2 시간 가열하여 환원당을 분해하였다. 이 용액을 활성탄으로 탈색하고 이온 교환 수지(H+형 및 OH-형)로 탈염하여 98 % 말토테트라오실 글루코시드 획분을 얻었다. 이 획분을 한데 모아 농축하여 농도 60 %로 한 후 결정화기에 넣고 말토테트라오실 글루코시드를 2 %의 양으로 하여 씨결정으로 가한 다음 교반하면서 서서히 냉각하여 결정화 함으로써 매스키트를 얻었다. 수득한 매스키트를 당밀에서 분리하여 99.9 % 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정을 원료 물질에 대해 약 50 %의 수율로 얻었다. 수득한 말토테트라오실 글루코시드 결정은 실내에 방치했을 때 흡습성이 전혀 없었다.
본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 씨결정으로서, 더욱이 혈청중의 아밀라아제와 화공 재료 분석용 기질, 시약으로서 사용되며, 또한 음식물, 화장품, 의약품, 및 성형물 등 각종 조성물에 유리하게 사용할 수 있다.
실시예 A-2
0.1 % 탄산 칼슘을 함유하는 약 20 % 농도의 감자 전분을 pH 6.0으로 조정한 다음 여기에 "TERMAMYL? 60L" (덴마크국의 Novo Nordisk Bioindustry사 판매의 α-아밀라아제)을 전분 고형분에 대해 0.3 %의 양으로 가해 혼합하고 95 ∼ 100℃에서 액화한 다음 가열하여 효소를 실활함으로써 DE 19.5의 액화 전분액을 제조하였다. 수득한 용액을 40℃로 가열하고 pH 6.2로 조정하여 실험 A-2의 방법으로 제조한 비환원성 당질 생성 효소 3 단위/전분 g 및 이소아밀라아제(일본국 林原 생물화학 연구소 제조) 1000 단위를 혼합하여 72 시간 반응시켰다. 혼합액을 95℃에서 10 분 가열하여 효소를 실활하였다. 이 용액중의 말토테트라오실 글루코시드 함량은 약 30 %이었다. 이 용액을 활성탄으로 탈색하고 이온 교환 수지(H+형 및 OH-형)로 탈염한 다음 40 % 농도로 농축하였다. 이 농축액을 강산성 양이온 교환 수지(일본국 Organo 사제의 "XT-1016", Na+형)가 충전된 자켓부 스테인레스강제 칼럼(5.4 cm × 4 m를 4 개 직열로 연결)에 60℃에서 SV 0.4로 공급하고, 60℃ 온수로 용리하여 말토테트라오실 글루코시드 고함유 획분을 얻었다. 이 획분은 말토테트라오실 글루코시드를 약 92 % 함유하였다. 이 획분을 한데 모아 활성탄으로 탈색하고 이온 교환 수지(H+형 및 OH-형)로 탈염한 후 약 80 % 농도(d.s.b.)로 농축한 다음 결정화기에 넣고 씨결정으로서 말토테트라오실 글루코시드 결정을 1 % 가하여 교반하면서 서서히 냉각하여 결정화 함으로써 매스키트를 얻었다. 수득한 매스키트를 용기에 넣어 블록상으로 한 것을 약 25℃에서 2 일간 방치하여 숙성한 후 절삭형 분쇄기로 분쇄한 다음 유동 건조하고 분급하여 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 분말을 약 30 %의 수율로 얻었다.
수득한 제품은 실질적으로 흡습성이 전혀없고 취급이 용이하며 음식물, 화장품, 의약품 및 성형물 등의 각종 조성물에 있어서 감미료, 맛 개선제, 품질 개선제, 안정제 및 비히클로서 유리하게 사용할 수 있다.
실시예 A-3
"PINE-DEX #4" (일본국의 松谷 화학 공업 (주) 판매의 전분 부분 가수분해물)을 20 % 농도, 45℃ 및 pH 5.5로 조정하고 여기에 이소아밀라아제(일본국 林原 생물 화학 연구소 판매)를 전분 부분 가수 분해물 1 g 당 500 단위 가하여 24 시간 반응시켜 전분의 α-1,6 결합을 분해하였다. 수득한 반응액을 100℃에서 가열하고 10 분간 방치한 후 40℃로 냉각하고 pH 6.5로 조정하였다. 이 용액에 실험 A-2의 방법으로 제조한 비환원성 당질생성 효소 5 단위/고형분 g 및 "TERMAMYL? 60L" (덴마크국의 Novo Nordisk Bioindustry사 판매의 α-아밀라아제) 0.3 % (전분 고형분에 대해)를 혼합하고 48 시간 반응시켜 얻은 반응액을 가열하여 효소를 실활하였다. 이 용액의 말토테트라오실 글루코시드 함량은 약 32 %이었다. 이 용액을 실시예 A-1과 동일한 방법으로 정제하고 농축한 후 강산성 양이온 교환 수지를 사용하는 칼럼 크로마토그래피 처리하여 말토테트라오실 글루코시드 고함유 획분을 얻었다. 이 획분의 말토테트라오실 글루코시드 함량은 약 81 %이었다. 이들 획분을 한데 모아 통상의 방법으로 활성탄으로 탈색하고 이온 교환 수지(H+형 및 OH-형)로 탈염한 후 약 70 % 농도로 농축하여 결정화기에 넣고 말토테트라오실 글루코시드 결정을 2 %의 양으로 씨결정으로 해서 혼합한 다음 이 혼합물을 서서히 교반하면서 냉각하여 결정화함으로써 결정화도가 약 70 %인 매스키트를 얻었다. 수득한 매스키트를 건조탑의 상부에 장치된 노즐로부터 150 kg/cm2의 압력으로 분무하였다. 이와 동시에 건조탑의 상부로부터 85℃의 열풍을 바닥쪽을 향해 공급하고 건조탑 바닥에 설치된 컨베이어의 와이어 네트위에 축적된 분말을, 와이어 네트 밑을 통해 45℃의 공기를 공급하면서 건조탑 밖으로 서서히 배출하였다. 배출된 결정 분말을 숙성탑에 공급하고 열풍속에서 24 시간 숙성하여 경정화와 탈수를 완료함으로써 말토테트라오실 글루코시드 결정 분말을 원료 물질에 대해 약 25 %의 수율로 얻었다.
수득한 제품은 흡습성이 전혀없고 취급이 용이하며, 음식물, 화장품, 의약품 및 성형물 등의 각종 조성물에 감미료, 맛 개선제, 품질 개선제, 안정제 및 비히클로서 유리하게 사용할 수 있다.
실시예 A-4
실시예 A-1의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정을 감압하에 100℃에서 하룻밤 건조하여 수분 함량이 약 0.2 %인 말토테트라오실 글루코시드 무수 결정을 얻었다.
이 제품은 실내에서 방치하였을 때 흡습성을 나타내었고 수분 함량이 약 4 %인 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정으로 전환되어 안정화 하였다. 말토테트라오실 글루코시드 무수 결정은 실시예 A-1의 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정과 마찬가지로 흡습제, 탈수제 및 화공 원료로서도 유리하게 사용할 수 있고, 더욱이 음식물, 화장품, 의약품 및 성형물 등의 각종 조성물에서도 이용할 수 있다.
실시예 A-5
트레할로오스 1 중량부와 "PINE-DEX #4" (일본국의 松谷 화학 공업(주)사 판매의 전분 부분 가수 분해물) 1 중량부를 물 3 중량부에 가열 용해하고, 수득한 용액을 65℃로 가열하여 pH 6.0으로 조정한 후 바실러스 스테아로더어모필러스 유래의 시클로말토덱스트린 글루카노트란스퍼라아제(일본국의 林原 생물화학 연구소 제조)를 전분 부분 가수 분해물 1 g 당 10 단위 가해 혼합한 다음 24 시간 반응시키고 가열하여 효소를 실활시켰다. 이어서 이 용액을 55℃로 조정하고 풀룰라나아제(일본국의 林原 생물화학 연구소 제조)를 전분 부분 가수 분해물 1 g 당 25 단위와 "TERMAMYL? 60L" (덴마크국의 Novo Nordisk Bioindustry사 판매의 α-아밀라아제)을 전분 부분 가수 분해물 1 g 당 5 단위 가해 혼합한 다음 24 시간 반응시킨 후 가열하여 효소를 실활시켰다. 이 용액의 말토테트라오실 글루코시드 함량은 약 15 %이었다. 이 용액을 실시예 A-2와 동일한 방법으로 정제하고 강산성 양이온 교환 수지를 사용하는 칼럼 크로마토그래피 처리하여 말토테트라오실 글루코시드 고함유 획분을 얻었다. 이들 획분을 한데모아 탈색, 탈염, 농축, 결정화하고 용기에 옮겨 넣어 블록상으로 하였다. 이 블록을 분쇄하고 건조하여 분급함으로써 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 분말을 출발 원료에 대해 약 10 %의 수율로 얻었다.
수득한 제품은 흡습성이 전혀없고 취급이 용이하며, 음식물, 화장품, 의약품 및 성형물 등의 각종 조성물에 감미료, 맛 개선제, 품질 개선제, 안정제 및 비히클로서 유리하게 사용할 수 있다.
실시예 B-1
감미료
실시예 A-2의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 분말 0.5 중량부와 "SUNMALT?" (일본국의 林原 상사 판매의 말토오스 결정) 1.5 중량부 및 "αG Sweet" (일본국의 東洋精糖 주식회사 판매, 상품명 α-글리코실 스테비오시드) 0.1 중량부를 균일히 혼합하여 조립기(造粒機)에서 과립상 감미료를 제조하였다.
이 감미료는 감미의 질이 우수하여 수크로오스의 약 2 배의 감미도를 가지며 감미도당 칼로리는 수크로오스의 약 1/2로 저하되어 있다. 이 감미료는 칼로리 섭취를 제한하고 있는 비만자, 당뇨병자 등을 위한 저칼로리 음식물 등에 대한 감미부여를 위한 저칼로리 감미제로서 적당하다. 또한, 이 감미료는 충치 유발균에 의한 산의 생성이 적고 불용성 글루칸의 생성도 적으므로 충치를 억제하는 음식물 등에 대한 감미 부여에도 적당하다.
실시예 B-2
락트산 음료수
탈지 우유 10 중량부를 80℃에서 20 분간 살균하고 40℃로 냉각해서 여기에 스타아터(starter) 0.3 중량부를 가하고 약 37℃에서 10 시간 발효 시켰다. 수득한 발효액을 균질화하고 실시예 A-3의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 0.4 중량부, "TETRUP?" (일본국의 林原상사(주) 판매의 말토테트라오스 시럽) 1.6 중량부, 수크로오스 1 중량부 및 이성화당 3 중량부를 가하여 70℃로 유지하면서 살균한 다음 이 혼합물을 냉각하고 여기에 적당량의 향료를 가하여 병에 포장하여 락트산 음료수를 제조하였다.
이 제품은 향기와 감미도가 신맛과 잘 조화되는 고품질의 락트산 드링크이다.
실시예 B-3
분말 쥬우스
분무 건조에 의해 제조한 오렌지 과즙 분말 33 중량부에 대하여 실시예 A-5의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 5 중량부, 말토오스 결정 35 중량부, 수크로오스 20 중량부, 무수 시트르산 0.65 중량부, 말산 0.1 중량부, L-아스코르브산 0.1 중량부, 시트르산 나트륨 0.1 중량부, 풀룰란 0.5 중량부 및 분말 향료 적당량을 균일히 혼합하고 분쇄하여 미분말로 한 후 이것을 유동층 조립기(造粒機)에서 배풍 온도 40℃로 하여 여기에 전분 시럽을 바인더로 하여 분무하면서 30 분간 조립(造粒)하고, 계량, 포장해서 제품을 얻었다.
이 제품은 과즙 함유율이 약 30 %인 분말 쥬우스이고 만족하지 못한 맛과 냄새, 흡습성 및 고화 현상이 없으며 장기간 안정하였다.
실시예 B-4
초콜렛
카카오 페이스트 40 중량부, 카카오 버터 10 중량부, 수크로오스 35 중량부, 실시예 A-1의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 5 중량부 및 결정 말토오스 10 중량부를 혼합한 다음 리파이너(refiner)에서 입자 크기를 작게 분쇄하고 콘체에서 50℃에서 2 일간 반죽하였다. 반죽도중 혼합물에 레시틴 0.5 중량부를 가하여 충분히 혼합하여 분산시켰다. 이어서 이 혼합물을 온도 조절기로 31℃로 유지하여 버터가 응고하기 직전에 모울드속에 부어넣고 바이브레이터로 탈기한 다음 10℃의 냉각 터널속으로 20 분 동안 통과시켜 완전히 고화시켰다. 모울드의 내용물을 탈형하여 포장하였다.
이 제품은 색깔, 광택 및 텍스쳐가 우수하며 흡습성이 없고 입속에서 원활하게 녹아 적당한 감미와 향기를 발휘한다.
실시예 B-5
츄잉검
검 베이스 3 중량부를 유연하게 될 정도로 가열 융용하고 여기에 "MABIT?" (일본국 林原 상사(주) 판매의 말티톨 결정) 3 중량부와 수크로오스 3 중량부 및 실시예 A-2의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 분말 1 중량부를 가하고 적당량의 향료와 착색료를 혼합한 후 통상의 방법에 따라 로울에서 반죽하여 성형, 포장함으로써 제품을 얻었다.
이 제품은 텍스쳐와 풍미가 모두 양호한 츄잉검이다.
실시예 B-6
"우이로-노-모토" (인스탄트 "우이로")
쌀가루 90 중량부에 옥수수 전분 20 중량부, 실시예 A-3의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 결정 분말 10 중량부, 수크로오스 50 중량부, 분말 말토테트라오스 60 중량부 및 풀룰란 4 중량부를 균일히 혼합하여 "우이로-노-모토"를 제조하였다. 이것을 적당량의 분말 녹차 및 물과 혼련하고 용기에 나누어 넣어 60 분간 증기찜하여 "분말 녹차 우이로"를 제조하였다.
이 제품은 광택과 깨물기가 양호하고 풍미도 양호하다. 또한, 전분의 노화도 효과적으로 억제되어 비교적 장기간 보존할 수 있다.
실시예 B-7
유동식용 경관 영양식
실시에 A-4의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 무수 결정 분말100 중량부, 말토오스 결정 100 중량부, 말토테트라오스 분말 350 중량부, 건조 난황 270 중량부, 탈지 우유 209 중량부, 식염 4.4 중량부, 염화 칼륨 1.85 중량부, 황산 마그네슘 4 중량부, 티아민 0.01 중량부, 아스코르브산 나트륨 0.1 중량부, 비타민 E 아세테이트 0.6 중량부 및 니코틴 아미드 0.04 중량부로 된 조성물을 제조하여 소형 라미네이트 알루미늄제 팩에 25 g 씩 넣고 가열 밀봉하였다.
이 제품의 팩 하나를 물 약 150 ∼ 300 ㎖에 용해한 후 비강, 위 또는 장에 비경구 투여하는 경관 영양식으로 사용한다.
실시예 B-8
외상 연고
실시예 A-1의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 20 중량부와 말토오스 결정 200 중량부 및 말토테트라오스 분말 200 중량부를 요오드 3 중량부 함유의 메탄올 50 중량부와 혼합한 다음 10 % 풀룰란 200 중량부를 가해 혼합하여 퍼짐성과 부착성이 적당한 외상 연고를 제조하였다.
이 제품은 치료 기간을 단축하고 흠집이 없이 외상을 치료한다.
실시예 B-9
당의정
한알의 중량이 150 mg인 소정(素錠)을 심제(core)로 하고 여기에 실시예 A-2의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 분말 5 중량부, 말티톨 결정 40 중량부, 풀룰란(평균 분자량 200,000) 2 중량부, 물 30 중량부, 탈크 25 중량부 및 산화티탄 3 중량부로 된 용액으로 당의(糖衣) 처리하여 정제 중량이 약230 mg 되게 한 다음, 동일한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 분말 10 중량부, 말티톨 결정 55 중량부, 풀룰란 1 중량부 및 물 34 중량부로 된 용액을 사용하여 다시 당의 처리한 후 왁스액으로 광택을 나게 해서 외관이 우수한 당의정을 제조하였다.
이 제품은 내충격성도 우수하며 고품질을 장시간 유지한다.
실시예 B-10
밀크 로우션
폴리옥시에틸렌 베헤닐 에테르 0.5 중량부, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 테트라 올레에이드 1 중량부, 유용성 글리세릴 모노스테아레이트 1 중량부, 베헤닐 알코올 0.5 중량부, 아보카도 오일 1 중량부, 실시예 A-2의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 분말 1 중량부, 말티톨 2.5 중량부, 알파-글리코실 루틴 1 중량부 및 적당량의 비타민 E와 살균제를 통상의 방법으로 가열 용해하고, 여기에 1,3-부틸렌글리콜 5 중량부, 카르복시비닐 중합체 0.1 중량부 및 정제수 85.3 중량부를 가하고 호모지나이저(homogenizer)에서 에멀젼화 하였다.
이 제품은 보습성이 있는 밀크 로우션이며 일광 차단제 및 피부 색백제로서 유리하게 사용할 수 있다.
실시예 B-11
스킨 크리임
폴리옥시에틸렌 글리콜 모노스테아레이트 2 중량부, 자기 유화형 글리세린 모노스테아레이트 5 중량부, 실시예 A-1의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 1 중량부, α-글리코실 루틴 2 중량부, 유동 파라핀 1 중량부, 글리세릴 트리옥타네이트 10 중량부, 말티톨 3 중량부 및 적당량의 방부제를 통상의 방법에 따라 가열 용해하였다. 여기에 1,3-부틸렌 글리콜 5 중량부 및 정제수 66 중량부를 가하여 호모지나이저로 에멀젼화하고, 향료를 적당량 가하여 교반 혼합하여 스킨 크리임을 제조하였다.
이 제품은 퍼짐성이 좋고 고품질의 햇빛 그을음 방지제, 피부 정화제, 색백제 등으로서 유리하게 이용할 수 있다.
실시예 B-12
치약
인산 수소 칼슘 45 중량부, 라우릴 황산 나트륨 1.5 중량부, 글리세린 25 중량부, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 라우레이트 0.5 중량부, 실시예 A-3의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 분말 2 중량부, 풀룰란 3 중량부, 말티톨 10 중량부, 사카린 0.02 중량부 및 방부제 0.05 중량부를 물 13 중량부와 혼합하여 치약을 제조하였다.
이 제품은 광택과 세척력이 우수하여 치약으로 적당하다.
실시예 B-13
봉상 비료(Fertilizer rod)
배합 비료(N = 14 %, P2O5= 8 %, K2O = 12 %), 풀룰란, 실시예 A-3의 방법으로 제조한 말토테트라오실 글루코시드 함수 결정 분말, 황산 칼슘 및 물을 각각 중량비로 70, 5, 5, 15, 5 균질하게 혼합한 다음 압출기(L/D = 20, 압축비 = 1.8, 다이스의 내경 30 mm)에서 80℃에서 가열하면서 압출하여 짧은 봉상의 비료를 제조하였다. 이 제품은 취급이 극히 용이하여 비료를 넣을 용기가 필요가 없다.
이 제품은 전체층 시비(施肥)시에 사용할 수 있을 정도로 충분한 강도를 가지고 있고 그 용융 속도는 조성비를 변화시켜 조절할 수 있다. 이 제품에 식물 호르몬, 농약 및 토양 조절제를 필요에 따라 첨가하여 사용할 수도 있다.
이상의 설명으로부터 명백한 바와 같이 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 종래에는 알려지지 않았던 것으로서 환원성의 말토펜타오스와는 달리 비흡습성, 비환원성, 취급용이, 안정성을 가진 물질이다. 또한, 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정은 분리와 정제가 용이하므로 저렴하게 생산할 수 있다.
말토테트라오실 글루코시드 결정은 혈청중의 아밀라아제와 화공 물질 분석용 기질인 시약으로 사용할 수 있고 의약품, 음식물, 화장품 등을 비롯한 조성물 제조에 유리하게 이용할 수 있다. 따라서 본 발명의 말토테트라오실 글루코시드 결정 및 그 제조 방법과 용도의 확립은 의약품, 음식물, 화장품 및 성형물 등의 분야에 있어서 산업적인 의의가 크다.
Claims (3)
- 삭제
- (가) 분말 X선 회절분석에서의 주(主)회절각 (2θ)이 12.6°, 21.3°, 22.1° 및 22.8°인 말토테트라오실 글루코시드의 함수결정 또는 분말 X선 회절분석에서의 주 회절각 (2θ)이 12.7°, 13.7°, 18.8° 및 23.2°인 말토테트라오실 글루코시드의 무수결정과,(나) 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는, 의약품의 증량제, 비히클, 부형제, 분말기제, 또는 당의제용의 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 상기 말토테트라오실 글루코시드의 함수결정 또는 무수결정을, 상기 각 의약품에 대하여 건조 고형분 기준으로 0.1 w/w% 이상 99.5 w/w%까지의 양으로 상기 각 의약품에 함유시켜서 된 조성물.
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