CN111394411A - 一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化妆品原材料制备技术领域，尤其涉及一种酶转化法制备α‑熊果苷的工艺方法，其包括如下工艺步骤：酶的固定化，以葡萄糖基转化酶为催化的生物酶，将其固定在载体上制成固定化酶；酶转化反应，以淀粉类物质作为糖基供体，对苯二酚作为糖基受体，加入固定化酶，在40‑60℃下反应24‑48h；离子交换树脂纯化，反应液通过离子交换树脂除去对苯二酚；纳滤除杂，将反应液通过纳滤膜过滤除葡萄糖，再通过活性炭吸附去除色素；结晶纯化，将料液蒸发浓缩至浓度为40～60％，一次降温结晶得到α‑熊果苷粗品，加水溶解α‑熊果苷粗品，多次降温结晶，得到纯度99％以上的α‑熊果苷。本发明提供的方法工艺流程操作简单、成本较低且纯度可控。

Description

一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法
技术领域
本发明涉及化妆品原材料制备技术领域，尤其涉及一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法。
背景技术
α-熊果苷，其化学名为4-羟苯基-α-D吡喃葡萄糖苷，其氧苷键在空间的方向与β-熊果苷的方向相比正好相反。α-熊果苷对黑色素合成酶——酪氨酸酶具有很好的抑制作用，对人体肌肤的美白作用是β-熊果苷的10倍以上，并且不会抑制人体细胞的生长，无毒副作用。经研究发现α-熊果苷对紫外线灼伤导致的瘢痕有较好的治疗功效，有较好的抗炎、修复和美白的作用。2000年以来，许多国际知名的化妆品牌，如日本知名品牌DHC、资生堂等，开始使用α熊果苷作为美白产品的增白剂。α-熊果苷比β-熊果苷稳定，能够比较方便的添加到美白化妆品中。
目前合成熊果苷的方法主要有四种，有机合成法、植物提取法、生物转化法和酶合成法。其中有机合成法和植物提取法主要获得β-熊果苷，而α-熊果苷目前获取途径主要是生物转化法和酶合成法。利用一分子的葡萄糖和一分子的氢醌结合形成单一的α-熊果苷。
目前，国际上应用于美白化妆品中的α-熊果苷主要由日本江琦格力高工厂提供，江琦采用酶法转化生产α-熊果苷，后提取工艺主要采用有机溶剂萃取分离未反应的对苯二酚，层析柱吸附α-熊果苷及糖，采用不同浓度甲醇洗脱分离糖及糖苷(EP1260211A1)，由于后提取工艺过程复杂，成本较高，α-熊果苷的国际售价一直居高不下。国内也有一些公司生产α-熊果苷，主要采用黄单胞菌细胞催化法(CN200510080364)，后提取采用大孔吸附树脂分离提纯(CN200410090980.5)，亦使用有机溶剂洗脱，以及大量酸碱再生树脂，生产成本较高，产品质量不稳定，难以实现大规模生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供工艺流程操作简单、成本较低且纯度可控的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法。
本发明是通过以下技术方案予以实现：
一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，其包括如下工艺步骤：
第一步，酶的固定化，以葡萄糖基转化酶为催化的生物酶，将其固定在载体上制成固定化酶；
第二步，酶转化反应，以淀粉类物质作为糖基供体，对苯二酚作为糖基受体，控制反应溶液的pH为5.5-6.5，搅拌均匀后，加入第一步制得的固定化酶，在40-60℃下反应24-48h；
第三步，离子交换树脂纯化，将第二步反应液通过离子交换树脂除去未反应掉的对苯二酚；
第四步，纳滤除杂，将第三步反应液通过纳滤膜过滤除去多余的葡萄糖，再通过活性炭吸附去除色素等杂质；
第五步，结晶纯化，将纯化并纳滤除杂后的料液通过减压蒸发浓缩至浓度为40～60％，将浓缩液进行一次降温结晶得到α-熊果苷粗品，加水溶解α-熊果苷粗品，进行多次降温结晶，得到纯度99％以上的α-熊果苷。
具体的，用于固定化酶的载体是指只要可以将生物酶吸附在其表面，且生物酶不失活的物质均可，包括氧化铝、硅藻土、多孔陶瓷、多孔玻璃。
进一步，第一步固定化酶制备时，将生物酶用缓冲溶液稀释到一定浓度后，加入载体，30℃搅拌3-4小时，然后过滤掉液体，再用纯净水对固定好的载体进行洗涤，且固定化酶可以重复多次利用。
具体的，葡萄糖基供体为淀粉类物质，其与对苯二酚反应生成α-熊果苷，包括直链淀粉、支链淀粉、糊精、低聚麦芽糊精、麦芽糖等各种淀粉类物质。
具体的，第一步所述的生物酶作用是使葡萄糖基与对苯二酚反应生成α-熊果苷，可以是α-淀粉酶、α-葡萄糖苷转移酶、环糊精葡萄糖基转移酶、异麦芽葡萄糖基生成酶。
进一步，第二步酶转化反应时，淀粉类物质与对苯二酚的质量比例为5:1～2：1。
具体的，第三步纯化时，所述离子交换树脂为弱碱性离子交换树脂，其作用是吸附未反应的对苯二酚。
进一步，第四步纳滤除杂时，纳滤膜为卷式膜，截留分子量为200，其作用是去除多余的葡萄糖。
优化的，第五步结晶纯化时，降温结晶时温度降到5～10℃。
进一步，第五步所制成的α-熊果苷粗品的纯度为80～95％。
发明的有益效果
本发明保护的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，采用固定化酶进行生物转化反应，固定化酶可以重复利用多次，大大降低了生产成本，使用酶法转化合成α-熊果苷，生产效率高，相比于国内普遍使用的细胞催化转化法，工艺流程极大地缩短；使用多次结晶工艺提高产品纯度，操作简便，纯度可控，且结晶母液可以返回上一级结晶套用，减少了产品的损失。
具体实施方式
具体实施例1，向pH7.0的磷酸盐缓冲液中加入100U/g的α-糖基转移酶200g，在加入500g多孔陶瓷颗粒，30℃搅拌3小时，然后将缓冲液滤出，用纯净水对陶瓷颗粒进行冲洗。将1kg麦芽糊精溶解在5L纯化水中，加入300g对苯二酚，调节反应溶液的pH为5.5，将固定好的陶瓷颗粒加入反应液中，在40℃下反应48h；反应结束后将陶瓷颗粒过滤掉，向溶液中再加入糖化酶(按照糊精质量1000U/g)55℃水解6h后，反应溶液为对苯二酚、葡萄糖、α-熊果苷和酶的混合物；将反应液稀释1倍，通过装有弱碱性离子交换树脂的树脂柱，再通过截留分子量为200的卷式纳滤膜，最后通过活性炭吸附去除色素等杂质，料液通过减压蒸发(-0.1Mpa 40℃)至浓度为45％，降温至10℃结晶得到α-熊果苷粗品200g，粗品纯度为93.5％，溶解α-熊果苷粗品，进行二次降温结晶得到纯度99.3％的α-熊果苷175g，再次降温结晶后得到纯度99.8％的α-熊果苷产品167g。过滤掉的固定化酶重复利用5次后，α-熊果苷产品的收率无明显降低，制备成本降低9.3％。
具体实施例2，向pH7.0的磷酸盐缓冲液中加入200U/g的环糊精葡萄糖基转移酶150g，在加入300g大孔树脂，30℃搅拌4小时，然后将缓冲液滤出，用纯净水对树脂进行冲洗。将1kgα-环糊精溶解在5L纯化水中，加入300g对苯二酚，调节反应溶液的pH为6.0，将固定好的大孔树脂加入反应液中，在50℃下反应40h；反应结束后将树脂过滤掉，向溶液中再加入糖化酶(按照β-环糊精质量1000U/g)55℃水解8h后，反应溶液为对苯二酚、葡萄糖、α-熊果苷和酶的混合物；将反应液稀释1倍，通过装有弱碱性离子交换树脂的树脂柱，再通过截留分子量为200的卷式纳滤膜，最后通过活性炭吸附去除色素等杂质，料液通过减压蒸发(-0.1Mpa 40℃)至浓度为50％，降温至5℃结晶得到α-熊果苷粗品230g，粗品纯度为92.4％，溶解α-熊果苷粗品，进行二次降温结晶得到纯度99.1％的α-熊果苷198g，再次降温结晶后得到纯度99.7％的α-熊果苷产品186g。过滤掉的固定化酶重复利用5次后，α-熊果苷产品的收率无明显降低，制备成本降低9.8％。
具体实施例3，向pH7.0的磷酸盐缓冲液中加入100U/g的α-糖基转移酶300g，在加入600g多孔陶瓷颗粒，40℃搅拌4小时，然后将缓冲液滤出，用纯净水对陶瓷颗粒进行冲洗。将1kgα-环糊精溶解在5L纯化水中，加入400g对苯二酚，调节反应溶液的pH为6.5，将固定好的陶瓷颗粒加入反应液中，在60℃下反应48h；反应结束后将陶瓷颗粒过滤掉，向溶液中再加入糖化酶(按照糊精质量1000U/g)55℃水解8h后，反应溶液为对苯二酚、葡萄糖、α-熊果苷和酶的混合物；将反应液稀释1倍，通过装有弱碱性离子交换树脂的树脂柱，再通过截留分子量为200的卷式纳滤膜，最后通过活性炭吸附去除色素等杂质，料液通过减压蒸发(-0.1Mpa 40℃)至浓度为55％，降温至5℃结晶得到α-熊果苷粗品280g，粗品纯度为92.8％，溶解α-熊果苷粗品，进行二次降温结晶得到纯度98.2％的α-熊果苷234g，再次降温结晶后得到纯度99.4％的α-熊果苷产品215g。过滤掉的固定化酶重复利用5次后，α-熊果苷产品的收率无明显降低，制备成本降低9.0％。
通过具体实施例1，2，3证明，采用本发明提供的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法来制备α-熊果苷，采用固定化酶进行生物转化反应，固定化酶可以重复利用多次，大大降低了生产成本且生产效率高。相比于国内普遍使用的细胞催化转化法，工艺流程极大地缩短；使用多次结晶工艺提高产品纯度，操作简便，纯度可控，通过多次降温结晶，可使α-熊果苷产品的纯度达到99％以上，且结晶母液可以返回上一级结晶套用，减少了产品的损失。
综上所述，本发明所保护的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，工艺流程操作简单、成本较低且纯度可控。
对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，其特征在于，包括如下工艺步骤：
第一步，酶的固定化，以葡萄糖基转化酶为催化的生物酶，将其固定在载体上制成固定化酶；
第二步，酶转化反应，以淀粉类物质作为糖基供体，对苯二酚作为糖基受体，控制反应溶液的pH为5.5-6.5，搅拌均匀后，加入第一步制得的固定化酶，在40-60℃下反应24-48h；
第三步，离子交换树脂纯化，将第二步反应液通过离子交换树脂除去未反应掉的对苯二酚；
第四步，纳滤除杂，将第三步反应液通过纳滤膜过滤除去多余的葡萄糖，再通过活性炭吸附去除色素等杂质；
第五步，结晶纯化，将纯化并纳滤除杂后的料液通过减压蒸发浓缩至浓度为40～60％，将浓缩液进行一次降温结晶得到α-熊果苷粗品，加水溶解α-熊果苷粗品，进行多次降温结晶，得到纯度99％以上的α-熊果苷。
2.根据权利要求1所述的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，其特征在于，用于固定化酶的载体是指只要可以将生物酶吸附在其表面，且生物酶不失活的物质均可，包括氧化铝、硅藻土、多孔陶瓷、多孔玻璃。
3.根据权利要求1所述的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，其特征在于，第一步固定化酶制备时，将生物酶用缓冲溶液稀释到一定浓度后，加入载体，30℃搅拌3-4小时，然后过滤掉液体，再用纯净水对固定好的载体进行洗涤，且固定化酶可以重复多次利用。
4.根据权利要求1所述的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，其特征在于，葡萄糖基供体为淀粉类物质，其与对苯二酚反应生成α-熊果苷，包括直链淀粉、支链淀粉、糊精、低聚麦芽糊精、麦芽糖等各种淀粉类物质。
5.根据权利要求1所述的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，其特征在于，第一步所述的生物酶作用是使葡萄糖基与对苯二酚反应生成α-熊果苷，可以是α-淀粉酶、α-葡萄糖苷转移酶、环糊精葡萄糖基转移酶、异麦芽葡萄糖基生成酶。
6.根据权利要求1所述的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，其特征在于，第二步酶转化反应时，淀粉类物质与对苯二酚的质量比例为5:1～2：1。
7.根据权利要求1所述的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，其特征在于，第三步纯化时，所述离子交换树脂为弱碱性离子交换树脂,。
8.根据权利要求1所述的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，其特征在于，第四步纳滤除杂时，纳滤膜为卷式膜，截留分子量为200。
9.根据权利要求1所述的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，其特征在于，第五步结晶纯化时，降温结晶时温度降到5～10℃。
10.根据权利要求1所述的一种酶转化法制备α-熊果苷的工艺方法，其特征在于，第五步所制成的α-熊果苷粗品的纯度为80～95％。
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