KR100453138B1 - 어류사상균병및단세포체외기생충의억제방법 - Google Patents
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Abstract
b/c1 복합체 단계에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는데 적절한 활성 화합물을 사용하여 어류의 사상균병 및 단세포 체외 기생충이 억제된다.
Description
본 발명은 b/c1 복합체 단계에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 데 적당한 활성 화합물의 사용을 포함하는, 어류의 사상균병 및 단세포 체외 기생충의 억제 방법에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 항사상균제로서의 화학식 (IA) 또는 (IB)의 화합물, 어류의 사상균병 (mycoses) 및 단일 세포 체외 기생충 및 코스티아시스(costiasis)를 억제하기에 적절한 이들 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
[화학식 IA]
[화학식 IB]
상기 식에서,
가 단일 또는 이중 결합이고,
R'은 -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3, -N(CH2CH3)-CO2CH3이고,
R''는 C-유기 라디칼로서, 직접적으로 또는 옥시, 메르캅토, 아미노 또는 알킬아미노기를 통하여 결합되거나, 그들이 결합되어 있는 X기 및 Q 또는 T 고리와 함께 탄소 고리 원자에 부가하여 산소, 황 및 질소로 구성된 군으로부터의 헤테로원자를 함유할 수 있는, 비치환되거나 치환되며, 부분적으로 또는 완전히 불포화된 비시클릭계이고,
Rx는 -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CONHCH3]=NOCH3이고,
Ry는 산소, 황, =CH-, 또는 =N-이고,
n은 0, 1, 2 또는 3(여기서, n〉1 인 경우, 라디칼 X는 상이할 수 있음)이고,
X는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 또는 n〉1인 경우, 페닐 고리의 두 개의 인접한 탄소 원자에 결합된 C3-C5-알킬렌, C3-C5-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 옥시-C2-C4-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알케닐렌옥시 또는 부탄디엔디일(여기서, 이들 사슬은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3 개의 라디칼을 함유할 수 있음)이고,
Y는 =C- 또는 -N-이고,
Q는 페닐, 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 2-피리도닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이고,
T는 페닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이다.
지금까지, 단지 수가지의 물질만이 어류의 사상균병 및 단세포 체외 기생충을 억제하는 데 적당하다고 알려져 있다.
현재까지 주로 사용되어온 말라카이트 그린(Malachite Green) 제제는 그의 최기형성(Meyer 등의, Transaction of the American Fisheries Society, 112, 818-824 참조) 및 발암성 여부로 인하여 시판되지 않게 되었다. 다른 제품(예를 들면, 포르말린, 과망간산 칼륨, 염화 나트륨)은 단지 약간의 활성만을 띄며 몇몇의 경우 환경에 바람직하지 않은 심각한 영향을 준다. 어류 기생충의 억제 가능성에 대하여 문헌 (W. Schaeperclaus, Fischkrankheiten(2nd part), 4th edition, Akademie-Verlag Berlin, 1979 및 H.-H. Reichenbach-Klinke, Reichenbach-Kline's Fish Pathology, T.S.H. Publications Inc. Ltd., 1973)을 참조할 수 있다.
b/c1 복합체 단계에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물은 살진균제로서 문헌에 공지되어 있다[Dechema monographs Vol. 129, 27-38, VCH Verlagsgemeinschaft Weinheim 1993; Natural Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soc. Trans. 22. 63s (1993) 참조].
특히, 살진균 작용 및 몇몇의 경우 생물학적 억제 작용을 갖는 화학식 (I)(또는 IA 및 IB)의 대표적인 활성 화합물은 하기 특허 문헌에 기술되어 있다.
EP-A 178 826, EP-A 203 060, EP-A 203 608, EP-A 206 523, EP-A 212 856, EP-A 226 917, EP-A 226 974, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 243 012,EP-A 243 014, EP-A 251 082, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 260 832, EP-A 267 734, EP-A 273 572, EP-A 274 825, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 291 196, EP-A 299 694, EP-A 307 101, EP-A 307 103, EP-A 310 954, EP-A 312 221, EP-A 312 243, EP-A 329 011, EP-A 331 966, EP-A 335 519, EP-A 336 211, EP-A 337 211, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 354 571, EP-A 363 818, EP-A 370 629, EP-A 373 755, EP-A 374 811, EP-A 378 808, EP-A 378 755, EP-A 379 098, EP-A 382 375, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 385 224, EP-A 385 357, EP-A 386 561, EP-A 386 681, EP-A 389 901, EP-A 391 451, EP-A 393 428, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 409 369, EP-A 414 153, EP-A 416 746, EP-A 420 091, EP-A 422 597, EP-A 426 460, EF-A 429 986, EP-A 430 471, EP-A 433 233, EP-A 433 899, EP-A 439 785, EP-A 459 285, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 463 513, EP-A 464 381, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 468 775, EP-A 471 261, EP-A 472 224, EP-A 472 300, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 480 795, EP-A 483 851, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 493 711, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 499 823, EP-A 503 436, EP-A 508 901, EP-A 509 857, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 517 301, EP-A 528 245, EP-A 532 022, EP-A 532 126, EP-A 532 127, EP-A 535 980, EP-A 538 097, EP-A 544 587, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 564 928, EP-A 566 455, EP-A 567 828, EP-A 571 326, EP-A 579 071, EP-A 579 124, EP-A 578 908, EP-A 581 095, EP-A 582 902, EP-A 582 925, EP-A 583 806, EP-A 584 625, EP-A 585 751, EP-A 590 610, EP-A 596 254, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 92/21,653, WO-A 93/07,116, WO-A 93/08,180, WO-A 93/08,183, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/05,626, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,986, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 02/121,970, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A O5/201,980, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, JP-A 06/O56,756, FR-A 2 670 781, GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092, DE-A 39 05 911, EP-A 686 152, EP-A 691 950, EP-A 627 411, EP-A 647 631, WO-A 95/21,156, WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154, EP-A 673 923.
본 발명의 목적은 우수한 활성을 지니고 어류 중에서 바람직하지 않은 범위까지 농축되지 않고 생태계에 허용될 수 없는 효과를 주지 않는, 어류의 사상균병 및 단세포 체외 기생충의 억제용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이러한 목적이 상기에서 정의한 조성물에 의하여 성취된다는 것을 발견하였다.
기본적으로는, 상기에 언급한 특허들 중에 기술되어 있는 모든 활성 화합물이 본 발명에 따른 화합물을 제공하는 데 적당하고, 특히 상기 특허들의 실시예 중에서 언급된 화합물이 고려된다. 이러한 경우 특히 중요한 화합물은 하기 화학식 (IA) 및 (IB)의 화합물이다.
〈화학식 IA〉
〈화학식 IB〉
상기 식에서,
R''은 비치환되거나 치환된 아릴옥시, 비치환되거나 치환된 헤트아릴옥시, 비치환되거나 치환된 아릴옥시메틸렌, 비치환되거나 치환된 헤트아릴옥시에테닐렌, 비치환되거나 치환된 아릴에테닐렌, 비치환되거나 치환된 헤트아릴에테닐렌, 또는 RαRβC=NOCH2- 또는 RγON=CRδCRε=NOCH2(여기서, Rα, Rβ, Rγ, Rδ 및 Rε라디칼은 일반적으로 및 구체적으로 하기에 기술한 특허들에 기술된 의미를 지님) 중 하나이다.
EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 515 901, EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, WO-A 95/21,153 및 WO-A 95/21,154.
특히 바람직한 비치환되거나 치환된 아릴옥시 또는 비치환되거나 치환된 헤트아릴옥시 라디칼은 일반적으로 및 구체적으로 하기의 특허들중에 기술된 의미에 상응한다.
EP-A 178 826, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 280 185, EP-A 307 103, EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 477 631, EP-A 483 985, EP-A 498 188, EP-A 513 580, EP-A 515 901, WO-A 93/15,046, WO-A 94/10,159, GB-A 2 253 624 및 JP-A 04/182,461.
특히 바람직한 비치환되거나 치환된 아릴옥시메틸렌 또는 비치환되거나 치환된 헤트아릴옥시메틸렌 라디칼은 일반적으로 및 구체적으로 하기의 특허들중에 기술된 의미에 상응한다.
EP-A 178 826, EP-A 226 917, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 335 519, EP-A 350 691, EP-A 363 818, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 472 224, EP-A 477 631, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 579 124, WO-A 93/08,180, WO-A 93/15,046, WO-A 94/00,436, JP-A 04/182,461, EP-A 686 152, EP-A 673 923 및 WO-A 95/29,896.
특히 바람직한 비치환되거나 치환된 아릴에테닐렌 또는 비치환되거나 치환된 헤트아릴에테닐렌 라디칼은 일반적으로 및 구체적으로 하기의 특허들중에 기술된 의미에 상응한다.
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 280 185, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402 246, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 487 409, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 93/15,046, WO-A 94/11,334 및 FR-A 2 670 781 및 EP-A 691 332.
특히 바람직한 화학식 (IA)(여기서, R'은 -C[CO2CH3]=CHOCH3임)의 활성 화합물은 일반적으로 및 구체적으로 하기의 특허들중에 기술된 의미에 상응한다.
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595, EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 382 375, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 393 861, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 430 471, EP-A 463 488, EP-A 468 695, EP-A 472 224, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 90/07,493, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/08,180, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025,133, WO-A 95/21,153 및 EP-A 673 923.
특히 바람직한 화학식 (IA)(여기서, R'은 -C[CO2CH3]=NOCH3임)의 활성 화합물은 일반적으로 및 구체적으로 하기의 특허들중에 기술된 의미에 상응한다.
EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 468 684, EP-A 472 300, EP-A 515 901, WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, WO-A 95/21,153 및 EP-A 673 923.
특히 바람직한 화학식 (IA)(여기서, R'은 -C[CONHCH3]=NOCH3임)의 활성 화합물은 일반적으로 및 구체적으로 하기의 특허들 중에 기술된 의미에 상응한다.
EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 93/13,830, WO-A 94/08,180, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,102, JP-A 05/294,948, EP-A 686 152, WO-A 21,154, EP-A 673 923 및 EP-A 691 332.
특히 바람직한 화학식 (IA)(여기서, R'은 -C[CO2CH3]=CHCH3 또는 -C[CO2CH3]=CHCH2CH3임)의 활성 화합물은 일반적으로 및 구체적으로 하기의 특허들중에 기술된 의미에 상응한다.
EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 513 580, EP-A 515 901, WO-A95/21,153, EP-A 673 923 및 WO-A 95/29,896.
특히 바람직한 화학식 (IA)(여기서, R'은 -C[COCH3]=NOCH3 또는 -C[COCH2CH3]=NOCH3임)의 활성 화합물은 일반적으로 및 구체적으로 EP-A 498 188중에 기술된 의미에 상응한다.
특히 바람직한 화학식 (IA)(여기서, R'은 -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 또는 -N(CH2CH3)-CO2CH3임)의 활성 화합물은 일반적으로 및 구체적으로 EP-A 498 396, WO-A 93/15,046, JP-A 06/025,142 및 JP-A 06/056,756중에 기술된 의미에 상응한다.
특히 바람직한 화학식 (IB)(여기서, R은 -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3, 또는 -CH2C[CONHCH3]=NOCH3임)의 활성 화합물은 일반적으로 및 구체적으로 하기의 특허들중에 기술된 의미에 상응한다.
EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261, EP-A 503 436, EP-A 546 587, EP-A 548 650, EP-A 579 908 및 EP-A 584 625.
특히 적절한 활성 화합물 (IA) 및 (IB) 의 예는 하기의 표에 나타내었다.
〈표 I.1A〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.1B〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.1C〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴에테닐렌임 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.1D〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, n은 0이며, R''은 Rα 및 Rβ가 하기의 의미를 갖는 CH2ON=CRαRβ인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.1E〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, n은 0이며, R''은 Rγ, Rδ 및 Rε가 하기의 의미를 갖는 CH2ON=CRγRδ=NORε인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.2A〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.2B〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.2C〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 Rα 및 Rβ가 하기의 의미를 갖는 CH2ON=CRαRβ인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.2D〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 Rγ, Rδ 및 Rε가 하기의 의미를 갖는 CH2ON=CRγRδ=NORε인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.3A〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CONHCH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.3B〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CONHCH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.3C〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CONHCH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴에테닐렌인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.3D〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CONHCH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 Rα 및 Rβ가 하기의 의미를 갖는 CH2ON=CRαRβ인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.3E〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CONHCH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 Rγ, Rδ 및 Rε가 하기의 의미를 갖는 CH2ON=CRγRδ=NORε인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.4A〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.4B〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.4C〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH3이고, n은 0이며, R''은 Rγ, Rδ 및 Rε가 하기의 의미를 갖는 CH2ON=CRγRδ=NORε인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.5A〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.5B〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.5C〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3이고, n은 0이며, R''은 Rγ, Rδ 및 Rε가 하기의 의미를 갖는 CH2ON=CRγRδ=NORε인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.6A〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(COCH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.6B〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(COCH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.7A〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(COCH2CH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.7B〉
Q는 페닐이고, R'는 -C(COCH2CH3)=NOCH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.8A〉
Q는 페닐이고, R'는 -N(OCH3)-CO2CH3이고, n은 0이며, R''은 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴기가 하기의 의미를 갖는 비치환되거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 (IA)의 화합물.
〈표 I.8B〉
Q는 페닐이고, R'는 -N(OCH3)-CO2CH3이고, n은 0이며, R''은 Rα 및 Rβ가 하기의 의미를 갖는 CH2ON=CRαRβ인 화학식 (IA)의 화합물.
본 발명에 따른 어류의 사상균병 및 단세포 체외 기생충 억제 효과를 모든 어류 집단, 특히 양식용 연못, 양식용 탱크 및 수족관, 천연 낚시터 및 해양 어류 농장의 어류에 이용할 수 있다는 사실은 선행 지식에 따라 능히 추정될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 잉어, 농어 및 연어 및 다른 양식용 관상용 어류의 처리에 특히 적당하다.
특히, 본 발명에 다른 조성물은 어류, 및 그들의 알, 유충 및 생장기의 아가미사상균병 및 물곰팡이병의 억제에 적당하다.
본 발명에 따른 조성물은 추가로, 특히 어류의 단세포 체외 기생충의 억제에 적당하고, 이크티오프틸리우스 종(Ichthiophthirius sp.), 킬로도넬라 종(Chilodonella sp.), 트리코디나 종(Trichodina sp.) 및 이크티오보도(Ichthyobodo)가 그 예로서 언급된다.
이러한 기생충에 기인한 코스티아시스 징후는 본 발명에 따른 화학식 (IA), (IB) 및 (IC)의 활성 화합물에 의하여 억제할 수 있다.
어류의 형태 및 성장 단계에 따라서, 화합물 (IA) 및 (IB)의 사용율은 1 ㎍/ℓ 내지 5 ㎎/ℓ, 바람직하게는 0.3 ㎍/ℓ 내지 3 ㎎/ℓ, 특히 1 ㎍/ℓ 내지 1 ㎎/ℓ, 특히 바람직하게는 5 ㎍/ℓ 내지 500 ㎍/ℓ이다. 보다 높은 농도는 일반적으로 필요하지 않으나, 화합물의 형태에 따라서, 특히 인공 시스템(예를 들면, 양식용 탱크 또는 수족관)에서 알, 유충 및 생장 단계의 처리에 유용할 수 있다.
화합물 (IA) 및 (IB)는 직접적으로 또는 사용하기 전에 통상적인 불활성 담체와 혼합하여 사용할 수 있다. 이들 물질은 기본적으로는 수중에서 활성 화합물의 균일한 분포를 용이하게 하거나 보장하는 불활성 담체로서 적당하다.
조성물은 공지의 방법, 예를 들면 용매 및(또는) 담체로 활성 화합물을 증량시키거나, 바람직한 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 제조할 수 있고, 물을 희석제로 사용하는 경우 다른 유기 용매는 보조 용매로서 사용할 수 있다.
이러한 목적을 위한 적당한 보조제는 본질적으로
- 용매, 예를 들면 방향족(예를 들면, 크실렌), 염소화 방향족(예를 들면, 클로로벤젠), 파라핀(예를 들면, 페트롤륨 분획), 알콜(예를 들면, 메탄올, 부탄올), 케톤(예를 들면, 시클로헥산온), 아민(예를 들면, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물,
- 담체, 예를 들면 천연 토양 미네랄(예를 들면, 카올린, 점토, 활석, 호분) 및 합성 토양 미네랄(예를 들면, 고분산 실리카, 실리케이트),
- 유화제, 예를 들면 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들면, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및
- 분산제, 예를 들면 리그닌 술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
적당한 계면활성 물질은 방향족 술폰산(예를 들면, 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산)의 알칼리 금속, 알킬리 토금속 또는 암모늄염 뿐만 아니라 지방산, 알킬- 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술파이트의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄염, 및 또한 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올 뿐만아니라, 지방산 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌 술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜-에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 캐스터 오일, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 솔비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로오스이다.
수성 이용 형태는 에멀션 농축액, 분산액, 페이스트, 습윤성 분말 또는 수-분산성 과립에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 에멀션, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위하여는, 재료들을 그 자체로서 균질하게 하거나, 습윤제, 접착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 오일 또는 용매중에 용해시킬 수 있다. 그러나 활성 물질, 접착제, 분산제 또는 유화제 및 가능하다면, 물을 이용한 희석에 적절한 용매 및 오일로 이루어지는 농축물을 제조할 수도 있다.
분말, 방산 및 살포 조성물은 활성 물질과 고체 담체를 혼합하거나 함께 연마하여 제조할 수 있다.
과립, 예를 들면 코팅되고, 함침된 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다.
고체 담체는 예를 들면 규산, 실리카겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 호분, 교회 점토, 황토, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산 칼슘 및 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 합성 토양 물질과 같은 미네랄 토양, 및 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 곡분, 수피분, 목분 및 견과껍질분, 셀룰로오스 분말과 같은 식물 생성물 또는 다른 고체 담체이다. 바로 사용할 수 있는 제재 중의 활성 화합물의 농도는 비교적 넓은 범위로 다양하게 할 수 있다.
매우 일반적으로, 조성물은 0.0001 내지 95 중량%의 활성 화합물을 함유할 수 있다.
95 중량% 이상의 활성 화합물을 함유하는 배합물을 초저 부피 공정(ULV)중서 매우 성공적으로 사용할 수 있고, 여기서 활성 화합물은 첨가제 없이 사용할 수도 있다.
활성 화합물은 통상적으로 90 내지 100 %, 바람직하게는 95 내지 100 %(NMR 스텍트럼에 따른)의 순도로서 사용된다.
하기의 시험을 통하여 어류의 사상균병을 억제 작용을 나타낼 수 있다.
작은 범위의 물중에서 살진균 작물 보호제의 환경독물학적 평가를 위한 조사 동안에, 어류에 대한 시험을 함께 수행하였다. 각 시프리너스 칼피오 종(Cyprinus carpio)의 경우에 있어서 7 마리의 동물군을 천연 베타-메소사프로빅수(beta-mesosaprobic water) 6.5 m3으로 채워진 네 개의 용기중에서 옥외 조건 하에 유지시켰다. 하나의 용기를 대조구 역할을 하게 하고, 나머지를 다양한 농도(0, 1.3 ㎍/ℓ, 6.7 ㎍/ℓ 및 33.3 ㎍/ℓ)의 활성 화합물 I.2A-1(표의 I.01에 상응하는)로 처리하였다.
본 발명에서는 활성 화합물을 나트륨 리그노술포네이트과 나프탈렌술폰산의 포름알데히드 축합물의 나트륨염 2:1 혼합물 100 중량%로 구성되는, 활성 화합물 50 중량%, 담체(황산 암모늄) 10 중량%, 플루로닉(상표명) PE 6800(Pluronic PE 6800)(에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 글리콜의 부가물, 분산제) 1 중량%, 안티폼(33 % 강도의 폴리디메틸실록산의 수성 에멀션) 0.84 중량%로 구성되는 50 중량% 수-분산성 과립으로서 사용하였다.
1994년 4월 25일 저수조에 임의로 분포된 어류를 넣었다. 1994년 5월 3일 저수조를 살진균 처리하였다. 추가의 시험 동안에, 대조 저수조(살진균 처리 하지 않은)중의 어류 7 마리 중 4 마리가 진균에 감염되어 죽었고, 최저 농도에서는 감염되어 죽은 어류가 없었으며(그러나 처리전에 2 마리가 감염되어 죽음), 마찬가지로 두 가지의 더 높은 농도에서도 감염되어 죽은 어류가 없었다.
즉, 대조구 중의 과반수 이상의 어류가 진균에 감염되어 죽었고 I.01로 처리한 저수조중에서는 진균에 감염된 어류가 발생하지 않았다. 모든 어류가 건강하게 존재하였다.
수회의 처리 후 시험의 말미에서, 어류의 성장 크기 및 그들의 일반적인 건강 상태를 체크하였다. 이러한 동안, 어류에서 발견할 수 있는 어떠한 살진균에 대한 부정적인 효과도 나타나지 않았다.
Claims (10)
- b/cl 복합체 단계에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하기 위한 하기 화학식(IA)의 활성 화합물을 사용하는 것을 포함하는, 어류의 사상균병 및 단세포 체외 기생충을 억제하는 방법.〈화학식 IA〉상기 식에서,가 단일 또는 이중 결합이고,Xn은 수소이고,R'은 -C(CO2CH3)=NOCH3, -C(CONHCH3)=NOCH3, 또는 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고,R"는 직접적으로 또는 옥시기를 통하여 결합되는 C-유기 라디칼이고,Y는 =C- 또는 -N-이고,Q는 페닐, 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 2-피리도닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이다.
- 제1항에 있어서, 상기 활성 화합물이 화학식 (IC)의 화합물인 방법.[화학식 IC]상기 식에서,Xn은 수소이고,R'은 -C(CO2CH3)=NOCH3, -C(CONHCH3)=NOCH3, 또는 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고,R은 페닐, 피라졸, 피리딜 또는 피리미딜로서, 이들 기들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오 중 1 내지 3 개의 라디칼, 또는 CR1=NOR2기 또는 페닐 고리 (이는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오 중 1 내지 3 개의 라디칼을 함유할 수 있음)를 함유할 수 있거나,N=CRαRβ, 또는 NCRγCRδ=NORε이고,Rl, R2, Rα, Rγ 및 Rε는 C1-C4-알킬이고,Rβ는 페닐, 피리딜 또는 피리미딜로서, 이들 기들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼을 함유할 수 있고,Rδ는 C1-C4-알킬 또는 페닐로서, 이는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오 중 1 내지 3 개의 라디칼, 또는 CR1=NOR2기를 함유할 수 있다.
- 제1항에 있어서, Q 페닐이고,R'이 -C(CO2CH3)=NOCH3이고,R" 2-CH3-C6H4, 2,5-(CH3)2-C6H3, 2,4-(CH3)2-C6H3, 2,3,5-(CH3)3-C6H2, 2-Cl,5-CH3-C6H3 및 2-CH3,4-C(CH3)=NOCH3-C6H3로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
- 제3항에 있어서, R"이 2-CH3-C6H4이어서, 화합물이의 구조를 갖는 것인 방법.
- 제1항에서 정의한 화학식 (IA)의 화합물을 포함하는 항사상균제.
- 제2항에서 정의한 화학식 (IC)의 화합물을 포함하는 항사상균제.
- 불활성 첨가제 및 제1항에서 정의한 화학식 (IA)의 화합물 0.0001 내지 95 중량%를 포함하는 어류의 사상균병 억제용 조성물.
- 불활성 첨가제 및 제2항에서 정의한 화학식 (IC)의 화합물 0.0001 내지 95 중량%를 포함하는 어류의 사상균병 억제용 조성물.
- 불활성 첨가제 및 제1항에서 정의한 화학식 (IA)의 화합물 0.0001 내지 95 중량%를 포함하는 어류의 단세포 체외 기생충의 억제용 조성물.
- 불활성 첨가제 및 제2항에서 정의한 화학식 (IC)의 화합물 0.0001 내지 95 중량%를 포함하는 어류 단세포 체외 기생충의 억제용 조성물.
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