EA001934B1 - Способ борьбы с микозом рыб и одноклеточными эктопаразитами - Google Patents

Способ борьбы с микозом рыб и одноклеточными эктопаразитами Download PDF

Info

Publication number
EA001934B1
EA001934B1 EA199800207A EA199800207A EA001934B1 EA 001934 B1 EA001934 B1 EA 001934B1 EA 199800207 A EA199800207 A EA 199800207A EA 199800207 A EA199800207 A EA 199800207A EA 001934 B1 EA001934 B1 EA 001934B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
formula
phenyl
haloalkoxy
alkoxy
Prior art date
Application number
EA199800207A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199800207A1 (ru
Inventor
Герхард Петер Домен
Кристоф Кюнаст
Райнхарт Мунк
Герхард Ротхаас
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA199800207A1 publication Critical patent/EA199800207A1/ru
Publication of EA001934B1 publication Critical patent/EA001934B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Farming Of Fish And Shellfish (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относится к применению соединения формулы ICв которой индекс и заместители имеют следующие значения:Х означает циано, нитро, галоген, C-Cалкил, C-Cгалогеналкил, C-Cалкокси, C-Cгалогеналкокси и C-Cалкилтио;n означает 0, 1, 2 или 3, причем радикалы Х могут быть различными, если значение n больше 1;R' означает С[COCH]=СНОСН, С[COCH]=NOCH, С[CONHCH]=NOCH, С[СОСНСН]=NOCHили N(ОСН)-СОСН;R означает фенил, пиразолил, пиридил или пиримидил, причем эти группы могут быть частично или полностью галогенированы и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, C-Cалкил, C-Cциклоалкил, C-Cгалогеналкил, C-Cалкокси, C-Cгалогеналкокси и C-Cалкилтио и/или группу CR=NORили фенильное кольцо, которое в свою очередь может быть частично или полностью галогенировано и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, C-Cалкил, C-Cциклоалкил, C-Cгалогеналкил, C-Cалкокси, C-Cгалогеналкокси и C-Cалкилтио;N=CRαRβ или N=CRγCRδ=NORε;RR, Rα, Rγ и Rε означают C-Cалкил;Rβ означает фенил, пиридил или пиримидил, причем эти группы могут быть частично или полностью галогенированы и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро,C-Cалкил, C-Cциклоалкил, C-Cгалогеналкил, C-Cалкокси, C-Cгалогеналкокси и C-Cалкилтио;Rδ означает C-Cалкил или фенил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, C-Cалкил, C-Cциклоалкил, C-Cгалогеналкил, C-Cалкокси, C-Cгалогеналкокси и C-Cалкилтио и/или группу CR=NOR, в качестве ингибитора митохондриальной цепи дыхания, для борьбы с микозами рыб и одноклеточными эктопаразитами на рыбах, а также для приготовления средства, пригодного для борьбы с микозом рыб и одноклеточными эктопаразитами на рыбах.

Description

Настоящее изобретение относится к применению соединения формулы 1С
В' ’
Хп в которой индекс и заместители имеют следующие значения:
Х означает циано, нитро, галоген, Сг С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, Сг С4галогеналкокси и С1-С4алкилтио;
η означает 0, 1, 2 или 3, причем радикалы Х могут быть различными, если значение η больше 1;
К’ означает С[СО2СНз]=СНОСНз,
С[СО2СНз]=ХОСНз, С[СОХНСНз]=ХОСНз,
С[СОСН2СНз]=ХОСНз или Ы(ОСНз)-СО2СНз;
К означает фенил, пиразолил, пиридил или пиримидил, причем эти группы могут быть частично или полностью галогенированы и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих:
циано, нитро, С1-С4алкил, Сз-С6 циклоалкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкокси и С1-С6алкилтио и/или группу СК1 =ΝΟΚ2 или фенильное кольцо, которое в свою очередь может быть частично или полностью галогенировано и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, С1-С4алкил, Сз-С6циклоалкил, С1-С4 галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси и С1-С6алкилтио;
ХС1Г1Г или Ν^Κ^Κ^ΝΟΚ^
К1, К2, Ка, Κγ и Κε означают С1-С4алкил;
Кв означает фенил, пиридил или пиримидил, причем эти группы могут быть частично или полностью галогенированы и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, С1-С4алкил, Сз-С6циклоалкил, С1С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси и С1-С6алкилтио;
К0 означает С1-С4алкил или фенил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, С1-С4 алкил, Сз-С6циклоалкил, С1-С4галогеналкил, С1С4 алкокси, С1-С4галогеналкокси и С1-С6 алкилтио и/или группу ΟΠ^ΝΟ^, в качестве ингибитора митохондриальной цепи дыхания, для борьбы с микозами рыб и одноклеточными эктопаразитами на рыбах, а также для приготовления средства, пригодного для борьбы с микозом рыб и одноклеточными эктопаразитами на рыбах. Особенно предпочтительным соединением является соединение формулы
Соединения формулы 1С входят в группу веществ, имеющих общие структурные формулы ΙΑ и ΙΒ, значения:
К’ означает С[СО2СНз]=^СНз, С[СО2СНз]=СНСНз, С[СОСНз]=^СНз, -Х(ОСНз)-СО2СНз,
-С[СО2СНз]=СНОСНз, -С[СОХНСНз]=ХОСНз, -С[СО2СНз]=СНСН2СНз, -С[СОСН2СНз]=ХОСНз, -Ы(СНз)-СО2СНз, ^(СН2СНз)-СО2СНз,
К означает С-органический радикал,
С-органический радикал, присоединенный непосредственно или через окси-, меркапто-, амино- или алкиламиногруппу, или вместе с группой Х и кольцом Р, соответственно Т, к которому они присоединены, необязательно замещенную бициклическую, частично или полностью ненасыщенную систему, которая наряду с углеродными членами кольца может содержать также гетероатомы из группы, включающей кислород, серу и азот,
Кх означает -ОС[СО2СНз]=СНОСНз, -ОС[СО2СНз]=СНСНз, -ОС[СО2СНз]=СНСН2СНз, -ЗС[СО2СНз]=СНОСНз, -ЗС[СО2СНз]=СНСНз, -ЗС[СО2СНз]=СНСН2СНз, -ХСНз)С[СО2СНз]=СНОСНз, ^(СНз)С[СО2СНз]=ХОСНз, -СН2С[СО2СНз]=СНОСНз, -СН2С[СО2СНз]=^СНз, -СН2С[СОХНСНз]=ХОСНз,
Ку означает кислород, серу, =СН- или =Ν-, η означает 0, 1, 2 или з, причем радикалы Х могут быть различными, если η>1;
Х означает циано, нитро, галоген, С1-С4 алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4алкилтио или в случае, когда η>1, присоединенную к двум смежным Сатомам Сз-С5алкиленовую, Сз-С5алкениленовую, окси-С2-С4алкиленовую, окси-С1-Сзалкиленокси-, окси-С2-С4алкениленовую, окси-С2-С4 алкениленокси- или бутадиендиильную группу, причем эти цепи в свою очередь могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих: галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4 алкокси, С1-С4галогеналкокси или С1-С4алкил тио,
Υ означает =С- или -Ν-,
О означает фенил, пирролил, тиенил, фурил, пиразолил, имидазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, тиадиазолил, триазолил, пиридинил, 2-пиридонил, пиримидинил и триазинил,
Т означает фенил, оксазолил, тиазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, пиридинил, пиримидинил и триазинил, в качестве антимикотического средства, а также содержащие их средства, пригодные для борьбы с микозом рыб, а также для борьбы с одноклеточными эктопаразитами и с костиозом.
В настоящее время известно лишь несколько веществ, которые пригодны для борьбы с микозом рыб и одноклеточными эктопаразитами.
Препарат малахитовый зеленый, который преимущественно применялся до настоящего времени, пришлось изъять из продажи изза его тератогенности [ср. Меуег и др., Тгапзасйопз οί* Уе Ашепсап ГЕйепез 8ос1е1у, 112, 818824] и из-за предположения в его канцерогенности. Другие продукты (например, формалин, перманганат калия, поваренная соль) обладают невысокой эффективностью и отчасти оказывают сильное негативное влияние на окружающую среду. Об имеющихся на сегодня возможностях борьбы с паразитами рыб см. У. 8сйарегс1аиз, ГЕсйкгапкйейеп (2-я часть), 4-е изд., изд-во Акабеш1е-Уег1а§, Берлин, 1979, и Н.-Н. КеюйепЬасй-КНпке, КеюйепЬасй-КНпке'з Р18Й Ра1йо1о§у, Т.8.И. РиЬйсайопз 1пс. Б1б., 1973.
Биологически активные вещества, тормозящие митохондриальную цепь дыхания на стадии Ь/с1 -комплекса, известны из литературы как фунгициды [ср. Оесйеша-МоподгарШеп, том 129, стр. 27-38, изд-во УСН УеНадздешешзсйай, Вейнгейм, 1993; \а1ига1 Ргобис! Керог1з 1993, стр. 565-574; Вюсйеш. 8ос. Тгапз. 22, 638 (1993)].
В частности, представители биологически активных веществ формулы I (соответственно ΙΑ и 1В) с фунгицидным и отчасти также биорегуляторным действием описаны в следующих публикациях: ЕР-А 178826, ЕР-А 203606, ЕР-А
203608, ЕР-А 206523, ЕР-А 212859, ЕР-А
226917, ЕР-А 226974, ЕР-А 242070, ЕР-А
242081, ЕР-А 243012, ЕР-А 243014, ЕР-А
251082, ЕР-А 253213, ЕР-А 254426, ЕР-А
256667, ЕР-А 260794, ЕР-А 260832, ЕР-А
267734, ЕР-А 273572, ЕР-А 274825, ЕР-А
278595, ЕР-А 280185, ЕР-А 291196, ЕР-А
299694, ЕР-А 307101, ЕР-А 307103, ЕР-А
310954, ЕР-А 312221, ЕР-А 312243, ЕР-А
329011, ЕР-А 331966, ЕР-А 335519, ЕР-А
336211, ЕР-А 337211, ЕР-А 341845, ЕР-А
350691, ЕР-А 354571, ЕР-А 363818, ЕР-А
370629, ЕР-А 373775, ЕР-А 374811, ЕР-А
378308, ЕР-А 378755, ЕР-А 379098, ЕР-А
382375, ЕР-А 383117, ЕР-А 384211, ЕР-А
385224, ЕР-А 385357, ЕР-А 386561, ЕР-А
386681, ЕР-А 389901, ЕР-А 391451, ЕР-А
393428, ЕР-А 393861, ЕР-А 398692, ЕР-А
400417, ЕР-А 402246, ЕР-А 405782, ЕР-А
407873, ЕР-А 409369, ЕР-А 414153, ЕР-А
416746, ЕР-А 420091, ЕР-А 422597, ЕР-А
426460, ЕР-А 429968, ЕР-А 430471, ЕР-А
433233, ЕР-А 433899, ЕР-А 439785, ЕР-А
459285, ЕР-А 460575, ЕР-А 463488, ЕР-А
463513, ЕР-А 464381, ЕР-А 468684, ЕР-А
468695, ЕР-А 468775, ЕР-А 471261, ЕР-А
472224, ЕР-А 472300, ЕР-А 474042, ЕР-А
475158, ЕР-А 477631, ЕР-А 480795, ЕР-А
483851, ЕР-А 483985, ЕР-А 487409, ЕР-А
493711, ЕР-А 498188, ЕР-А 498396, ЕР-А
499823, ЕР-А 503436, ЕР-А 508901, ЕР-А
509857, ЕР-А 513580, ЕР-А 515901, ЕР-А
517301, ЕР-А 528245, ЕР-А 532022, ЕР-А
532126, ЕР-А 532127, ЕР-А 535980, ЕР-А
538097, ЕР-А 544587, ЕР-А 546387, ЕР-А
548650, ЕР-А 564928, ЕР-А 566455, ЕР-А
567828, ЕР-А 571326, ЕР-А 579071, ЕР-А
579124, ЕР-А 579908, ЕР-А 581095, ЕР-А
582902, ЕР-А 582925, ЕР-А 583806, ЕР-А
584625, ЕР-А 585751, ЕР-А 590610, ЕР-А
596254, УО-А 90/07493, УО-А 92/13830, УО-А 92/18487, УО-А 92/18494, УО-А 92/21653, УОА 93/07116, УО-А 93/08180, УО-А 93/08183, УО-А 93/15046, УО-А 93/16986, УО-А 94/00436, УО-А 94/05626, УО-А 94/08948, УОА 94/08968, УО-А 94/10159, УО-А 94/11334, 1Р-А 02/121970, 1Р-А 04/182461, 1Р-А 05/201946, 1Р-А 05/201980, 1Р-А 05/255012, 1Р-А 05/294948, 1Р-А 06/025133, 1Р-А 06/025142, 1Р-А 06/056756, ГК-А 2670781, ОВ-А 2210041, ОВ-А 2218702, ОВ-А 2238308, ОВ-А 2249092, ОВ-А 2253624, ОВ-А 2255092, ΌΕ-А 3905911, ЕР-А 686152, ЕРА 691950, ЕР-А 627411, ЕР-А 647631, УО-А 95/21156, УО-А 95/21153, УО-А 95/21154, ЕРА 673923.
Таким образом, в основу настоящего изобретения была положена задача получить средства для борьбы с микозом рыб и одноклеточными эктопаразитами на рыбах, которые при высокой эффективности не накапливались бы в организме рыб в нежелательных количествах и не оказывали бы неприемлемого влияния на сообщества живых организмов.
В соответствии с этой задачей были получены вышеуказанные средства. Для приготовления средств по изобретению принципиально пригодны все описанные в вышеназванных работах биологически активные вещества, причем особенно необходимо принимать во внимание соединения, названные в приводимых в них примерах. Соединения формул 1А и 1В могут иметь следующие значения радикалов:
в которых К обозначает одну из следующих групп:
необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный гетарилокси, необязательно замещенный арилоксиметилен, необязательно замещенный гетарилоксиметилен, необязательно замещенный арилэтенилен, необязательно замещенный гетарилэтенилен или группу КаКвС=\ОСН2- или КО\=СК6СКе=\ОСН2, где радикалы В“ Κ.β. В7 В8 и Βε в общем и в ча стности имеют значения, указанные в следующих публикациях: ЕР-А 370629, ЕР-А 414153, ЕР-А 426460, ЕР-А 460575, ЕР-А 463488, ЕР-А 472300, ЕР-А 498188, ЕР-А 498396, ЕР-А 515901, ЕР-А 585751, νθ-Α 90/07493, νθ-Α 92/13830, νϋ-Α 92/18487, νϋ-Α 92/18494, νϋΑ 93/15046, νθ-Α 93/16986, νθ-Α 94/08948, νθ-Α 94/08968, 1Ρ-Α 05/201946, 1Ρ-Α 05/255012, 1Ρ-Α 05/294948, 1Ρ-Α 06/025133, 1Ρ-Α 06/025142, νθ-Α 95/21153 и νθ-Α 95/21154.
Радикалы необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный гетарилокси соответствуют в общем и в частности значениям, указанным в следующих публикациях: ЕР-А 178826, ЕР-А 242070, ЕР-А 242081, ЕР-А 253213, ЕР-А 254426, ЕР-А 256667, ЕР-А
260794, ЕР-А 280185, ЕР-А 307103, ЕР-А
341845, ЕР-А 382375, ЕР-А 393861, ЕР-А
398692, ЕР-А 405782, ЕР-А 430471, ЕР-А
468684, ЕР-А 468695, ЕР-А 477631, ЕР-А
483985, ЕР-А 498188, ЕР-А 513580, ЕР-А
515901, νθ-Α 93/15046, νθ-Α 94/10159, ΟΒ-Α 2253624 и 1Ρ-Α 04/182461.
Радикалы необязательно замещенный арилоксиметилен, необязательно замещенный гетарилоксиметилен соответствуют в общем и в частности значениям, указанным в следующих публикациях: ЕР-А 178826, ЕР-А 226917, ЕР-А
253213, ЕР-А
280185, ЕР-А
350691, ЕР-А
378308, ЕР-А
398692, ЕР-А
472224, ЕР-А
498396, ЕР-А
254426, ЕР-А
299694, ЕР-А
363818, ЕР-А
385224, ЕР-А
400417, ЕР-А
477631, ЕР-А
513580, ЕР-А
278595, ЕР-А
335519, ЕР-А
373775, ЕР-А
386561, ЕР-А
407873, ЕР-А
498188, ЕР-А
515901, ЕР-А
579124, νθ-Α 93/08180, νθ-Α 93/15046, νθ-Α
94/00436, 1Ρ-Α 04/182461, ЕР-А 686152, ЕР-А
673923 и νθ-Α 95/29896.
Радикалы необязательно замещенный арилэтенилен, необязательно замещенный гетарилэтенилен соответствуют в общем и в частности значениям, указанным в следующих публикациях: ЕР-А 178826, ЕР-А 203606, ЕР-А
253213, ЕР-А 254426,
378755, ЕР-А 398692,
474042, ЕР-А 475158, 487409, ЕР-А 498188, 513580, ЕР-А 515901, 544587, νθ-Α 93/15046, 2670781 и ЕР-А 691332.
ЕР-А 280185, ЕР-А
ЕР-А 402246, ЕР-А
ЕР-А 477631, ЕР-А
ЕР-А 498396, ЕР-А
ЕР-А 528245, ЕР-А νθ-Α 94/11334, РВ-Α
Биологически активные вещества формулы ΙΑ, в которых В' обозначает -С[СО2СН3]= СНОСН3, соответствуют в общем и в частности соединениям, описанным в следующих публи кациях: ЕР-А
226917, ЕР-А
256667, ЕР-А
299694, ЕР-А
341845, ЕР-А
373775, ЕР-А
382375, ЕР-А
203606, ЕР-А
242081, ЕР-А
278595, ЕР-А
335519, ЕР-А
370629, ЕР-А
378755, ЕР-А
386561, ЕР-А
393861, ЕР-А 402246, ЕР-А
407873, ЕР-А 414153, ЕР-А
430471, ЕР-А 463488, ЕР-А
472224, ЕР-А 474042, ЕР-А
483985, ЕР-А 487409, ЕР-А
405782, ЕР-А
426460, ЕР-А
468695, ЕР-А
475158, ЕР-А
515901, ЕР-А
528245, ЕР-А 544587, νθ-Α 90/07493, νθ-Α
92/18487, νθ-Α 92/18494, νθ-Α 93/08180, νθΑ 93/16986, νθ-Α 94/00436, νθ-Α 94/08948, νθ-Α 94/08968, νθ-Α 94/10159, νθ-Α
94/11334, ΡΒ-Α 2670781, 1Ρ-Α 06/025133, νθ-Α
95/21153 и ЕР-А 673923.
Биологически активные вещества формулы ΙΑ, в которых В' обозначает -С[СО2СН3]= Νϋί.Ή3. соответствуют в общем и в частности соединениям, описанным в следующих публикациях: ЕР-А 253213, ЕР-А 254426, ЕР-А
299694, ЕР-А 363818, ЕР-А 378308, ЕР-А
385224, ЕР-А 386561, ЕР-А 400417, ЕР-А
407873, ЕР-А 460575, ЕР-А 463488, ЕР-А
468684, ЕР-А 472300, ЕР-А 515901, νθ-Α 94/00436, νθ-Α 94/08948, νθ-Α 94/10159, νθΑ 94/11334, 1Ρ-Α 05/201946, 1Ρ-Α 05/255012, ΙΡΑ 05/294948, νθ-Α 95/21153 и ЕР-А 673923.
Биологически активные вещества формулы ΙΑ, в которых В' обозначает -С[СОЯНСН3]= ΝϋΟΗ3, соответствуют в общем и в частности соединениям, описанным в следующих публикациях: ЕР-А 398692, ЕР-А 463488, ЕР-А
477631, ЕР-А 515901, ЕР-А 579124, ЕР-А
585751, νθ-Α 92/13830, νθ-Α 93/08180, νθ-Α 94/08948, νθ-Α 94/10159, νθ-Α 94/11334, ΟΒΑ 2253624, 1Ρ-Α 04/182461, 1Ρ-Α 05/201946, ΙΡΑ 05/255012, 1Ρ-Α 05/294948, ЕР-А 686152, νθΑ 95/21154, ЕР-А 673923 и ЕР-А 691332.
Биологически активные вещества формулы ΙΑ, в которых В' обозначает -С[СО2СН3]= СНСН3 или -С[СО2СН3]=СНСН2СН3, соответствуют в общем и в частности соединениям, описанным в следующих публикациях: ЕР-А 280185, ЕР-А 463488, ЕР-А 513580, ЕР-А 515901, νθ-Α 95/21153, ЕР-А 673923 и νθ-А 95/29896.
Биологически активные вещества формулы ΙΑ, в которых В' обозначает -С[СОСН3]=ЫОСН3 или -С[СОСН2СН3]=NОСН3, соответствуют в общем и в частности соединениям, описанным в ЕР-А 498188.
Биологически активные вещества формулы ΙΑ, в которых В' обозначает -^ОСН3)-СО2СН3, ^(ОДО-СО-СНэ или -^СН2СН3)-СО2СН3, соответствуют в общем и в частности соединениям, описанным в следующих публикациях: ЕР-А 498396, VО-Α 93/15046, 1Ρ-Α 06/025142 и 1Р-А 06/056756.
Биологически активные вещества формулы
ΙΒ, в которых В обозначает:
-ОС[СО2СН3]=СНОСН3,
-ОС[СО2СН3]=СНСН3,
-ОС[СО2СН3]=СНСН2СН3,
-8С[СО2СН3]=СНОСН3,
-8С[СО2СН3]=СНСН3,
-8С[СО2СН3]=СНСН2СН3,
178826, ЕР-А
242070, ЕР-А
260794, ЕР-А
307103, ЕР-А
350691, ЕР-А
378308, ЕР-А
385224, ЕР-А
-\(С11;)С|СО;СН;|=СНОСНз, -\(СН;)С|СО;СН;|\ОСН;. -СН;С|СО;СН;| СНОСИ з.
-СН2С[СО2СН3]=ЫОСН3 или -С11;С|СО\11С11;|\С)С11;.
соответствуют в общем и в частности соединениям, описанным в следующих публикациях: ЕР-А 212859. ЕР-А 331966. ЕР-А 383117. ЕР-А 384211. ЕР-А 389901. ЕР-А 409369. ЕР-А
464381. ЕР-А 471261. ЕР-А 503436. ЕР-А
546387. ЕР-А 548650. ЕР-А 579908 и ЕР-А 584625.
Примеры биологически активных веществ ΙΑ и ΙΒ приведены в нижеследующих таблицах.
Таблица 1.1А.
Соединения формулы ΙΑ. в которых О обозначает фенил, В' обозначает -С(СО2СН3)= СНОСН3. η равно О, В обозначает необязательно замещенный (гет)арилоксиметилен, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.1А-1 2-СН3-С6Н4 ЕР-А 226917
1.1А-2 2,5-(СН3)2-С6Н3 ЕР-А 226917
1.1А-3 2-СН3. 4-С[СН3]=Ж)СН3-С6Н3 ЕР-А 386561
1.1А-4 2-СН2СН2СН3, 6-СЕ3-пиримидин-4-ил ЕР-А 407873
Таблица 1.1Б.
Соединения формулы ΙΑ. в которых В' обозначает -С(СО2Сн3)=СНОСН3. О обозначает фенил, η равно 0, В обозначает необязательно замещенный (гет)арилокси, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.1Б-1 С6Н5 ЕР-А 178826
1.1Б-2 6-|2-С\-С611|-О|ииримиди||-4-и.1 ЕР-А 382375
Таблица 1.1В.
Соединения формулы ΙΑ. в которых В' обозначает -С(СО2СН3)=СНОСН3. О обозначает фенил, η равно 0, В обозначает необязательно замещенный (гет)арилэтенилен, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.1В-1 1-(2,4-С12-С6Н3), 5-СЕ3-пиразол-4-ил ЕР-А 528245
1.1В-2 1 -(4-С1-С6Н4)пиразол-4-ил ЕР-А 378755
1.1В-3 З-СГ3-С6Н4 ЕР-А 203606
1.1В-4 3-С1-С6Н4 ЕР-А 203606
1.1В-5 4-С6Н5-С6Н4 ЕР-А 203606
Таблица 1.1Г.
Соединения формулы ΙΑ. в которых О обозначает фенил, В' обозначает -С(СО2СН3)= СНОСН3. η равно 0, В обозначает СН2ОЫ= СВаВв. где Ва и Вв имеют следующие значения:
№ Ва Вв Литература
1.1Г-1 СН3 4-С1-С6Н4 ЕР-А 370629
1.1Г-2 СН3 З-СГ3-С6Н4 ЕР-А 370629
1.1Г-3 СН3 4-ОСН2СН3-пиримидин-2-ил \\О-.\92/18487
Таблица 1.1Д.
Соединения формулы ΙΑ. в которых О обозначает фенил, В' обозначает -С(СО2СН3)= СНОСН3. η равно 0, В обозначает СН2ОЫ= СВ7СВ8=ЫОВе. где В7. В8 и Ве имеют следующие значения:
№ В7 В8 ВЕ Литература
1.1Д-1 СН3 СН3 СН3 \\О-.\95/21153
1.1Д-2 СН3 СН3 СН2СН3 \\О-.\95/21153
1.1Д-3 СН3 С6Н5 СН3 \\О-.\95/21153
1.1Д-4 СН3 С6Н5 СН2СН3 \\О-.\95/21153
1.1Д-5 СН3 4-С1-С6Н4 СН3 \\О-.\95/21153
1.1Д-6 СН3 4-С1-С6Н4 СН2СН3 \\О-.\95/21153
Таблица 1.2 А.
Соединения формулы ΙΑ. в которых О обозначает фенил, В' обозначает -С(СО2СН3)= ЫОСН3. η равно 0, В обозначает необязательно замещенный (гет)арилоксиметилен, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.2А-1 2-СН3-С6Н4 ЕР-А 253213
1.2А-2 2.5-(СН3)2-С6Н3 ЕР-А 400417
1.2А-3 2,4-(СН3)2-С6Н3 ЕР-А 400417
1.2А-4 2.3.5-(СН3)3-С6Н2 ЕР-А 400417
1.2А-5 2-С1, 5-СН3-С6Н3 ЕР-А 400417
1.2А-6 2-СН3. 4-С[СНз]=NОСНз-С6Нз ЕР-А 386561
Таблица 1.2Б
Соединения формулы ΙΑ. в которых О обозначает фенил, В' обозначает -С(СО2СН3)= ЫОСН3. η равно 0, В обозначает необязательно замещенный (гет)арилокси, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.2Б-1 С6Н5 ЕР-А 253213
1.2Б-2 6-[2-СН-С6Н4-О]пиримидин-4-ил ЕР-А 468684
Таблица 1.2В.
Соединения формулы ΙΑ. в которых О обозначает фенил, В' обозначает -С(СО2СН3)= ЫОСН3. η равно 0, В обозначает СН2ОЫ= СВаВв. где Ва и Вв имеют следующие значения:
№ Ва Вв Литература
1.2В-1 СН3 4-С1-С6Н4 ЕР-А 463488
1.2В-2 СН3 3-С1-С6Н4 ЕР-А 463488
1.2В-3 СН3 4-СГ3-С6Н4 ЕР-А 463488
1.2В-4 СН3 3-СГ3-С6Н4 ЕР-А 463488
1.2В-5 СН3 4-СН3-С6Н4 ЕР-А 463488
1.2В-6 СН3 4-ОСН2СН3-пиримидин-2-ил ЕР-А 472300
1.2В-7 СН3 3.5-С12-С6Н3 ЕР-А 463488
Таблица 1.2Г.
Соединения формулы ΙΑ. в которых О обозначает фенил, В' обозначает -С(СО2СН3)=
ЫОСН3. η равно 0, В обозначает СН2ОЫ=
СВ7СВ8=ЫОВе. где В7. В8 и Ве имеют следующие значения:
^γ^^ΝΘ^, где К7, К8 и Ке имеют следующеие значения:
№ К7 К8 КЕ Литература
1.2Г-1 СН3 СН3 СН3 \\Θ-.\95/21153
1.2Г-2 СН3 СН3 СН2СН3 \\Θ-.\95/21153
1.2Г-3 СН3 С6Н5 СН3 \\Θ-.\95/21153
1.2Г-4 СН3 С6Н5 СН2СН3 \\Θ-.\95/21153
1.2Г-5 СН3 4-С1-СбН4 СН3 \\Θ-.\95/21153
1.2Г-6 СН3 4-С1-СбН4 СН2СН3 \\Θ-.\95/21153
Таблица 1.3 А.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СОМНСН3)= ΝΘΟΗ3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилоксиметилен, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.3 А-1 2-СН3-С6Н4 ЕР-А 477631
1.3 А-2 2,5-(СН3)2-С6Н3 ЕР-А 477631
1.3 А-3 2,4-(СН3)2-С6Н3 ЕР-А 477631
1.3 А-4 2,3,5-(СН3)3-СбН2 ЕР-А 477631
1.3 А-5 2-СН3, -1-С|СП;| \ОСП.-СбП. ЕР-А 579124
1.3 А-6 1- [4-С1-С6Н41-пиразол-3 -ил ЕР-А 686152
1.3 А-7 1- [2,4-С12-С6Н31-пиразол-3-ил ЕР-А 686152
Таблица 1.3Б.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СОИНСН3)= ΝΘΟΗ3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилокси, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.3Б-1 С6Н5 ЕР-А 398692
1.3Б-2 6-|2-С\-С6Н|-О|ииримиди||-4-и.1 ΟΒ-Α 2253624
Таблица 1.3В.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СОИНСН3)= ЫОСН3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилэтенилен, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.3В-1 1-[2,4-С12-С6Н31, 5-СЕ3-пиразол-4-ил ЕР-А 691332
Таблица 1.3Г.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает ^^ΘΝΗ№3)= ЫОСН3, η равно 0, К обозначает ί.Ή;ΘΝ= СКаКв, где Ка и Кв имеют следующие значения:
№ Ка Кв Литература
1.3Г-1 СН3 4-С1-С6Й4 ЕР-А 463488
1.3Г-2 СН3 3-С1-С6Й4 ЕР-А 463488
1.3Г-3 СН3 4-СГ3-С6Н4 ЕР-А585751
1.3Г-4 СН3 3-СГ3-С6Н4 ЕР-А585751
1.3Г-5 СН3 4-СН3-С6Н4 ЕР-А 463488
1.3Г-6 СН3 3,5-С12-С6Н3 ЕР-А 463488
1.3Г-7 СН3 2-ОСН2СН3-пиримидин-2-ил \\Θ-.\92/13830
Таблица 1.3 Д.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает ^^ΘΝ№Η3)= ΝΘΟΗ3, η равно 0, К обозначает №2ΘΝ=
№ К7 К8 КЕ Литература
1.3Д-1 СН3 СН3 СН3 \\Θ-.\95/21154
1.3Д-2 СН3 СН3 СН2СН3 \\Θ-.\95/21154
1.3Д-3 СН3 С6Н5 СН3 \\Θ-.\95/21154
1.3Д-4 СН3 С6Н5 СН2СН3 \\Θ-.\95/21154
1.3Д-5 СН3 4-С1-С6Й4 СН3 \\Θ-.\95/21154
1.3Д-6 СН3 4-С1-С6Й4 СН2СН3 \\Θ-.\95/21154
Таблица 1.4 А.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СО2СН3)= СНСН3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилоксиметилен, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.4А-1 2-СН3-С6Н4 ЕР-А 280185
1.4А-2 2,5-(СВД2-С6Н3 ЕР-А 513580
1.4А-3 2,4-(СН3)2-С6Н3 ЕР-А 513580
1.4А-4 2,3,5-(СН3)3-С6Н2 ЕР-А 513580
1.4А-5 2-С1, 5-СН3-С6Н3 ЕР-А 513580
1.4А-6 2-СН3, 4-С[СН31=\< С 1.-(.-..11. ЕР-А 513580
1.4А-7 1 -[4-С1-С6Н4] пиразол-3 -ил \\Θ-.\ 95/29896
Таблица 1.4Б.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СО2СН3)= СНСН3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилокси, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.4Б-1 С6Н5 ЕР-А 513580
Таблица 1.4В.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СО2СН3)= СНСН3, η равно 0, К обозначает №2ΘΝ= ^γ^^ΝΘ^, где К7, К8 и Ке имеют следующие значения:
№ К7 К8 КЕ Литература
1.4В-1 СН3 СН3 СН3 \\Θ-.\95/21153
1.4В-2 СН3 СН3 СН2СН3 \\Θ-.\95/21153
1.4В-3 СН3 С6Н5 СН3 \\Θ-.\95/21153
1.4В-4 СН3 С6Н5 СН2СН3 \\Θ-.\95/21153
1.4В-5 СН3 4-С1-С6Й4 СН3 \\Θ-.\95/21153
1.4В-6 СН3 4-С1-С6Й4 СН2СН3 \\Θ-.\95/21153
Таблица 1.5 А.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СО2СН3)= СНСН2СН3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилоксиметилен, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.5А-1 2-СН3-С6Н4 ЕР-А 513580
1.5А-2 2,5-(СН3)2-С6Н3 ЕР-А 513580
1.5А-3 2,4-(СН3)2-С6Н3 ЕР-А 513580
1.5 А-4 2,3,5-(СН3)3-С6Н2 ЕР-А 513580
1.5 А-5 2-С1, 5-СН3-СбН3 ЕР-А 513580
1.5 А-6 2-СН3, 4-С[СН31=НОСН3-СбН3 ЕР-А 513580
Таблица 1.5Б.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СО2СН3)= СНСН2СН3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилокси, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.5Б-1 СбН5 ЕР-А 513580
Таблица 1.5В.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СО2СН3)= СНСН2СН3, η равно 0, К обозначает СН2ОЫ= СК7СК5=ЫОКе, где Κγ, Κδ и Κε имеют следующие значения:
№ К7 К5 КЕ Литература
1.5В-1 СН3 СН3 СН3 \\О-.\95/21153
1.5В-2 СН3 СН3 СН2СН3 \\О-.\95/21153
1.5В-3 СН3 СбН5 СН3 \\О-.\95/21153
1.5В-4 СН3 СбН5 СН2СН3 \\О-.\95/21153
1.5В-5 СН3 4-С1-СбН4 СН3 \\О-.\95/21153
1.5В-6 СН3 4-С1-СбН4 СН2СН3 \\О-.\95/21153
Таблица 1.6А.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СОСН3)= ЫОСН3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилоксиметилен, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.6 А-1 2-СН3-С6Н4 ЕР-А 498188
1.6А-2 2,5-(СН3)2-СбН3 ЕР-А 498188
1.6А-3 2,4-(СН3)2-СбН3 ЕР-А 498188
1.6А-4 2,3,5-(СН3)3-СбН2 ЕР-А 498188
1.6А-5 2-СН3, 4-С|СП,| \ОСП,-С..П, ЕР-А 498188
Таблица 1.6Б.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СОСН3)= ЫОСН3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилокси, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.6Б-1 СбН5 ЕР-А 498188
1.6Б-2 6-|2-С\-С6Н|-О|||иримидии-4-и.т ЕР-А 498188
Таблица 1.7А.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СОСН2СН3)= ЫОСН3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилоксиметилен, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.7А-1 2-СН3-С6Н4 ЕР-А 498188
1.7А-2 2,5-(СН3)2-С6Н3 ЕР-А 498188
1.7А-3 2,4-(СН3)2-С6Н3 ЕР-А 498188
1.7А-4 2,3,5-(СН3)3-С6Н2 ЕР-А 498188
1.7А-5 2-СН3, 4-С[СН31=\О(.'| 1. ЕР-А 498188
Таблица 1.7Б.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -С(СОСН2СН3)= ЫОСН3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилокси, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.7Б-1 С6Н5 ЕР-А 498188
1.7Б-2 6-[2-СН-С6Н4-О1пиримидин-4-ил ЕР-А 498188
Таблица 1.8 А.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -Ы(ОСН3)-СО2СН3, η равно 0, К обозначает необязательно замещенный (гет)арилоксиметилен, где необязательно замещенная (гет)арильная группа имеет следующее значение:
№ Необязательно замещенный (гет)арил Литература
1.8А-1 2-СН3-С6Н4 \\О-.\93/15046
1.8А-2 2,5-(СН3)2-С6Н3 \\О-.\93/15046
1.8А-3 2,4-(СН3)2-С6Н3 \\О-.\93/15046
1.8А-4 2,3,5-(СН3)3-С6Н2 \\О-.\93/15046
1.8А-5 2-С1, 5-СН3-С6Н3 \\О-.\93/15046
1.8А-6 2-СН3, 4-С[СН31=\< С ι.-σ,.ι 1. \\О-.\93/15046
1.8А-7 2-СН3, 4-С[СН3]=\< С ΗΊI.- С6Н3 \\О-.\93/15046
1.8А-8 2-СН3, 4-С[СН2СЩ=\ОСП.- С6Н3 \\О-.\93/15046
1.8А-9 2-СН3, 4-С[СН2СН3]=НОСН2СН3- С6Н3 \\О-.\93/15046
1.8А-10 1- [4-С1-С6Н41 пиразол-3-ил \\О-.\96/01256
Таблица 1.8 Б.
Соединения формулы ΙΑ, в которых О обозначает фенил, К' обозначает -Ы(ОСН3)-СО2СН3, η равно 0, К обозначает СН2ОЫ=СК“Кв, где Ка и Кв имеют следующие значения:
№ Ка Кв Литература
1.8Б-1 СН3 3,5-С12-С6Н3 \\О-.\93/15046
На основании имеющихся в настоящее время данных следует исходить из того, что предлагаемое согласно изобретению применение соединений К.' для борьбы с микозом рыб и одноклеточными эктопаразитами у рыб применим для всех популяций рыб, в частности в рыбоводных прудах и рыбопитомниках, а также в аквариумах, естественных водоемах для спортивной рыбалки и при морском рыбоводстве.
Предлагаемые средства особенно пригодны для борьбы с микозом рыб сем. карповых (Сурпшбае), сем. окуневых (Рете1бае) и сем.
лососевых (8а1тои1бае) и других промысловых и декоративных рыб.
Средства по изобретению пригодны прежде всего для борьбы с бранхиомикозом и сапро13 легниозом рыб, включая стадии икринок, мальков и молоди.
Далее, средства по изобретению пригодны для борьбы, в частности, с одноклеточными эктопаразитами на рыбах, из которых следует назвать, например, ихтиофтириус (1сЫйуорЫЫгш8 8р.), С1и1обопс11а §р. (отряд нижнеротых), триходины (Тпсйобта §р.) и 1с1И11уоЬобо.
Биологически активные вещества формул 1С эффективны при борьбе с вызываемой этими паразитами болезнью костиозом.
Нормы расхода соединений 1С составляют в зависимости от вида, соответственно стадии развития рыб от 0,1 мкг/л до 5 мг/л, предпочтительно от 0,3 мкг/л до 3 мг/л, прежде всего от 1 мкг/л до 1 мг/л, особенно предпочтительно от 5 мкг/л до 500 мкг/л. Более высокие концентрации, как правило, не требуются, но могут быть целесообразны в зависимости от типа соединения, особенно в искусственных системах (например, в рыбопитомниках или аквариумах) при обработке на стадиях икринок, мальков и молоди.
Соединения 1С можно применять непосредственно или перед применением смешивать с обычными инертными наполнителями. В принципе пригодны в качестве инертных наполнителей такие вещества, которые облегчают, соответственно обеспечивают однородное распределение биологически активного вещества в воде.
Средства по изобретению получают известным образом, например, путем разбавления биологически активного вещества растворителями и/или введением в него наполнителей, при необходимости с применением эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае разбавления водой могут применяться также и другие органические растворители в качестве вспомогательных агентов растворения.
В качестве вспомогательных веществ для этой цели могут применяться следующие:
- растворители, такие как ароматические углеводороды (например, ксилол), хлорированные ароматические углеводороды (например, хлорбензолы), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода;
- наполнители, такие как природная мука горных пород (например, каолины, глиноземы, тальк, мел) и синтетическая мука горных пород (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты);
- эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, эфиры полиоксиэтилена и жирного спирта, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и
- диспергаторы, такие как отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза.
В качестве поверхностно-активных веществ могут рассматриваться соли щелочных, щелочно-земельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфоновой кислоты, и жирных кислот, алкили алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лаурилового эфира и сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, а также гликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиокиоэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенола и трибутилфенила, алкилариловые эфиры полиспиртов, изотридециловый спирт, конденсаты жирных спиртов с этиленоксидом, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтилен- или полиоксипропиленалкиловый эфир, ацетат полигликолевого эфира с лауриловым спиртом, сложный сорбитовый эфир, отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза.
Водные формы применения могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, дисперсий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранулятов путем добавления воды. Для приготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты как таковые или после их растворения в масле или растворителе могут быть гомогенизированы в воде с помощью смачивателей, прилипателей, диспергаторов или эмульгаторов. Однако могут быть приготовлены также пригодные для разбавления водой концентраты, состоящие из активного вещества, смачивателя, прилипателя, диспергатора или эмульгатора и при необходимости растворителя или масла.
Путем смешения или совместного измельчения активного вещества с твердым наполнителем могут быть получены порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания.
Путем связывания активного вещества с твердыми наполнителями могут быть получены грануляты, например, грануляты в оболочке, импрегнированные и гомогенные грануляты.
Твердыми наполнителями являются минеральные земли, такие как силикагель, кремневые кислоты, гели кремневой кислоты (кизельгели), силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и магния, оксид магния, измельченные синтетические вещества, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины, и растительные продукты, такие как мука зерновых, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, порошковая целлюлоза или другие твердые наполнители. Концентрации биологически активного вещества в готовых для применения композициях могут варьироваться в широких пределах.
Как правило, средства содержат от 0,0001 до 95 мас.% биологически активного вещества.
Композиции, содержащие более 95 мас.% биологически активного вещества, могут с успехом применяться в так называемом способе сверхнизких объемов, причем биологически активное вещество может применяться даже без добавок.
Биологически активные вещества применяются, как правило, с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (согласно ЯМРспектру).
Эффективность борьбы с микозом рыб была подтверждена в ходе проведения следующих опытов.
Во время исследований, проводившихся в малых водоемах с целью экотоксилогической оценки фунгицидного действия средств защиты растений, ставились опыты также и на рыбах. Группы по 7 рыб вида Сурппиз сагрю содержались в условиях естественного обитания в четырех емкостях, заполненных 6,5 м3 воды из природного бета-мезосапробного водоема и природным осадком. Одна емкость служила в качестве контроля, а другие были обработаны биологически активным веществом 1.2А-1 (соответствует 1.01 следующей таблицы) в следующих концентрациях: 0; 1,3 мкг/л; 6,7 мкг/л и 33,3 мкг/л.
Биологически активные вещества применялись при этом в виде 50 мас.%-ного диспергированного в воде гранулята следующего состава:
мас.% биологически активного вещества, мас.% наполнителя (сульфат аммония), мас.% Р1игоп1с® РЕ 6800 (аддукт из этиленоксида и пропиленгликоля, диспергатор),
0,84 мас.% антивспенивателя (33%-ная водная эмульсия полидиметилсилоксана), дополненного до 100 мас.% смесью 2:1 из
- лигносульфоната натрия и
- натриевой соли конденсата формальдегида с нафталин-сульфокислотой.
Рыбы, распределенные по случайному закону, были выпущены в бассейны 25.04.94. Затем 03.05.94 была проведена фунгицидная обработка бассейнов. В ходе дальнейшего опыта заболели и погибли от поражения грибком в контрольном бассейне (без фунгицидной обработки) 4 из 7 рыб, в бассейне с наименьшей концентрацией не погибла ни одна рыба (две рыбы, однако, погибли перед обработкой) и также не погибла ни одна рыба в бассейнах, обработанных обеими более высокими концентрациями.
Это означает, что в то время как в контрольной группе практически половина рыб была поражена грибками и погибла от этого, в бассейнах, обработанных препаратом 1.01, по ражения грибками не наблюдали. Все рыбы остались здоровыми.
В конце опыта после нескольких обработок была проведена проверка рыб на прирост веса и общее состояние здоровья. При этом не было обнаружено никакого отрицательного действия грибков на рыб.

Claims (6)

1. Применение соединения формулы 1С в которой индекс и заместители имеют следующие значения:
Х означает циано, нитро, галоген, С1-С4 алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкокси и С1-С4алкилтио;
η означает 0, 1, 2 или 3, причем радикалы Х могут быть различными, если значение п больше 1;
К’ означает С[СО2СН3]=СНОСН3,
С[СО2СИ3]=ХОСН3, С[СОХИСИ3]=ХОСН3,
С[СОСИ2СИ3]=ХОСН3 или ^ОСШЕ^С^;
К означает фенил, пиразолил, пиридил или пиримидил, причем эти группы могут быть частично или полностью галогенированы и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих:
циано, нитро, С1-С4алкил, С3-С6 циклоалкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкокси и С1-С6алкилтио и/или группу СК1=ХОК2 или фенильное кольцо, которое в свою очередь может быть частично или полностью галогенировано и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, С1-С4алкил, С3-С6 циклоалкил, С1-С4 галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси и С1-С6алкилтио;
\С1ГК или Ν==СКУСК8==ΝΟΚε;
К1, К2, Κα, Κγ и Κε означают С1-С4алкил;
Κβ означает фенил, пиридил или пиримидил, причем эти группы могут быть частично или полностью галогенированы и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, С1-С4алкил, С3-С6циклоалкил, С1С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси и С1-С6алкилтио;
Κδ означает С1-С4алкил или фенил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, С1-С4 алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С4галогеналкил, С1С4алкокси, С1-С4галогеналкокси и С1-С6алкилтио и/или группу СК1=NΟК2, в качестве ингибитора митохондриальной цепи дыхания.
2. Применение по п.1 соединения формулы
3. Применение по п.1 или 2 для борьбы с микозами рыб.
4. Применение по п.1 или 2 для борьбы с одноклеточными эктопаразитами на рыбах.
5. Применение соединения формулы 1С по п. 1 для приготовления средства, пригодного для борьбы с микозом рыб.
6. Применение соединения формулы 1С по п.1 для приготовления средства для борьбы с одноклеточными эктопаразитами на рыбах.
EA199800207A 1995-08-17 1996-07-30 Способ борьбы с микозом рыб и одноклеточными эктопаразитами EA001934B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19530175A DE19530175A1 (de) 1995-08-17 1995-08-17 Zur Bekämpfung von Fischmycosen geeignete Verbindungen und sie enthaltende Mittel
PCT/EP1996/003354 WO1997006690A1 (de) 1995-08-17 1996-07-30 Verfahren zur bekämpfung von fischmycosen und einzelligen ektoparasiten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199800207A1 EA199800207A1 (ru) 1998-10-29
EA001934B1 true EA001934B1 (ru) 2001-10-22

Family

ID=7769656

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199800207A EA001934B1 (ru) 1995-08-17 1996-07-30 Способ борьбы с микозом рыб и одноклеточными эктопаразитами

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6075023A (ru)
EP (1) EP0844828B1 (ru)
JP (1) JP4284473B2 (ru)
KR (1) KR100453138B1 (ru)
CN (1) CN1111352C (ru)
AT (1) ATE343930T1 (ru)
AU (1) AU6739396A (ru)
CZ (1) CZ46398A3 (ru)
DE (2) DE19530175A1 (ru)
DK (1) DK0844828T3 (ru)
EA (1) EA001934B1 (ru)
ES (1) ES2275277T3 (ru)
NO (1) NO980654L (ru)
PL (1) PL324977A1 (ru)
PT (1) PT844828E (ru)
WO (1) WO1997006690A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8266465B2 (en) 2000-07-26 2012-09-11 Bridgestone Americas Tire Operation, LLC System for conserving battery life in a battery operated device
US7161476B2 (en) 2000-07-26 2007-01-09 Bridgestone Firestone North American Tire, Llc Electronic tire management system
US7334538B1 (en) * 2004-07-27 2008-02-26 Aquascience Research Group, Inc. Topical medicants for aquatic animals
EP1982717A1 (de) * 2007-04-20 2008-10-22 Bayer CropScience AG Verwendung von Fungiziden zur Behandlung von Fischmykosen
EP1982715A1 (de) * 2007-04-20 2008-10-22 Bayer CropScience AG Verwendung von Fungiziden zur Behandlung von Fischmykosen
CN114223586A (zh) * 2021-12-01 2022-03-25 天津市金水族水产养殖有限公司 一种鱼卵水霉病的防治方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3152953A (en) * 1962-03-13 1964-10-13 Wisconsin Alumni Res Found Method of killing fish with antimycin
DE3410348A1 (de) * 1984-03-21 1985-10-03 Helmut Dr. Bozen Schwienbacher Verfahren zur bekaempfung von fischmykosen und mittel zur durchfuehrung des verfahrens
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3703103A1 (de) * 1987-02-03 1988-08-11 Bayer Ag Mittel gegen fischparsiten
DE3815484A1 (de) * 1988-05-06 1989-11-16 Basf Ag Neue strobilurinderivate, ihre herstellung und verwendung
US5057501A (en) * 1990-03-13 1991-10-15 Dermatologic Research Corporation Methods for treatment of papulosquamous and eczematous diseases
HU214916B (hu) * 1994-07-21 1998-07-28 Basf Aktiengesellschaft Szinergetikus fungicid készítmények és eljárás káros gombák leküzdésére

Also Published As

Publication number Publication date
ES2275277T3 (es) 2007-06-01
DK0844828T3 (da) 2007-03-19
ATE343930T1 (de) 2006-11-15
EP0844828A1 (de) 1998-06-03
WO1997006690A1 (de) 1997-02-27
JP4284473B2 (ja) 2009-06-24
NO980654D0 (no) 1998-02-16
EP0844828B1 (de) 2006-11-02
PT844828E (pt) 2007-01-31
EA199800207A1 (ru) 1998-10-29
US6075023A (en) 2000-06-13
AU6739396A (en) 1997-03-12
DE59611397D1 (de) 2006-12-14
JPH11510808A (ja) 1999-09-21
NO980654L (no) 1998-04-16
PL324977A1 (en) 1998-06-22
KR100453138B1 (ko) 2005-06-17
DE19530175A1 (de) 1997-02-20
KR19990037657A (ko) 1999-05-25
CN1111352C (zh) 2003-06-18
CZ46398A3 (cs) 1998-08-12
CN1193257A (zh) 1998-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU688540B2 (en) Method of combating harmful fungi
ES2553259T3 (es) Composición sinérgica herbicida/insecticida que contiene ciertos ácidos piridin-carboxílicos y ciertos insecticidas
JP2008525347A (ja) 殺菌剤混合物
JPH08507505A (ja) 殺菌剤としてのジハロトリアゾロピリミジン誘導体
EP1875803A2 (en) Agrochemical composition, use and application method of an agrochemical composition
EA001934B1 (ru) Способ борьбы с микозом рыб и одноклеточными эктопаразитами
KR100433772B1 (ko) 살충제 혼합물
ES2240012T3 (es) Formulacion en forma de concentrado emulsionable no acuoso.
ES2223932T3 (es) Formulacion fungicida.
US8278360B2 (en) Behavior-disrupting agent and behavior-disrupting method of argentine ant
KR19980703696A (ko) 퀴놀린 유도체 및 사이토크롬 ｂ/ｃ 억제제로 제조된 상승 작용적 살진균제 조성물
ES2388432T3 (es) Composiciones para controlar organismos perjudiciales para las plantas
KR100706733B1 (ko) 살진균성 혼합물
OA12955A (en) Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derative and amide compounds.
SU540552A3 (ru) Ингибитор роста боковых побегов табака
PT863702E (pt) Mistura fungicida
EP0985346A1 (en) Fungicidal mixtures
US6100261A (en) Fungicidal mixtures
EP0956769B1 (en) Fungicidal mixtures
JPH08193012A (ja) 効果の増強された農薬組成物
JPH0532508A (ja) 除草剤組成物
MXPA99004210A (en) Fungicide mixtures
JPS5995203A (ja) 除草組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY RU