JPH11510808A - 魚類の真菌症及び単細胞外部寄生動物の防除 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 魚類の真菌症及び魚類における単細胞寄生動物がｂ／ｃ₁錯体段階のミトコンドリア呼吸鎖を阻害するのに適した有効化合物を使用することにより防除される。

Description

【発明の詳細な説明】 魚類の真菌症及び単細胞外部寄生動物の防除 本発明は、魚類の真菌症及び魚類における単細胞外部寄生動物を防除する方法 に関し、チトクロム錯体ｂ／ｃ₁作用段階のミトコンドリア呼吸鎖を阻害するの に適した有効化合物が使用される。 本発明は、さらに式ＩＡ又はＩＢの化合物に関し、式ＩＡ又はＩＢで表され、 式中、．．．．が二重結合又は単結合を意味し、 Ｒ’が−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、 −Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃、−Ｃ［ ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯＣ Ｈ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｎ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＯ₂ ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を意味し、 Ｒ”が直接結合する、又はオキシ、メルカプト、アミノ又はアルキルアミノ基 を介して結合するＣ−有機基を意味するか、或いは Ｘで示される基、及びこれに連結する環Ｑ又はＴと共に、非置換又は置換され た二環式の、部分的に又は完全に不飽和の組成物を意味し、これらは環中に炭素 の他に酸素、硫黄及び窒素から選択されるいずれかの異原子を有してもよく、 Ｒ^Xが−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃ 、−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃ ］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｎ（ ＣＨ₃）Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃ 、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝ＮＯＣ Ｈ₃を意味し、 Ｒ^yが酸素、硫黄、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を意味し、 ｎが０、１、２又は３であり、ｎ＞１の場合は各基Ｘが互いに異なっていても よく、 Ｘがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを、又は ｎ＞１の場合、フェニル環の隣接する２個の炭素原子に連結するＣ₃−Ｃ₅アルキ レン、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニレン、オキシＣ₂−Ｃ₄アルキレン、オキシ−Ｃ₁−Ｃ₃ア ルキレンオキシ、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレ ンオキシ、又はブタジエンジイル基を意味し、これらの鎖状基が１〜３の以下の 基、すなわちハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを有していてもよ く、 Ｙが＝Ｃ−又は−Ｎ−を意味し、 Ｑがフェニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オ キサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピ リジニル、２−ピリドニル、ピリミジニル、又はトリアジニルを意味し、 Ｔがフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリ ル、ピリジニル、ピリミジニル又はトリアジニルを意味する化合物である。 本発明は、さらに抗真菌剤として、魚類の真菌症の防除並びに単細胞の外部寄 生動物及びコスチアシス（ｃｏｓｔｉａｓｉｓ）の防除に適しているこれらの化 合物を含む組成物に関する。 魚類の真菌症及び単細胞の外部寄生動物の防除に適した物質は、今日までにほ んの僅かしか知られていない。 今まで主に使用されていた合成マラカイトグリーンは奇形生成性［Ｍｅｙｅｒ ら，Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｆｉｓｈｅ ｒｉｅｓ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１１２，８１８〜８２４参照］及び発癌性の疑いの ために市場を失わざるを得なかった。他の製造物（例えばホルマリン、過マンガ ン酸カリウム、塩化ナトリウム）は効果が極小か、かつある場合には環境に重大 な悪影響を与えるものである。魚類の真菌症の防除の可能性に関しては書籍［Ｗ ．Ｓｃｈａｐｅｒｃｌｕｓ，Ｆｉｓｃｈｋｒａｎｋｈｅｉｔｅｎ（２ｎｄ ｐａ ｒｔ），４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａｋａｄｅｍｉｅ−Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌ ｉｎ，１９７９及びＨ．−Ｈ．Ｒｅｉｃｈｅｎｂａｃｈ−Ｋｌｉｎｋｅ，Ｒｅｉ ｃｈｅｎｂａｃｈ−Ｋｌｉｎｋｅ’ｓ Ｆｉｓｈｐａｔｈｏｌｏｇｙ，Ｔ．Ｓ． Ｈ．Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｉｎｃ．Ｌｔｄ．，１９７３］に記載されてい る。 チトクロム錯体ｂ／ｃ₁作用段階のミトコンドリア呼吸鎖を阻害する有効化合 物は殺菌剤の文献［Ｄｅｃｈｅｍａ ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ Ｖｏｌ．１２９， ２７〜３８，ＶＣＨ Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｍｅｉｎｓｃｈａｆｔ Ｗｅｉｎｈｅ ｉｍ １９９３、Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｒｅｐｏｒｔｓ１９９３， ５６５〜５７４及びＢｉｏｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｔｒａｎｓ．２２，６３Ｓ（１９ ９３）］に記載されている。 特に、殺菌性及びある場合には生物の防除作用を有する式Ｉ（又はＩＡ及びＩ Ｂ）の有効化合物の代表例が以下の特許に記載されている。 即ち、ヨーロッパ特願公開第１７８８２６号、同第２０３６０６号、同第２０ ３６０８号、同第２０６５２３号、同第２１２８５９号、同第２２６９１７号、 同第２２９６７４号、同第２４２０７０号、同第２４２０８１号、同第２４３０ １２号、同第２４３０１４号、同第２５１０８２号、同第２５３２１３号、同第 ２５４４２６号、同第２５６６６７号、同第２６０７９４号、同第２６０８３２ 号、同第２６７７３４号、同第２７３５７２号、号２７４８２５号、同第２７８ ５９５号、同第２８０１８５号、同第２９１１９６号、同第２９９６９４号、同 第３０７１０１号、同第３０７１０３号、同第３１０９５４号、同第３１２２２ １号、同第３１２２４３号、同第３２９０１１号、同第３３１９６６号、同第３ ３５５１９号、同第３３６２１１号、同第３３７２１１ 号、同第３４１８４５号、同第３５０６９１号、同第３５４５７１号、同第３６ ３８１８号、同第３７０６２９号、同第３７３７７５号、同第３７４８１１号、 同第３７８３０８号、同第３７８７５５号、同第３７９０９８号、同第３８２３ ７５号、同第３８３１１７号、同第３８４２１１号、同第３８５２２４号、同第 ３８５３５７号、同第３８６５６１号、同第３８６６８１号、同第３８９９０１ 号、同第３９１４５１号、同第３９３４２８号、同第３９３８６１号、同第３９ ８６９２号、同第４００４１７号、同第４０２２４６号、同第４０５７８２号、 同第４０７８７３号、同第４０９３６９号、同第４１４１５３号、同第４１６７ ４６号、同第４２００９１号、同第４２２５９７号、同第４２６４６０号、同第 ４２９９６８号、同第４３０４７１号、同第４３３２３３号、同第４３３８９９ 号、同第４３９７８５号、同第４５９２８５号、同第４６０５７５号、同第４６ ３４８８号、同第４６３５１３号、同第４６４３８１号、同第４６８６８４号、 同第４６８６９５号、同第４６８７７５号、同第４７１２６１号、同第４７２２ ２４号、同第４７２３００号、同第４７４０４２号、同第４７５１５８号、同第 ４７７６３１号、同第４８０７９５号、同第４８３８５１号、同第４８３９８５ 号、同第４８７４０９号、同第４９３７１１号、同第４９８１８８号、同第４９ ８３９６号、同第４９９８２３号、同第５０３４３６号、同第５０８９０１号、 同第５０９８５７号、同第５１３５８０号、同第５１５９０１号、同第５１７３ ０１号、同第５２８２４５号、同第５３２０２２号、同第５３２１２６号、同第 ５３２１２７号、同第５３５９８０号、同第５３８０９７号、同第５４４５８７ 号、同第５４６３８７号、同第５４８６５０号、同第５６４９２８号、同第５６ ６４５５号、同第５６７８２８号、同第５７１３２６号、同第５７９０７１号、 同第５７９１２４号、同第５７９９０８号、同第５８１０９５号、同第５８２９ ０２号、同第５８２９２５号、同第５８３８０６号、同第５８４６２５号、同第 ５８５７５１号、同第５９０６１０号、同第５９６２５４号、国際公開第９０／ ０７、４９３号、同第９２／１３、８３０号、同第９２／１８、４８７号、同第 ９２／１８、４９４号、同第９２／２１、６５３号、同第９３／０７、１１６号 、同第９３／０８、１８０号、同第９３／０８、１８３号、同第９３／１５、０ ４６号、同第９３／ １６、９８６号、同第９４／００、４３６号、同第９４／０５、６２６号、同第 ９４／０８、９４８号、同第９４／０８、９６８号、同第９４／１０、１５９号 、同第９４／１１、３３４号、特開平０２／１２１、９７０号、同第０４／１８ ２、４６１号、同第０５／２０１９４６号、同第０５／２０１、９８０号、同第 ０５／２５５、０１２号、同第０５／２９４、９４８号、同第０６／０２５、１ ３３号、同第０６／０２５、１４２号、同第０６／０５６、７５６号、フランス 特許公開第２６７０７８１号、イギリス特願公開第２２１００４１号、同第２２ １８７０２号、同第２２３８３０８号、同第２２４９０９２号、同第２２５３６ ２４号、同第２２５５０９２号、ドイツ特願公開第３９０５９１１号、ヨーロッ パ特願公開第６８６１５２号、同第６９１９５０号、同第６２７４１１号、同第 ６４７６３１号、国際公開第９５／２１、１５６号、同第９５／２１、１５３号 、同第９５／２１、１５４号、ヨーロッパ特願公開第６７３９２３号。 本発明の目的は魚類の真菌症及び魚類における単細胞寄生動物を防除する組成 物であって、優れた効果を有し、魚体内で必要以上に蓄積されず、生物の集団に おいて悪影響を与えない組成物の提供である。 発明者らはこの目的が最初に定義した組成物によって達成されることを見いだ した。 原則として、最初に述べられた本発明において記載されたすべての有効化合物 、特に例に示されているものが、本発明の組成物の調製に適している。この場合 、特に重要なものは、式ＩＡ及びＩＢで表され、 式中、Ｒ”が以下の基の１種類、即ち非置換若しくは置換アリールオキシ、非 置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、非置換若しくは置換アリールオキシメ チレン、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシメチレン、非置換若しくは置 換アリールエテニレン、非置換若しくは置換ヘテロアリールエテニレン、又はＲ^α Ｒ^βＣ＝ＮＯＣＨ₂−又はＲ^γＯＮ＝ＣＲ^δＣＲ^ε＝ＮＯＣＨ₂の式で示され、 Ｒ^α、Ｒ^β、Ｒ^γ、Ｒ^δ及びＲ^εは通常以下の文献、すなわちヨーロッパ特願公 開第３７０６２９号、同第４１４５１３号、同第４２６４６０号、同第４６０５ ７５号、同第４６３４８８号、同第４７２３００号、同第４９８１８８号、同第 ４９８３９６号、同第５１５９０１号、同第５８５７５１号、国際公開第９０／ ０７、４９３号、同第９２／１８、８３０号、同第９２／１８、４８７号、同第 ９２／１８、４９４号、同第９３／１５、０４６号、同第９３／１６、９８６号 、同第９４／０８、９４８号、同第９４／０８、９６８号、特開平０５／２０１ 、９４６号、同第０５／２５５、０１２号、同第０５／２９４、９４８号、同第 ０６／０２５、１３３号、同第０６／０２５、１４２号各公報、国際公開第９５ ／２１、１５３号及び同第９５／２１、１５４号に記載されている意味を有する 化合物である。 更に、非置換若しくは置換アリールオキシ又は非置換若しくは置換ヘテロアリ ールオキシ基が以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第１７８８２６号、 同２４２０７０号、同第２４２０８１号、同第２５３２１３号、同第２５４４２ ６号、同第２５６６６７号、同第２６０７９４号、同第２８０１８５号、同第３ ０７１０３号、同第３４１８４５号、同第３８２３７５号、同第３９３８６１号 、同第３９８６９２号、同第４０５７８２号、同第４３０４７１号、同第４６８ ６８４号、同第４６８６９５号、同第４７７６３１号、同第４８３９８５号、同 第４９８１８８号、同第５１３５８０号、同第５１５９０１号、国際公開第９３ ／１５、０４６号、同第９４／１０、１５９号、イギリス特許公開第２２５３６ ２４号、特開平０４／１８２、４６１号各公報に記載される意味を有する場合に 特に好ましく用いられる。 また、非置換又は置換アリールオキシメチレン及び非置換又は置換ヘテロアリ ールオキシメチレン基が以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第１７８８ ２６号、同第２２６９１７号、同第２５３２１３号、同第２５４４２６号、同第 ２７８５９５号、同第２８０１８５号、同第２９９６９４号、同第３３５５１９ 号、同第３５０６９１号、同第３６３８１８号、同第３７３７７５ 号、同第３７８３０８号、同第３８５２２４号、同第３８６５６１号、同第３９ ８６９２号、同第４００４１７号、同第４０７８７３号、同第４７２２２４号、 同第４７７６３１号、同第４９８１８８号、同第４９８３９６号、同第５１３５ ８０号、同第５１５９０１号、同第５７９１２４号、国際公開第９３／０８、１ ８０号、同第９３／１５、０４６号、同第９４／００、４３６号、特開平０４／ １８２、４６１号、ヨーロッパ特願公開第６７３９２３号及び国際公開第９５／ ２９、８９６号各公報に記載される意味を有する場合に特に好ましく用いられる 。 非置換又は置換アリールエテニレン及び非置換又は置換ヘテロアリールエテニ レン基が以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第１７８８２６号、同第２ ０３６０６号、同第２５３２１３号、同第２５４４２６号、同第２８０１８５号 、同第３７８７５５号、同第３９８６９２号、同第４０２２４６号、同第４７４ ０４２号、同第４７５１５８号、同第４７７６３１号、同第４８７４０９号、同 第４９８１８８号、同第４９８３９６号、同第５１３５８０号、同第５１５９０ １号、同第５２８２４５号、同第５４４５８７号、国際公開第９３／１５、０４ ６号、同第９４／１１、３３４号、フランス特許公開第２６７０７８１号及びヨ ーロッパ特願公開第６９１３３２号各公報に記載される意味を有する場合に特に 好ましく用いられる。 式ＩＡで表され、式中Ｒ’が−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃を意味する特 に好ましい有効化合物はは以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第１７８ ８２６号、同第２０３６０６号、同第２２６９１７号、同第２４２０７０号、同 第２４２０８１号、同第２５６６６７号、同第２６０７９４号、同第２７８５９ ５号、同第２９９６９４号、同第３０７１０３号、同第３３５５１９号、同第３ ４１８４５号、同第３５０６９１号、同第３７０６２９号、同第３７３７７５号 、同第３７８３０８号、同第３７８７５５号、同第３８２３７５号、同第３８５ ２２４号、同第３８６５６１号、同第３９３８６１号、同第４０２２４６号、同 第４０５７８２号、同第４０７８７３号、同第４１４１５３号、同第４２６４６ ０号、同第４３０４７１号、同第４６３４８８号、同第４６８６９５号、同第４ ７２２２４号、同第４７４０４２号、同第４７５１５８ 号、同第４８３９８５号、同第４８７４０９号、同第５１５９０１号、同第５２ ８２４５号、同第５４４５８７号、国際公開第９０／０７、４９３号、同第９２ ／１８、４８７号、同第９２／１８、４９４号、同第９３／０８、１８０号、同 第９３／１６、９８６号、同第９４／００、４３６号、同第９４／０８、９４８ 号、同第９４／０８、９６８号、同第９４／１０、１５９号、同第９４／１１、 ３３４号、フランス特許公開第２６７０７８１号、特開平０６／０２５、１３３ 号、国際公開第９５／２１、１５３号及びヨーロッパ特願公開第６７３９２３号 各公報に記載の化合物に対応する。 式ＩＡで表され、式中Ｒ’が−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃を意味する特に 好ましい有効化合物は以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第２５３２１ ３号、同第２５４４２６号、同第２９９６９４号、同第３６３８１８号、同第３ ７８３０８号、同第３８５２２４号、同第３８６５６１号、同第４００４１７号 、同第４０７８７３号、同第４６０５７５号、同第４６３４８８号、同第４６８ ６８４号、同第４７２３００号、同第５１５９０１号、国際公開第９４／００、 ４３６号、同第９４／０８、９４８号、同第９４／１０、１５９号、同第９４／ １１、３３４号、特開平０５／２０１、９４６号、同第０５／２５５、０１２号 、同第０５／２９４、９４８号、国際公開第９５／２１、１５３号及びヨーロッ パ特願公開第６７３９２３号各公報に記載の化合物に対応する。 式ＩＡで表され、式中Ｒ’が−Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃を意味する特 に好ましい有効化合物は以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第３９８６ ９２号、同第４６３４８８号、同第４７７６３１号、同第５１５９０１号、同第 ５７９１２４号、同第５８５７５１号、国際公開第９２／１３、８３０号、同第 ９３／０８、１８０号、同第９４／０８、９４８号、同第９４／１０、１５９号 、同第９４／１１、３３４号、イギリス特願公開第２２５３６２４号、特開平０ ４／１８２、４６１号、同第０５／２０１、９４６号、同第０５／２５５、０１ ２号、同第０５／２９４、９４８号、ヨーロッパ特願公開第６８６１５２号、同 第６７３９２３号、同第６９１２３２号及び国際公開第２１、１５４号各公報に 記載の化合物に対応する。 式ＩＡで表され、式中Ｒ’が−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃又は−Ｃ［ＣＯ₂ ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃を意味する特に好ましい有効化合物は以下の刊行物、 すなわちヨーロッパ特願公開第２８０１８５号、同第４６３４８８号、同第５１ ３５８０号、同第５１５９０１号、同第６７３９２３号、国際公開第９５／２１ 、１５３号及び同第９５／２９、８９６号各公報に記載の化合物に対応する。 式ＩＡで表され、式中Ｒ’が−Ｃ［ＣＯＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃又は−Ｃ［ＣＯＣ Ｈ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃を意味する特に好ましい有効化合物はヨーロッパ特許出 願公開第４９８１８８号公報に記載の化合物に対応する。 式ＩＡで表され、式中Ｒ’が−Ｎ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）− ＣＯ₂ＣＨ₃又は−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を意味する特に好ましい有効化 合物は以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特許出願公開第４９８３９６号、国際 特許出願公開第９３／１５、０４６号、特開平０６／０２５、１４２号及び同第 ０６／０５６、７５６号各公報に記載の化合物に対応する。 式ＩＢで表され、式中Ｒが−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＯＣ［Ｃ Ｏ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃、−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−ＳＣ［Ｃ Ｏ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］ＣＨＯＣＨ₃、−Ｎ （ＣＨ₃₎Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃ 、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃又は−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝Ｎ ＯＣＨ₃を意味する特に好ましい有効化合物は以下の刊行物、すなわちヨーロッ パ特願公開第２１２８５９号、同第３３１９６６号、同第３８３１１７号、同第 ３８４２１１号、同第３８９９０１号、同第４０９３６９号、同第４６４３８１ 号、同第４７１２６１号、同第５０３４３６号、同第５４６３８７号、同第５４ ８６５０号、同第５７９９０８号及び同第５８４６２５号各公報に記載の化合物 に対応する。 特に適する有効化合物ＩＡ及びＩＢの例を以下の表に記載する。 以前から培われた知識によれば、魚類の真菌症及び魚類における単細胞寄生動 物の防除における本発明の化合物の効果は、全ての魚類集団に及ぼされ、特に飼 育池、飼育タンク及び水族館、天然の娯楽用魚類水域及び海洋魚類飼育場等に効 果的に使用可能である。 本発明の組成物は、特にコイ科、パーチ科、サケ科並びに他の飼育用及び観賞 用魚類の処理に効果的に適用される。 本発明の組成物は、特に魚類成魚、これらの卵、稚魚及び幼魚の鰓真菌症及び ミズカビ属の水生菌症の防除に適している。 本発明の組成物は、さらに以下の種、すなわちイクチオフチリウス（Ｉｃｈｔ ｈｙｏｐｈｔｈｉｒｉｕｓ）種、シロドネラ（Ｃｈｉｌｏｄｏｎｅｌｌａ）種、 トリコジナ（Ｔｒｉｃｈｏｄｉｎａ）種及び イクチオボド（Ｉｃｈｔｈｙｏｂｏｄｏ）にかかわる魚類における単細胞寄生動 物の防除に極めて適している。 上記寄生動物が原因のコスチアシス（ｃｏｓｔｉａｓｉｓ）は、式ＩＡ、ＩＢ 及びＩＣの有効化合物により防除されうる。 化合物ＩＡ及びＩＢの適用量は、魚類の種類及び症状にもよるが、０．１μｇ ／１〜５ｍｇ／ｌ、好ましくは０．３μｇ／１〜３ｍｇ／ｌ、さらに好ましくは １μｇ／１〜１ｍｇ／ｌ、特に好ましくは５μｇ／１〜５００μｇ／ｌである。 一般に高濃度は必要としないが、化合物の種類にもよるが、卵、稚魚、幼魚、特 に人為的制御系（例えば飼育タンク又は水族館）におけるこれらのものには有効 な場合がある。 化合物ＩＡ及びＩＢは使用前に慣用の不活性な担体と直接混合可能である。こ れらの添加物質は、基本的には水中での有効化合物の均一分散を容易にし、かつ 完全にするようなものが適している。 製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合によ り乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、この際希釈 剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することが できる。 このための助剤としては、主に、 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば クロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタ ノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水、 賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、粘土質土、タルク、白亜）、及 び合成岩石粉（例えば高分散性シリカ、珪酸塩）、 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ ン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナー ト）および 分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえばリグ ニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフ タレンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、 並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキ ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘ キサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化 脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレ ン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホ ン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン −オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチ ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル 、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮 合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポ リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、 ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 水性使用形は、乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水 分散可能な粒体に水を添加することにより得られる。乳濁液、ペーストまたは油 分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に、湿潤剤 、接着剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質に混合または分散することが できる。有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤 または油よりなる、水により希釈可能な濃縮物を製造することもできる。 粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質 に結合することにより製造することができる。 固状担体物質は例えば鉱物土、例えば珪酸、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カ オリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻 土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥 料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素およ び植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末 および他の固状担体物質である。直接使用可能な調製における有効物質濃度は比 較的広範囲で変更可能である。 特に一般的には上記調製物は０．０００１〜９５重量％の有効成分を含有する 。 超低量法（ＵＬＶ）においても大きな成果を収めているが、９５重量％を超過 する有効物質を含有する処方も使用可能であり、有効物質に添加剤を用いずに使 用してもよい。 有効物質は一般的に純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペク トルによる）で使用される。 魚類の真菌症防除の作用効果を以下の実験により示し得た。 実験期間中殺菌性 嚢保護剤の生態上の毒評価のため少量の水で魚類が実験に 供された。サッカー科コイ（Ｃｙｐｒｉｎｕｓ）種７匹が、天然のベータ−メソ サプロビック水（ｂｅｔａ−ｍｅｓｏｓａｐｒｏｂｉｃ ｗａｔｅｒ）及び天然 の沈殿物の６．５ｍ³入りコンテナー４個にそれぞれ開放状態で飼育された。１ 個のコンテナーはコントロール用（有効化合物無添加）に供せられ、他の３個の コンテナーには有効化合物Ｉ．２Ａ−１（表６中の化合物）がそれぞれ１．３μ ｇ／ｌ、６．７μｇ／ｌ及び３３．３μｇ／ｌの濃度で処理された。有効化合物 ５０重量％の下記成分からなる水分散性グラニュールが組成物として用いられた 。 成分は有効化合物５０重量％、担体（硫酸アンモニウム）１０重量％、プルロ 散剤）１重量％及び消泡剤（ポリジメチルシロキサン３３％水性エマルジョン） ０．８４重量％のものにリグノスルホン酸ナトリウム／ホルムアルデヒドとナフ タレンスルホン酸縮合物が２／１の混合物を加えて１００重量％としたものを使 用した。 １９９４年４月２５日に無差別抽出の魚類がコンテナーに入れられた。１９９ ４年５月３日に水槽の殺菌処理が行われた。実験を継続して行くと、コン トロール水槽（殺菌処理無し）中の７匹の内の４匹が病気となり、真菌の攻撃に より死んだが、有効化合物が最低の濃度の水槽では病気で死んだものはいなかっ た（但し、殺菌処理前に２匹死んだものは除いた）。有効化合物の濃度の高い他 の２槽においても、病気にかかり死んだものはいなかった。 コントロールでは半分以上の魚が真菌の影響を受け死んだが、本願発明の有効 化合物で処理した水槽の魚は真菌の攻撃を受けず、元気な状態を維持した。 数回の処理による実験の終わりには、魚類の大きさからの生育及び健康状態を 検査した。その結果、本発明の殺菌剤の魚への悪影響は何一つ見いだせなかった 。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ， ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ムンク，ラインハルト ドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホー フ、カール−ボッシュ−シュトラーセ、52 (72)発明者 ロートハース，ゲールハルト ドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホー フ、クノースプシュトラーセ、22

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．魚類の真菌症及び魚類における単細胞寄生動物防除用組成物の製造に、ｂ／ ｃ₁錯体段階のミトコンドリア呼吸鎖を阻害する有効化合物の使用。 ２．ミトコンドリア呼吸鎖の阻害剤として、式ＩＡ又はＩＢで表され、 式中、．．．．が二重結合又は単結合を意味し、 Ｒ’が−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、 −Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃、−Ｃ［ ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯＣ Ｈ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｎ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＯ₂ ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を意味し、 Ｒ”が直接結合する、又はオキシ、メルカプト、アミノ若しくはアルキルアミ ノ基を介して結合するＣ−有機基を意味するか、又は Ｘで示される基、及びこれに連結する環Ｑ若しくはＴと共に、非置換又は置換 された二環式の、部分的に又は完全に不飽和の基を意味し、これらは環中に炭素 の他に酸素、硫黄及び窒素から選択されるいずれかの異原子を有してもよく、 Ｒ^Xが−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃ 、−ＯＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣ Ｈ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃、−ＳＣ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂Ｃ Ｈ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ［ＣＯ₂ ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−ＣＨ₂ Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃を意味し、 Ｒ^yが酸素、硫黄、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を意味し、 ｎが０、１、２又は３であり、ｎ＞１の場合は各基Ｘが互いに異なっていても よく、 Ｘがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを、又は ｎ＞１の場合、フェニル環の隣接する２個の炭素原子に連結するＣ₃−Ｃ₅アルキ レン、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニレン、オキシＣ₂−Ｃ₄アルキレン、オキシ−Ｃ₁−Ｃ₃ア ルキレンオキシ、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレ ンオキシ、又はブタジエンジイル基を意味し、これらの鎖状基が１〜３の以下の 基、すなわちハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを有していてもよ く、 Ｙが＝Ｃ−又は−Ｎ−を意味し、 Ｑがフェニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オ キサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピ リジニル、２−ピリドニル、ピリミジニル、又はトリアジニルを意味し、 Ｔがフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリ ル、ピリジニル、ピリミジニル又はトリアジニルを意味する化合物を使用する請 求項１記載の使用。 ３．ミトコンドリア呼吸鎖の阻害剤として、式ＩＣで表され、 式中、Ｘが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄アルキ ルチオを意味し、 ｎが０、１、２又は３であり、ｎ＞１の場合は各基Ｘが互いに異なっていても よく、 Ｒ’が−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、 −Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃、−Ｃ［ＣＯＣＨ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃又は −Ｎ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を意味し、 Ｒがフェニル、ピラゾリル、ピリジル又はピリミジルを意味し、これらの基が 部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又は１〜３個の以 下の基、すなわちシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁ −Ｃ₆アルキルチオ及び／又はＣＲ¹＝ＮＯＲ²基又はフェニル基を有していても よく、これらの基が部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び ／又は１〜３個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルコキシ及びＣ₁−Ｃ₆アルキルチオを有していてもよく、又は Ｎ＝ＣＲ^αＲ^β又はＮ＝ＣＲ^γＣＲ^δ＝ＮＯＲ^εを意味し、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^α、Ｒ^γ及びＲ^εがＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 Ｒ^βがフェニル、ピリジル又はピリミジルを意味し、これらの基が部分的に若 しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又は１〜３個の以下の基、す なわちシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁−Ｃ₆アル キルチオを有していてもよく、 Ｒ^δがＣ₁−Ｃ₄アルキル又はフェニルを意味し、これらの基が部分的に若しく は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又は１〜３個の以下の基、すなわ ちシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁−Ｃ₆アルキル チオ及び／又はＣＲ¹＝ＮＯＲ²基を有しうる化合物を使用する 請求項１記載の使用。 ４．請求項２記載の式ＩＡ又はＩＢの化合物からなることを特徴とする抗真菌剤 。 ５．請求項３記載の式ＩＣの化合物からなることを特徴とする抗真菌剤。 ６．請求項２記載の式ＩＡ又はＩＢの化合物及び不活性添加剤からなることを特 徴とする魚類の真菌症防除用組成物。 ７．請求項３記載の式ＩＣの化合物及び不活性添加剤からなる魚類の真菌症防除 用組成物。 ８．請求項２記載の式ＩＡ又はＩＢの化合物及び不活性添加剤からなる単細胞寄 生動物防除用組成物。 ９．請求項３記載の式ＩＣの化合物及び不活性添加剤からなる魚類における単細 胞寄生動物防除用組成物。