CN1193257A - 抗鱼真菌病和单细胞寄生物的方法 - Google Patents

抗鱼真菌病和单细胞寄生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种在控制鱼身上真菌病和单细胞外寄生物的方法,其特征在于,使用了一种在b/C1复征阶段抑制线粒体呼吸链的活性化合物。

Description

抗鱼真菌病和单细胞寄生物的方法
本发明涉及一种控制鱼真菌病(mycoses)和鱼身上单细胞外寄生物的方法，包括使用一种适于在b/C1复征阶段抑制线粒体呼吸链的活性化合物。
另外，本发明涉及作为抗真菌病剂的式IA或IB化合物：
Figure A9619633300061
或 其中 是单键或双键，符号和取代基具有下面的意义：R’是-C[CO2CH3]＝CHOCH3，-C[CO2CH3]＝NOCH3，-C[CONHCH3]＝NOCH3，-C[CO2CH3]＝CHCH3，-C[CO2CH3]＝CHCH2CH3，-C[COCH3]＝NOCH3，-C[COCH2CH3]＝NOCH3，-N(OCH3)-CO2CH3，-N(CH3)-CO2CH3，-N(CH2CH3)-CO2CH3，R”是一个C-有机基团，
一个直接地或者通过一个氧，巯基，氨基或烷基氨基而键合的C
-有机基团，或
与一个基团X和它们所键合其上的环Q或T一起形成一个未取
代的或取代的、部分或完全不饱和的双环体系，其中除碳环原
子外，还可以含有选自氧，硫和氮的杂原子，Rx是-C[CO2CH3]＝CHOCH3，-OC[CO2CH3]＝CHCH3，-OC[CO2CH3]＝CHCH2CH3，
-SC[CO2CH3]＝CHOCH3，-SC[CO2CH3]＝CHCH3，-SC[CO2CH3]＝CHCH2CH3，
-N(CH3)C[CO2CH3]＝CHOCH3，-N(CH3)C[CO2CH3]＝NOCH3，
-CH2C[CO2CH3]＝CHOCH3，-CH2C[CO2CH3]＝NOCH3，
-CH2C[CONHCH3]＝NOCH3，
Ry是氧，硫，＝CH-或＝N-，
n是0，1，2或3，其中当n＞1时，则基团X可以是不同的；
X是氰基，硝基，卤原子，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，或者，在n＞1的情况下，是C3-C5-亚烷基，C3-C5-链烯亚基，氧-C2-C4-亚烷基，氧-C1-C3-亚烷基氧基，氧-C2-C4-链烯亚基，氧-C2-C4-链烯亚基氧基或丁二烯二基，这些链还可以带有一至三个下面的残基：卤原子，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷硫基，
Y是＝C-或-N-，
Q是苯基，吡咯基，噻吩基，呋喃基，吡唑基，咪唑基，噁唑基，异噁唑基，噻二唑基，三唑基，吡啶基，2-羟基吡啶基，嘧啶基或三嗪基，
T是苯基，噁唑基，噻唑基，噻二唑基，噁二唑基，吡啶基，嘧啶基或三嗪基；
本发明还涉及适于控制鱼真菌病和控制单细胞外寄生物和鱼波豆虫病的含有这类化合物的组合物。
迄今为止，只有少数物质已知适于控制鱼真菌病和单细胞外寄生物。
至今，主要使用的Mala chite green制剂不得不从市场上撤下来，因为其有致畸形性(参见Meyer等，美国鱼类协会会报，112，818-824)和怀疑有致癌力。其它产品(例如甲醛溶液，高锰酸钾，氯化钠)只稍微具有活性，并且在某些情况下，对环境有不期望的严重影响。关于存在控制鱼寄生物的可能性参见W.Schaperclaus，鱼类疾病(第二部分)，第4版，科学出版社，柏林，1979和H.-H.Reichenbach-Klinke，Reichenbach-Kline的鱼类病理学，T.S.H.出版有限公司，1973。
从杀真菌剂文献已知，在b/C1复征阶段抑制线粒体呼吸链的那些活性化合物作为杀真菌剂[参见Dechema-专著，卷129，27-28，VCH出版公司，Weinheim 1993；天然产品报告集1993，565-574；生物化学协会会志，22，63页(1993)]。
具体地说，具有杀真菌性、而且在某些情况下也具有生物调控作用的式I(或IA或IB)的活性化合物的代表性化合物在下面的专利中公开：EP-A 178 826，EP-A 203 606，EP-A 203 608，EP-A 206 523，EP-A 212 859，EP-A 226 917，EP-A 226 974，EP-A 242 070，EP-A 242 081，EP-A 243 012，EP-A 243 014，EP-A 251 082，EP-A 253 213，EP-A 254 426，EP-A 256 667，EP-A 260 794，EP-A 260 832，EP-A 267 734，EP-A 273 572，EP-A 274 825，EP-A 278 595，EP-A 280 185，EP-A 291 196，EP-A 299 694，EP-A 307 101，EP-A 307 103，EP-A 310 954，EP-A 312 221，EP-A 312 243，EP-A 329 011，EP-A 331 966，EP-A 335 519，EP-A 336 211，EP-A 337 211，EP-A 341 845，EP-A 350 691，EP-A 354 571，EP-A 363 818，EP-A 370 629，EP-A 373 775，EP-A 374 811，EP-A 378 308，EP-A 378 755，EP-A 379 098，EP-A 382 375，EP-A 383 117，EP-A 384 211，EP-A 385 224，EP-A 385 357，EP-A 386 561，EP-A 386 681，EP-A 389 901，EP-A 391 451，EP-A 393 428，EP-A 393 861，EP-A 398 692，EP-A 400 417，EP-A 402 246，EP-A 405 782，EP-A 407 873，EP-A 409 369，EP-A 414 153，EP-A 416 746，EP-A 420 091，EP-A 422 597，EP-A 426 460，EP-A 429 968，EP-A 430 471，EP-A 433 233，EP-A 433 899，EP-A 439 785，EP-A 459 285，EP-A 460 575，EP-A 463 488，EP-A 463 513，EP-A 464 381，EP-A 468 684，EP-A 468 695，EP-A 468 775，EP-A 471 261，EP-A 472 224，EP-A 472 300，EP-A 474 042，EP-A 475 158，EP-A 477 631，EP-A 480 795，EP-A 483 851，EP-A 483 985，EP-A 487 409，EP-A 493 711，EP-A 498 188，EP-A 498 396，EP-A 499 823，EP-A 503 436，EP-A 508 901，EP-A 509 857，EP-A 513 580，EP-A 515 901，EP-A 517 301，EP-A 528 245，EP-A 532 022，EP-A 532 126，EP-A 532 127，EP-A 535 980，EP-A 538 097，EP-A 544 587，EP-A 546 387，EP-A 548 650，EP-A 564 928，EP-A 566 455，EP-A 567 828，EP-A 571 326，EP-A 579 071，EP-A 579 124，EP-A 579 908，EP-A 581 095，EP-A 582 902，EP-A 582 925，EP-A 583 806，EP-A 584 625，EP-A 585 751，EP-A 590 610，EP-A 596 254，WO-A 90/07,493，WO-A 92/13,830，WO-A 92/18,487，WO-A 92/18,494，WO-A 92/21,653，WO-A 93/07,116，WO-A 93/08,180，WO-A 93/08,183，WO-A 93/15,046，WO-A 93/16,986，WO-A 94/00,436，WO-A 94/05,626，WO-A 94/08,948，WO-A 94/08,968，WO-A 94/10,159，WO-A 94/11,334，JP-A 02/121,970，JP-A 04/182,461，JP-A 05/201,946，JP-A 05/201,980，JP-A 05/255,012，JP-A 05/294,948，JP-A 06/025,133，JP-A 06/025,142，JP-A 06/056,756，FR-A 2 670 781，GB-A 2 210 041，GB-A 2 218 702，GB-A 2 238 308，GB-A 2 249 092，GB-A 2 253 624，GB-A 2 255 092，DE-A 39 05 911，EP-A 686 152，EP-A 691 950，EP-A 627 411，EP-A 647 631，WO-A 95/21,156，WO-A 95/21,153，WO-A 95/21,154，EP-A 673 923。
本发明的目的是，提供控制鱼真菌病和鱼身上单细胞外寄生物的组合物，其具有好的活性，而且在鱼身上不会浓集到所不期望的程度，而且对生物圈没有不可接受的影响。
我们发现，通过上文中定义的组合物可以达到该目的，
上文中提到的这些专利中所描述的所有活性化合物基本上都适于本发明组合物的制备，其中特别是在其实施例中提到的化合物要重点考虑。在这种情况下，特别重要的是式IA和IB化合物
Figure A9619633300091
其中R”是下列基团的一种：
未取代或取代的芳氧基，未取代或取代的杂芳氧基，未取代或取代的芳氧基亚甲基，未取代的或取代的杂芳氧基亚甲基，未取代的或取代的芳基亚乙烯基，未取代或取代的杂芳基亚乙烯基或基团RαRβC＝NOCH2-或
RγON＝CRδCRε＝NOCH2，其中Rα， Rβ， RT， Rδ和Rε的通式和具体定义描述于下面的专利：EP-A 370 629，EP-A 414 153，EP-A 426 460，EP-A 460 575，EP-A 463 488，EP-A 472 300，EP-A 498 188，EP-A 498 396，EP-A 515 901，EP-A 585 751，WO-A 90/07,493，WO-A 92/13,830，WO-A 92/18,487，WO-A 92/18,494，WO-A 93/15,046，WO-A 93/16,986，WO-A 94/08,948，WO-A 94/08,968，JP-A 05/201,946，JP-A 05/255,012，JP-A 05/294,948，JP-A 06/025,133，JP-A 06/025,142，WO-A 95/21,153和WO-A 95/21,154。
特别优选的“未取代的或取代的芳氧基、未取代的或取代的杂芳氧基基团”的通式和具体定义相应于下面专利中的描述：EP-A 178 826，EP-A 242 070，EP-A 242 081，EP-A 253 213，EP-A 254 426，EP-A 256 667，EP-A 260 794，EP-A 280 185，EP-A 307 103，EP-A 341 845，EP-A 382 375，EP-A 393 861，EP-A 398 692，EP-A 405 782，EP-A 430 471，EP-A 468 684，EP-A 468 695，EP-A 477 631，EP-A 483 985，EP-A 498 188，EP-A 513 580，EP-A 515 901，WO-A 93/15,046，WO-A 94/10,159，GB-A 2 253 624  和JP-A 04/182,461。
特别优选的“未取代的或取代的芳氧基亚甲基、未取代的或取代的杂芳氧基亚甲基”基团通式和具体相应于下面专利中描述的定义：EP-A 178 826，EP-A 226 917，EP-A 253 213，EP-A 254 426，EP-A 278 595，EP-A 280 185，EP-A 299 694，EP-A 335 519，EP-A 350 691，EP-A 363 818，EP-A 373 775，EP-A 378 308，EP-A 385 224，EP-A 386 561，EP-A 398 692，EP-A 400 417，EP-A 407 873，EP-A 472 224，EP-A 477 631，EP-A 498 188，EP-A 498 396，EP-A 513 580，EP-A 515 901，EP-A 579 124，WO-A 93/08,180，WO-A 93/15,046，WO-A 94/00,436，JP-A 04/182,461，EP-A 686 152，EP-A 673 923和WO-A 95/29,896。
特别优选的“未取代或取代的芳基亚乙烯基、未取代的或取代的杂芳基亚乙烯基”的通式和具体定义相应于下面专利中的描述：EP-A 178 826，EP-A 203 606，EP-A 253 213，EP-A 254 426，EP-A 280 185，EP-A 378 755，EP-A 398 692，EP-A 402 246，EP-A 474 042，EP-A 475 158，EP-A 477 631，EP-A 487 409，
EP-A 498 188，EP-A 498 396，EP-A 513 580，EP-A 515 901.
EP-A 528 245，EP-A 544 587，WO-A 93/15,046，WO-A 94/11,334和
FR-A 2 670 781和EP-A 691 332。
特别优选的、其中R’是-C〔CO2CH3〕-CHOCH3的式IA活性化合物的通式和具体定义相应于下面专利中的描述：
EP-A 178 826，EP-A 203 606，EP-A 226 917，EP-A 242 070，
EP-A 242 081，EP-A 256 667，EP-A 260 794，EP-A 278 595，
EP-A 299 694，EP-A 307 103，EP-A 335 519，EP-A 341 845，
EP-A 350 691，EP-A 370 629，EP-A 373 775，EP-A 378 308，
EP-A 378 755，EP-A 382 375，EP-A 385 224，EP-A 386 561，
EP-A 393 861，EP-A 402 246，EP-A 405 782，EP-A 407 873，
EP-A 414 153，EP-A 426 460，EP-A 430 471，EP-A 463 488，
EP-A 468 695，EP-A 472 224，EP-A 474 042，EP-A 475 158，
EP-A 483 985，EP-A 487 409，EP-A 515 901，EP-A 528 245，
EP-A 544 587，WO-A 90/07,493，WO-A 92/18,487，WO-A 92/18,494，
WO-A 93/08,180，WO-A 93/16,986，WO-A 94/00,436，WO-A 94/08,948，
WO-A 94/08,968，WO-A 94/10,159，WO-A 94/11,334，FR-A 2 670 781，
JP-A 06/025,133，WO-A 95/21,153  和EP-A 673 923。
特别优选的，其中R’是-C〔CO2CH3〕＝NOCH3的式IA活性化合物的通式和具体定义相应于下面专利中的描述：
EP-A 253 213，EP-A 254 426，EP-A 299 694，EP-A 363 818，
EP-A 378 308，EP-A 385 224，EP-A 386 561，EP-A 400 417，
EP-A 407 873，EP-A 460 575，EP-A 463 488，EP-A 468 684，
EP-A 472 300，EP-A 515 901，WO-A 94/00,436，WO-A 94/08,948，
WO-A 94/10,159，WO-A 94/11,334，JP-A 05/201,946，JP-A 05/255,012，
JP-A 05/294,948，WO-A 95/21,153  和EP-A 673 923。
特别优选的、其中R’是-C〔CONHCH3〕＝NOCH3的式IA活性化合物的通式和具体定义相应于下面专利中的描述：EP-A 398 692，EP-A 463 488，EP-A 477 631，EP-A 515 901，EP-A 579 124，EP-A 585 751，WO-A 92/13,830，WO-A 93/08,180，WO-A 94/08,948，WO-A 94/10,159，WO-A 94/11,334，GB-A 2 253 624，JP-A 04/182,461，JP-A 05/201,946，JP-A 05/255,012，JP-A 05/294,948，EP-A 686 152，WO-A 21,154，EP-A 673 923和EP-A 691 332。
特别优选的、其中R’是-C〔CO2CH3〕＝CHCH3或-C〔CO2CH3〕＝CHCH2CH3的式IA活性化合物的通式和具体定义相应于下面专利中的描述：EP-A 280 185，EP-A 463 488，EP-A 513 580，EP-A 515 901，WO-A 95/21,153，EP-A 673 923和WO-A 95/29,896。
特别优选的、其中R’是-C〔COCH3〕＝NOCH3或-C〔COCH2CH3〕＝NOCH3的式IA活性化合物的通式和具体定义相应于EP-A 498 188中的描述。
特别优选的、其中R’是-N(OCH3)-CO2CH3，-N(CH3)-CO2CH3或-N(CH2CH3)-CO2CH3的式IA活性化合物的通式和具体定义相应于下面专利中的描述：
EP-A 498 396，WO-A 93/15046，JP-A 06/025142和JP-A 06/056756。
特别优选的、其中R是
           -OC[CO2CH3]＝CHOCH3，-OC[CO2CH3]＝CHCH3，
-OC[CO2CH3]＝CHCH2CH3，-SC[CO2CH3]＝CHOCH3，-SC[CO2CH3]＝CHCH3，
-SC[CO2CH3]＝CHCH2CH3，-N(CH3)C[CO2CH3]＝CHOCH3，
-N(CH3)C[CO2CH3]＝NOCH3，-CH2C[CO2CH3]＝CHOCH3，-CH2C[CO2CH3]＝NOCH3或
-CH2C[CONHCH3]＝NOCH3的式IB活性化合物的通式和具体定义相应于下面专利中的描述：
EP-A 212 859，EP-A 331 966，EP-A 383 117，EP-A 384 211，
EP-A 389 901，EP-A 409 369，EP-A 464 381，EP-A 471 261，
EP-A 503 436，EP-A 546 387，EP-A 548 650，EP-A 579 908和
EP-A 584 625。
特别合适的活性化合物IA和IB的实例列于下面的表中。
表I.1A
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是
-C(CO2CH3)＝CHOCH3；n的值为0，R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基团具有下面定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基        文献
    I.1A-1     2-CH3-C6H4     EP-A 226 917
    I.1A-2     2，5-(CH3)2-C6H3     EP-A 226 917
    I.1A-3     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3     EP-A 386 561
    I.1A-4     2-CH2CH2CH3，6-CF3-嘧啶-4-基     EP-A 407 873
表I.1B
式IA化合物，其中R’是-C(CO2CH3)＝CHOCH3，Q是苯基，n是0，R”是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义：
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     文献
I.1B-1 C6H5     EP-A 178 826
  I.1B-2         6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基     EP-A 382 375
表I.1C
式IA化合物，其中R’是-C(CO2CH3)＝CHOCH3，Q是苯基，n是0，R”是未取代或取代的(杂)芳基亚乙烯基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义，
    序号           未取代或取代的(杂)芳基         文献
    I.1C-1     1-(2，4-Cl2-C6H3)，5-CF3-吡唑-4-基     EP-A 528 245
    I.1C-2         1-(4-Cl-C6H4)-吡唑-4-基     EP-A 378 755
    I.1C-3               3-CF3-C6H4     EP-A 203 606
    I.1C-4               3-Cl-C6H4     EP-A 203 606
    I.1C-5               4-C6H5-C6H4     EP-A 203 606
表I.1D
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝CHOCH3，n是0，R”是CH2ON-CRαRβ，其中RαRβ具有下面的定义
    序号     Rα              Rβ         文献
    I.1D-1     CH3     4-Cl-C6H4     EP-A 370 629
    I.1D-2     CH3     3-CF3-C6H4     EP-A 370 629
    I.1D-3     CH3     4-OCH2CH3-嘧啶-2-基     WO-A 92/18,487
表I.1E
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝CHOCH3，n是0，R”是CH2ON＝CRγCRδ＝NORε，其中Rγ，Rδ和Rε具有下面的定义
    序号    Rγ      Rδ     Rε           文献
    I.1E-1     CH3     CH3     CH3     WO-A 95/21,153
    I.1E-2     CH3     CH3     CH2CH3     WO-A 95/21,153
    I.1E-3     CH3     C6H5     CH3     WO-A 95/21,153
    I.1E-4     CH3     C6H5     CH2CH3     WO-A 95/21,153
    I.1E-5     CH3     4-Cl-C6H4     CH3     WO-A 95/21,153
    I.1E-6     CH3     4-Cl-C6H4     CH2CH3     WO-A 95/21,153
表I.2A
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝NOCH3，n是0，R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基有下面的定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基         文献
    I.2A-1     2-CH3-C6H4     EP-A 253 213
    I.2A-2     2，5-(CH3)2-C6H3     EP-A 400 417
    I.2A-3     2，4-(CH3)2-C6H3     EP-A 400 417
    I.2A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2     EP-A 400 417
    I.2A-5     2-Cl，5-CH3-C6H3     EP-A 400 417
    I.2A-6     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3     EP-A 386 561
表I.2B
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝NOCH3，n是0，R”是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基         文献
    I.2B-1     C6H5       EP-A 253 213
    I.2B-2     6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基       EP-A 468 684
表I.2C
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝NOCH3，n是0，R”是CH2ON-CRαRβ，其中Rα和Rβ具有下面的定义
    序号     Rα            Rβ          文献
    I.2C-1     CH3       4-Cl-C6H4      EP-A 463 488
    I.2C-2     CH3       3-Cl-C6H4      EP-A 463 488
    I.2C-3     CH3       4-CF3-C6H4      EP-A 463 488
    I.2C-4     CH3       3-CF3-C6H4      EP-A 463 488
    I.2C-5     CH3       4-CH3-C6H4      EP-A 463 488
    I.2C-6     CH3     4-OCH2CH3-嘧啶-2-基      EP-A 472 300
    I.2C-7     CH3       3，5-Cl2-C6H3      EP-A 463 488
表I.2D
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝NOCH3，n是0，R”是CH2ON＝CRγCRδ＝NORε，其中Rγ，Rδ和Rε具有下面的定义
    序号     Rγ        Rδ     Rε          文献
    I.2D-1     CH3     CH3     CH3     WO-A 95/21,153
    I.2D-2     CH3     CH3     CH2CH3     WO-A 95/21,153
    I.2D-3     CH3     C6H5     CH3     WO-A 95/21,153
    I.2D-4     CH3     C6H5     CH2CH3     WO-A 95/21,153
    I.2D-5     CH3     4-Cl-C6H4     CH3     WO-A 95/21,153
    I.2D-6     CH3     4-Cl-C6H4     CH2CH3     WO-A 95/21,153
表I.3A
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CONHCH3)＝NOCH3，n是0，R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号        未取代或取代的(杂)芳基         文献
    I.3A-1     2-CH3-C6H4     EP-A 477 631
    I.3A-2     2，5-(CH3)2-C6H3     EP-A 477 631
    I.3A-3     2，4-(CH3)2-C6H3     EP-A 477 631
    I.3A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2     EP-A 477 631
    I.3A-5     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3     EP-A 579 124
    I.3A-6     1-[4-Cl-C6H4]-吡唑-3-基     EP-A 686 152
    I.3A-7     1-[2，4-Cl2-C6H3]-吡唑-3-基     EP-A 686 152
表I.3B
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CONHCH3)＝NOCH3，n是0，R”是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基       文献
    I.3B-1                 C6H5     EP-A 398 692
    I.3B-2     6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基     GB-A 2 253 624
表I.3C
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CONHCH3)＝NOCH3，n是0，R”是未取代的或取代的(杂)芳基亚乙烯基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基      文献
    I.3C-1     1-[2，4-Cl2-C6H3]5-CF3-吡唑-4-基       EP-A 691 332
表I.3D
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CONHCH3)＝NOCH3，n是0，R”是CH2ON＝CRαRβ，其中Rα和Rβ具有下面的定义
    序号     Rα          Rβ       文献
    I.3D-1     CH3     4-Cl-C6H4     EP-A 463 488
    I.3D-2     CH3     3-Cl-C6H4     EP-A 463 488
    I.3D-3     CH3     4-CF3-C6H4     EP-A 585 751
    I.3D-4     CH3     3-CF3-C6H4     EP-A 585 751
    I.3D-5     CH3     4-CH3-C6H4     EP-A 463 488
    I.3D-6     CH3     3，5-Cl2-C6H3     EP-A 463 488
    I.3D-7     CH3     2-OCH2CH3-嘧啶-2-基     WO-A 92/13,830
表I.3E
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CONHCH3)＝NOCH3，n是0，R”是CH2ON＝CRγCRδ＝NORε，其中Rγ，Rδ和Rε具有下面的定义
    序号     Rγ     Rδ     Rε          文献
    I.3E-1     CH3     CH3     CH3     WO-A 95/21,154
    I.3E-2     CH3     CH3   CH2CH3     WO-A 95/21,154
    I.3E-3     CH3     C6H5     CH3     WO-A 95/21,154
    I.3E-4     CH3     C6H5   CH2CH3     WO-A 95/21,154
    I.3E-5     CH3     4-Cl-C6H4     CH3     WO-A 95/21,154
    I.3E-6     CH3     4-Cl-C6H4    CH2CH3     WO-A 95/21,154
表I.4A
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝CHCH3，n是0，R”是未取代的或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基           文献
    I.4A-1     2-CH3-C6H4      EP-A 280 185
    I.4A-2     2，5-(CH3)2-C6H3      EP-A 513 580
    I.4A-3     2，4-(CH3)2-C6H3      EP-A 513 580
    I.4A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2      EP-A 513 580
    I.4A-5     2-Cl，5-CH3-C6H3      EP-A 513 580
    I.4A-6     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3      EP-A 513 580
    I.4A-7     1-[4-Cl-C6H4]-吡唑-3-基      WO-A 95/29,896
表I.4B
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝CHCH3，n是0，R”是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
   序号     未取代或取代的(杂)芳基         文献
I.4B-1 C6H5 EP-A 513 580
表I.4C
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝CHCH3，n是0，R”是CH2ON＝CRγCRδ＝NORε，其中Rγ，Rδ和Rε具有下面的定义
     序号   Rγ     Rδ     Rε          文献
    I.4C-1     CH3     CH3     CH3     WO-A 95/21,153
    I.4C-2     CH3     CH3     CH2CH3     WO-A 95/21,153
    I.4C-3     CH3     C6H5     CH3     WO-A 95/21,153
    I.4C-4     CH3     C6H5     CH2CH3     WO-A 95/21,153
    I.4C-5     CH3     4-Cl-C6H4     CH3     WO-A 95/21,153
    I.4C-6     CH3     4-Cl-C6H4     CH2CH3     WO-A 95/21,153
表I.5A
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝CHCH2CH3，n是0，R”是未取代的或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基       文献
    I.5A-1     2-CH3-C6H4     EP-A 513 580
    I.5A-2     2，5-(CH3)2-C6H3     EP-A 513 580
    I.5A-3     2，4-(CH3)2-C6H3     EP-A 513 580
    I.5A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2     EP-A 513 580
    I.5A-5     2-Cl，5-CH3-C6H3     EP-A 513 580
    I.5A-6     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3     EP-A 513 580
表I.5B
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝CHCH2CH3，n是0，R”是未取代的或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基     文献
    I.5B-1            C6H5     EP-A 513 580
表I.5C
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(CO2CH3)＝CHCH2CH3，n是0，R”是CH2ON＝CRγCRδ＝NORε，其中Rγ，Rδ和Rε具有下面的定义
    序号    Rγ       Rδ     Rε            文献
    I.5C-1     CH3     CH3     CH3     WO-A 95/21,153
    I.5C-2     CH3     CH3    CH2CH3     WO-A 95/21,153
    I.5C-3     CH3     C6H5     CH3     WO-A 95/21,153
    I.5C-4     CH3     C6H5    CH2CH3     WO-A 95/21,153
    I.5C-5     CH3     4-Cl-C6H4     CH3     WO-A 95/21,153
    I.5C-6     CH3     4-Cl-C6H4    CH2CH3     WO-A 95/21,153
表I.6A
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(COCH3)＝NOCH3，n是0，R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基           文献
    I.6A-1     2-CH3-C6H4     EP-A 498 188
    I.6A-2     2，5-(CH3)2-C6H3     EP-A 498 188
    I.6A-3     2，4-(CH3)2-C6H3     EP-A 498 188
    I.6A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2     EP-A 498 188
    I.6A-5     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3     EP-A 498 188
表I.6B
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(COCH3)＝NOCH3，n是0，R”是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号       未取代或取代的(杂)芳基        文献
    I.6B-1                 C6H5     EP-A 498 188
    I.6B-2         6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基     EP-A 498 188
表I.7A
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(COCH2CH3)＝NOCH3，n是0，R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基         文献
    I.7A-1     2-CH3-C6H4     EP-A 498 188
    I.7A-2     2，5-(CH3)2-C6H3     EP-A 498 188
    I.7A-3     2，4-(CH3)2-C6H3     EP-A 498 188
    I.7A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2     EP-A 498 188
    I.7A-5     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3     EP-A 498 188
表I.7B
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-C(COCH2CH3)＝NOCH3，n是0，R”是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基        文献
    I.7B-1               C6H5     EP-A 498 188
    I.7B-2       6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基     EP-A 498 188
表I.8A
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-N(OCH3)-CO2CH3，n是0，R”是未取代的或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下面的定义
    序号     未取代或取代的(杂)芳基           文献
  I.8A-1     2-CH3-C6H4     WO-A 93/15,046
  I.8A-2     2，5-(CH3)2-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-3     2，4-(CH3)2-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2     WO-A 93/15,046
  I.8A-5     2-Cl，5-CH3-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-6     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-7     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH2CH3-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-8     2-CH3，4-C[CH2CH3]＝NOCH3-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-9     2-CH3，4-C[CH2CH3]＝NOCH2CH3-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-10     1-[4-Cl-C6H4]-pyrazol-3-yl     WO-A 96/01,256
表I.8B
式IA化合物，其中Q是苯基，R’是-N(OCH3)-CO2CH3，n是0，R”是CH2ON＝CRαRβ，其中Rα和Rβ具有下面的定义
    序号    Rα        Rβ         文献
    I.8B-1    CH3     3，5-Cl2-C6H3     WO-A 93/15,046
根据先有知识可以设想，本发明在控制鱼真菌病和鱼单细胞外寄生物方面的作用可以应用于所有鱼的种群，特别是饲养池塘，饲料槽和水族馆，天然存在的有鱼的水域和海生鱼场中的鱼。
本发明组合物特别适用于处理鲤科鲤形目(Cyprinidae)，鲈科鲈形亚目(Percidae)和鲑科软鳍鱼鲑亚目(Salmonidae)和其它饲养和观赏性鱼。
本发明组合物特别适合于控制鱼、其卵、幼体和未成熟阶段的鳃原始性真菌和水霉属菌。
具体地说，本发明组合物进一步适合控制鱼的单细胞外寄生物，作为例子可以提到：小瓜虫属(Ichthyophthirius属)，食藻斜管虫属(Chilodonella属)车轮虫属(Trichodina属)和鱼波豆虫属(Ichthyobodo)。
这些寄生物引起的鱼波豆虫病症状可以通过本发明式IA，IB和IC活性化合物控制。
根据鱼的类型和生长期，化合物I.A或I.B的施用量是0.1μg/l至5mg/l，优选0.3μg/l至3mg/l，特别优选1μg/l至1mg/l，最优选5μg/l至500μg/l。一般不需要更高的浓度，但是根据化合物的类型，可以用于处理卵，幼体和未成熟期，特别是用于人工系统(例如饲养池或水族馆)。
化合物I.A和I.B可以直接使用或者在使用前与常规惰性载体混合。这样一些物质基本上适合作为惰性载体，其有利于或保证活性化合物在水中的均匀分布。
用已知方法制备组合物，例如用溶剂和/或载体，如果需要，用乳化剂或分散剂增充活性化合物，如果用水作为稀释剂，则其它有机溶剂也可用作辅助溶剂。
为此目的的合适的助剂主要是：
-溶剂，例如芳烃(例如二甲苯)，氯代芳烃(例如氯苯)，链烷烃(例如石油馏分)，醇(例如甲醇，丁醇)，酮(例如环己酮)，胺(例如乙醇胺，二甲基甲酰胺)和水；
-载体，例如研细的天然矿物(例如高岭土，硅藻土，滑石，白垩)和研细的合成矿物(例如高度分散的硅石，硅酸盐)；
-乳化剂，例如非离子型和阴离子型乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚，烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和
-分散剂，例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
合适的表面活性物质是芳香族磺酸的碱金属盐、-碱土金属盐或-铵盐，例如，木素磺酸盐，苯酚磺酸盐，萘磺酸盐和二丁基萘磺酸盐，以及脂肪酸盐，烷基-和烷基芳基磺酸盐，烷基-、月桂基醚-和脂肪醇的硫酸酯，以及硫酸化的己醇-、庚醇-和辛醇的盐，以及脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化的萘和其衍生物与醛的缩合产物，萘或者萘磺酸与苯酚和醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧化的异辛基-，辛基-或壬基-苯酚，烷基酚基-、三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异三癸基醇，脂肪醇-环氧乙烷缩合物，乙氧化的蓖麻油，聚氧乙烯或聚氧丙烯烷基醚，月桂基醇聚乙二醇醚乙酸的盐，山梨糖醇酯，木素亚硫酸废液或甲基纤维素。
含水施用形式可以从乳油，分散剂，糊剂，可湿粉剂或水可分散颗粒剂通过加水而制备。为了制备乳剂，糊剂或油分散剂，这些基质可以以其本身的形式或借助湿润剂，粘合剂，分散剂或乳化剂溶解于油或者溶剂中而在水中均匀化。而且也可以由适于用水稀释的、由活性物质，湿润剂，粘合剂，分散剂或乳化剂以及可能的溶剂或油组成的浓缩剂制得。
粉剂，撒播剂和粉尘剂组合物可以通过活性物质与一种固体载体混合或一同磨细而制备。
颗粒剂例如包衣的、浸渍的和均化的颗粒剂可以通过将活性化合物适合到固体载体上而制备。
固体载体是无机矿物，例如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、研细的人造材料、化肥、例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产品例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉末或其它固体载体。即用形制剂中活性化合物的浓度可以在相当宽的范围内变化。
最常用的是，组合物含有0.0001至95％重量的活性化合物。
含有多于95％重量活性化合物的制剂可以在超低容量方法(ULV)中很成功地施用，其中活性化合物甚至可以在没有添加剂情况下使用。
一般以90％至100％、优选95％至100％的纯度使用活性化合物(根据NMR谱)。
通过下面的试验能看出控制鱼真菌病的作用。
较小水域对杀真菌的作物的保护剂进行生态毒理学评价时，也对鱼进行了试验。每一种情况下鲤种(Cyprinus carpio)的7只动物为一组置于暴露于空气下的、装有6.5m3天然β-中腐水性水和天然沉积物的四个容器中。一个容器用作对照，其它容器用不同浓度的活性化合物I.2A-1(相当于下面表中的I.01)处理：0；1.3μg/l；6.7μg/l和33.3μg/l。
使用的活性化合物是作为50％重量水可分散的具有下面组成的颗粒剂：
50％重量    活性化合物
10％重量    载体(硫酸铵)
1％重量     PluronicPE6800(环氧乙烷与聚丙二醇的加成
            物，分散剂)
0.84％重量  抗泡剂(33％浓度的聚二甲基硅氧烷的水乳液)
用2∶1的下面混合物使之达到100％重量：
-木素磺酸钠和
-萘磺酸的醛缩合物的钠盐。
在94年4月25日放入随机分布的鱼。在94年5月3日进行鱼池的杀真菌处理。在试验期间，对照鱼池中7条鱼中的4条生病并死于真菌侵染(该鱼池没有杀真菌处理)；在最低处理浓度下，没有鱼生病和死亡(但在处理前有2条鱼生病死亡)，同样在两个较高浓度下没有鱼生病和死亡。
也就是说，在对照鱼池中多半数的鱼受真菌侵染并死亡的情况下，在用I.01处理的鱼池中没有发生真菌侵染。所有的鱼保持健康生长。
在几次处理后的试验末期，检查鱼生长的大小及其一般的健康状态。其间，没有发现杀真菌剂对鱼的不利影响。

Claims (10)

1.一种控制鱼真菌病(mycoses)和鱼身上单细胞外寄生物的方法，包括使用一种适于在b/C1复征阶段抑制线粒体呼吸链的活性化合物。
2.权利要求1的方法，其中使用式IA或IB化合物作为线粒体呼吸链的抑制剂或 其中 是单键或双键，各符号和取代基具有下面的意义：R’是-C[CO2CH3]＝CHOCH3，-C[CO2CH3]＝NOCH3，-C[CONHCH3]＝NOCH3，-C[CO2CH3]＝CHCH3，-C[CO2CH3]＝CHCH2CH3，-C[COCH3]＝NOCH3，-C[COCH2CH3]＝NOCH3，-N(OCH3)-CO2CH3，-N(CH3)-CO2CH3，-N(CH2CH3)-CO2CH3，R”是一个C-有机基团，
一个直接地或者通过氧、巯基、氨基或烷基氨基键合的C-有机基团，或与一个基团X和它们键合其上的环Q或T一起形成一个未取代的或取代的、部分或完全不饱和的双环体系，其中除碳环原子外，还可以含有选自氧、硫和氮的杂原子，Rx 是-OC[CO2CH3]＝CHOCH3，-OC[CO2CH3]＝CHCH3，
-OC[CO2CH3]＝CHCH2CH3，-SC[CO2CH3]＝CHOCH3，
-SC[CO2CH3]＝CHCH3，-SC[CO2CH3]＝CHCH2CH3，
-N(CH3)C[CO2CH3]＝CHOCH3，-N(CH3)C[CO2CH3]＝NOCH3，
-CH2C[CO2CH3]＝CHOCH3，-CH2C[CO2CH3]＝NOCH3，
-CH2C[CONHCH3]＝NOCH3，Ry  是氧，硫，＝CH-或＝N-，n    为0，1、2或3，其中当n＞1时，则基团X可以是不同的；X    是氰基，硝基，卤原子，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，或者，在n＞1的情况下，是C3-C5-亚烷基，C3-C5-链烯亚基，氧-C2-C4-亚烷基，氧-C1-C3-亚烷基氧基，氧-C2-C4-链烯亚基，氧-C2-C4-链烯亚基氧基或丁二烯二基，这些链还可以带有一至三个下面的残基：卤原子，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷硫基，
Y  是＝C-或-N-，
Q  是苯基，吡咯基，噻吩基，呋喃基，吡唑基，咪唑基，噁唑基，异噁唑基，噻二唑基，三唑基，吡啶基，2-羟基吡啶基，嘧啶基或三嗪基，
T  是苯基，噁唑基，噻唑基，噻二唑基，噁二唑基，吡啶基，嘧啶基或三嗪基。
3.权利要求1的方法，其中使用式IC化合物作为线粒体呼吸链的抑制剂，其中符号和取代基具有下面的定义：
X  是氰基，硝基，卤原子，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4卤代烷氧基或C1-C4-烷硫基；
n  是0，1，2或3，其中当n大于1时，则基团X可以是不同的，
R′是C[CO2CH3]＝CHOCH3，C[CO2CH3]＝NOCH3，C[CONHCH3]＝NOCH3，
C[COCH2CH3]＝NOCH3或N(OCH3)-CO2CH3；
R  是苯基，吡唑基，吡啶基或嘧啶基，其中这些基团可以被部分或全部卤化和/或可以带有一个至3个下面的基团：氰基，硝基，C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基和C1-C6-烷硫基和/或一个CR1＝NOR2基团或一个苯环，该苯环又可以被部分或全部卤化和/或可以带有1个至3个下面的基团：氰基，硝基，C1-C4-烷基，C3-C6环烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基和C1-C6-烷硫基；
N＝CRαRβ或N＝CRγCRδ＝NORε；
R1，R2，Rα、Rγ和Rε是C1-C4-烷基，
Rβ是苯基，吡啶基或嘧啶基，其中这些基团可以被部分或全部卤化和/或可以带有一个至3个下面的基团：氰基，硝基，C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基和C1-C6-烷硫基；
Rδ是C1-C4烷基或苯基，其中这些基团可以被部分或全部卤化和/或可以带有一个至3个下面的基团：氰基，硝基，C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基和C1-C6-烷硫基和/或一个CR1＝NOR2基团。
4.一种抗真菌剂，其含有权利要求2中的式IA或IB化合物。
5.一种抗真菌剂，其含有权利要求3中的式IC化合物。
6.适合于控制鱼真菌病的组合物，它含有惰性添加剂和一种按权利要求2的式IA或IB化合物。
7.适合于控制鱼真菌病的组合物，它含有惰性添加剂和一种按权利要求3的式IC化合物。
8.用于控制单细胞外寄生物的组合物，它含有惰性添加剂和一种按权利要求2的式IA或IB的化合物。
9.用于控制鱼身上单细胞外寄生物的组合物，它含有惰性添加剂和一种按权利要求3的式IC化合物。
10.权利要求1的活性化合物在制备适于控制鱼真菌病和鱼身上单细胞外寄生物的组合物中的用途。
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