JPH08193012A - 効果の増強された農薬組成物 - Google Patents
効果の増強された農薬組成物Info
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- JPH08193012A JPH08193012A JP1965495A JP1965495A JPH08193012A JP H08193012 A JPH08193012 A JP H08193012A JP 1965495 A JP1965495 A JP 1965495A JP 1965495 A JP1965495 A JP 1965495A JP H08193012 A JPH08193012 A JP H08193012A
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- Japan
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- alkyl group
- ultraviolet absorber
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
〔式中、R は-Y1R3 、-Y2CH(R4)CO-OR5 、-COOCH(R4)CO
-Y1R5 、-COOR6（式中、R3＝アルキル、ハロアルキル、
アルケニル、アルキニル、R4＝Ｈ、アルキル、R5＝Ｈ、
アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、R6
＝アルキル、アルケニル、アルキニル、Y1＝−Ｏ−、−
Ｓ−、及びY2＝−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−を示す。）、
R1は低級アルキル基、R2はＨ、低級アルキル基又は低級
ハロアルキル基、X1及びX2はハロゲン原子、Y は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−、ｎは０又は１を
示す。〕で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体
及び紫外線吸収剤を含有することを特徴とする効果の増
強された農薬組成物。 【効果】 少量の有効成分で優れた除草効果を示す。
-Y1R5 、-COOR6（式中、R3＝アルキル、ハロアルキル、
アルケニル、アルキニル、R4＝Ｈ、アルキル、R5＝Ｈ、
アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、R6
＝アルキル、アルケニル、アルキニル、Y1＝−Ｏ−、−
Ｓ−、及びY2＝−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−を示す。）、
R1は低級アルキル基、R2はＨ、低級アルキル基又は低級
ハロアルキル基、X1及びX2はハロゲン原子、Y は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−、ｎは０又は１を
示す。〕で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体
及び紫外線吸収剤を含有することを特徴とする効果の増
強された農薬組成物。 【効果】 少量の有効成分で優れた除草効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式(I)
【化６】 〔式中、Ｒは
【化７】-Y1R3 （式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、
【０００２】
【化８】-Y2CH(R4)C0-OR5 （式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
【化９】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は
【０００３】
【化１０】-COOR6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。）を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2-を示
し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表される３−置換
ピラゾール誘導体及び紫外線吸収剤を含有することを特
徴とする効果の増強された農薬組成物に関するものであ
る。
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。）を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2-を示
し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表される３−置換
ピラゾール誘導体及び紫外線吸収剤を含有することを特
徴とする効果の増強された農薬組成物に関するものであ
る。
【０００４】
【従来の技術】一般式(I) で表される３−置換フェニル
ピラゾール誘導体は特開平３−１６３０６３号及び同４
−２１１０６５号に記載の化合物で、茎葉処理除草剤と
して畑作における有害雑草である広葉雑草全般に対して
卓越した除草活性を有し、特に麦作栽培場面で施用する
ことにより重要雑草であるヤエムグラ、ハコベ、オオイ
ヌノフグリ、イヌカミツレ、ヒメオドリコソウ、ホトケ
ノザ、ナズナ、スカシタゴボウ、オランダミミナグサ、
シロザ、イヌタデ、ミチヤナギ等に対して強い除草効果
を有するものである。特開昭５８−１１６４０１号公報
には殺菌剤の光分解に対して安定化する方法として紫外
線吸収剤の添加が提案され、同６１−１４８１０６号公
報には３（Ｈ）−ピリダシノン誘導体にシアノアクリレ
ート系化合物、ベンゾフェノン系化合物又はベンゾトリ
アゾール系化合物を添加して有効成分の光安定性を増強
した殺虫、殺ダニ組成物が提案されている。
ピラゾール誘導体は特開平３−１６３０６３号及び同４
−２１１０６５号に記載の化合物で、茎葉処理除草剤と
して畑作における有害雑草である広葉雑草全般に対して
卓越した除草活性を有し、特に麦作栽培場面で施用する
ことにより重要雑草であるヤエムグラ、ハコベ、オオイ
ヌノフグリ、イヌカミツレ、ヒメオドリコソウ、ホトケ
ノザ、ナズナ、スカシタゴボウ、オランダミミナグサ、
シロザ、イヌタデ、ミチヤナギ等に対して強い除草効果
を有するものである。特開昭５８−１１６４０１号公報
には殺菌剤の光分解に対して安定化する方法として紫外
線吸収剤の添加が提案され、同６１−１４８１０６号公
報には３（Ｈ）−ピリダシノン誘導体にシアノアクリレ
ート系化合物、ベンゾフェノン系化合物又はベンゾトリ
アゾール系化合物を添加して有効成分の光安定性を増強
した殺虫、殺ダニ組成物が提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】近年、農薬の人畜に対
する毒性、環境汚染性当の安全性の規制が厳しくなって
きており、農薬の施用量の低減化が強く望まれている。
する毒性、環境汚染性当の安全性の規制が厳しくなって
きており、農薬の施用量の低減化が強く望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は一般式(I)
で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体を有効成
分とする除草剤において、有効成分の低減化を図るべく
鋭意研究を重ねた結果、一般式(I) で表される３−置換
フェニルピラゾール誘導体を有効成分とする除草剤にお
いて紫外線吸収剤を添加することにより、有効成分薬量
の低減化が図れることを見いだし、本発明を完成させた
ものである。
で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体を有効成
分とする除草剤において、有効成分の低減化を図るべく
鋭意研究を重ねた結果、一般式(I) で表される３−置換
フェニルピラゾール誘導体を有効成分とする除草剤にお
いて紫外線吸収剤を添加することにより、有効成分薬量
の低減化が図れることを見いだし、本発明を完成させた
ものである。
【０００７】一般式(I) で表される３−置換ピラゾール
誘導体の置換基において、『(C1-6)アルキル基』とは炭
素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示
し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等のアルキル基を示
し、『ハロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、沃
素原子等のハロゲン原子を示し、『ハロ(C1-6)アルキル
基』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子又は沃素原子
から選択される１〜複数個の同一又は異なっても良いハ
ロゲン原子により置換された炭素原子数１〜６の直鎖状
又は分岐状のアルキル基を示し、『(C2-6)アルケニル
基』又は『(C2-6)アルキニル基』とは炭素原子数２〜６
の直鎖状又は分岐状のアルケニル基又はアルキニル基を
示す。
誘導体の置換基において、『(C1-6)アルキル基』とは炭
素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示
し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等のアルキル基を示
し、『ハロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、沃
素原子等のハロゲン原子を示し、『ハロ(C1-6)アルキル
基』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子又は沃素原子
から選択される１〜複数個の同一又は異なっても良いハ
ロゲン原子により置換された炭素原子数１〜６の直鎖状
又は分岐状のアルキル基を示し、『(C2-6)アルケニル
基』又は『(C2-6)アルキニル基』とは炭素原子数２〜６
の直鎖状又は分岐状のアルケニル基又はアルキニル基を
示す。
【０００８】本発明の有効成分である一般式(I) で表さ
れる３−置換フェニルピラゾール誘導体の代表的な化合
物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 一般式(I)
れる３−置換フェニルピラゾール誘導体の代表的な化合
物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 一般式(I)
【化１１】
【０００９】
【表１】
【００１０】
【表２】
【００１１】
【表３】
【００１２】
【表４】
【００１３】本発明で使用できる紫外線吸収剤として
は、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−オクチロキシベンゾフェノン
等のベンゾフェノン誘導体、４−アミノ安息香酸エチル
等の安息香酸エステル誘導体、サリチル酸２−ヒドロキ
シエチル等のサリチル酸誘導体、２−シアノ−３，３−
ジフェニルアクリル酸エチル、２−シアノ−３，３−ジ
フェニルアクリル酸２−エチルヘキシル等のアクリル酸
エステル誘導体、２−（３’，５’ジターシァリーブチ
ル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’ジターシァリーブチル−２’−ヒドロ
キシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等のベ
ンゾトリアゾール誘導体から選択される１種又は２種以
上の紫外線吸収剤を使用することができる。
は、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−オクチロキシベンゾフェノン
等のベンゾフェノン誘導体、４−アミノ安息香酸エチル
等の安息香酸エステル誘導体、サリチル酸２−ヒドロキ
シエチル等のサリチル酸誘導体、２−シアノ−３，３−
ジフェニルアクリル酸エチル、２−シアノ−３，３−ジ
フェニルアクリル酸２−エチルヘキシル等のアクリル酸
エステル誘導体、２−（３’，５’ジターシァリーブチ
ル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’ジターシァリーブチル−２’−ヒドロ
キシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等のベ
ンゾトリアゾール誘導体から選択される１種又は２種以
上の紫外線吸収剤を使用することができる。
【００１４】本発明の除草剤組成物の配合割合は除草組
成物１００重量部中、一般式(I) で表される３−置換フ
ェニルピラゾール誘導体を０．０５〜２０重量部、好ま
しくは０．１〜５重量部、紫外線吸収剤を０．０１〜２
０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量部の範囲から
選択して配合することができる。本発明の農薬組成物は
農薬製剤上の常法に従って適当な液体又は固体担体、界
面活性剤及び必要に応じて補助剤等を加えて乳剤、粒
剤、水和剤、水性懸濁剤等の剤型に調製して使用するこ
とができる。
成物１００重量部中、一般式(I) で表される３−置換フ
ェニルピラゾール誘導体を０．０５〜２０重量部、好ま
しくは０．１〜５重量部、紫外線吸収剤を０．０１〜２
０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量部の範囲から
選択して配合することができる。本発明の農薬組成物は
農薬製剤上の常法に従って適当な液体又は固体担体、界
面活性剤及び必要に応じて補助剤等を加えて乳剤、粒
剤、水和剤、水性懸濁剤等の剤型に調製して使用するこ
とができる。
【００１５】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例、試験例等を
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１ 化合物No１９ ２．０部 ２−ヒドロキシ−４−オクチロキシベンゾフェノン ２．０部 Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０．０部 ソルベッソ２００（エクソン社製） ７６．０部 ＳＰ−３００５Ｘ（東邦化学（株）製） １０．０部 以上を均一に混合して乳剤とした。 実施例２ 化合物No１９ ２．０部 ２−ヒドロキシ−４−オクチロキシベンゾフェノン ２．０部 ネオコ−ルＹＳＫ（第一工業製薬（株）製） １．４部 ＳＰ−７２９０Ｐ（東邦化学（株）製） ３．０部 プロピレングリコール １０．０部 シリコンＫＭ−７３（信越化学（株）製） ０．５部 プロキセルＧＸＬ（ゼネカ（株）製） ０．１部 水 ８０．７部 以上を混合して湿式粉砕し、ロドポール（ローヌプーラ
ン（株）製）０．３部を加え混合して水性懸濁剤とし
た。
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１ 化合物No１９ ２．０部 ２−ヒドロキシ−４−オクチロキシベンゾフェノン ２．０部 Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０．０部 ソルベッソ２００（エクソン社製） ７６．０部 ＳＰ−３００５Ｘ（東邦化学（株）製） １０．０部 以上を均一に混合して乳剤とした。 実施例２ 化合物No１９ ２．０部 ２−ヒドロキシ−４−オクチロキシベンゾフェノン ２．０部 ネオコ−ルＹＳＫ（第一工業製薬（株）製） １．４部 ＳＰ−７２９０Ｐ（東邦化学（株）製） ３．０部 プロピレングリコール １０．０部 シリコンＫＭ−７３（信越化学（株）製） ０．５部 プロキセルＧＸＬ（ゼネカ（株）製） ０．１部 水 ８０．７部 以上を混合して湿式粉砕し、ロドポール（ローヌプーラ
ン（株）製）０．３部を加え混合して水性懸濁剤とし
た。
【００１６】比較例１ 化合物No１９ ２．０部 Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０．０部 メチルナフタレン ７８．０部 ＳＰ−３００５Ｘ １０．０部 以上を均一に混合して乳剤とした。 比較例２ 化合物No１９ ２．０部 ネオコ−ルＹＳＫ １．４部 ＳＰ−７２９０Ｐ ３．０部 プロピレングリコール １０．０部 シリコンＫＭ−７３ ０．５部 プロキセルＧＸＬ ０．１部 水 ８２．７部 以上を混合して湿式粉砕し、ロドポール０．３部を加え
混合して水性懸濁剤とした。
混合して水性懸濁剤とした。
【００１７】試験例１ 直径１２ｃｍのプラスチックポットでイチビ(Abutilon
theophrasti)、オナモミ(Xanthium strumarium) 、オオ
イヌノフグリ(Vernica persica) 及びヤエムグラ(Galiu
m aparine)を栽培し、２葉期に達した時点で水で所定薬
量に調整した実施例及び比較例の薬液を茎葉に均一に散
布した。薬液処理後、温室内を１４日間生育させ、雑草
に対する除草効果を０％（除草効果なし）〜１００％
（完全枯死）の基準により肉眼判定を行った。結果を第
２表に示す。表中の薬量のAIは活性成分を意味する。
theophrasti)、オナモミ(Xanthium strumarium) 、オオ
イヌノフグリ(Vernica persica) 及びヤエムグラ(Galiu
m aparine)を栽培し、２葉期に達した時点で水で所定薬
量に調整した実施例及び比較例の薬液を茎葉に均一に散
布した。薬液処理後、温室内を１４日間生育させ、雑草
に対する除草効果を０％（除草効果なし）〜１００％
（完全枯死）の基準により肉眼判定を行った。結果を第
２表に示す。表中の薬量のAIは活性成分を意味する。
【００１８】
【表５】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 25/30 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ａ Ｃ Ｚ
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｒは 【化２】-Y1R3 （式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、 【化３】-Y2CH(R4)C0-OR5 （式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、 【化４】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は 【化５】-COOR6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。）を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2-を示
し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表される３−置換
ピラゾール誘導体及び紫外線吸収剤を含有することを特
徴とする効果の増強された農薬組成物。 - 【請求項２】 紫外線吸収剤がベンゾフェノン誘導体、
安息香酸エステル誘導体、サリチル酸誘導体、アクリル
酸エステル誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体から選択
される１種又は２種以上である請求項第１項記載の農薬
組成物。 - 【請求項３】 紫外線吸収剤が２−ヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクチロ
キシベンゾフェノン、４−アミノ安息香酸エチル、サリ
チル酸２−ヒドロキシエチル、２−シアノ−３，３−ジ
フェニルアクリル酸エチル、２−シアノ−３，３−ジフ
ェニルアクリル酸２−エチルヘキシル、２−（３’，
５’ジターシァリーブチル−２’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’ジターシァ
リーブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾールから選択される１種又は２種以上で
ある請求項第２項記載の農薬組成物。 - 【請求項４】 農薬組成物１００重量部中、一般式(I)
で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体が０．０
５〜２０重量部及び紫外線吸収剤が０．０１〜２０重量
部の割合である請求項第１項記載の農薬組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1965495A JPH08193012A (ja) | 1995-01-12 | 1995-01-12 | 効果の増強された農薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1965495A JPH08193012A (ja) | 1995-01-12 | 1995-01-12 | 効果の増強された農薬組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08193012A true JPH08193012A (ja) | 1996-07-30 |
Family
ID=12005242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1965495A Pending JPH08193012A (ja) | 1995-01-12 | 1995-01-12 | 効果の増強された農薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08193012A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4806518B2 (ja) * | 2001-11-27 | 2011-11-02 | バレント バイオサイエンシス コーポレーション | 強化された除草剤組成物 |
| CN102448295A (zh) * | 2009-04-02 | 2012-05-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治有害真菌的方法 |
| JP2013529615A (ja) * | 2010-06-24 | 2013-07-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草剤組成物 |
| WO2014077343A1 (ja) * | 2012-11-16 | 2014-05-22 | 日本農薬株式会社 | 除草剤組成物 |
-
1995
- 1995-01-12 JP JP1965495A patent/JPH08193012A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4806518B2 (ja) * | 2001-11-27 | 2011-11-02 | バレント バイオサイエンシス コーポレーション | 強化された除草剤組成物 |
| CN102448295A (zh) * | 2009-04-02 | 2012-05-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治有害真菌的方法 |
| CN102448295B (zh) * | 2009-04-02 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治有害真菌的方法 |
| JP2013529615A (ja) * | 2010-06-24 | 2013-07-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草剤組成物 |
| WO2014077343A1 (ja) * | 2012-11-16 | 2014-05-22 | 日本農薬株式会社 | 除草剤組成物 |
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