JP2000501716A

JP2000501716A - 魚類寄生動物を制御する方法

Info

Publication number: JP2000501716A
Application number: JP9521668A
Authority: JP
Inventors: シュミッド，アリオフ; ヘス，アーンスト
Original assignee: ノバルティスアクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 1995-12-11
Filing date: 1996-11-29
Publication date: 2000-02-15
Also published as: NZ324276A; EP0874549B1; ES2169822T3; NO982664L; PT874549E; IS4751A; EP0874549A1; DE69618014T2; AU708993B2; WO1997021350A1; AU1139297A; DK0874549T3; DE69618014D1; IS1866B; NO982664D0; US6054454A; CA2238183A1; ATE210374T1

Abstract

(57)【要約】本発明は魚類寄生動物、特に海ジラミを制御するための、遊離形態もしくは塩形態の次式の化合物、又は適宜遊離形態もしくは塩形態のその互変異性体の利用：（式中、Ａは未置換又はモノ〜テトラ置換された芳香族又は非芳香族、単環式又は二環式複素環基である、ここでＡの置換基のうちの１〜２個はハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₃アルキニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₃アルキニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、アリルチオ、プロパルギルチオ、ハロアリルオキシ、ハロアリルチオ、シアノ及びニトロより成る群から選ばれることができ、そしてＡの置換基のうちの１〜４個はＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ及びハロゲンより成る群から選ばれることができ；Ｒは水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₃シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル又はＣ₂−Ｃ₆アルキニルであり；そしてＸはＮ−NO₂又はＮ−CNである）に関する。

Description

【発明の詳細な説明】魚類寄生動物を制御する方法本発明は魚類寄生動物、特に海ジラミ（Sea lice）を制御するための次式の化合物（式中、Ａは未置換又はモノ〜テトラ置換された芳香族又は非芳香族、単環式又は二環式複素環基である、ここでＡの置換基のうちの１〜２個はハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₃アルキニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₃アルキニル、ハロ−Ｃ₁− Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、アリルチオ、プロパルギルチオ、ハロアリルオキシ、ハロアリルチオ、シアノ及びニトロより成る群から選ばれることができ、そしてＡの置換基のうちの１〜４個はＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ及びハロゲンより成る群から選ばれることができ；Ｒは水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル又はＣ₂−Ｃ₆アルキニルであり；そしてＸはＮ−NO₂又はＮ−CNである）の、遊離形態もしくは塩形態での利用又は適宜、遊離形態もしくは塩形態におけるその互変異性体の利用に関する。本発明は更にこのような寄生動物を制御する方法、並びに対応の抗寄生動物組成物の調製のためのこれらの化合物又は互変異性体の利用にも関連する。式Ｉの化合物は公知であり、そしてとりわけEP−Ａ−0,580,553号に開示されている。集約的養魚は寄生動物による魚の損傷を介してかなりの経済的な損失をこうむっている。このような寄生動物に対する処理が知られている。しかしながら、慣用の活性物質は比較的高濃度で使用されねばならず、そして長い処理期間を要する。従ってこのような活性物質は穏やかな処理の要件を完全に満たしきれず、その理由のため、特に魚類寄生性甲殼類を制御するための魚類寄生動物制御特性を有する更なる化合物の提供の要望が存続している。かかる目的は化合物Ｉの利用により本発明に従って達成される。化合物Ｉの一部は互変異性体の形態で存在しうる。例えば、もしＲが水素なら、対応の化合物Ｉ、即ち、３−Ｈ−４−イミノ−パ−ヒドロ−１，３，５−オキサジアジン部分構造を有するものは、４−アミノ−１，２，５，６−テトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジン部分構造を有する関連の互変異性体と平衡状態で存在しうる。従って、本明細書に記載の化合物Ｉは、特にことわりのないときでも、適宜対応の互変異性体であることも理解されるべきである。少なくとも１個の塩基中心を有する化合物Ｉは例えば酸付加塩を形成しうる。これらの酸付加塩は、例えば強無機酸、例えば鉱酸、典型的には過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸により、強有機カルボン酸、例えば未置換又は置換された、例えばハロゲン置換されたＣ₁−Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば酢酸、並びに不飽和又は飽和ジカルボン酸、典型的にはシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、又はヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、又はクエン酸、又は安息香酸により、又は有機スルホン酸、例えば未置換又は置換された、例えばハロゲン置換されたＣ₁−Ｃ₄アルカン−又はアリールスルホン酸、典型的にはメタン−又はｐ−トルエンスルホン酸により形成される。少なくとも１個の酸性基を有する化合物Ｉは塩基により塩を更に形成しうる。塩基との適当な塩は、例えば金属塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、典型的にはナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニアもしくは有機アミン、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−又はジメチルプロピル−アミン、又はモノ−、ジ−又はトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ −、ジ−又はトリエタノールアミンとの塩である。更に、可能な場合、対応の内部塩も形成されうる。遊離形態又はその塩形態における化合物間の密接な関係に基づき、遊離化合物Ｉ又はその塩は本明細書では適宜その対応の塩及びその遊離化合物のそれぞれも意味するものと理解される。これは化合物Ｉの互変異性体及びその塩にも当てはまる。一般に、各ケースにおいて遊離形態が好ましい。何らかのことわりのない限り、本明細書で利用する慣用句は下記の意味を有する。複素環基Ａの塩基性環構造の中の適当なヘテロ原子は２本以上の共有結合を形成しうる周期表の全ての元素である。基そのまま並びにその他の基及び化合物、例えばハロアルキル、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロシクロプロピル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアリルオキシ及びハロアリルチオの構成元素としてのハロゲンはフルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモ、より好ましくはフルオロ又はクロロ、最も好ましくはクロロである。炭素含有基及び化合物は、何らかのことわりのない限り、各ケースにおいて、１〜６個、好ましくは１〜２個、より好ましくは１又は２個の炭素原子を含む。シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。シクロプロピルが好ましい。基そのまま、並びにその他の基及び化合物、例えばフェニルアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ及びハロアルキルチオの構成元素としてのアルキルは、各ケースにおいて、特定の基又は化合物におけるそれぞれに含まれている炭素原子の数の考慮に基づき、直鎖、即ち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ぺンチル又はヘキシル、又は枝分れ鎖、例えばイソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル又はイソヘキシルである。アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル及びハロアルキニルは直鎖又は枝分れしており、そしてケース毎に２本、又は好ましくは１本の不飽和炭素−炭素結合を含む。これらの置換基の二重又は三重結合は好ましくは少なくとも１個の飽和炭素原子により化合物Ｉの残部から離れている。その例はアリル、メタリル、ブト−２−エニル、ブト−３−エニル、プロパルギル、ブト−２−イニル及びブト−３−イニルである。ハロゲン置換化炭素含有基及び化合物、例えばハロアルキル、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロシクロプロピル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアリルオキシ及びハロアリルチオは、部分水素化又は過ハロゲン化されていてよく、そしてポリハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同一でも異なるものでもよい。基そのまま並びにその他の基及び化合物の構成元素としてのハロアルキルの典型例は、フルオロ、クロロ及び／又はブロモによりモノ〜トリ置換されたメチル、例えばCHF₂又はC₃ ；フルオロ、クロロ及び／又はブロモによりモノ〜ペンタ置換されたエチル、例えばCH₂CF₃，CF₂CF₃，CF₂CCl₃，CF₂CHCl₂，CF₂CHCF₂，CF₂CFCl₂ ，CF₂CHBr₂,CF₂CHClF，CF₂CHBrF又はCCIFCHCIF ；プロピル又はイソプロピルであって、フルオロ、クロロ及び／又はクロロによりモノ〜ヘプタ置換されていることのあるもの、例えばCH₂CHBrCH₂Br，CF₂CHFCF₃,CH₂CF₂CF₃，CF₂CF₂CF₃又はCH (CF₃)₂；並びにブチル又はその異性体であってフルオロ、クロロ及び／又はブロモによりモノ〜ノナ置換されていることのあるもの、例えばCF(CF₃)CHFCF₃，CF₂ (CF₂)₂CF₃又はCH₂(CF₂)₂CF₃である。ハロアルケニルの典型例は２，２−ジフルオロエテン−１−イル、２，２−ジクロロエテン−１−イル、２−クロロプロプ −１−エン−３−イル、２，３−ジクロロプロプ−１−エン−３−イル及び２，３−ジブロモプロプ−１−エン−３−イルである。ハロアルキニルの典型例は２ −クロロプロプ−１−イン−３−イル、２，３−ジクロロプロプ−１−イン−３ −イル及び２，３−ジブロモプロプ−１−イン−３−イルである。ハロシクロプロピルの典型例は２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル及び２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルである。ハロアリルオキシの典型例は２−クロロプロプ−１−エン−３−イルオキシ、２，３−ジクロロプロプ −１−エン−３−イルオキシ及び２，３−ジブロモプロプ−１−エン−３−イルオキシである。ハロアリルチオの典型例は２−クロロプロプ−１−エン−３−イルチオ、２，３−ジクロロプロプ−１−エン−３−イルチオ及び２，３−ジブロモプロプ−１−エン−３−イルチオである。フェニルアルキルにおいて、化合物Ｉの残部に結合したアルキル基がフェニル基により置換されており、この場合において、アルキル基は好ましくは直鎖であり、そしてフェニル基は好ましくはα−位よりも高級な位置、最も好ましくはアルキル基のω位に結合している。典型例はベンジル、２−フェニルエチル及び４−フェニルブチルである。本発明に属する好適な態様は下記の通りである：（１）Ａが未置換又はモノ〜テトラ置換された、芳香族又は非芳香族、単環式又は二環式複素環基であり、ここでＡの置換基のうちの１又は２個がハロ−Ｃ₁− Ｃ₃アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₃アルキニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₃アルキニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、アリルチオ、プロパルギルチオ、ハロアリルオキシ、ハロアリルチオ、シアノ及びニトロより成る群から選ばれることができ、そしてＡの置換基のうちのｌ〜４個がＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ及びハロゲンより成る群から選ばれることができ；Ｒが水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル又はＣ₂−Ｃ₆アルキニルであり；そしてＸがＮ−NO₂又はＮ−CNである、式Ｉの化合物；（２）Ａの塩基性環構造が、５〜６員環であり、且つそれに５又は６員環が更に縮合している環より成り、そしてＡの塩基性環構造が好ましくは５、又は好ましくは６員環である、式Ｉの化合物；（３）Ａの塩基性環構造が不飽和であり、そして特に一組の二重結合、又は好ましくは２〜４組の共役二重結合、より好ましくは２組の好ましくは共役二重結合を有し、そして塩基性環構造が好ましくは芳香特性を有する式Ｉの化合物；（４）Ａの塩基性環構造が１〜４個、特に１〜３個、好ましくは１又は２個のヘテロ原子、特に１個のヘテロ原子を含む式Ｉの化合物；（５）Ａの塩基性環構造が下記の塩基性環構造体：（ここで、Ｅは各ケースにおいてＣ₁−Ｃ₃アルキルであり、Ｙは各ケースにおいて水素、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル又はシクロプロピルであり、そしてＥ及びＹはそれぞれＡの置換基とは無関係だが、Ａの塩基性環構造の一部として考慮される）より成る群から選ばれる式Ｉの化合物；（６）Ａの塩基性環構造が酸素、硫黄及び窒素より成る群から選ばれる１，２又は３個のヘテロ原子を含み、この塩基性環構造内の１個以下のヘテロ原子及び酸素原子であり、そしてこの塩基性環構造内の１個以下のヘテロ原子が硫黄原子であり、そしてこの塩基性環構造が好ましくは酸素、硫黄及び窒素より成る群から選ばれる１，２又は３個のヘテロ原子を含み、この塩基性環構造内の１個以下のヘテロ原子が酸素又は硫黄原子を含み、そしてここでＡの塩基性環構造が少なくとも１個の窒素原子を含む、式Ｉの化合物；（７）Ａが化合物Ｉの残部はその塩基性環構造のＣ原子を介して結合している、式Ｉの化合物；（８）Ａが未置換であるか、又はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₃ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ及びハロ−Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシより成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はジ−置換されており、好ましくはＡが未置換であるか、又はハロゲン及びＣ₁−Ｃ₃アルキルより成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はジ−置換されている、式Ｉの化合物；（９）Ａの塩基性環構造がピリジル、１−オキシドピリジニオ又はチアゾリル基であり、そして好ましくはＡの塩基性環構造がピリド−３−イル、１−オキシド −３−ピリジニオ又はチアゾル−５−イル基である、より好ましくはＡがピリド −３−イル、２−ハロ−ピリド−５−イル、２，３−ジハロピリド−５−イル、２−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルピリド−５−イル、１−オキシド−３−ピリジニオ、２− ハロ−１−オキシド−５−ピリジニオ、２，３−ジハロ−１−オキシド−５−ピリジニオ又は２−ハロチアゾル−５−イル基である、更により好ましくはＡがピリド−３−イル、２−ハロピリド−５−イル、２−ハロ−１−オキシド−５−ピリジニオ又は２−ハロチアゾル−５−イル基である、最も好ましくはＡが２−クロロピリド−５−イル、２−メチルピリド−５−イル、１−オキシド−３−ピリジニオ、２−クロル−１−オキシド−５−ピリジニオ、２，３−ジクロロ−１− オキシド−５−ピリジニオ又は２−クロロチアゾル−５−イル基である、特にＡがピリド−３−イル、２−クロロピリド−５−イル、２−クロロ−１−オキシド −５−ピリジニオ又は２−クロロチアゾル−５−イル基である、より特にＡが２ −クロロピリド−５−イル基、又は好ましくは２−クロロチアゾル−５−イル基である、式Ｉの化合物；（10）ＲがＣ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル又はＣ₃−Ｃ₄アルキニル、好ましくはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル又はＣ₃−Ｃ₄アルキニル、より好ましくはＣ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル又はＣ₃−Ｃ₄アルキニル、特にＣ₁−Ｃ₄アルキル、最も好ましくはメチルである、式Ｉの化合物；（11）ＸがＮ−NO₂である、式Ｉの化合物；（12）Ａがピリジル、１−オキシドピリジニオ又はチアゾリル基であって、その塩基性環構造のＣ原子を介して化合物Ｉの残部に結合しており、且つ未置換であるか、又はハロゲン及びＣ₁−Ｃ₃アルキルより成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はジ−置換されているものであり；ＲがＣ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル− Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル又はＣ₃−Ｃ₄ アルキニルであり、そしてＸがＮ−NO₂又はＮ−CNである、式Ｉの化合物；（13）Ａが２−クロロピリド−５−イル、２−メチルピリド−５−イル、１−オキシド−３−ピリジニオ、２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオ、２，３ −ジクロロ−１−オキシド−５−ピリジニオ又は２−クロロチアゾル−５−イル基であり、ＲがＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、そしてＸがＮ−NO₂である、式Ｉの化合物；（14）Ａが２−クロロチアゾル−５−イル又は２−クロロピリド−５−イル基であり、ＲがＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、そしてＸがＮ−NO₂である、式Ｉの化合物。本発明の範囲に属する特に好適な化合物は以下の通りである：（ａ）５−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−３−メチル− ４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；（ｂ）５−（２−クロロチアゾル−５−イルメチル）−３−メチル−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；（ｃ）３−メチル−４−ニトロイミノ−５−（１−オキシド−３−ピリジニオメチル）パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；（ｄ）５−（２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオメチル）−３−メチル −４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；及び（ｅ）３−メチル−５−（２−メチルピリド−５−イルメチル）−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン。本発明に従うと、上記の化合物は魚類寄生動物、そして特に魚類寄生性甲殼類の制御に極めて適する。これらには次の属を有する橈脚類（Copepodae）（ミジンコ（cyclops））エルガシルス（Ergasilus）ブロモロカス（Bromolochus）コンドラコーシュス（Chondracaushus）カリガス（Caligus）（→Ｃ．カータス（curtus）、Ｃ．エロンガトウス（elo ngatus））レペオフセイルス（Lepeophtheirus）（→Ｌ．サルモニス（salmonis））エリスロホラ（Elythrophora）ジシェレスチヌム（Dichelestinum）ラムプログレンズ（Lamproglenz）ハッシェキア（Hatschekia）レゴスフィルス（Legosphilus）シンホドゥス（Symphodus）セウドロラスス（Ceudrolasus）ジュードシクムス（Pseudocycmus）レルナエア（Lernaea）レルナオセラ（Lernaeocera）ぺンネラ（Pennella）アクサレス（Achthares）バサニステス（Basanistes）サルミンコラ（Salmincola）ブラシエラ（Brachiella）エピブラシエラ（Epibrachiella）シュードトラシェリアステス（Pseudotracheliastes）；並びに次の科エルガシリダ類（Ergasilidae）ブロモロシダ類（Bromolochidae）コンドラカンシダ類（Chondracanthidae）カリジダ類（Calijidae）ジシェレスチイダ類（Dichelestiidae）フィリヒチイダ類（Philichthyidae）シュードシクニダ類（Pseudocycnidae）レルナイダ類（Lernaeidae）レルナポチダ類（Lernaepotidae）スフィリイダ類（Sphyriidae）セイロピダ類（Cecropidae）；並びにアルギリダ(Argulidae)科及びアルギュルス(Argulus)属を有する鯉尾類（Branchiuriae）（コイジラミ（carplicｅ））；そして更には蔓脚類（Cirripe diae）（barnacles）及びセラトソア・ガンジチャウギイ(Ceratothoa gandichau gii)が含まれる。魚には淡水、海水及び塩水の中に見い出せる全ての年齢の有効魚 (useful fish)、養殖魚、水族館魚及び小魚が含まれる。有効魚及び養殖魚には、例えばコイ、ウナギ、マス、白マス、サケ、ブリーム(bream)、ローチ(roach) 、ラッド（rudd）、チャブ（chub）、ソーノレ（sole）、プレイス（plaicｅ)、ハリブット(halibut）、日本産イエローテール（Seriola quinqueradiata）、日本産ウナギ（Anguilla japonica)、紅海ブリーム(Pagurus major)、シーバス（D icentrarchus labrax）、グレイ・ミュレ（Mugilus cephalus）、ポンパノ(pomp ano)、ギルスレッドシーブリーム（Sparus auratus）、チラピア種(Tilapia)、シヒリダ種(Cichlidea)、例えばプラギオシオン(plagioscion)、チャンネルキャットフィッシュ（channelcatfish)が含まれる。本発明の組成物はサケを処理するのに極めて適当である。本発明の範囲における「サケ」なる語は、サケ（Salmonidae）科、特にサルモニニ(Salmonini)亜科の全ての代表物を含むものと理解され、そして好ましくは下記の種が含まれる：サーモン・サラー（Salmonsalar）（アトランタ海サケ）；サーモン・トルッタ（Salmon trutta）（ブラウン又はシートラウト）；サーモン・ガイルドネリ（S almon gairdneri）（レインボートラウト）；及びパシフィックサーモン（Pacif ic Salmon）（オンコリンチヤス（Oncorhynchus））；Ｏ．ゴルブッシャ（O．go rbuscha）；Ｏ．ケタ(O．Keta)；Ｏ．ネルカ（O．nerka)；Ｏ．キスチュ（O．Ki sutch)、Ｏ．シャウィシャ（O．tshawytscha)及びＯ．メーソン（O．mason)が含まれる；更には、人工的に繁殖した種、例えばサルベリヌス種（Salvelinus）及びサルモークラルキイ(Salmo charkii)も含まれる。本発明の好適な目的はアトランタ及びパシフィックサーモン、並びにシートラウトである。現在のサケ及びマス養殖においは、稚魚を２才の段階で淡水槽から海水ケージへと移す。この後者は立方体、長方形又は丸いケージであり、かなり細い綱で覆われた金属フレームを有する。これらのケージをその９／10が浸されるまで海水へと沈め、次いでそれらが頂部から接近可能となるように固定する。別の変法においては、魚を別の形状の海水槽の中に保つ。これらのケージは海水入口につながれ、十分な酸素供給が確保されるように一定の水流が流れるようになっている。この海水槽の中の塩水の定流も酸素の供給と一緒に保たれている。この人工的な環境において、魚は餌づけされ、そして必要なら、食用魚として市場に出されるのに十分に成熟するまで又は更なる養殖のために選別されるまで医薬が施される。このような養殖場では非常に多大なケージ貯蔵が維持される。魚の密度は10〜 25kgの魚／ｍ³の程度にまで達する。この純粋な単種培養において、非常に高い魚密度とその他のストレス因子とは、ケージに入っている魚が、その自由に生活する環境よりも一般に病気、疾病及び寄生動物に対して著しく感受性となってしまう原因となる。健康な集団を維持するため、ケージに入った魚は規則的に殺菌剤で処理し、そして永続的にモニターする必要がある。しかしながら、感染症の他に、商業的なサケ養殖における第一の脅威は寄生動物、即ち、上記の魚類寄生性甲殼類の代表物による攻撃である。特に、橈脚類（ミジンコ）のクラスの２つの代表物レペオフセイルス（Ｌ．サルモニス）及びカリガス（Ｃ．エロンガトゥス）が大量の損失を招いてしまう。これらの寄生動物は一般に海ジラミとして知られる。これらは容易に認識できる。レペオフセイルスは茶色のひづめ形状甲殻を有する。カリガスも茶色であるが、はるかに小さい。これら海ジラミはうろこ、上皮及び粘膜を食することにより魚を傷つける。横行がひどいと、これらの寄生動物は下層表皮までも損傷する。更に、感染サケが冷水に保たれているとき、それらはもはやこのような害虫から自らを守ることが通常できなくなってしまう。その結果、たとえ海ジラミが除去できたとしても、二次感染及び浸水が起きてしまう。極端な場合、このような寄生動物の横行による重篤な創傷は紫外線照射による生ずる更なる組織損傷又は浸透圧ショックもしくは二次感染による魚の死をもたらしてしまう。海ジラミは現在のところ広く横行しており、そして全ての養魚場で遭遇される。ひどい横行は魚を死に致らしめる。海ジラミ横行に基づく50％を超える死亡率がノルウェー国の養魚場で報告されている。損傷の程度は年間の時期及び環境的要因、例えば水の塩度及び平均水温に依存する。第一期においては、海ジラミ横行は魚に付着している寄生動物の外観として認識され、そしてその後（更にはっきりと）皮膚及び組織に及ぶ損傷から認識される。最もひどい損傷は淡水から海水へと変わる段階にまさにある２才期で認められる。この状況は魚場の特定の条件、即ち、同程度の体重だが異なる年齢のグループのサケを一緒に保つ場合、不潔な綱又はケージを使用している場合、高塩濃度が認められる場合、綱及びケージでの流れが小さく、そして魚が非常に狭い空間に保たれている場合、一層ひどくなる。この寄生動物の問題に対面する養魚業者はかなりの資本的損失に悩まれ、そして更なる経費を必要とする。一方で彼らの魚はシラミにより衰弱し、そして損傷し、その結果低い成長上昇率を招き、そして他方では二次感染が高価な薬剤及び重労働手段を保って管理されなくてはならない。魚は往々にしてもはや販売されなくなり、なぜなら消費者は傷を負った魚を拒絶するものであるからであろう。この寄生動物の横行はサケ養殖業者の生活に脅威を強いることがある。最悪の損傷はレペオフセイルスにより生じ、なぜならわずかな寄生動物でさえも広範囲の組織損傷を及ぼすからである。レペオフセイルスのライフサイクルは二期の自由水泳幼生段階（ノープリウス及びコペポディッド期）、四期のチャリムス（chalimus）期、一期の成虫前期及び事実上の成虫期より成る。チャリムス及び成虫期が宿主依存性である。最大の損傷を及ぼすことを理由に最も危険な期は魚に寄生する期全て、特に事実上の成虫期である。海ジラミを撲滅するのに利用されうる害虫制御剤は市販のもの、例えば海水で 300ppmの濃度を要するTrichlorfon（ジメチル−２，２，２−トリクロロ−１− ヒドロキシエチルホスホネート）及び１ppmの濃度より有効なDichlorvos（２，２−ジクロロエテニルジメチルホスフェート）である。しかしながら、これらの化合物の欠点はそれらが使用される濃度の高さ及びそれに関連する生態系問題であり、それらはその長い半減期の結果更に多大である。驚くべきことに、式Ｉの化合物において、既知の海ジラミ制御剤と比べて魚に対して非常に弱い毒性をもち、更により有効であり、そして特にその光溶解及び水溶解分解能が一層迅速であり、そして更に魚の上の海ジラミの成虫前及び成虫期の全てに対して有効でありうる物質が見い出された。式Ｉの化合物の更なる有利な特性は、提唱の濃度において、その他の海洋動物、例えばロブスター、かき、甲殻類（海ジラミを除く）、魚及び海洋植物が損傷を受けないことにある。その分解生成物はいづれの場合も海洋動物群及び植物群に対して無毒である。魚は例えばその餌を介して経口処理するか、又は例えば魚の入れられる、そしてそこで一定時間（数分〜数時間）保たれる「医療槽」の中での槽処理（例えば一の養殖槽から別のものへと移される際に）により処理する。特別の場合、処理は例えば注射により非経口的にも行うことができる。魚の小生活圏、例えば魚を保つネットケージ、池全体、水槽、タンク又はたらいを一般的又は連続的に処理することも可能である。活性物質は適用に調整された製剤で投与される。経口投与のための製剤は例えば餌と共に餌添加物として物質混合された粉末、顆粒、溶液、乳化性濃縮物もしくは懸濁濃縮物、又はピル状で投与される粉末、顆粒、乳化性濃縮物もしくは懸濁濃縮物（その外部コートは例えば当該活性物質を完全に被覆する魚餌組成物より成りうる）である。水槽適用及び小生活圏処理のための製剤は粉末、顆粒、溶液、エマルション又は懸濁物、錠剤又は活性物質そのままである。これらの製剤における活性物質は純粋な形態で、固体活性物質として、例えば特定の粒子サイズで、又は好ましくは製剤技術において慣用されている少なくとも一種の補助剤、例えば増量剤、典型的には溶媒又は固形担体、又は界面活性化合物（界面活性剤）と一緒に利用される。この製剤は公知の態様で、典型的には当該活性物質を固体又は液体担体と混合、顆粒及び／又は圧縮し、適宜更なる補助剤、例えば乳化性又は分散剤、可溶化剤、着色剤、酸化防止剤及び／又は保存剤を加えて調製する。実際には、例えば、当該活性物質が容易に水溶性のフィルムマトリックス、又は適用期間の間拡散するフィルムの中に含まれている適用形態のものも利用可能である。顆粒形態又は上記の製剤のいづれかにおける活性物質自体は水溶性パッケージング、例えば密閉パッケージングと共に利用できうるポリビニルアルコールバッグの中で使用できうる。この場合、使用者は活性物質又はその製剤にさらされることはない。水槽処理のために半固形製剤を使用することも可能である。油又は脂肪マトリックス内に懸濁又は溶解した活性物質は洗い流される。その放出は補助剤、活性物質の濃度及び形状（表面の）の選定により調製できる。活性物質を含んで成るコプリメート（coprimate）又は溶融物も使用するのに適する。本発明の希釈組成物は式Ｉの活性物質を液体及び／又は固体製剤助剤と、適用に合う製剤の抗寄生動物活性の最適な発現が達成されるように段階式に混合及び／又は混練することにより接触させることで調製される。この製剤化工程は混練、粒状化（顆粒）、及び所望するなら圧縮（ピル、錠剤）により補助されうる。製剤助剤は、例えば固形担体、溶媒、そして適宜海洋動物群及び植物群にとって無毒な界面活性物質（界面活性剤）でありうる。固形担体は、例えばカオリン、タルカム、べントナイト、塩化ナトリウム、リン酸カルシウム、炭水化物、セルロース粉末、綿実食品、ポリエチレングリコールエーテル、所望により結合剤、例えばゼラチン、可溶性セルロース誘導体であり、所望により界面活性化合物、例えばイオン又は非イオン分散剤の添加が伴う。また、天然鉱物充填剤、例えば方解石、モンモリナイト又はアタプルジャイトも含まれる。物理特性を向上させるため、高分散化珪酸又は高分散化吸収ポリマーを添加することも可能である。適当な顆粒化吸収担体は多孔質型、例えば軽石、破断ブリック、セピオライ又はベントナイトである；そして適当な非吸収性担体は鉱物、例えば方解石又は砂である。更に、無機又は有機系の数多くの事前顆粒化材料、例えば特にドロマイト又は微粉砕化植物残渣が使用されうる。活性物質を収着性有機材料、例えばポリアクリレートに添加し、そしてこの形態で適用することもできうる。適当な溶媒は：部分的に水素添加されていることのある芳香族炭化水素、好ましくは８〜12個の炭素原子を含む留分、例えばアルキルベンゼン又はキシレン混合物、アルキル化ナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族又は脂環式炭化水素、例えばパラフィン又はシクロヘキサン、アルコール、例えばエタノール、プロパノール又はブタノール、グリコール並びにそのエーテル及びエステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、イソホロン又はジアセタノールアルコール、強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、並びに植物油又はケン化植物油、例えばケン化ナタネ油、カストール油、ココナッツ油又はダイズ油、及びシリコーン油である。製剤のタイプに依存して、適当な界面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤性特性を有する非イオン、カチオン及び／又はアニオン界面活性剤である。本明細書に記載の界面活性剤は例示のみのために記載してある；関連の文献は製剤技術に慣用され、且つ本発明に適する数多くの界面活性剤を述べている。適当な非イオン界面活性剤は好ましくは脂肪族又は脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、又は飽和又は不飽和脂肪酸、及びアルキルフェノールであり、これらの誘導体は（脂肪）炭化水素、成分内に３〜30個のグリコールエーテル基及び８〜20個の炭素原子を、そしてアルキルフェノールのアルキル成分内に６〜18個の炭素原子を含む。更に適当な非イオン界面活性剤は、ポリエチレンオキシドと、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノプロピレングリコール及びアルキル鎖内に１〜10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールの水溶性ポリ付加物あり、このポリ付加物は20〜250個のエチレングリコールエーテル基及び10−10０個のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り１〜５個のエチレングリコール単位を含む。非イオン界面活性剤の例はノニルフェノールポリエトキシエタノール、ポリエトキシル化カストール油、ポリプロピレン及びポリエチレンオキシドのポリ付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも適当な非イオン界面活性剤であり、典型的にはポリオキシエチレンソルビタントリオレエートである。カチオン界面活性剤は好ましくは置換基として少なくとも１個のＣ₈−Ｃ₂₂アルキル基及び更なる置換基として任意的にハロゲン化された低級アルキル、ベンジル又はヒドロキシ低級アルキル基を担持する四級アンモニウム塩である。これらの塩は好ましくはハライド、硫酸メチル又は硫酸エチル、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリド又はベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドの形態にある。適当なアニオン界面活性剤は水溶性石ケン及び水溶性合性界面活性化合物である。適当な石ケンは高級脂肪酸（Ｃ₁₀−Ｃ₂₂）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩又は置換化アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸のナトリウム又はカリウム塩、又はとりわけココナッツ油又はタロー油から獲得できうる天然脂肪酸混合物のナトリウム及びカリウム塩である。更に適当な石ケンは脂肪酸メチルタウリン塩である。しかしながら、より往々にしては、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪アルコールスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネートが利用される。脂肪アルコールスルホネート又はスルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩又は置換化アンモニウム塩の形態で利用され、そしてそれらは通常アシル基のアルキル成分をも含むＣ₈−Ｃ₂₂アルキル基を含み、例えばリグニンスルホン酸、又はドデシル硫酸、又は天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールスルフェートの混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これらの化合物は更に硫酸化又はスルホン化脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含んで成る。このスルホン化ベンズイミダゾール誘導体は好ましくは２個のスルホン酸基及び８〜22 個の炭素原子を含む１個の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例はドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のカルシウム又はトリエタノールアミン塩、又はナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物である。対応のリン酸塩、４〜14個のエチレンオキシドとのｐ−ノニルフェノールの付加物のリン酸エステル、又はリン脂質も適当である。水溶性顆粒又は錠剤の適当なバインダーは例えば化学修飾化ポリマー天然物質であって水又はアルコールに溶解性のもの、例えばデンプン、セルロース又はタンパク質誘導体（例えばメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、タンパク質、例えばゼイン、ゼラチン等）、並びに合成ポリマー、典型的にはポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等である。錠剤は例えば充填剤（例えばデンプン、微結晶セルロース、糖、ラクトース等）、潤滑剤及び崩壊剤も含みうる。制御すべき寄生動物に対する本発明の組成物の水槽適用は、例えば当該組成物をケージの中に、溶液、エマルション、粉末又は錠剤の形態で入れることで実施でき、そこでそれらは迅速に溶解し、そして魚の運動及び水流により分散される。濃縮溶液はケージの中に入れる前に大容量の水で希釈してもよい。濃度の問題は通常ケージの中では認められず、なぜなら魚は餌を期待して、ケージが開かれるたびに広く運動し、それ故迅速な希釈が促進されるからである。本発明の抗寄生動物組成物は0.1〜99％、好ましくは0.1〜95％の活性物質及び１〜99.9％、好ましくは５〜99.9％の少なくとも一種の固体又は液体補助剤、０〜25％、好ましくは0.1〜20％の好適には界面活性剤である組成物を通常含んで成る（％＝重量パーセント）。濃縮組成物が時折り商品として好ましいが、最終使用者は、例えば水槽適用のため、水で希釈され、そして実質的に低めの活性物質含有量を有する組成物を通常使用する。かかる組成物は更なる補助剤、例えば安定化剤、発泡防止剤、粘度調節剤、結合剤、増粘剤、並びにその他の特別な作用を達成するための活性物質を含みうる。好適な組成物は特に下記より成る（％＝重量％）。乳化性濃縮物：活性物質：１〜90％、好ましくは５〜20％界面活性剤：１〜30％、好ましくは10〜20％溶媒：５〜98％、好ましくは70〜85％懸濁濃縮物：活性物質：５〜75％、好ましくは10〜50％水： 94〜24％、好ましくは88〜30％界面活性剤：１〜40％、好ましくは２〜30％湿潤性粉末：活性物質： 0．5〜90％、好ましくは１〜80％界面活性剤： 0．5〜20％、好ましくは１〜15％固形担体：５〜99％、好ましくは15〜98％顆粒：活性物質： 0.5〜30％、好ましくは３〜15％固形担体： 99.5〜70％、好ましくは97〜85％適用の際の活性物質の濃度は処理の方式及び期間、そして更には処理する魚の年齢及び状態にも依存する。短時間処理の場合、例えば水１リットル当り0.l〜1 00mgの活性物質、好ましくは１リットル当り0.5〜l0mgとし、処理時間は例えば0 .3〜４時間とする。池適用の場合、水１リットル当り例えば0.01〜50mgの活性物質を使用することが可能である。餌添加物としての適用のための製剤は例えば下記より成る（％＝重量％）：ａ）活性物質：１〜10％ダイズタンパク質： 49〜90％顆粒カルシウム粉末０〜50％ｂ）活性物質： 0．5〜10％ベンジルアルコール： 0．08〜1．4％ヒドロキシプロピルメチルセルロース：０〜3．5％水： 100％に至るまで水槽適用のための調製製剤は例えば下記の乳化性濃縮物、溶液、顆粒又は懸濁濃縮物である：製剤例（％＝重量％）例Ｆ１：乳化性濃縮物ａ）ｂ）ｃ）活性物質 25％ 40％ 50％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５％８％６％カストール油ポリエチレングリコールエーテル(36molのEO) ５％ − トリブチルフェノールポリエチレングリコールエーテル(30molのEO) − 12％４％シクロヘキサノン − 15％ 20％キシレン混合物 65％ 25％ 20％任意の必要とされる濃度のエマルションはかかる濃縮物を水で希釈することにより作られうる。例Ｆ２：溶液ａ）ｂ）ｃ）ｂ）活性物質 80％ 10％５％ 95％エチレングリコールモノメチルエーテル 20％ − − − ポリエチレングリコール MG 400 − 70％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリド − 20％ − − ケニ化ココナッツ油 − − １％５％べンジン（沸点160-190℃) − − 94％ − これらの溶液は微小液滴の形態で適用するのに適する。例Ｆ３：顆粒ａ）ｂ）ｃ）ｂ）活性物質５％ 10％８％ 21％カオリン 94％ − 79％ 54％高分散化珪酸１％ − 13％７％アタプルジャイト − 90％ − 18％活性物質をジクロロメタンに溶かし、その溶液を担体にスプレーし、そして溶媒を真空エバポレーションにより除去する。例Ｆ４：乳化性濃縮物活性物質 10％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（４−５molのEO）３％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３％カストール油ポリグリコールエーテル(36molのEO) ４％シクロヘキサノン 30％キシレン混合物 50％任意の必要とされる濃度のエマルションはかかる濃縮物を水で希釈することにより作られうる。例Ｆ５：押出顆粒活性物質 10％リグニンスルホン酸ナトリウム２％カルボキシメチルセルロース１％カオリン 87％活性物質を補助剤と混合し、そしてその混合物を混練し、そして水で湿らす。この混合物を押出し、顆粒化し、そしてエアー流で乾かす。例Ｆ６：コート化顆粒活性物質３％ポリエチレングリコール（MG 200）３％カオリン 94％細く粉砕した活性物質をミキサーの中で、ポリエチレングリコールで湿らしたカオリンに均一に適用する。無塵コート化顆粒がこのようにして得られる。例Ｆ７：懸濁濃縮物活性物質 40％エチレングリコール 10％ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（15mol のEO）６％リグニンスルホン酸ナトリウム 10％カルボキシメチルセルロース１％ 37％の水性ホルムアルデヒド溶液 0．2％ 75％のシリコーン油水性エマルション 0．8％水 32％細く粉砕した活性物質を補助剤と均質混合し、水で希釈することにより任意の所望濃度の懸濁物にすることのできる懸濁濃度物が得られる。生物学的例１．サケのシラミに対する毒性（in vitro試験）ａ）サケのシラミの回収及び培養成虫及び成虫前期のサケのシラミを養魚場に保たれた、成長段階及び性別で分けられ、そして海水タンクの中に10℃及び連続通気条件下で保たれた自然感染したアトラン産サケから幅広ピンセットで静かに取り除く。シラミを培養するために用いた海水は感染サケの由来する養魚場に由来する。試験自体はシラミ回収してから48時間にわたり実施する。ｂ）制御剤の接触作用を決定するためのin vivo試験プラスチック容器に50mlの海水（10℃）を満たす。各容器に５匹の雌及び５匹の雄の成虫並びに５匹の成虫前サケシラミを入れる。水をふるいです早くデカンテーションし、そして50mlの試験溶液（試験化合物を含む10℃の海水）と交換する。シラミをこの溶液で１時間処理する。これは魚ケージにおける条件に多かれ少なかれ対応する。各容器に新鮮な海水を入れ、そしてシラミを新鮮海水に保つ。この試験は、性別、成長段階及び試験化合物の濃度に従い、シラミの死亡数測定により行う。測定は生き残ったシラミがいなくなるまで毎時間繰り返す。試験は全て三重測定で行う。ｂ１）レンジ探索試験シラミをｂ）に従い、0.001〜1.0ppmの活性物質濃度で１時間処理し、そして死亡率を死亡寄生動物数を測定することにより決定する。式Ｉの化合物はこの試験において良好な活性を示す。ｂ２）活性物質の毒性に対する温度及び塩度の効果５匹の天然感染アトランタ産サケをケージから取り出し、そして良好に通気された海水タンクに移す。それらを馴化のために48時間保ち、そして試験化合物の添加まで24時間餌を与えないでおく。５匹のサケのグループは1.0ppmの濃度の試験化合物で処理し、そして５匹のサケの第二のグループは0.1ppmの濃度で処理する。魚を新鮮海水（試験化合物なし）に24時間保ち、そして死亡及び生存し続けている寄生動物の数を測定する。魚の未処理グループも評価に含ませる。試験は三重測定で行う。式Ｉの化合物はこの試験において良好な活性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims

【特許請求の範囲】１．魚類寄生動物を制御するための、遊離形態もしくは塩形態の次式の化合物、又は適宜遊離形態もしくは塩形態のその互変異性体の利用：（式中、Ａは未置換又はモノ〜テトラ置換された芳香族又は非芳香族、単環式又は二環式複素環基である、ここでＡの置換基のうちの１〜２個はハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₃アルキニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₃アルキニル、ハロ−Ｃ₁− Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、アリルチオ、プロパルギルチオ、ハロアリルオキシ、ハロアリルチオ、シアノ及びニトロより成る群から選ばれることができ、そしてＡの置換基のうちの１〜４個はＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ及びハロゲンより成る群から選ばれることができ；Ｒは水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₃シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル又はＣ₂−Ｃ₆アルキニルであり；そしてＸはＮ−NO₂又はＮ−CNである）。２．Ａが未置換又はモノ〜テトラ置換された、芳香族又は非芳香族、単環式又は二環式複素環基である、ここでＡの置換基のうちの１又は２個はハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₃アルキニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル、ハロ−Ｃ₂−Ｃ₃アルキニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ３アルキルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、アリルチオ、プロパルギルチオ、ハロアリルオキシ、ハロアリルチオ、シアノ及びニトロより成る群から選ばれることができ、そして置換基Ａのうちの１〜４個はＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₃アルコキシ及びハロゲンより成る群から選ばれることができ；Ｒが水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル又はＣ₂−Ｃ₆アルキニルであり；そしてＸがＮ−NO₂又はＮ−CNである式Ｉの化合物又は適宜その互変異性体の、請求項１記載の利用。３．Ａの塩基性環構造が、５又は６員環であり、且つそれに５又は６員環が縮合していることのある環より成る式Ｉの化合物又は適宜その互変異性体の、請求項１記載の利用。４．Ａの塩基性環構造が芳香特性を有する、式Ｉの化合物又は適宜その互変異性体の、請求項記載の利用。５．Ａの塩基性環構造が次の塩基性環構造の群（式中、ＥはそれぞれにおいてＣ₁−Ｃ₃アルキルであり、Ｙはそれぞれにおいて水素、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル又はシクロプロピルであり、そしてＥ及びＹはそれぞれＡの置換基ではないがＡの塩基性環構造の一部を成している）から選ばれる式Ｉの化合物又は適宜その互変異性体の、請求項１記載の利用。６．Ａの塩基性環構造が酸素、硫黄及び窒素より成る群から選ばれる１，２又は３個のヘテロ原子を含み、その塩基性環構造内の１個以下のヘテロ原子が酸素原子であり、そしてその塩基性環構造内の１個以下のヘテロ原子が硫黄原子である式Ｉの化合物又はその互変異性体の、請求項１記載の利用。７．Ａが式Ｉの化合物の残部にその塩基性環構造のＣ原子を介して結合している式Ｉの化合物又は適宜その互変異性体の請求項１記載の利用。８．Ａが未置換であるか、又はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₃ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ及びハロ−Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシより成る群から選ばれる置換基によりモノ−又はジ置換されている式Ｉの化合物又はその互変異性体の請求項１記載の利用。９．Ａの塩基性環構造がピリジル、１−オキシドピリジニオ又はチアゾリル基である、請求項１記載の化合物の請求項１記載の利用。 10．ＲがＣ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル又はＣ₃−Ｃ₄アルキニルである式Ｉの化合物又は適宜の互変異性体の請求項１記載の利用。 11．ＸがＮ−NO₂である式Ｉの化合物又は適宜その互変異性体の請求項１記載の利用。 12．Ａが、式Ｉの化合物の残部にその塩基性環構造のＣ原子を介して結合しており、且つ未置換であるか又はハロゲン及びＣ₁−Ｃ₃アルキルより成る群から選ばれる置換基によりモノ−もしくはジ置換されているピリジル、１−オキシドピリジニオ又はチアゾリル基であり、ＲがＣ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル又はＣ₃−Ｃ₄アルキニルであり、そしてＸがＮ−NO₂又はＮ−CNである、式Ｉの化合物の請求項１記載の利用。 13．Ａが２−クロロピリド−５−イル、２−メチルピリド−５−イル、１−オキシド−３−ピリジニオ、２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオ、２，３ −ジクロロ−１−オキシド−５−ピリジニオ又は２−クロロチアゾル−５−イル基であり、ＲがＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、そしてＸがＮ−NO₂である式Ｉの化合物の請求項１記載の利用。 14．Ａが２−クロロチアゾル−５−イル又は２−クロロピリド−５−イル基であり、ＲがＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、そしてＸがＮ−NO₂である式Ｉの化合物の請求項１記載の利用。 15．（ａ）５−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−３−メチル−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；（ｂ）５−（２−クロロチアゾル−５−イルメチル）−３−メチル−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；（ｃ）３−メチル−４−ニトロイミノ−５−（１−オキシド−３−ピリジニオメチル）パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；（ｄ）５−（２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオメチル）−３−メチル− ４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；及び（ｅ）３−メチル−５−（２−メチルピリド−５−イルメチル）−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；の化合物より成る群から選ばれる式Ｉの化合物の請求項１記載の利用。 16．前記魚がサケ科である、請求項１記載の利用。 17．前記魚がサーモン・サラー、サーモン・トルッタ、サーモン・ガイルドネリ、オンコリンチャス・ゴルブッシャ、オンコリンチャス・ケタ、オンコリンチャス・ネルカ、オンコリンチャス・キスチュ、オンコリンチャス・シャウィシャ、オンコリンチャス・マムソン(O．mamson)、サリベヌス種及びサルモ・クラルキイより成る群から選ばれる代表物である、請求項16記載の利用。 18．前記寄生動物が撓脚綱に属する、請求項１記載の利用。 19．前記寄生動物がレペオフセイルス又はカリガス種に属する、請求項18記載の利用。 20．前記寄生動物がレペオフセイルス・サルモニス又はカリガス・エロンガトゥスである、請求項19記載の利用。 21．前記活性物質の濃度が0.005〜２ppmである、請求項１記載の利用。 22．前記活性物質の濃度が0.01〜１ppmである、請求項21記載の利用。 23．前記活性物質の濃度が0.05〜0.5ppmである、請求項22記載の利用。 24．寄生動物を請求項１記載の少なくとも一種の活性物質で処理することを含んで成る、魚類寄生動物を制御するための方法。 25．前記活性物質の濃度が0.005〜２ppmである、請求項24記載の方法。 26．前記活性物質を寄生動物の周囲の水に溶解させる、請求項24記載の方法。 27．前記活性物質を寄生動物の周囲の水に希釈形態で溶解させる、請求項24記載の方法。 28．前記活性物質を魚に与える餌に加える、請求項24記載の方法。 29．前記活性物質を魚にピルの形態で与えることを含んで成り、ここでその外部コートは前記活性物質を完全に被覆する魚餌組成物より成りうる、請求項28記載の方法。 30．商業的なサケ及びマスの生産に利用する、請求項24記載の方法。 31．魚類寄生動物を制御するための組成物の調製のための、請求項１記載の式Ｉの化合物又は適宜その互変異性体の利用。 32．少なくとも一種の請求項１記載の活性物質を含んで成る、魚類寄生動物を制御するための組成物。