KR100431376B1 - 은행나무(Ginkgobiloba)잎에서의추출물 - Google Patents

은행나무(Ginkgobiloba)잎에서의추출물 Download PDF

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Abstract

은행나무(Ginkgo biloba) 잎 추출물은 지질 부분을 분리하고, 알코올과 혼합하고, 중성 지질을 제거하기 위해 유기 용매로 알코올성 용액을 추출하고 알코올성 용액은 용매에 용해시키고 크로마토그래피 칼럼에 넣는다. 다양한 부분을 추출하기 위해 다수의 추출 매체를 크로마토그래피 칼럼에 넣는다. 국소 조성물에 결합시킬 수 있는 특별히 관심을 갖는 부분은 세레브로시드와 디갈락토실디글리세리드 특징을 가지는 부분이다.

Description

은행나무(Ginkgo biloba) 잎에서의 추출물
은행나무(Ginkgo biloba) 잎에서의 특정 추출물은 말초와 뇌동맥 순환분포의 요법에 널리 사용된다. 이와 같은 추출물에 대한 다양한 공정은 DE-B-1767098, DE-B 2117429, EP-A 0 324 197, EP-A 330 567 및 EP-A 0 436 129 에 상술되어 있다.
본 발명은 은행나무(Ginkgo biloba) 잎에서의 새로운 추출물과 이의 준비방법에 관계한다.
본 발명은 은행나무(Ginkgo biloba) 잎에서 글리코리피드 추출물을 준비하는 방법을 제공하는데 이 구성 단계에 있어서:
- 잎을 유기용매로 추출하고;
- 잎으로부터 추출물을 분리하고;
- 지질부분을 침전시키기 위해 추출물을 냉각시키고;
- 추출물로부터 지질부분을 회수하고;
- 지질부분을 알코올로 혼합시키고;
- 비-가용성 물질을 제거하고;
- 중성지질을 제거하기 위해 유기용매를 이용하여 알코올 용액을 추출하고;
- 농축된 알코올 용액은 다수의 추출 매체로 처리하고;
- 소요의 물질을 포함하는 추출 매체를 정제하고; 그리고
- 소요의 물질 부분에 연합된 추출 매체를 제가하여 농축된 추출물을 제공한다.
본 발명의 공정은 세레브로시드와 같은 원하는 추출물을 추출하는 매우 효과가 큰 공정에 관계하는데 특히, 은행나무(Ginkgo biloba) 잎으로부터 디갈락토실디글리세리드를 추출하는 공정에 관계한다. 이와 같은 추출물은 국소 조성물로 이용할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 공정에서 은행나무의 잎을 아세톤/물과 같은 유기용매로 우선 추출하고 생성된 용액은 기화에 의해 농축되고 냉각시킨다. 용액은 여과하고 에탄올과 같은 C1-C3알코올을 침전물에 첨가한다. 용액은 교반 시키고 다시 여과시킨다. 여과물은 물로 조정하고 헵탄과 같은 비-극성 용매와 같은 적절한 유기용매를 이용하여 추출할 수 있다. 크로마토그래피 칼럼에 사용하기 전에 비-극성 용매를 이용하여 추출물을 추출하는 이점은 용매가 건조 추출물의 일반적으로 30% 부분을 실질적으로 제거한다는 것이다. 소요의 추출물, 특히 디갈락토실디글리세리드의 양이 증가된다. 생성된 용액은 여과시키고, 용매 추출 매체를 이용하여 크로마토그래피 과정에 의해 정제한다.
적절하게는 농축된 알코올성 용액을 용해시키는 유기 용매는 칼럼에 넣는 제 1 추출 매체와 동일하다. 이로써 크로마토그래피 공정을 효과적으로 이용하는 것이다.
본 발명의 적절한 구체예에서, 중성 지질이 제거된 농축된 알코올성 용액은 적어도 두 가지 상이한 추출 매체로 처리된다. 이와 같은 특징의 장점은 칼럼에 넣는 물질로부터 소요의 부분의 표적 추출을 실시할 수 있게 한다.
적절하게는 추출 매체중 적어도 하나는 유기 용매이다.
본 발명의 적절한 구체예에서, 유기 용매는 아세톤과 톨루엔 혼합물이다. 이와 같은 용매는 소요의 추출물을 표적으로 하는데 특별히 유용하다는 것을 발견하였다. 적절하게는 유기 용매는 5 내지 80% 아세톤/톨루엔이다. 한 경우에 유기용매는 20 내지 80% 아세톤/톨루엔이고 가장 적절하게는 40 내지 50% 아세톤/톨루엔이다.
또 다른 경우에 일반적으로 바람직하지 않는 물질인 깅코글린산은 5 내지 30%, 적절하게는 약 20% 아세톤/톨루엔을 이용하여 추출한다.
본 발명의 또 다른 구체예에서, 중성 지질이 제거된 농축된 알코올성 용액을 처리하는 추출 매체중의 하나는 유기용매와 알코올 혼합물이다. 적절하게는, 알코올은 C1내지 C3알코올, 특히 아세톤이다. 표적 추출물에 따라 추출 매체는 5% 내지 85% 에탄올/아세톤이 될 수 있다. 한 경우에는 5% 에탄올/아세톤이 되고, 다른 경우에는 80% 에탄올/아세톤이 된다.
추출 매체중 하나는 표적 추출물에 유용한 용매로 다시 이용할 수 있는 아세톤이 될 수 있다.
본 발명의 적절한 구체예에서, 매체로 처리하기 전에 알코올성 용액은 농축시킨다. 일반적으로 알코올성 용액은 기화에 의해 농축시킨다.
본 발명의 한 구체예에서, 추출에 의해 수득된 소요의 부분은 농축시키고, 다시 용해시켜 좀더 농축된 소요의 부분을 얻기 위해 크로마토그래피 칼럼을 다시 통과시킨다. 적절하게는 소요의 부분을 포함하는 매체는 목탄으로 처리하고 목탄을 제거하기 위해 소요의 추출물을 여과시킴으로써 정제할 수 있다.
본 발명의 한 구체예에서, 농축된 알코올성 용액은 40% 아세톤/톨루엔에 용해시키고, 크로마토그래피 칼럼에 넣고 연속하여 20% 아세톤/톨루엔, 40% 아세톤/톨루엔 및 아세톤과 8% 에탄올/아세톤을 칼럼에 넣는다. 이와 같은 경우에 아세톤에 의해 추출된 부분은 농축시키고, 40% 아세톤/톨루엔에 다시 용해시키고 칼럼을 다시 통과시킨다. 이와 같은 경우에 추출물 중에 하나는 디갈락토실디글리세리드이고 다른 하나는 세레브로시드인 것을 특징으로 하는 한다.
본 발명의 또 다른 구체예에 있어서, 농축된 알코올성 용액은 80% 아세톤/톨루엔에 용해시키고, 크로마토그래피 칼럼에 넣고 80% 아세톤/톨루엔, 아세톤 및 80% 에탄올 아세톤을 연속하여 칼럼에 넣는다. 이와 같은 경우에 아세톤에 의해 추출된 부분은 농축시키고, 세척하고 건조시킨다. 이와 같은 경우에 추출물은 디갈락토실디글리세리드인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 구체예에 따르면, 중성 지질을 제거하기 위하다 유기용매로 알코올성 용액을 처리한 후에 알코올성 용액은 농축시키고 여과시킨다. 이와같은 경우에 적절하게는 침전물은 50% 아세톤/톨루엔에 용해시키고, 크로마토그래피칼럼에 넣고 50% 아세톤/톨루엔과 8% 에탄올/아세톤을 연속하여 컬럼에 넣는다. 적절하게는 에탄올/아세톤 부분은 농축시키고, 70% 아세톤/톨루엔에 다시 용해시키고 크로마토그래피 칼럼에 넣는다. 이와 같은 경우에 추출물은 순도가 80% 이상인, 일부경우에는 약 95% 높은 순도를 가지는 디갈락토실디글리세리드가 된다.
본 발명은 본 발명의 추출물을 포함하는 국소 조성물을 또한 제공한다.
본 발명은 다음의 실시예를 참고로 설명하고자 한다.
실시예 1
단계 1
곱게 간 은행나무(Ginkgo biloba)잎 60kg 을 55-60℃ 온도에서 반전류 추출 유닛에서 60% 아세톤과 물 혼합물 500ℓ로 추출한다.
추출물은 잎과 분리시키고 기화에 의해 농축시킨다.
단계 2
농축물은 8-10℃로 냉각시키고 3시간 동안 이 온도에서 유지시킨다.
침전된 지질은 가만히 따루어 회수한다.
회수된 지질은 2.9kg 아세톤과 0.7kg 미네날제거 된 물의 교반액에 용해시킨다. 그 다음 추가 30kg 미네랄 제거된 물을 첨가한다.
용액은 연속하여 교반시키고 8-10℃ 로 냉각시키고 따루기전에 적어도 3시간 보유한다.
단계 3
단계 2에서의 가만히 따룬 젖은 지질에 200kg 에탄올을 첨가하고 3 시간 교반시킨다.
불용성 물질은 가만히 따루어 제거한다.
단계 4
단계 3에서의 에탄올성 용액은 12-15% 물로 조정한다.
용액은 60ℓ헵탄으로 추출한다.
에탄올-물상은 기화시키고 85% 이상 건조 추출물이 된다.
단계 5
단계 4에서의 추출물을 포함하는 알코올성 용액은 40% 아세톤/톨루엔에 용해시키고 실온에서 하루밤동안 둔다.
이 용액은 여과시키고 18kg 실리카가 채워진 칼럼에 얹는다. 다음의 용매는 칼럼을 통하여 제공한다; -200ℓ 20% 아세톤/톨루엔, 400ℓ 40% 아세톤/톨루엔, 100ℓ 아세톤과 120ℓ 8% 에탄올/아세톤.
단계 6
칼럼에 넣은 제 3 추출 배지(아세톤)에 의해 추출된 소요 부분은 기화시키고 40% 아세톤/톨루엔에 다시 용해시키고 전술한 것과 동일한 조건을 이용하여 칼럼을 통과시키고 세 가지 주요 부분을 얻는다.
단계 7
목탄(1 부)을 소요의 아세톤 용액(건 추출물의 10부)에 첨가하고 용액은 30분간 교반시키고 여과시킨다. 생성된 용액을 추출하여 갈녹색 고체 120g를 얻는다.이와 같은 부분은 HPLC 크로마토그래피를 이용하여 특징을 조사하고 동정을 위해 질량 감지를 한다.
실제 모든 중성 지질과 깅코글린산이 제 1 추출 용매(20% 아세톤/톨루엔) 추출물질을 이용하여 제거된 추출물은 HPLC 분석을 통하여 분석하며 세 가지 주요 피크를 볼 수 있다.
제 1 피크는 모노갈락토실디글리세리드의 특징을 가진다. 제 3 피크는 바람직한 추출물인 디갈락토실디글리세리드이다. 모노와 디갈락토실디글리세리드사이에 용출 피크는 세레브로시드의 특징을 가진다.
상기 단계 6에서 수득된 세 가지 부분중 둘째 부분은 제 2 주요 피크에 상응하는 물질의 70 내지 80% 이상을 포함한다. 이와 같은 부분은 세레브로시드 특징을 가진다.
실시예 2
단계 1
곱게 간 은행나무(Ginkgo biloba)잎 35kg을 55-60℃ 온도에서 반전류 추출 유닛에서 60% 아세톤물 혼합물 280ℓ로 추출한다.
추출물은 잎과 분리시키고 기화에 의해 농축시킨다.
단계 2
농축물은 8-10℃로 냉각시키고 3시간 동안 이 온도에서 유지시킨다.
침전된 지질은 가만히 따루어 회수한다.
회수된 지질은 1.4kg 아세톤과 1.0kg 미네랄을 제거한 물로 된 용액에 용해시킨다. 그 다음 18kg 미네랄을 제거한 물을 첨가한다.
용액은 연속하여 교반시키고 8-10℃ 로 냉각시키고 따루기전에 적어도 3시간 보유한다.
단계 3
단계 2에서의 가만히 따룬 젖은 지질에 34kg 에탄올을 첨가하고 3 시간동안 회전시킨다.
불용성 물질은 가만히 따루어 제거한다.
단계 4
단계 3에서의 에탄올성 용액은 12 내지 15% 물로 조정한다.
용액은 40ℓ 헵탄으로 추출한다.
단계 5
단계 4에서의 추출물은 80% 아세톤/톨루엔에 용해시키고 실온에서 하룻밤동안 둔다.
이 용액은 여과시키고 18kg 실리카로 채워진 컬럼에 얹는다. 다음의 용매는 칼럼을 통하여 제공한다; -140ℓ 80% 아세톤/톨루엔, 130ℓ 아세톤과 120ℓ 80% 에탄올/아세톤.
단계 6
아세톤 부분은 기화시키고 생성된 물질은 아세톤을 이용하여 수차래 씻어낸다. 반 고형은 건조시켜 옅은 황색 고체를 얻는데 이는 HPLC 분석에 의해 확인하고 정량화시켜 순도가 95%인 디갈락토실디글리세리드(45g)임을 알았다.
디갈락토실디글리세리드의 글리세리드 부분은 메틸에스테르의 가수분해와 기체 크로마토그래피에의해 특징화한다.
Figure pct00001
실시예 3
단계 1
곱게 간 은행나무(Ginkgo biloba)잎 60kg 을 55-60℃ 온도에서 반전류 추출 유닛에서 60% 아세톤과 물 혼합물 500ℓ로 추출한다.
추출물은 잎과 분리시키고 기화에 의해 농축시킨다.
단계 2
농축물은 8-10℃로 냉각시키고 3시간 동안 이 온도에서 유지시킨다.
침전된 지질은 가만히 따루어 회수한다.
회수된 지질은 2.9kg 아세톤과 0.7kg 미네날을 제거한 물의 교반액에 용해시킨다. 그 다음 추가 30kg 미네랄을 제거한 물을 첨가한다.
용액은 연속하여 교반시키고 8-10℃로 냉각시키고 따루기전에 적어도 3시간 보유한다.
단계 3
단계 2에서의 가만히 따룬 젖은 지질에 80kg 에탄올을 첨가하고 3 시간 회전시킨다.
불용성 물질은 가만히 따루어 제거한다.
단계 4
단계 3에서의 추출물은 12-15% 물로 조정한다.
용액은 60ℓ 헵탄으로 추출한다.
에탄올은 기화시키고 생성된 용액은 여과시킨다.
단계 5
단계 4에서의 추출물은 50% 아세톤/톨루엔에 용해시키고 실온에서 하룻밤동안 둔다.
이 용액은 여과시키고 18kg 실리카로 채워진 컬럼에 얹는다. 다음의 용매는 칼럼을 통하여 제공한다; -180ℓ 50% 아세톤/톨루엔, 120ℓ 8% 에탄올/아세톤.
단계 6
에탄올/아세톤 추출물은 기화시키고 70% 아세톤/톨루엔에 다시 용해시키고 칼럼을 통과시킨다.
단계 7
디갈락토실디글리세리드에 넣은 부분은 기화시켜 건조시키고 밝은 갈색 고체를 얻는다. 아세톤을 이용한 침전으로 디갈락토실디글리세리드를 수득한다.
디갈락토실디글리세리드와 세레브로시드 추출물은 화장품이나 피부 손질용 물질에 이용될 수 있다.
본 발명은 여기에서 상술하고 있는 특정 구체예에 한정하고자 하는 의도는 아니다.

Claims (24)

  1. 은행나무(Ginkgo biloba) 잎 추출물을 만드는 방법에 있어서,
    - 은행 나무 잎을 아세톤/물 혼합 용매로 추출하고;
    - 잎으로부터 추출물을 분리하고;
    - 추출물을 냉각시켜, 지질부분을 침전시키고;
    - 추출물로부터 지질부분을 회수하고;
    - 지질부분을 알코올과 혼합시키고;
    - 불용성 물질을 제거하고;
    - C1-C3알코올 용액을 비-극성 유기 용매로 추출하여, 중성지질을 제거하고;
    - 농축된 C1-C3알코올 용액은 아세톤, 톨루엔, 에탄올 또는 이의 혼합물에서 선택된 추출 매체로 처리하고;
    - 소요의 물질을 함유하는 추출 매체를 정제하고;
    - 소요의 물질 부분이 함유된 추출 매체를 제거하여, 농축된 추출물을 제공하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 농축된 C1-C3알코올 용액을 아세톤 또는 아세톤/톨루엔 유기 용매에 용해시키고, 상기 용액은 크로마토그래피 칼럼에 넣고, 추출 배지를칼럼에 넣는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 농축된 C1-C3알코올 용액이 용해된 아세톤 또는 아세톤/톨루엔 유기 용매는 칼럼에 첨가되는 제 1 추출 매체와 동일한 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 중성 지질을 제거한 C1-C3알코올 용액은 적어도 두 가지 상이한 추출 매체로 처리하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 추출 매체는 아세톤, 톨루엔 또는 이의 혼합물에서 선택된 유기 용매인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 유기 용매는 5% 내지 80% 아세톤/톨루엔 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 소요의 부분을 아세톤/톨루엔 혼합 유기 용매로 침전시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, C1-C3알코올 용액은 추출 매체로 처리하기 전에 농축시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 추출에 의해 수득된 소요 물질을 농축시키고, 다시 용해시키고 크로마토그래피 칼럼을 통과시켜 재처리하여, 소요 물질을 더 농축시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 소요 물질을 포함하는 매체는 목탄으로 처리하고, 목탄을 제거하기 위해 소요의 추출물을 여과함으로써, 소요 물질을 정제하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 2 항에 있어서, 농축된 C1-C3알코올 용액은 40% 아세톤/톨루엔 혼합 용매에 용해시킨 후, 크로마토그래피 칼럼에 넣고, 20% 아세톤/톨루엔 혼합 용매, 40% 아세톤/톨루엔 혼합 용매, 아세톤, 8% 에탄올/아세톤 혼합 용매를 차례로 연속하여 칼럼에 넣는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 아세톤에 의해 추출된 물질을 농축시키고, 40% 아세톤/톨루엔 혼합 용매에 다시 용해시켜, 칼럼을 통과시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 11항 또는 12항에 따른 방법으로 수득된 은행 나무(Ginkgo biloba) 잎 추출물에 있어서, 추출물은 디갈락토실-디글리세리드 또는 세레브로시드와 동일한 성질을 가지는 것을 특징으로 하는 은행 나무(Ginkgo biloba) 잎 추출물.
  14. 제 2 항에 있어서, 농축된 C1-C3알코올 용액을 80% 아세톤/톨루엔 혼합 용매에 용해시켜, 크로마토그래피 칼럼에 넣고, 80% 아세톤/톨루엔 혼합 용매, 아세톤, 80% 에탄올/아세톤 혼합 용매를 차례로 연속하여 칼럼에 넣는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 14 항에 있어서, 아세톤에 의해 추출된 물질을 농축시켜, 세척하고 건조시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 14항 또는 15항에 따른 방법으로 수득된 은행 나무(Ginkgo biloba) 잎 추출물에 있어서, 아세톤에 의해 추출된 물질은 디갈락토실디글리세리드 성질과 동일한 성질을 가지는 것을 특징으로 하는 은행 나무(Ginkgo biloba) 잎 추출물.
  17. 제 1 항에 있어서, 중성 지질을 제거하기 위해 아세톤/톨루엔 혼합 유기 용매를 이용하여, C1-C3알코올 용액을 처리한 후에, 알코올 용액을 농축, 여과시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제 17 항에 있어서, 여과후에 침전물은 50% 아세톤/톨루엔 혼합 용매에 용해시켜 크로마토그래피 칼럼에 넣고 50% 아세톤/톨루엔 혼합 용매, 8% 에탄올/아세톤 혼합 용매를 차례로 연속하여 칼럼에 넣는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제 18 항에 있어서, 에탄올/아세톤 추출 부분을 농축시키고 70% 아세톤/톨루엔 혼합 용매에 다시 용해시켜, 크로마토그래피 칼럼을 통과시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제 18 항 또는 19 항에 따른 방법으로 수득된 은행 나무(Ginkgo biloba) 잎 추출물에 있어서, 소요 물질은 디갈락토실디글리세리드와 동일한 성질을 가지는 것을 특징으로 하는 방법.
  21. 제 1 항, 2항, 3항, 4항, 5항, 6항, 7항, 8항중 어느 한 항에 따른 방법으로 추출된 것을 특징으로 하는 은행나무(Ginkgo biloba) 잎 추출물.
  22. 제 21 항에 있어서, 추출물은 디갈락토실디글리세리드 또는 세레브로시드와 동일한 성질을 가지는 것을 특징으로 하는 추출물.
  23. 제 22 항에 있어서, 추출물 순도가 80% 이상인 것을 특징으로 하는 추출물.
  24. 제 21 항에 따른 추출물을 포함하는 것을 특징으로 하는 화장용 피부 손질용 조성물.
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