JPH03157347A - オクタデセン酸誘導体及びこれを有効成分とする子宮頚癌細胞の殺細胞剤 - Google Patents
オクタデセン酸誘導体及びこれを有効成分とする子宮頚癌細胞の殺細胞剤Info
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- JPH03157347A JPH03157347A JP1295448A JP29544889A JPH03157347A JP H03157347 A JPH03157347 A JP H03157347A JP 1295448 A JP1295448 A JP 1295448A JP 29544889 A JP29544889 A JP 29544889A JP H03157347 A JPH03157347 A JP H03157347A
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、ハリタケ科（Ｈｙｄｎａｃｅａｅ ） 、サ
ンゴハリタケ属（Ｈｅｒｉｃｉｕｍ）のキノコであるヤ
マブシタケ（Ｈｅｒｉｃｉｕｍ ｅｒｉｎａｃｅｕｍ）
の子実体中に存在するオクタデセン酸誘導体及び該オク
タデセン酸誘導体を有効成分とする子宮頚癌細胞の殺細
胞剤に関する。
ンゴハリタケ属（Ｈｅｒｉｃｉｕｍ）のキノコであるヤ
マブシタケ（Ｈｅｒｉｃｉｕｍ ｅｒｉｎａｃｅｕｍ）
の子実体中に存在するオクタデセン酸誘導体及び該オク
タデセン酸誘導体を有効成分とする子宮頚癌細胞の殺細
胞剤に関する。
〈従来の技術〉
従来、キノコに含まれる化合物及び該化合物の癌細胞に
対する殺細胞効果について複数の報告がある８例えば、
サルノコシカケ科のキノコ１あるカワラタケ（Ｐｏｌｙ
ｐｏｙｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）にはエルゴステロ
ール誘導体が含まれており、該エルゴステロール誘導体
には肝臓癌細胞（Ｈｅｐａｔｏｍａ ｃｅｌｌｇ）に対
する殺細胞効果のあることがテトラヘドロン（Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ）３９ 、２７７９〜２７８５ （１９
８３）に報告されている。またハラタケ科のキノコであ
るヒメマツタケ（Ａｇａｒｉｃｕｓ ｂｌａｚｅｉ）に
もエルゴステロール誘導体が含まれており、該エルゴス
テロール誘導体には子宮頚癌細胞に対する殺細胞効果の
あることがフィトケミストリ （Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｇｔｒｙ） ２ ７ 、
２ ７ ７ ７ 〜２ ７ ８ ９ （１９８８）に
報告されている。そして同様のことが特公昭４８−６７
６６号公報、特開昭５５−７１７０２号公報及び特開昭
５８−６２１１８号公報等にも報告されている。
対する殺細胞効果について複数の報告がある８例えば、
サルノコシカケ科のキノコ１あるカワラタケ（Ｐｏｌｙ
ｐｏｙｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）にはエルゴステロ
ール誘導体が含まれており、該エルゴステロール誘導体
には肝臓癌細胞（Ｈｅｐａｔｏｍａ ｃｅｌｌｇ）に対
する殺細胞効果のあることがテトラヘドロン（Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ）３９ 、２７７９〜２７８５ （１９
８３）に報告されている。またハラタケ科のキノコであ
るヒメマツタケ（Ａｇａｒｉｃｕｓ ｂｌａｚｅｉ）に
もエルゴステロール誘導体が含まれており、該エルゴス
テロール誘導体には子宮頚癌細胞に対する殺細胞効果の
あることがフィトケミストリ （Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｇｔｒｙ） ２ ７ 、
２ ７ ７ ７ 〜２ ７ ８ ９ （１９８８）に
報告されている。そして同様のことが特公昭４８−６７
６６号公報、特開昭５５−７１７０２号公報及び特開昭
５８−６２１１８号公報等にも報告されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、ヤマブシタケについては上記のような報告がな
い、ヤマブシタケに含まれる化合物及びその癌細胞に対
する殺細胞効果については全く報告がないのである。
い、ヤマブシタケに含まれる化合物及びその癌細胞に対
する殺細胞効果については全く報告がないのである。
く課題を解決するための手段〉
しかして本発明者らは、斜上の如き実情に鑑みヤマブシ
タケに含まれる化合物及びその癌細胞に対する殺紙胞効
果について鋭意研究した結果、ヤマブシタケには特定の
化学構造から成る新規のオクタデセン酸誘導体が含まれ
ており、該オクタデセン酸誘導体は子宮頚癌細胞に対し
て潰れた殺細胞効果を有していることを見出した。
タケに含まれる化合物及びその癌細胞に対する殺紙胞効
果について鋭意研究した結果、ヤマブシタケには特定の
化学構造から成る新規のオクタデセン酸誘導体が含まれ
ており、該オクタデセン酸誘導体は子宮頚癌細胞に対し
て潰れた殺細胞効果を有していることを見出した。
すなわち本発明は、下記構造式で示されるオクタデセン
酸誘導体、及び該オクタデセン酸誘導体を有効成分とす
る子宮頚癌細胞の殺細胞剤に係わる。
酸誘導体、及び該オクタデセン酸誘導体を有効成分とす
る子宮頚癌細胞の殺細胞剤に係わる。
Ｕ）−１
Ｌ記構造式で示されるオクタデセン酸誘導体はヤマブシ
タケの子実体を次のように処理することによって得られ
る。先ず、ヤマブシタケの生成いは乾爆子実体を水及び
有機溶媒の均一系で抽出処理し、濾過や遠心分離等で固
液分離したその抽出液から有機溶媒を蒸発して水相を得
る。この場合、水及び有機溶媒の均一系としては、８０
〜８５％メタノールやエタノール、８５％アセトン等が
ある。抽出は通常室温で行なうが、加熱還流してもよく
、抽出時間は通常１〜７２時間である。例エバ、８５％
エタノール中にヤマブシタケの生子実体を加え、ホモジ
ナイズ処理し、これを室温で一昼夜放置した後、濾過し
て抽出液を得、該抽出液を減圧下に４０〜４５℃で加熱
してエタノールを蒸発することにより水相を得るのであ
る０次に、該水相を水及び有機溶媒の混合系で液液分配
抽出処理して有機溶媒層を分取し、該有機溶媒層から有
機溶媒を蒸発して乾固物を得る。この場合、有機溶媒と
しては、クロロホルム、酢酸エチル、ジエチルエーテル
等があるが、収率の点でクロロホルムが好ましい６例え
ば、上記水相にクロロホルムを加え、振盪後、放置して
分層したクロロホルム層を分取し、該クロロホルム層を
減圧下に４０〜４５°Ｃで加熱してクロロホルムを蒸発
することにより乾固物を得るのである。
タケの子実体を次のように処理することによって得られ
る。先ず、ヤマブシタケの生成いは乾爆子実体を水及び
有機溶媒の均一系で抽出処理し、濾過や遠心分離等で固
液分離したその抽出液から有機溶媒を蒸発して水相を得
る。この場合、水及び有機溶媒の均一系としては、８０
〜８５％メタノールやエタノール、８５％アセトン等が
ある。抽出は通常室温で行なうが、加熱還流してもよく
、抽出時間は通常１〜７２時間である。例エバ、８５％
エタノール中にヤマブシタケの生子実体を加え、ホモジ
ナイズ処理し、これを室温で一昼夜放置した後、濾過し
て抽出液を得、該抽出液を減圧下に４０〜４５℃で加熱
してエタノールを蒸発することにより水相を得るのであ
る０次に、該水相を水及び有機溶媒の混合系で液液分配
抽出処理して有機溶媒層を分取し、該有機溶媒層から有
機溶媒を蒸発して乾固物を得る。この場合、有機溶媒と
しては、クロロホルム、酢酸エチル、ジエチルエーテル
等があるが、収率の点でクロロホルムが好ましい６例え
ば、上記水相にクロロホルムを加え、振盪後、放置して
分層したクロロホルム層を分取し、該クロロホルム層を
減圧下に４０〜４５°Ｃで加熱してクロロホルムを蒸発
することにより乾固物を得るのである。
上記乾固物はそれ自体が子宮頚癌細胞の殺細胞剤として
有効なものであるが、該乾固物から不純物を除去してそ
の子宮頚癌細胞に対する殺細胞効果を高めるために、該
乾固物をクロマト分画処理するのが好ましく、クロマト
分画処理したものを更に再結晶処理するのがより好まし
い。この場合、詳しくは実施例で後述するように、ヘキ
サン、クロロホルム、クロロホルム／アセトン、ベンゼ
ン／酢酸エチル等を展開溶媒とするシリカゲルクロマト
グラフィー或いは薄層クロマトグラフィーを用いてクロ
マト分画処理することができ、またクロロホルム／ジエ
チルエーテルを用いて再結晶処理することができる。
有効なものであるが、該乾固物から不純物を除去してそ
の子宮頚癌細胞に対する殺細胞効果を高めるために、該
乾固物をクロマト分画処理するのが好ましく、クロマト
分画処理したものを更に再結晶処理するのがより好まし
い。この場合、詳しくは実施例で後述するように、ヘキ
サン、クロロホルム、クロロホルム／アセトン、ベンゼ
ン／酢酸エチル等を展開溶媒とするシリカゲルクロマト
グラフィー或いは薄層クロマトグラフィーを用いてクロ
マト分画処理することができ、またクロロホルム／ジエ
チルエーテルを用いて再結晶処理することができる。
かくして再結晶処理することによりｔｊｆＬ＃、される
化合物の物理化学的性質及び構造解析結果は下記の通り
である。
化合物の物理化学的性質及び構造解析結果は下記の通り
である。
（１）分子量：３２８
０
（２）比旋光度： ［α］。千−４４（ｃ １．００．
ＣＨＣｌｘ）（３）赤外線吸収スペクトル： ３３０
０．１７００．１６９０ｃｍ−’（４）核磁気共鳴スペ
クトル（ｌ ）ｌ−ＮＮＲ） ：６０．８９（ｔ、 Ｊ
＝６．３６）、 １．３（ａ＋）、 １．８（！ｌ）。
ＣＨＣｌｘ）（３）赤外線吸収スペクトル： ３３０
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＝６．３６）、 １．３（ａ＋）、 １．８（！ｌ）。
２．０８（ｄｄｔ、 ８．ｅＯ，１，，４Ｂ、 ８．９
８）。
８）。
２．３４（ｔ、 ７．３２）。
２．４４（ｄｄｄ、 ？、３３．８．９Ｂ、 １．４１
３）。
３）。
２．４８（ｄｄｄ、 １７．２２．８．７０．１３．６
０）。
０）。
２．８Ｌ（ｄｄｄ、 １７．２２．８．Ｑ８． ｅ、１
３（１）。
３（１）。
３．９８（ｄｔ、 １．４Ｂ、 ８．９８）。
４、ｏ９（ｄ、 ｆ、４Ｇ）。
５．４３（ｄｔｔ、 １１．００．７．３３．１．４８
）。
）。
５．６０（ｄｔＬ １１．００．７．３３．１．１８）
（５）溶媒に対する溶解性：酢酸エチル、クロロホルム
、アセトンに可溶、ヘキサン、メタノール、エタノール
にやや可溶、水に不溶 （６）呈色反応＝２．４−ジニトロヒドラジン反応陽性
（７）塩基性、中性、酸性の区別：酸性物質（８）色及
び形状：白色結晶（融点４８〜５０℃）上記の物理化学
的性質及び構造解析結果から、単離される化合物は前記
構造式で示されるオクタデセン酸誘導体であり、（１２
Ｚ） −９、１−０−ジヒドロキシ−８−オキソ−１２
−オクタデセン醜であることが決定された。
（５）溶媒に対する溶解性：酢酸エチル、クロロホルム
、アセトンに可溶、ヘキサン、メタノール、エタノール
にやや可溶、水に不溶 （６）呈色反応＝２．４−ジニトロヒドラジン反応陽性
（７）塩基性、中性、酸性の区別：酸性物質（８）色及
び形状：白色結晶（融点４８〜５０℃）上記の物理化学
的性質及び構造解析結果から、単離される化合物は前記
構造式で示されるオクタデセン酸誘導体であり、（１２
Ｚ） −９、１−０−ジヒドロキシ−８−オキソ−１２
−オクタデセン醜であることが決定された。
〈実施例〉
・オクタデセン酸誘導体の抽出及び単離８５％エタノー
ル６文にヤマブシタケの生子実体７．３ｋｇを加え、ホ
モジナイズ処理し、これを室温で一昼夜放置した後、濾
過して抽出液を得た。残液に８５％エタノール４文を加
え、同様に抽出処理を行なって抽出液を得、これを１回
目の抽出液と合わせた。そして合わせた抽出液を減圧下
に４０〜４５℃で加熱してエタノールを蒸発することに
より水相を得た。該水相にクロロホルムＩｆＬを加え、
振盪後、放置して分層したクロロホルム層を分取した。
ル６文にヤマブシタケの生子実体７．３ｋｇを加え、ホ
モジナイズ処理し、これを室温で一昼夜放置した後、濾
過して抽出液を得た。残液に８５％エタノール４文を加
え、同様に抽出処理を行なって抽出液を得、これを１回
目の抽出液と合わせた。そして合わせた抽出液を減圧下
に４０〜４５℃で加熱してエタノールを蒸発することに
より水相を得た。該水相にクロロホルムＩｆＬを加え、
振盪後、放置して分層したクロロホルム層を分取した。
残渣にクロロホルム１文を加え、同様に液液分配抽出処
理を行なってクロロホルム層を分取し、１回目のクロロ
ホルム層と合わせた。合わせたクロロホルム層を減圧下
に４０〜４５℃で加熱してクロロホルムを蒸発し、更に
デシケータで乾燥して、乾固物（Ａ）４．９９ｇを得た
。
理を行なってクロロホルム層を分取し、１回目のクロロ
ホルム層と合わせた。合わせたクロロホルム層を減圧下
に４０〜４５℃で加熱してクロロホルムを蒸発し、更に
デシケータで乾燥して、乾固物（Ａ）４．９９ｇを得た
。
上記乾固物をヘキサンで溶解し、ワコーゲルＣ−２００
（和光紬薬社製）を用いてカラムクロマトグラフィーを
行なった。この際、展開溶媒として、順次極性が大きく
なるように、ヘキサン→クロロホルム→クロロホルム／
アセトン（８／２）を各６０１用い、１０１の画分を合
計１８画分得た。このうちの第１１〜１４両分につき、
キーゼルゲル６０（メルク社製）を用いてカラムクロマ
トグラフィーを行なった。この際、展開溶媒としてベン
ゼン／＃酸エチル（６／４）を用い、合計３両分を得、
このうちの第３画分につき、同様にキーゼルゲル６０を
用いてカラムクロマトグラフィーを行ない、合計４画分
を得た。そし°にのうちの第２画分からクロロホルム／
ジエチルエーテル（７／３）で再結晶処理することによ
り前記構造式で示されるオクタデセン酸誘導体（Ｂ）１
６．７履ｇを単離した。
（和光紬薬社製）を用いてカラムクロマトグラフィーを
行なった。この際、展開溶媒として、順次極性が大きく
なるように、ヘキサン→クロロホルム→クロロホルム／
アセトン（８／２）を各６０１用い、１０１の画分を合
計１８画分得た。このうちの第１１〜１４両分につき、
キーゼルゲル６０（メルク社製）を用いてカラムクロマ
トグラフィーを行なった。この際、展開溶媒としてベン
ゼン／＃酸エチル（６／４）を用い、合計３両分を得、
このうちの第３画分につき、同様にキーゼルゲル６０を
用いてカラムクロマトグラフィーを行ない、合計４画分
を得た。そし°にのうちの第２画分からクロロホルム／
ジエチルエーテル（７／３）で再結晶処理することによ
り前記構造式で示されるオクタデセン酸誘導体（Ｂ）１
６．７履ｇを単離した。
φ評価
継代培養した子宮頚癌細胞を、細胞数が４×１０’、／
ｍｌとなるように、牛胎児血清１０％を含むイーグルＭ
ＥＭ培地で稀釈して、懸濁液を調製し、該懸濁液をプラ
スチック製９６穴マイクロプレート（コーニング社製）
の各式にそれぞれ２００ｐ＋注入した。これを５％炭酸
ガス培養器中で３７°Ｃ１２４時間培養後、この培養液
中に薬剤溶液をそれぞれ５ｐｌ加え、更に上記と同様の
条件下で７２時間培養した。そして培地上清を除いた上
で細胞をメタノールで固定化し、ギムザ染色後、細胞増
殖の状態を鏡検した。薬剤溶液は、前記乾固物（Ａ）及
び前記オクタデセン酸誘導体（Ｂ）をそれぞれ種々の濃
度となるようにメタノールに溶解して作製した。
ｍｌとなるように、牛胎児血清１０％を含むイーグルＭ
ＥＭ培地で稀釈して、懸濁液を調製し、該懸濁液をプラ
スチック製９６穴マイクロプレート（コーニング社製）
の各式にそれぞれ２００ｐ＋注入した。これを５％炭酸
ガス培養器中で３７°Ｃ１２４時間培養後、この培養液
中に薬剤溶液をそれぞれ５ｐｌ加え、更に上記と同様の
条件下で７２時間培養した。そして培地上清を除いた上
で細胞をメタノールで固定化し、ギムザ染色後、細胞増
殖の状態を鏡検した。薬剤溶液は、前記乾固物（Ａ）及
び前記オクタデセン酸誘導体（Ｂ）をそれぞれ種々の濃
度となるようにメタノールに溶解して作製した。
上記の鏡検下で殺細胞効果を調べ、生廁胞数が全く認め
られない培地中の薬剤の最小濃度を最終有効濃度とした
。最終有効濃度は、乾固物（Ａ）の場合に１２５ ｕ−
ｇ ／ｉｆであり、またオクタデセン酸誘導体（Ｂ）の
場合に１００ ＪＬｇ ／ｍｌであった。
られない培地中の薬剤の最小濃度を最終有効濃度とした
。最終有効濃度は、乾固物（Ａ）の場合に１２５ ｕ−
ｇ ／ｉｆであり、またオクタデセン酸誘導体（Ｂ）の
場合に１００ ＪＬｇ ／ｍｌであった。
〈発明の効果〉
以上説明した通りであるから、本発明に係る新規のオク
タデセン酸誘導体は子宮頚癌細胞に対して優れた殺細胞
効果を有するという効果がある。
タデセン酸誘導体は子宮頚癌細胞に対して優れた殺細胞
効果を有するという効果がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記構造式で示されるオクタデセン酸誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ２、請求項１記載のオクタデセン酸誘導体を有効成分と
する子宮頚癌細胞の殺細胞剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1295448A JP2734136B2 (ja) | 1989-11-14 | 1989-11-14 | オクタデセン酸誘導体及びこれを有効成分とする子宮頚癌細胞の殺細胞剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1295448A JP2734136B2 (ja) | 1989-11-14 | 1989-11-14 | オクタデセン酸誘導体及びこれを有効成分とする子宮頚癌細胞の殺細胞剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03157347A true JPH03157347A (ja) | 1991-07-05 |
| JP2734136B2 JP2734136B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=17820722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1295448A Expired - Fee Related JP2734136B2 (ja) | 1989-11-14 | 1989-11-14 | オクタデセン酸誘導体及びこれを有効成分とする子宮頚癌細胞の殺細胞剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2734136B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997036852A1 (de) * | 1996-04-01 | 1997-10-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue benzaldehyd-derivate aus hericeum erinaceus |
| CN105651725A (zh) * | 2016-03-02 | 2016-06-08 | 广东太阳神集团有限公司 | 猴头菇子实体三维指纹图谱及其构建方法 |
-
1989
- 1989-11-14 JP JP1295448A patent/JP2734136B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997036852A1 (de) * | 1996-04-01 | 1997-10-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue benzaldehyd-derivate aus hericeum erinaceus |
| CN105651725A (zh) * | 2016-03-02 | 2016-06-08 | 广东太阳神集团有限公司 | 猴头菇子实体三维指纹图谱及其构建方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2734136B2 (ja) | 1998-03-30 |
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