KR100422196B1 - 광학 보상 시트 및 액정 디스플레이 - Google Patents

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KR100422196B1 KR10-1999-0000173A KR19990000173A KR100422196B1 KR 100422196 B1 KR100422196 B1 KR 100422196B1 KR 19990000173 A KR19990000173 A KR 19990000173A KR 100422196 B1 KR100422196 B1 KR 100422196B1
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Abstract

광학 보상 시트는 투명 기판상에 제공된 디스코틱 액정 분자로부터 형성된 광학 이방성 층을 포함한다. 액정 분자는 광학 이방성 층내에 배열되어 있다. 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명 기판의 표면 사이의 평균 경사각은 5°미만이다. 디스코틱 액정 분자는 상기 배열을 유지하면서 고정되어, 광학 이방성 층을 형성한다.

Description

광학 보상 시트 및 액정 디스플레이{OPTICAL COMPENSATORY SHEET AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY}
본 발명은 투명 기판 상에 제공된 디스코틱 액정 분자로부터 형성된 광학 이방성 층을 포함하는 광학 보상 시트에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 광학 보상 시트를 사용하는 액정 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이는 액정 셀, 액정 셀의 각 사이드 상에 배열된 2개의 편광 소자, 및 액정 셀과 편광 소자 사이에 배열된 1개 또는 2개의 광학 보상 시트 (위상차판) 를 포함한다.
액정 셀은 한 쌍의 기판, 막대형 액정 분자 및 전극 층을 포함한다. 막대형 액정 분자는 기판 사이에 제공된다. 전극 층은 전압을 막대형 액정 분자에 인가하는 역할을 한다. 각 기판은 배향 층을 갖는데, 이는 막대형 액정 분자를 배열하는 기능을 갖는다.
광학 보상 시트는 액정 셀 상에 나타난 이미지에서 색상을 제거하기 위해 사용된다. 또한, 광학 보상 시트는 액정 셀의 시야각을 확대하기 위해 사용될 수도 있다. 신장 복굴절 필름이 통상적으로 광학 보상 시트로서 사용되었다.
신장 복굴절 필름 대신에 투명 기판 상에 광학 이방성 층을 포함하는 광학 보상 시트의 사용이 제안되었다. 광학 이방성 층은 배열된 디스코틱 액정 분자를 고정함으로써 형성된다. 디스코틱 액정 분자는 각종 배열 형태를 갖는다. 따라서, 디스코틱 액정 분자를 사용해서 얻은 광학 보상 시트는 종래의 신장 복굴절 필름에 의해 얻을 수 없는 특유한 광학 특징을 갖는다. 디스코틱 액정 분자를 사용하는 광학 보상 시트는 일본 공개 특허 공보 No. 6(1994)-214116, U.S. 특허 No. 5,583,679, 5,646,703 및 독일 특허 공개 No. 3,911,620A1 에 기재되어 있다.
일본 공개 특허 공보 No. 2(1990)-176625 는 수직 배열 (VA) 모드의 액정 셀을 사용하는 액정 디스플레이는 나타내고 있는데, 여기서, 막대형 액정 분자는 전압을 셀에 인가하지 않는 동안에 본질적으로 수직으로 배열되고, 전압을 셀에 인가하는 동안에는 본질적으로 수평으로 배열된다. 수직 배열 모드는 종래의 액정 모드에 비해서 넓은 시야각 및 빠른 응답이 특징이다. 수직 배열 모드의 액정 디스플레이의 시작품이 출현되어 있다 (Nikkei Microdevice (일문) No. 136, page 147, 1996).
U.S. 특허 No. 4,583,825 및 5,410,422 는 막대형 액정 화합물이 대칭적으로 배열된 액정 셀을 갖는 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이를 나타내고 있다. 상부 액정 화합물의 배열은 하부 액정 화합물의 배열에 본질적으로 평행하지 않다. 굽힘 배열 모드의 액정 셀은 대칭 배열 때문에 자기광학 보상 작용을 갖는다. 따라서, 굽힘 배열 모드를 광학 보상 굽힘 (OCB) 모드라고 부른다. 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이는 응답이 급속하다는 이점을 갖는다.
수직 배열 모드 또는 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이는 종래의 액정 모드 (TN 모드, STN 모드) 에 비해 시야각이 넓고 응답이 빠르다는 특징이 있다. 그러나, CRT 와 비교되는 또다른 향상이 필요하다.
광학 보상 시트는 종래의 액정 디스플레이와 동일한 방법으로 수직 배열 모드 또는 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이를 향상시키기 위해 사용되는 것으로 생각할 수 있다. 그러나, 종래의 액정 디스플레이에 사용된 공지된 광학 보상 시트는 수직 배열 모드 또는 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이에서 효과적이지 않다.
수직 배열 모드 또는 굽힘 배열 모드의 액정 셀에서, 대부분의 막대형 액정 분자는 수직으로 배열되는 것이 필요하다. 광학 보상 시트는 본질적으로 수직으로 배열된 막대형 액정 분자의 광학 이방성을 광학적으로 보상하기 위해 특정의 광학 이방성을 가져야한다. 요구되는 특정한 광학 이방성은 광축이 기울어지지않는 큰 네가티브(negative) 광학 이방성이다. 이축 신장 폴리카보네이트 필름과 같은 신장 복굴절 필름이 요구 조건을 만족시킬 수 있다. 그러나, 신장 복굴절 필름은 치수 안정성 및 생산비의 문제가 있다.
디스코틱 액정 분자를 함유하는 광학 이방성 층을 포함하는 광학 보상 시트가 신장 복굴절 필름 대신에 사용되는 것이 제안되었다. 그러나, 공지된 광학 보상 시트의 광학 이방성 층은 광축이 기울어지지 않은 큰 네가티브 광학 이방성을 갖지 않는다.
본 발명자들은 디스코틱 액정 분자를 사용해서, 요구되는 특정의 큰 네가티브 광학 이방성을 갖는 광학 보상 시트를 제조하려는 시도를 했다. 그러나, 층이 선행 기술에 따라 제조된 경우 광축이 본질적으로 경사지지 않는 (5°미만) 특정의 광학 이방성 층을 제조하는 것은 아주 어렵다.
본 발명의 목적은 광축이 본질적으로 기울어 지지 않은 큰 네가티브 광학 이방성을 갖는 광학 보상 시트를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 수직 배열 모드 또는 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이에 적합한 광학 보상 시트를 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 수직 배열 모드 또는 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이의 시야각을 더욱 향상시키는 것이다.
도 1 은 셀에 전압을 걸어주지 않았거나 전압을 걸어 주었을 때 광학 이방성 층에서의 디스코틱 액정 분자 및 수직 배열 모드의 액정셀에서의 막대형 액정 분자의 배열을 도식적으로 예시한 횡단면이다.
도 2 는 셀에 전압을 걸어주지 않았거나 전압을 걸어 주었을 때 광학 이방성 층 및 제 2 광학 이방성 층에서의 디스코틱 액정 분자 및 굽힘 배열 모드의 액정셀에서의 막대형 액정 분자의 배열을 도식적으로 예시한 횡단면이다.
[도면의 주요부분에 대한 부호의 설명]
11, 12, 13, 21, 22, 23 : 액정셀
12, 22 : 액정
13, 23 : 하부 기판
14 : 이방성 층
15, 26 : 배향층
24 : 광학 이방성 층
25 : 제 2 광학 이방성 층
16, 27 : 투명 기판
본 발명은 투명 기판 상에 제공된 디스코틱 액정 분자로부터 형성된 광학 이방성 층을 포함하는 광학 보상 시트를 제공하는 것인데, 상기 디스코틱 액정 분자는 광학 이방성 층에 배열되어 있고, 이 때 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명 기판의 표면 사이의 평균 경사각은 5 °미만이고, 상기 디스코틱 액정 분자는 그 배열을 유지하면서 고정되어 광학 이방성 층을 형성하는 것을 특징으로 하는 광학 보상 시트를 제공한다.
또한, 본 발명은 수직 배열 모드의 액정 셀, 2개의 편광 소자 및 하나 또는 둘의 광학 보상 시트를 포함하는 액정 디스플레이에 관한 것인데, 각 상기 편광 소자는 액정 셀의 각 사이드 상에 배열되고, 각 상기 광학 보상 시트는 액정 셀과 각 편광 소자 사이에서 배열되며, 상기에서, 광학 보상 시트는 투명 기판 상에 제공된 디스코틱 액정 분자로부터 형성된 광학 이방성 층을 포함하고, 상기 디스코틱 액정 분자는 광학 이방성 층에 배열되어 있고, 이 때 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명 기판의 표면 사이의 평균 경사각은 5 °미만인데, 상기 디스코틱 액정 분자는 그 배열을 유지하면서 고정되어 광학 이방성 층을 형성하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이를 제공한다.
또한, 본 발명은 굽힘 배열 모드의 액정 셀, 2개의 편광 소자 및 하나 또는 둘의 광학 보상 시트를 포함하는 액정 디스플레이에 관한 것인데, 각 상기 편광 소자는 액정 셀의 각 사이드 상에 배열되고, 각 상기 광학 보상 시트는 액정 셀과 각 편광 소자 사이에서 배열되며, 상기에서, 광학 보상 시트는 투명 기판 상에 제공된 디스코틱 액정 분자로부터 형성된 광학 이방성 층을 포함하고, 상기 디스코틱 액정 분자는 광학 이방성 층에 배열되어 있고, 이 때 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명 기판의 표면 사이의 평균 경사각은 5 °미만인데, 상기 디스코틱 액정 분자는 그 배열을 유지하면서 고정되어 광학 이방성 층을 형성하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이가 제공된다.
본 발명자들은 광축이 본질적으로 기울어져 있지 않은 큰 네가티브 광학 이방성을 갖는 광학 보상 시트를 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명기판의 표면 사이의 평균 경사각이 5°미만이 되도록 맞춤으로서 수득할 수 있다는 것을 발견하였다. 그러나, 종래 기술에 있어서, 상기와 같은 방식으로 디스코틱 액정 분자를 배열시키는 것(호메오트로픽(homeotropic) 배열)은 어렵다. 본 발명자들은 또한 디스코틱 액정 분자의 배열을 연구하였고, 5°미만의 평균 경사각을 갖는 디스코틱 액정 분자를 배열하는 데 성공하였다. 디스코틱 액정 분자의 호메오트로픽 배열은 저급 지방산의 셀룰로오스 에스테르, 플루오르 함유 계면 활성제 또는 1,3,5-트리아진 화합물의 특정량(디스코틱 액정 분자에 기초하여)을 사용함으로써 수득된다.
따라서, 본 발명의 광학 보상 시트는 광축이 본질적으로 기울어지지 않은 큰 네가티브 광학 이방성을 갖는다. 본 발명의 광학 보상 시트는, 막대형 액정 분자의 대부분이 본질적으로 수직으로 배열되어 있는, 수직 배열 모드 또는 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이에 특히 유효하다.
상기 이유들로 인해서, 수직 배열 모드 또는 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이의 우수한 특성(넓은 시야각 및 신속한 응답)은 본 발명의 광학 보상 시트를 사용함으로서 더욱 향상된다.
액정 디스플레이는 도에 기재되어 있다.
도 1 은 셀에 전압을 걸어주지 않았거나 전압을 걸어 주었을 때 광학 이방성 층에서의 디스코틱 액정 분자 및 수직 배열 모드의 액정셀에서의 막대형 액정 분자의 배열을 도식적으로 예시한 횡단면이다.
도 1 에서 볼 수 있듯이, 액정셀(11 내지 13)은 기판 사이에 봉합된 막대형 액정 분자(12a 내지 12d)를 포함하는 액정(12), 하부 기판(13) 및 상부 기판(11)을 포함한다.
상부 기판(11) 및 하부 기판(13) 각각은 배향층 및 전극(도 1 에는 나타나있지 않다)을 갖는다. 배향층은 막대형 액정 분자(12a 내지 12d)를 배열하는 기능을 갖는다. 전극은 막대형 액정 분자(12a 내지 12d)에 전압을 걸어주는 기능을 갖는다.
전압을 수직 배열 보드의 액정셀에 걸어주지 않았을 때, 막대형 액정 분자(12a 내지 12d)는 도 1 에서 나타나는 바와 같이 본질적으로 수직으로 배열된다. 막대형 액정 분자(12a 내지 12d)는 (도 1 에서의 우측으로) 일정 방향으로 약간 경사되어 있다(프리틸트(pretilted)). 경사된 분자는 도 2 에서 나타나는 바와 같이 셀에 전압을 걸어주었을 때 프리틸트 방향으로 배열될 수 있다.
광학 보상 시트(14 내지 16)은 액정 셀(11 내지 13) 하에서 제공된다. 도 1 에 나타난 광학 보상 시트는 투명 기판(16), 배향층(15) 및 광학 이방성 층(14)을 순서대로 포함한다. 광학 이방성 층(14)은 디스코틱 액정 분자(14a)를 배열하고 배열을 유지하면서 분자를 고정시킴으로서 형성된다.
본 발명에 따르면, 디스코틱 액정 분자(14a)의 디스코틱 평면과 투명 기판(16)의 표면 사이의 평균 경사각(θ)은 5 °미만이다. 평균 경사각(θ)은 바람직하게는 4°미만, 더욱 바람직하게는 3°미만, 더욱 바람직하게는 2°미만, 가장 바람직하게는 1 °미만이다. 평균 경사각(θ)은 0°(완전히 기울어지지 않음)일 수 있다.
전압을 수직 배열 모드의 액정 셀에 걸어주었을 때, 셀의 가운데에 위치한 막대형 액정 분자(12b, 12c)는 본질적으로 수평으로 배열된다. 반면, 기판에(11, 13)에 이웃하는 막대형 액정 분자(12a, 12d)는 프리틸트 방향을 따라 기울어져 배열된다.
도 2 는 셀에 전압을 걸어주지 않았거나 전압을 걸어 주었을 때 광학 이방성 층 및 제 2 광학 이방성 층에서의 디스코틱 액정 분자 및 굽힘 배열 모드의 액정셀에서의 막대형 액정 분자의 배열을 도식적으로 예시한 횡단면이다.
도 2 에서 볼 수 있듯이, 액정셀(21 내지 23)은 기판 사이에서 봉합된 막대형 액정 분자(22a 내지 22d)를 포함하는 액정(22), 하부 기판(23) 및 상부 기판(21)을 포함한다.
상부 기판(21)과 하부 기판(23) 각각은 배향층 및 전극(도 2 에 나타나지는 않는다)을 갖는다. 배향층은 막대형 액정 분자(22a 내지 22d)을 배열하는 기능을 갖는다. 전극은 막대형 액정 분자(22a 내지 22d)에 전압을 걸어주는 기능을 갖는다.
전압을 굽힘 배열 모드의 액정 셀에 걸어주지 않았을 때, 도 2 에서 보는 바와 같이, 상부 기판(21)에 근접한 막대형 액정 분자(22a, 22b)의 배열은 하부 기판(23)에 이웃한 분자(22c, 22d)의 배열에 본질적으로 평행하지 않다(대칭적이다). 기판(21, 23)에 근접한 막대형 액정 분자(22a, 22d)는 본질적으로 수평으로 배열된다. 반면, 셀의 가운데에 위치한 막대형 액정 분자(22b, 22c)는 기울어져 배열된다.
광학 보상 시트(24 내지 27)는 액정 셀(21 내지 23) 하에서 제공된다. 도 2 에 나타난 광학 보상 시트는 투명 기판(27), 배향층(26), 제 2 광학 이방성 층(25) 및 광학 이방성 층(24)을 순서대로 포함한다. 제 2 광학 이방성 층(25) 및 광학 이방성 층(24)은 디스코틱 액정 분자(25a 내지 25c 및 24a)를 배열하고 그 배열을 유지하면서 분자를 고정시킴으로서 형성된다.
제 2 광학 이방성 층(25)에서, 디스코틱 액정 분자(25a 내지 25c)의 디스코틱 평면과 투명기판(27)의 표면 사이의 평균 경사각은 5°이상이다. 경사각은 투명 기판의 표면으로부터 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면까지의 거리가 증가됨에 따라 증가하거나 감소한다. 도 2 에서 나타난 광학 보상 시트에서, 경사각(θa 내지 θc)은 투명 기판(27)의 표면으로부터 디스코틱 액정 분자(25a 내지 25c)의 디스코틱 평면까지의 거리가 증가함에 따라 증가한다.
디스코틱 액정 분자(24a)의 디스코틱 평면과 투명 기판(27)의 표면사이의 평균경사각(θ)은 도 1 에서의 각과 동일하다.
전압을 굽힘 배열 모드의 액정 셀에 걸어주었을 때, 막대형 액정 분자(22a 내지 22d)의 배열은, 도 2 에 나타난 바와 같이, 전압을 걸지 않았을 때와 비교하여 약한 편이다. 그러나, 상부 기판(21)에 근접한 막대형 액정 분자(22a, 22b)의 배열은 하부 기판(23)에 근접한 분자(22c, 22d)의 배열에 여전히 본질적으로 평행하지 않다. 기판(21,23)에 이웃하는 막대형 액정 분자(22a, 22d)는 본질적으로 수평으로 배열된다. 반면, 셀의 가운데에 위치한 막대형 액정 분자(22b, 22c)는 기울어져 배열된다.
상술된 바와 같이, 막대형 액정 분자의 대부분은 수직 배열 모드(도 1) 또는 굽힘 배열 모드(도 2)에의 액정 셀에서 본질적으로 수직으로 배열된다. 본질적으로 수직으로 배열된 막대형 액정 분자의 광학 이방성은 경사각(θ)이 5°미만인 디스코틱 액정 분자에 의해서 광학적으로 보상될 수 있다.
본 명세서에서, "본질적으로 수직(또는 수평)"이라는 용어 및 "본질적으로 평행(또는 직각"이라는 용어는 정확한 수직, 수평, 평행 또는 직각에 대한 오차가 ±20°의 범위인 것을 의미한다. 오차는 바람직하게는 ±15°의 범위이고, 더욱 바람직하게는 ±10°의 범위이고, 가장 바람직하게는 ±5°의 범위이다.
본 명세서에서, 액정 분자의 배열은 일부 분자의 배열각이 상기 범위를 벗어날 때에도 화합물의 평균 배열각이 상기 범위 중에 포함되는 것을 의미한다. 실제로, 모든 액정 분자는 항상 한 방향으로 배열되지 않는다.
[광학 이방성 층]
광학 이방성 층은 디스코틱 액정 분자를 배열하고 배열을 유지하면서 분자를 고정시킴으로서 형성된다. 디스코틱 액정 분자는, 분자가 결합제로 고정될 수 있더라도, 중합 반응으로 바람직하게 고정된다.
디스코틱 액정 분자는 다양한 문헌에 기재되어 있다(C. Destrade 등, Mol. Crysr. Liq. Cryst., vol. 71, page 111(1981) ; Japan Chemical Society, Quarterly Chemical Review (일문), chapter 5 및 chapter 10, section 2(1994) ; B. Kohne 등, Angew. Chem. Soc. Chem. Comm., page 1794 (1985) ; 및 J. Zhang 등, J. Am. Chem. Soc., vol. 116, page 2655 (1994)). 디스코틱 액정 분자의 중합 반응은 일본 특허 공개 공보 제 8(1996)-27284 호에 기재되어 있다.
중합성기는 화합물의 중합 반응을 야기하기 위해 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 코어에 결합되어야 한다. 그러나, 중합성기가 디스코틱 코어에 직접 결합되면, 중합 반응할 때 배열을 유지하기 어렵다. 따라서, 연결기는 디스코틱 코어와 중합성기 사이에 도입된다. 따라서, 중합성기를 갖는 디스코틱 액정 분자는 바람직하게는 화학식 1 로 표현되는 화합물이다.
D(-L-P)n
[상기 식에서, D 는 디스코틱 코어이고; L 은 2가 연결기이며; P 는 중합성기이고; n 은 4 내지 12 사이의 정수이다].
디스코틱 코어(D)의 예를 하기에 나타낸다. 예에서, LP(또는 PL)은 2가 연결기(L)과 중합성기(P)와의 조합을 의미한다.
화학식 1 에서, 2가 연결기(L)은 바람직하게는 알킬렌기, 알케닐렌기, 아릴렌기, -CO, -NH-, -O-, -S- 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. L 은 더욱 바람직하게는 알킬렌기, 아릴렌기, -CO-,-NH-, -O- 및 -S- 로 구성되는 군으로부터 선택된 2개 이상의 2가기를 포함하는 2가 연결기이다. L 은 더욱 바람직하게는 알킬렌기, 아릴렌기, -CO- 및 -O- 로 구성되는 군으로부터 선택된 2개 이상의 2가기를 포함하는 2가 연결기이다. 알킬렌기는 바람직하게는 탄소수가 1 내지 12 이다. 알케닐렌기는 바람직하게는 탄소수가 2 내지 12 이다. 아릴렌기는 바람직하게는 탄소수가 6 내지 10 이다.
2가 연결기(L)의 예를 하기에 나타낸다. 예에서, 좌측은 디스코틱 코어(D)에 부착하고, 우측은 중합성기(P)에 부착한다. AL 은 알킬렌기 또는 알케닐렌기를 의미한다. AR 은 아릴렌기를 의미한다. 알킬렌기, 알케닐렌기 및 아릴렌기는 치환기(예컨대, 알킬기)를 가질 수 있다.
L1: -AL-CO-0-AL-0-CO-
L2: -AL-CO-0-AL-0-
L3: -AL-CO-0-AL-0-AL-
L4: -AL-CO-0-AL-0-CO-
L5: -CO-AR-0-AL-
L6: -CO-AR-0-AL-0-
L7: -CO-AR-0-AL-0-CO-
L8: -CO-NH-AL-
L9: -NH-AL-0-
L10: -NH-AL-0-CO-
L11: -0-AL-
L12: -0-AL-0-
L13: -0-AL-0-CO-
L14: -0-AL-0-CO-NH-AL-
L15: -0-AL-S-AL-
L16: -0-CO-AL-AR-0-AL-0-CO-
L17: -0-CO-AR-0-AL-CO-
L18: -0-CO-AR-0-AL-0-CO-
L19: -0-CO-AR-0-AL-0-AL-0-CO-
L20: -0-CO-AR-0-AL-0-AL-0-AL-0-CO-
L21: -S-AL-
L22: -S-AL-0-
L23: -S-AL-0-CO-
L24: -S-AL-S-AL-
L25: -S-AR-AL-
중합성기(P)는 중합 반응으로 결정된다. 중합성기(P)의 예는 하기와 같다.
중합성기(P)는 바람직하게는 불포화 중합성기(P1, P2, P3, P7, P8, P15, P16, P17) 또는 에폭시기(P6, P18), 더욱 바람직하게는 불포화 중합성기, 가장 바람직하게는 에틸렌계 불포화기(P1, P7, P8, P15, P16, P17)이다.
화학식 1 에서, n 은 4 내지 12 사이의 정수이고, 디스코틱 코어(D)의 화학적 구조로 결정된다. L 및 P 의 4 내지 12 조합은 서로 다를 수 있다. 그러나, 이들 조합은 바람직하게는 동일하다.
본 발명에서, 디스코틱 액정 분자는 배열되어 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명 기판의 표면 사이의 평균 경사각은 5°이상이다. 디스코틱 액정 분자의 상기 배열을 수득하기 위해서, 특정 화합물의 특정량을 화합물과 디스코틱 액정 분자 사이의 상분리를 유발하는 데 사용하는 것이 바람직하다. 상분리를 유발하는 화합물의 예로는, 저급 지방산의 셀룰로오스 에스테르, 플루오로 함유 계면 활성제 및 1,3,5-트리아진 화합물을 포함한다.
셀룰로오스 에스테르의 "저급 지방산"이라는 용어는, 탄소수 1 내지 6 의 지방산을 의미한다. 저급 지방산은 바람직하게는 탄소수 2 내지 5 이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 4 이다. 지방산은 치환기(예컨대, 히드록실)를 가질 수 있다. 2 이상의 지방산은 셀룰로오스 아세테이트와 에스테르를 형성할 수 있다. 저급 지방산의 셀룰로오스 에스테르의 예로는 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 프로피오네이트, 셀룰로오스 부티레이트, 셀룰로오스 히드록시프로피오네이트, 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트 및 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트를 포함한다. 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트가 특히 바람직하다. 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트의 부티르산 함량은 바람직하게는 30 % 이상, 더욱 바람직하게는 30 내지 80 %이다. 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트의 아세트산 함량은 30 % 미만, 더욱 바람직하게는 1 내지 30 % 의 범위이다.
저급 지방산의 셀룰로오스 에스테르의 양은 디스코틱 액정 분자의 양에 대해서 0.01 내지 1 중량 % 의 범위이다. 바람직하게는 0.1 내지 1 중량 % 의 범위이고, 더욱 바람직하게는 0.3 내지 0.9 중량 % 의 범위이다.
플루오르 함유 계면 활성제는 플루오르를 함유하는 소수성기, 비이온성, 음이온성, 양이온성 또는 양쪽성 친수성기 및 임의 연결기를 포함한다.
하나의 소수성기 및 하나의 친수성기를 포함하는 플루오르 함유 계면활성제는 하기 화학식 2 로 표현된다.
Rf-L3-Hy
[상기 식에서, Rf 는 플루오르로 치환된 1가 탄화수소기이고 ; L3은 단일결합 또는 2가 연결기이며 ; Hy 는 소수성기이다].
화학식 2 의 Rf 는 소수성기로 작용한다. 탄화수소기는 바람직하게는 알킬기 또는 아릴기이다. 알킬기는 바람직하게는 3 내지 30 개의 탄소수를 갖는다. 아릴기는 바람직하게는 6 내지 30 개의 탄소수를 갖는다.
탄화수소기에 함유된 수소 원자의 전부 또는 일부는 플루오르로 치환된다. 50 % 이상의 수소 원자는 바람직하게는 플루오르로 치환된다. 더욱 바람직하게는 60 % 이상, 더욱 바람직하게는 70 % 이상, 가장 바람직하게는 80 % 이상의 수소 원자가 플루오르로 치환된다.
다른 탄화수소는 다른 할로겐 원자(예컨대, 염소, 브롬)으로 치환될 수 있다.
Rf 의 예를 하기에 나타낸다.
Rfl: n-C8Fl7-
Rf2: n-C6Fl3-
Rf3: Cl-(CF2-CFC1)3-CF2-
Rf4: H-(CF2)8-
Rf5: H-(CF2)10-
Rf6: n-C9F19-
Rf7: 펜타플루오로페닐
Rf8: n-C7Fl5-
Rf9: Cl-(CF2-CFC1)2-CF2-
RflO: H-(CF2)4-
Rfll: H-(CF2)6-
Rfl2: Cl-(CF2)6-
Rfl3: C3F7-
화학식 2 에서, 2가 연결기는 바람직하게는 알킬렌기, 아릴렌기, 2 가 헤테로고리기, -CO-, -NR- (식중, R 은 수소 또는 탄소수 1 내지 5 의 알킬기이다), -O-, -SO2- 및 이들의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택된다.
화학식 2 의 R3의 예를 하기에 나타낸다. 하기 예에서, 좌측은 소수성기(Rf)에 부착하고, 우측은 친수성기(Hy)에 부착한다. AL 은 알킬렌기, AR 은 아릴렌기, Hc 는 헤테로고리기를 의미한다. 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로고리기는 치환기(예컨대, 알킬기)를 가질 수 있다.
LO: 단일 결합
L31: -SO2-NR-
L32: -AL-0-
L33: -CO-NR-
L34: -AR-0-
L35: -SO2-NR-AL-CO-0-
L36: -CO-0-
L37: -SO2-NR-AL-0-
L38: -SO2-NR-AL-
L39: -CO-NR-AL-
L40: -ALl-O-AL2-
L41: -Hc-AL-
L42: -SO2-NR-ALl-O-AL2-
L43: -AR-
L44: -0-AR-SO2-NR-AL-
L45: -0-AR-SO2-NR-
L46: -0-AR-0-
화학식 2 의 Hy 는 비이온성 친수성기, 음이온성 친수성기, 양이온성 친수성기 또는 이들의 조합(양쪽성 친수성기)이다. 비이온성 친수성기가 특히 바람직하다.
화학식 2 에서의 Hy 의 예는 하기와 같다.
Hy1: -(CH2CH20)n-H (n : 5 내지 30 사이의 정수)
Hy2: -(CH2CH20)n-Rl(n : 5 내지 30 사이의 정수, R1: 탄소수 1 내지 6 을 갖는 알킬기)
Hy3: -(CH2CHOHCH2)n-H (n: 5 내지 30 의 정수)
Hy4: -COOM (M: 수소, 알칼리 금속 원자 또는 해리됨)
Hy5: -SO3M (M: 수소, 알칼리 금속 원자 또는 해리됨)
Hy6: -(CH2CH20)n-CH2CH2CH2-SO3M (n: 5 내지 30 의 정수, M; 수소 또는 알칼리 금속 원자)
Hy7: -OPO(OH)2
Hy8: -N+(CH3)3·X_(X: 할로겐 원자)
Hy9: -COONH4
비이온성 친수성기(Hy1, Hy2, Hy3)가 바람직하고, 폴리에틸렌 옥시드(Hy1)로 이루어진 친수성기가 특히 바람직하다.
화학식 2 로 나타내는 플루오르함유 계면활성제의 예를 예 Rf, L3및 Hy 를 참조하여 아래 나타낸다.
FS-1:Rf1-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 6)
FS-2:Rf1-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 11)
FS-3:Rf1-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 16)
FS-4:Rf1-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 21)
FS-5:Rf1-L31(R = C2H5)-Hy1 (n = 6)
FS-6:Rf1-L31(R = C2H5)-Hy1 (n = 11)
FS-7:Rf1-L31(R = C2H5)-Hy1 (n = 16)
FS-8:Rf1- L31(R = C2H5)-Hy1 (n = 21)
FS-9:Rf2-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 6)
FS-10: Rf2-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 11)
FS-11: Rf2-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 16)
FS-12: Rf2-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 21)
FS-13: Rf3-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 5)
FS-14: Rf3-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 10)
FS-15: Rf3-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 15)
FS-16: Rf3-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 20)
FS-17: Rf4-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 7)
FS-18: Rf4-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 13)
FS-19: Rf4-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 19)
FS-20: Rf4-L31(R = C3H7)-Hy1 (n = 25)
FS-21: Rf5-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 11)
FS-22: Rf5-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 15)
FS-23: Rf5-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 20)
FS-24: Rf5-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 30)
FS-25: Rf6-L34(AR = p-페닐렌)-Hy1 (n = 11)
FS-26: Rf6-L34(AR = p-페닐렌)-Hy1 (n = 17)
FS-27: Rf6-L34(AR = p-페닐렌)-Hy1 (n = 23)
FS-28: Rf6-L34(AR = p-페닐렌)-Hy1 (n = 29)
FS-29: Rf1-L35(R = C3H7, AL = CH2)-Hy1 (n = 20)
FS-30: Rf1-L35(R = C3H7, AL = CH2)-Hy1 (n = 30)
FS-31: Rf1-L35(R = C3H7, AL = CH2)-Hy1 (n = 40)
FS-32: Rf1-L36-Hy1 (n = 5)
FS-33: Rf1-L36-Hy1 (n = 10)
FS-34: Rf1-L36-Hy1 (n = 15)
FS-35: Rf1-L36-Hy1 (n = 20)
FS-36: Rf7-L36-Hy1 (n = 8)
FS-37: Rf7-L36-Hy1 (n = 13)
FS-38: Rf7-L36-Hy1 (n = 18)
FS-39: Rf7-L36-Hy1 (n = 25)
FS-40: Rf1-L0-Hy1 (n = 6)
FS-41: Rf1-LO-Hy1 (n = 11)
FS-42: Rf1-LO-Hy1 (n = 16)
FS-43: Rf1-LO-Hy1 (n = 21)
FS-44: Rf1-L31(R = C3H7)-Hy2 (n = 7, R1= C2H5)
FS-45: Rf1-L31(R = C3H7)-Hy2 (n = 13, R1= C2H5)
FS-46: Rf1-L31(R = C3H7)-Hy2 (n = 20, R1=C2H5)
FS-47: Rf1-L31(R = C3H7)-Hy2 (n = 28, R1= C2H5)
FS-48: Rf8-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 5)
FS-49: Rf8-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 10)
FS-50: Rf8-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 15)
FS-51: Rf8-L32(AL = CH2)-Hy1 (n = 20)
FS-52: Rf1-L37(R = C3H7, AL = CH2CH2)-Hy3 (n = 5)
FS-53: Rf1-L37(R = C3H7, AL = CH2CH2)-Hy3 (n = 7)
FS-54: Rf1-L37(R = C3H7, AL = CH2CH2)-Hy3 (n = 9)
FS-55: Rf1-L37(R = C3H7, AL = CH2CH2)-Hy3 (n = 12)
FS-56: Rf9-LO-Hy4 (M = H)
FS-57: Rf3-LO-Hy4 (M = H)
FS-58: Rf1-L38(R = C3H7, AL = CH2)-Hy4 (M = K)
FS-59: Rf4-L39(R = C3H7, AL = CH2)-Hy4 (M = Na)
FS-60: Rf1-LO-Hy5 (M = K)
FS-61: Rf10-L40(AL1= CH2, AL2= CH2CH2)-Hy5 (M = Na)
FS-62: Rf11-L40(AL1= CH2, AL2= CH2CH2)-Hy5 (M = Na)
FS-63: Rf5-L40(AL1= CH2, AL2= CH2CH2)-Hy5 (M = Na)
FS-64: Rf1-L38(R = C3H7, AL = CH2CH2CH2)-Hy5 (M = Na)
FS-65: Rf1-L31(R = C3H7)-Hy6 (n = 5, M = Na)
FS-66: Rf1-L31(R = C3H7)-Hy6 (n = 10, M = Na)
FS-67: Rf1-L31(R = C3H7)-Hy6 (n = 15, M = Na)
FS-68: Rf1-L31(R = C3H7)-Hy6 (n = 20, M = Na)
FS-69: Rf1-L38(R = C2H5, AL = CH2CH2)-Hy7
FS-70: Rf1-L38(R = H, AL = CH2CH2CH2)-Hy8 (X = I)
FS-71: Rf11-L41(Hc = 하기, AL = CH2CH2CH2)-Hy6 (M = 해리됨)
(FS-71 의 Hc)
FS-72: Rf1-L42(R = C3H7, AL1= CH2CH2, AL2= CH2CH2CH2)-Hy6 (M = Na)
FS-73: Rf12-LO-Hy5 (M = Na)
FS-74: Rf13-L43(AR = o-페닐렌)-Hy6 (M = K)
FS-75: Rf13-L43(AR = m-페닐렌)-Hy6 (M = K)
FS-76: Rf13-L43(AR = p-페닐렌)-Hy6 (M = K)
FS-77: Rf6-L44(R = C2H5, AL = CH2CH2)-Hy5 (M = H)
FS-78: Rf6-L45(AR = p-페닐렌, R = C2H5)-Hy1 (n = 9)
FS-79: Rf6-L45(AR = p-페닐렌, R = C2H5)-Hy1 (n = 14)
FS-80: Rf6-L45(AR = p-페닐렌, R = C2H5)-Hy1 (n = 19)
FS-81: Rf6-L45(AR = p-페닐렌, R = C2H5)-Hy1 (n = 28)
FS-82: Rf6-L46(AR = p-페닐렌)-Hy1 (n = 5)
FS-83: Rf6-L46(AR = p-페닐렌)-Hy1 (n = 10)
FS-84: Rf6-L46(AR = p-페닐렌)-Hy1 (n = 15)
FS-85: Rf6-L46(AR = p-페닐렌)-Hy1 (n = 20)
플루오르함유 계면활성제는 플루오르를 함유하는 2 이상의 소수성기 또는 2 이상의 친수성기를 지닐 수 있다. 2 이상의 소수성기 또는 친수성기를 함유하는 플루오르함유 계면활성제의 예를 아래 나타낸다.
(FS-86 내지 FS-88)
FS-86: n1 + n2 = 12
FS-87: n1 + n2 = 18
FS-88: n1 + n2 = 24
(FS-89 내지 FS-91)
FS-89: n1 + n2 = 20
FS-90: n1 + n2 = 30
FS-91: n1 + n2 = 40
(FS-92 내지 FS-95)
FS-92: n = 5
FS-93: n = 10
FS-94: n = 15
FS-95: n = 20
(FS-96)
2 이상의 플루오르함유 계면활성제를 조합하여 사용할 수 있다.
계면활성제가 각종 문헌, 예컨대 Hiroshi Horiguchi, New Surface Active Agents, Sankyo Shuppan, 1975(일문), M.J. Schick, Nonionic Surfactants, Marcell Dekker Inc., New York, 1967 및 일본 특허 공개 공보 제 7(1995)-13293 호에 기재되어있다.
플루오르함유 계면활성제를 디스코틱 액정 분자의 양에 대해 2 내지 30 중량% 의 양으로 사용한다. 양은 바람직하게 3 내지 25 중량%, 더욱 바람직하게 5 내지 10 중량% 이다.
1,3,5-트리아진 화합물을 바람직하게 하기 화학식 3 으로 나타낸다.
[식중, 각각의 X1, X2및 X3이 독립적으로 단일결합, -NR-(식중, R 은 수소 또는 탄소수 1 내지 30 의 알킬기이다), -O- 또는 -S- 이고; 각각의 R31, R32및 R33이 독립적으로 알킬기, 알케닐기, 아릴기 또는 헤테로고리기이다].
화학식 3 으로 나타내는 화합물은 바람직하게 멜라민 화합물이다. 멜라민 화합물은 각각의 X1, X2및 X3이 -NR- 인 것 또는 각각의 X1, X2및 X3이 단일결합이고 각각의 R31, R32및 R33이 독립적으로 질소원자에서 유리 원자가를 갖는 헤테로고리기인 것을 의미한다. 멜라민 화합물을 화학식 4 를 참조하여 아래 나타낸다.
-NR- 의 R 은 바람직하게 수소이다.
각각의 R31, R32및 R33은 바람직하게 아릴기이다.
알킬기는 환식 구조보다 바람직하게 쇄구조이다. 직쇄 구조의 알킬기가 측쇄 구조의 알킬기보다 바람직하다. 알킬기는 바람직하게 탄소수 1 내지 30, 더욱 바람직하게 탄소수 2 내지 30, 추가로 바람직하게 탄소수 4 내지 30, 및 가장바람직하게 탄소수 6 내지 30 을 갖는다. 알킬기는 치환기를 가질 수 있다. 치환기의 예는 할로겐원자, 알콕시기(예컨대 메톡시, 에톡시, 에폭시에틸옥시) 및 아실옥시기(예컨대 아크릴로일옥시, 메타크릴로일옥시)를 포함한다.
알케닐기는 바람직하게 환식 구조보다 쇄구조를 갖는다. 직쇄 구조의 알케닐기가 측쇄 구조의 알케닐기보다 바람직하다. 알케닐기는 바람직하게 탄소수 2 내지 30, 더욱 바람직하게 탄소수 3 내지 30, 추가로 바람직하게 탄소수 4 내지 30, 및 가장 바람직하게 탄소수 6 내지 30 을 갖는다. 알케닐기는 치환기를 가질 수 있다. 치환기의 예는 할로겐원자, 알콕시기(예컨대 메톡시, 에톡시, 에폭시에틸옥시) 및 아실옥시기(예컨대 아크릴로일옥시, 메타크릴로일옥시)를 포함한다.
아릴기는 바람직하게 페닐 또는 나프틸이고, 더욱 바람직하게 페닐이다. 아릴기는 치환기를 가질 수 있다. 치환기의 예는 할로겐원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 카르복실, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 알콕시기, 알케닐옥시기, 아릴옥시기, 아실옥시기, 알콕시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 술파모일기, 알킬 치환 술파모일기, 알케닐 치환 술파모일기, 아릴 치환 술파모일기, 술폰아미도기, 카르바모일, 알킬 치환 카르바모일기, 알케닐 치환 카르바모일기, 아릴 치환 카르바모일기, 아미도기, 알킬티오기, 알케닐티오기, 아릴티오기 및 아실기를 포함한다.
알킬기는 상기와 동일한 의미를 갖는다. 알콕시기, 아실옥시기, 알콕시카르보닐기, 알킬 치환 술파모일기, 술폰아미도기, 알킬 치환 카르바모일기, 아미도기, 알킬티오기 및 아실기의 알킬 부분도 상기와 동일한 의미를 갖는다.
알케닐기는 상기와 동일한 의미를 갖는다. 알케닐옥시기, 아실옥시기, 알케닐옥시카르보닐기, 알케닐 치환 술파모일기, 술폰아미도기, 알케닐 치환 카르바모일기, 아미도기, 알케닐티오기 및 아실기의 알케닐 부분도 상기와 동일한 의미를 갖는다.
아릴기의 예는 페닐, a-나프틸, b-나프틸, 4-메톡시페닐, 3,4-디에톡시페닐, 4-옥틸옥시페닐 및 4-도데실옥시페닐을 포함한다. 아릴옥시기, 아실옥시기, 아릴옥시카르보닐기, 아릴 치환 술파모일기, 술폰아미도기, 아릴 치환 카르바모일기, 아미도기, 아릴티오기 및 아실기의 페닐 부분의 예는 페닐기의 예와 동일하다.
X1, X2또는 X3이 -NR-, -O- 또는 -S- 인 경우, 헤테로고리기는 바람직하게 방향족성이다. 방향족 헤테로고리환은 통상 불포화 헤테로고리환이고, 바람직하게 이중 결합의 최대치를 갖는 헤테로고리환이다. 헤테로고리환은 바람직하게 5 원, 6 원 또는 7 원 환이고, 더욱 바람직하게 5 원 또는 6 원 환이고, 가장 바람직하게 6 원 환이다. 환의 헤테로원자는 바람직하게 N, S 또는 O 이고, 더욱 바람직하게 N 이다. 방향족 헤테로고리환은 가장 바람직하게 피리딘환이다. 헤테로고리기는 바람직하게는 2-피리딜 또는 4-피리딜이다. 헤테로고리기는 치환기를 가질 수 있다. 치환기의 예는 아릴기의 치환기의 예와 동일하다.X1, X2또는 X3가 단일 결합인 경우, 헤테로고리기는 바람직하게는 질소원자에 유리 원자가를 갖는다. 헤테로고리기는 바람직하게 5 원, 6 원 또는 7 원 환이고, 더욱 바람직하게 5 원 또는 6 원 환이고, 가장 바람직하게 5 원 환이다. 헤테로고리환은 2 이상의 질소 원자를 함유할 수 있다. 헤테로고리환은 또다른 헤테로원자(예컨대 O, S)를 함유할 수 있다. 헤테로고리환이 치환기를 함유할 수 있다. 치환기의 예는 아릴기의 치환기의 예와 동일하다. 질소 원자에서 유리 원자가를 지닌 헤테로고리기의 예를 하기한다.
R31, R32및 R33중 하나 이상은 바람직하게는 탄소수 9 내지 30의 알킬렌 부분 또는 탄소수 9 내지 30 의 알케닐렌 부분을 함유할 수 있다. 알킬렌 부분 또는 알케닐렌 부분은 바람직하게 직쇄구조를 갖는다. 알킬렌 부분 또는 알케닐렌 부분은 바람직하게는 아릴기의 치환기 중에 포함되어 있다.
R31, R32및 R33중 하나 이상은 치환기로서 바람직하게 중합성기를 함유한다. 1,3,5-트리아진 화합물은 바람직하게 2 이상의 중합성기를 갖는다. 중합성기는 바람직하게는 R31, R32또는 R33의 말단에 위치한다.
중합성기를 1,3,5-트리아진 화합물에 도입하는 경우, 디스코틱 액정 분자와 1,3,5-트리아진 화합물을 광학 이방성 층에 중합시킬 수 있다.
치환기로서 중합성기를 갖는 R31, R32또는 R33의 예를 화학식 (Rp) 로 나타낸다.
(Rp)-L5(-P)n
[식중, L5는 (n + 1)가 연결기이고; P 는 중합성기이고; n 은 1 내지 5 의 정수이다].
화학식 (Rp) 에서, L5는 바람직하게 2 이상의 알킬렌기, 알케닐렌기, (n + 1)가 방향족기, 2가 헤테로고리기, -CO-, -NR-(식중, R 은 수소 또는 탄소수 1 내지 30 의 알킬기이다), -O-, -S- 및 -SO2- 로 이루어진 연결기이다. 알킬렌기는 바람직하게 탄소수 1 내지 12 이다. 알케닐렌기는 바람직하게 탄소수 2 내지 12 이다. 방향족기는 바람직하게 탄소수 6 내지 10 이다.
화학식 (Rp) 의 L5의 예를 하기한다.
좌측은 화학식 3 내 X1, X2또는 X3에 (또는 X1, X2또는 X3이 단일 결합인 1,3,5-트리아진환에 직접) 부착된다. 우측은 중합성기 (P) 에 부착된다. AL 은 알킬렌기 또는 알케닐렌기를 의미하고, Hc 는 2가 헤테로고리기를 의미하고 AR 은 방향족기를 의미한다. 알킬렌기, 알케닐렌기, 헤테로고리기 및 방향족 기는 치환기(예컨대 알킬기, 할로겐원자)를 가질 수 있다.
L51: -AL-O-CO-
L52: -AL-O-
L53: -AR(-O-AL-O-CO-)n
L54: -AR(-O-AL-O-)n
L55: -AR(-O-CO-AL-O-CO-)n
L56: -AR(-CO-O-AL-O-CO-)n
L57: -AR(-O-CO-AR-O-AL-O-CO-)n
L58: -AR(-NR-SO2-AL-O-CO-)n
L59: -AR(-SO2-NR-AL-O-CO-)n
화학식 (Rp) 에서 중합성기 (P) 의 예는 디스코틱 액정 분자의 중합성기(P1 내지 P18)의 예와 동일하다. 중합성기를 1,3,5-트리아진 화합물과 디스코틱 액정 분자를 중합시키는데 사용한다. 따라서, 1,3,5-트리아진 화합물의 중합성기는 바람직하게 디스코틱 액정 분자의 중합성기와 유사하다. 그러므로, 1,3,5-트리아진 화합물의 중합성기 (P) 는 디스코틱 액정 화합물과 동일한 방식에서 바람직하게 불포화 중합성기(P1, P2, P3, P7, P8, P15, P16, P17) 또는 에폭시기(P6, P18)이고, 더욱 바람직하게 불포화 중합성기이고, 가장 바람직하게 에틸렌계 불포화기 (P1, P7, P8, P15, P16, P17)이다.
n 이 2 내지 5 의 정수인 경우, 연결기(L5)는 바람직하게 (n + 1)가 방향족기를 함유한다. 즉, 화학식 (Rp) 를 바람직하게 (n + 1)가 방향족기에 분지시킨다. 화학식 (Rp) 에서, n 은 바람직하게 1 내지 3 의 정수이다.
1,3,5-트리아진 화합물(멜라민 화합물 제외)의 예를 하기한다.
(TR-1 내지 TR-13)
TR-1:R31, R32, R33: -(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-2:R31, R32, R33: -(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
TR-3:R31, R32: -(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R33: -(CH2)12-CH3
TR-4: R31, R32: -(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R33: -(CH2)12-CH3
TR-5:R31: -(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R32, R33: -(CH2)12-CH3
TR-6: R31: -(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R32, R33: -(CH2)12-CH3
TR-7:R31, R32: -(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R33: -(CH2)12-CH3
TR-8:R31: -(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R32, R33: -(CH2)12-CH3
TR-9:R31, R32, R33: -(CH2)9-EpEt
TR-10: R31, R32, R33: -(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-EpEt
TR-11: R31, R32: -(CH2)9-0-EpEt; R33: -(CH2)12-CH3
TR-12: R31, R32, R33: -(CH2)9-0-CH=CH2
TR-13: R31, R32: -(CH2)9-0-CH=CH2; R33: -(CH2)12-CH3
(참고)
EpEt: 에폭시에틸
(TR-14 내지 TR-65)
TR-14: X1, X2, X3: -O-; R32, R35, R38: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-15: X1, X2, X3: -O-; R31, R32, R34, R35, R37, R38: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-16: X1, X2, X3: -O-; R32, R35, R38: -0-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
TR-17: X1, X2, X3: -O-; R31, R32, R34, R35, R37, R38: -0-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
TR-18: X1, X2, X3: -O-; R31, R33, R34, R36, R37, R39: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-19: X1, X2, X3: -O-; R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39: -O-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-20: X1, X2: -O-; X3: -NH-; R32, R35, R38: -O-(CH2)9-O-CO-CH=CH2
TR-21: X1, X2: -O-; X3: -NH-; R32, R35: -0-(CH2)4-O-CO-CH=CH2; R38: -0-(CH2)12-CH3
TR-22: X1, X2: -O-; X3: -NH-; R32, R35: -0-(CH2)4-0-CO-CH=CH2;R37, R38:-O-(CH2)12-CH3
TR-23: X1, X2: -O-; X3: -NH-; R32, R35: -0-(CH2)4-0-CO-CH=CH2;R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-24: X1: -O-; X2, X3: -NH-; R31, R33: -O-(CH2)12-CH3; R35, R38:-O-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-25: X1: -O-; X2, X3: -NH-; R31, R32: -0-(CH2)6-0-CO-CH=CH2; R35, R38: -O-(CH2)11-CH3
TR-26: X1: -O-; X2, X3: -NH-; R31, R32, R33: -O-(CH2)6-0-CO-CH=CH2; R35, R38: -O-(CH2)11-CH3
TR-27: X1, X2: -NH-; X3: -S-; R32, R35: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-28: X1, X2: -NH-; X3: -S-; R31, R32, R34, R35: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-29: X1, X2: -NH-; X3: -S-; R32, R35: -0-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-30: X1, X2: -NH-; X3: -S-; R31, R32, R34, R35: -0-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-31: X1, X2: -NH-; X3: -S-; R31, R33, R34, R36: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-32: X1, X2: -NH-; X3: -S-; R31, R32, R33, R34, R35, R36: -O-(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-33: X1, X2: -O-; X3: -S-; R32, R35, R38: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-34: X1, X2: -O-; X3: -S-; R32, R35: -O-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R38: -O-(CH2)12-CH3
TR-35: X1, X2: -O-; X3: -S-; R32, R35: -O-(CH2)4-0-CO-CH=CH2;R37, R38:-O-(CH2)12-CH3
TR-36: X1, X2: -O-; X3: -S-; R32, R35: -O-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-37: X1: -O-; X2, X3: -S-; R31, R33: -O-(CH2)12-CH3; R35, R38:-0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-38: X1: -O-; X2, X3: -S-; R31, R32: -O-(CH2)6-0-CO-CH=CH2; R35, R38: -O-(CH2)11-CH3
TR-39: X1: -O-; X2, X3: -S-; R31, R32, R33: -O-(CH2)6-0-CO-CH=CH2; R35, R38: -O-(CH2)11-CH3
TR-40: X1, X2, X3: -S-; R32, R35, R38: -O-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-41: X1, X2, X3: -S-; R31, R32, R34, R35, R37, R38: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-42: X1, X2, X3: -S-; R32, R35, R38: -O-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
TR-43: X1, X2, X3:-S-; R31, R32, R34, R35, R37, R38: -0-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
TR-44: X1, X2, X3: -S-; R31, R33, R34,R36, R37, R39: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-45: X1, X2, X3: -S-; R31, R32, R33,R34, R35, R36, R37, R38, R39: -O-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-46: X1, X2: -S-; X3: -NH-; R32, R35, R38: -O-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
TR-47: X1, X2: -S-; X3: -NH-; R32, R35: -O-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R38: -0-(CH2)12-CH3
TR-48: X1, X2: -S-; X3: -NH-; R32, R35: -0-(CH2)4-0-CO-CH=CH2;R37, R38:-O-(CH2)12-CH3
TR-49: X1, X2: -S-; X3: -NH-; R32, R35: -0-(CH2)4-0-CO-CH=CH2;R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-50: X1: -O-; X2: -NH-; X3: -S-; R31, R33: -O-(CH2)12-CH3; R35: -O-(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-51: X1: -O-; X2: -NH-; X3: -S-; R31, R32: -O-(CH2)6-0-CO-CH=CH2; R35: -O-(CH2)11-CH3; R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-52: X1: -O-; X2: -NH-; X3: -S-; R31, R32, R33: -0-(CH2)6-0-CO-CH=CH2; R35: -O-(CH2)11-CH3; R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-53: X1, X2, X3: -O-; R32, R35, R38: -O-(CH2)9-0-EpEt
TR-54: X1, X2, X3: -O-; R31, R32, R34, R35, R37, R38: -0-(CH2)9-0-EpEt
TR-55: X1, X2, X3: -O-; R32, R35, R38: -O-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-EpEt
TR-56: X1,X2, X3: -O-; R31, R32, R34, R35, R37, R38: -0-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-EpEt
TR-57: X1, X2, X3: -O-; R31, R33, R34, R36, R37, R39: -0-(CH2)9-0-EpEt
TR-58: X1, X2, X3: -O-; R32, R35, R38: -0-(CH2)9-0-CH=CH2
TR-59: X1, X2: -O-; X3: -NH-; R32, R35, R38: -0-(CH2)9-0-EpEt
TR-60: X1, X2: -O-; X3: -NH-; R32, R35: -O-(CH2)4-0-EpEt; R38: -0-(CH2)12-CH3
TR-61: X1, X2: -O-; X3: -NH-; R32, R35: -O-(CH2)4-0-EpEt; R37, R38: -O-(CH2)12-CH3
TR-62: X1, X2: -O-; X3: -NH-; R32, R35: -O-(CH2)4-0-EpEt; R38: -0-CO-(CH2)11-CH3
TR-63: X1: -O-; X2, X3: -NH-; R31, R33: -O-(CH2)12-CH3; R35, R38:-O-(CH2)9-0-EpEt
TR-64: X1: -O-; X2, X3: -NH-; R31, R32: -0-(CH2)6-0-EpEt; R35, R38: -O-(CH2)11-CH3
TR-65: X1: -O-; X2, X3: -NH-; R32, R35, R38: -O-(CH2)9-0-CH=CH2
(참고)
정의되지 않은 R: 수소
EpEt: 에폭시에틸
1,3,5-트리아진 화합물은 바람직하게 하기 화학식 4 로 나타내는 멜라민 화합물이다:
[식중, 각각의 R41, R43및 R45는 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 30 의 알킬기이고; 각각의 R42, R44및 R46은 독립적으로 알킬기, 알케닐기, 아릴기 또는 헤테로고리기이고; 또는 R41및 R42, R43및 R44또는 R45및 R46이 조합되어 헤테로고리환을 형성한다].
각각의 R41, R43및 R45는 바람직하게 수소 또는 탄소수 1 내지 20 의 알킬기이고, 더욱 바람직하게 수소 또는 탄소수 1 내지 10 의 알킬기이고, 추가로 바람직하게 수소 또는 탄소수 1 내지 6 의 알킬기이고, 가장 바람직하게 수소이다.
각각의 R42, R44및 R46은 바람직하게 아릴기이다.
알킬기, 알케닐기, 아릴기 및 헤테로고리기의 정의 및 치환기는 화학식 3 에 기재된 것과 동일하다.
R41및 R42, R43및 R44또는 R45및 R46에 의해 형성된 헤테로고리환은 화학식 3 에 기재된 질소 원자에 유리 원자가를 갖는 헤테로고리기와 동일하다.
R42, R44및 R46중 하나 이상은 바람직하게 탄소수 9 내지 30 의 알킬렌 부분 또는 탄소수 9 내지 30 의 알케닐렌 부분을 함유한다. 알킬렌 부분 또는 알케닐렌 부분은 바람직하게 직쇄 구조를 갖는다. 알킬렌 부분 또는 알케닐렌 부분은 바람직하게는 아릴기의 치환기 중에 함유된다.
R42, R43및 R44중 하나 이상은 바람직하게 치환기로서 중합성기를 함유한다. 멜라민 화합물은 바람직하게 2 이상의 중합성기를 갖는다. 중합성기는 바람직하게는 R42, R44또는 R46의 말단에 위치한다.
중합성기를 멜라민 화합물에 도입시키는 경우, 디스코틱 액정 분자 및 멜라민 화합물을 광학 이방성 층에 중합시킬 수 있다.
치환기로서 중합성기를 갖는 R42, R44또는 R46의 예는 화학식 (Rp) 로 나타내는 기와 동일한 의미이다.
멜라민 화합물의 예를 하기한다.
(MM-1 내지 MM-46)
MM-1:R43, R44, R53, R54, R63, R64: -0-(CH2)9-CH3
MM-2:R43, R44, R53, R54, R63, R64: -0-(CH2)11-CH3
MM-3:R43, R44, R53, R54, R63, R64: -0-(CH2)15-CH3
MM-4:R44, R54, R64: -0-(CH2)9-CH3
MM-5:R44, R54, R64: -0-(CH2)15-CH3
MM- 6: R43, R53, R63: -0-CH3; R44, R54, R64: -0-(CH2)17-CH3
MM-7:R44, R54, R64: -CO-0-(CH2)11-CH3
MM- 8: R44, R54, R64: -SO2-NH-(CH2)17-CH3
MM-9:R43, R53, R63: -0-CO-(CH2)15-CH3
MM-10: R42, R52, R62: -0-(CH2)17-CH3
MM-11: R42, R52, R62: -0-CH3; R43, R53, R63: -CO-0-(CH2)11-CH3
MM-12: R42, R52, R62: -Cl; R43, R53, R63: -CO-0-(CH2)11-CH3
MM-13: R42, R52, R62: -CO-0-(CH2)11-CH3; R45, R55, R65: -SO2-NH-이소-C3H7
MM-14: R42, R52, R62: -Cl; R45, R55, R65: -S02-NH-(CH2)15-CH3
MM-15: R42, R46, R52, R56, R62, R66: -Cl; R45, R55, R65: -SO2-NH-(CH2)19-CH3
MM-16: R43, R54: -0-(CH2)9-CH3; R44, R53, R63, R64: -0-(CH2)11-CH3
MM-17: R44: -O-(CH2)11-CH3; R54: -O-(CH2)15-CH3; R64: -0-(CH2)17-CH3;
MM-18: R42, R45, R52, R55, R62, R65: -0-CH3; R44, R54, R64: -NH-CO-(CH2)14-CH3
MM-19: R42, R45, R52, R55, R62, R65: -O-(CH2)3-CH3; R44, R54, R64:-0-(CH2)15-CH3
MM-20: R42, R52, R62: -NH-SO2-(CH2)15-CH3; R44, R45, R54, R55, R64,R65: -Cl
MM-21: R42, R43, R52, R53,R62, R63: -F; R44, R54, R64: -CO-NH-(CH2)15-CH3; R45,R46, R55, R56, R65, R66: -Cl
MM-22: R42, R52, R62: -Cl; R44, R54, R64: -CH3; R45, R55, R65: -NH-CO-(CH2)12-CH3
MM-23: R42, R52, R62: -OH; R44, R54, R64: -CH3; R45, R55, R65: -0-(CH2)15-CH3
MM-24: R42, R45, R52, R55, R62, R65: -0-CH3; R44, R54, R64: -(CH2)11-CH3
MM-25: R42, R52, R62: -NH-SO2-CH3; R45, R55, R65: -CO-0-(CH2)11-CH3
MM-26: R42, R52, R62: -S-(CH2)11-CH3; R45, R55, R65: -SO2-NH2
MM-27: R43, R44, R53, R54, R63, R64: -0-(CH2)12-0-CO-CH=CH2
MM-28: R43, R44, R53, R54, R63, R64: -0-(CH2)8-0-CO-CH=CH2
MM-29: R43, R44, R53, R54, R63, R64: -0-CO-(CH2)7-0-CO-CH=CH2
MM-30: R44, R54, R64: -CO-0-(CH2)12-0-CO-C(CH3)=CH2
MM-31: R43, R44, R53, R54, R63, R64: -0-CO-p-Ph-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
MM-32: R42, R44, R52, R54, R62, R64: -NH-SO2-(CH2)8-0-CO-CH=CH2; R45, R55, R65: -Cl
MM-33: R42, R52, R62: -NH-SO2-CH3; R45, R55, R65: -CO-O-(CH2)12-0-CO-CH=CH2
MM-34: R44, R54, R64: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
MM-35: R43, R44, R53, R54, R63, R64: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
MM-36: R44, R54, R64: -0-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
MM-37: R43, R44, R53, R54, R63, R64: -O-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-O-CO-CH=CH2
MM-38: R43, R45, R53, R55, R63, R65: -O-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
MM-39: R43, R44, R45, R53, R54, R55, R63, R64, R65: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
MM-40: R44, R54: -O-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R64: -O-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
MM-41: R44, R54: -O-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R64: -O-(CH2)12-CH3
MM-42: R44, R54: -O-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R63, R64: -0-(CH2)12-CH3
MM-43: R44, R54: -O-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R63, R64: -0-CO-(CH2)11-CH3
MM-44: R43, R45: -O-(CH2)12-CH3; R54, R64: -O-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
MM-45: R43, R44: -O-(CH2)6-0-CO-CH=CH2; R54, R64: -0-(CH2)11-CH3
MM-46: R43, R44, R45: -O-(CH2)6-0-CO-CH=CH2; R54, R64: -0-(CH2)11-CH3
(참고)
정의되지 않은 R: 수소
p-Ph:p-페닐렌
(MM-47 내지 MM-59)
MM-47: R46, R56, R66: -SO2-NH-(CH2)15-CH3; R48, R58, R68: -0-(CH2)11-CH3
MM-48: R45, R55, R65: -SO2-NH-(CH2)17-CH3
MM-49: R46, R56, R66: -S02-NH-(CH2)15-CH3
MM-50: R45, R55, R65: -0-(CH2)17-CH3; R47, R57, R67: -SO2-NH-CH3
MM-51: R43, R53, R63: -0-(CH2)15-CH3
MM-52: R41, R51, R61: -0-(CH2)17-CH3
MM-53: R46, R56, R66: -SO2-NH-Ph; R48, R58, R68: -0-(CH2)11-CH3
MM-54: R45, R55, R65: -0-(CH2)21-CH3; R47, R57, R67: -SO2-NH-Ph
MM-55: R41, R51, R61: -p-Ph-(CH2)11-CH3
MM-56: R46, R48, R56, R58, R66, R68: -SO2-NH-(CH2)7-CH3
MM-57: R46, R56, R66: -SO2-NH-(CH2)10-0-CO-CH=CH2; R48, R58, R68: -0-(CH2)12-CH3
MM-58: R45, R55, R65: -0-(CH2)12-0-CO-CH=CH2; R47, R57, R67: -SO2-NH-Ph
MM-59: R43, R53, R63: -0-(CH2)16-0-CO-CH=CH2
(참고)
정의되지 않은 R: 수소
Ph: 페닐
p-Ph:p-페닐렌
(MM-60 내지 MM-71)
MM-60: R45, R55, R65: -NH-CO-(CH2)14-CH3
MM-61: R42, R52, R62: -0-(CH2)17-CH3
MM-62: R44, R54, R64: -0-(CH2)15-CH3
MM-63: R45, R55, R65: -SO2-NH-(CH2)15-CH3
MM-64: R43, R53, R63: -CO-NH-(CH2)17-CH3; R44, R54, R64: -OH
MM-65: R45, R55, R65: -0-(CH2)15-CH3; R46, R56, R66: -SO2-NH-(CH2)11-CH3
MM-66: R47, R57, R67: -0-(CH2)21-CH3
MM-67: R44, R54, R64: -0-p-Ph-(CH2)11-CH3
MM-68: R46, R56, R66: -SO2-NH-(CH2)15-CH3
MM-69: R43, R53, R63: -CO-NH-(CH2)17-CH3; R44, R54, R64: -0-(CH2)12-0-CO-CH=CH2
MM-70: R45, R55, R65: -0-(CH2)8-0-CO-CH=CH2; R46, R56, R66:
-SO2-NH-(CH2)11-CH3
MM-71: R43, R46, R53, R56, R63, R66: -SO2-NH-(CH2)8-0-CO-CH=CH2
(참고)
정의되지 않은 R: 수소
p-Ph: p-페닐렌
MM-72: R41, R43, R45: -CH3
MM-73: R41, R43, R45: -C2H5
MM-74: R41, R43: -C2H5; R45: -CH3
MM-75: R41, R43, R45: -(CH2)3-CH3
MM-76: R42, R44, R46: -(CH2)9-0-CO-CH=CH2
MM-77: R42, R44, R46: -(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
MM-78: R42, R44: -(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R46: -(CH2)12-CH3
MM-79: R42, R44: -(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R46: -(CH2)12-CH3
MM-80: R42: -(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R44, R46: -(CH2)12-CH3
MM-81: R42: -(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R44, R46: -(CH2)12-CH3
MM-82: R42, R44: -(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R46: -(CH2)12-CH3
MM-83: R42: -(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R44, R46: -(CH2)12-CH3
MM-84: R42, R44, R46: -(CH2)9-EpEt
MM-85: R42, R44, R46: -(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-EpEt
MM-86: R42, R44: -(CH2)9-0-EpEt; R46: -(CH2)12-CH3
MM-87: R42, R44, R46: -(CH2)9-0-CH=CH2
MM-88: R42, R44: -(CH2)9-0-CH=CH2; R46: -(CH2)12-CH3
(참고)
EpEt: 에폭시에틸
MM-89: R41, R42, R43, R44, R45, R46: -(CH2)9-CH3
MM-90: R41, R43, R45: -CH3; R42, R44, R46: -(CH2)17-CH3
MM-91: R41, R42, R43, R44: -(CH2)7-CH3; R45, R46: -(CH2)5-CH3
MM-92: R41, R42, R43, R44, R45, R46: -CyHx
MM-93: R41, R42, R43, R44, R45, R46: -(CH2)2-O-C2H5
MM-94: R41, R43, R45: -CH3; R42, R44, R46: -(CH2)12-0-CO-CH=CH2
MM-95: R41, R42, R43, R44, R45, R46: -(CH2)8-0-CO-CH=CH2
(참고) CyHx: 시클로헥실
멜라민 중합체는 멜라민 화합물로 사용할 수 있다. 멜라민 중합체는 바람직하게는 화학식 5 로 표현되는 반응에 의해 멜라민 화합물 및 카르보닐 화합물로부터 합성된다.
[상기 식에서, R71, R72, R73, R74, R75및 R76각각은 독립적으로 수소, 알킬기, 알케닐기, 아릴기 또는 헤테로고리기이다].
알킬기, 알케닐기, 아릴기 및 헤테로고리기의 치환기 및 정의는 상기 화학식 3 에서 기술한 것과 동일하다.
멜라민 화합물과 카르보닐 화합물의 중합 반응은 통상적인 멜라민 수지(예컨대, 멜라민 포름알데히드 수지)의 합성 반응과 동일하다. 상업적으로 시판되는 멜라민 중합체(멜라민 수지)를 본 발명에서 사용할 수 있다.
멜라민 중합체는 바람직하게는 2,000 내지 400,000 범위의 분자량을 갖는다.
R71, R72, R73, R74, R75및 R76중 하나 이상은 바람직하게는 탄소수 9 내지 30 의 알킬렌 부분 또는 탄소수 9 내지 30 의 알케닐렌 부분을 함유한다. 알킬렌 부분 또는 알케닐렌 부분은 바람직하게는 직쇄 구조를 갖는다. 알킬렌 부분 또는 알케닐렌 부분은 바람직하게는 아릴기의 치환기 중에 함유된다.
R71, R72, R73, R74, R75및 R76중 하나 이상은 치환기로서 중합성기를 바람직하게 함유한다. 중합성기는 바람직하게는 R71, R72, R73, R74, R75또는 R76의 말단에 위치한다.
중합성기를 멜라민 중합체에 도입할 때, 디스코틱 액정 분자 및 멜라민 중합체는 광학 이방성 층에서 중합될 수 있다.
치환기로서 중합성기를 갖는 R71, R72, R73, R74, R75및 R76의 예는 화학식 (Rp) 로 표현되는 기와 동일하다.
중합성기를 카르보닐 부분(R71, R72) 또는 멜라민 부분(R73, R74, R75, R76)에 도입시킬 수 있다. 멜라민 화합물이 중합성기를 가질 경우, 카르보닐 화합물은 바람직하게는 포름알데히드와 같은 단순한 화학적 구조의 화합물이다. 카르보닐 화합물이 중합성기를 가질 경우, 멜라민 화합물은 바람직하게는 (치환되지 않은)멜라민과 같은 단순한 화학적 구조의 화합물이다.
중합성기를 갖는 카르보닐 화합물의 예를 하기에 나타낸다.
CO-1: R72: -H; R82: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
CO-2: R72: -H; R81, R82: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
CO-3: R72: -H; R82:-0-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
CO-4: R72: -H; R81,R82: -0-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
CO-5: R72: -H; R81, R83: -O-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
CO-6: R72: -H; R81, R82, R83: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
CO-7: R72: -CH3; R82: -0-(CH2)9-0-CO-CH=CH2
CO-8: R72: -(CH2)11-CH3; R82: -0-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
CO-9: R72: -(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R82: -0-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
CO-10: R72:-(CH2)9-0-CO-EpEt; R82: -O-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
CO-11: R72: -O-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R81, R83: -O-(CH2)12-CH3
(참고)
정의되지 않은 R: 수소
EpEt: 에폭시에틸
CO-12: R81, R82, R83, R84: -O-(CH2)6-O-CO-CH=CH2
CO-13: R82, R83: -O-(CH2)9-O-CO-CH=CH2
(참고)
정의되지 않은 R : 수소
CO-14: R71:-(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R72: -H
CO-15: R71:-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R72: -H
CO-16: R71:-(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R72: -CH3
CO-17: R71:-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R72: -CH3
CO-18: R71:-(CH2)9-0-CO-CH=CH2; R72: -Ph
CO-19: R71:-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R72: -Ph
CO-20: R71:-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R72: -(CH2)9-0-CO-CH=CH2
CO-21: R71:-(CH2)4-0-CO-CH=CH2; R72: -(CH2)12-CH3
CO-22: R71:-(CH2)9-0-EpEt; R72: -H
CO-23: R71:-(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-EpEt; R72: -H
CO-24: R71, R72: -(CH2)9-0-EpEt
CO-25: R71, R72: -(CH2)9-0-CO-CH=CH2
CO-25: R71, R72: -(CH2)4-CH=CH-(CH2)4-0-CO-CH=CH2
(참고)
Ph: 페닐
EpEt: 에폭시에틸
멜라민 부분에 중합성기를 갖는 멜라민 중합체의 예를 하기에 나타낸다.
MP-1: R73, R75, R76: -CH2-NH-CO-CH=CH2; R74: -CH2-NH-CO-(CH2)8-CH3
MP-2:R71: -CH3; R73, R75, R76: -CH2-NH-CO-CH=CH2; R74: -CH2-NH-CO-(CH2)8-CH3
MP-3:R71, R72: -CH3; R73, R75, R76: -CH2-NH-CO-CH=CH2; R74: -CH2-NH-CO-(CH2)8-CH3
MP-4:R71: -Ph; R73, R75, R76: -CH2-NH-CO-CH=CH2; R74: -CH2-NH-CO-(CH2)8-CH3
MP-5:R73, R76: -CH2-NH-CO-CH=CH2; R74: -CH2-NH-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3; R75: -CH2-0-CH3
MP-6:R73, R76: -CH2-NH-CO-CH=CH2; R74: -CH2-NH-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3; R75: -CH2-OH
MP-7:R73, R76: -CH2-NH-CO-C2H5; R74: -CH2-NH-CO-(CH2)16-CH3; R75: -CH2-0-CH3
MP-8:R73, R76: -CH2-NH-CO-C2H5; R74: -CH2-NH-CO-(CH2)16-CH3; R75: -CH2-OH
MP-9:R73, R76: -CH2-0-CO-CH=CH2; R74: -CH2-0-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3; R75: -CH2-0-CH3
MP-10: R73, R76: -CH2-0-CO-CH=CH2; R74: -CH2-0-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3; R75: -CH2-OH
MP-11: R73, R76: -CH2-0-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3; R74: -CH2-NH-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3; R75: -CH2-0-CH3
MP-12: R73, R76: -CH2-0-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3; R74: -CH2-NH-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3; R75: -CH2-OH
MP-13: R73, R74, R75, R76: -CH2-0-(CH2)11-0-CO-CH=CH2
MP-14: R73, R75, R76: -CH2-NH-CO-CH=CH2; R74: -CH2-0-(CH2)16-CH3
(참고)
정의하지 않은 R: 수소
Ph: 페닐
(멜라민 화합물 및 멜라민 중합체를 포함한) 둘이상의 1,3,5-트리아진 화합물을 조합하여 사용할 수 있다.
1,3,5-트리아진 화합물을 디스코틱 액정 분자의 양을 기준으로 0.01 내지 20 중량 % 의 양으로 사용한다. 상기 양은 바람직하게는 0.1 내지 15 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 10 중량 % 의 범위이다.
광학 이방성층은, 디스코틱 액정 분자, 상기 언급된 첨가물 (저급 지방산의 셀룰로오스 에스테르, 플루오르 함유 계면활성제, 1,3,5-트리아진 화합물), 중합 개시제 및 기타 임의의 성분을 함유하는 용액을 투명 기판 또는 배향층상에 코팅함으로써 형성될 수 있다.
용액 제조용 용매는 바람직하게는 유기 용매이다. 유기 용매의 예로는 아미드 (예를 들어, 디메틸포름아미드), 술폭시드 (예를 들어, 디메틸술폭시드), 헤테로고리 화합물 (예를 들어, 피리딘), 탄화수소 (예를 들어, 벤젠, 헥산), 알킬 할라이드 (예를 들어, 클로로포름, 디클로로메탄), 에스테르 (예를 들어, 메틸 아세테이트, 부틸 아세테이트), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 에테르 (예를 들어, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄)이 포함된다. 알킬 할라이드 및 케톤이 바람직하다. 둘이상의 유기 용매를 조합하여 사용할 수 있다.
용액을 커튼(curtain) 코팅법, 압출 코팅법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법, 디프(dip) 코팅법, 프린트 코팅법, 분무 코팅법, 슬라이드 코팅법과 같은 통상적인 코팅법에 따라 코팅할 수 있다. 광학 이방성층을 바람직하게는 연속적으로 코팅시킨다. 층을 커튼 코팅법, 롤 코팅법 또는 슬라이드 코팅법에 따라 연속적으로 코팅할 수 있다.
배열된 디스코틱 액정 분자는 바람직하게는 배열을 유지하면서 고정된다. 디스코틱 액정 분자는 바람직하게는 중합 반응에 의해 고정된다. 중합 반응을 열 중합 개시제를 사용한 열 반응 및 광 중합 개시제를 사용한 광 반응으로 분류할 수 있다. 광 중합 반응이 바람직하다.
광 중합 개시제의 예는 α-카르보닐 화합물 (미국 특허 제 2,367,661 호, 제 2,367,670 호에 기재), 아실로인 에테르 (미국 특허 제 2,448,828 호에 기재), α-탄화수소 치환 아실로인 화합물 (미국 특허 제 2,722,512 호에 기재), 폴리 시클릭 퀴논 화합물 (미국 특허 제 2,951,758 호, 제 3,046,127 호에 기재), 트리아릴이미다졸 및 p-아미노페닐 케톤의 조합물 (미국 특허 제 3,549,367 호에 기재), 아크리딘 또는 페나진 화합물 (일본 특허 공개 공보 제 60(1985)-105667 호 및 미국 특허 제 4,239,850 호에 기재) 및 옥사디아졸 화합물 (미국 특허 제 4,212,970 호에 기재) 을 포함한다.
광 중합 개시제의 양은 층의 코팅 용액의 고체 함량을 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 20 중량% 의 범위, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 의 범위내이다.
광 중합용 광 조사를 바람직하게는 자외선에 의해 수행한다. 노출 에너지는 바람직하게는 cm2당 20 내지 5,000 mJ, 더욱 바람직하게는 cm2당 100 내지 800 mJ 의 범위이다. 광 중합 반응을 가속화하기위해, 광 조사를 층을 가열하는 동안 수행할 수 있다.
광학 이방성 층은 두께가 바람직하게는 0.5 내지 10 ㎛, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 ㎛, 가장 바람직하게는 1 내지 5 ㎛ 의 범위이다.
[제 2 광학 이방성 층]
광학 보상 시트는 제 2 광학 이방성 층을 가질 수 있다. 제 2 광학 이방성 층은 또한 바람직하게는 디스코틱 액정 분자로부터 형성된다. 디스코틱 액정 분자는 바람직하게는 제 2 광학 이방성 층내에 배열되어, 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명 기판의 표면 사이에 평균 경사각은 5°이상이다. 경사각은 바람직하게는 투명 기판의 표면으로부터 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면까지의 거리가 증가함에 따라 증가하거나 감소한다.
일본 특허 공개 공보 제 7(1995)-287120 호는 디스코틱 액정 분자가 상기 기재된 바와 같이 배열된 (하이브리드 배열) 광학 이방성 층을 갖는 광학 보상 시트를 개시한다. 공보에 개시된 광학 보상 시트는 평면 배열의 투명 기판 및 광학 이방성 층을 포함한다. 광학 보상 시트를 사용하여 TN 모드의 액정 디스플레이의 시야각을 개선한다. 평면 배열의 투명 기판은 또한 굽힘 배열 모드 또는 수직 배열 모드 (특히 굽힘 배열 모드) 의 액정 디스플레이에서 효율적이다. 폴리카보네이트 필름이 평면 배열의 투명 기판으로 통상 사용된다. 하지만, 폴리카보네이트 필름은 치수 안정성의 문제점이 있다. 또한, 중합체 필름은 약 100 ㎛ 의 두께가 필요하다. 또한, 중합체 필름의 평면 배열을 조절하는 것이 어렵다.
일본 특허 공개 공보 제 7(1995)-287120 호에 개시된 광학 보상 시트의 효과는 또한 제 2 광학 이방성 층과 조합하여 상기 기술된 (제 1) 광학 이방성 층을 사용함으로써 본 발명에 따라 수득할 수 있다. (제 1) 광학 이방성 층은 평면 배열의 투명 기판으로서 작용할 수 있다. (제 1) 광학 이방성 층의 치수 안정성은 중합체 필름의 안정성보다 우수하다. (제 1) 광학 이방성 층은 박층 (상기 기술된 바와 같이 바람직하게는 0.5 내지 10 ㎛) 으로서 형성될 수 있다. 또한, 약 1,000 nm 의 평면 배열을 광학 이방성 층에 함유된 디스코틱 액정 분자의 코팅 양을 조정함으로써 수 nm 까지 조절할 수 있다.
제 2 광학 이방성 층의 상세한 것은 디스코틱 평면의 경사각을 감소시키는 첨가물(저급 지방산의 셀룰로오스 에스테르, 플루오르 함유 계면활성제, 1,3,5-트리아진 화합물)을 사용하지 않는 것을 제외하고는, (제 1) 광학 이방성 층의 것과 동일하다.
(제 1) 광학 이방성 층 및 제 2 광학 이방성 층의 배열에 대한 특정한 제한은 없다. (제 1) 광학 이방성 층보다 제 2 광학 이방성 층이 오히려 (하기에 기술된)배향층을 필요로 한다. 따라서, 단지 하나의 배향층을 사용한다면, (제 1) 광학 이방성 층보다 제 2 광학 이방성 층이 오히려 배향층상에 배열되는 것이 바람직하다.
[배향층]
배향층은 디스코틱 액정 분자를 배열하는 기능을 가진다.
배향층을 유기 화합물 (바람직하게는 중합체) 의 마찰 처리, 무기 화합물의 간접 증착, 미세 홈 층의 형성, 또는 랑그무어-블로제트(Langmuir-Blodgett) 법에 따른 유기 화합물 (예를 들어, ω-트리코사노 산, 디옥타데실메틸암모늄 클로라이드, 메틸 스테아레이트)의 모사에 의해 형성할 수 있다. 또한, 배향층의 배열 기능을 상기 층에 전기 또는 자기장을 적용하거나 또는 광으로써 층을 조사함으로써 활성화시킬 수 있다.
배향층은 바람직하게는 중합체를 마찰시킴으로써 형성할 수 있다. 중합체는 폴리비닐 알코올이 바람직하다. 소수성 기를 갖는 변성 폴리비닐 알코올이 특히 바람직하다. 디스코틱 화합물은 소수성 기가 디스코틱 화합물과 친화성을 가지므로 소수성 기를 폴리비닐 알코올에 도입함으로써 균일하게 배열될 수 있다. 소수성 기는 폴리비닐 알코올의 측쇄 또는 주쇄 끝에 부착된다.
소수성 기는 바람직하게는 6 이상의 탄소원자를 갖는 지방족 기 (더욱 바람직하게는 알킬기 또는 알케닐기) 또는 방향족기이다.
마찰 처리를 특정 방향을 따라 수차례 종이 또는 의류로 층을 마찰함으로써 수행할 수 있다.
배향층에 의한 광학 이방성 층의 디스코틱 액정 화합물 배열 후, 심지어 배향층이 제거된다고 하더라도, 디스코틱 화합물의 배열을 유지시킬 수 있다. 따라서, 배향층은 광학 보상 시트의 제조시에 필수적인 반면, 제조된 광학 보상 시트에서는 그렇지 않다.
만일, (제 1) 광학 이방성 층이 소 경사각 (0°내지 5°)을 필요로 하지 않다면, 마찰 처리 또는 배향층 그 자체는 필요하지 않다. 심지어 배향층이 불필요한 경우에도, 접착 배향층은 투명 기판 및 (제 1) 광학 이방성 층사이에 제공될 수 있다. (일본 특허 공개 공보 제 9(1997)-152509 호에 기재된) 접착 배향층은 디스코틱 액정 분자와 화학 결합을 형성하여 접착성을 개선시키는 기능을 갖는다. 만일 배향층을 사용하여 접착성이 개선된다면, 마찰 처리는 필요하지 않다.
[투명 기판]
투명 기판은 중합체 필름 또는 유리판으로 제조되고, 중합체 필름이 바람직하다. 투명 기판은 광 투과도가 80 % 이상인 것을 의미한다.
중합체의 예는 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리술폰, 폴리에테르술폰 및 셀룰로오스 에스테르 (예를 들어, 디아세틸 셀룰로오스, 트리아세틸 셀룰로오스) 를 포함한다.
폴리카보네이트 및 셀룰로오스 에스테르가 바람직하다. 중합체 필름은 바람직하게는 용매 주조법에 따라 형성된다.
투명 기판의 광학 특징을 신장 (바람직하게는 이축 신장) 조건 또는 길이 및 폭 방향으로의 수축율을 조정함으로써 조절할 수 있다.
투명 기판을 표면처리(예를 들어, 글로우 방전처리, 코로나 방전처리, 자외선 (UV) 처리, 화염 처리)를 수행하여, 기판(예를 들어, 접착층, 배향층, 광학 이방성 층) 상에 형성된 층에 대한 접착성을 개선시킬 수 있다. 글로우 방전처리 또는 코로나 방전처리가 바람직하다. 둘이상의 표면 처리를 조합하여 사용할 수 있다.
투명 기판은 바람직하게는 20 내지 500 ㎛ 의 범위, 더욱 바람직하게는 50 내지 200 ㎛ 의 범위의 두께를 가진다.
접착층 (초벌층) 을 투명 기판상에 제공할 수 있다. 접착층은 바람직하게는 투명 기판상에 친수성 중합체 (예를 들어, 젤라틴) 을 코팅하여 형성한다. 접착층은 바람직하게는 0.1 내지 2 ㎛ 의 범위, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 1 ㎛ 의 범위의 두께를 가진다.
[액정 셀]
본 발명의 광학 보상 시트는 수직 배열 모드 또는 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이에서 특히 효과적이다.
수직 배열 모드의 액정 셀에 있어서, 도 1 에 나타나 있는 바와 같이, 막대형 액정 분자는 전압을 셀에 인가하지 않는 동안 본질적으로 수직으로 배열되고, 전압을 셀에 인가하는 동안에는 본질적으로 수평으로 배열된다.굽힘 배열 모드의 액정 셀에 있어서, 도 2 에 나타나 있는 바와 같이, 막대형 액정 분자는 본질적으로 대칭으로 배열된다.[액정 디스플레이]액정 디스플레이는 액정 셀, 액정 셀의 각 사이드 상에 배열된 한쌍의 광학 보상 시트, 또는 셀의 한 사이드 상에 배열된 광학 보상 시트, 및 액정 셀 또는 광학 보상 시트에 배열된 한쌍의 편광 소자를 포함한다.액정 디스플레이로는 화상 직시형, 화상 투영형 및 광 변조형이 포함된다. 본 발명은 또한 3 단자를 갖는 TFT, MTM 과 같은 능동 매트릭스가 있는 액정 디스플레이에도 효과적이다.
실시예 1
트리아세틸 셀룰로오스 필름 (두께: 100 ㎛, 크기: 270 mm × 100 mm, Fuji Tac, Fuji Photo Film Co. Ltd.) 을 투명 기판으로서 사용한다.
알킬 변성된 폴리비닐 알코올 (MP-203, Kuraray Co., Ltd.) 를 투명한 기판 상에 코팅하고, 건조하여 배향층 (두께: 0.5 ㎛) 을 형성한다. 배향층의 표면을 마찰 처리한다.
와이어 바 코팅기 (wire bar coater)를 사용하여 하기의 코팅 용액을 배향층 상에 코팅한다.
디스코틱 액정 화합물 (1)
코팅된 층을 106 ℃ 에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열시킨다. 이 층을 2 J 의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정시킨다. 그리하여 광학 보상 시트를 제조한다.
비교예 1
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-531-1) 대신에 폴리비닐 부티랄 (#3000-1, Denki Kagaku Kogyo K.K.) 0.3 중량부를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
비교예 2
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-531-1) 를 사용하지 않는 것을 제외하고, 실시예 1 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
비교예 3
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-531-1) 의 양이 3.0 중량부인 것을 제외하고, 실시예 1 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 2
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-531-1) 대신에 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (아세트산 함량: 17.5 %, 부티르산 함량: 32.5 %, CAB-321-0.1,Eastman Chemical) 0.3 중량부를 사용하고, 층에 대한 가열 온도가 123 ℃ 인 것을 제외하고, 실시예 1 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
비교예 4
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-321-0.1) 를 사용하지 않는 것을 제외하고, 실시예 2 와 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 3
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-531-1) 대신에 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (아세트산 함량: 2.0 %, 부티르산 함량: 52.0 %, CAB-551-0.2, Eastman Chemical) 0.3 중량부를 사용하고, 층에 대한 가열 온도가 112 ℃ 이며, 자외선의 노출이 1 J 인 것을 제외하고, 실시예 1 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
비교예 5
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-551-0.2) 를 사용하지 않는 것을 제외하고, 실시예 3 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 4
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-531-1) 대신에 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (아세트산 함량: 2.5 %, 부티르산 함량: 45.0 %, CAB-482-0.5, Eastman Chemical) 0.5 중량부를 사용하고, 층에 대한 가열 온도가 145 ℃ 이며, 자외선의 노출이 3 J 인 것을 제외하고, 실시예 1 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
비교예 6
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-482-0.5) 대신에 폴리비닐 부티랄 (#3000-1, Denki Kagaku Kogyo K.K.) 0.5 중량부를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 4 와 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
비교예 7
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-482-0.5) 를 사용하지 않는 것을 제외하고, 실시예 4 와 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 5
디스코틱 액정 화합물 (1) 대신에 하기의 디스코틱 액정 화합물 (2) 100 중량부를 사용하고, 층에 대한 가열 온도가 85 ℃ 인 것을 제외하고, 실시예 1 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
디스코틱 액정 화합물 (2)
비교예 8
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-531-1) 를 사용하지 않는 것을 제외하고, 실시예 5 와 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 6
디스코틱 액정 화합물 (1) 대신에 하기의 디스코틱 액정 화합물 (3) 100 중량부를 사용하고, 층에 대한 가열 온도가 124 ℃ 이며, 자외선의 노출이 1 J 인 것을 제외하고, 실시예 1 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
비교예 9
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-531-1) 를 사용하지 않는 것을 제외하고, 실시예 6 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 7
디스코틱 액정 화합물 (1) 대신에 하기의 디스코틱 액정 화합물 (4) 100 중량부를 사용하고, 층에 대한 가열 온도가 90 ℃ 이며, 자외선의 노출이 5 J 인 것을 제외하고, 실시예 1 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
디스코틱 액정 화합물 (4)
비교예 10
셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 (CAB-531-1) 을 사용하지 않는 것을 제외하고, 실시예 7 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
(광학 보상 시트의 평가)
광학 보상 시트의 광학 특성은 632.8 nm 의 파장에서 타원편광측정기 (AEP-100, Shimazu Seisakusho, Ltd.) 를 사용하여 측정한다. 그 결과를 표 1 에서 설명한다.
실시예 8
트리아세틸 셀룰로오스 필름 (두께: 100 ㎛, 크기: 270 mm × 100 mm, Fuji Tac, Fuji Photo Film Co. Ltd.) 을 투명 기판으로서 사용한다.
알킬 변성된 폴리비닐 알코올 (MP-203, Kuraray Co., Ltd.)의 수용액을 바 코팅기를 사용하여 투명 기판 상에 코팅하고, 건조하여 배향층 (두께: 0.65 ㎛) 을 형성한다. 배향층의 표면을 마찰 처리한다.
와이어 바 코팅기를 사용하여 하기의 코팅 용액을 배향층 상에 코팅하고, 실온에서 건조한다. 형성된 층의 두께는 1.7 ㎛ 이다.
광학 이방성 층에 대한 코팅 용액
플루오르 함유 계면활성제(FS-3) 3 중량부실시예 1 에서 사용된 디스코틱 액정 화합물 (1) 100 중량부광중합 개시제(Irgacure 907, Ciba-Geigy) 0.2 중량부메틸 에틸 케톤 400 중량부
이 코팅층을 115 ℃ 에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열한다. 이 층을 ㎠ 당 600 mJ 의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정시킨다. 그리하여 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 9~19 및 비교예 11~15
플루오르 함유 계면활성제의 종류 또는 양을 표 2 에 나타난 바와 같이 바꾸는 것을 제외하고, 실시예 8 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
(광학 보상 시트의 평가)
광학 보상 시트의 광학 특성을 632.8 nm 의 파장에서 타원편광측정기 (AEP-100, Shimazu Seisakusho, Ltd.) 를 사용하여 측정한다. 그 결과를 표 2 에서 설명한다.
(FS-57)
Cl-(CF2-CFCl)3-CF2-COOH
실시예 20
유리판 (두께: 0.85 mm) 을 투명 기판으로 사용한다.
메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트로 변성된 폴리비닐 알코올 (일본 특허 공개 공보 제 8(1996)-48197 호의 중합체 번호 1)의 수용액을 바 코팅기를 이용하여 투명 기판 상에 코팅하고, 건조하여 배향층 (두께: 0.63 ㎛)을 형성한다. 배향층의 표면을 마찰 처리한다.
하기의 코팅 용액을 1,000 rpm 의 스핀 코팅기를 사용하여 배향층 상에 코팅하고, 실온에서 건조한다. 형성된 층의 두께는 1.9 ㎛ 이다.
광학 이방성 층에 대한 코팅 용액
플루오르 함유 계면활성제 (FS-3) 3 중량부하기의 디스코틱 액정 화합물 (5) 100 중량부광중합 개시제(Irgacure 907, Ciba-Geigy) 0.2 중량부메틸 에틸 케톤 400 중량부
디스코틱 액정 화합물 (5)
이 코팅된 층을 180 ℃ 에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열한다. 이 층을 ㎠ 당 600 mJ 의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정시킨다. 그리하여 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 21~31 및 비교예 16~18
디스코틱 액정 화합물의 종류, 플루오르 함유 계면활성제의 종류 또는 양, 또는 층의 가열 온도가 표 3 에서 나타난 바와 같이 바뀌는 것을 제외하고, 실시예 20 과 동일한 방법으로 광학 보상 시트를 제조한다.
(광학 보상 시트의 평가)
광학 보상 시트의 광학 특성을 타원편광측정기 (AEP-100, Shimazu Seisakusho, Ltd.) 를 사용하여 632.8 nm 의 파장에서 측정한다. 그 결과를 표 3 에서 설명한다.
디스코틱 액정 화합물 (6)
디스코틱 액정 화합물 (7)
실시예 32
트리아세틸 셀룰로오스 필름 (두께: 100 ㎛, 크기: 270 mm × 100 mm, Fuji Tac, Fuji Photo Film Co., Ltd.) 을 투명 기판으로서 사용한다.
알킬 변성된 폴리비닐 알코올 (MP-203, Kuraray Co., Ltd.)을 투명 기판 상에 코팅하고, 건조하여 (마찰 처리 수행 없이) 배향층 (두께: 0.5 ㎛)을 형성한다.
실시예 1 에서 사용된 코팅 용액을 와이어 바 코팅기를 사용하여 배향층 상에 코팅한다.
이 코팅된 층을 106 ℃ 에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열한다. 이 층을 2 J 의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정시킨다. 그리하여, 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 33
트리아세틸 셀룰로오스 필름 (두께: 100 ㎛, 크기: 270 mm × 100 mm, Fuji Tac, Fuji Photo Film Co., Ltd.) 을 투명 기판으로서 사용한다.
실시예 1 에서 사용된 코팅 용액을 와이어 바 코팅기를 사용하여 투명한 기판 상에 코팅한다.
이 코팅된 층을 106 ℃ 에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열한다. 이 층을 2 J 의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정시킨다. 그리하여 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 34
트리아세틸 셀룰로오스 필름 (두께: 100 ㎛, 크기: 270 mm × 100 mm, Fuji Tac, Fuji Photo Film Co., Ltd.) 을 투명 기판으로서 사용한다.
알킬 변성된 폴리비닐 알코올 (MP-203, Kuraray Co., Ltd.) 의 수용액을 바 코팅기를 사용하여 투명한 기판 상에 코팅하고, 건조하여 (마찰 처리 수행 없이) 배향층 (두께: 0.65 ㎛) 을 형성한다.
실시예 8 에서 사용된 코팅 용액을 와이어 바 코팅기를 사용하여 배향층 상에 코팅하고, 실온에서 건조시킨다. 형성된 층의 두께는 1.7 ㎛ 이다.
이 코팅된 층을 115 ℃ 에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열한다. 이 층을 ㎠ 당 600 mJ 의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정시킨다. 그리하여 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 35
트리아세틸 셀룰로오스 필름 (두께: 100 ㎛, 크기: 270 mm × 100 mm, Fuji Tac, Fuji Photo Film Co., Ltd.) 을 투명 기판으로서 사용한다.
실시예 8 에서 사용된 코팅 용액을 와이어 바 코팅기를 사용하여 투명한 기판 상에 코팅하고, 실온에서 건조한다. 형성된 층의 두께는 1.7 ㎛ 이다.
이 코팅된 층을 115 ℃ 에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열한다. 이 층을 ㎠ 당 600 mJ 의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정시킨다. 그리하여 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 36
유리판 (두께: 0.85 mm) 을 투명 기판으로 사용한다.
메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트로 변성된 폴리비닐 알코올 (일본 특허 공개 공보 제 8(1996)-48197 호의 중합체 번호 1)의 수용액을 바 코팅기를 이용하여 투명 기판 상에 코팅하고, 건조하여 (마찰 처리 수행 없이) 배향층 (두께: 0.63 ㎛)을 형성한다.
실시예 20 에서 사용된 코팅 용액을 1,000 rpm 의 스핀 코팅기를 사용하여 배향층 상에 코팅하고, 실온에서 건조한다. 형성된 층의 두께는 1.9 ㎛ 이다.
코팅층을 180 ℃ 에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열한다. 이 층을 ㎠ 당 600 mJ 의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정시킨다. 그리하여 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 37
유리판 (두께: 0.85 mm) 을 투명 기판으로 사용한다.
실시예 20 에서 사용된 코팅 용액을 1,000 rpm 의 스핀 코팅기를 사용하여 투명한 기판 상에 코팅하고, 실온에서 건조한다. 형성된 층의 두께는 1.9 ㎛이다.
코팅층을 180 ℃ 에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열한다. 이 층을 ㎠ 당 600 mJ 의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정시킨다. 그리하여 광학 보상 시트를 제조한다.
(광학 보상 시트의 평가)
광학 보상 시트의 광학 특성은 632.8 nm 의 파장에서 타원편광측정기 (AEP-100, Shimazu Seisakusho, Ltd.) 를 사용하여 측정한다. 그 결과를 표 4 에서 설명한다.
비교예 19
유리판 (두께: 0.85 mm) 을 투명 기판으로 사용한다.
메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트로 변성된 폴리비닐 알코올 (일본 특허 공개 공보 제 8(1996)-48197 호의 중합체 번호 1)의 수용액을 바 코팅기를 이용하여 투명 기판 상에 코팅하고, 건조하여 (마찰 처리 수행 없이) 배향층 (두께: 0.54 ㎛)을 형성한다. 배향층의 표면을 마찰 처리한다.
하기의 코팅 용액을 1,000 rpm 의 스핀 코팅기를 사용하여 배향층 상에 코팅하고, 실온에서 건조한다. 형성된 층의 두께는 1.34 ㎛ 이다.
(제 2) 광학 이방성 층에 대한 코팅 용액
실시예 1 에서 사용한 디스코틱 액정 화합물 (1) 100 중량부광중합 개시제 (Irgacure 907, Ciba-Geigy) 0.2 중량부메틸 에틸 케톤 400 중량부
코팅층을 135 ℃ 에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열한다. 이 층을 ㎠ 당 600 mJ 의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정시킨다. 그리하여 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 38
제2 광학 이방성 층은 비교예 19 와 동일한 방법으로 형성된다.
하기 코팅 용액을 바 코팅기를 사용해서 제2 광학 이방성 층 상에 코팅하고 실온에서 건조한다.
코팅된 층을 106 ℃에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열시킨다. 이 층을 2 J/cm2의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정한다. 이런 식으로, 광학 보상 시트를 제조한다.
(광학 보상 시트의 평가)
비교예 19 또는 실시예 38 에서 제조된 2개의 광학 보상 시트를 굽힘 배열 모드의 액정 셀의 각 사이드에 부착한다. (정상 광선과 이상 광선 사이의) 굴절률의 차이 및 셀의 틈 크기의 생성물은 350 nm 이다. 네모파 (40 Hz) 의 전압 (0 내지 5 V)을 액정 셀에 사용해서, 투과도 (T) 의 각(角) 종속성을 측정한다.
액정 셀 표면의 법선과 대비율(T1V/T5V) 10 을 나타내는 방향 사이의 각을 시야각으로 간주한다. 위쪽, 아래쪽, 왼쪽 및 오른쪽의 시야각을 측정한다. 결과는 표 5 에 나타나 있다.
실시예 39
트리아세틸 셀룰로오스 필름 (두께: 100 ㎛, 크기 : 270 mm × 100 mm, Fuji Tac, Fuji Photo Film Co, Ltd.) 을 투명 기판으로 사용한다.
바 코팅기를 사용해서 알킬 변성 폴리비닐 알코올 (MP-203, Kuraray Co., Ltd.)의 수용액을 투명 기판 상에 코팅하고, 건조시켜 배향층 (두께: 0.65 ㎛) 을 형성한다. 배향 층의 표면을 마찰 처리한다.
와이어 바 코팅기를 사용해서 하기 코팅 용액을 배향층 상에 코팅하고, 실온에서 건조시킨다. 형성된 층의 두께는 1.7 ㎛ 이다.
코팅된 층을 120 ℃ 에서 가열하여, 디스코틱 액정 화합물을 배열시킨다. 이 층을 600 mJ/cm2의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정한다. 이런 식으로, 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 40 내지 59 및 비교예 20, 21
광학 보상 시트를 실시예 39 와 동일한 방법으로 제조하지만, 멜라민 화합물의 종류와 양은 표 5 에 나타나 있는 바와 같이 달라진다.
(광학 보상 시트의 평가)
타원편광측정기(AEP-100, Shimazu Seisakusho Ltd.) 를 사용해서 광학 보상 시트의 광학 특성을 파장 632.8 nm 에서 측정한다. 결과는 하기 표 5 에 나타나 있다.
실시예 60
유리 판 (두께: 0.85 mm) 을 투명 기판으로 사용한다.
바 코팅기를 사용해서 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트로 변성된 폴리비닐 알코올 (일본 특허 공개 공보 제 8(1996)-48197 호의 중합체 번호 1) 의 수용액을 투명 기판 상에 코팅하고, 건조시켜 배향 층 (두께 : 0.63 ㎛) 을 형성한다. 배향층의 표면을 마찰 처리한다.
1,000 rpm 의 스핀 코팅기를 사용해서 하기 코팅 용액을 배향 층 상에 코팅하고, 실온에서 건조시킨다. 형성된 층의 두께는 1.9 ㎛ 이다.
코팅된 층을 180 ℃에서 가열하여 디스코틱 액정 화합물을 배열시킨다. 이 층을 600 mJ/cm2의 자외선으로 조사하여 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정한다. 이런식으로, 광학 보상 시트를 제조한다.
실시예 61 내지 85 및 비교예 22, 23
광학 보상 시트를 실시예 60 과 동일한 방법으로 제조하지만, 디스코틱 액정 화합물의 종류, 멜라민 화합물의 종류 또는 양 또는 층의 가열 온도는 표 6 에 나타나 있는 바와 같이 달라진다.
(광학 보상 시트의 평가)
타원편광측정기(AEP-100, Shimazu Seisakusho Ltd.) 를 사용해서 광학 보상 시트의 광학 특성을 파장 632.8 nm 에서 측정한다. 결과는 하기 표 6 에 나타나 있다.
예비 실험 1
유리판을 투명 기판으로 사용한다.
알킬 변성 폴리비닐 알코올 (MP-203, Kuraray Co., Ltd.) 을 투명 기판 상에 코팅하고, 건조시켜 배향 층을 형성한다.
스핀 코팅기를 사용해서 배향층 상에 하기 코팅 용액을 코팅하고, 실온에서 건조시킨다.
코팅 용액
멜라민 중합체 (MP-5) 1 중량부실시예 1 에서 사용된 디스코틱 액정 화합물 (1) 100 중량부메틸 에틸 케톤 400 중량부
코팅된 샘플을 점차 가열하고, 액정 상의 변화를 편광 현미경으로 관찰한다. 그 결과, 액정 상을 116 내지 180 ℃ 의 범위에서 관찰할 수 있다.
샘플을 실온으로 급속히 냉각시킨다. 타원편광측정기 (AEP-100, Shimazu Seisakusho, Ltd.) 를 사용해서 광축의 경사각을 측정한다. 각은 2.9 ±0.4 °이다.
예비 실험 2
실험을 예비 실험 1 과 동일한 방법으로 수행하지만, 10 중량부의 멜라민 중합체 (MP-5) 를 사용한다.
그 결과, 액정 상을 111 내지 151 ℃ 의 범위에서 관찰할 수 있고, 광축의 경사각은 2.9 ± 0.7 °이다.
예비 실험 3
실험을 예비 실험 1 과 동일한 방법으로 수행하지만, 멜라민 중합체 (MP-5) 를 사용하지 않는다.
그 결과, 액정 상을 126 내지 183 ℃ 의 범위에서 관찰할 수 있다. 그러나, 슐리렌(schlieren) 구조를 액정 상에서 관찰할 수 있다. 따라서, 액정 분자는 균일하게 배열되어 있지 않다.
실시예 86
트리아세틸 셀룰로오스 필름 (두께: 100 ㎛, Fuji Tac, Fuji Photo Film Co, Ltd.) 을 투명 기판으로서 사용한다.
알킬 변성 폴리비닐 알코올 (MP-203, Kuraray Co., Ltd.)의 수용액을 투명 기판 상에 코팅하고, 건조시켜 배향 층을 형성한다.
와이어 바 코팅기를 사용해서 하기 코팅 용액을 배향 층 상에 코팅하고, 실온에서 건조시킨다.
광학 이방성 층의 코팅 용액
멜라민 중합체 (MP-5) 1 중량부실시예 1 에서 사용된 디스코틱 액정 화합물 (1) 100 중량부광중합 개시제(Irgacure 907, Ciba-Geigy) 3 중량부메틸 에틸 케톤 400 중량부
코팅 층을 130 ℃ 에서 가열해서 디스코틱 액정 화합물을 배열한다. 층을 600 mJ/cm2의 자외선으로 조사해서 액정 화합물을 중합하고 배열을 고정한다. 이런 식으로, 광학 보상 시트를 제조한다.
디스코틱 액정 화합물을 중합하고 층을 냉각한 후 광학 이방성 층의 배열은 유지되었다. 130 ℃ 에서 층을 가열한 후, 광학 이방성 층은 액정 상태로 변하지 않았다. 타원편광측정기 (AEP-100, Shimazu Seisakusho, Ltd.) 를 사용해서 광축의 경사각을 측정한다. 그 결과, 각은 4 °미만이다.
실시예 87
광학 보상 시트를 실시예 86 과 동일한 방법으로 제조하지만, 1 중량부의 하기 멜라민 중합체 (MP-7)을 멜라민 중합체 (MP-5) 대신에 사용한다.
디스코틱 액정 화합물을 중합하고 층을 냉각한 후 이방성 층의 배열은 유지되었다. 130 ℃ 에서 층을 가열한 후, 광학 이방성 층은 액정 상태로 변하지 않았다. 타원편광측정기 (AEP-100, Shimazu Seisakusho, Ltd.) 를 사용해서 광축의 경사각을 측정한다. 그 결과, 각은 5 °미만이다.
본 발명의 광학 보상 시트는 광축이 본질적으로 기울어지지 않은 큰 네가티브 광학 이방성을 갖는다. 본 발명의 광학 보상 시트는, 막대형 액정 분자의 대부분이 본질적으로 수직으로 배열되어 있는, 수직 배열 모드 또는 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이에 특히 유효하다.
상기 이유들로 인해서, 수직 배열 모드 또는 굽힘 배열 모드의 액정 디스플레이의 우수한 특성(넓은 시야각 및 신속한 응답)이 본 발명의 광학 보상 시트를 사용함으로서 더욱 향상된다.

Claims (12)

  1. 투명 기판상에 제공된 디스코틱 액정 분자로부터 형성된 광학 이방성 층을 포함하는 광학 보상 시트에 있어서, 상기 디스코틱 액정 분자는 광학 이방성 층내에 배열되고, 이때 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명 기판의 표면 사이의 평균 경사각은 5°미만이며, 상기 디스코틱 액정 분자는 상기 배열을 유지하면서 고정되어 광학 이방성 층을 형성하는 것을 특징으로 하는 광학 보상 시트.
  2. 제 1 항에 있어서, 디스코틱 액정 분자가 상기 분자의 중합에 의해 고정되는 광학 보상 시트.
  3. 제 1 항에 있어서, 광학 이방성 층이 디스코틱 액정 분자의 양을 기준으로 0.01 내지 1 중량 % 의 양으로 저급 지방산의 셀룰로오스 에스테르를 더 함유하는 광학 보상 시트.
  4. 제 1 항에 있어서, 광학 이방성 층이 디스코틱 액정 분자의 양을 기준으로 2 내지 30 중량 % 의 양으로 플루오르 함유 계면활성제를 더 함유하는 광학 보상 시트.
  5. 제 1 항에 있어서, 광학 이방성 층이 디스코틱 액정 분자의 양을 기준으로0.01 내지 20 중량 % 의 양으로 1,3,5-트리아진 화합물을 더 함유하는 광학 보상 시트.
  6. 제 5 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 화합물이 멜라민 화합물인 광학 보상 시트.
  7. 제 6 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 화합물이 멜라민 중합체인 광학 보상 시트.
  8. 제 2 항에 있어서, 광학 이방성 층이 1,3,5-트리아진 화합물을 더 함유하고, 디스코틱 액정 분자 및 1,3,5-트리아진 화합물이 상기 광학 이방성 층에서 중합되는 광학 보상 시트.
  9. 제 1 항에 있어서, 광학 보상 시트가 디스코틱 액정 분자로부터 형성된 제 2 광학 이방성 층을 포함하고, 상기 디스코틱 액정 분자는 제 2 광학 이방성 층내에 배열되고, 이때 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명 기판의 표면사이에 평균 경사각은 5°이상이며, 상기 경사각은 투명 기판의 표면에서부터 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면까지의 거리가 증가함에 따라 증가 또는 감소하는 광학 보상 시트.
  10. 수직 배열 모드의 액정 셀, 두개의 편광 소자 및 하나 또는 두개의 광학 보상 시트를 포함하는 액정 디스플레이에 있어서, 각각의 상기 편광 소자는 액정 셀의 각 면상에 배열되고, 각각의 상기 광학 보상 시트는 액정 셀과 각 편광 소자 사이에 배열되며, 이때 광학 보상 시트는 투명 기판상에 제공된 디스코틱 액정 분자로부터 형성된 광학 이방성 층을 포함하며, 상기 디스코틱 액정 분자는 광학 이방성 층내에 배열되고, 이때 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명 기판의 표면사이의 평균 경사각은 5°미만이며, 상기 디스코틱 액정 분자는 상기 배열을 유지하면서 고정되어 광학 이방성 층을 형성하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  11. 굽힘 배열 모드의 액정 셀, 두개의 편광 소자 및 하나 또는 두개의 광학 보상 시트를 포함하는 액정 디스플레이에 있어서, 각각의 상기 편광 소자는 액정 셀의 각 면상에 배열되고, 각각의 상기 광학 보상 시트는 액정 셀과 각 편광 소자 사이에 배열되며, 이때 광학 보상 시트는 투명 기판상에 제공된 디스코틱 액정 분자로부터 형성된 광학 이방성 층을 포함하며, 상기 디스코틱 액정 분자는 광학 이방성 층내에 배열되고, 이때 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명 기판의 표면사이의 평균 경사각은 5°미만이며, 상기 디스코틱 액정 분자는 상기 배열을 유지하면서 고정되어 광학 이방성 층을 형성하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  12. 제 11 항에 있어서, 광학 보상 시트가 디스코틱 액정 분자로부터 형성된 제2 광학 이방성 층을 더 포함하고, 상기 디스코틱 액정 분자는 제 2 광학 이방성 층내에 배열되며, 이때 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면과 투명 기판의 표면사이의 평균 경사각은 5°이상이며, 상기 경사각은 투명 기판의 표면에서부터 디스코틱 액정 분자의 디스코틱 평면까지의 거리가 증가함에 따라 증가 또는 감소하는 액정 디스플레이.
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