KR100368671B1 - 감광성내식막용현상제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하나 이상의 표준 염기성 화합물 이외에, 특정의 음이온성 계면활성제와, 임의로, 비이온성 계면활성제를 함유하는 금속 이온 비함유 현상제 및 상응하는 농축물에 관한 것이다.

Description

감광성 내식막용 현상제
본 발명은 물과 하나 이상의 수용성 유기 염기성 화합물을 함유하는 금속 이온 비함유 현상제 및 상응하는 농축물에 관한 것이다. 당해 현상제는 영상 조사된 포지티브 작용성 기록 층, 특히 감광성 내식막 중에 적합하다.
인쇄판, 건식 내식막 또는 감광성 내식막 제조에 사용되는 방사선 민감성 혼합물은 통상적으로 방사선 민감성 성분으로서 나프토퀴논 디아지드 유도체를 함유한다. 또한, 화학선에 노출시키는 경우 산을 생성시키는 화합물이 이 산에 의해 분해되어 후속적으로 사용되는 현상제 속에서 보다 가용화되기 쉬운 화합물과 배합시킬 수도 있다. 또한, 이들 혼합물은 통상적으로 페놀계 하이드록실 그룹을 갖는 중합체성 결합제를 함유한다. 일반적으로, 이들은 노볼락 또는 폴리하이드록시스티렌이다. 이들은 방사선 민감성 층에 기계적 강도와 내성을 제공한다. 축전기, 반도체, 다층 인쇄 회로 또는 집적 회로를 제공할 수 있는 기판은 이러한 혼합물로 피복된다. 또한, 열적으로 산화되고/되거나 알루미늄으로 피복되고 도핑처리할 수 있는 규소 기판이 특별히 언급될 수 있다. 예를 들면, 알루미늄, 구리 및 아연으로 이루어진 금속 플레이트 및 금속 시이트, 바이메탈 및 트리메탈 시이트, 금속으로증기 피복시킨 비전기전도성 시이트 및 종이가 또한 적합하다. 이들 기판들은 열적으로 예비처리하고, 표면을 울퉁불퉁하게 하며, 초기에 에칭하거나 화학물질로 예비처리하여 목적하는 특성(예: 친수성)을 증진시킬 수 있다. 기판 표면에 대한 증진된 접착력 및/또는 증진된 접착력을 방사신 민감성 층에 부여하기 위해, 당해 층은 접착 촉진제를 함유할 수 있다. 규소 기판과 이산화규소 기판의 경우, 상기 목적을 위해서는 3-아미노프로필트리에톡시실란 또는 헥사메틸디실라잔 등의 아미노실란계 접착 촉진제가 적합하다.
이들 기록 물질은 통상적으로 알칼리 성분으로서 테트라알킬암모늄 하이드록사이드를 흔히 함유하는 알칼리 수용액으로 영상 조사한 후에 현상된다. 일반적으로, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드, (2-하이드록시에틸)트리메틸암모늄 하이드록사이드(=콜린) 또는 상응하는 혼합물의 수용액이 사용된다[참조: 미국 특허 제4,239,661호]. 이러한 금속 이온 비함유 현상제는 반도체 산업, 특히 해상도가 높은 집적회로 제조 분야에서 승인된 바 있다. 반도체 재료가 금속 이온에 의해 오염되면 반도체 부재 조작시 기능 장애가 야기된다.
반도체 산업 분야에서는 1㎛보다 훨씬 작은 구조를 갖는 집적 회로가 보다 빈번하게 제조되고 있다. 집적 밀도가 증가하면 감광성 내식막을 패턴화하기 위한 사진 평판 공정에 부과되는 필요조건이 증대된다. 예를 들면, 극히 작은 구조물(예: 바이어스)을 영상화하는 경우, 계면 활성 첨가제를 함유하는 현상제의 경우조차도 금속 이온 비함유 현상제에 의한 현상 후, 노출된 영역에서의 불완전한 현상이 종종 관찰된다. 너무 적거나 너무 많은 내식막 구조물이 용해 제거된다. 발생되는 현상 결점 중에서 가장 빈번한 것은 스커밍(scumming), 마이크로그루빙(microgrooving) 및 T-토핑(T-topping) 현상이다.
"스커밍"은 비영상 영역에서의 내식막 잔류물을 나타낸다. "마이크로그루빙"은 내식막 구조물 기재에 움푹 패이거나 부식된 작은 영역이 형성되는 현상 자체를 가리키며, 특히 해상도가 높은 내식막에서 발생한다. "T-토핑"의 원인은 현상후에 내식막 에지의 T-프로파일을 야기시키는 난용성 표면에 잇다.
이러한 결점들은 내식막에 있어서 깨끗하고 결점이 없는 구조물을 생성시키기 위해서 석판 인쇄 공정을 변화시키는 것으로는 완전히 극복될 수가 없다. 이를 위해서는, 산화 플라즈마 반응기내에서의 패턴화된 내식막 층의 후속 가공처리 또는 스퍼터링이 필요하다.
크기가 1㎛ 미만인 구조물에 대해 통상적으로 플라즈마 에칭을 포함하는 기판 표면을 변화시키기 위한 후속 에칭 공정의 경우, 스커밍 또는 기타 현상 결점들은 가변적인 에칭 결과를 제공하거나 필수적인 과도한 에칭의 결과로서 구조물의 치수를 변화시킨다.
특히, T-토핑은 라인 폭 또는 라인 간격의 점검을 방해하고, 후속 건식 에칭공정에서, 내식막 구조물의 치수가 정확한 치수로 기판에 전사되는 데 있어서 악영향을 미친다.
마이크로그루브의 형성은 그 자체가 에칭 공정에 있어서 에칭도를 증가시켜 분리한 것으로 입증된다.
지금까지 사용되어온 계면활성제에 의한 현상 결점들의 유효한 억제는 실제로 불가능했다. 계면활성제 농도가 높은 경우, 노출되지 않은 영역에서의 내식막의 높은 암부식 현상이 관찰될 수 있다. 이는 얕은 내식막 프로파일 현상을 야기시키며, 해상도를 손실시킨다.
따라서, 본 발명의 목적은 전술한 문제점들을 극복할 수 있는, 포지티브 작용성 감광성 내식막 조성물용 수성 현상제를 제공하는 것이다. 특히, 당해 현상제를 사용하는 경우, 더 이상 스커밍, 마이크로그루빙 및/또는 T-토핑이 발생하지 않는다.
이러한 목적은 하나 이상의 표준 염기성 화합물과 특정의 음이온성 계면활성제 및 임의로는 비이온성 계면활성제를 함유하는 금속 이온 비함유 현상제에 의해 성취된다.
따라서, 본 발명은
물(a),
하나 이상의 수용성 유기 염기성 화합물(b) 및
하나 이상의 일반식(I) 또는 일반식(II)의 음이온성 계면활성제(c)와, 임의로
하나 이상의 일반식(III) 또는 일반식(IV)의 비이온성 계면활성제(d) 및, 임의로
하나 이상의 일반식(V) 또는 일반식(VI)의 계면활성제 또는 일반식(VII) 또는 일반식(VIII)의 계면활성제(e)를 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제의 양이, 현상제의 총 중량을 기준으로 하여, 10 내지 6,000ppm으로 되도록 함유하되,단, (c):[(d)+(e)]의 중량비가 3:7 내지 8:2이고, 계면활성제(c)의 양이 계면활성제(d)의 양보다 항상 많은 금속 이온 비함유 현상제에 관한 것이다.
상기 식에서,
R1은 치환되지 않거나 3개 이하의 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹으로 치환된(C1-C20)알킬 라디칼 또는 (C6-C20)아릴 라디칼이며,
z는 1 내지 60의 정수이고,
m은 10 내지 22의 수이며,
n은 1 내지 6의 수이고,
x 및 y는 서로 독립적으로 3 내지 30의 수이며,
R2내지 R5는 서로 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C5)알킬 그룹이고,
r은 1 내지 60의 수이며,
s:t는 10:90 내지 80:20이고,
R6은 치환되지 않거나 3개 이하의 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹으로 치환된(C6-C20)아릴 라디칼이고,
o는 1 내지 60의 수이다.
일반식(III) 및 일반식(IV)의 화합물에서 CmH2m+1라디칼은 일반적으로 비측쇄형의 상당히 장쇄 알킬 라디칼이다.
본 발명에 따르는 현상제는 일반적으로 pH 범위가 11 내지 13.5이다.
바람직한 수용성 유기 염기성 화합물(b)은 지방족 또는 방향족 아민(예: 프로판-1,3-디아민 또는 4,4'-디아미노디페닐 아민) 및 환에 하나 이상의 질소원자와 임의로 산소원자 또는 황원자를 함유하는 탄소수 3 내지 5의 염기성 헤테로사이클릭 화합물(예: 피라졸, 피롤리딘, 피롤리디논, 피리딘, 모르폴린, 피라진, 피페리딘, 옥사졸 및 티아졸)이다. 4급 암모늄 화합물, 특히 각각 알킬 그룹의 탄소수가 4 이하인 임의로 치환된 테트라알킬암모늄 화합물이 또한 바람직하다. 특히 바람직한 이러한 유형의 화합물은 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 및 (2-하이드록시에틸)트리메틸암모늄 하이드록사이드(=콜린)이다. 상이한 염기의 혼합물도 본 발명에 따르는 현상제에 사용할 수 있다. 화합물(b)의 양은 일반적으로, 현상제의 총 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 20중량%이다.
바람직한 음이온성 계면활성제(c)는 O-카복시메틸 O'-이소노닐페닐 폴리에틸렌 글리콜, 특히 폴리에틸렌 글리콜 쇄의 에틸렌 옥사이드 단위가 6 내지 30인 화합물 z가 6 내지 30이고, R1이 (H3C)2CH-[CH2]6-C6H4-인 일반식(I)의 화합물이다.
일반식(III) 및 일반식(IV)의 비이온성 계면활성제(d) 중에서, m이 12 내지 18이고 n이 2 내지 4이며 x가 2 내지 8이고 y가 3 내지 8인 계면활성제가 바람직하다.
임의로 존재하는 계면활성제(e)는 현상 속도를 조절한다. 이와 관련하여, r은 바람직하게는 3 내지 40이다.
"금속 이온 비함유"는 본 발명에 따르는 현상제가 금속 이온을 100ppb 이하로 함유함을 의미한다.
본 발명에 따르는 현상제는 통상적으로 위에서 명시한 성분(b) 내지 성분(e)를 2 내지 8배의 양으로 함유하는 농축물로서 제조된다. 본 발명에 따르는 농축물은 안정하다. 즉, 상 분리, 침전 또는 혼탁 현상이 발생하지 않는다. 탈이온수를 사용하여 다시 용이하게 희석시켜 즉시 사용가능하며, 최적 특성을 갖는 동등하게 안정한 현상제를 수득할 수 있다. 본 발명에 따른 현상제에 의해, 스커밍, 마이크로그루빙 및 T-토핑이 효과적으로 방지되며 해상도 및 가공도가 결정적으로 증진된다.
실시예 1 내지 실시예 8 및 비교실시예 C1 내지 비교실시예 C2
먼저 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH) 2.38중량%, 또는 콜린 4.20중량%를 함유하는 수용액을 제조한다. 용액의 pH는 13이다. 이어서, 계면활성제(c)계면활성제(d) 및, 임의로 계면활성제(e)를 본 발명에 따르는 현상제 용액을 수득하기 위해 표에 나타낸 양으로 가한다.
비교용으로서, TMAH 2.38중량% 및 EO 그룹 수가 18인 디노닐페놀 에톡실레이트(디노닐의 비율 : 50%) 2,000ppm을 함유하는 현상제를 선택한다.
다음 석판 인쇄 공정을 수행한다:
직경이 3in인 실리콘 웨이퍼를 유럽 공개특허공보 제0 508 267호에 따라 스핀 피복기에서 내식막으로 피복시킨다. 그 다음, 100℃의 열판에서 120초 동안 베이킹 공정(예비 베이킹)을 수행한 후의 내식막 두께는 1.1㎛이다. 피복된 웨이퍼는 축소된 크기의 투영 장치[투영 노광 장치 FPA 1550, g-라인, 0.35NA, 400mW/cm2, 캐논 리미티드(Canon Ltd.)사 제품]를 사용하여 마스크를 통해 영상 UV 조사한다. 노출시킨 후, 120℃ 열판에서 80초 동안 제2 베이킹 공정(노출 후 베이킹)을 수행한다.
당해 웨이퍼를 표에 기재된 현상제 용액을 사용하여 퍼들 방식(puddle mode으로 트랙 시스템에서 50초 동안 현상시킨다. 현상이 완료된 후, 웨이퍼를 탈이온수로 세정하고 스핀 건조시킨다.
다음 표에서,
A)는 노출되지 않은 영역에서의 내식막 부식처이며,
B)는 감광성 내식막 내에서 마스크 구조물의 1:1 영상화를 위한 조사 시간(10-3초)[단위 면적당 방사선 에너지(조사 에너지)는 방사선 조사 시간에 방사도를 곱한 값과 동일하다(당해 경우, 400mW/cm2임)]이며,
C)는 필드 점(field point)에 대한 조사 시간이고,
D)는 내식막/현상제 시스템의 가공도의 측정치로서의 (B):(C) 비이다.
현상된 구조물을 주사 전자 현미경을 사용하여 다음과 같이 평가한다:
++ 내식막 에지가 상당히 급경사인 매우 깨끗한 구조물.
+ 내식막 에지가 급경사인 깨끗한 구조물.
- 내식막 잔류물이 약간 있음(스컴).
-- 스커밍 및 T-토핑이 현저함.

Claims (6)

  1. 물(a),
    하나 이상의 수용성 유기 염기성 화합물(b) 및
    하나 이상의 일반식(I) 또는 일반식(II)의 음이온성 계면활성제(c)와, 임의로
    하나 이상의 일반식(III) 또는 일반식(IV)의 비이온성 계면활성제(d) 및, 임의로
    하나 이상의 일반식(V) 또는 일반식(VI)의 계면활성제 또는 일반식(VII) 또는 일반식(VIII)의 계면활성제(e)를 함유하되, 수용성 유기 염기성 화합물(b)의 양이, 현상제의 총 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 20중량%이고, 음이온성 계면활성제(c)와 비이온성 계면활성제(d, e)의 양이, 현상제의 총 중량을 기준으로 하여, 10 내지 6,000ppm이며, 물(a)이 잔여량을 차지하고, (c):[(d)+(e)]의 중량비가 3:7 내지 8:2이고, 계면활성제(c)의 양이 계면활성제(d)의 양보다 항상 많은 금속 이온비함유 현상제.
    상기 식에서,
    R1은 치환되지 않거나 3개 이하의 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹으로 치환된(C1-C20)알킬 라디칼 또는 (C6-C20)아릴 라디칼이며,
    z는 1 내지 60의 정수이고,
    m은 10 내지 22의 수이며,
    n은 1 내지 6의 수이고,
    x 및 y는 서로 독립적으로 3 내지 30의 수이며,
    R2내지 R5는 서로 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C5)알킬 그룹이고,
    r은 1 내지 60의 수이며,
    s:t는 10:90 내지 80:20이고,
    R6은 치환되지 않거나 3개 이하의 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹으로 치환된(C6-C20)아릴 라디칼이고,
    o는 1 내지 60의 수이다.
  2. 제1항에 있어서, pH 범위가 11 내지 13.5인 현상제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 수용성 유기 염기성 화합물(b)의 지방족 또는 방향족 아민, 환에 하나 이상의 질소원자를 함유하고 추가로 산소원자 또는 황원자를 함유할 수도 있는 탄소수 3 내지 5의 염기성 헤테로사이클릭 화합물인 현상제.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 수용성 유기 염기성 화합물(b)이 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 또는 (2-하이드록시에틸)트리메틸암모늄 하이드록사이드인 현상제.
  5. 제1항 또는 제2항에 따르는 성분(b) 내지 성분(e)를 2 내지 8배의 양으로 함유하는 현상제 농축물.
  6. 제3항에 있어서, 지방족 또는 방향족 아민이 프로판-1,3-디아민 또는 4,4-디아미노디페닐아민이고, 염기성 헤테로사이클릭 화합물이 피라졸, 피롤리딘, 피롤리디논, 피리딘, 모르폴린, 피라진, 피페리딘, 옥사졸 또는 티아졸인 현상제.
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