KR100342367B1 - 녹내장치료제및안압강하제 - Google Patents

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Abstract

녹내증 (緣內症) 을 처치하기 위한 새로운 약제를 제공한다.
아래의 일반식 (I) 으로 나타내어지는 아미노알콕시비벤질류 또는 그 염을 유효성분으로 하는 녹내증 치료제 및 안압 강하제에 관한 것이다.
위의 식에서 R1은 수소원자, C1∼C5의 알콕시기 등이고, R2는 수소 원자, 할로겐 원자 등이며, R3은 수소 원자, 히드록실기, -O-CO-(CH2)1-COOH (1 은 1∼3 의 정수) 등이고, R4는 -NR5R6(R5, R6:수소 원자, C1∼C8의 알킬기) 등이다.

Description

녹내장 치료제 및 안압 강하제
본 발명은 아미노알콕시비벤질류 또는 그 염을 유효성분으로 하는 안과 영역 적용제, 특히 녹내장 치료제 및 안압 강하제에 관한 것이다. 녹내장은 안압 이상을 일으키는 병변에 따라 안내 (眼內) 조직, 특히 시신경 기능이 장애를 일으키는 질환군이다. 일반적으로 병변을 야기하는 기구에 대해서는 안압 상승을 원인으로 하는 시신경 유두 (乳頭) 에 있어서의 순환장해에 의한 허혈증상 및 시신경축색류 (視神經軸索流) 장해가 주원인이라고 생각되고 있다. 그러나 안압상승의 메카니즘에 대해서는 현재로서는 불명이다. 그리고 아미노알콕시 비벤질류 또는 그 염은 일본국 특허공고 소 63-13427 호 공보에 그 구조 및 항 (抗) 혈액 응고 작용과 프로스태그랜딘 I2작용을 강화하는 효과를 가지고 있다는 것이 기재되어 있다.
초고령화 사회를 맞이하고 있는 선진제국에서는 녹내장의 성인병으로서의 중요성은 날로 증대하고 있고, 그 양호한 치료약은 여전히 요망되고 있다.
따라서 본 발명자는 상기 과제를 해결하고자 예의 연구한 결과, 특정구조의 아미노알콕시비벤질류 또는 그 염이 안압강하 작용을 가지며 녹내장의 치료에 유용하다는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 즉 본 발명의 요지는 아래의 일반식 (I) 으로 나타내어지는 아미노알콕시비벤질류 또는 그 염을 유효성분으로 하는 녹내장 치료제 및 안압 강하제에 관한 것이다.
위의 식에서, R1은 수소 원자,할로겐 원자, C1∼C5의 알콕시기 또는 C2∼C6의 디알킬아미노기를 나타내고, R2는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1∼C5의 알콕시기를 나타내며, R3은 수소 원자, 히드록실기, -O-(CH2)n-COOH (여기서 n 은 1∼5 의 정수를 나타냄) 또는 -O-CO-(CH2)1-COOH (여기서 1 은 1∼3 의 정수를 나타냄 ) 을 나타내고,
R4은 아래의 식 :
(위의 식에서 R5및 R6은 각각 독립하여 수소 원자 또는 C1∼C6의 알킬기를 나타냄 ) 또는 아래의 식
(위의 식에서 A 는 카르복시기로 치환되어 있어도 좋은 C3∼C5의 알킬렌기를 나타냄) 으로 나타내어지는 기를 나타내고,
m 은 O∼5 의 정수를 나타낸다.
상기 일반식중의 정의를 보다 상세하게 설명한다. R1은 수소 원자 ; 염소원자, 플루오르 원자 등의 할로겐 원자 ; 메톡시기, 에톡시기,부톡시기 등의 C1∼C5의 알콕시기 ; 또는 디에틸아미노기, 디에틸아미노기, 메틸에틸아미노기 등의 C2∼C6의 디알킬아미노기를 나타내고, R2는 수소 원자 ; 염소 원자, 플루오르 원자 등의 할로겐 원자 ; 또는 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기 등의 C1∼C5의 알콕시기를 나타내며, R3는 수소 원자 ; 히드록실기 ; -O-(CH2)2-COOH, -O-(CH2)3-COOH 등의 -O-(CH2)n-COOH (식중에서 n 은 1∼5 의 정수를 나타냄) 또는 -O-CO-(CH2)2-COOH, -O-CO-(CH2)3-COOH 등의 -O-CO-(CH2)1-COOH (식중에서 1은 1∼3 의 정수를 나타냄) 을 나타내고, R4는 아미노기, 메틸아미노기, 에틸아미노기, 부틸아미노기, 헥실아미노기, 헵틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 메틸에틸아미노기 등의 아래식
(식중에서 R5및 R6는 각각 독립하여 수소 원자, 또는 메틸기, 부틸기, 헥실기, 헵틸기 등의 C1∼C8의 알킬기를 나타냄) 으로 나타내어지는 기, 또는
등의 아래의 식
(식중에서 A 는 카르복시기로 치환되어 었어도 좋은 C3∼C5의 알킬렌기를 나타냄) 으로 나타내어지는 기를 나타내고, m 은 O∼5 의 정수를 나타낸다.
본 발명에 있어서, 상기 일반식 (I) 에서 아래의 식
으로 나타내어지는 아미노알콕시기가 2 위치에 치환된 것이 바람직하고, 또한 R1은 수소 원자, C1∼C5의 알콕시기, C2∼C6의 디알킬아미노기가 바람직하며, R2은 수소 원자가 바람직하고, R4는 R5또는 R6중의 적어도 한 쪽이 C1∼C8의 알킬기인 아래의 식
으로 나타내어지는 기 또는 A 가 메틸렌기인 아래의 식
으로 나타내어지는 기가 바림직하고, 또는 m 은 0∼2 의 정수인 것이 바람직하다. 그리고 상기 화합물의 약제학적으로 허용되는 산부가염도 본 발명의 범위에 포함된다.
이 산부가염으로서는 염화 수소산, 브롬화 수소산, 황산, 인산, 질산, 아세트산, 숙신산, 아디프산, 프로피온산, 타르타르산, 옥살산, 시트르산, 벤조산, 톨루엔 술폰산, 메탄술폰산 등의 산의 부가염을 들 수 있다.
그리고 본 발명에서 사용하는 아미노알콕시비벤질류 중에서 가장 바람직한화합물로서
및
또는 그 염을 들 수 있다.
본 발명에서 사용하는 상기 아미노알콕시비벤질류는 공지 화합물인데, 예컨대 일본국 특허공고 소 63-13427 호 공보에 기재된 방법에 의해 용이하게 합성할 수가 있다.
본 발명의 제제 (製劑) 는 경구제, 주사제, 점안제 또는 연고제로 할 수가 있다. 경구제의 경우는 정제, 캡슐제, 분제 (粉劑), 액제, 엘릭시르제 등의 형체로 사용된다. 이러한 형체로 사용될 경우 고체 혹은 액체의 독성이 없는 제제적 담체를 조성에 함유시킬 수 있다.
고체 담체의 예로서는 통상적인 젤라틴 타입의 캡슐을 사용한다. 또한 유효 성분을 보조제와 함께 혹은 그것 없이 정제화 (錠劑化) 또는 분말포장한다.
이들 캡슐, 정제, 분말은 일반적으로 5 ∼ 95 %, 바람직하게는 25 ∼ 90 %중량의 유효성분을 함유한다.
즉, 이들의 투여형식에서는 1 회 투여에 대해 5 ∼ 500 mg, 바람직하게는 25 ∼ 250 mg 의 유효성분을 함유할 수 있다.
액체 담체로서는 물 또는 석유, 땅콩 기름, 대두유, 미네랄유, 참깨 기름 등의 동식물 기원의, 혹은 합성의 기름이 사용된다. 그리고 일반적으로 생리 식염수, 덱스트로오스 혹은 유사한 수크로오스 용액, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 등의 글리콜류가 액체 담체로서 바람직하고, 특히 생리 식염수를 사용한 주사약의 경우에는 통상적으로 0.5 ∼ 20 %, 바람직하게는 1 ∼ 10 % 중량의 유효성분을 함유하도록 한다.
경구투여를 위한 액제의 경우, 0.5 ∼ 10 % 중랑의 유효성를을 함유하는 현탁액 혹은 시럽이 좋다. 이 경우의 담체로서는 향료, 시럽, 약제학적 미셀체 등의 액상부형제를 사용한다.
점안제의 조제시에는 식 (I) 으로 나타내어지는 아미노알콕시비벤질류를 물에 용해한 것에 아래와 같은 각종의 첨가제를 적절히 첨가하면 좋다.
완충제로서는 예컨대 인산 완충제, 붕산 완충제, 시트르산 완충제, 타르타르산 완충제, 아세트산염 완충제, 아미노산 등이 사용된다.
등장화제로서는 예컨대 소르비톨, 글루코오스, 만니톨 등의 당류, 글리세린, 프로필렌 글리콜 등의 다가 알코올류, 염화 나트튬등의 염류 등이 사용된다.
방부제로서는 예컨대 염화 벤즈알코늄, 염화 벤젠토늄 등의 제 4 급 암모늄염, 파라옥시벤조산메틸, 파라옥시벤조산에틸 등의 파라옥시벤조산 에스테르류, 벤젠 알코올, 페네틱 알코올, 소르브산 및 이들의 염, 티메로살, 클로로부탄올 등이 사용된다.
점조제 (粘稠劑) 로서는 예컨대 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰 로오스, 메틸셀룰로오스, 히드록시프로메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스 및 이들의 염이 사용된다.
연고제는 식 (I) 으로 나타내어지는 아미노알콕시비벤질류를 와셀린 등의 적당한 기제와 균등하게 혼화하고, 필요에 따라 보존제, 안정제, 또는 기타 적당한 첨가제를 가하여 조제한다.
본 발명의 제제에 함유되는 식 (I) 의 아미노알콕시비벤질류의 튜여량은 환자의 연령, 체중, 증상, 질환의 중독도 등에 따라 변동하는데, 최종적으로는 임상의 가결정해야 하겠으나 일반적으로는 0.5 ∼ 50 mg/kg 체중/일, 통상적으로는 1 ∼ 30 mg/kg 체중/일 이며, 1 일 또는 그 이상 투여한다. 구체적으로는 본 발명의 제제가 경구제인 경우에는 아미노알콕시비벤질류를 50 mg 또는 100 mg 함유시켜 단위 투여제형으로 해서 이것을 예컨대 1 회 100 mg 로 하여 통상적으로 1 일 1 회 ∼ 3 회 복용하도록 한다. 주사제의 경우에는 아미노알콕시비벤질류를 10 ∼ 30 mg/회를 정상적으로 1 일 1 회 ∼ 4 회 투여한다. 점안제의 경우에는 아미노알콕시비벤질류의 농도가 0.1 ∼ 1 %인 점안제틀 조제하여 이것을 1 일 1 회 ∼ 4 회 적용한다.
본 발명의 제제는 아미노알콕시비벤질류의 안압강하 작용에 따라 널리 안과 영역에 적용할 수 있다. 예컨대 아미노알콕시비벤질류를 유효성분으로 하는 본 발명의 제제는 녹내장, 고안압증 등의 예방 및 치료에 유요하다. 그리고 녹내장에는 고안압 녹내장과 정상안압등 나타내면서 녹내장성의 유두 (乳頭) 이상이나 시야변화를 나타내는 저안압 녹내장이 있는데, 본 발명의 제제는 이 두가지 모두에 유효하고 특히 고안압 녹내장에 유효하다.
실시예
아래에 실시예를 기재하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만 이들은 본 발명의 범위의 한정을 의도하는 것은 아니다.
실시예 1
안압이 21 mmHg 이상인 여러명의 환자에 대해 염산 사르포그렐레이트 (sarpogrelate hydrochloride) [화학명 : (±)-1-[o-[2-(m-메톡시페닐)에틸] 페녹시]-3-(디메틸아미노)-2-프로필 수소 숙시네이트 염산염] 을 100 mg 함유하는 제제를 1 일 3 회, 1 ∼ 3 주간 경구투여 하여 염산 사르포그렐레이트의 안압 강하 작용을 조사하였다.
얻은 결과는 아래의 표 1에 나와 있다. 표중에서 " 투여전 " 의 란에는 이 제제를 투여하기 직전의 안압의 값을 나타내고, " 투여중 " 의 란에는 일정기간 투여한 후의 안압의 값을 나타내며, 그리고 " 투여 종료후 " 의 란에는 이 제제의 투여를 종료하여 일정기간 경과한 후의 안압의 값을 가가 나타낸다.
증상 No. 10, 14, 20, 23 및 24 의 5 가지 예의 안압은 변하지 않고 증상 No. 22 의 안압은 상승하였다. 그러나 이들 이외의 모든 증상의 안압은 3 mmHg 이상 하강하고 있다. 이들 데이타로 부터 염산 사르포그렐레이트는 안압강하 작용을 가지고 있다고 판단할 수 있다. 또한 상기 데이타는 염산 사르포그렐레이트의 투여를 중지해도 안압강하 작용이 지속되고 있는 것을 나타내고 있다. 따라서 염산 사르포그렐레이트는 안압 강하제로서 유용하다.
더욱이 녹내장에서는 안압을 내리는 것이 양효한 치료수단이므로 염산 사르포그렐레이트는 녹내장, 특히 안압의 상승을 동반하는 녹내증의 치료제로서도 유용하다고 생각된다. 그리고 모든 증상의 예에서 특히 문제가 되는 부작용은 나타나지 않았다.

Claims (14)

  1. 아래의 일반식 (I) 으로 나타내어지는 아미노알콕시비벤질류 또는 그 염을 유효 성분으로 하는 녹내장 치료제.
    위의 식에서, R1은 수소 원자, 할로겐 원자, C1∼C5의 알콕시기 또는 C2∼C6의 디알킬아미노기를 나타내고, R2는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1∼C5의 알콕시기를 나타내며, R3은 수소 원자, 히드록실기, -O-(CH2)n-COOH(여기서 n 은 1∼5 의 정수를 나타냄) 또는 -O-CO-(CH2)1-COOH (여기서 1 은 1∼3 의 정수를 나타냄) 을 나타내고,
    R4은 아래의 식:
    (위의 식에서 R5및 R6은 각각 독립하여 수소 원자 또는 C1∼C6의 알킬기를 나타냄) 또는 아래의 식
    (위의 식에서 A 는 카르복시기로 치환되어 있어도 좋은 C3∼C5의 알킬렌기를 나타냄) 으로 나타내어지는 기를 나타내고,
    m 은 0∼5 의 정수를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 아래의 식으로 나타내어지는 아미노알콕시비벤질류의 염을 유효성분으로 하는 녹내장 치료제.
  3. 제 1 항에 있어서, 아래의 식으로 나타내어지는 아미노알콕시비벤질류 또는 그 염을 유효성분으로 하는 녹내장 치료제.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 경구제인 녹내장 치료제.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 주사제인 녹내장 치료제.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 점안제인 녹내장 치료제.
  7. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 연고제인 녹내장 치료제.
  8. 제 1 항의 일반식 (I) 으로 나타내어지는 아미노알콕시비벤질류 또는 그염을 유효성분으로 하는 안압 강하제.
  9. 제 8 항에 있어서, 아래의 식으로 나타내어지는 아미노알콕시비벤질류의 염을 유효성분으로 하는 안압 강하제.
  10. 제 8 항에 있어서, 아래의 식으로 나타내어지는 아미노알콕시비벤질류 또는 그염을 유효성분으로 하는 안압 강하제.
  11. 제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 경구제인 안압 강하제.
  12. 제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 주사제인 안압강하제.
  13. 제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 점안제인 안압강하제.
  14. 제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 연고제인 안압강하제.
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