KR100336679B1 - 케라틴 섬유용 염료 조성물 및 이를 사용한 염색 방법 - Google Patents

케라틴 섬유용 염료 조성물 및 이를 사용한 염색 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100336679B1
KR100336679B1 KR19997005640A KR19997005640A KR100336679B1 KR 100336679 B1 KR100336679 B1 KR 100336679B1 KR 19997005640 A KR19997005640 A KR 19997005640A KR 19997005640 A KR19997005640 A KR 19997005640A KR 100336679 B1 KR100336679 B1 KR 100336679B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
amino
aminonitrobenzene
hydroxyethyl
composition
radical
Prior art date
Application number
KR19997005640A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20000069632A (ko
Inventor
롱도크리스띤
Original Assignee
조지안느 플로
로레알
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9512520&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR100336679(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 조지안느 플로, 로레알 filed Critical 조지안느 플로
Publication of KR20000069632A publication Critical patent/KR20000069632A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100336679B1 publication Critical patent/KR100336679B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/496—Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Abstract

본 발명은, 염색에 적합한 매질 중에, 적합하게 선택된 양이온성 직접 염료 하나 이상과 니트로벤젠 직접 염료 하나 이상을 포함하는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간 케라틴 섬유의 염색을 위한 바로 사용가능한 조성물, 뿐만 아니라 이 조성물을 사용한 염색 방법에 관한 것이다.

Description

케라틴 섬유용 염료 조성물 및 이를 사용한 염색 방법{COMPOSITION FOR DYEING KERATIN FIBRES AND DYEING METHOD USING THE SAME}
케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 직접 염료, 특히 니트로벤젠 직접 염료를 함유하는 염료 조성물로 염색하는 것이 공지되어 있다. 그러나, 직접 염료는 염료 조성물에 포함되었을 때, 특히 샴푸하면 발색이 충분히 유지되지 않는다는 단점이 있다.
본 출원인은, 적절하게 선택된 하나 이상의 양이온성 직접 염료와 하나 이상의 니트로벤젠 직접 염료를 결합함으로써, 모발이 겪을 수 있는 다양한 외부 인자에 우수한 저항성을 나타내는 강력하고 비선택적인 발색을 유도할 수 있는 신규한 염료를 수득할 수 있음을 발견하였다.
이러한 발견은 본 발명의 기초가 된다.
본 발명은, 염색에 적합한 매질 중에 적절하게 선택된 하나 이상의 양이온성 직접 염료 및 하나 이상의 니트로벤젠 염료를 포함하는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유를 염색하기 위한 조성물, 뿐만 아니라 이 조성물을 사용한 염색 방법에 관한 것이다.
본 발명은, 우선, 염색에 적합한 매질 중에 하기를 포함하는 것을 특징으로 하는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간 케라틴 섬유를 염색하기 위한 바로 사용가능한 조성물에 관한 것이다 :
- 하기로부터 선택된 양이온성 직접 염료 하나 이상 :
a) 하기 화학식 I 의 화합물 :
[상기 식에서 :
D 는 질소 원자 또는 -CH 기이고,
R1및 R2는, 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자 ; -CN, -OH 또는 -NH2라디칼로 치환될 수 있는 C1-4알킬 라디칼이거나 ; 벤젠 고리의 탄소 원자와 함께, 하나 이상의 C1-4알킬 라디칼 ; 4'-아미노페닐 라디칼로 치환될 수 있는 임의 산소화 또는 질소성 복소환을 형성하며,
R3및 R'3은, 동일 또는 상이할 수 있고, 수소, 또는 염소, 브롬, 요오드 및 불소로부터 선택된 할로겐 원자, 또는 시아노, C1-4알콕시 또는 아세틸옥시 라디칼이며,
X-은 클로라이드, 메틸 술페이트 및 아세테이트로부터 선택되는 것이 바람직한 음이온이며,
A 는 하기 구조 A1내지 A19로부터 선택되는 기이고 :
(식 중, R4는 히드록시 라디칼로 치환될 수 있는 C1-4알킬 라디칼이고, R5는 C1-4알콕시 라디칼이며, 단, D 가 -CH 일때, A 는 A4또는 A13이고, R3이 알콕시 라디칼이 아닐 때, R1및 R2는 동시에 수소 원자가 아니다)] ;
b) 하기 화학식 II 의 화합물 :
[상기 식에서 :
R6은 수소 원자 또는 C1-4알킬 라디칼이고 ;
R7은 수소 원자, -CN 라디칼 또는 아미노기로 치환될 수 있는 알킬 라디칼, 4'-아미노페닐 라디칼이거나 ; R6와 함께, C1-4알킬 라디칼로 치환될 수 있는 임의 산소화 및/또는 질소성 복소환을 형성하고,
R8및 R9는, 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자, 브롬, 염소, 요오드 또는 불소와 같은 할로겐 원자, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시 라디칼 또는 -CN 라디칼이며,
X-는 클로라이드, 메틸 술페이트 및 아세테이트로부터 선택되는 것이 바람직한 음이온이고 ;
B 는 하기 구조 B1 내지 B6 으로부터 선택되는 기이다 :
(식중, R10은 C1-4알킬 라디칼이고, R11및 R12는, 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 C1-4알킬 라디칼이다)] ;
c) 하기 화학식 III 및 III' 의 화합물 :
[상기 식에서 :
R13은 수소 원자, C1-4알콕시 라디칼, 브롬, 염소, 요오드 또는 불소와 같은 할로겐 원자 또는 아미노 라디칼이고,
R14는 수소 원자, C1-4알킬 라디칼이거나, 벤젠 고리의 탄소 원자와 함께, 임의 산소화 및/또는 하나 이상의 C1-4알킬기로 치환되는 복소환을 형성하고,
R15는 수소, 또는 브롬, 염소, 요오드 또는 불소와 같은 할로겐 원자이며,
R16및 R17은, 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 C1-4알킬 라디칼이고,
D1및 D2는, 동일 또는 상이할 수 있고, 질소 원자 또는 -CH 이며,
m 은 0 또는 1 이고,
R13이 비치환 아미노기일 때, D1및 D2는 동시에 -CH 기이고, m 은 0 이며,
X-은 클로라이드, 메틸 술페이트 및 아세테이트로부터 선택되는 것이 바람직한 음이온이고,
E 는 하기 구조 E1 내지 E8 로부터 선택되는 기이다 :
(식중, R' 은 C1-4알킬 라디칼이고 ;
m 이 0 이고, D1이 질소 원자일 때, E 는 하기 E9 의 기이다 :
(식 중, R' 은 C1-4알킬 라디칼이다))],
- 하나 이상의 니트로벤젠 직접 염료.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물은, 빛과 악천후와 같은 대기적인 인자 및 땀과 모발이 겪게될 다양한 처리(세정, 웨이브-퍼머)라는 점에서 선택성이 낮고 우수한 저항성을 갖는 진하고, 선명한 색을 나타낸다.
본 발명은 또한, 상기 바로 사용가능한 조성물을 사용한 케라틴 섬유의 염색 방법에 관한 것이다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물에서 사용할 수 있는 화학식 I, II, III 및 III' 의 양이온성 직접 염료는, 공지된 화합물이고, 예컨대 WO 95/01772, WO 95/15144 및 EP-A-0,714,954 에 개시되어 있다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물에서 사용할 수 있는 양이온성 직접 염료 중에서, 하기 구조 I1 내지 I52 에 상응하는 화합물을 언급할 수 있다 :
화학식 I1 내지 I52 의 화합물 중에서, 구조 I1, I2, I14 및 I31 에 상응하는 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물에서 사용할 수 있는 화학식 II 의 양이온성 직접 염료 중에서, 하기 구조 II1 내지 II12 에 상응하는 화합물을 언급할 수 있다 :
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물에서 사용할 수 있는 화학식 III 의 양이온성 직접 염료 중에서, 하기 구조 III1 내지 III18 에 상응하는 화합물을 특히 언급할 수 있다 :
상기 구조 III1 내지 III18 의 특정 화합물 중에서, 구조 III4, III5 및 III13 에 상응하는 화합물이 가장 바람직하다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물에서 사용할 수 있는 화학식 III' 의 양이온성 직접 염료 중에서, 하기 구조 III'1 내지 III'3 에 상응하는 화합물을 특히 언급할 수 있다 :
본 발명에서 사용하는 양이온성 직접 염료는, 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.001 내지 10 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 5 중량 % 이다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물에서 사용할 수 있는 니트로벤젠 직접 염료는, 하기 화학식 IV 의 화합물로부터 선택되는 것이 바람직하다 :
[상기 식에서 :
- R18은 아미노 라디칼 ; C1-4알킬, C1-4모노히드록시알킬, C2-4폴리히드록시알킬, C1-4아미노알킬, 모노(C1-4)알킬아미노(C1-4)알킬, 디(C1-4)알킬아미노(C1-4)알킬 또는 우레이도(C1-4)알킬로 1치환 또는 2치환된 아미노 라디칼 또는 아릴 라디칼, 또는 아릴 고리가 하나 이상의 히드록시, 카르복시, 아미노 또는 디(C1-4)알킬아미노 라디칼로 치환될 수 있는 아릴 라디칼이고,
- R19는 수소 원자 ; 아미노 라디칼 ; 히드록시 라디칼 ; C1-4알킬 라디칼 ; C1-4알콕시 라디칼 ; C1-4모노히드록시알킬 라디칼 ; C2-4폴리히드록시알킬 라디칼 ; C1-4모노히드록시알콕시 라디칼 ; C2-4폴리히드록시알콕시 라디칼 ; C1-4아미노알콕시 라디칼 ; C1-4알킬, C1-4모노히드록시알킬, C2-4폴리히드록시알킬, C1-4아미노알킬, 모노(C1-4)알킬아미노(C1-4)알킬, 디(C1-4)알킬아미노(C1-4)알킬 또는 우레이도(C1-4)알킬로 1치환 또는 2치환된 아미노 라디칼 또는 아릴 라디칼, 또는 아릴 고리가 하나 이상의 히드록시, 카르복시, 아미노 또는 디(C1-4)알킬아미노 라디칼로 치환된 아릴 라디칼이고 ;
- R20은 수소 또는 할로겐 원자, C1-4알킬 라디칼 또는 니트로기이다].
상기 화학식 IV 의 니트로벤젠 염료 중에서, 하기를 특히 언급할 수 있다 :
- 2-아미노-4-메틸-5-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 4-N-(β-우레이도에틸)아미노니트로벤젠,
- 4-(N-에틸-N-β-히드록시에틸)아미노-1-N-(β-히드록시-에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-메틸니트로벤젠,
- 5-클로로-3-N-(에틸)아미노-4-히드록시니트로벤젠,
- 5-아미노-3-클로로-4-히드록시니트로벤젠,
- 2-N-(γ-히드록시프로필)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)-아미노니트로벤젠,
- 5-히드록시-2-N-(γ-히드록시프로필)아미노니트로벤젠,
- 1,3-비스(β-히드록시에틸)아미노-4-클로로-6-니트로벤젠,
- 2,4-디아미노니트로벤젠,
- 3,4-디아미노니트로벤젠,
- 2,5-디아미노니트로벤젠,
- 3-아미노-4-히드록시니트로벤젠,
- 4-아미노-3-히드록시니트로벤젠,
- 5-아미노-2-히드록시니트로벤젠,
- 2-아미노-5-히드록시니트로벤젠,
- 4-아미노-3-히드록시니트로벤젠,
- 5-아미노-2-히드록시니트로벤젠,
- 2-아미노-3-히드록시니트로벤젠,
- 2-아미노-S-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2,5-N,N'-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)-아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-5-N-(메틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(메틸)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(메틸)아미노-5-(N-메틸-N-β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2,5-N,N'-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-히드록시니트로벤젠,
- 3-메톡시-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(메틸)아미노-4-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠,
- 2-아미노-3-메틸니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-4-클로로-5-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-4-메틸-5-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-4-메틸-5-N-(메틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-메톡시니트로벤젠,
- 2-아미노-5-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 3-아미노-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 3-β-히드록시에틸옥시-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(메틸)아미노-4-β,γ-디히드록시프로필옥시니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-β,γ-디히드록시프로필옥시니트로벤젠,
- 2-히드록시-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(메틸)아미노-4-메틸-5-아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-4-이소프로필-5-N-(메틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(메틸)아미노-5-(N-메틸-N-β,γ-디히드록시프로필)-아미노니트로벤젠,
- 3-N-(β-히드록시에틸)아미노-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-4-메틸-5-N-(β,γ-디히드록시프로필)아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-4-메틸-5-히드록시니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-5-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-메톡시니트로벤젠,
- 2-N-(메틸)아미노-5-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노-4-N,N-(디메틸)아미노니트로벤젠,
- 3-아미노-4-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-4-메틸-5-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)-아미노니트로벤젠,
- 3-β-아미노에틸옥시-4-아미노니트로벤젠,
- 2-N-(메틸)아미노-5-(N-δ-아미노-n-부틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(γ-아미노-n-프로필)아미노-5-N,N-(디메틸)아미노니트로벤젠,
- 3-메톡시-4-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-4-클로로-5-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노-4-메톡시니트로벤젠,
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노-4-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠,
- 3-β-히드록시에틸옥시-4-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-5-아미노에틸옥시니트로벤젠,
- 3-히드록시-4-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠,
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노-4-히드록시니트로벤젠,
- 2-[(2-히드록시-3-N-(β-히드록시에틸)아미노-6-니트로)벤질옥시]에틸아민, 및
- 2-[(2-히드록시-3-N-(β-히드록시프로필)아미노-6-니트로)벤질옥시]에틸아민.
상기 화학식 IV 의 니트로벤젠 염료 중에서, 특히 가장 바람직한 것은 하기와 같다 :
- 2-아미노-4-메틸-5-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 4-N-(β-우레이도에틸)아미노니트로벤젠,
- 4-(N-에틸-N-β-히드록시에틸)아미노-1-N-(β-히드록시-에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-메틸니트로벤젠,
- 5-클로로-3-N-(에틸)아미노-4-히드록시니트로벤젠,
- 5-아미노-3-클로로-4-히드록시니트로벤젠,
- 2-N-(γ-히드록시프로필)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)-아미노니트로벤젠,
- 5-히드록시-2-N-(γ-히드록시프로필)아미노니트로벤젠,
- 1,3-비스(β-히드록시에틸)아미노-4-클로로-6-니트로벤젠,
- 3,4-디아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-5-히드록시니트로벤젠,
- 2-아미노-3-히드록시니트로벤젠,
- 2-아미노-5-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)-아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-히드록시니트로벤젠,
- 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-아미노니트로벤젠,
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노-4-메톡시니트로벤젠, 및
- 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠.
니트로벤젠 염료는, 본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0005 내지 15 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.005 내지 10 중량 % 이다.
본 발명의 바로 사용가능한 조성물은, 하나 이상의 산화 염기 및/또는 하나 이상의 커플러를 추가로 함유할 수 있다. 이러한 산화 염기는, 특히 파라-페닐렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-페닐렌디아민 및 복소환 염기, 예컨대 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 피라졸 유도체 및 피라졸로피리딘 유도체로부터 선택될 수 있다. 커플러는 특히, 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 복소환 커플러, 예컨대, 인돌 유도체, 인돌린 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조모르폴린 유도체, 세사몰 유도체, 피리딘, 피리미딘 및 피라졸 유도체, 및 이들의 산 부가염으로부터 선택될 수 있다.
산화 염기는, 조성물 중에 존재할 때, 본 발명의 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0005 내지 12 중량 %, 바람직하게는 0.005 내지 8 중량 % 로 존재한다.
커플러는, 조성물 중에 존재할 때, 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10 중량 %, 바람직하게는 0.005 내지 5 중량 % 로 존재한다.
일반적으로, 본 발명의 염료 조성물에서 사용할 수 있는 산부가염은(산화 염기 및 커플러), 특히 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 타르트레이트, 락테이트 및 아세테이트로부터 선택된다.
하나 이상의 산화 염기 및/또는 하나 이상의 커플러를 사용할 때, 바로 사용가능한 조성물은, 예컨대 히드로겐 퍼옥시드, 우레아 퍼옥시드, 알칼리금속 브로메이트, 퍼보레이트 및 퍼술페이트와 같은 과염, 및 과산화효소 및 2-전자 산화환원효소와 같은 효소로부터 선택된 하나 이상의 산화제를 추가로 함유할 수 있다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물에서 산화제로서 사용할 수 있는 2-전자 산화환원 효소 중에서, 특히 피라노스 옥시다제, 글루코스 옥시다제, 글리세롤 옥시다제, 락테이트 옥시다제, 피루베이트 옥시다제 및 유리카제를 언급할 수 있다.
본 발명에 따르면, 동물, 미생물 또는 생물 공학 기원의 유리카제를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
예로써, 특히 돼지 간에서 추출한 유리카제, 아르트로박터 글로비포르미스(Arthrobacter globiformis) 및 아스퍼길루스 플라버스(Aspergillusflavus) 로부터 유래한 유리카제를 언급할 수 있다.
2-전자 산화환원 효소는 순수한 결정 형태 또는 상기 2-전자 산화환원 효소에 비활성인 희석제에 희석된 형태로 사용될 수 있다.
2-전자 산화환원 효소를 사용할 때는, 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 내지 20 중량 %, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량 % 로 사용된다.
2-전자 산화환원 효소를 본 발명에서 사용할 때, 바로 사용가능한 조성물은 상기 효소에 대한 하나 이상의 공여체를 또한 함유할 수 있다.
본 발명에서, '공여체'라는 용어는, 상기 2-전자 산화환원 효소의 작용과 관련된 다양한 기질을 의미한다.
사용된 공여체(또는 기질)의 성질은, 사용된 2-전자 산화환원 효소의 성질의 작용에 따라 다양하다. 예컨대, D-글루코스, L-소르보스 및 D-자일로스는 피라노스 옥시다제의 공여체이고, D-글루코스는 글루코스 옥시다제의 공여체이며 ; 글리세롤 및 디히드록시아세톤은 글리세롤 옥시다제의 공여체이고 ; 젖산 및 이의 염은 락테이트 옥시다제의 공여체이며 ; 피루브산 및 이의 염은 피루베이트 옥시다제의 공여체이고 ; 요산 및 이의 염은 유리카제의 공여체이다.
공여체(또는 기질)를 사용할 때는, 본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 내지 20 중량 %, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량 % 로 사용된다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물을 염색하는데 적합한 매질(또는 지지체)은, 일반적으로 물 또는 물과 하나 이상의 유기 용매(물에 충분히 녹지 않는화합물을 용해시키기 위함)의 혼합물로 구성된다. 유기 용매로는, 예컨대, C1-4알칸올, 예컨대 에탄올 및 이소프로판올, 뿐만 아니라, 벤질 알콜 또는 페녹시에탄올과 같은 방향족 알콜, 유사 생성물 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물의 pH 는, 5 내지 11, 바람직하게는 6.5 내지 10 이다. 케라틴 섬유의 염색에 일반적으로 사용되는 산성화제 또는 염기화제로 원하는 값으로 맞춘다.
산성화제 중에서, 예컨대, 무기 또는 유기산, 예컨대 염산, 오르토인산, 황산, 카르복시산(예컨대, 아세트산, 타르타르산, 시트르산 및 젖산), 및 술폰산을 들 수 있다.
염기화제 중에서, 예컨대, 수성 암모니아, 알칼리성 카르보네이트, 알칸올아민(예컨대, 모노-, 디- 및 트리에탄올아민), 2-메틸-2-아미노-1-프로판올 및 이의 유도체, 소듐 히드록시드, 포타슘 히드록시드 및 하기 화학식 V 의 화합물을 들 수 있다 :
[상기 식에서,
W 는 히드록시기 또는 C1-4알킬 라디칼로 임의 치환된 프로필렌 잔기이고 ; R21, R22, R23및 R24는, 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 C1-4알킬 또는 C1-4히드록시알킬 라디칼이다].
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물은, 모발 염색용 조성물에 통상 사용되는 다양한 보조제, 예컨대, 항산화제, 투과제, 금속이온봉쇄제, 향료, 완충제, 분산제, 필름형성제, 보존제 및 유백제를 추가로 함유할 수 있다.
당연히, 당업자는 본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물의 본질적인 성질이 이러한 첨가로 손상되지 않을, 실질적으로 손상되지 않을 정도의 최적의 보조 화합물을 선택할 수 있다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물은, 가압할 수 있는, 액체, 크림 또는 겔과 같은 다양한 형태일 수 있으며, 특히 인간 모발과 같은 케라틴 섬유를 염색하는데 적합한 다른 형태일 수 있다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물이 하나 이상의 산화 염기 및/또는 하나 이상의 커플러, 및 하나 이상의 산화제를 함유할 때는, 산화 염료의 때이른 산화를 막기 위하여 기체상 산소가 없어야 한다.
본 발명은 또한, 상기 정의한 바로 사용가능한 염료 조성물을 사용한, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간 케라틴 섬유의 염색 방법에 관한 것이다.
이 방법에 따르면, 원하는 발색이 이루어지기에 충분한 시간 동안, 상기 정의한 바로 사용가능한 염료 조성물 하나 이상을 섬유에 도포하고, 섬유를 헹구어낸 후, 경우에 따라 샴푸로 세정하고, 다시 헹구어내고 건조시킨다.
케라틴 섬유를 발색시키는데 필요한 시간은, 일반적으로 3 내지 30 분, 더욱 구체적으로는 5 내지 40 분이다.
본 발명의 구체예에 따르면, 본 발명의 염료 조성물이 하나 이상의 산화 염기 및/또는 하나 이상의 커플러를 함유할 때, 한편으로는, 염색에 적합한 매질 중에 상기 정의한 하나 이상의 양이온성 직접 염료, 하나 이상의 니트로벤젠 직접 염료 및 하나 이상의 산화 염기 및/또는 하나 이상의 커플러를 포함하는 조성물 A 를, 다른 한편으로는, 염색에 적합한 매질 중에 하나 이상의 산화제를 함유하는 조성물 B 를 따로따로 저장하고, 이어서 사용할 때 이들을 혼합한 후, 이 혼합물을 케라틴 섬유에 도포하는 것으로 이루어지는 전단계를 포함한다,
본 발명은 또한 상기 정의한 조성물 A 를 함유하는 제 1 분획 및 상기 정의한 조성물 B 를 함유하는 제 2 분획을 포함하는 다분획 염색 장치 또는 키트에 관한 것이다. 이러한 장치는, 목적하는 혼합물을 모발에 도포하기 위한 장치, 예컨대 본 출원인의 특허인 FR-2,586,913 에 기재된 장치를 구비할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 한정되는 것은 아니다.
염색 실시예 1 및 2
하기의 바로 사용가능한 염료 조성물을 제조한다(그람 함량) :
조성 1 2
2-아미노-5-히드록시니트로벤젠(니트로벤젠 직접 염료) 0.35 -
2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-아미노-니트로벤젠(니트로벤젠 직접 염료) - 0.25
구조 I4 의 오렌지색 양이온성 직접 염료 0.065 -
구조 I1 의 적색 양이온성 직접 염료 - 0.04
표준 염료 지지체(*) (*) (*)
탈이온수 적량 100 g 100 g
(*) :표준 염료 지지체:
- 에탄올 20.0 g
- 9 몰의 에틸렌 옥시드로 옥시에틸렌화된
노닐페놀, Rhodia Chemie 사의 상품명
Igepal NR 9 OR 로 시판 8.0 g
- 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 적량 pH = 7.5
상기 바로 사용가능한 염료 조성물 각각을 90 % 의 백색 모발을 함유하는 회색 모발 묶음에 30 분 동안 도포한다. 모발을 헹구어낸 후, 표준 샴푸로 세정하고, 건조시킨다.
하기 표의 색조로 모발이 염색된다 :
실시예 수득된 색조
1 구리색
2 적색 마호가니

Claims (31)

  1. 염색에 적합한 매질 중에 하기를 포함하는 것을 특징으로 하는, 케라틴 섬유를 염색하기 위한 바로 사용가능한 조성물 :
    - 하기로부터 선택된 양이온성 직접 염료 하나 이상 :
    a) 하기 화학식 I 의 화합물 :
    [상기 식에서 :
    D 는 질소 원자 또는 -CH 기이고,
    R1및 R2는, 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자 ; -CN, -OH 또는 -NH2라디칼로 치환될 수 있는 C1-4알킬 라디칼이거나 ; 벤젠 고리의 탄소 원자와 함께, 하나 이상의 C1-4알킬 라디칼 ; 4'-아미노페닐 라디칼로 치환될 수 있는 임의 산소화 또는 질소성 복소환을 형성하며,
    R3및 R'3은, 동일 또는 상이할 수 있고, 수소, 또는 염소, 브롬, 요오드 또는 불소로부터 선택된 할로겐 원자, 또는 시아노, C1-4알콕시 또는 아세틸옥시 라디칼이며,
    X-은 클로라이드, 메틸 술페이트 및 아세테이트로부터 선택되는 음이온이며,
    A 는 하기 A1내지 A19로부터 선택되는 기이고 :
    (식 중, R4는 히드록시 라디칼로 치환될 수 있는 C1-4알킬 라디칼이고, R5는 C1-4알콕시 라디칼이며, 단, D 가 -CH 일때, A 는 A4또는 A13이고, R3이 알콕시 라디칼이 아닐 때, R1및 R2는 동시에 수소 원자가 아니다)] ;
    b) 하기 화학식 II 의 화합물 :
    [상기 식에서 :
    R6은 수소 원자 또는 C1-4알킬 라디칼이고 ;
    R7은 수소 원자, -CN 라디칼 또는 아미노기로 치환될 수 있는 알킬 라디칼, 4'-아미노페닐 라디칼이거나 ;R 6 와 함께, 임의로 산소화되거나 C 1-4 알킬 라디칼로 치환될 수 있는 질소성 복소환을 형성하거나, C 1-4 알킬 라디칼로 치환될 수 있는 산소화된 질소성 복소환을 형성하고,
    R8및 R9는, 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자, 브롬, 염소, 요오드 및 불소와 같은 할로겐 원자, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시 라디칼 또는 -CN 라디칼이며,
    X-는 클로라이드, 메틸 술페이트 및 아세테이트로부터 선택되는 음이온이고 ;
    B 는 하기 구조 B1 내지 B6 으로부터 선택되는 기이다 :
    (식중, R10은 C1-4알킬 라디칼이고, R11및 R12는, 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 C1-4알킬 라디칼이다)] ;
    c) 하기 화학식 III 및 III' 의 화합물 :
    [상기 식에서 :
    R13은 수소 원자, C1-4알콕시 라디칼, 브롬, 염소, 요오드 또는 불소와 같은 할로겐 원자 또는 아미노 라디칼이고,
    R14는 수소 원자, C1-4알킬 라디칼이거나, 벤젠 고리의 탄소 원자와 함께,임의로 산소화되거나 하나 이상의 C 1-4 알킬기로 치환되는 복소환을 형성하거나 산소화된 하나 이상의 C 1-4 알킬기로 치환되는 복소환을 형성하고,
    R15는 수소, 또는 브롬, 염소, 요오드 또는 불소와 같은 할로겐 원자이며,
    R16및 R17은, 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 C1-4알킬 라디칼이고,
    D1및 D2는, 동일 또는 상이할 수 있고, 질소 원자 또는 -CH 이며,
    m 은 0 또는 1 이고,
    R13이 비치환 아미노기일 때, D1및 D2는 동시에 -CH 기이고, m 은 0 이며,
    X-은 클로라이드, 메틸 술페이트 및 아세테이트로부터 선택되는 음이온이고,
    E 는 하기 구조 E1 내지 E8 로부터 선택되는 기이다 :
    (식중, R' 은 C1-4알킬 라디칼이고 ;
    m 이 0 이고, D1이 질소 원자일 때, E 는 하기 E9 의 기이다 :
    (식 중, R' 은 C1-4알킬 라디칼이다))]
    - 하나 이상의 니트로벤젠 직접 염료.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 I 의 양이온성 직접 염료가 하기 구조 I1 내지 I52 에 상응하는 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 II 의 양이온성 직접 염료가 하기 구조 II1 내지 II12 에 상응하는 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :
  4. 제 1 항에 있어서, 화학식 III 의 양이온성 직접 염료가 하기 구조 III1 내지 III18 에 상응하는 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :
  5. 제 1 항에 있어서, 화학식 III' 의 양이온성 직접 염료가 하기 구조 III'1 내지 III'3 에 상응하는 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 양이온성 직접 염료가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.001 내지 10 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 양이온성 직접 염료가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.05 내지 5 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 니트로벤젠 직접 염료가 하기 화학식 IV 의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :
    [상기 식에서 :
    - R18은 아미노 라디칼 ; C1-4알킬, C1-4모노히드록시알킬, C2-4폴리히드록시알킬, C1-4아미노알킬, 모노(C1-4)알킬아미노(C1-4)알킬, 디(C1-4)알킬아미노(C1-4)알킬 또는 우레이도(C1-4)알킬로 1치환 또는 2치환된 아미노 라디칼 또는 아릴 라디칼, 또는 아릴 고리가 하나 이상의 히드록시, 카르복시, 아미노 또는 디(C1-4)알킬아미노 라디칼로 치환될 수 있는 아릴 라디칼이고,
    - R19는 수소 원자 ; 아미노 라디칼 ; 히드록시 라디칼 ; C1-4알킬 라디칼 ; C1-4알콕시 라디칼 ; C1-4모노히드록시알킬 라디칼 ; C2-4폴리히드록시알킬 라디칼 ; C1-4모노히드록시알콕시 라디칼 ; C2-4폴리히드록시알콕시 라디칼 ; C1-4아미노알콕시 라디칼 ; C1-4알킬, C1-4모노히드록시알킬, C2-4폴리히드록시알킬, C1-4아미노알킬, 모노(C1-4)알킬아미노(C1-4)알킬, 디(C1-4)알킬아미노(C1-4)알킬 또는 우레이도(C1-4)알킬로 1치환 또는 2치환된 아미노 라디칼 또는 아릴 라디칼, 또는 아릴 고리가 하나 이상의 히드록시, 카르복시, 아미노 또는 디(C1-4)알킬아미노 라디칼로 치환된 아릴 라디칼이고 ;
    - R20은 수소 또는 할로겐 원자, C1-4알킬 라디칼 또는 니트로기이다].
  9. 제 8 항에 있어서, 화학식 IV 의 니트로벤젠 염료가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :
    - 2-아미노-4-메틸-5-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 4-N-(β-우레이도에틸)아미노니트로벤젠,
    - 4-(N-에틸-N-β-히드록시에틸)아미노-1-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-메틸니트로벤젠,
    - 5-클로로-3-N-(에틸)아미노-4-히드록시니트로벤젠,
    - 5-아미노-3-클로로-4-히드록시니트로벤젠,
    - 2-N-(γ-히드록시프로필)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)-아미노니트로벤젠,
    - 5-히드록시-2-N-(γ-히드록시프로필)아미노니트로벤젠,
    - 1,3-비스(β-히드록시에틸)아미노-4-클로로-6-니트로벤젠,
    - 2,4-디아미노니트로벤젠,
    - 3,4-디아미노니트로벤젠,
    - 2,5-디아미노니트로벤젠,
    - 3-아미노-4-히드록시니트로벤젠,
    - 4-아미노-3-히드록시니트로벤젠,
    - 5-아미노-2-히드록시니트로벤젠,
    - 2-아미노-5-히드록시니트로벤젠,
    - 4-아미노-3-히드록시니트로벤젠,
    - 5-아미노-2-히드록시니트로벤젠,
    - 2-아미노-3-히드록시니트로벤젠,
    - 2-아미노-5-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2,5-N,N'-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)-아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-5-N-(메틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(메틸)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(메틸)아미노-5-(N-메틸-N-β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2,5-N,N'-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-히드록시니트로벤젠,
    - 3-메톡시-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(메틸)아미노-4-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠,
    - 2-아미노-3-메틸니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-4-클로로-5-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-4-메틸-5-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-4-메틸-5-N-(메틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-메톡시니트로벤젠,
    - 2-아미노-5-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 3-아미노-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 3-β-히드록시에틸옥시-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(메틸)아미노-4-β,γ-디히드록시프로필옥시니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-β,γ-디히드록시프로필옥시니트로벤젠,
    - 2-히드록시-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(메틸)아미노-4-메틸-5-아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-4-이소프로필-5-N-(메틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(메틸)아미노-5-(N-메틸-N-β,γ-디히드록시프로필)아미노니트로벤젠,
    - 3-N-(β-히드록시에틸)아미노-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-4-메틸-5-N-(β,γ-디히드록시프로필)아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-4-메틸-5-히드록시니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-4-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-5-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-메톡시니트로벤젠,
    - 2-N-(메틸)아미노-5-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노-4-N,N-(디메틸)아미노니트로벤젠,
    - 3-아미노-4-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-4-메틸-5-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 3-β-아미노에틸옥시-4-아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(메틸)아미노-5-(N-δ-아미노-n-부틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(γ-아미노-n-프로필)아미노-5-N,N-(디메틸)아미노니트로벤젠,
    - 3-메톡시-4-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-4-클로로-5-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노-4-메톡시니트로벤젠,
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노-4-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠,
    - 3-β-히드록시에틸옥시-4-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-5-아미노에틸옥시니트로벤젠,
    - 3-히드록시-4-N-(β-아미노에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠,
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노-4-히드록시니트로벤젠,
    - 2-[(2-히드록시-3-N-(β-히드록시에틸)아미노-6-니트로)벤질옥시]에틸아민, 및
    - 2-[(2-히드록시-3-N-(β-히드록시프로필)아미노-6-니트로)벤질옥시]에틸아민.
  10. 제 9 항에 있어서, 화학식 IV 의 니트로벤젠 염료가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :
    - 2-아미노-4-메틸-5-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 4-N-(β-우레이도에틸)아미노니트로벤젠,
    - 4-(N-에틸-N-β-히드록시에틸)아미노-1-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-메틸니트로벤젠,
    - 5-클로로-3-N-(에틸)아미노-4-히드록시니트로벤젠,
    - 5-아미노-3-클로로-4-히드록시니트로벤젠,
    - 2-N-(γ-히드록시프로필)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)-아미노니트로벤젠,
    - 5-히드록시-2-N-(γ-히드록시프로필)아미노니트로벤젠,
    - 1,3-비스(β-히드록시에틸)아미노-4-클로로-6-니트로벤젠,
    - 3,4-디아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-5-히드록시니트로벤젠,
    - 2-아미노-3-히드록시니트로벤젠,
    - 2-아미노-5-N-(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-N,N-비스(β-히드록시에틸)-아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-히드록시니트로벤젠,
    - 2-N-(β-히드록시에틸)아미노-5-아미노니트로벤젠,
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노-4-메톡시니트로벤젠, 및
    - 2-N-(β-아미노에틸)아미노-5-β-히드록시에틸옥시니트로벤젠.
  11. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 니트로벤젠 염료가 바로 사용가능한 염료 조성물의 0.0005 내지 15 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서, 니트로벤젠 염료가 바로 사용가능한 염료 조성물의 0.005 내지 10 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 파라-페닐렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-페닐렌디아민 및 복소환 염기로부터 선택된 하나 이상의 산화 염기 및/또는 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 인돌 유도체, 인돌린 유도체, 벤지미다졸 유도체, 벤조모르폴린 유도체, 세사몰 유도체, 피리딘, 피리미딘 및 피라졸 유도체와 같은 복소환 커플러, 및 이의 산부가염으로부터 선택된 하나 이상의 커플러를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서, 산화 염기가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0005 내지 12 중량 % 이고, 커플러가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서, 산화 염기가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에대하여 0.005 내지 8 중량 % 이고, 커플러가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.005 내지 5 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 13 항에 있어서, 산부가염이 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 타르트레이트, 락테이트 및 아세테이트로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 13 항에 있어서, 하나 이상의 산화제를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, 산화제가 히드로겐 퍼옥시드, 우레아 퍼옥시드, 알칼리 금속 브로메이트, 퍼보레이트 및 퍼술페이트와 같은 과염, 및 효소로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 18 항에 있어서, 효소가 과산화효소 및 2-전자 산화환원효소로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 19 항에 있어서, 2-전자 산화환원 효소가 피라노스 옥시다제, 글루코스 옥시다제, 글리세롤 옥시다제, 락테이트 옥시다제, 피루베이트 옥시다제 및 유리카제로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  21. 제 19 항에 있어서, 2-전자 산화환원 효소가 동물, 미생물 또는 생물 공학 기원의 유리카제로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  22. 제 19 항에 있어서, 2-전자 산화환원 효소가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 내지 20 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  23. 제 22 항에 있어서, 2-전자 산화환원 효소가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 5 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  24. 제 21 항에 있어서, 요산 및 이의 염으로부터 선택된 2-전자 산화환원 효소의 공여체(또는 기질)를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  25. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 염색에 적합한 매질이 물 또는 물과 하나 이상의 유기 용매와의 혼합물로 구성되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  26. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, pH 가 5 내지 11 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  27. 삭제
  28. 삭제
  29. 삭제
  30. 제 1 항에 있어서, 케라틴 섬유가 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유인 것을 특징으로 하는 조성물.
  31. 삭제
KR19997005640A 1997-10-22 1998-10-07 케라틴 섬유용 염료 조성물 및 이를 사용한 염색 방법 KR100336679B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR97/13240 1997-10-22
FR9713240 1997-10-22
PCT/FR1998/002145 WO1999020235A1 (fr) 1997-10-22 1998-10-07 Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000069632A KR20000069632A (ko) 2000-11-25
KR100336679B1 true KR100336679B1 (ko) 2002-05-13

Family

ID=9512520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR19997005640A KR100336679B1 (ko) 1997-10-22 1998-10-07 케라틴 섬유용 염료 조성물 및 이를 사용한 염색 방법

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6712861B2 (ko)
EP (2) EP1437123B2 (ko)
JP (1) JP3609428B2 (ko)
KR (1) KR100336679B1 (ko)
CN (1) CN1202801C (ko)
AR (1) AR016964A1 (ko)
AT (2) ATE269050T1 (ko)
AU (1) AU730009B2 (ko)
BR (1) BRPI9806716B1 (ko)
CA (1) CA2275938C (ko)
DE (2) DE69837895T3 (ko)
DK (2) DK1437123T3 (ko)
ES (2) ES2287663T5 (ko)
HU (1) HUP0001439A3 (ko)
NO (2) NO319717B1 (ko)
NZ (1) NZ336320A (ko)
PL (2) PL209194B1 (ko)
PT (2) PT1437123E (ko)
RU (1) RU2168328C2 (ko)
WO (1) WO1999020235A1 (ko)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2780883B1 (fr) * 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780881B1 (fr) * 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780882B1 (fr) * 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2782450B1 (fr) 1998-08-19 2004-08-27 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un agent tensio-actif anionique
FR2782451B1 (fr) 1998-08-19 2004-04-09 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire
FR2782452B1 (fr) * 1998-08-24 2001-11-16 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un agent teniso-actif non-ionique
FR2783416B1 (fr) * 1998-08-26 2002-05-03 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et une silicone
US6547834B1 (en) 2000-03-17 2003-04-15 Kao Corporation Hair dye composition
FR2807650B1 (fr) * 2000-04-18 2002-05-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant 1-(4-aminophenyl)-pyrrolidine et un colorant direct particulier
FR2825624B1 (fr) 2001-06-12 2005-06-03 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques
FR2830189B1 (fr) * 2001-09-28 2004-10-01 Oreal Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines
MXPA04006821A (es) * 2002-01-15 2004-12-08 Ciba Sc Holding Ag Colorantes cationicos amarillos para tenir material organico.
AU2003300240A1 (en) * 2002-11-14 2004-06-03 L'oreal Composition for dyeing keratin fibres containing a dye precursor and an enzyme with nitroreductase activity
FR2847161B1 (fr) * 2002-11-14 2005-01-07 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant un precurseur de colorant et une enzyme a activite nitroreductase et procede mettant en oeuvre cette composition
US7261744B2 (en) * 2002-12-24 2007-08-28 L'oreal S.A. Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener
DE602004025096D1 (de) * 2003-03-18 2010-03-04 Basf Se Kationische dimere farbstoffe
FR2853239B1 (fr) † 2003-04-01 2010-01-29 Oreal Utilisation de compositions comprenant un colorant fluorescent et un tensioactif amphotere ou non ionique particuliers pour colorer avec un effet eclaircissant des matieres keratiniques humaines
US7208018B2 (en) * 2003-04-01 2007-04-24 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof
US7147673B2 (en) 2003-04-01 2006-12-12 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble polyorganosiloxane conditioning polymer, process therefor and use thereof
US7186278B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-06 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor
US7198650B2 (en) * 2003-04-01 2007-04-03 L'oreal S.A. Method of dyeing human keratin materials with a lightening effect with compositions comprising at least one fluorescent dye and at least one amphoteric or nonionic surfactant, composition thereof, process thereof, and device therefor
US7204860B2 (en) * 2003-04-01 2007-04-17 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof
FR2853237B1 (fr) * 2003-04-01 2006-07-14 Oreal Procede de coloration avec effet eclaircissant de fibres keratiniques humaines ayant subi une deformation permanente, au moyen d'une composition comprenant un colorant fluorescent
FR2853228B1 (fr) * 2003-04-01 2006-07-14 Oreal Composition de coloration pour matieres keratiniques humaines comprenant un colorant fluorescent et un agent conditionneur insoluble, procede et utilisation
US7736631B2 (en) 2003-04-01 2010-06-15 L'oreal S.A. Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing
US7150764B2 (en) * 2003-04-01 2006-12-19 L'oreal S.A. Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof
US7195650B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Process for dyeing, with a lightening effect, human keratin fibers that have been permanently reshaped, using at least one composition comprising at least one fluorescent dye
US7192454B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-20 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising a fluorescent dye and a particular sequestering agent, process therefor and use thereof
US7250064B2 (en) * 2003-04-01 2007-07-31 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof
FR2853235B1 (fr) * 2003-04-01 2008-10-03 Oreal Composition de coloration pour matieres keratiniques humaines comprenant un colorant fluorescent et un compose particulier a fonction acide, procede et utilisation
US7195651B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Cosmetic composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one cationic polymer, and a dyeing process therefor
US7300471B2 (en) * 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
US7476260B2 (en) 2004-04-08 2009-01-13 Ciba Specialty Chemicals Corp. Disulfide dyes, composition comprising them and method of dyeing hair
FR2878741B1 (fr) * 2004-12-03 2007-03-09 Oreal Composition pour la decoloration et la coloration simultanee des fibres keratiniques comprenant une ortho nitro-aniline meta substituee
US20060191079A1 (en) * 2004-12-03 2006-08-31 Sylvain Kravtchenko Composition for bleaching and simultaneously dyeing keratin fibers, comprising quinoline or a quinoline derivative
US7452386B2 (en) 2004-12-03 2008-11-18 L'oreal S.A. Composition for bleaching and simultaneously dyeing keratin fibers, comprising meta-substituted ortho-nitroaniline
US7488356B2 (en) * 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant
US7582121B2 (en) 2005-05-31 2009-09-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye
FR2886132B1 (fr) * 2005-05-31 2007-07-20 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un colorant direct heterocyclique
US7488355B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol
US7485156B2 (en) 2005-05-31 2009-02-03 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer
FR2889954B1 (fr) * 2005-08-26 2007-10-19 Oreal Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
FR2912138B1 (fr) * 2007-02-05 2009-03-20 Oreal Composition de teinture comprenant un colorant fluosrescent thiol a groupes amines et a charge cationique interne, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
FR2899897B1 (fr) * 2006-04-13 2008-06-27 Oreal Composes monochromophoriques monocationiques particuliers de type hydrazone comprenant un motif 2-, 4-pyridinium ou 2-, 4-quinolinium, leur synthese, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques
US20070251027A1 (en) * 2006-04-13 2007-11-01 Maryse Chaisy Dyeing composition comprising at least one soluble fluorescent compound, at least one electrophilic monomer and at least one liquid organic solvent
JP5204766B2 (ja) 2006-06-13 2013-06-05 チバ ホールディング インコーポレーテッド トリカチオン性染料
FR2921379B1 (fr) * 2007-09-21 2009-10-30 Oreal Colorant derive d'indole styryle thiol/disulfure, composition tinctoriale comprenant ce colorant, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
CN103582680B (zh) 2011-05-03 2016-04-06 巴斯夫欧洲公司 二硫化物染料
RU2680068C2 (ru) 2013-09-02 2019-02-14 Л'Ореаль Способ окрашивания кератиновых волокон с применением катионных стириловых дисульфидных красителей и композиция, содержащая указанные красители
FR3060993B1 (fr) * 2016-12-22 2020-10-02 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un compose 2-azo(benz)imidazolium particulier et au moins un colorant direct fluorescent
WO2023199940A1 (ja) * 2022-04-13 2023-10-19 花王株式会社 液体組成物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3985499A (en) * 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
US4025301A (en) * 1974-09-27 1977-05-24 Societe Anonyme Dite: L'oreal Azo dyes derived from 3-amino pyridine in hair dye compositions
US4823985A (en) * 1985-09-10 1989-04-25 L'oreal Forming in situ a composition consisting of two separately packaged constituents and dispensing assembly for carrying out this process

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU53050A1 (ko) * 1967-02-22 1968-08-27
US3632290A (en) * 1968-01-26 1972-01-04 Lowenstein Dyes & Cosmetics In Dyeing of human hair using ethylene glycol ethers
LU65539A1 (ko) * 1972-06-19 1973-12-21
FR2480599A1 (fr) * 1980-04-17 1981-10-23 Oreal Utilisation de derives hydroxyles du benzaldehyde pour la coloration des fibres keratiniques, procede et composition les mettant en oeuvre
FR2456726B1 (fr) † 1980-08-08 1986-11-28 Oreal Nouveaux colorants nitres,leur procede de preparation et leurs utilisation en teinture des fibres keratiniques
LU82860A1 (fr) * 1980-10-16 1982-05-10 Oreal Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitres benzeniques stables en milieu alcalin reducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques
LU84875A1 (fr) † 1983-06-27 1985-03-29 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de colorants directs et de gomme de xanthane
FR2560880B1 (fr) * 1984-03-07 1989-03-31 Oreal Nouveaux polyethers glycosyles, leur procede de preparation et leur utilisation
JPH0745385B2 (ja) * 1987-03-31 1995-05-17 協和醗酵工業株式会社 毛髪用化粧料組成物
GB8724254D0 (en) * 1987-10-15 1987-11-18 Unilever Plc Hair treatment product
DE4003907A1 (de) * 1990-02-09 1991-08-14 Schwarzkopf Gmbh Hans Neue substituierte 1,3-diaminobenzole, verfahren zu ihrer herstellung sowie faerbemittel fuer keratinische fasern, die diese enthalten
US5169403A (en) * 1991-11-01 1992-12-08 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
TW311089B (ko) 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) † 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
ES2215944T3 (es) 1994-11-03 2004-10-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Colorantes imidazolazoicos cationicos.
US5520707A (en) * 1995-08-07 1996-05-28 Clairol, Inc. Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain
DE19615821C2 (de) † 1996-04-20 1998-02-26 Goldwell Gmbh Mittel zur Färbung und Tönung von menschlichen Haaren
FR2757388B1 (fr) * 1996-12-23 1999-11-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2757387B1 (fr) * 1996-12-23 1999-01-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2757385B1 (fr) * 1996-12-23 1999-01-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2757384B1 (fr) * 1996-12-23 1999-01-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19730412C1 (de) * 1997-07-16 1998-12-03 Wella Ag Neue Bispyrazolazaverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3985499A (en) * 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
US4025301A (en) * 1974-09-27 1977-05-24 Societe Anonyme Dite: L'oreal Azo dyes derived from 3-amino pyridine in hair dye compositions
US4823985A (en) * 1985-09-10 1989-04-25 L'oreal Forming in situ a composition consisting of two separately packaged constituents and dispensing assembly for carrying out this process

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000505841A (ja) 2000-05-16
HUP0001439A2 (hu) 2000-09-28
EP1437123B2 (fr) 2017-11-08
BRPI9806716B1 (pt) 2015-08-25
ES2287663T3 (es) 2007-12-16
EP0999823A1 (en) 2000-05-17
HUP0001439A3 (en) 2001-12-28
NO20050873L (no) 1999-08-20
JP3609428B2 (ja) 2005-01-12
PT1437123E (pt) 2007-07-12
EP1437123B1 (fr) 2007-06-06
CA2275938C (fr) 2007-01-02
EP0999823B2 (fr) 2011-10-05
PL334229A1 (en) 2000-02-14
US6712861B2 (en) 2004-03-30
CN1248159A (zh) 2000-03-22
AU730009B2 (en) 2001-02-22
ES2224435T3 (es) 2005-03-01
CA2275938A1 (fr) 1999-04-29
EP1437123A1 (fr) 2004-07-14
DE69824594T3 (de) 2012-01-19
NO993053D0 (no) 1999-06-21
EP0999823B1 (fr) 2004-06-16
ATE363887T2 (de) 2007-06-15
AR016964A1 (es) 2001-08-01
RU2168328C2 (ru) 2001-06-10
DE69837895D1 (de) 2007-07-19
DE69824594D1 (de) 2004-07-22
DE69837895T2 (de) 2008-02-14
DE69837895T3 (de) 2017-12-21
DK1437123T3 (da) 2007-07-02
BR9806716A (pt) 2000-04-04
US20020004956A1 (en) 2002-01-17
WO1999020235A1 (fr) 1999-04-29
ES2224435T5 (es) 2012-01-23
AU9447498A (en) 1999-05-10
DK0999823T3 (da) 2004-10-25
KR20000069632A (ko) 2000-11-25
NO319717B1 (no) 2005-09-05
MX9905774A (es) 1999-12-31
ES2287663T5 (es) 2018-02-02
US20030000023A9 (en) 2003-01-02
CN1202801C (zh) 2005-05-25
PL204979B1 (pl) 2010-02-26
PL209194B1 (pl) 2011-08-31
NZ336320A (en) 2001-02-23
NO993053L (no) 1999-08-20
PT999823E (pt) 2004-11-30
ATE269050T1 (de) 2004-07-15
DE69824594T2 (de) 2005-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100336679B1 (ko) 케라틴 섬유용 염료 조성물 및 이를 사용한 염색 방법
US6503283B1 (en) Dyeing composition for keratin fibers and dyeing method using same
US6423100B1 (en) Composition for oxidation dyeing of keratin fibers and process using same
EP1405628A1 (fr) Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation pyrazolopyrimidine et au moins un coupleur 6-alcoxy 2,3-diaminopyridimine
AU732954B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
AU730483B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
AU9354098A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
EP1586302A1 (fr) Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation pyrazolopyrimidine et au moins un coupleur 6-alcoxy-2,3-diaminopyridine
KR20000035506A (ko) 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 이 조성물을사용하는 염색 방법
EP1093789A1 (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition
CZ210799A3 (cs) Prostředek pro barvení keratinových vláken a barvící způsob používající tento prostředek
WO1999048466A1 (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques contenant un derive azo de 3-amino pyridine et procede de teinture mettant en oeuvre ce procede
MXPA99005774A (en) Composition for dyeing keratin fibres and dyeing method using same
FR2831054A1 (fr) Composition tinctoriale comprenant une paraphenylenediamine, le 1-n-(b-hydroxy indole et un metaaminophenol ; procedes de teinture

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120423

Year of fee payment: 11

LAPS Lapse due to unpaid annual fee