KR100274319B1 - 열안정성이우수한유기발광소자의제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기발광소자(Organic Light-Emitting Device)의 제조방법에 관한 것으로, 진공증착중합(Vacuum Deposition Polymerization)법을 사용하여 ITO(양극 투명전극) 기판위에 디안하이드라이드 화합물, 디아민 화합물 및 유기발광물질을 0.1 내지 0.2Å/sec의 증착속도 및 1:1:1의 증착비가 되도록 동시에 기화시켜 유기발광물질이 분산된 고분자를 단일층으로 증착시키고 열이미드화시킨 후, 형성된 유기발광층위에 금속전극(음극)층을 증착함으로써 열안정성 및 효율이 우수한 유기발광소자를 제조할 수 있다.

Description

열안정성이 우수한 유기발광소자의 제조방법{METHOD OF PREPARING AN EXCELLENT THERMOSTABLE ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE}
본 발명은 건식공정을 사용하는 유기발광소자의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로는 진공증착중합법을 사용하여 열안정성이 우수한 고분자에 유기발광물질을 분산시킨 유기발광층을 단일층으로 포함시킴으로써 열안정성 및 효율이 우수한 유기발광소자를 제조하는 방법에 관한 것이다.
기존의 유기발광소자는 유기발광층으로서 다층의 정공 전달층(hole transfer layer) 및 전자 전달층을 포함하며, 습식공정을 사용하여 이 다층박막을 제조한다. 그러나, 유기발광층으로서의 다층박막은 박막끼리의 접촉에 문제가 있어 소자의 성능을 저하시킬 수 있으며, 습식공정에 의한 박막의 제조는 유기발광층의 두께 및 밀도의 조절이 어렵고, 박막을 코팅하기 위하여 사용되는 용매에 의한 오염 등의 문제를 유발할 수 있다.
이에 본 발명자들은 예의 연구를 계속한 결과, 완전 건식공정인 진공증착중합법을 사용하여 열안정성이 우수한 고분자에 유기발광물질을 분산시킨 유기발광층을 단일층으로 포함시킴으로써 상기 문제점을 해결할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은 열안정성 및 효율이 우수한 유기발광소자의 제조방법을 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 진공증착중합(Vacuum Deposition Polymerization) 시스템의 개략도이고,
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광소자(Organic Light-Emitting Device)의 종단면도이며,
도 3은 본 발명에 따른 유기발광층에 대한 UV 가시광흡수 스펙트럼이고,
도 4는 본 발명에 따른 유기발광층에 대한 광발광(Photoluminescent) 스펙트럼이며,
도 5는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광소자의 전류(Current)-전압(Voltage)-전자발광 강도(Electroluminescent Intensity) 곡선이고,
도 6a, 6b 및 6c는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광소자의 전류량에 대한 전자발광 강도 곡선이며,
도 7a 및 7b는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광소자의 전압에 대한 로그 스케일(log scale) 전류-전압-전자발광 강도 곡선이고,
도 8은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광소자에 18 및 19V의 전압을 각각 인가한 경우의 전자발광 스펙트럼이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 진공증착중합법을 사용하여 ITO(양극 투명전극) 기판위에 디안하이드라이드 화합물, 디아민 화합물 및 유기발광물질을 0.1 내지 0.2Å/sec의 증착속도 및 1:1:1의 증착비가 되도록 동시에 기화시켜 유기발광물질이 분산된 고분자를 단일층으로 증착시키고 열이미드화시킨 후, 형성된 유기발광층위에 금속전극(음극)층을 증착하는 것을 포함하는 유기발광소자의 제조방법을 제공한다.
이하 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
도 2에 도시되어 있듯이, 본 발명의 유기발광소자는 유리(2-1), 양극 투명전극층인 ITO(인듐-주석-옥시드)층(2-2), 유기발광층(2-3) 및 금속전극(음극)층(2-4)이 순차적으로 적층된 구조를 가진다.
본 발명의 방법에 따르면, 정공 전달층 및 전자 전달층을 사용하지 않고 전기적 극성을 갖는 유기발광물질을 사용하여 단일층의 유기발광층을 형성할 수 있으며, 본 발명에서 사용되는 유기발광물질의 구체적인 예로는 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(4-디메틸아미노스티릴)-4H-피란(DCM), 트리스(8-히드로퀴놀리나토)알루미늄(Alq3) 및 1,4-비스(2-메틸스티릴)벤젠(비스-MSB) 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 하기 화학식 (1)의 DCM을 사용한다:
그러나, 상기 전기적 극성을 갖는 유기발광물질은 열적으로 불안정하기 때문에, 본 발명의 방법에 따르면 진공증착중합법을 사용하여 열안정성이 우수한 중합체에 유기발광물질을 분산시켜 열안정성이 우수한 유기발광층을 제조한다. 이때, 사용되는 중합체는 폴리이미드 선구체로서 디안하이드라이드 화합물과 디아민 화합물을 중합시켜 제조한 폴리아믹산(polyamic acid)이다.
본 발명에서 사용할 수 있는 디안하이드라이드 화합물의 구체적인 예로는 피로멜리틱 디안하이드라이드(PMDA), 3,4,3',4'-비페닐테트라카복실릭 디안하이드라이드(BPDA), 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실릭 디안하이드라이드(BTDA), 4,4'-(헥사플루오로프로필리덴)디프탈릭 안하이드라이드(6F-DA), 3,4,9,10-페릴렌테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4,4'-옥시디프탈릭 안하이드라이드, 1,2,3,4-사이클로펜탄테트라카복실릭 디안하이드라이드, 비사이클로[2.2.2]옥트-7-엔-2,3,5,6-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)테트랄린-1,2-디카복실릭 안하이드라이드, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸릴)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카복실릭 안하이드라이드 및 3,3',4,4'-디페닐설폰테트라카복실릭 안하이드라이드(DSDA) 등을 들 수 있고, 바람직하게는 하기 화학식 (2)의 PMDA를 사용한다:
본 발명에서 사용할 수 있는 디아민 화합물의 구체적인 예로는 4,4'-옥시디아닐린(ODA), 1,4-페닐렌디아민(PDA), 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르(4,4'-DDE), 3,3'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄(DDM), 3,3'-디아미노디페닐설폰, 4,4'-디아미노디페닐설폰(DDS), 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, α,α'-비스(4-아미노페닐)-1,4-디이소프로필벤젠, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판, 4,4-비스(아미노사이클로헥실)메탄, 4,4'-비스(2-클로로아닐리노)메탄, 3,3'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노비벤질, 2,2-비스(3-아미노-4-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(m-아미노페녹시)벤젠, 4,4'-메틸렌-비스-o-톨루이딘, 3,3'-디아미노-4,4'-디하이드록시비페닐 및 4,4'-디아미노옥타플루오로페닐 등을 들 수 있고, 바람직하게는 하기 화학식 (3)의 ODA를 사용한다:
본 발명의 진공증착중합법에 따라 진공하에서 ITO 기판위에 디안하이드라이드 화합물, 디아민 화합물 및 유기발광물질을 0.1 내지 0.2Å/sec의 증착속도로 증착비가 1:1:1이 되도록 기화시키면, 디안하이드라이드 화합물과 디아민 화합물은 서로 반응하여 중합체를 형성하게 되고 유기발광물질은 이 두 화합물과 반응을 하지 않기 때문에 상기 중합체에 골고루 분산되어 상온의 ITO 기판위에 증착된다.
이렇게 만든 박막을 170℃에서 40분동안 열처리하면 중합체 박막은 열안정성이 우수한 폴리이미드로 변화하고, 여기에 다시 금속전극층을 증착시켜 본 발명의 유기발광소자를 제조한다. 폴리이미드 선구체인 하기 화학식 (4)의 반복단위를 갖는 PMDA-ODA 폴리아믹산은 열처리함으로써 하기 화학식 (5)의 반복단위를 갖는 PMDA-ODA 폴리이미드로 전환된다:
이하 실시예를 통하여 본 발명의 진공증착중합법을 단계별로 더욱 상세히 설명한다(도 1 참조). 단, 본 발명의 범위가 하기 실시예만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
I) 에칭된 ITO 유리기판을 엑스트란 용액→아세톤 용액→에탄올에서 각각 1시간동안 초음파 세척한 후 에탄올에 보관해 두었다.
II) 세척된 기판을 챔버내의 시료 장착기(holder)(1-8)에 장착하였다.
III) 3개의 도가니(1-1, 1-2 및 1-3)에 각각 DCM, PMDA 및 ODA를 약 0.05g씩 넣었다.
IV) 흡입관(1-7)을 통한 흡입에 의해 챔버내의 진공도가 1.0×10-6토르(Torr)에 도달했을 때 각각의 도가니를 가열하기 시작하였다. 이때, PMDA는 180℃, ODA는 160℃, DCM은 220 내지 230℃로 가열하였다.
V) 석영 발진기를 이용한 두께 모니터(STM 100/MF)(1-6)로 각각의 증발속도가 0.1 내지 0.2Å/sec로 일정한지 확인하였다.
VI) 증발속도가 0.1 내지 0.2Å/sec로 안정화되고 도가니의 온도변화가 ±1℃ 이하가 되었을 때 시료 장착기 쪽의 셔터(1-5)를 열어서 증착을 시작하였다.
VII) 총두께가 300 내지 320Å가 될 때까지 증착을 계속하였다.
VIII) 유기발광층이 증착된 ITO 유리기판을 진공 오븐에서 1분당 2℃씩 170℃까지 승온하여 170℃에서 40분동안 열처리하였다.
IX) 열처리된 유리기판을 다시 챔버내의 시료 장착기에 장착시켜 1×10-6토르의 기본압 및 8×10-6토르의 실험압 조건에서 알루미늄을 두께 3,000Å가 되도록 증착하였다.
본 발명의 방법에 따른 유기발광층에 대한 UV 가시광흡수 스펙트럼이 도 3에 도시되어 있다. UV 가시광흡수곡선의 λmax에 있어서, DCM/PMDA-ODA로 이루어진 박막을 열처리하지 않은 경우의 곡선 3-1은 478.3nm(2.16eV)의 값을 갖고, 열처리(170℃에서 40분간)한 경우의 곡선 3-2는 492.4nm(2.55eV)의 값을 갖는데, 이러한 λmax의 차이는 열처리로 인해 DCM 분자간의 간격이 좁아져 생성되는 엑시머(분자간 상호반응에 의해 발생되는 에너지) 및 박막의 밀도의 증가에 기인한다.
도 4는 본 발명의 방법에 따른 유기발광층에 대한 광발광 스펙트럼을 도시한다. DCM/PMDA-ODA로 이루어진 박막을 열처리하지 않은 경우의 광발광 곡선 4-1을 살펴보면, 피크 4-1a는 DCM 분자들이 넓게 골고루 분포되었을 때의 일반적인 DCM의 광발광 피크이고, 피크 4-1b는 진공증착에 의해 박막의 밀도가 높아져 DCM 분자들의 간격이 좁아짐으로써 나타나는 피크이다. 한편, DCM/PMDA-ODA로 이루어진 박막을 열처리(170℃에서 40분간)한 광발광 곡선 4-2의 경우는 피크 4-1a에 해당하는 피크는 사라지고 피크 4-1b에 해당하는 피크 4-2b만이 존재하는 등 상기 도 3의 UV 가시광흡수 스펙트럼에서와 같이 열처리로 인한 효과가 있음을 알 수 있다.
도 5는 본 발명의 방법에 따라 제조된 유기발광소자의 전류-전압-전자발광 강도 곡선을 도시하고 있으며, 0 내지 19V의 순방향 인가전압구간 및 0 내지 -19V의 역방향 인가전압구간 둘다에서 전자발광이 감지됨을 알 수 있다.
도 6c는 본 발명의 방법에 따라 제조된 유기발광소자의 전류량에 대한 전자발광 강도 곡선으로서, 순방향 전류구간(도 6b) 및 역방향 전류구간(도 6a)에서 전류가 증가함에 따라 전자발광 강도가 선형적으로 증가함을 알 수 있다.
도 7a 및 7b는 본 발명의 방법에 따라 제조된 유기발광소자의 켜짐(turn-on) 전압을 정확히 파악하기 위한, 인가전압에 대한 로그 스케일 전류-전압-전자발광 강도 곡선으로서, 0 내지 19V의 순방향 인가전압구간에서 전류는 8.0V, 강도는 14.1V의 턴온 전압을 가지며(도 7a), 0 내지 -19V의 역방향 인가전압구간에서 전류는 -10.5V, 강도는 -15.3V의 켜짐 전압을 가짐(도 7b)을 알 수 있다.
도 8은 본 발명의 방법에 따라 제조된 유기발광소자에 18 및 19V의 전압을 인가한 경우의 전자발광 스펙트럼을 도시하고 있으며, 인가전압이 18V인 경우(곡선 8-1)의 피크 8-1a는 도 4(광발광 스펙트럼)의 피크 4-1b에 대응되고 피크 8-1b는 도 4의 피크 4-1a에 대응된다. 또한, 인가전압이 18V에서 19V로 1V 증가함에 따라(곡선 8-2) 전자발광 강도 또한 증가하고 피크(8-2a 및 8-2b)의 위치는 변화없음을 알 수 있다(주요 피크는 1.88eV의 피크임).
본 발명의 방법에 따른 유기발광소자는, 진공증착중합법에 의해 열안정성이 우수한 고분자에 유기발광물질이 분산된 유기발광층을 단일층으로 포함함으로써 열안정성 및 효율이 우수하며, 본 발명에 따른 유기발광층은 FET 및 태양전지 등과 같은 유기광발광소자 및 유기전자발광소자의 개발에 응용될 수 있다.

Claims (5)

  1. 진공증착중합(Vacuum Deposition Polymerization)법을 사용하여 ITO(양극 투명전극) 기판위에 디안하이드라이드 화합물, 디아민 화합물 및 유기발광물질을 0.1 내지 0.2Å/sec의 증착속도 및 1:1:1의 증착비가 되도록 동시에 기화시켜 유기발광물질이 분산된 고분자를 단일층으로 증착시키고 열이미드화시킨 후, 형성된 유기발광층위에 금속전극(음극)층을 증착하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자(Organic Light-Emitting Device)의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    유기발광물질이 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(4-디메틸아미노스티릴)-4H-피란(DCM), 트리스(8-히드로퀴놀리나토)알루미늄(Alq3) 및 1,4-비스(2-메틸스티릴)벤젠(비스-MSB)중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    디안하이드라이드 화합물이 피로멜리틱 디안하이드라이드(PMDA), 3,4,3',4'-비페닐테트라카복실릭 디안하이드라이드(BPDA), 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실릭 디안하이드라이드(BTDA), 4,4'-(헥사플루오로프로필리덴)디프탈릭 안하이드라이드(6F-DA), 3,4,9,10-페릴렌테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4,4'-옥시디프탈릭 안하이드라이드, 1,2,3,4-사이클로펜탄테트라카복실릭 디안하이드라이드, 비사이클로[2.2.2]옥트-7-엔-2,3,5,6-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카복실릭 디안하이드라이드, 4-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)테트랄린-1,2-디카복실릭 안하이드라이드, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸릴)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카복실릭 안하이드라이드 및 3,3',4,4'-디페닐설폰테트라카복실릭 안하이드라이드(DSDA)중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    디아민 화합물이 4,4'-옥시디아닐린(ODA), PDA, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르(4,4'-DDE), 3,3'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄(DDM), 3,3'-디아미노디페닐설폰, 4,4'-디아미노디페닐설폰(DDS), 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, α,α'-비스(4-아미노페닐)-1,4-디이소프로필벤젠, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판, 4,4-비스(아미노사이클로헥실)메탄, 4,4'-비스(2-클로로아닐리노)메탄, 3,3'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노비벤질, 2,2-비스(3-아미노-4-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(m-아미노페녹시)벤젠, 4,4'-메틸렌-비스-o-톨루이딘, 3,3'-디아미노-4,4'-디하이드록시비페닐 및 4,4'-디아미노옥타플루오로페닐중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    진공 오븐에서 170℃에서 40분동안 열이미드화시키는 것을 특징으로 하는 방법.
KR1019980007040A 1997-10-10 1998-03-04 열안정성이우수한유기발광소자의제조방법 KR100274319B1 (ko)

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