KR100212635B1 - 2-아미노티아졸카르복사미드 유도체의 제조방법 - Google Patents

2-아미노티아졸카르복사미드 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 2의 화합물을 용매중에서 티오닐클로라이드(SOCl2) 존재하에 반응시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조한 다음, 제조된 화학식 3의 화합물을 용매중에서 피리딘 존재하에 하기 화학식 4의 화합물과 반응시킴을 특징으로하여 하기 화학식 1의 2-아미노티아졸카르복사미드 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
Figure kpo00002
Figure kpo00003
Figure kpo00004
상기식에서
R1은 C1-C2알킬 또는 C3알케닐을 나타내고,
R2는 C1-C2알킬 또는 메톡시메틸을 나타낸다.

Description

2-아미노티아졸카르복사미드 유도체의 제조방법
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 2-아미노티아졸카르복사미드 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
화학식 1
Figure kpo00005
상기식에서
R1은 C1-C2알킬 또는 C3알케닐을 나타내고,
R2는 C1-C2알킬 또는 메톡시메틸을 나타낸다.
상기 화학식 1의 화합물은 역병균(Pythiaceae) 및 노균(Peronosporaceae)과 같은 유주자 균류(Oomycetes)를 포함하는 대표적인 식물병원균이 야기시키는 식물병해에 유용하게 사용될 수 있다.
대한민국 특허공개공보 제 95-5827 호에는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한 여러가지 2-아미노 카르복사미드 유도체들의 제조방법이 기술되어 있는데, 이 방법에서는 할로겐화제로서 PCl5를 바람직하게 사용하고 있다. 그러나, PCl5를 사용하는 경우에는 반응중에 POCl3가 생성되어 다음 반응에 문제를 일으키므로 다음 반응을 진행시키기 전에 사용된 용매와 함께 제거해주어야 하는데 이 POCl3가 용이하게 제거되지 않는 문제점이 있을 뿐아니라 비경제적이고 생산현장에 적용시 다루기 어려운 문제점이 있다. 또한, 상기 반응에서는 두 번째 단계에서 염기로 트리에틸아민을 바람직하게 사용하고 있는데, 이 경우 수율이 저조하여 상기 PCl5를 사용함에 따른 문제점과 함께 공업적으로 적용하는데 좋지않은 영향을 미치고 있다.
이에 본 발명자들은 전술한 공지 방법의 문제점을 해결함에 있어 할로겐화제 및 염기의 선택이 매우 중요하게 작용함을 인식하고 보다 적합한 반응조건을 확립하기 위해 집중적인 연구를 수행하였으며, 그 결과 다음에 구체적으로 기술하는 방법에 따라 화학식 1의 화합물을 제조하게 되면 고순도의 목적화합물을 고수율로 그리고 경제적으로 제조할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 하기 화학식 2의 화합물을 용매중에서 티오닐클로라이드(SOCl2) 존재하에 반응시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조한 다음, 제조된 화학식 3의 화합물을 용매중에서 피리딘 존재하에 하기 화학식 4의 화합물과 반응시킴을 특징으로하여 하기 화학식 1의 2-아미노티아졸카르복사미드 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
화학식 2
Figure kpo00006
화학식 3
Figure kpo00007
화학식 4
Figure kpo00008
화학식 1
Figure kpo00009
본 발명에 따른 제조방법은 하기 반응식 1과 같이 간단히 나타낼 수 있다.
Figure kpo00010
상기식에서
R1은 C1-C2알킬 또는 C3알케닐을 나타내고,
R2는 C1-C2알킬 또는 메톡시메틸을 나타낸다.
상기 제조방법을 다음에 자세히 설명한다.
먼저, 화학식 3의 화합물을 제조함에 있어서, 용매로는 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 등과 같은 클로로알칸류 용매, 바람직하게는 디클로로메탄을 사용할 수 있으며, 반응액에 티오닐 클로라이드를 화학식 2의 화합물을 기준으로 하여 1.0∼1.2 당량 가하고 2∼4시간 동안 환류시킨다. 반응이 느리게 진행되거나 불순물이 많이 생기는 경우에는 N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아미드 및 N-페닐-N-메틸포름아미드 중에서 선택된 1 종을 촉매로 사용함으로써 이러한 현상을 개선할 수 있다.
화학식 3의 화합물이 제조된 후 잔류한 염화수소나 할로겐화제와 같은 산류는 용매와 함께 제거하며, 제거되지 않는 경우에는 화학식 3의 화합물을 고체상태로 수득한 후 질소, 아르곤 등의 불활성기체로 건조시켜 사용한다. 수득된 화학식 3의 화합물이 용해되어 있는 클로로알칸류 용매를 0∼10℃로 냉각시킨 후 여기에 화학식 4의 화합물을 화학식 3의 화합물을 기준으로하여 1.0∼1.2 당량 가하고 천천히 피리딘을 적가하여 화학식 1의 화합물을 제조한다. 이 반응에서 염기로 사용되는 피리딘은 화학식 4의 화합물을 기준으로하여 통상 2.8∼3.0당량을 사용하는데, 본 발명에서는 염기로 피리딘을 선택하여 사용함으로써 트리에틸아민을 염기로 사용하는 선행발명에 비해 20% 이상의 수율 상승효과를 달성하고 있다. 적가가 끝난 후 1∼3시간동안 5 내지 20℃에서 반응을 진행시켜 반응이 완료되면 용매를 적당히 증류하여 제거한 후 알콜류와 물을 사용하여 결정화함으로써 목적화합물을 수득한다. 이때, 재결정을 이용하여 고순도의 화합물을 수득할 수도 있다.
이상 설명한 제조방법에 따라 합성한 화학식 1 화합물의 대표적인 예를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물번호 R1 R2
1-1 CH3- CH3-
1-2 CH3- CH3CH2-
1-3 CH3- CH3OCH2-
1-4 CH3CH2- CH3-
1-5 CH3CH2- CH3CH2-
1-6 CH3CH2- CH3OCH2-
1-7 CH2=CH-CH2- CH3-
1-8 CH2=CH-CH2- CH3CH2-
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명에 대한 이해를 돕기위한 것일 뿐, 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성
2-에틸아미노-4-에틸-티아졸-5-카르복시산 2.0g(10mmol)과 디클로로메탄 20g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g(12mmol)을 적가한 후 3시간동안 환류시켰다. 그 후 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃ 사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 20℃로 승온시키면서 2시간 동안 교반한 다음 용매를 증류하여 제거하였다. 잔류물을 물과 메탄올로 결정화 시킨 후 톨루엔과 에탄올로 재결정하여 표제화합물을 2.92g(9.1mmol; 수율 91%)수득하였다.
합성
2-에틸아미노-4-에틸-티아졸-5-카르복시산 2.0g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N-메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g (12mmol)을 적가한 후 2시간 동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 2.95g(9.2mmol; 수율 92%)을 수득하였다.
합성
2-에틸아미노-4-에틸-티아졸-5-카르복시산 2.0g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N,N-디메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g (12mmol)을 적가한 후 2시간동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃ 사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 2.95g(9.2mmol; 수율 92%)을 수득하였다.
합성
2-에틸아미노-4-에틸-티아졸-5-카르복시산 2.0g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N-페닐-N-메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g(12mmol)을 적가한 후 2시간 동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃ 사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 3.01g (9.4mmol; 수율 94%)을 수득하였다.
합성
2-에틸아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복시산 1.86g(10mmol) 및 디클로로메탄 20g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g(12mmol)을 적가한 후 3시간동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃ 사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 2.68g(8.8mmol; 수율 88%)을 수득하였다.
합성
2-에틸아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복시산 1.86g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N-메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g (12mmol)을 적가한 후 2시간 동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃ 사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 2.64g(8.7mmol; 수율 87%)을 수득하였다.
합성
2-에틸아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복시산 1.86g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N,N-디메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g(12mmol)을 적가한 후 2시간 동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후, 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 2.71g(8.9mmol; 수율 89%)을 수득하였다.
합성
2-에틸아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복시산 1.86g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N-페닐-N-메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g(12mmol)을 적가한 후 2시간동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후, 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 2.77g(9.1mmol; 수율 91%)을 수득하였다.
합성
2-에틸아미노-4-메톡시메틸-티아졸-5-카르복시산 2.16g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N,N-디메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g(12mmol)을 적가한 후 2시간 동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후, 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 2.11g(6.3mmol; 수율 63%)을 수득하였다.
합성
2-에틸아미노-4-메톡시메틸-티아졸-5-카르복시산 2.16g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N-페닐-N-메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g(12mmol)을 적가한 후 2시간 동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후, 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 2.28g(6.8mmol; 수율 68%)을 수득하였다.
합성
2-메틸아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복시산 1.72g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N,N-디메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g (12mmol)을 적가한 후 2시간동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 1.76g(6mmol; 수율 60%)을 수득하였다.
합성
2-메틸아미노-4-에틸-티아졸-5-카르복시산 1.86g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N,N-디메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g (12mmol)을 적가한 후 2시간 동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃ 사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 1.80g(5.9mmol; 수율 59%)을 수득하였다.
합성
2-메틸아미노-4-메톡시메틸-티아졸-5-카르복시산 2.02g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N,N-디메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g(12mmol)을 적가한 후 2시간동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 1.31g(4.1mmol; 수율 41%)을 수득하였다.
합성
2-메틸아미노-4-메톡시메틸-티아졸-5-카르복시산 2.02g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N-페닐-N-메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g(12mmol)을 적가한 후 2시간 동안 환류시켰다. 그 후, 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 1.57g(4.9mmol; 수율 49%)을 수득하였다.
합성
2-알릴아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복시산 1.98g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N,N-디메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서, 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g (12mmol)을 적가한 후 2시간동안 환류시켰다. 그 후 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 1.56g(4.9mmol; 수율 49%)을 수득하였다.
합성
2-알릴아미노-4-에틸-티아졸-5-카르복시산 2.12g(10mmol), 디클로로메탄 20g 및 N,N-디메틸포름아미드 0.1g을 교반하면서 실온에서 티오닐 클로라이드 1.43g (12mmol)을 적가한 후 2시간동안 환류시켰다. 그 후 10g의 용매를 감압증류하고 잔류용액의 온도를 0 내지 5℃사이로 유지하면서 아미노-티오펜-2-일-아세토니트릴 염산염 1.75g(10mmol)을 투입한 후 피리딘 2.38g(30mmol)을 적가하였다. 적가가 완료된 후 실시예 1에서와 동일하게 실시하여 표제화합물 1.90g(5.7mmol; 수율 57%)을 수득하였다.
상기 설명한 바와 같은 본 발명의 방법에 따라 화학식 1로 표시되는 2-아미노티아졸카르복사미드 유도체를 제조하게 되면 고순도의 목적화합물을 고수율로 제조할 수 있을 뿐아니라, 본 발명에 따른 방법은 기존의 방법에 비하여 보다 간편하고 경제적일 것으로 기대된다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 2의 화합물을 용매중에서 티오닐 클로라이드(SOCl2) 존재하에 반응시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조한 다음, 제조된 화학식 3의 화합물을 용매중에서 피리딘 존재하에 하기 화학식 4의 화합물과 반응시킴을 특징으로하여 하기 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법:
    화학식 2
    Figure kpo00011
    화학식 3
    Figure kpo00012
    화학식 4
    Figure kpo00013
    화학식 1
    Figure kpo00014
    상기식에서
    R1은 C1-C2알킬 또는 C3알케닐을 나타내고,
    R2는 C1-C2알킬 또는 메톡시메틸을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계에서 사용되는 용매가 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름 및 사염화탄소 중에서 선택된 1 종 이상인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 티오닐 클로라이드를 화학식 2의 화합물을 기준으로 하여 1.0∼1.2 당량 사용하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계에서 추가로 N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아미드 및 N-페닐-N-메틸포름아미드 중에서 선택된 1 종의 촉매를 사용하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 화학식 4의 화합물을 화학식 3의 화합물을 기준으로하여 1.0∼1.2 당량 사용하는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계에서 피리딘을 화학식 4의 화합물을 기준으로하여 2.8∼3.0당량 사용하는 방법.
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