JP2023548681A - Ｌ－フェニルアラニンアミドの新規合成 - Google Patents
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Abstract
本発明は、Ｌ－フェニルアラニンアミドを生成するためのプロセスに関する。TIFF2023548681000008.tif34147TIFF2023548681000009.tif34147【選択図】なし
Description
本発明は、Ｌ－フェニルアラニンアミドを生成するためのプロセスに関する。
Ｌ－フェニルアラニンアミドは、重要なアミノ酸アミドであり、そのまま使用され得るか、又は有機合成の中間体として使用され得る。
米国特許第４０１７５１３号明細書では、Ｌ－フェニルアラニンアミドは、ベンゼンを用いた反応混合物中で生成されている。これは、高純度の生成物を得るために重要なものである。
Ｌ－フェニルアラニンアミドは、重要な化合物であるため、それを生成するための改善された方法が常に必要とされている。
驚くべきことに、少なくとも１種のアルコールを溶媒として使用した場合、優れた収率で反応物が生じ、且つ後処理が容易であることが判明した。
Ｌ－フェニルアラニンアミドは、以下の式（Ｉ）の化合物である。
Ｌ－フェニルアラニンアミドの新規且つ改善された合成により、Ｌ－フェニルアラニンアミドを優れた収率で得ることが可能になる。ベンゼンの代わりにアルコールを選択することにより、本発明のプロセスは、後処理がはるかに容易となる。
従って、本発明は、式（Ｉ）
の化合物であるＬ－フェニルアラニンアミドを生成するためのプロセス（Ｐ）に関し、第１のステップ（ステップ（ｉ）において、式（ＩＩ）
の化合物は、少なくとも１種のアルコールの存在下で固体酸性カチオン交換体と反応され、及び
第２のステップ（ステップ（ｉｉ））において、ステップ（ｉ）の反応混合物は、少なくとも１．５バールの圧力下でアンモニアと反応される。
の化合物であるＬ－フェニルアラニンアミドを生成するためのプロセス（Ｐ）に関し、第１のステップ（ステップ（ｉ）において、式（ＩＩ）
の化合物は、少なくとも１種のアルコールの存在下で固体酸性カチオン交換体と反応され、及び
第２のステップ（ステップ（ｉｉ））において、ステップ（ｉ）の反応混合物は、少なくとも１．５バールの圧力下でアンモニアと反応される。
本発明によるプロセスは、通常、以下のように行われる。
第１のステップ（ステップ（ｉ））において、式（ＩＩ）の化合物は、アルコール（又はアルコールの混合物）の存在下において高温で固体酸性カチオン交換体と反応される。その後、第２のステップ（ステップ（ｉｉ））において、第１のステップの反応混合物は、圧力下でアンモニアと反応される。最後に、反応混合物から生成物（式（Ｉ）の化合物）を取り出して精製する。
本発明によるプロセスの反応スキームは、以下のようなものである（アルコールがエタノールである場合）。
上記で述べたように、本発明によるプロセスは、少なくとも１種のアルコールの存在下で行われる。アルコールは、式（ＩＩ）の化合物から見て過剰に使用される。少なくとも１種のアルコールは、溶媒としても同様に機能する。従って、さらなる溶媒（少なくとも１種のアルコール以外）は、必要とされず、使用されない。本発明による好適なアルコールは、溶媒として一般に使用されている任意の第一級、第二級及び第三級アルコールである。好ましいアルコールは、脂肪族アルコールであり、これは、一級、二級又は三級アルコールであり得る。より好ましいのは、直鎖又は分枝鎖であり得、且つ第一級、第二級又は第三級アルコールであり得る、Ｃ１～Ｃ６アルキル部分を有する脂肪族アルコールである。最も好ましいのは、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ｓｅｃ－ヘキサノール、ｓｅｃ－ブタノール及びｔｅｒｔ－ブタノールなどのアルコールである。特に好ましいのは、メタノール及び／又はエタノールである。
少なくとも１種のアルコールは、式（ＩＩ）の化合物から見て過剰に使用される。アルコールと式（ＩＩ）の化合物とのモル比は、通常、少なくとも２：１である。この上限は、本発明では必須でない。通常、それは、最大で１００：１である。アルコールと式（ＩＩ）の化合物との好ましいモル比は、通常、少なくとも１０：１～５０：１である。
従って、本発明は、アルコール（又はアルコールの混合物）が第一級、第二級又は第三級脂肪族アルコールであるプロセス（Ｐ）である、プロセス（Ｐ１）に関する。
従って、本発明は、少なくとも１種のアルコールが、直鎖又は分枝鎖であり得、且つ第一級、第二級又は第三級アルコールであり得る、Ｃ１～Ｃ６アルキル部分を有する脂肪族アルコールであるプロセス（Ｐ）である、プロセス（Ｐ１’）に関する。
従って、本発明は、少なくとも１種のアルコールが、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ｓｅｃ－ヘキサノール、ｓｅｃ－ブタノール及びｔｅｒｔ－ブタノールからなる群から選択されるプロセス（Ｐ）である、プロセス（Ｐ１’’）に関する。
従って、本発明は、少なくとも１種のアルコールが、メタノール及びエタノールからなる群から選択されるプロセス（Ｐ）である、プロセス（Ｐ１’’’）に関する。
従って、本発明は、アルコールと式（ＩＩ）の化合物とのモル比が少なくとも２：１であるプロセス（Ｐ）、（Ｐ１）、（Ｐ１’）、（Ｐ１’’）又は（Ｐ１’’’）である、プロセス（Ｐ２）に関する。
従って、本発明は、アルコールと式（ＩＩ）の化合物とのモル比が２：１～１００：１であるプロセス（Ｐ）、（Ｐ１）、（Ｐ１’）、（Ｐ１’’）又は（Ｐ１’’’）である、プロセス（Ｐ２’）に関する。
従って、本発明は、アルコールと式（ＩＩ）の化合物とのモル比が１０：１～５０：１であるプロセス（Ｐ）、（Ｐ１）、（Ｐ１’）、（Ｐ１’’）又は（Ｐ１’’’）である、プロセス（Ｐ２’’）に関する。
従って、本発明は、ステップ（ｉ）において、（少なくとも１種のアルコールの次に）さらなる溶媒が使用されないプロセス（Ｐ）、（Ｐ１）、（Ｐ１’）、（Ｐ１’’）、（Ｐ１’’’）、（Ｐ２）、（Ｐ２’）又は（Ｐ２’’）である、プロセス（Ｐ３）に関する。
本発明によるプロセスのステップ（ｉ）は、固体酸性カチオン交換体の存在下で行われる。この固体酸性カチオン交換体は、一般に使用されている任意の固体酸性カチオン交換体であり得る。通常、それらは、樹脂ベースのものである。そのような固体酸性カチオン交換体は、商業的に購入することができ、すなわちＤｏｗｅｘ（登録商標）及びＡｍｂｅｒｌｉｔｅ（登録商標）などの商標名で知られている。
通常、ステップ（ｉ）は、高温で行われる。本発明によるプロセスの本ステップの好適な温度範囲は、３０℃～１５０℃（好ましくは４０℃～１３０℃、より好ましくは５０℃～１２０℃）となる。
従って、本発明は、ステップ（ｉ）が高温で行われるプロセス（Ｐ）、（Ｐ１）、（Ｐ１’）、（Ｐ１’’）、（Ｐ１’’’）、（Ｐ２）、（Ｐ２’）、（Ｐ２’’）又は（Ｐ３）である、プロセス（Ｐ４）に関する。
従って、本発明は、温度が３０℃～１５０℃となるプロセス（Ｐ４）である、プロセス（Ｐ４’）に関する。
従って、本発明は、温度が４０℃～１３０℃となるプロセス（Ｐ４）である、プロセス（Ｐ４’’）に関する。
従って、本発明は、温度が５０℃～１２０℃となるプロセス（Ｐ４）である、プロセス（Ｐ４’’’）に関する。
通常、本発明によるプロセスのステップ（ｉ）は、周囲圧力で行われる。
従って、本発明は、ステップ（ｉ）が周囲圧力で行われるプロセス（Ｐ）、（Ｐ１）、（Ｐ１’）、（Ｐ１’’）、（Ｐ１’’’）、（Ｐ２）、（Ｐ２’）、（Ｐ２’’）、（Ｐ３）、（Ｐ４）、（Ｐ４’）、（Ｐ４’’）又は（Ｐ４’’’）である、プロセス（Ｐ５）に関する。
その後、ステップ（ｉ）の反応を行ったとき、反応混合物（ステップ（ｉ）から得られるような）にアンモニア（ガス形態）を添加し、圧力を加える。ステップ（ｉｉ）では、さらなる溶媒を添加しない。これは、ステップ（ｉ）において、少なくともアルコールが、式（ＩＩ）の化合物から見て過剰に添加されているという事実に起因する。
アンモニアは、通常、（式（ＩＩ）の化合物である出発物質に対して）過剰に添加される。
ステップ（ｉｉ）で加えられる圧力は、少なくとも１．５バールである。通常、１．５～２０バールの圧力が加えられる。好ましくは、３～１５バールの圧力が加えられる。
従って、本発明は、ステップ（ｉｉ）が少なくとも１．５バールの圧力で行われるプロセス（Ｐ）、（Ｐ１）、（Ｐ１’）、（Ｐ１’’）、（Ｐ１’’’）、（Ｐ２）、（Ｐ２’）、（Ｐ２’’）、（Ｐ３）、（Ｐ４）、（Ｐ４’）、（Ｐ４’’）、（Ｐ４’’’）又は（Ｐ５）である、プロセス（Ｐ６）に関する。
従って、本発明は、ステップ（ｉｉ）が１．５～２０バールの圧力で行われるプロセス（Ｐ６）である、プロセス（Ｐ６’）に関する。
従って、本発明は、ステップ（ｉｉ）が３～１５バールの圧力で行われるプロセス（Ｐ６）である、プロセス（Ｐ６’’）に関する。
従って、本発明は、ステップ（ｉｉ）でさらなる溶媒が添加されないプロセス（Ｐ）、（Ｐ１）、（Ｐ１’）、（Ｐ１’’）、（Ｐ１’’’）、（Ｐ２）、（Ｐ２’）、（Ｐ２’’）、（Ｐ３）、（Ｐ４）、（Ｐ４’）、（Ｐ４’’）、（Ｐ４’’’）、（Ｐ５）、（Ｐ６）、（Ｐ６’）又は（Ｐ６’’）である、プロセス（Ｐ７）に関する。通常、ステップ（ｉｉ）は、室温（１８～２５℃）で行われる。これは、ステップの反応混合物が加熱されないことを意味する。
従って、本発明は、ステップ（ｉｉ）が室温（１８～２５℃）で行われるプロセス（Ｐ）、（Ｐ１）、（Ｐ１’）、（Ｐ１’’）、（Ｐ１’’’）、（Ｐ２）、（Ｐ２’）、（Ｐ２’’）、（Ｐ３）、（Ｐ４）、（Ｐ４’）、（Ｐ４’’）、（Ｐ４’’’）、（Ｐ５）、（Ｐ６）、（Ｐ６’）、（Ｐ６’’）又は（Ｐ７）である、プロセス（Ｐ８）に関する。
その後、生成物（式（Ｉ）の化合物）を通常の手段で反応混合物から単離する（及び任意選択により精製する）。
Ｌ－フェニルアラニンアミド（式（Ｉ）の化合物）が優れた収率で得られる。
以下の実施例は、本発明を限定することなく、さらに説明するものである。示されるすべてのパーセント及び部は、重量に関するものであり、温度は、特に記載がない場合、℃で示される。
［実施例］
［実施例１：］
ＫＰＧ撹拌機、温度計及びアルゴン注入口を備える還流冷却器を装着した３５０ｍｌの四つ口フラスコに１０．２ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）のＬ－フェニルアラニン、１３．２ｇのＤｏｗｅｘ ５０ＷＸ８水素形（乾燥）及び１２０ｍｌのエタノール（２０５５ｍｍｏｌ）を充填した。混合物を４００ｒｐｍで撹拌し、７８℃（１００℃の油）において１６時間還流状態で加熱した。混合物を室温まで冷却し、９６ｇのアンモニアで満たされた５００ｍｌのオートクレーブ内に移した。混合物を６バール、１０００ｒｐｍにおいて２０℃で４日間撹拌した。混合物を吸引してＤｏｗｅｘを濾過し、エタノール及びトルエンで洗浄した。濾液を減圧下（１０ミリバール、４０℃）で蒸発させた。１０．０１ｇのＬ－フェニルアラニンアミドが得られ、収率は、６５％であり、純度は、６４．５％である。
［実施例１：］
ＫＰＧ撹拌機、温度計及びアルゴン注入口を備える還流冷却器を装着した３５０ｍｌの四つ口フラスコに１０．２ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）のＬ－フェニルアラニン、１３．２ｇのＤｏｗｅｘ ５０ＷＸ８水素形（乾燥）及び１２０ｍｌのエタノール（２０５５ｍｍｏｌ）を充填した。混合物を４００ｒｐｍで撹拌し、７８℃（１００℃の油）において１６時間還流状態で加熱した。混合物を室温まで冷却し、９６ｇのアンモニアで満たされた５００ｍｌのオートクレーブ内に移した。混合物を６バール、１０００ｒｐｍにおいて２０℃で４日間撹拌した。混合物を吸引してＤｏｗｅｘを濾過し、エタノール及びトルエンで洗浄した。濾液を減圧下（１０ミリバール、４０℃）で蒸発させた。１０．０１ｇのＬ－フェニルアラニンアミドが得られ、収率は、６５％であり、純度は、６４．５％である。
Claims (10)
- 式（Ｉ）
のＬ－化合物を生成するためのプロセスであって、
第１のステップ（ステップ（ｉ）において、式（ＩＩ）
の化合物は、少なくとも１種のアルコールの存在下で固体酸性カチオン交換体と反応され、及び
第２のステップ（ステップ（ｉｉ））において、ステップ（ｉ）の反応混合物は、少なくとも１．５バールの圧力下でアンモニアと反応される、プロセス。 - 前記少なくとも１種のアルコールは、直鎖又は分枝鎖であり得、且つ第一級、第二級又は第三級アルコールであり得る、Ｃ１～Ｃ６アルキル部分を有する脂肪族アルコールである、請求項１に記載のプロセス。
- 前記少なくとも１種のアルコールは、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ｓｅｃ－ヘキサノール、ｓｅｃ－ブタノール及びｔｅｒｔ－ブタノールからなる群から選択される、請求項１又は２に記載のプロセス。
- 前記アルコールと前記式（ＩＩ）の化合物とのモル比は、少なくとも２：１である、請求項１～３のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ（ｉ）は、３０℃～１５０℃の温度で行われる、請求項１～４のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ（ｉ）は、周囲圧力で行われる、請求項１～５のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ（ｉｉ）は、少なくとも１．５バールの圧力で行われる、請求項１～６のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記圧力は、１．５～２０バールである、請求項７に記載のプロセス。
- ステップ（ｉｉ）において、さらなる溶媒は、前記反応混合物に添加されない、請求項１～８のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ（ｉｉ）は、室温（１８～２５℃）で行われる、請求項１～９のいずれか一項に記載のプロセス。
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