KR100190012B1 - 화학 증폭형 레지스트용 베이스 수지의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학 증폭형 레지스트용 베이스 수지의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법에 따르면 감광도가 크고 노광 전, 후의 용해도 차이가 큰 화학 증폭형 레지스트를 얻을 수 있다. 본 발명에 따라 제조된 화학 증폭형 레지스트를 사용하면 고해상도의 패턴을 형성할 수 있다. 따라서 본 발명에 따라 제조된 수지는 고집적의 반도체 칩을 제조하기 위해 리소그래피 공정에 이용하는데 적합하다.

Description

화학 증폭형 레지스트용 베이스 수지의 제조 방법
제1도는 본 발명의 일실시예에 따른 제조된 모노머의1NMR 스펙트럼이다.
제2도는 제1도에 도시된 모노머의 IR 스펙트럼이다.
제3도는 제1도에 도시된 모노머를 이용하여 제조된 공중합체의1NMR 스펙트럼이다.
제4도는 제3도에 도시된 공중합체의 IR 스펙트럼이다.
제5도는 제3도에 도시된 공중합체를 가수분해 반응시켜 제조된 공중합체의1NMR 스펙트럼이다.
제6도는 제5도에 도시된 공중합체의 IR 스펙트럼이다.
본 발명은 화학 증폭형 레지스트용 베이스 수지의 제조 방법에 관한 것으로서, 상세하게는 감광도가 높고, 노광 전, 후의 용해도 차이가 매우 커서 리소그래피 공정에 채용할 경우 고해상도의 패턴을 형성할 수 있는 화학 증폭형 레지스터용 베이스 수지의 제조 방법에 관한 것이다.
반도체 칩의 집적도가 증가함에 따라 리소그래피 공정에서 서브-마이크론(sub-micron)급의 미세 패턴 형성이 요구되고 있다. 이에 따라, 기존의 g-라인(463nm) 및 i-라인(365nm)보다 더욱 단파장의 심자외선(deep-UV : 248nm)을 이용하는 리소그래피 기술이 도입되었는데, 이에 따라 감광도(sesitivity)가 커서 고 행상도(resolution)의 패턴을 형성할 수 있는 화학 증폭형 레지스트(Chemically Amplified Resist : CAR)라는 새로운 개념의 재료가 도입되었다.
화합 증폭형 레지스트는 노광에 의해 광산발생제(Photoacid Generator : PAG)로부터 생성된 H+(proton) 촉매를 이용하는 것이다. 부연 설명하면, 보호(protecting)기를 갖는 수지가 촉매에 의해 탈보호(deprotecting)되어 용해도가 커지게 되며, H+의 확산에 의한 수지의 탈보호화 반응이 연쇄적으로 일어나 고투명도를 유지하면서 패턴을 형성할 수 있는 재료이다.
일반적으로, 화학 증폭형 레지스트를 이루는 필수 구성 성분으로서 베이스 수지(base resin)와 이것의 용해 속도를 제어하기 위하여 도입된 용해 억제 그룹(dissolution inhibiting group) 및 광산발생제가 있다.
화학 증폭형 레지스트의 성능을 좌우하는 주요한 요소는 콘트라스트(contrast)인데, 이는 포토레지스트의 베이스 수지가 노광 전, 후에 얼마전만큼의 용해도 차이는, ① 용해 억제자로서 작용하는 보호 그룹들이 산 촉매 하의 분해(acidoysis) 작용에 의해 얼마나 빠른 속도로 가수분해되는가, ② 분해된, 즉 탈보호된 수지가 얼마나 현상액(developer)에 잘 녹는 구조인가에 의해 주로 결정된다.
따라서, 화학 증폭형 레지스트와 관련하여 상술한 조건을 만족하는 수지 개발을 위해 많은 연구가 이루어지고 있는데, 본 발명은 이와 관련한 것이다.
현재, 노광 되지 않은 수지의 용해를 억제하기 위한 방법은 용해 억제자로서 하나의 t-BOC(t-butoxycarbony1) 그룹을 갖는 모노머를 합성하여 제조되는 수지를 레지스트 재료로서 사용하는 것이 일반적이다. 즉, t-BOC 그룹 부간된 수지는 현상액에 잘 용해되지 않는 성질을 갖는 한편, 산 분해 작요에 의해 t-BOC 그룹이 탈보호되어 수산기로 전환되면 현상액에 쉽게 용해되는 성질이 있다. 그러나, 이러한 레지스트는 열적 특성이 좋지 않아 비교적 온도 마진이 작다는 문제점이 있을 뿐만 아니라, 콘트라스트를 향상시키기 위하여 미노광부와 노광부의 용해도가 큰 수지에 대한 필요성은 여전히 남아 있다.
본 발명의 목적은 상기 문제점을 해결하여 노광 전, 후의 용해도 차이가 매우 커서 고 해상도의 패턴을 형성하는데 유리한 화학 증폭형 레지스트용 베이스 수지를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 노광 후에 현상액에 의하여 빠르게 용해될 수 있는 화학 증폭형 레지스트용 베이스 수지의 제조방법을 제공한다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는, 하기식 (II)로 표시되어 말로네이트 유도체 용액에 하기식(III)으로 표시되는 클로로메틸스티렌을 서서히 떨어뜨려 반응시키는 단계,
상기 단계에서 얻어진 반응 결과물로부터 하기식 (IV)로 표시되는 생성물을 분리해 내는 단계, 및
상기식 (IV)로 표시되는 화합물과 하기식(V)로 표시되는 화합물을 0.1:0.9 내지 0.3:0.7의 몰비로 혼합한 다음, 중합개시제를 투여하여 중합 반응시켜 하기식(VI)으로 표시되는 고분자를 제조하는 단계,
상기식 (VI)으로 표시되는 고분자를 용매에 용해시키는 단계, 및 상기 용해된 고분자에 히드라진을 첨가하여 하기식(I)로 표시되는 고분자를 제조하는 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트용 베이스 수지의 제조방법이 제공된다.
여기에서, R1은 t-부틸기 또는 테트라히드로피라닐기이고, R2는 수소 원자 또는 메틸기이며,이다.
본 발명에 따른 화학 증폭형 레지스트용 수지는 용해 억제 작용을하는 t-부틸 그룹이 특정 부위에 두 개씩 형성되어 있는 것을 특징으로 한다. 따라서, 본 발명의 고분자는 산 분해 작용 결과 그 측쇄의 특정 부분에 카르복실기가 두개 씩 형성되어 현상액에 대한 용해도가 매우 증가되기 때문에, 이를 채용하는 레지스트를 이용하면 리소그래피 공정을 용이하게 수행할 수 있다.
아래에는 본 발명의 일실시예에 따라 제공된 고분자(하기식 I-1)의 노광에 의한 반응 메카니즘이 나타나 있다.
상기 반응식으로부터 알 수 있는 바와 같이, 상기식 (I-1)로 표시되는 본 발명의 고분자는 측쇄의 특정 부분에 두 개의 t-BOC 그룹이 치환되어 있는 구조이기 때문에 노광 공정을 거치기 이전에는 현상액에 대한 용해도가 작다. 반면, 노광을 거치면, 산 촉매 작용에 의해 순차적으로 두 개의 t-BOC 그룹이 가수분해되어 카르복실기로 바뀜으로써(식 I-2) 현상액에 쉽게 용해될 수 있게 되는 것이다.
이하, 화학 증폭형 레지스트용 수지를 제조하는 방법을 통하여 본 발명의 특징을 보다 상세하게 설명하기로 한다.
모노머의 합성
본 발명에서 사용되는 모노머는 다음과 같은 반응 과정을 거쳐 제조된다.
상세히 설명하면, 우선 강염기가 함유되어 있는 유기용매에 상기식(II)로 표시되는 말로네이트 유도체를 천천히 떨어뜨린 다음, 방치하여 반응시킨다. 이 경우, 유기용매는 테트라히드로퓨란(THF), 강염기는 수소화나트륨이 바람직하다. 여기에 상기식 (III)으로 표현되는 클로로메틸스티렌을 천천히 떨어뜨린 다음, 승온하여 반응시키면 상기식 (IV)로 표시되는 화합물이 제조된다.
공중합체 합성
다음 반응식에 나타나 있는 바와 같이, 우선 하기식(IV)로 표시되는 모노머와 하기식 (V)로 표시되는 모노머를 반응시켜 하기식(VI)으로 표시되는 고분자를 제조한다.
단, 상기식에서 R1은 t-부틸기 또는 테트라히드로피라닐기이고, R2는 수소 원자 또는 메틸기이며,이다.
즉, 상기식 (IV)와 (V)로 표시되는 모노머를 소정의 몰비로 유기용매에 용해시킨다. 이 경우, 상기식 (IV)과 (V) 화합물의 반응 몰비는 0.1:0.9 내지 0.3:0.7로 하는 것이 바람직하며, 유기용매는 톨루엔이 바람직하다. 이어, 상기 반응 혼합물에 중합개시제를 투여하면 상기식 (VI)과 같이 일반적으로 표시되는 공중합체가 얻어진다. 특히, 상기 중합 반응은 65 내지 75℃에서 24시간 정도가 지나면 완료된다.
이상의 과정을 거쳐 상기식 (VI)으로 표시되는 고분자가 얻어지면, 이세톡실기의 가수분해 반응이 이어지며, 그 방법은 말로네이트기에 대한 영향을 미치지 않는다면 특별히 제한되지는 안된다.
본 발명에 있어서, 아세톡실기의 가수분해는 히드라진을 이용하는 것이 바람직하다. 즉, 상기식 (VI)로 표시되는 공중합체를 디옥산과 같은 유기용매에 용해시키고, 히드라진을 첨가한 다음, 상온에서 방치하는 과저을 거치면 아세톡실기가 가수분해되어 수산기가 형성된다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명의 특징을 보다 구체적으로 설명하기로 하되, 본 발명을 반드시 이에 한정하려는 것은 아니다.
실시예 1
플라스크에서 수소화나트륨 4.8g(0.12mol)을 테트라히드로퓨란 250ml에 용해시킨 다음, 디-(t-부틸)말로네이트 25g(0.11mol)을 서서히 떨어뜨렸다. 2시간이 지난 후, 클로로메틸스티렌 15g(0.1mol)을 서서히 떨어뜨린 다음, 45℃에서 8시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후, 증발 건조하여 반응 생성물로부터 테트라히드로퓨란을 제거하고, 그 결과물을 과량의 물에 떨어뜨리고, 염산으로 중화한 다음, 디에틸에테르(50ml×4)를 이용하여 반응 생성물을 추출하였다. 추출물에 건조제인 황산마그네슘을 넣어 여분의 물을 제거한 다음, 칼럼-크로마토그래피(헥산 : 에틸아세테이트 = 20 : 1)를 이용하여 반응 생성물을 분리해 냈다(수율 75%). 얻어진 반응 생성물에 대한1NMR 스펙트럼과 IR 스펙트럼 분석 결과(제1도 및 제2도), 하기식 (IV-1)로 표시되는 화합물임이 밝혀졌다.
1H-NMR(CDCL3)(ppm) : 1.4(s, 18H), 3.1(d, 2H), 3.5(t, 1H), 5.2(dd, 1H), 5.7(dd, 1H), 6.6(dd, 1H), 7.2(m, 4H)
IR(cm-1) : 2978(C-H, t-부틸), 1727(C=0), 1369, 1140, 847
실시예 2
실시예 1에서 제조된 화합물 3g(9mmol)과 별도로 준비된 아세톡실스티렌 3g(18mmol)을 톨루엔 25ml에 녹였다. 여기에, 중합개시제인 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.22g을 투여하고, 70℃에서 24시간 동안 반응시킨 다음, 그 결과물에 과량의 석유 에테르를 부어서 반응 생성물을 침전시켰다. 침저물을 메탄올로 씻어 준 다음, 여과하였다. 얻어진 여과물을 진공 오븐에 넣고 50℃에서 24시간 동안 건조하여 고분자를 얻었다(수율 85%). 얻어진 고분자에 대한1NMR 스펙트럼과 IR 스펙트럼 분석 결과(제3도 및 제4도), 하기식 (IV-1)로 표시되는 공중합체임이 밝혀졌다.
실시예 3
실시예 2에서 제조된 고분자 5g을 디옥산 6ml에 녹였다. 여기에 80% 히드라진 수용액 5ml를 넣은 후, 상온에서 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 종료된 후, 반응 결과물을 과량의 물에 떨어뜨린 다음, 염산을 이용하여 중화시켰다. 이어, 침전된 고분자를 유리-피러를 이용하여 여과하고, 여과물을 테트라히드로퓨란에 용해시킨 다음, n-헥산에 재침전시켰다. 침전된 고분자를 여과한 다음, 여과물을 진공 오븐에 넣고 50℃에서 24시간 동안 건조하여 고분자를 얻었다(수율 95%). 얻어진 고분자에 대한1NMR 스펙트럼과 IR 스펙트럼 분석 결과(제5도 및 제6도), 상기식(I-1)로 표시되는 공중합체임이 밝혀졌다.
이상에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 제조된 공중합체는 현상액에 잘 용해되지 않는 용해 억제 그룹을 가지고 있다. 또한 산 촉매 하에 노광시 현상액에 쉽게 용해되므로 이를 주성분으로 하는 화학 증폭형 레지스트를 리소그래피 공정에 채용할 경우 고해상도의 패턴을 형성할 수 있다.

Claims (2)

  1. 하기식 (II)로 표시되는 말로네이트 유도체 용액에 하기식 (III)으로 표시되는 클로로메틸스티렌을 서서히 떨어뜨려 반응시키는 단계,
    상기 단계에서 얻어진 반응 결과물로부터 하기식 (IV)로 표시되는 반응 생성물을 분리해 내는 단계,
    상기식 (IV)로 표시되는 화합물과 하기식 (V)로 표시되는 화합물을 0.1:0.9 내지 0.3:0.7의 몰비로 혼합한 다음, 중합개시제를 투여하여 중합 반응시켜 하기식 (IV)으로 표시되는 고분자를 제조하는 단계,
    상기식 (IV)으로 표시되는 고분자를 용매에 용해시키는 단계, 및 상기 용해된 고분자에 히드라진을 첨가하여 하기식(I)로 표시되는 고분자를 제조하는 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트용 베이스 수지의 제조방법,
    여기서, R1은 t-부틸기 또느 테트라히드로피라닐기이고, R2는 수소 원자 또는 메틸기이며,이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 중합개시제는 아조비스이소부티로니트릴인 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트용 베이스 수지의 제조 방법.
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