KR0143770B1 - 이소시아네이트 초기중합체 및 이의 제조방법 - Google Patents

이소시아네이트 초기중합체 및 이의 제조방법

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KR0143770B1
KR0143770B1 KR1019900004145A KR900004145A KR0143770B1 KR 0143770 B1 KR0143770 B1 KR 0143770B1 KR 1019900004145 A KR1019900004145 A KR 1019900004145A KR 900004145 A KR900004145 A KR 900004145A KR 0143770 B1 KR0143770 B1 KR 0143770B1
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Abstract

내용없음

Description

이소시아네이트 초기 중합체 및 이의 제조방법
본 발명은 신규하며 유용한 이소시아네이트 초기 중합체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 페인트, 접착제 및 성형 물질에 유용한 2-성분 우레탄 수지의 경화제에 사용하기 위한 이소시아네이트 초기 중합체 및 이를 제조하는 방법에 관한 것이다. 이소시아네이트 초기 중합체는 유기 디-이소시아네이트와 비교적 장쇄인 불포화 알콜 이량체(예:올레일 알콜 이량체) 및/또는 불포화 알콜 이량체의 수소 부가 생성물과의 반응에 의해 합성된다.
2-성분 우레탄 수지의 경화제에 사용하기 위한 가요성 이소시아네이트 초기 중합체로서, 유기 디-이소시아네이트와 폴리에테르 폴리올(예:폴리프로필렌 글리콜)과의 부가 반응으로 제조한 소위 부가물-형 이소시아네이트 초기 중합체가 공지되어 있다. 그러나, 이러한 유형의 이소시아네이트 초기 중합체는 이의 분자내 에테르 결합이 산화 열화(oxidative deterioration)에 취약하기 때문에 내구력에 있어 본질적 결함을 갖고 있다.
최근, 유기 디-이소시아네이트와 폴리에스테르디올과의 부가 반응으로 제조된 또 다른 부가물-형 이소시아네이트 초기 중합체가 사용되고 있다.
그럼에도 불구하고, 이러한 유형의 이소시아네이트 초기 중합체는 이의 분자내 에스테르 결합이 쉽게 가수분해 되기 때문에, 에스테르 결합이 특히 잘 개열된다. 이소시아네이트 초기 중합체가 콘크리트 등과 같은 알칼리성 물질과 접촉할 경우, 초기 중합체는 이의 에스테르 결합이 개열되기 쉽기 때문에 전술한 바와 같이 내구력의 문제점을 갖는다.
2-성분 우레탄 수지에 사용하기 위한 가요성 경화제에 사용되고 있는 다양한 이소시아네이트 초기 중합체는 통상 실제로 사용하기에는 내구력에 있어 불리한 점이 있다.
따라서 본 발명의 주요 목적은 상기한 종래의 이소시아네이트 초기 중합체가 갖는 결함이 없는 유용한 이소시아네이트 초기 중합체, 즉 내구력이 있으며 실용적인 가요성 이소시아네이트 초기 중합체를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 보다 독성이 약한 이소시아네이트 초기 중합체를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 보다 독성이 약하고, 가요성이 우수하며, 내구력이 뛰어난 이소시아네이트 초기 중합체를 제공하는 것이다.
본 발명의 제1양태에 따라, 유기 디-이소시아네이트와 불포화 알콜 이량체(각 불포화 알콜 성분의 탄소수는 16 내지 24이다) 및/또는 불포화 알콜 이량체의 수소 부가 생성물을 반응시켜 제조한 이소시아네이트 초기 중합체를 제공한다.
본 발명의 제2양태에 따라,
(a)불포화 알콜 이량체 (각 불포화 알콜 성분의 탄소수는 16 내지 24이다) 및 불포화 알콜 이량체의 수소 부가 생성물로 이루어지는 그룹 중에서 선택된 1가지 이상의 알콜 이량체 화합물과 아주 과량의 유기 디-이소시아네이트를 반응 시킨 후,
(b)단계(a)의 미반응 유기 디-이소시아네이트를 제거하는 단계를 포함하는 이소시아네이트 초기 중합체 제조방법을 제공한다.
본 발명은 불포화 알콜 이량체(a-1) (각 불포화 알콜 성분은 탄소수 16 내지 24의 비교적 장쇄이다) 및 불포화 알콜 이량체의 수소 부가 생성물(a-2)로 이루어지는 그룹 중에서 선택된 화합물(A)를 과량의 유기 디-이소시아네이트(B)와 반응시킨 다음, 반응 혼합물로부터 미반응 유기 디-이소시아네이트를 제거하여 제조한 이소시아네이트 초기 중합체를 제공한다.
각 알콜 성분의 탄소수가 16 내지 24인 상기 불포화 알콜 이량체(a-1)의 전형적인 예는 올레일 알콜 이량체, 리놀 알콜 이량체, 또는 올레일 알콜과 리놀 알콜의 혼합물의 이량체이다.
또한, 불포화 알콜 이량체(a-2)의 수소 부가 생성물의 전형적인 예는 올레일 알콜 이량체의 수소 부가 생성물, 리놀 알콜 이량체의 수소 부가 생성물, 또는 올레일 알콜과 리놀 알콜의 혼합물의 이량체의 수소 부가 생성물이다.
상기 불포화 알콜 이량체(a-1) 및 불포화 알콜 이량체의 수소 부가 생성물(a-2)로 이루어지는 그룹중에서 선택된 화합물(A)하나 이상과 반응하는 전술한 유기 디-이소시아네이트(B)는 종래 사용되던 것과 동일하다. 유용한 것으로 밝혀진 유기 디-이소시아네이트에는 p-페닐렌 디-이소시아네이트, m-페닐펜 디-이소시아네이트, 2,4-톨릴렌 디-이소시아네이트, 2,6-톨릴렌 디-이소시아네이트, 테트라메틸렌 디-이소시아네이트, 헥사메틸렌 디-이소시아네이트, 도데카메틸렌 디-이소시아네이트, 3-메틸펜탄 디-이소시아네이트, 1,4-사이클로헥산 디-이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이트 메틸) 사이클로 헥산, 1,4-비스(이소시아네이트 메틸) 사이클로 헥산, 3-이소시아네이트 메틸-3,5,5-트리메틸 사이클로헥실 이소시아네이트, 크실렌 디-이소시아네이트, 및 이들의 여러 가지 디-이소시아네이트 혼합물이 있다.
화합물(A)와 유기 디-이소시아네이트(B)를 사용하여 본 발명의 이소시아네이트 초기 중합체를 제조하는 방법은 불포화 알콜 이량체(a-1) 및/ 또는 불포화 알콜 이량체의 수소 부가 생성물(a-2)을 함유하는 디올 조성물의 화합물(A)와 과량의 디-이소시아네이트를 함유하는 디-이소시아네이트 조성물의 화합물(B)와의 우레탄 결합 반응에 의해 수행한다. 화합물(B)를 매우 과량으로 사용하는 경우, 화합물(A)의 하이드록실 그룹(OH)에 대한 화합물(B)의 이소시아네이트 그룹(NCO)의 NCO/OH 당량비로 나타내는 화합물(A)에 대한 화합물(B)의 당량비는 4 내지 25, 바람직하게는 5 내지 20범위내여야 한다.
우레탄-결합 반응을 NCO/OH 당량비 4 미만에서 수행할 경우, 제조된 이소시아네이트 초기 중합체는 일반적으로 지나치게 높은 분자량을 갖는다. 한편, NCO/OH 당량비가 25를 초과할 경우, 미반응 유기 디-이소시아네이트 제거 공정에서 이소시아네이트 초기 중합체의 수율이 저하된다.
촉매 부재하에서의 우레탄-결합 반응의 온도 및 시간은 일반적으로 50 내지 150℃ 및 3 내지 10시간이 바람직하다.
이와 같이, 우레탄-결합 반응은 촉매 부재하에서도 쉽게 진행된다.
우레탄-결합 반응에 아주 과량의 유기 디-이소시아네이트를 사용하기 때문에 존재하는 잔류 미반응 유기 디-이소시아네이트를, 예를 들면, 회전 블레이드(rotary blade) 또는 회전 디스크 박막 증발기를 사용하여 반응 혼합물로부터 제거하여 극히 소량의 미반응 유기 디-이소시아네이트를 함유하는 보다 독성이 덜하고 순수한 이소시아네이트 초기 중합체를 수득한다.
상기 박막 증발기의 진공은 바람직하게는 0.03 내지 2torr 범위가 바람직하고, 증발 온도는 100 내지 200℃ 범위가 바람직하다.
박막 증발 공정은 연속적으로 수행하며, 증발기 내에서의 보존 시간은 통상 30분 내이며, 가능한한 짧은 것이 바람직하다.
정제 증발 공정후 수득한 이소시아네이트 초기 중합체는 실온에서 점성을 띠는 유체 또는 반-고체이다. 이는 사실상 순수한 상태로 저장하거나 톨루엔, 크실렌, 스와솔(SWASOL)310[마루젠 페트로케미칼 캄퍼니 리미티드(Maruzen Petrochemical Company Limited)제품] 또는 엑손 나프타 제6번(Exxon Naphtha No.6) (엑손 케미칼 저팬 리미티드 제품)를 포함하는 탄화수소 용매와 같은 여러 가지 유기 용매, 또는 n-부틸 아세테이트 또는 메틸 에틸 케톤과 같은 이소시아네이트 그룹과 반응하지 않는 용매로 알맞게 희석시킨 용액으로 저장한다.
본 발명의 방법으로 제조한 이소시아네이트 초기 중합체는 아크릴 폴리올, 알키드 폴리올 및 플루오로카본 중합체 폴리올과 같은 종래 사용되는 폴리올의 주요 제재와 합하여 경화제로 사용한다.
본 발명에서 수득한 이소시아네이트 초기 중합체는, 필요한 경우, 내구력은 있으나 유연성이 없는 뷰렛, 산작용성 부가물, 또는 이소시아누레이트 폴리이소시아네이트를 제조하는 종래 사용되된 폴리이소시아네이트와 혼합하여 우레탄 수지 경화제로 사용할 수 있다.
본 발명의 방법으로 제조한 이소시아네이트 초기 중합체는 보다 독성이 약하고, 또한 아주 유연하며 내구력이 있어 2-성분 폴리우페탄 피복물 경화제로 아주 유용하다.
페인트의 유연성과 내구력이 극히 중요한 페인트 분야에서 2-성분 우레탄 페인트 경화제는 유연성, 휨(bending) 및 탄성이 우수한 건축용 페인트를 제공한다.
더우기, 본 발명의 방법으로 제조할 수 있는 이소시아네이트 초기 중합체는 첨가제 및 다양한 성형 물질 분야의 우레탄 수지 제조에 사용하기 위한 경화제 성분으로 이용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예 및 대조 실시예로 보다 실제적으로 설명한다. 이후, 부와 %는 달리 명시하지 않는한 모두 중량을 기준으로 한다.
[실시예1]
교반기, 열량계, 질소 가스 유입 튜브 및 가스 유출구가 달린 2ℓ들이 4구 유리 플라스크 내에서, 헥사 메틸렌 디-이소시아네이트 1.179g 및 소버몰(SOVERMOL) J-800(헨켈 하쿠수이 코포레이션(Henkel Hakusui Corporation);하이드록실 값:170 내지 190, 요오드 값:15이상) 500g을 90℃에서 7시간 동안 질소 대기하에서 가열하여 NCO/OH 당량비 9로 우레탄-결합 반응을 유도한다.
계속하여, 반응 혼합물을 실온으로 어닐링하고, 반응 혼합물 1136g을 0.1 내지 0.3Torr의 감압하에 140℃에서 박막 증발기를 통해 증류시켜 시럽형 이소시아네이트 초기 중합체 증류물 507.6g(전환율;invert ratio=44.7%) 및 미반응 헥사메틸렌 디-이소시아네이트 627.1g(회수율:55.3%)을 수득한다. 생성된 이소시아네이트 초기 중합체(이하 초기 중합체(p-1)이라 한다)의 가드너 색척도(Gardner color scale)는 3이고 이소시아네이트 그룹 함량은 7.1%이다.
계속하여 수득한 상기 초기 중합체(p-1)를 NCO/OH 당량비 1(1/1)로 아크리딕(ACRYDIC) CU-1206 (DIC CO 제품인 아크릴 폴리올;비휘발 성분 함량:50±1%, 하이드록실 값:30±3, 용매 스와솔 1000:마루젠 페트로케미칼 컴퍼니 리미티드 제품)과 혼합하고, 실온에서 건조시키고;경화시켜 피복 필름을 형성시킨다. 필름은 -10℃에서 신장율이 50%이상인 고탄성을 지닌다.
더우기, NCO/OH 당량비 1(1/1)로 아크리딕 CU-1206와 혼합된 초기 중합체(p-1)에 티타늄 화이트를 가하여 PWC가 40%인 백색 에나멜 페인트를 제조한다. 이어서, 페인트를 실온에서 건조후 경화시켜 경화된 피복필름을 형성시킨다. 5% 수산화나트륨 수용액 중에서 8시간 동안 비등 시험한 결과 필름은 전혀 변하지 않고 원래의 광택을 유지하는 것으로 나타났다.
[실시예2]
NCO/OH 당량비 9로 솔버몰 J-800 대신 솔버몰 J-900 (상기 언급한 회사의 제품인 올레일 알콜 이량제의 수소 부가 생성물)을 사용하여 실시예1의 방법을 반복한다. 수득한 이소시아네이트 초기 중합체(이하, 수득한 이소시아네이트 초기 중합체는 초기 중합체(p-2)라 한다)는 가드너 색척도가 1미만이고, 이소시아네이트 그룹 함량이 7.1%이며, 전환율이 46.5%이다.
이어서, 실시예1에 기술된 방법과 동일한 방법으로 NCO/OH 당량비 1(1/1)로 초기 중합체(p-2)를 아크리딕 CU-1206과 혼합하여 경화된 맑은 필름을 제조한다. 필름은 아주 유연하여 -10℃에서의 신장율이 50%이상이다. PWC가 40%인 백색 에나멜 페인트의 경화된 피복 필름은 변하지 않고 5% 수산화나트륨 수용액 중에서의 비등 시험 동안 광택을 유지한다.
[실시예3]
NCO/OH 당량비 9로 헥사메틸렌 디이소시아네이트 대신 2,4-톨릴렌 디-이소시아네이트 1.221g을 사용하여 실시예2의 방법을 반복한다. 수득한 이소시아네이트 초기 중합체(이하, 수득한 이소시아네이트 초기 중합체는 초기 중합체 (p-3)라 한다)의 가드너 색척도는 1미만이며 이소시아네이트 그룹 함량은 6.9%이고 전환율은 46.4%이다.
이어서, 실시예1에서와 동일한 방법을 사용한다. 이 초기 중합체(p-3) 및 아크리딕 CU-1206으로부터 제조한 경화된 맑은 필름을 시험한 결과 -10℃에서 신장율이 50% 이상이 되는 신장율을 나타냈다. PWC가 40%인 백색 에나멜 페인트의 경화된 피복 필름은 시험시 변하지 않고 광택을 유지하였다.
[대조 실시예1]
소버몰 J-800 대신 1,4-부탄 디올 14.4부, 1,6-헥산 디올 18.8, 네오벤질 글리콜 17.3부 및 아디프산 49.5부를 사용하여 실시예1의 방법을 반복한다. 이 폴리에스테르 디올을 헥사메틸렌 디-이소시아네이트와 반응시켜 이소시아네이트 그룹 함량이 7.7%인 부가물형 이소시아네이트 초기 중합체(이하, 대조용 초기 중합체(c-1)이라 한다)를 수득한다.
이어서, 실시예1에서와 동일한 방법을 계속한다. 대조용 초기 중합체(c-1) 및 아크리딕 CU-1206으로부터 제조한 경화된 맑은 필름을 시험한 결과 -10℃에서의 신장율이 50%이상으로 적당하였으나, 계속하여 PWC가 40%인 백색 에나멜 페인트의 경화된 피복 필름을 5% 수산화나트륨 수용액 중에서 8시간 동안 비등 시험한 결과 필름이 열화되어 필름 광택이 완전히 사라졌다.
본 명세서에 지적된 바와 같이, 본 발명의 방법은 종래의 우레탄 경화제로 성취할 수 없었던 내구력의 현저한 향상을 가져와 산업에 유용한 경화제용 이소시아네이트 초기 중합체를 제조할 수 있게 되었다.

Claims (6)

  1. 유기 디-이소시아네이트를 불포화 알콜 이량제(각 불포화 알콜 성분의 탄소수는 16 내지 24이다) 및/또는 이의 수소 부가 생성물과 반응시켜 제조한 이소시아네이트 초기 중합체.
  2. (a)불포화 알콜 이량체 (각 불포화 알콜 성분의 탄소수는 16 내지 24이다) 및 이의 수소 부가 생성물로 이루어지는 그룹 중에서 선택된 1가지 이상의 알콜 이량체 화합물과 아주 과량의 디-이소시아네이트를 반응시킨후,
    (b)단계(a)의 미반응 유기 디-이소시아네이트를 제거하는 단계를 포함함을 특징으로 하는 이소시아네이트 초기 중합체 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 탄소수 16 내지 24의 불포화 알콜이 올레일 알콜인 이소시아네이트 초기 중합체.
  4. 제2항에 있어서, 탄소수 16 내지 24의 불포화 알콜이 올레일 알콜인 이소시아네이트 초기 중합체 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 이소시아네이트 그룹(NCO)을 갖는 유기 디-이소시아네이트가 하이드록실 그룹(OH)을 갖는 알콜 이량체 화합물에 대해 4 내지 25의 NCO/OH 당량비만큼 과량으로 사용된 이소시아네이트 초기 중합체.
  6. 제2항에 있어서, 이소시아네이트 그룹(NCO)을 갖는 유기 디-이소시아네이트가 하이드록실 그룹(OH)을 갖는 알콜 이량체 화합물에 대해 4 내지 25의 NCO/OH 당량비만큼 과량으로 사용되어 이소시아네이트 초기 중합체 제조방법.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5185402A (en) * 1990-11-26 1993-02-09 Lord Corporation Flock adhesive
DE4429345A1 (de) * 1994-08-18 1996-02-22 Henkel Kgaa Polyurethane mit verbessertem Weiterreiß-Widerstand
DE19512310A1 (de) * 1995-04-01 1996-10-17 Parker Praedifa Gmbh Thermoplastische Polyurethane sowie ihre Verwendung
US5652027A (en) * 1996-02-23 1997-07-29 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Robust, nontoxic, antifouling polymer
MXPA02005259A (es) * 1999-11-29 2002-12-11 Henkel Kgaa Promotores de la adhesion para poliuretanos reactivos sin monomeros.
US20030203771A1 (en) * 2002-04-26 2003-10-30 Ronald Rosenberg Polyurethane elastomers from HDI prepolymers with reduced content of free HDI monomers
GB0229844D0 (en) * 2002-12-23 2003-01-29 Ici Plc Adhesive
US6982498B2 (en) 2003-03-28 2006-01-03 Tharp John E Hydro-electric farms
WO2008029760A1 (fr) * 2006-09-06 2008-03-13 Showa Denko K.K. Nouvelle résine, son procédé de production, nouvelle composition, et produit durci obtenu par durcissement de la composition
DE102012217549A1 (de) * 2012-09-27 2014-03-27 Evonik Degussa Gmbh Monomerarme NCO-Prepolymere und ihre Verwendung

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1297268B (de) * 1965-01-29 1969-06-12 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanueberzuegen
US4216344A (en) * 1979-04-04 1980-08-05 Henkel Corporation High molecular weight polyol mixtures
AU558611B2 (en) * 1981-02-03 1987-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Polyurethane gel
US4423179A (en) * 1981-09-29 1983-12-27 Inmont Dimer acid based polyurethane coating compositions
JPS6291569A (ja) * 1985-10-18 1987-04-27 Dainippon Ink & Chem Inc 表面仕上げ塗装方法
US4767796A (en) * 1987-12-17 1988-08-30 The Dow Chemical Company Hard segment containing prepolymers from cycloalkane diols
JP2615725B2 (ja) * 1987-12-26 1997-06-04 大日本インキ化学工業株式会社 湿気硬化型塗料
JPH0253816A (ja) * 1988-08-18 1990-02-22 Sumitomo Bakelite Co Ltd 二液型電気絶縁用ポリウレタン注型材

Also Published As

Publication number Publication date
EP0390537B1 (en) 1995-01-18
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JP2765024B2 (ja) 1998-06-11

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