JPWO2022107463A5 - - Google Patents

Claims (9)

1. 下記式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、Ｗ^１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を表し、Ｗ^２は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を表す。］
   で表されるケトン誘導体（Ｉ）を製造する方法であって、
   下記式（ＩＩ）
   

   

   ［式中、Ｗ^１は、前記と同義であり、Ｗ^３は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を表す。］
   で表されるチオエステル誘導体（ＩＩ）と、
   下記式（ＩＩＩａ）：
   

   

   ［式中、Ｗ^２は、前記と同義であり、Ｘは、ハロゲン原子を表す。］
   で表されるグリニャール試薬（ＩＩＩａ）、及び、
   下記式（ＩＩＩｂ）：
   

   

   ［式中、Ｗ^２及びＸは、前記と同義である。］
   で表されるグリニャール試薬（ＩＩＩｂ）
   から選択されるグリニャール試薬（ＩＩＩ）と、
   銅塩と、
   を２０℃以上６０℃以下の範囲内の温度で混合して、前記ケトン誘導体（Ｉ）を形成する工程
   を含む、前記方法。
2. 前記工程において、前記グリニャール試薬（ＩＩＩ）と前記銅塩とを混合して有機銅試薬を形成させた後、前記チオエステル誘導体（ＩＩ）を混合し、前記有機銅試薬と前記チオエステル誘導体（ＩＩ）とを接触させる、請求項１に記載の方法。
3. 前記銅塩の使用量が、前記グリニャール試薬（ＩＩＩ） １モルに対して、０．１モル以上１モル以下である、請求項１又は２に記載の方法。
4. （削除）
5. Ｗ^２が、アリール基の結合手を有する炭素原子の両隣に位置する炭素原子は置換基を有さず、残りの炭素原子は置換基を有していてもよいアリール基、又は、ヘテロアリール基の結合手を有する炭素原子の両隣に位置する炭素原子若しくはヘテロ原子は置換基を有さず、残りの炭素原子若しくはヘテロ原子は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
   前記工程において、前記チオエステル誘導体（ＩＩ）と、前記グリニャール試薬（ＩＩＩ）と、前記銅塩と、下記式（ＩＶ）：
   

   

   ［式中、Ｗ^４は、少なくとも一方のオルト位に置換基を有し、メタ位及び／又はパラ位に置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｘ^１は、ハロゲン原子を表す。］で表されるグリニャール試薬（ＩＶ）とを混合する、請求項１又は２に記載の方法。
6. 前記銅塩の使用量が、前記グリニャール試薬（ＩＩＩ） １モルに対して、０．１モル以上２モル以下であり、前記グリニャール試薬（ＩＶ）の使用量が、前記グリニャール試薬（ＩＩＩ） １モルに対して、０．１モル以上１モル以下である、請求項５に記載の方法。
7. 前記工程において、前記グリニャール試薬（ＩＩＩ）と前記銅塩とを混合し、次いで、前記グリニャール試薬（ＩＶ）を混合して有機銅試薬を形成させた後、前記チオエステル誘導体（ＩＩ）を混合し、前記有機銅試薬と前記チオエステル誘導体（ＩＩ）とを接触させる、請求項５又は６に記載の方法。
8. 前記銅塩の使用量が、前記グリニャール試薬（ＩＩＩ） １モルに対して、０．６モル以上０．８モル以下である、請求項１又は２に記載の方法。
9. Ｗ^３が、置換基を有していてもよいアルキル基を表す、請求項１～３及び５～８のいずれか一項に記載の方法。