CN112479959A - 一种二硒醚类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种二硒醚类化合物的合成方法，该合成方法包括：将芳基硼酸或其衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷、有机溶剂置于反应容器中得到混合液，然后将混合液升温至110℃～140℃，并在该温度下搅拌反应18～30h得到反应液，然后进行后处理，即得到二硒醚类化合物，芳基硼酸或其衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷＝6～10:9～11:1；有机溶剂的用量以芳基硼酸或其衍生物的摩尔量计，4～6ml/mmol。本发明具有以下有益效果：1、采用单质硒代替金属催化剂，不需要金属进行催化反应，产物对于环境比较友好；2、反应条件温和，官能团容忍性好；3、使用了非芳基酚类化合物，对于环境比较友好；4、产率较高。
Description
技术领域
本发明属于有机化学领域，具体涉及一种二硒醚类化合物的合成方法。
背景技术
有机二硒醚类化合物具有很大的应用价值，这类化合物在合成中可以作为一类非常有用的中间体，可以用来合成一系列单硒醚等非常有应用价值的产物。在生物分子的合成、新材料的制备，药物分子的合成等领域应用极其广泛，尤其在动物模型系统中，该类化合物作为一个整体起着化学保护剂的作用，用以以对抗多种化学致癌物。
但是，目前二硒醚类化合物的合成方法存在以下不足之处：1、大多合成方法都需要金属催化，副产物对环境不友好；2、大多的合成方法都会使用格氏试剂，条件苛刻，官能团容忍性差；3、大多的合成方法都会使用芳基硒酚类化合物，环境不友好；4、大多的合成方法产率较低。
发明内容
发明目的：本发明针对上述现有技术存在的问题做出改进，即本发明公开了一种二硒醚类化合物的合成方法。
技术方案：一种二硒醚类化合物的合成方法，该合成方法包括：
将芳基硼酸或其衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷、有机溶剂置于反应容器中得到混合液，然后将混合液升温至110℃～140℃，并在该温度下搅拌反应18～30h得到反应液，然后进行后处理，即得到二硒醚类化合物，
芳基硼酸或其衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷＝6～10:9～11:1；
有机溶剂的用量以芳基硼酸或其衍生物的摩尔量计，4～6ml/mmol，其中：
芳基硼酸或其衍生物为式(1a)所示苯硼酸衍生物、式(1b)所示萘硼酸、式(1c)所示3，4-亚甲基苯硼酸、式(1d)所示反式-2-苯基乙烯基硼酸中的一种；
二硒醚类化合物为式(2a)所示苯硼酸衍生物、式(2b)所示的萘硼酸、式(2c)所示的二芳基二硒醚、式(2d)二苯乙烯基二硒醚中的一种；
其中：式(1a)和式(2a)中，R为H、C1-C4烷基、卤素中的一种。
进一步地，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
进一步地，反应温度为120℃，反应时间为24h。
进一步地，芳基硼酸或其衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷＝8:9.6:1。
进一步地，有机溶剂的用量以芳基硼酸或其衍生物的摩尔量计，5ml/mmol。
进一步地，所述后处理包括以下步骤：
(1)向反应液中加入水，其中：水的加入体积量为三甲基腈硅烷体积的1.5～2.5倍；
(2)、然后再向其中加入乙酸乙酯萃取至少3次得到萃取液，然后将萃取液置于旋转蒸发仪中在减压条件下用乙酸乙酯层浓缩得到残余液，其中：乙酸乙酯加入体积量为三甲基腈硅烷体积的7～8倍；
(3)、然后将步骤(2)得到的残余液通过硅胶快速色谱纯化，即得到二硒醚类化合物。
有益效果：本发明公开的一种二硒醚类化合物的合成方法具有以下有益效果：
1、采用单质硒代替金属催化剂，不需要金属进行催化反应，产物对于环境比较友好；
2、反应条件温和，官能团容忍性好；
3、使用了非芳基酚类化合物，对于环境比较友好；
4、产率较高。
具体实施方式：
下面对本发明的具体实施方式详细说明。
本申请公开的一种二硒醚类化合物的合成方法一般在空气或氮气或氧气氛围下反应。
具体实施例1
一种二硒醚类化合物的合成方法，该合成方法包括：
将芳基硼酸衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷、有机溶剂置于反应容器中得到混合液，然后将混合液升温至120℃，并在该温度下搅拌反应24h得到反应液，然后进行后处理，即得到二硒醚类化合物，
芳基硼酸衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷＝8:9.6:1；
有机溶剂的用量以芳基硼酸衍生物的摩尔量计，5ml/mmol，其中：
芳基硼酸衍生物为式(1a)所示：
二硒醚类化合物为式(2a)所示苯硼酸衍生物：
其中：式(1a)和式(2a)中，R为F。
进一步地，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
进一步地，所述后处理包括以下步骤：
(1)向反应液中加入水，其中：水的加入体积量为三甲基腈硅烷体积的2倍；
(2)、然后再向其中加入乙酸乙酯萃取至少3次得到萃取液，然后将萃取液置于旋转蒸发仪中在减压条件下用乙酸乙酯层浓缩得到残余液，其中：乙酸乙酯加入体积量为三甲基腈硅烷体积的6倍；
(3)、然后将步骤(2)得到的残余液通过硅胶快速色谱纯化，得到黄色油状物，产率为98％，即得到二硒醚类化合物，其化学式如下：
对具体实施例1的产物进行核磁共振检测，结果如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.64(td,J＝7.5,1.7Hz,2H),7.31–7.19(m,2H),7.07(td,J＝7.6,1.3Hz,2H),7.03(td,J＝8.6,1.3Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ160.88(d,J＝243.6Hz),134.05(d,J＝2.4Hz),130.10(d,J＝7.5Hz),125.08(d,J＝3.6Hz),116.87(d,J＝22.0Hz),115.42(d,J＝22.8Hz).
具体实施例2
一种二硒醚类化合物的合成方法，该合成方法包括：
将芳基硼酸衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷、有机溶剂置于反应容器中得到混合液，然后将混合液升温至110℃，并在该温度下搅拌反应30h得到反应液，然后进行后处理，即得到二硒醚类化合物，
芳基硼酸衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷＝6:9:1；
有机溶剂的用量以芳基硼酸或其衍生物的摩尔量计，4ml/mmol，其中：
芳基硼酸衍生物为式(1a)所示：
二硒醚类化合物为式(2a)所示苯硼酸衍生物：
其中：式(1a)和式(2a)中，R为甲基。
进一步地，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
进一步地，所述后处理包括以下步骤：
(1)向反应液中加入水，其中：水的加入体积量为三甲基腈硅烷体积的1.5倍；
(2)、然后再向其中加入乙酸乙酯萃取至少3次得到萃取液，然后将萃取液置于旋转蒸发仪中在减压条件下用乙酸乙酯层浓缩得到残余液，其中：乙酸乙酯加入体积量为三甲基腈硅烷体积的7倍；
(3)、然后将步骤(2)得到的残余液通过硅胶快速色谱纯化，得到黄色油状物，产率为85％，即得到二硒醚类化合物，其化学式如下：
对具体实施例2的产物进行核磁共振检测，结果如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.45-7.38(m,4H),7.14-7.04(m,4H),2.30(s,6H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ139.0,132.2,129.0,128.6,21.3.
具体实施例3
一种二硒醚类化合物的合成方法，该合成方法包括：
将芳基硼酸、单质硒、三甲基腈硅烷、有机溶剂置于反应容器中得到混合液，然后将混合液升温至140℃，并在该温度下搅拌反应18h得到反应液，然后进行后处理，即得到二硒醚类化合物，
芳基硼酸、单质硒、三甲基腈硅烷＝10:11:1；
有机溶剂的用量以芳基硼酸的摩尔量计，6ml/mmol，其中：
芳基硼酸为式(1b)所示萘硼酸：
二硒醚类化合物为式(2b)所示的萘硼酸：
进一步地，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
进一步地，所述后处理包括以下步骤：
(1)向反应液中加入水，其中：水的加入体积量为三甲基腈硅烷体积的2.5倍；
(2)、然后再向其中加入乙酸乙酯萃取至少3次得到萃取液，然后将萃取液置于旋转蒸发仪中在减压条件下用乙酸乙酯层浓缩得到残余液，其中：乙酸乙酯加入体积量为三甲基腈硅烷体积的8倍；
(3)、然后将步骤(2)得到的残余液通过硅胶快速色谱纯化，得到黄色油状物，产率为75％，即得到二硒醚类化合物。
对具体实施例3的产物进行核磁共振检测，结果如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.50–8.26(m,2H),8.00–7.12(m,12H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ134.19,133.70,132.25,129.89,128.69,128.48,127.16,126.90,126.41,126.16.
具体实施例4
一种二硒醚类化合物的合成方法，该合成方法包括：
将芳基硼酸衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷、有机溶剂置于反应容器中得到混合液，然后将混合液升温至125℃，并在该温度下搅拌反应20h得到反应液，然后进行后处理，即得到二硒醚类化合物，
芳基硼酸衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷＝6:11:1；
有机溶剂的用量以芳基硼酸或其衍生物的摩尔量计，6ml/mmol，其中：
芳基硼酸衍生物为式(1c)所示3，4-亚甲基苯硼酸：
二硒醚类化合物为式(2c)所示的二芳基二硒醚：
进一步地，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
进一步地，所述后处理包括以下步骤：
(1)向反应液中加入水，其中：水的加入体积量为三甲基腈硅烷体积的1.6倍；
(2)、然后再向其中加入乙酸乙酯萃取至少3次得到萃取液，然后将萃取液置于旋转蒸发仪中在减压条件下用乙酸乙酯层浓缩得到残余液，其中：乙酸乙酯加入体积量为三甲基腈硅烷体积的7.5倍；
(3)、然后将步骤(2)得到的残余液通过硅胶快速色谱纯化，得到黄色固体，产率为63％，即得到二硒醚类化合物。
对具体实施例4的产物进行核磁共振检测，结果如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.00(dd,J＝8.0,1.7Hz,2H),6.93(d,J＝1.7Hz,2H),6.73(d,J＝8.0Hz,2H),5.94(s,4H)；13CNMR(126MHz,CDCl3)δ148.26,147.52,126.96,123.01,113.70,109.15,101.23.
具体实施例5
一种二硒醚类化合物的合成方法，该合成方法包括：
将芳基硼酸、单质硒、三甲基腈硅烷、有机溶剂置于反应容器中得到混合液，然后将混合液升温至130℃，并在该温度下搅拌反应24h得到反应液，然后进行后处理，即得到二硒醚类化合物，
芳基硼酸、单质硒、三甲基腈硅烷＝10:9:1；
有机溶剂的用量以芳基硼酸或其衍生物的摩尔量计，4ml/mmol，其中：
芳基硼酸为式(1d)所示反式-2-苯基乙烯基硼酸：
二硒醚类化合物为式(2d)二苯乙烯基二硒醚：
进一步地，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
进一步地，所述后处理包括以下步骤：
(1)向反应液中加入水，其中：水的加入体积量为三甲基腈硅烷体积的2倍；
(2)、然后再向其中加入乙酸乙酯萃取至少3次得到萃取液，然后将萃取液置于旋转蒸发仪中在减压条件下用乙酸乙酯层浓缩得到残余液，其中：乙酸乙酯加入体积量为三甲基腈硅烷体积的7.5倍；
(3)、然后将步骤(2)得到的残余液通过硅胶快速色谱纯化，产物为黄色油状物，产率为73％，即得到二硒醚类化合物。
对具体实施例5的产物进行核磁共振检测，结果如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.36–7.30(m,4H),7.27–7.22(m,1H),7.14(d,J＝15.8Hz,1H),6.88(d,J＝15.8Hz,1H).13CNMR(126MHz,CDCl3)δ137.01,134.90,128.75,127.73,126.09,117.74,77.33,77.07,76.82.
具体实施例6-14
与具体实施例1大致相同，区别仅仅在于取代基不同：
| 取代基R | |
| 具体实施例6 | 乙基 |
| 具体实施例7 | 正丙基 |
| 具体实施例8 | 异丙基 |
| 具体实施例9 | 正丁基 |
| 具体实施例10 | 叔丁基 |
| 具体实施例11 | H |
| 具体实施例12 | Cl |
| 具体实施例13 | Br |
| 具体实施例14 | I |
上面对本发明的实施方式做了详细说明。但是本发明并不限于上述实施方式，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下做出各种变化。
Claims (6)
1.一种二硒醚类化合物的合成方法，其特征在于，该合成方法包括：
将芳基硼酸或其衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷、有机溶剂置于反应容器中得到混合液，然后将混合液升温至110℃～140℃，并在该温度下搅拌反应18～30h得到反应液，然后进行后处理，即得到二硒醚类化合物，
芳基硼酸或其衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷＝6～10:9～11:1；
有机溶剂的用量以芳基硼酸或其衍生物的摩尔量计，4～6ml/mmol，其中：
芳基硼酸或其衍生物为式(1a)所示苯硼酸衍生物、式(1b)所示萘硼酸、式(1c)所示3，4-亚甲基苯硼酸、式(1d)所示反式-2-苯基乙烯基硼酸中的一种；
二硒醚类化合物为式(2a)所示苯硼酸衍生物、式(2b)所示的萘硼酸、式(2c)所示的二芳基二硒醚、式(2d)二苯乙烯基二硒醚中的一种；
其中：式(1a)和式(2a)中，R为H、C1-C4烷基、卤素中的一种。
2.如权利要求1所述的一种二硒醚类化合物的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
3.如权利要求1所述的一种二硒醚类化合物的合成方法，其特征在于，反应温度为120℃，反应时间为24h。
4.如权利要求1所述的一种二硒醚类化合物的合成方法，其特征在于，芳基硼酸或其衍生物、单质硒、三甲基腈硅烷＝8:9.6:1。
5.如权利要求1所述的一种二硒醚类化合物的合成方法，其特征在于，有机溶剂的用量以芳基硼酸或其衍生物的摩尔量计，5ml/mmol。
6.如权利要求1所述的一种二硒醚类化合物的合成方法，其特征在于，所述后处理包括以下步骤：
(1)向反应液中加入水，其中：水的加入体积量为三甲基腈硅烷体积的1.5～2.5倍；
(2)、然后再向其中加入乙酸乙酯萃取至少3次得到萃取液，然后将萃取液置于旋转蒸发仪中在减压条件下用乙酸乙酯层浓缩得到残余液，其中：乙酸乙酯加入体积量为三甲基腈硅烷体积的7～8倍；
(3)、然后将步骤(2)得到的残余液通过硅胶快速色谱纯化，即得到二硒醚类化合物。
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