JP2011529026A5 - - Google Patents

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ここで、1つまたは2つ以上のRが、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって部分的にもしくは完全に置換されていてもよく、または−OH、−OR’、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’、−SONR’、−C(O)X’、−SOOH、−SOX’、−NOによって部分的に置換されていてもよく、またここで、R中のα位ではない1つまたは2つの隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO−、−SOO−、−C(O)−、−C(O)O−、−NR’−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SONR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’)NR’−、−PR’=N−または−P(O)R’−の群から選択される原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化されたC〜Cアルキル、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、C〜Cシクロアルキル、非置換または置換フェニルであり得、X’は、ハロゲンであり得る、
で表されるアンモニウム陽イオンである。
ここで、1つまたは2つ以上のRが、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって部分的にもしくは完全に置換されていてもよく、または−OH、−OR’、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’、−SONR’、−C(O)X’、−SOOH、−SOX’、−NOによって部分的に置換されていてもよく、またここで、R中のα位ではない1つまたは2つの隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO−、−SOO−、−C(O)−、−C(O)O−、−NR’−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SONR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’)NR’−、−PR’=N−または−P(O)R’−の群から選択される原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化されたC〜Cアルキル、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、C〜Cシクロアルキル、非置換または置換フェニルであり得、X’は、ハロゲンであり得る、
で表されるホスホニウム陽イオンである。
ここで、置換基R〜R13の1つまたは2つ以上が、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって部分的にもしくは完全に置換されていてもよく、または−OH、−OR’、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’、−SONR’、−C(O)X’、−SOOH、−SOX’、−NOによって部分的に置換されていてもよく、またここで、R〜R13中のα位ではない1つまたは2つの隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO−、−SOO−、−C(O)−、−C(O)O−、−NR’−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SONR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’)NR’−、−PR’=N−または−P(O)R’−の群から選択される原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化されたC〜Cアルキル、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、C〜Cシクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、X’は、ハロゲンである、
で表されるグアニジニウム陽イオンである。
ここで、置換基R1’、R2’、R3’および/またはR4’はまた、一緒に環系を形成してもよく、
ここで、1つまたは2つ以上の置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Cl、または−OH、−OR’、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’、−SONR’、−C(O)X’、−SOOH、−SOX’、−NOによって部分的に、または完全に置換されていてもよいが、ここでR1’およびR4’は、ハロゲンによって同時に完全に置換されていてはならず、ここで、置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO−、−SOO−、−C(O)−、−C(O)O−、−NR’−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SONR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’)NR’−、−PR’=N−または−P(O)R’−の群から選択される原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここで、R’=H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化されたC〜Cアルキル、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、〜Cシクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、X’=ハロゲンである、
で表される複素環式陽イオンである。

Claims (17)

  1. 式I
    Figure 2011529026
    で表される化合物または式II
    Figure 2011529026
    で表される対応する塩であって、
    式中、
    およびRは、各々、互いに独立して2〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状パーフルオロアルキル基を表し、
    Aは、OまたはSを表し、
    Xは、nが整数1を表す場合には、H、1〜18個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、3〜7個のC原子を有するシクロアルキル、2〜12個のC原子を有するアルケニル、2〜12個のC原子を有するアルキニル、アリール、アルキル−アリール、Si(RまたはSn(Rを表し、
    Xは、nが整数0を表す場合には、H、ハロゲン、N(Rを表し、
    は、nが整数1を表す場合には、アンモニウム、ホスホニウム、トリチリウム、グアニジニウム、少なくとも1個の窒素またはリン原子を含む複素環式陽イオン、Ag、Li、Na、K、RbまたはCsを表し、
    は、1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基を表す、
    前記化合物または塩。
  2. 式IIにおけるYについてのアンモニウムが、式(1)
    [NR (1)
    式中、
    Rは、各々の場合において互いに独立して、
    H、OR’、NR’、ただし式(1)中の最大1つの置換基Rは、OR’、NR’であり、
    1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
    2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
    2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
    3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、または部分的に不飽和のシクロアルキル、
    1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよフェニルであって、
    ここで、1つまたは2つ以上のRが、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって部分的にもしくは完全に置換されていてもよく、または−OH、−OR’、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’、−SONR’、−C(O)X’、−SOOH、−SOX’、−NOによって部分的に置換されていてもよく、またここで、R中のα位ではない1つまたは2つの隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO−、−SOO−、−C(O)−、−C(O)O−、−NR’−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SONR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’)NR’−、−PR’=N−または−P(O)R’−の群から選択される原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化されたC〜Cアルキル、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、C〜Cシクロアルキル、非置換または置換フェニルであり得、X’は、ハロゲンであり得る、
    で表されるアンモニウム陽イオンに相当することを特徴とする、請求項1に記載の塩。
  3. 式IIにおけるYについてのホスホニウムが、式(2)
    [PR (2)
    式中、
    は、各々の場合において互いに独立して、
    H、OR’、NR’
    1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
    2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
    2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
    3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、または部分的に不飽和のシクロアルキル、
    1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよいフェニルであって、
    ここで、1つまたは2つ以上のRが、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって部分的にもしくは完全に置換されていてもよく、または−OH、−OR’、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’、−SONR’、−C(O)X’、−SOOH、−SOX’、−NOによって部分的に置換されていてもよく、またここで、R中のα位ではない1つまたは2つの隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO−、−SOO−、−C(O)−、−C(O)O−、−NR’−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SONR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’)NR’−、−PR’=N−または−P(O)R’−の群から選択される原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化されたC〜Cアルキル、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、C〜Cシクロアルキル、非置換または置換フェニルであり得、X’は、ハロゲンであり得る、
    で表されるホスホニウム陽イオンに相当することを特徴とする、請求項1に記載の塩。
  4. 式IIにおけるYについてのグアニジニウムが、式(3)
    [C(NR)(NR1011)(NR1213)] (3)
    式中、
    〜R13は、各々、互いに独立して、
    H、−CN、NR’、−OR’、
    1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
    2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
    2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
    3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、または部分的に不飽和のシクロアルキル、
    1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよいフェニルであって、
    ここで、置換基R〜R13の1つまたは2つ以上が、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって部分的にもしくは完全に置換されていてもよく、または−OH、−OR’、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’、−SONR’、−C(O)X’、−SOOH、−SOX’、−NOによって部分的に置換されていてもよく、またここで、R〜R13中のα位ではない1つまたは2つの隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO−、−SOO−、−C(O)−、−C(O)O−、−NR’−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SONR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’)NR’−、−PR’=N−または−P(O)R’−の群から選択される原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’=H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化されたC〜Cアルキル、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、C〜Cシクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、X’=ハロゲンである、
    で表されるグアニジニウム陽イオンに相当することを特徴とする、請求項1に記載の塩。
  5. 式IIにおける少なくとも1個の窒素原子を含む複素環式陽イオンが、式(4)
    [HetN] (4)
    式中、
    HetNは、以下の群
    Figure 2011529026
    Figure 2011529026
    から選択される複素環式陽イオンを示し、
    式中、置換基
    R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
    H、−CN、−OR’、−NR’、−P(O)R’、−P(O)(OR’)、−P(O)(NR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、
    1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
    2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
    2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
    3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、または部分的に不飽和のシクロアルキル、
    1〜6個のC原子を有するアルキル基、飽和の、部分的に、または完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C〜Cアルキルまたはアリール−C〜Cアルキルによって置換されていてもよいフェニルを示し、
    ここで、置換基R1’、R2’、R3’および/またはR4’はまた、一緒に環系を形成してもよく、
    ここで、1つまたは2つ以上の置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Cl、または−OH、−OR’、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’、−SONR’、−C(O)X’、−SOOH、−SOX’、−NOによって部分的に、または完全に置換されていてもよいが、ここでR 1’ およびR 4’ は、ハロゲンによって同時に完全に置換されていてはならず、ここで、置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO−、−SOO−、−C(O)−、−C(O)O−、−NR’−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SONR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’)NR’−、−PR’=N−または−P(O)R’−の群から選択される原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここで、R’=H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化されたC〜Cアルキル、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、〜Cシクロアルキル非置換または置換フェニルであり、X’=ハロゲンである
    に合致することを特徴とする、請求項1に記載の塩。
  6. 式IIにおける少なくとも1個のリン原子を含む複素環式陽イオンが、式(5)
    [HetP] (5)
    式中、
    HetPは、以下の群
    Figure 2011529026
    から選択される複素環式陽イオンを示し、
    式中、
    は、Pを表し、
    は、NまたはPを表し、
    1’’、R2’’およびR3’’は、各々、互いに独立して、H、
    1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
    2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
    2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
    3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、または部分的に不飽和のシクロアルキル、
    1〜6個のC原子を有するアルキル基、飽和の、部分的に、または完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C〜Cアルキルまたはアリール−C〜Cアルキルによって置換されていてもよいフェニル
    の意味を有し、
    ここで、1つまたは2つ以上の置換基R1’’〜R3’’は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって部分的に、または完全に置換されていてもよい、
    に合致することを特徴とする、請求項1に記載の塩。
  7. 式Iで表され、式中A=O、X=Hおよびn=1である化合物ならびに式IIで表され、式中A=O、Y=Ag、Li、Na、K、Rb、Csまたは[NRおよびn=1である塩の調製方法であって、式RPで表されるトリス(パーフルオロアルキル)ホスフィンを、無機または有機塩基と反応させ、式IIで表される得られた塩を、ブレンステッド酸と反応させて、式Iで表され、式中R、Rが請求項1に示した意味を有し、Rが1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状パーフルオロアルキル基を示す、ビス(パーフルオロアルキル)亜ホスフィン酸を得ることを特徴とする、前記方法。
  8. 式Iで表され、式中A=O、X=Hおよびn=1である化合物ならびに請求項1〜6のいずれか一項に記載の式IIで表され、式中A=Oである塩の調製方法であって、式RP(=O)Clで表される塩化ビス(パーフルオロアルキル)ホスフィニルを、水素化トリアルキルスズと、およびその後ブレンステッド酸と反応させ、得られたビス(パーフルオロアルキル)亜ホスフィン酸RPOHを、MeO、MeCN、MeOC(O)R’’’もしくはMeCOまたは塩KtZから選択される塩基と反応させて、式IIで表され、式中MeがAg、Li、Na、K、RbまたはCsから選択され、Ktがアンモニウム、ホスホニウム、トリチリウム、グアニジニウムまたは少なくとも1個の窒素もしくはリン原子を含む複素環式陽イオンから選択され、R’’’が、1〜6個のC原子を有するアルキル基またはアリールに相当し、Zが陰イオンに相当する塩を得ることを特徴とする、前記方法。
  9. 請求項1〜6のいずれか一項に記載の式IIで表され、式中n=1であり、Yがアンモニウム、ホスホニウム、トリチリウム、グアニジニウムまたは少なくとも1個の窒素もしくはリン原子を含む複素環式陽イオンを表す化合物の調製方法であって、式IIで表され、式中n=1であり、YがAg、Li、Na、K、RbまたはCsを表す塩を、塩KtZと反応させ、ここでKtが、アンモニウム、ホスホニウム、トリチリウム、グアニジニウムまたは少なくとも1個の窒素もしくはリン原子を含む複素環式陽イオンから選択され、Zが陰イオンに相当することを特徴とする、前記方法。
  10. 陰イオンZが、Cl、Br、RCOO、CFCOO、[BF、[PFまたはR’’SO から選択され、ここでRは、請求項1において示した意味を有し、R’’は、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、またはパーフルオロ化されている、1〜6個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基または3〜7個のC原子を有するシクロアルキル基を示すか、あるいは非置換または置換フェニルを示すことを特徴とする、請求項8または9に記載の方法。
  11. 式Iで表され、式中A=O、X=Clおよびn=0である化合物の調製方法であって、式RP(=O)Clで表される塩化ビス(パーフルオロアルキル)ホスフィニルを水素化トリアルキルスズと、およびその後アリールテトラクロロホスホランと反応させ、ここでRおよびRが請求項1に示した意味を有することを特徴とする、前記方法。
  12. 式Iで表され、式中A=O、X=Clおよびn=0である化合物の調製方法であって、式RPで表されるトリス(パーフルオロアルキル)ホスフィンを無機または有機塩基と、その後塩素化剤と反応させ、ここでR、Rは、請求項1に示した意味を有し、Rは、1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状パーフルオロアルキル基を示すことを特徴とする、前記方法。
  13. 式Iで表され、式中A=S、X=Hおよびn=1である化合物の調製方法であって、式RPClで表される塩化ビス(パーフルオロアルキル)亜ホスフィン酸を、式K’Sで表される硫化物と反応させ、ここでK’がLi、Na、K、Rb、Csまたは[NH]を示し、ここでR、Rが請求項1に示した意味を有することを特徴とする、前記方法。
  14. 請求項1に記載の式Iで表される少なくとも1種の化合物を含む、遷移金属錯体。
  15. 請求項13に記載の遷移金属錯体の調製方法であって、請求項1に記載の式Iで表される少なくとも1種の化合物を、金属を含む前駆体化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。
  16. 請求項13に記載の遷移金属錯体の、表面処理のための、または対応する金属のナノ粒子製造のための触媒としての使用。
  17. 請求項1〜6のいずれか一項に記載の式IIで表され、式中Ag、Li、Na、K、RbまたはCsがYについて除外される塩の、溶媒もしくは溶媒添加剤としての、相間移動触媒としての、抽出剤としての、熱移動媒体としての、界面活性物質としての、可塑剤としての、帯電防止剤としての、難燃剤としての、または導電性塩としての、または電気化学電池および光電気化学電池のための添加剤としての使用。
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