JPWO2022030447A5

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Publication number: JPWO2022030447A5
Application number: JP2022541535A
Authority: JP
Filing date: 2021-08-02
Publication date: 2023-04-20

Description

以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、上記以外の様々な構成を採用することができる。また、本発明は上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれる。
以下、参考形態の例を付記する。
１．
前掲の一般式［１Ａ］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。
一般式［１Ａ］中、
Ｒ ^１は、複数存在する場合はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基およびハロアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくともいずれかであり、
２つのｎは、それぞれ独立して０～３の整数である。
２．
１．に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
前掲の一般式［１Ａ－１］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。
一般式［１Ａ－１］中、２つのＲはそれぞれ独立に炭素数１～６のアルキル基である。
３．
１．に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
前掲の一般式［１Ａ－２］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。
一般式［１Ａ－２］中、２つのＲはそれぞれ独立に炭素数１～６のアルキル基である。
４．
１．に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
前掲の一般式［１Ａ－３］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。
一般式［１Ａ－３］中、４つのＲはそれぞれ独立に炭素数１～６のアルキル基である。
５．
１．に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
前掲の式［１Ａ－４］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。
６．
１．または２．に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
前掲の式［１Ａ－５］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。
式［１Ａ－５］中、Ｍｅはメチル基を表す。
７．
１．または３．に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
前掲の式［１Ａ－６］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。
式［１Ａ－６］中、Ｍｅはメチル基を表す。
８．
１．または４．に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
前掲の式［１Ａ－７］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。
式［１Ａ－７］中、Ｍｅはメチル基を表す。
９．
１．～８．のいずれか１つに記載の含フッ素ジアミンまたはその塩の製造方法であって、
前掲の一般式［２］で表される芳香族ジアミン化合物に、ヘキサフルオロアセトンまたはその等価体を付加させる工程を含む、含フッ素ジアミンまたはその塩の製造方法。
一般式［２］中、Ｒ ^１およびｎの定義は、前記一般式［１Ａ］と同様である。
１０．
前掲の一般式［１Ｂ］で表される構造単位を有するポリアミド。
一般式［１Ｂ］中、
Ｒ ^１は、複数存在する場合はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基およびハロアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくともいずれかであり、
Ｒ ^２は、２価の有機基であり、
２つのｎは、それぞれ独立して０～３の整数である。
１１．
１０．に記載のポリアミドであって、
Ｒ ^２は、芳香環を含有する２価の有機基であるポリアミド。
１２．
１０．または１１．に記載のポリアミドであって、
Ｒ ^２は、以下から選択される少なくとも１つの２価の有機基であるポリアミド。

１３．
１０．～１２．のいずれか１つに記載のポリアミドであって、
重量平均分子量が、１，０００以上１，０００，０００以下であるポリアミド。
１４．
１０．～１３．のいずれかに記載のポリアミドと、有機溶媒とを含む、ポリアミド溶液。
１５．
１４．に記載のポリアミド溶液であって、
前記有機溶媒が、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、ハロゲン系溶媒及びラクトン系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むポリアミド溶液。
１６．
１４．または１５．に記載のポリアミド溶液であって、
前記ポリアミドの濃度は、０．１質量％以上５０質量％以下であるポリアミド溶液。
１７．
前掲の一般式［１Ｃ］で表される構造単位を有するポリアミド環化体。
一般式［１Ｃ］中、
Ｒ ^１は、複数存在する場合はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基およびハロアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくともいずれかであり、
Ｒ ^２は、２価の有機基であり、
２つのｎは、それぞれ独立して０～３の整数である。
１８．
１７．に記載のポリアミド環化体であって、
Ｒ ^２は、芳香環を含有する２価の有機基であるポリアミド環化体。
１９．
１７．または１８．に記載のポリアミド環化体であって、
Ｒ ^２は、以下から選択される少なくとも１つの２価の有機基であるポリアミド環化体。

２０．
１７．～１９．のいずれか１つに記載のポリアミド環化体を含む高周波電子部品用絶縁材。
２１．
２０．に記載の高周波電子部品用絶縁材であって、
５％重量減少温度Ｔｄ _５が３５０℃以上である絶縁材。
２２．
２０．または２１．に記載の高周波電子部品用絶縁材であって、
周波数２８ＧＨｚにおける誘電正接が０．０１２以下である絶縁材。
２３．
２０．～２２．のいずれか１つに記載の高周波電子部品用絶縁材であって、
周波数２８ＧＨｚにおける比誘電率が３．１以下である絶縁材。
２４．
２０．～２３．のいずれか１つに記載の高周波電子部品用絶縁材を備える高周波電子部品。
２５．
２４．に記載の高周波電子部品を備える高周波機器。
２６．
１０．～１３．のいずれか１つに記載のポリアミドを含む高周波電子部品製造用絶縁材料。
２７．
２６．に記載の高周波電子部品製造用絶縁材料であって、
前記ポリアミドの重量平均分子量が５００，０００以下である絶縁材料。
２８．
１０．～１３．のいずれか１つに記載のポリアミドを製造する製造方法であって、
当該製造方法は、前掲の一般式［１Ａ］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩と、前掲の一般式［ＤＣ１］または［ＤＣ２］で表されるジカルボン酸またはジカルボン酸誘導体と、を縮重合する工程を含む製造方法。
一般式［１Ａ］中、
Ｒ ^１は、複数存在する場合はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基およびハロアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくともいずれかであり、
２つのｎは、それぞれ独立して０～３の整数である。
一般式［ＤＣ１］中、Ｒ ^２は前記一般式［１Ｂ］におけるＲ ^２と同義であり、２つのＡはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、または、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基を表す。
一般式［ＤＣ２］中、Ｒ ^２は前記一般式［１Ｂ］におけるＲ ^２と同義であり、２つのＸはそれぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または活性エステル基を表す。
２９．
１７．～１９．のいずれか１つに記載のポリアミド環化体を製造する製造方法であって、
２８．に記載の製造方法によりポリアミドを製造する第一工程と、
前記第一工程で得られた前記ポリアミドを脱水閉環する第二工程と、
を含む製造方法。
３０．
１４．～１６．のいずれか１つに記載のポリアミド溶液を支持基材に塗布する塗布工程と、
塗布されたポリアミド溶液中に含まれる溶媒を乾燥させることにより、ポリアミドを含む樹脂膜を得る乾燥工程と、
前記樹脂膜を加熱処理して硬化膜とする加熱工程と、
を含む、高周波電子部品用絶縁材の製造方法。
３１．
３０．に記載の高周波電子部品用絶縁材の製造方法であって、
前記支持基材が、ガラス、シリコンウェハ、ステンレス、アルミナ、銅、ニッケル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレングリコールテレフタレート、ポリエチレングリコールナフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリプロピレン、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニレンスルホンおよびポリフェニレンスルフィドからなる群より選ばれる少なくとも１種である、高周波電子部品用絶縁材の製造方法。
３２．
３０．または３１．に記載の高周波電子部品用絶縁材の製造方法であって、
前記硬化膜の膜厚が１μｍ以上１０００μｍ以下である、高周波電子部品用絶縁材の製造方法。
３３．
３０．～３２．のいずれか１つに記載の高周波電子部品用絶縁材の製造方法であって、
前記乾燥工程は、５０℃以上２５０℃以下の温度で実施される、高周波電子部品用絶縁材の製造方法。
３４．
３０．～３３．のいずれか１つに記載の高周波電子部品用絶縁材の製造方法であって、
前記加熱工程は、１００℃以上４００℃以下の温度で実施される、高周波電子部品用絶縁材の製造方法。

Claims

以下一般式［１Ａ］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。

一般式［１Ａ］中、
Ｒ^１は、複数存在する場合はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基およびハロアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくともいずれかであり、
２つのｎは、それぞれ独立して１～３の整数である。
請求項１に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
以下一般式［１Ａ－１］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。

一般式［１Ａ－１］中、２つのＲはそれぞれ独立に炭素数１～６のアルキル基である。
請求項１に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
以下一般式［１Ａ－２］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。

一般式［１Ａ－２］中、２つのＲはそれぞれ独立に炭素数１～６のアルキル基である。
請求項１に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
以下一般式［１Ａ－３］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。

一般式［１Ａ－３］中、４つのＲはそれぞれ独立に炭素数１～６のアルキル基である。
請求項１または２に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
以下式［１Ａ－５］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。

式［１Ａ－５］中、Ｍｅはメチル基を表す。
請求項１または３に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
以下式［１Ａ－６］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。

式［１Ａ－６］中、Ｍｅはメチル基を表す。
請求項１または４に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩であって、
以下式［１Ａ－７］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩。

式［１Ａ－７］中、Ｍｅはメチル基を表す。
請求項１～７のいずれか１項に記載の含フッ素ジアミンまたはその塩の製造方法であって、
以下一般式［２］で表される芳香族ジアミン化合物に、ヘキサフルオロアセトンまたはその等価体を付加させる工程を含む、含フッ素ジアミンまたはその塩の製造方法。

一般式［２］中、Ｒ^１およびｎの定義は、前記一般式［１Ａ］と同様である。
以下一般式［１Ｂ］で表される構造単位を有するポリアミド。

一般式［１Ｂ］中、
Ｒ^１は、複数存在する場合はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基およびハロアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくともいずれかであり、
Ｒ^２は、２価の有機基であり、
２つのｎは、それぞれ独立して１～３の整数である。
請求項９に記載のポリアミドであって、
Ｒ^２は、芳香環を含有する２価の有機基であるポリアミド。
請求項９または１０に記載のポリアミドであって、
Ｒ^２は、以下から選択される少なくとも１つの２価の有機基であるポリアミド。
請求項９～１１のいずれか１項に記載のポリアミドであって、
重量平均分子量が、１，０００以上１，０００，０００以下であるポリアミド。
請求項９～１２のいずれかに記載のポリアミドと、有機溶媒とを含む、ポリアミド溶液。
請求項１３に記載のポリアミド溶液であって、
前記有機溶媒が、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、ハロゲン系溶媒及びラクトン系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むポリアミド溶液。
請求項１３または１４に記載のポリアミド溶液であって、
前記ポリアミドの濃度は、０．１質量％以上５０質量％以下であるポリアミド溶液。
以下一般式［１Ｃ］で表される構造単位を有するポリアミド環化体。

一般式［１Ｃ］中、
Ｒ^１は、複数存在する場合はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基およびハロアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくともいずれかであり、
Ｒ^２は、２価の有機基であり、
２つのｎは、それぞれ独立して１～３の整数である。
請求項１６に記載のポリアミド環化体であって、
Ｒ^２は、芳香環を含有する２価の有機基であるポリアミド環化体。
請求項１６または１７に記載のポリアミド環化体であって、
Ｒ^２は、以下から選択される少なくとも１つの２価の有機基であるポリアミド環化体。
以下一般式［１Ｃ］で表される構造単位を有するポリアミド環化体を含む高周波電子部品用絶縁材。

一般式［１Ｃ］中、
Ｒ ^１は、複数存在する場合はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基およびハロアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくともいずれかであり、
Ｒ ^２は、２価の有機基であり、
２つのｎは、それぞれ独立して０～３の整数である。
請求項１９に記載の高周波電子部品用絶縁材であって、
５％重量減少温度Ｔｄ_５が３５０℃以上である絶縁材。
請求項１９または２０に記載の高周波電子部品用絶縁材であって、
周波数２８ＧＨｚにおける誘電正接が０．０１２以下である絶縁材。
請求項１９～２１のいずれか１項に記載の高周波電子部品用絶縁材であって、
周波数２８ＧＨｚにおける比誘電率が３．１以下である絶縁材。
請求項１９～２２のいずれか１項に記載の高周波電子部品用絶縁材であって、
Ｒ ^２は、芳香環を含有する２価の有機基である高周波電子部品用絶縁材。
請求項１９～２３のいずれか１項に記載の高周波電子部品用絶縁材であって、
Ｒ ^２は、以下から選択される少なくとも１つの２価の有機基である高周波電子部品用絶縁材。
請求項１９～２４のいずれか１項に記載の高周波電子部品用絶縁材を備える高周波電子部品。
請求項２５に記載の高周波電子部品を備える高周波機器。
以下一般式［１Ｂ］で表される構造単位を有するポリアミドを含む高周波電子部品製造用絶縁材料。

一般式［１Ｂ］中、
Ｒ ^１は、複数存在する場合はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基およびハロアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくともいずれかであり、
Ｒ ^２は、２価の有機基であり、
２つのｎは、それぞれ独立して０～３の整数である。
請求項２７に記載の高周波電子部品製造用絶縁材料であって、
前記ポリアミドの重量平均分子量が５００，０００以下である絶縁材料。
請求項２７または２８に記載の高周波電子部品製造用絶縁材料であって、
Ｒ ^２は、芳香環を含有する２価の有機基である絶縁材料。
請求項２７～２９のいずれか１項に記載の高周波電子部品製造用絶縁材料であって、
Ｒ ^２は、以下から選択される少なくとも１つの２価の有機基である絶縁材料。
請求項９～１２のいずれか１項に記載のポリアミドを製造する製造方法であって、
当該製造方法は、以下一般式［１Ａ］で表される含フッ素ジアミンまたはその塩と、以下一般式［ＤＣ１］または［ＤＣ２］で表されるジカルボン酸またはジカルボン酸誘導体と、を縮重合する工程を含む製造方法。

一般式［１Ａ］中、
Ｒ^１は、複数存在する場合はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基およびハロアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくともいずれかであり、
２つのｎは、それぞれ独立して１～３の整数である。

一般式［ＤＣ１］中、Ｒ^２は前記一般式［１Ｂ］におけるＲ^２と同義であり、２つのＡはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、または、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基を表す。

一般式［ＤＣ２］中、Ｒ^２は前記一般式［１Ｂ］におけるＲ^２と同義であり、２つのＸはそれぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または活性エステル基を表す。
請求項１６～１８のいずれか１項に記載のポリアミド環化体を製造する製造方法であって、
請求項３１に記載の製造方法によりポリアミドを製造する第一工程と、
前記第一工程で得られた前記ポリアミドを脱水閉環する第二工程と、
を含む製造方法。
以下一般式［１Ｂ］で表される構造単位を有するポリアミドと有機溶媒とを含むポリアミド溶液を支持基材に塗布する塗布工程と、
塗布されたポリアミド溶液中に含まれる溶媒を乾燥させることにより、ポリアミドを含む樹脂膜を得る乾燥工程と、
前記樹脂膜を加熱処理して硬化膜とする加熱工程と、
を含む、高周波電子部品用絶縁材の製造方法。

一般式［１Ｂ］中、
Ｒ ^１は、複数存在する場合はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基およびハロアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくともいずれかであり、
Ｒ ^２は、２価の有機基であり、
２つのｎは、それぞれ独立して０～３の整数である。
請求項３３に記載の高周波電子部品用絶縁材の製造方法であって、
前記支持基材が、ガラス、シリコンウェハ、ステンレス、アルミナ、銅、ニッケル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレングリコールテレフタレート、ポリエチレングリコールナフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリプロピレン、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニレンスルホンおよびポリフェニレンスルフィドからなる群より選ばれる少なくとも１種である、高周波電子部品用絶縁材の製造方法。
請求項３３または３４に記載の高周波電子部品用絶縁材の製造方法であって、
前記硬化膜の膜厚が１μｍ以上１０００μｍ以下である、高周波電子部品用絶縁材の製造方法。
請求項３３～３５のいずれか１項に記載の高周波電子部品用絶縁材の製造方法であって、
前記乾燥工程は、５０℃以上２５０℃以下の温度で実施される、高周波電子部品用絶縁材の製造方法。
請求項３３～３６のいずれか１項に記載の高周波電子部品用絶縁材の製造方法であって、
前記加熱工程は、１００℃以上４００℃以下の温度で実施される、高周波電子部品用絶縁材の製造方法。