JPWO2021006290A1 - 硬化性樹脂組成物、硬化膜、被覆樹脂成型体及び多層フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
(メタ)アクリロイル基(a)、水酸基(b)、及び、アルキルエステル基(c)を含む樹脂成分(A)、並びに、開始剤(B)を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物である。
上記樹脂成分(A)は、
一分子中に(メタ)アクリロイル基(a)、水酸基(b)、及び、アルキルエステル基(c)のすべてを含む化合物(A−1)を必須とするものであってもよい。
上記(メタ)アクリロイル基(a)、水酸基(b)、及び、アルキルエステル基(c)のうち、2つを有する化合物(A−2)並びに
上記(a)〜(c)の官能基のうち化合物(A−2)中に存在しない官能基を有する化合物(A−3)を必須とするものであってもよい。
上記(メタ)アクリロイル基(a)を有する化合物(A−4)、水酸基(b)を有する化合物(A−5)、及び、アルキルエステル基(c)を有する化合物(A−6)
を必須とするものであってもよい。
上記開始剤(B)は、更に、活性エネルギー線硬化触媒を含有するものであることが好ましい。
本発明は、上述した樹脂組成物を、熱および活性エネルギー線によって硬化したものであることを特徴とする硬化膜でもある。
なお、本明細書において「(メタ)アクリロイル基」とは、「メタクリロイル基」又は「アクリロイル基」を意味するものである。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(メタ)アクリロイル基(a)、水酸基(b)、及び、アルキルエステル基(c)を有する樹脂成分(A)を必須とするものである。
これらのうち、(メタ)アクリロイル基(a)は、不飽和結合が活性エネルギー線による架橋反応を生じ、水酸基(b)とアルキルエステル基(c)がエステル交換反応による架橋反応を生じる。これらの2種類の硬化反応を生じる樹脂組成物とすることができるため、インモールド成形のように、一定の硬化させた後に変形を生じさせる必要があり、かつ、最終的には、充分な硬度を有する硬化物を得る必要がある用途において好適に使用することができる。
すなわち、樹脂フィルム、射出成型体等のような熱可塑性樹脂組成物の成型体に対して、デュアルキュアタイプの硬化性樹脂組成物を塗布して皮膜形成し、これを硬化することで皮膜を有する成型体を得ることが頻繁に行われている。
(I) 一分子中に(メタ)アクリロイル基(a)、水酸基(b)、及び、アルキルエステル基(c)のすべてを含む化合物(A−1)を必須とするもの
(II) (メタ)アクリロイル基(a)、水酸基(b)、及び、アルキルエステル基(c)のうち、2つを有する化合物(A−2)並びに
上記(a)〜(c)の官能基のうち化合物(A−2)中に存在しない官能基を有する化合物(A−3)を必須とするもの
(III) 上記(メタ)アクリロイル基(a)を有する化合物(A−4)、水酸基(b)を有する化合物(A−5)、及び、アルキルエステル基(c)を有する化合物(A−6)
を必須とするもの
のいずれの態様であってもよい。
(メタ)アクリロイル基と、アルキルエステル基の両方を有する化合物も公知である。このような化合物を使用した場合は、(a)(c)の両方の官能基を有する化合物として本発明において好適に使用することができる。
更に、水酸基とアルキルエステル基の両方を有する化合物も公知である。このような化合物は、(b)(c)の両方の化合物を有する化合物として本発明において好適に使用することができる。
同様に、(メタ)アクリロイル基、水酸基及びアルキルエステル基のすべてを有する化合物も本発明において好適に使用することができる。
官能基として水酸基又はアルキルエステル基を1のみ有する化合物は、鎖状構造を形成することができないため、硬化反応を妨げるおそれがある。
以下、それぞれの官能基を有する化合物について詳述する。なお、以下の記載は例示であって、本発明において使用する化合物は、以下に記載するものに限定されるわけではない。
(メタ)アクリロイル基(a)を有する化合物としては、エネルギー線硬化性の化合物として公知の多くの化合物を使用することができる。
(式中、R1、R2,R3は、同一又は異なって、水素、アルキル基、カルボキシル基、アルキルエステル基又は上記R4−[COOR5]n1で表される構造。
R4は、主鎖の原子数が50以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基、アミド基、ウレタンからなる群より選択される1又は2以上の官能基を有していてもよく、側鎖を有していてもよい脂肪族、脂環族又は芳香族アルキレン基。
R5は、炭素数50以下のアルキル基。
上記一般式(1)で表される化合物は、R4−[COOR5]n1基が下記一般式(1−1)のラクトン構造であってもよい。)
(式中、R21、R22,R23は、同一又は異なって、水素、アルキル基、カルボキシル基、アルキルエステル基又は下記R24−[OH]m1で表される構造を表す
R24は、主鎖の原子数が3以上50以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基、アミド基、ウレタンからなる群より選択される1又は2以上の官能基を有していてもよく、側鎖を有していてもよい脂肪族、脂環族又は芳香族アルキレン基)
具体的には、
上記反応に使用することができるエポキシ含有化合物としては特に限定されず、ビスフェノール系エポキシエポキシ樹脂、ノボラック系エポキシ樹脂等の各種エポキシ樹脂に加えて、グリシジル(メタ)アクリレートを単量体の一部として含有するアクリル重合体等を挙げることができる。
本発明は、加熱によってエステル交換を生じさせることで架橋反応を生じさせるものである。よって、水酸基(b)、及び/又は、アルキルエステル基(c)が必須となる。ここで、本発明の硬化性樹脂組成物において使用することができる(メタ)アクリロイル基並びに水酸基(b)及び/又はアルキルエステル基(c)を有する化合物については上述したとおりである。
従って、以下においては、(メタ)アクリロイル基を有さず、水酸基(b)及び/又はアルキルエステル基(c)を有する化合物について詳述する。
アクリル樹脂のような、不飽和結合の重合によって得られた重合体は、塗料や接着剤等の熱硬化性樹脂の分野において汎用される樹脂であり、水酸基やアルキルエステル基を有する単量体を使用すれば、使用した単量体の割合で樹脂中にこれらの官能基が存在するものとなる。このため、樹脂中の官能基量のコントロールや樹脂物性の調整も容易であり、本発明の目的に容易に使用することができる。
特に、水酸基・アルキルエステル基を導入する場合、以下のような単量体(1−1)、(1−2)によって導入することができる。
水酸基含有単量体としては、特に限定されず、以下のものを挙げることができる。
2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、3−ヒドロキシブチルビニルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルビニルエーテル、5−ヒドロキシペンチルビニルエーテルもしくは6−ヒドロキシヘキシルビニルエーテルのような、種々の水酸基含有ビニルエーテル類;またはこれら上掲の各種のビニルエーテルと、ε−カプロラクトンとの付加反応生成物;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アリルエーテル、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アリルエーテル、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アリルエーテル、4−ヒドロキシブチル(メタ)アリルエーテル、3−ヒドロキシブチル(メタ)アリルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル(メタ)アリルエーテル、5−ヒドロキシペンチル(メタ)アリルエーテルもしくは6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アリルエーテルのような、種々の水酸基含有アリルエーテル;またはこれら上掲の各種のアリルエーテルと、ε−カプロラクトンとの付加反応生成物;
あるいは2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートもしくはポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートのような、種々の水酸基含有(メタ)アクリレート類;またはこれら上掲の各種の(メタ)アクリレートと、ε−カプロラクトンの付加反応主成分などである。
上記アルキルエステル基含有単量体としては、非常に多くの種類のアルキルエステル基及び重合性不飽和結合を有する単量体が知られているが、典型的には、下記一般式で表される化合物を挙げることができる。
これらのなかでも、架橋の反応性という観点において、t−ブチル(メタ)アクリレート等の3級アルキルエステルが最も好ましい。上述した一般式(6)で表されるような化合物に由来する構成単位においては、1級又は2級アルキルエステルは、エステル交換反応速度が遅いため3級アルキルエステルが最も好ましい。
1−2−bは、下記一般式(1)で表される単量体を一部又は全部の構成単位とする重合体である。
(式中、R1、R2,R3は、同一又は異なって、水素、アルキル基、カルボキシル基、アルキルエステル基又は上記R4−[COOR5]n1で表される構造。
R4は、主鎖の原子数が50以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基、アミド基、ウレタンからなる群より選択される1又は2以上の官能基を有していてもよく、側鎖を有していてもよい脂肪族、脂環族又は芳香族アルキレン基。
R5は、炭素数50以下のアルキル基。
上記一般式(4)で表される化合物は、R4−[COOR5]n1基が下記一般式(1−1)のラクトン構造であってもよい。)
(式中、R60は、H又はメチル基。
R61は、主鎖の原子数が48以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基及び/又はアミド基を有していてもよく、側鎖を有していてもよいアルキレン基。
R62は、炭素数50以下のアルキル基。)
で表されるものが例示できる。このような化合物は(メタ)アクリル酸の誘導体であり、(メタ)アクリル酸又はその誘導体を原料として使用する公知の合成方法によって得ることができる。
R71は、主鎖の原子数が44以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基及び/又はアミド基を有していてもよく、側鎖を有していてもよいアルキレン基。
R72は、H又はメチル基。
R73は、炭素数50以下のアルキル基。
R74は、H又はメチル基。
n7は、0又は1。
n8は、1又は2。)
このような合成反応の一例を以下に示す。
すなわち、下記一般式(9)で表されるような化合物は、上記一般式(1)で表されるアルキルエステル化合物に対応したカルボン酸である。
(式中、R1、R2,R3は、同一又は異なって、水素、アルキル基、カルボキシル基、アルキルエステル基又は上記R4−[COOR5]n1で表される構造。
R4は、主鎖の原子数が50以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基、アミド基、ウレタンからなる群より選択される1又は2以上の官能基を有していてもよく、側鎖を有していてもよい脂肪族、脂環族又は芳香族アルキレン基。
上記一般式(7)で表される化合物は、下記一般式(31)で表される官能基及び不飽和基を有する化合物であってもよい。
R1は、炭素数50以下のアルキル基。
R3は、水素又は炭素数10以下のアルキル基。
上記一般式(31)の構造は、α置換カルボン酸エステル骨格を基本とするものである。
一般式(31)において、nは0〜20である。
nの下限は、1であることがより好ましい。nの上限は5であることがより好ましい。
更に、上記一般式(31)においてnの値が異なる複数の成分の混合物であってもよい。この場合nの平均値navは、0〜5であることが好ましい。navの下限は、1であることがより好ましい。navの上限は3であることがより好ましい。navの測定は、NMR分析によって行うことができる。さらに、nの値についてもNMR分析によって測定することができる。
すなわち、nが1以上であるほうが、より低い温度での硬化を図ることができ、これによって本発明の効果をより好適に発揮することができる。
なお、以下に示す内容は製造方法の一例であり、本発明においては以下の製造方法によって得られた化合物に限定されるものではない。
このようなアルキル基は、1〜3級のいずれであってもよく、具体的にはメチル基、エチル基、ベンジル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t-ブチル基等を挙げることができる。
上記一般式(7)で表される化合物は、下記一般式(41)で表される官能基及び/又は下記一般式(42)で表される官能基、並びに、不飽和基を有する化合物であってもよい。
すなわち、環状エポキシ化合物をエポキシ化合物として使用した場合、下記反応によって、一般式(52)で表される構造を有する化合物を得ることができる。
本発明において使用される重合体は、上記(1−1)、(1−2)に示した単量体のみからなるホモポリマー、共重合体とすることもできるし、その他の単量体を使用した共重合体とすることもできる。
上記重合体において使用可能なその他のモノマーとしては特に限定されず、重合可能な不飽和基を有する単量体であれば任意のものを使用することができる。使用できる単量体を以下に例示する。
塩化ビニルもしくは塩化ビニリデンのような、フルオロオレフィンを除く、種々のハロゲン化オレフィン類;
スチレン、α−メチルスチレンもしくはビニルトルエンのような、種々の芳香族ビニル化合物;N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドもしくはN−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドのような、種々のアミノ基含有アミド系不飽和単量体;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートもしくはジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートのような、種々のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート類;tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、tert−ブチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、アジリジニルエチル(メタ)アクリレート、ピロリジニルエチル(メタ)アクリレートもしくはピペリジニルエチル(メタ)アクリレートのような、種々のアミノ基含有単量体;
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、メタクリロイルオキシエチルコハク酸のような、種々のカルボキシル基含有単量体類;グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレートもしくは(メタ)アリルグリシジルエーテルのような、種々のエポキシ基含有単量体;マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン酸のような、各種のα、β−不飽和ジカルボン酸と、炭素数が1〜18である一価アルコールとのモノ−ないしはジエステル類;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、アリルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルエチルビニルエーテル、トリエトキシシリルエチルビニルエーテル、メチルジメトキシシリルエチルビニルエーテル、トリメトキシシリルプロピルビニルエーテル、トリエトキシシリルプロピルビニルエーテル、メチルジエトキシシリルプロピルビニルエーテル、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランもしくはγ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシランのような、種々の加水分解性シリル基を含有する単量体;
ふっ化ビニル、ふっ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、ブロモトリフルオロエチレン、ペンタフルオロプロピレンもしくは、ヘキサフルオロプロピレンのような、種々のふっ素含有α−オレフィン類;またはトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル、ペンタフルオロエチルトリフルオロビニルエーテルもしくはヘプタフルオロプロピルトリフルオロビニルエーテルのような、各種のパーフルオロアルキル・パーフルオロビニルエーテルないしは(パー)フルオロアルキルビニルエーテル(ただし、アルキル基の炭素数は1〜18の範囲内であるものとする。)などのような種々のフッ素原子含有単量体;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、n−ペンチルビニルエーテル、n−ヘキシルビニルエーテル、n−オクチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、クロロメチルビニルエーテル、クロロエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテルもしくはフェニルエチルビニルエーテルのような、種々のアルキルビニルエーテルないしは置換アルキルビニルエーテル類;
シクロペンチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテルもしくはメチルシクロヘキシルビニルエーテルのような、種々のシクロアルキルビニルエーテル類;ビニル−2,2−ジメチルプロパノエート、ビニル−2,2−ジメチルブタノエート、ビニル−2,2−ジメチルペンタノエート、ビニル−2,2−ジメチルヘキサノエート、ビニル−2−エチル−2−メチルブタノエート、ビニル−2−エチル−2−メチルペンタノエート、ビニル−3−クロロ−2,2−ジメチルプロパノエートなどをはじめ、さらには、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、イソ酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、カプリル酸ビニル、カプリン酸ビニルもしくはラウリン酸ビニル、C9 である分岐脂肪族カルボン酸ビニル、C10である分岐脂肪族カルボン酸ビニル、C11である分岐脂肪族カルボン酸ビニルまたはステアリン酸ビニルのような、種々の脂肪族カルボン酸ビニル;あるいはシクロヘキサンカルボン酸ビニル、メチルシクロヘキサンカルボン酸ビニル、安息香酸ビニルもしくはp−tert−ブチル安息香酸ビニルのような、環状構造を有するカルボン酸のビニルエステル類などを挙げることができる。
カルボキシル基含有単量体に由来する構成単位を有する重合体を使用すると、これを中和することで、水に溶解可能な重合体とすることができる。このため、プリント配線基板、
ディスプレイ用の光学フィルム、各種電池等における画像層の形成工程において使用すると、樹脂の一部をマスクした状態でエネルギー線照射を行った後、未硬化部の樹脂を水による洗浄で除去することができる点で好ましいものである。
R104は、主鎖の原子数が50以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基、アミド基、ウレタンからなる群より選択される1又は2以上の官能基を有していてもよく、側鎖を有していてもよい脂肪族、脂環族又は芳香族アルキレン基。)
R106は、主鎖の原子数が48以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基及び/又はアミド基を有していてもよく、側鎖を有していてもよいアルキレン基。)
で表される(メタ)アクリル酸誘導体であることが更に好ましい。このような化合物としてより具体的には、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸や2−アクリロイルオキシブチルコハク酸等を挙げることができる。
ポリエステルポリオールは、通常、酸成分とアルコール成分とのエステル化反応又はエステル交換反応によって製造することができる。
上記酸成分としては、ポリエステル樹脂の製造に際して、酸成分として通常使用される化合物が挙げられる。上記酸成分としては、例えば、脂肪族多塩基酸、脂環族多塩基酸、芳香族多塩基酸等、並びにそれらの無水物及びエステル化物を挙げることができる。
上記脂肪族多塩基酸としては、得られる塗膜の平滑性の観点から、アジピン酸及び/又はアジピン酸無水物であることが好ましい。
上記芳香族多塩基酸、並びにそれらの無水物及びエステル化物としては、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸、及び無水トリメリット酸が好ましい。
下記一般式(10)で表される活性メチレン基を有する化合物は、ビニル基との付加反応を生じる。
Xは、OR81基又は炭素数5以下の炭化水素基を表す。なお1分子中に2のR81が存在する場合、これらのR81は同一であっても相違するものであってもよい。)
上記一般式中、R81は、炭素数50以下のアルキル基を示す。
R2は、水素又はメチル基を示す。
R86は、特に限定されず、目的に応じて任意の官能基とすることができる。
このような反応によって得られたエステル化合物は、
すなわち、当該官能基を有する、
上記一般式におけるn3,n4は、2〜12であることが最も好ましい。また、L,Mは、当該化合物の分子量が3000以下となるような構造であれば特に限定されえず、水酸基、エステル基、エーテル基、等の任意の官能基を有していてもよい炭化水素基を表す。
具体的には、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジn−ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等を好適に使用することができる。
アルキルエステルは、分子中に5以上あることがより好ましい。
これによって得られた化合物もまた、本発明において好適に使用することができる。特に、エステル基のカルボニル炭素が直接ハロゲン化された化合物を挙げることができる。ハロゲンとしては特に限定されず、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることができる。
このような化合物としては、以下の一般式(15)で表される反応式によって得られる化合物を挙げることができる。
上述した一般式(31)で表される官能基を2以上有する化合物も本発明において使用することができる。
より具体的には、上記「(4)多官能カルボン酸のアルキルエステル化物」の原料として例示した多官能カルボン酸を挙げることができる。
一般式(41)で表される官能基及び/又は一般式(42)で表される官能基を有する化合物は、上述したような製造方法によって得ることができる。
このような官能基を2以上有する化合物や、このような官能基及び水酸基を有する化合物は、エステル交換反応を硬化反応とする樹脂組成物の成分として好適に使用することができる。
したがって、公知のエポキシ化合物に対して、上記一般式(54)で表される反応を行うことで得られた化合物も、本発明において使用することができる。
このような反応に使用することができるエポキシ化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、脂肪族系多官能液状エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールの誘導体エポキシ樹脂、ナフタレン骨格又は脂環式骨格含有ノボラック系エポキシ樹脂等が挙げられ、オキシラン環がグリシジルエーテルであるエポキシ樹脂などを挙げることができる。
上記エポキシ化合物は、1分子中に2以上のエポキシ基を有する化合物であることが好ましい。
そして、当該エポキシ化合物に対して、上記一般式(51)で表される反応を行うことで、一般式(41)で表される官能基及び/又は一般式(42)で表される官能基を有する化合物を得ることができる。
したがって、各種のポリカルボン酸やヒドロキシカルボン酸に対して上述した反応を行うことによって、このような官能基を2以上有する化合物や、このような官能基及び水酸基を有する化合物を得ることができる。
より具体的には、上記「(4)多官能カルボン酸のアルキルエステル化物」の原料として例示した多官能カルボン酸を挙げることができる。
更に、上記一般式(41)で表される構造の場合は、水酸基及びアルキルエステル基の両方を有する化合物が得られるため、ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、麻実油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、魚油脂肪酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、桐油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸等の脂肪酸;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、p−tert−ブチル安息香酸、シクロヘキサン酸、10−フェニルオクタデカン酸等のモノカルボン酸も使用することができる。
等を挙げることができる。
本発明において使用されるアルキルエステル基を有するエステル化合物として、例えば、以下に例示したシアヌル酸系エステル化合物を挙げることができる。
R2は、主鎖の原子数が50以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基、アミド基、ウレタンからなる群より選択される1又は2以上の官能基を有していてもよく、側鎖を有していてもよい炭化水素基。
R3は、炭素数50以下のアルキル基。)
上記反応は周知の一般的な反応であり、その反応条件などは一般的な条件によって行うことができる。
また、上述した反応で使用するオルトギ酸エステルとしては、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル等が挙げられる。
上記反応は周知の一般的な反応であり、その反応条件などは一般的な条件によって行うことができる。
このような化合物を、アルキルエステル基を有する化合物として使用すると、公知の方法で安価にエステル化することができ、比較的低分子量で多価エステル基を導入することができる。
多官能カルボン酸と、アルコールとの反応によって得られる化合物も本発明のアルキルエステル基を有する化合物として使用することができる。このような反応は、下記一般式で表すことができる。
より具体的には、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシル酸、オクタデカン二酸、クエン酸、ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族多価カルボン酸;
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、1,3,5−シクロヘキサントリカルボン酸等の脂環族多価カルボン酸;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4'−ビフェニルジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の芳香族多価カルボン酸;
ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、麻実油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、魚油脂肪酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、桐油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸等の脂肪酸;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、p−tert−ブチル安息香酸、シクロヘキサン酸、10−フェニルオクタデカン酸等のモノカルボン酸;乳酸、3−ヒドロキシブタン酸、3−ヒドロキシ−4−エトキシ安息香酸等のヒドロキシカルボン酸;
等を挙げることができる。
また、分子中に少なくとも2個の水酸基を有する化合物として低分子量ポリオール(具体的には分子量2,000以下)を使用してもよい。
低分子量ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,2−ブタンジオール、1,1,1−トリメチロールプロパン、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、2,3−ジメチルトリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、3−メチル−4,3−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ジメチロールプロピオン酸等の2価アルコール;上記2価アルコールにε−カプロラクトン等のラクトン化合物を付加したポリラクトンジオール;ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート等のエステルジオール化合物;ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール等のポリエーテルジオール化合物;グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジグリセリン、トリグリセリン、1,2,6−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸、ソルビトール、マンニット等の3価以上のアルコール等を挙げることができる。
本発明においては、熱硬化開始温度が130℃であるような、低温硬化性の樹脂組成物とすることができる点でも特に好ましいものである。上述した各種の樹脂原料のうち、このような低温硬化性を得るためには、樹脂構造及び触媒組成を適宜組み合わせることが好ましい。
より具体には、例えば、一般式(31)のような構造を有するエステル化合物を使用することで、より低温で熱硬化を実施できる。更に、このような樹脂組成に、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートや6−ヒドロキシへキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等に代表される長鎖ジオールのモノ(メタ)アクリレートを併用することが好ましい。
また、触媒としては、亜鉛アセチルアセトナートやオクチル酸亜鉛等の亜鉛触媒を用いることが低温硬化性能を得るうえでは好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化反応を生じさせるための開始剤Bを必須とするものである。本発明の硬化性樹脂組成物は、エステル交換反応及び不飽和結合の重合反応の2種類の反応を生じるものである。したがって、開始剤(B)としては、エステル交換反応の開始剤となるエステル交換触媒(B−1)及び光反応開始剤(B−2)の両方を含有することが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、エステル交換触媒(B−1)を含有するものである。すなわち、エステル基と水酸基との間のエステル交換反応を効率よく生じさせ、充分な熱硬化性を得るために、エステル交換触媒(B)を配合する。
具体的には、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、燐酸又はスルホン酸、ヘテロポリ酸などのような種々の酸性化合物;LiOH、KOH又はNaOH、アミン類、ホスフィン類などのような種々の塩基性化合物;PbO、酸化マグネシウム、酢酸亜鉛、酢酸鉛、酢酸マンガン、酢酸銅、酢酸ニッケル、酢酸パラジウム、アルミニウムイソプロピレート、ジルコニウムアセチルアセトナート、塩化鉄、塩化コバルト、塩化パラジウム、ジチオカルバミン酸亜鉛、三酸化アンチモン、テトライソプロピルチタネート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクテートまたはモノブチル錫酸などのような種々の金属化合物;テトラメチルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロミド、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、水酸化テトラメチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムメチルカルボナートなどの4級アンモニウム塩等、テトラブチルホスホニウムブロミド、水酸化テトラブチルホスホニウムなどのホスホニウム塩等を挙げることができる。また、光や熱によって酸を発生させる光応答性触媒、熱潜在性触媒も使用することができる。更に、亜鉛クラスター触媒(例えば、東京化成工業株式会社製のZnTAC24(商品名)等を使用することもできる。
更に、上述した化合物のうち、2種以上を併用して使用するものであってもよい。
なお、ジルコニウム化合物をエステル交換触媒として使用した場合、以下に詳述する化合物(B−1b)を併用しない場合でも、非常に高いエステル交換能が得られる点でも好ましい。
更に、上述した化合物のうち、2種以上を併用して使用するものであってもよい。
これらの化合物を併用することで活性化された金属化合物を使用すると、上述した硬化開始温度及びゲル分率を得ることができる点で特に好ましいものである。
上記アルキル化チオ尿素としては、特に限定されず、ジメチルチオ尿素等を挙げることができる。
上記スルホキシド化合物としては、ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド等を挙げることができる。
上記化合物(B−1b)は、反応を生じさせる際の反応系中の反応に関与する化合物の量に対して、0.01~50重量%の割合で含有させることが好ましい。
上記(1)(2)のエステル交換触媒を使用し、樹脂組成として特にエステル交換反応性が高いものを選択して使用すると、硬化開始温度が100℃以下であり、100℃以下30分焼付という条件で硬化させたときのゲル分率が80%以上であるという性質を有する樹脂組成物を得ることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、開始剤(B)として光重合開始剤(B−2)を含有するものであることが好ましい。
光重合開始剤としては特に限定されず、例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン等のアセトフェノン系開始剤;ベンゾイン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン等のベンゾイン系開始剤;ベンゾフェノン、[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]フェニルメタノン、4−ヒドロキシベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系開始剤;2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系開始剤等が挙げられる。
促進剤としては、例えば、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステルのような3級アミン等が挙げられる。
塗膜の着色や物性、貯蔵安定性等を考慮すると、0.5〜10重量%がより好ましい。
上記下限は、0.01重量%であることがより好ましく、1重量%であることが更に好ましい。上記上限は、30重量%であることがより好ましく、20重量%であることが更に好ましい。
上記顔料分散樹脂は、水に溶解するか、又は分散できる樹脂であることが好ましく、具体的には、好ましくは10〜100mgKOH/g、そしてより好ましくは20〜70mgKOH/gの水酸基価と、好ましくは10〜80mgKOH/g、そしてより好ましくは20〜60mgKOH/gの酸価とを有する。
上記塗膜を有する被塗物としては、基材に所望により表面処理を施し、その上に下塗り塗膜が形成されたもの等を挙げることができる。特に、電着塗料によって下塗り塗膜が形成された車体が好ましく、カチオン電着塗料によって下塗り塗膜が形成された車体がより好ましい。
ここで使用する塗料組成物は、先に熱硬化反応を実施する場合には、成分が熱硬化時に分解や揮発を起こすおそれがあることを考慮して、適宜材料選定して設計することが好ましい。
このような硬化膜は、塗料・接着剤として使用することができるような充分な性能を有したものである。
上記硬化膜は、上述した複層塗膜の形成方法によって形成された硬化膜も包含するものである。
このような複層フィルムとしては、電子材料等の機能性材料、加飾性フィルム等の意匠性を付与するための意匠性フィルム等の任意の目的で使用するものを挙げることができる。
このような意匠層は、硬化性樹脂組成物をベースとして含有するものであることがほとんどである。したがって、このような意匠層に含まれる硬化性樹脂組成物として、本発明の硬化性樹脂組成物を使用することができる。
上述したような複層フィルムや被覆シートにおいては、複層フィルム形状への加工や予備成型の段階で1段階目の硬化を行い、その後成型加工等を行った後で2段階目の硬化を行うような用途において好適に使用することができる。すなわち、1段階目で形態の維持ができ、ブロッキングの問題を生じず、かつ、変形させることができる程度の柔軟性を有する状態の層を形成させ、その後変形させた後に2度目の変形を生じさせるような方法で使用するものを挙げることができる。
電子材料分野、電池などのエネルギー分野、光学材料等の多くの分野で、無機材料による膜形成を行い、この無機材料が有する性能を利用することが行われている。この場合、無機粒子を原料として使用し、無機粒子をフィルム、その他の所望の形状に成形することができる。この場合には、所望の形状に成形するために、無機粒子に樹脂バインダーが併用される場合が多い。このような樹脂バインダーとして本発明の硬化性樹脂組成物を使用することもできる。
また、他の無機粒子を用いることにより、導電性膜や絶縁性膜、熱伝導膜や電池の電極など、フィルムやシート以外の機能膜として使用することもできる。
このように、2段硬化が可能なため、紫外線によりパターニングすることも可能で、複雑な形状やプロセスに広く対応することができる。
上述したこれら複層膜以外に、基材に保護膜として単層コートして使用することもできる。
合成例1
エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリラート55部、t−ブチルアクリレート66部、炭酸カリウム71部、18−クラウン−6エーテル3部、テトラヒドロフラン121部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、シクロヘキサンと水を投入し、水洗した。有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、2度水洗し、得られた有機層を減圧下濃縮し、モノマーAを得た。
エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリラート55部、メチルアクリレート45部、炭酸カリウム71部、18−クラウン−6エーテル3部、テトラヒドロフラン100部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、シクロヘキサンと水を投入し、水洗した。有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、2度水洗し、得られた有機層を減圧下濃縮し、モノマーBを得た。
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM)35部、t−ブチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトアクリレートTB) 25部、ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHOA(N)) 30部、スチレン10部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN 5部をキシレンに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにキシレン 50部及び酢酸ブチル 50部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行った。得られたポリマー溶液を冷却後、カレンズAOI(昭和電工(株)品) 7.2部、ネオスタンU−820(日東化成(株)品)0.06部を加え65℃で5時間反応させることで、ポリマー溶液Aを得た。
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM) 35部、モノマーA 25部、ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHOA(N)) 30部、スチレン10部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN 5部をキシレンに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにキシレン 50部及び酢酸ブチル50部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行った。得られたポリマー溶液を冷却後、カレンズAOI(昭和電工(株)品) 7.2部、ネオスタンU−820(日東化成(株)品)0.06部を加え65℃で5時間反応させることで、ポリマー溶液Bを得た。
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM) 35部、モノマーB 25部、ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHOA(N)) 30部、スチレン10部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN 5部をキシレンに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにキシレン 50部及び酢酸ブチル 50部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行った。得られたポリマー溶液を冷却後、カレンズAOI(昭和電工(株)品) 7.2部、ネオスタンU−820(日東化成(株)品)0.06部を加え65℃で5時間反応させることで、ポリマー溶液Cを得た。
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM) 55部、ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHOA(N)) 30部、スチレン15部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN 5部をキシレンに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにキシレン 50部及び酢酸ブチル 50部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行った。得られたポリマー溶液を冷却後、カレンズAOI(昭和電工(株)品) 7.2部、ネオスタンU−820(日東化成(株)品)0.06部を加え65℃で5時間反応させることで、比較ポリマー溶液Aを得た。
ポリマー溶液Aにフェノールスルホン酸(PHS)とLunacure200(DKSHジャパン(株)品)をポリマー溶液の固形分に対してそれぞれ2wt%、3wt%になるように混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥後、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化をおこなった。その後、150℃で30分焼付を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
ポリマー溶液Bにフェノールスルホン酸(PHS)とLunacure200(DKSHジャパン(株)品)をポリマー溶液の固形分に対してそれぞれ2wt%、3wt%になるように混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥後、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化をおこなった。その後、150℃で30分焼付を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
ポリマー溶液CにネオスタンU−820(日東化成(株)品)とLunacure200(DKSHジャパン(株)品)をポリマー溶液の固形分に対してそれぞれ3wt%になるように混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥後、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化をおこなった。その後、150℃で30分焼付を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
比較ポリマー溶液Aにフェノールスルホン酸(PHS)とLunacure200(DKSHジャパン(株)品)をポリマー溶液の固形分に対してそれぞれ2wt%、3wt%になるように混合し、PETフィルム上にアプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥後、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化をおこなった。その後、150℃で30分焼付を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
架橋点間分子量=3×8.31×(貯蔵弾性率が極小値をとるときの絶対温度)/(貯蔵弾性率の極小値)
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM) 30部、t−ブチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトアクリレートTB) 25部、ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHOA(N)) 25部、スチレン10部、グリシジルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルG) 10部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN 5部をキシレンに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにキシレン 50部及び酢酸ブチル 50部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行った。得られたポリマー溶液を冷却後、アクリル酸 5.3部、トリフェニルホスフィン 1.6部を加え90℃で16時間反応させることで、ポリマー溶液Dを得た。
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM) 30部、モノマーA 25部、ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHOA(N)) 25部、スチレン10部、グリシジルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルG) 10部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN 5部をキシレンに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにキシレン 50部及び酢酸ブチル 50部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行った。得られたポリマー溶液を冷却後、アクリル酸 5.3部、トリフェニルホスフィン 1.6部を加え90℃で16時間反応させることで、ポリマー溶液Eを得た。
ポリマー溶液Dにフェノールスルホン酸(PHS)とLunacure200(DKSHジャパン(株)品)をポリマー溶液の固形分に対してそれぞれ2wt%、3wt%になるように混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥後、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化をおこなった。その後、150℃で30分焼付を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
ポリマー溶液Eにフェノールスルホン酸(PHS)とLunacure200(DKSHジャパン(株)品)をポリマー溶液の固形分に対してそれぞれ2wt%、3wt%になるように混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥後、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化をおこなった。その後、150℃で30分焼付を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM) 40部、モノマーA 30部、スチレン10部、グリシジルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルG) 20部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN 5部をキシレンに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにキシレン 50部及び酢酸ブチル 50部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行った。得られたポリマー溶液を冷却後、アクリル酸 10.6部、トリフェニルホスフィン 1.6部を加え90℃で16時間反応させることで、ポリマー溶液Fを得た。
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM) 60部、スチレン20部、グリシジルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルG) 20部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN 5部をキシレンに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにキシレン 50部及び酢酸ブチル 50部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行った。得られたポリマー溶液を冷却後、アクリル酸 10.6部、トリフェニルホスフィン 1.6部を加え90℃で16時間反応させることで、比較ポリマー溶液Bを得た。
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM) 30部、ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHOA(N)) 25部、スチレン10部、グリシジルメタクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルG) 10部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN 1部をキシレンに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにキシレン 50部及び酢酸ブチル 50部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行うことで、ポリマー溶液Gを得た。
モノマー並びに触媒を下表に示す配合で混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥後、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化をおこなった。その後、150℃で30分焼付を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
モノマー並びに触媒を下表に示す配合で混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化をおこなった。その後、150℃で30分焼付を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM) 35部、モノマーB 25部、ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHOA(N)) 30部、スチレン10部を、メタクリロイルオキシエチルコハク酸(共栄社化学(株)品:ライトエステルHO−MS(N))15部をモノマー混合液とし、開始剤として1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本油脂(株)パーオクタO)5部を酢酸ブチルに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに酢酸ブチル115部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行った。得られたポリマー溶液を冷却後、カレンズAOI(昭和電工(株)品) 7.2部、ネオスタンU−820(日東化成(株)品)0.06部を加え65℃で5時間反応させることで、ポリマー溶液Hを得た。
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM) 35部、2−メチレングルタル酸ジメチル 25部、ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHOA(N)) 30部、スチレン10部、メタクリロイルオキシエチルコハク酸(共栄社化学(株)品:ライトエステルHO−MS(N))15部をモノマー混合液とし、開始剤として1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本油脂(株)パーオクタO)5部を酢酸ブチルに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに酢酸ブチル115部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行った。得られたポリマー溶液を冷却後、カレンズAOI(昭和電工(株)品) 7.2部、ネオスタンU−820(日東化成(株)品)0.06部を加え65℃で5時間反応させることで、ポリマー溶液Iを得た。
ポリマー溶液Hにモノブチルスズオキサイド(日東化成(株)品 MBTO)、Lunacure200(DKSHジャパン(株)品)をポリマー溶液の固形分に対してそれぞれ3wt%になるように混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥し塗膜を得た。得られた塗膜の一部をマスクし、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化を行った。その後1%水酸化テトラメチルアンモニウム水に室温で5分浸漬し、純水により洗浄を行うことで、未硬化部分を除去した。その後、150℃で30分焼付を行い、得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
ポリマー溶液Iにモノブチルスズオキサイド(日東化成(株)品 MBTO)、Lunacure200(DKSHジャパン(株)品)をポリマー溶液の固形分に対してそれぞれ3wt%になるように混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥し塗膜を得た。得られた塗膜の一部をマスクし、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化を行った。その後1%水酸化テトラメチルアンモニウム水に室温で5分浸漬し、純水により洗浄を行うことで、未硬化部分を除去した。その後、150℃で30分焼付を行い、得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
ジメチルエタノールアミンにより中和を行ったポリマー溶液HにMBTO(日東化成(株)品)、Lunacure200(DKSHジャパン(株)品)をポリマー溶液の固形分に対してそれぞれ3wt%になるように混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥し塗膜を得た。得られた塗膜の一部をマスクし、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化を行った。その後、純水に室温で5分浸漬し、洗浄を行うことで、未硬化部分を除去した。その後、150℃で30分焼付を行い、得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
ジメチルエタノールアミンにより中和を行ったポリマー溶液IにMBTO(日東化成(株)品)、Lunacure200(DKSHジャパン(株)品)をポリマー溶液の固形分に対してそれぞれ3wt%になるように混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥し塗膜を得た。得られた塗膜の一部をマスクし、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化を行った。その後、純水に室温で5分浸漬し、洗浄を行うことで、未硬化部分を除去した。その後、150℃で30分焼付を行い、得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。
クロロ酢酸メチル90部、炭酸カリウム130部、ジメチルホルムアミド250部を混合し、混合液に対し、メタクリル酸78部を30〜40℃で滴下した。滴下終了後、トリエチルアミン8部を投入し、50℃で4時間撹拌した。反応終了後、水500部で水洗した。有機層にトルエン300部を投入し、水300部で4度水洗した。得られた有機層を減圧下蒸留し、モノマーCを得た。
メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルM) 35部、モノマーC 25部、4−ヒドロキシブチルアクリレート 30部、スチレン10部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN 5部をキシレンに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにキシレン 50部及び酢酸ブチル 50部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行った。得られたポリマー溶液を冷却後、カレンズAOI(昭和電工(株)品) 7.2部、ネオスタンU−820(日東化成(株)品)0.06部を加え65℃で5時間反応させることで、ポリマー溶液Jを得た。
ポリマー溶液Jに亜鉛アセチルアセトナートとトリオクチルホスフィンオキシド、Lunacure200(DKSHジャパン(株)品)をポリマー溶液の固形分に対してそれぞれ3wt%になるように混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、100℃で30分間仮硬化を実施した。このときタックのない塗膜が得られたことを確認した。その後UV照射(1000mJ/cm2)により硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。キシレンラビング試験、架橋点間分子量ともに評価結果は〇であった。
ポリマー溶液G9部とモノマーC1部に亜鉛アセチルアセトナートとトリオクチルホスフィンオキシド、Lunacure200(DKSHジャパン(株)品)を固形分に対してそれぞれ3wt%になるように混合し、アプリケーターを用いてWETで200μmの塗膜を作成し、80℃で5分間乾燥後、UV照射(1000mJ/cm2)により仮硬化をおこなった。このときタックのない塗膜が得られたことを確認した。その後100℃30分の焼付により硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、ラビング試験、DMA測定を実施した。キシレンラビング試験、架橋点間分子量ともに評価結果は〇であった。
さらに、その使用工程において、反応副生成物として人体の健康に悪影響を与える物質を排出することもない。
Claims (11)
- (メタ)アクリロイル基(a)、水酸基(b)、及び、アルキルエステル基(c)を含む樹脂成分(A)、並びに、開始剤(B)を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 樹脂成分(A)は、一分子中に2以上の官能基を有する化合物を含有するものである請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 樹脂成分(A)は、
一分子中に(メタ)アクリロイル基(a)、水酸基(b)、及び、アルキルエステル基(c)のすべてを含む化合物(A−1)を必須とするものである請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物。 - 樹脂成分(A)は、
上記(メタ)アクリロイル基(a)、水酸基(b)、及び、アルキルエステル基(c)のうち、2つを有する化合物(A−2)並びに
上記(a)〜(c)の官能基のうち化合物(A−2)中に存在しない官能基を有する化合物(A−3)を必須とするものである請求項1又は2記載の樹脂組成物。 - 樹脂成分(A)は、
上記(メタ)アクリロイル基(a)を有する化合物(A−4)、水酸基(b)を有する化合物(A−5)、及び、アルキルエステル基(c)を有する化合物(A−6)
を必須とするものである請求項1又は2記載の樹脂組成物。 - 開始剤(B)は、エステル交換触媒を少なくとも一部とするものである請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 開始剤(B)は、更に、活性エネルギー線硬化触媒を含有する請求項6記載の樹脂組成物。
- 樹脂成分(A)は、ラジカル共重合型ポリマー、付加・縮合型オリゴマー及び低分子化合物からなる群より選択される少なくとも1の化合物である請求項1〜7のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の樹脂組成物を、熱および活性エネルギー線によって硬化したものであることを特徴とする硬化膜。
- 硬化性樹脂層(2)を有する被覆樹脂成型体であって、
硬化性樹脂層(2)は、(メタ)アクリロイル基(a)、水酸基(b)、及び、アルキルエステル基(c)を含む樹脂成分(A)、並びに、開始剤(B)を含有することを特徴とする被覆樹脂成型体。 - 基材フィルム層(1)及び当該基材フィルム層(1)上に形成された硬化性樹脂層(2)を有する多層フィルムであって、
硬化性樹脂層(2)は、(メタ)アクリロイル基(a)、水酸基(b)、及び、アルキルエステル基(c)を含む樹脂成分(A)、並びに、開始剤(B)を含有することを特徴とする多層フィルム。
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