JPWO2020110713A1 - ポリオキシアルキレン系重合体及び硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
−(Si(R1 2−b)(Y′b)O)mSiR2 3−aYa (1)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なって、炭素数1〜20の置換または非置換の一価の炭化水素基、または、(R′)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を表す。R′は、同一又は異なって、炭素数1〜20の置換または非置換の一価の炭化水素基を表す。Y及びY′は、同一又は異なって、水酸基または加水分解性基を表す。aは、0、1、2又は3を表す。bは、0、1又は2を表すが、mが2以上の場合、bとしては異なる数字が併存してもよい。mは、0〜19の整数を表す。但し、a+m×bは1以上の整数を表す。)で表される。好ましくは、R1、R2又はR′は、炭素数1〜3の置換または非置換の一価の炭化水素基を表す。
−SiR2 3−aYa (2)
(式中、R2は、同一又は異なって、炭素数1〜20の置換または非置換の一価の炭化水素基、または、(R′)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を表す。R′は、同一又は異なって、炭素数1〜20の置換または非置換の一価の炭化水素基を表す。Yは、同一又は異なって、水酸基または加水分解性基を表す。aは、1、2又は3を表す。)で表される。
−SiR2Y2 (3)
(式中、R2は、炭素数1〜20の置換または非置換の一価の炭化水素基、または、(R′)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を表す。R′は、同一又は異なって、炭素数1〜20の置換または非置換の一価の炭化水素基を表す。Yは、同一又は異なって、水酸基または加水分解性基を表す。)で表される。
H2C=C(R3)−CH2− (4)
で表され、前記内部オレフィン基は、下記一般式(5):
H3C−C(R3)=CH− (5)
で表される。前記式(4)及び(5)中、R3は、水素、または、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜10のアリール基、置換または非置換の炭素数7〜10のアラルキル基を表す。好ましくは、R3は、水素又はメチル基を表す。
更にまた、本発明は、前記ポリオキシアルキレン系重合体(A)の、シーリング材、接着剤、粘着剤、絶縁材料、塗料、封止材、又は防水材における用途にも関する。
本発明のポリオキシアルキレン系重合体(A)は、ポリオキシアルキレンの主鎖構造と、該主鎖構造の末端に結合した末端構造を有する。
−(Si(R1 2−b)(Y′b)O)mSiR2 3−aYa (1)
で表すことができる。式(1)中、R1及びR2は、同一又は異なって、炭素数1〜20の置換または非置換の一価の炭化水素基、または、(R′)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を表す。R′は、同一又は異なって、炭素数1〜20の置換または非置換の一価の炭化水素基を表す。Y及びY′は、同一又は異なって、水酸基または加水分解性基を表す。aは、0、1、2又は3を表す。bは、0、1又は2を表すが、mが2以上の場合、bとしては異なる数字が併存してもよい。mは、0〜19の整数を表す。但し、a+m×bは1以上の整数を表す。
−SiR2 3−aYa (2)
で表される。この一般式(2)においてはaは1、2又は3を表す。
−SiR2Y2 (3)
で表される。式中、R2とYはそれぞれ上述したものである。ただし、前記一般式(1)又は(2)において、異なるaを有する2種類以上の加水分解性シリル基を併用してもよい。
H2C=C(R3)−CH2− (4)
で表すことができる。式(4)中、R3は、水素、または、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜10のアリール基、置換または非置換の炭素数7〜10のアラルキル基を表す。前記アルキル基の炭素数は1〜8が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましく、1又は2が特に好ましい。前記アリール基の炭素数は6〜8が好ましく、6〜7がより好ましい。前記アラルキル基の炭素数は7〜8がより好ましい。前記アルキル基、アリール基、又はアラルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては特に限定されないが、例えば、クロロ基等のハロゲン基、メトキシ基等のアルコキシ基、N,N−ジエチルアミノ基等のアミノ基が挙げられる。
H3C−C(R3)=CH− (5)
で表すことができる。式(5)中のR3は、通常、前記式(4)中のR3と同じ基を表すが、R3の定義の範囲内で、式(4)中のR3とは異なる基を表してもよい。また、重合体中に複数存在するR3は、互いに同じでも異なっていてもよい。
・加水分解性シリル基:シリル基に結合したCH2(0.6ppm付近、2H)
・末端オレフィン基:メチリデン基のCH2(5.2ppm付近、2H)
・内部オレフィン基:末端CH3基に結合したCH(4.3ppm付近と4.8ppm付近の合計、1H)
なお、他のシグナルが重なる場合、そのシグナルの積分値については除外して計算する。
ポリオキシアルキレン系重合体/オクチル酸錫(II)/ラウリルアミン/蒸留水=40/1.2/0.2/0.24(重量比)の混合物を、3mm厚のシート状型枠に充填する。23℃、相対湿度50%下で1時間以上保管した後、70℃の乾燥機内で20時間養生し、シート状硬化物を得る。
得られた硬化物をJIS K 6251に従って3号ダンベル型に打ち抜き試験片を得る。得られた試験片を用い、23℃、相対湿度50%下で、オートグラフを用いて引張試験(引張速度200mm/分)を行い、100%伸長時応力を測定する。
ポリオキシアルキレン系重合体/3−(N−2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン/オクチル酸錫(II)/ラウリルアミン/蒸留水=40/1.2/1.2/0.2/0.32(重量比)の混合物を、3mm厚のシート状型枠に充填する。23℃、相対湿度50%下で3日間硬化させた後、50℃の乾燥機内で4日間養生し、シート状硬化物を得る。
上記のシート状硬化物を7号ダンベル型に打ち抜いてダンベル型試験片を得る。ダンベル型試験片のくびれ部分に10mmの間隔で2本の標線を引く。標線間の間隔が15mmになるようにダンベル型試験片を伸長させた状態で固定し、50℃の乾燥機内で静置する。5時間後に固定を解除し、23℃、相対湿度50%下で、1時間後の標線間の間隔を計測することで復元率を求める。
次に本発明のポリオキシアルキレン系重合体(A)を製造する方法について説明する。本発明のポリオキシアルキレン系重合体(A)は、水酸基末端ポリオキシアルキレン系重合体(E)に対し、水酸基の反応性を利用して、末端構造1個あたり平均して1.0より多い個数の末端オレフィン基を導入した後、該末端オレフィン基との反応性を有する加水分解性シリル基含有化合物を反応させて加水分解性シリル基を導入することで製造できる。
ポリオキシアルキレン系重合体の主鎖構造は、従来公知の方法によって、水酸基を有する開始剤にエポキシ化合物を重合させることで形成することができ、これによって水酸基末端ポリオキシアルキレン系重合体(E)が得られる。具体的な重合方法としては特に限定されないが、分子量分布(Mw/Mn)の小さい水酸基末端重合体が得られることから、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体等の複合金属シアン化物錯体触媒を用いた重合方法が好ましい。
重合体の末端構造1個あたり平均して1.0より多い個数の末端オレフィン基を導入する方法としては、水酸基末端ポリオキシアルキレン系重合体(E)に対しアルカリ金属塩を作用させて末端の水酸基をアルコキシド基に変換した後、まず、末端オレフィン基を有するエポキシ化合物(8)と反応させ、次いで、末端オレフィン基を有する有機ハロゲン化物(10)を反応させる方法が好ましい。また、アルカリ金属塩の代わりに、複合金属シアン化物錯体触媒を用いることもできる。
以上によって得られた末端構造1個あたり平均して1.0より多い個数の末端オレフィン基を有する末端構造(11)を有するポリオキシアルキレン系重合体に対し、加水分解性シリル基を有するヒドロシラン化合物(12)をヒドロシリル化反応させて、末端オレフィン基の一部に対し加水分解性シリル基を導入する。この際、末端オレフィン基の残部は、ヒドロシラン化合物(12)と反応せずに、重合体中に残留させる。また、該ヒドロシリル化反応では、前述したように、副反応により、末端オレフィン基の一部が内部オレフィン基に異性化し得る。以上によって、加水分解性シリル基と、末端オレフィン基及び/又は内部オレフィン基を有する末端構造(6)及び/又は(7)を有する本発明のポリオキシアルキレン系重合体(A)を製造することができる。ヒドロシリル化反応には、簡便に実施できることに加え、加水分解性シリル基の導入量の調整が容易であり、また、得られる重合体の物性が安定している利点がある。
本発明は、前記ポリオキシアルキレン系重合体(A)を含む硬化性組成物を提供することができる。
本発明の硬化性組成物は、本発明のポリオキシアルキレン系重合体(A)の加水分解性シリル基を加水分解・縮合させる反応、即ち硬化反応を促進する目的で、シラノール縮合触媒を配合することが好ましい。
−(Si(R1 2−b)(Y′b)O)mSiR2 3−aYa (8)
で表すことができる。R1、R2、Y、Y′、a、b、mについては、一般式(1)と同様である。また、mが0の時、前記一般式(8)は、下記一般式(9):
−SiR2 3−aYa (9)
で表される。この一般式(9)においてはaは1、2又は3を表す。(メタ)アクリル酸エステル系重合体(B)が有する加水分解性シリル基としては、具体的には、メチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基が好ましい。また、(メタ)アクリル酸エステル系重合体(B)を含む硬化性組成物の貯蔵安定性と硬化性の両立という観点で、メチルジメトキシシリル基がより好ましく、該組成物の硬化物の復元性を高めることができる点で、トリメトキシシリル基がより好ましい。
Foxの式:1/(Tg(K))=Σ(Mi/Tgi)
(式中、Miは重合体を構成する単量体i成分の重量分率を表し、Tgiは単量体iのホモポリマーのガラス転移温度(K)を表す。)
本発明の硬化性組成物には、その他の添加剤として、シリコン化合物、接着性付与剤、可塑剤、溶剤、希釈剤、シリケート、充填剤、タレ防止剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、物性調整剤、粘着付与樹脂、エポキシ基を含有する化合物、光硬化性物質、酸素硬化性物質、表面性改良剤、エポキシ樹脂、その他の樹脂、難燃剤、発泡剤を添加しても良い。また、本発明の硬化性組成物には、硬化性組成物又は硬化物の諸物性の調整を目的として、必要に応じて各種添加剤を添加してもよい。このような添加物の例としては、たとえば、硬化性調整剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、防かび剤等が挙げられる。
本発明の組成物には、種々の充填剤を配合することができる。充填剤としては、重質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、クレー、タルク、酸化チタン、ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸、カーボンブラック、酸化第二鉄、アルミニウム微粉末、酸化亜鉛、活性亜鉛華、PVC粉末、PMMA粉末、ガラス繊維およびフィラメント等が挙げられる。上記充填剤は1種類のみで使用しても良いし、2種類以上混合使用しても良い。
本発明の組成物には、接着性付与剤を添加することができる。接着性付与剤としては、シランカップリング剤、シランカップリング剤の反応物を添加することができる。
本発明の組成物には、可塑剤を添加することができる。可塑剤の具体例としては、ジブチルフタレート、ジイソノニルフタレート(DINP)、ジヘプチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ジイソデシルフタレート(DIDP)、ブチルベンジルフタレートなどのフタル酸エステル化合物;ビス(2−エチルヘキシル)−1,4−ベンゼンジカルボキシレートなどのテレフタル酸エステル化合物;1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステルなどの非フタル酸エステル化合物;アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジオクチル、セバシン酸ジブチル、コハク酸ジイソデシル、アセチルクエン酸トリブチルなどの脂肪族多価カルボン酸エステル化合物;オレイン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチルなどの不飽和脂肪酸エステル化合物;アルキルスルホン酸フェニルエステル;リン酸エステル化合物;トリメリット酸エステル化合物;塩素化パラフィン;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニルなどの炭化水素系油;プロセスオイル;エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジルなどのエポキシ可塑剤、などをあげることができる。
本発明の組成物には溶剤または希釈剤を添加することができる。溶剤及び希釈剤としては、特に限定されないが、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルコール、エステル、ケトン、エーテルなどを使用することができる。溶剤または希釈剤を使用する場合、組成物を屋内で使用した時の空気への汚染の問題から、溶剤の沸点は、150℃以上が好ましく、200℃以上がより好ましく、250℃以上が特に好ましい。上記溶剤または希釈剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の組成物には、必要に応じてタレを防止し、作業性を良くするためにタレ防止剤を添加しても良い。また、タレ防止剤としては特に限定されないが、例えば、ポリアミドワックス類;水添ヒマシ油誘導体類;ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウム等の金属石鹸類等が挙げられる。これらタレ防止剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の組成物には、酸化防止剤(老化防止剤)を使用することができる。酸化防止剤を使用すると硬化物の耐候性を高めることができる。酸化防止剤としてはヒンダードフェノール系、モノフェノール系、ビスフェノール系、ポリフェノール系が例示できる。酸化防止剤の具体例は特開平4−283259号公報や特開平9−194731号公報にも記載されている。
本発明の組成物には、光安定剤を使用することができる。光安定剤を使用すると硬化物の光酸化劣化を防止できる。光安定剤としてベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系、ベンゾエート系化合物等が例示できるが、特にヒンダードアミン系が好ましい。
本発明の組成物には、紫外線吸収剤を使用することができる。紫外線吸収剤を使用すると硬化物の表面耐候性を高めることができる。紫外線吸収剤としてはベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチレート系、置換トリル系及び金属キレート系化合物等が例示できるが、特にベンゾトリアゾール系が好ましく、市販名チヌビンP、チヌビン213、チヌビン234、チヌビン326、チヌビン327、チヌビン328、チヌビン329、チヌビン571(以上、BASF製)が挙げられる。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて生成する硬化物の引張特性を調整する物性調整剤を添加しても良い。物性調整剤としては特に限定されないが、例えば、フェノキシトリメチルシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン等のアルキルアルコキシシラン類;ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランなどのアリールアルコキシシラン類;ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン等のアルキルイソプロペノキシシラン;トリス(トリメチルシリル)ボレート、トリス(トリエチルシリル)ボレートなどのトリアルキルシリルボレート類;シリコーンワニス類;ポリシロキサン類等が挙げられる。前記物性調整剤を用いることにより、本発明の組成物を硬化させた時の硬度を上げたり、逆に硬度を下げ、破断伸びを出したりし得る。上記物性調整剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明には、基材への接着性や密着性を高める目的、あるいはその他必要に応じて粘着付与樹脂を添加できる。粘着付与樹脂としては、特に制限はなく通常使用されているものを使うことが出来る。
本発明の組成物においてはエポキシ基を含有する化合物を使用できる。エポキシ基を有する化合物を使用すると硬化物の復元性を高めることができる。エポキシ基を有する化合物としてはエポキシ化不飽和油脂類、エポキシ化不飽和脂肪酸エステル類、脂環族エポキシ化合物類、エピクロルヒドリン誘導体に示す化合物及びそれらの混合物等が例示できる。具体的には、エポキシ化大豆油、エポキシ化あまに油、ビス(2−エチルヘキシル)−4,5−エポキシシクロヘキサン−1,2−ジカーボキシレート(E−PS)、エポキシオクチルステアレ−ト、エポキシブチルステアレ−ト等があげられる。エポキシ化合物は、本発明のポリオキシアルキレン系重合体(A)100重量部に対して0.5〜50重量部の範囲で使用するのがよい。
本発明の組成物には光硬化性物質を使用できる。光硬化性物質を使用すると硬化物表面に光硬化性物質の皮膜が形成され、硬化物のべたつきや硬化物の耐候性を改善できる。この種の化合物には有機単量体、オリゴマー、樹脂或いはそれらを含む組成物等多くのものが知られており、代表的なものとしては、アクリル系又はメタクリル系不飽和基を1ないし数個有するモノマー、オリゴマー或いはそれ等の混合物である不飽和アクリル系化合物、ポリケイ皮酸ビニル類あるいはアジド化樹脂等が使用できる。
本発明の組成物には酸素硬化性物質を使用することができる。酸素硬化性物質には空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物を例示でき、空気中の酸素と反応して硬化物の表面付近に硬化皮膜を形成し表面のべたつきや硬化物表面へのゴミやホコリの付着を防止するなどの作用をする。酸素硬化性物質の具体例には、キリ油、アマニ油などで代表される乾性油や、該化合物を変性して得られる各種アルキッド樹脂;乾性油により変性されたアクリル系重合体、エポキシ系樹脂、シリコン樹脂;ブタジエン、クロロプレン、イソプレン、1,3−ペンタジエンなどのジエン系化合物を重合または共重合させて得られる1,2−ポリブタジエン、1,4−ポリブタジエン、C5〜C8ジエンの重合体などの液状重合体などが挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の組成物にはエポキシ樹脂を併用することができる。エポキシ樹脂を添加した組成物は特に接着剤、殊に外壁タイル用接着剤として好ましい。エポキシ樹脂としてはビスフェノールA型エポキシ樹脂類またはノボラック型エポキシ樹脂などが挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、すべての配合成分を予め配合密封保存し、施工後空気中の湿気により硬化する1成分型として調製することも可能であり、硬化剤として別途、シラノール縮合触媒、充填材、可塑剤、水等の成分を配合しておき、該配合材と有機重合体組成物を使用前に混合する2成分型として調製することもできる。作業性の点からは、1成分型が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、粘着剤、建造物・船舶・自動車・道路などのシーリング材、接着剤、防水材、塗膜防水材、型取剤、防振材、制振材、防音材、発泡材料、塗料、吹付材として使用することができる。本発明の硬化性組成物を硬化して得られる硬化物は、柔軟性および接着性に優れることから、シーリング材または接着剤として好適に使用することができる。
数平均分子量約3,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量が19,000の水酸基末端ポリオキシプロピレン(E−1)を得た。続いてこの水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して1.0当量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液を添加して140℃でメタノールを留去し、0.3当量のアリルグリシジルエーテルを140℃添加して2時間反応させて不飽和結合を導入し、さらに1.5当量の3−クロロ−1−プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られたアリル基末端ポリオキシプロピレン100重量部に対して、白金ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3質量%のイソプロピルアルコール溶液)36ppmおよびメチルジメトキシシラン1.47重量部を加え、90℃で2時間反応させることにより、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基、末端オレフィン基及び内部オレフィン基の合計数(以下、末端構造1個あたりの基の合計数という)が1.3、加水分解性シリル基のモル数/(加水分解性シリル基、末端オレフィン基及び内部オレフィン基の合計モル数)(以下、加水分解性シリル基導入率という)が68%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が0.88、数平均分子量が19,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−1)を得た。
アリルグリシジルエーテルの使用量が2.0当量、メチルジメトキシシランの使用量が1.89重量部である以外は実施例1と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が3.0、加水分解性シリル基導入率が46%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.38、数平均分子量が19,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−2)を得た。
アリルグリシジルエーテルの使用量が3.0当量、メチルジメトキシシランの使用量が2.23重量部である以外は実施例1と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が4.0、加水分解性シリル基導入率が42%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.68、数平均分子量が19,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−3)を得た。
アリルグリシジルエーテルを使用せず、メチルジメトキシシランの使用量が1.31重量部である以外は実施例1と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が1.0、加水分解性シリル基導入率が74%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が0.74、数平均分子量が19,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(C−1)を得た。
数平均分子量約3,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量が16,000の水酸基末端ポリオキシプロピレン(E−2)を得た。続いてこの水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して1.0当量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液を添加して140℃でメタノールを留去し、2.0当量のアリルグリシジルエーテルを140℃添加して2時間反応させて不飽和結合を導入し、さらに1.5当量の3−クロロ−1−プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られたアリル基末端ポリオキシプロピレン100重量部に対して、白金ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3質量%のイソプロピルアルコール溶液)36ppmおよびメチルジメトキシシラン2.02重量部を加え、90℃で2時間反応させることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が3.0、加水分解性シリル基導入率が42%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.26、数平均分子量が16,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−4)を得た。
メチルジメトキシシランの使用量が2.29重量部である以外は実施例4と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が3.0、加水分解性シリル基導入率が48%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.44、数平均分子量が16,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−5)を得た。
アリルグリシジルエーテルを使用せず、メチルジメトキシシランの使用量が1.45重量部である以外は実施例4と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が1.0、加水分解性シリル基導入率が77%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が0.77、数平均分子量が16,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(C−2)を得た。
数平均分子量約3,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量が28,000の水酸基末端ポリオキシプロピレン(E−3)を得た。続いてこの水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して1.0当量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液を添加して140℃でメタノールを留去し、1.0当量のアリルグリシジルエーテルを140℃添加して2時間反応させて不飽和結合を導入し、さらに1.5当量の3−クロロ−1−プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られたアリル基末端ポリオキシプロピレン100重量部に対して、白金ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3質量%のイソプロピルアルコール溶液)36ppmおよびメチルジメトキシシラン1.26重量部を加え、90℃で2時間反応させることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が2.0、加水分解性シリル基導入率が58%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.16、数平均分子量が28,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−6)を得た。
アリルグリシジルエーテルを使用せず、メチルジメトキシシランの使用量が0.94重量部である以外は実施例6と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が1.0、加水分解性シリル基導入率が78%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が0.78、数平均分子量が28,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(C−3)を得た。
メチルジメトキシシランの使用量が1.85重量部である以外は実施例6と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が2.0、加水分解性シリル基導入率が80%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.60、数平均分子量が28,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(C−4)を得た。
数平均分子量約3,000のポリオキシプロピレントリオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量が20,000の水酸基末端ポリオキシプロピレン(E−4)を得た。続いてこの水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して1.0当量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液を添加して140℃でメタノールを留去し、1.6当量のアリルグリシジルエーテルを140℃添加して2時間反応させて不飽和結合を導入し、さらに1.5当量の3−クロロ−1−プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られたアリル基末端ポリオキシプロピレン100重量部に対して、白金ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3質量%のイソプロピルアルコール溶液)36ppmおよびメチルジメトキシシラン1.69重量部を加え、90℃で2時間反応させることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が2.6、加水分解性シリル基導入率が38%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が0.99、数平均分子量が20,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する分岐状のポリオキシプロピレン(A−7)を得た。
アリルグリシジルエーテルを使用せず、メチルジメトキシシランの使用量が1.22重量部である以外は実施例7と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が1.0、加水分解性シリル基導入率が61%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が0.61、数平均分子量が20,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する分岐状のポリオキシプロピレン(C−5)を得た。
数平均分子量約3,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量が21,000の水酸基末端ポリオキシプロピレン(E−5)を得た。続いてこの水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して1.0当量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液を添加して140℃でメタノールを留去し、2.2当量のアリルグリシジルエーテルを140℃添加して2時間反応させて不飽和結合を導入し、さらに1.5当量の3−クロロ−1−プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られたアリル基末端ポリオキシプロピレン100重量部に対して、白金ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3質量%のイソプロピルアルコール溶液)36ppmおよびメチルジメトキシシラン1.89重量部を加え、90℃で2時間反応させることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が3.2、加水分解性シリル基導入率が47%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.50、数平均分子量が21,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−8)を得た。
アリルグリシジルエーテルを使用せず、メチルジメトキシシランの使用量が1.17重量部である以外は実施例8と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が1.0、加水分解性シリル基導入率が77%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が0.77、数平均分子量が21,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(C−6)を得た。
アリルグリシジルエーテルの使用量が2.0当量、メチルジメトキシシランの使用量が1.69重量部である以外は実施例1と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が3.0、加水分解性シリル基導入率が41%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.23、数平均分子量が19,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−9)を得た。
アリルグリシジルエーテルの使用量が2.0当量、メチルジメトキシシランの使用量が1.73重量部である以外は実施例1と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が3.0、加水分解性シリル基導入率が43%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.29、数平均分子量が19,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−10)を得た。
アリルグリシジルエーテルの使用量が2.0当量、メチルジメトキシシランの使用量が2.00重量部である以外は実施例1と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が3.0、加水分解性シリル基導入率が47%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.41、数平均分子量が19,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−11)を得た。
アリルグリシジルエーテルの使用量が2.0当量、メチルジメトキシシランの使用量が2.10重量部である以外は実施例1と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が3.0、加水分解性シリル基導入率が49%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.47、数平均分子量が19,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−12)を得た。
アリルグリシジルエーテルの使用量が2.0当量、メチルジメトキシシランの使用量が2.56重量部である以外は実施例1と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が3.0、加水分解性シリル基導入率が60%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が1.80、数平均分子量が19,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(A−13)を得た。
アリルグリシジルエーテルの使用量が2.0当量、メチルジメトキシシランの使用量が3.15重量部である以外は実施例1と同様の手順を経ることにより、末端構造1個あたりの基の合計数が3.0、加水分解性シリル基導入率が75%、末端構造1個あたりの加水分解性シリル基個数が2.25、数平均分子量が19,000の、末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン(C−7)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブチルアルコール54.5重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メタクリル酸メチル10.0重量部、アクリル酸ブチル71.5重量部、メタクリル酸ステアリル15.0重量部、メタクリル酸3−(ジメトキシメチルシリル)プロピル3.5重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.5重量部をイソブチルアルコール10.0重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.6個のメチルジメトキシシリル基を有し、数平均分子量が10,500、重量平均分子量が25,000であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(B−1)のイソブチルアルコール溶液(固形分60重量%)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブチルアルコール52.1重量部を入れ、窒素雰囲気下、90℃まで昇温した。そこに、メタクリル酸メチル14.5重量部、アクリル酸ブチル68.2重量部、メタクリル酸ステアリル14.9重量部、メタクリル酸3−(ジメトキシメチルシリル)プロピル2.4重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.3重量部をイソブチルアルコール12.4重量部に溶解した混合溶液を7時間かけて滴下した。さらに90℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.8個のメチルジメトキシシリル基を有し、数平均分子量が17,000、重量平均分子量が48,000であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(B−2)のイソブチルアルコール溶液(固形分60重量%)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブチルアルコール54.5重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メタクリル酸メチル10.0重量部、アクリル酸ブチル71.2重量部、メタクリル酸ステアリル15.0重量部、メタクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピル3.8重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.5重量部をイソブチルアルコール10.0重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.5個のトリメトキシシリル基を有し、数平均分子量が9,800、重量平均分子量が23,000であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(B−3)のイソブチルアルコール溶液(固形分60重量%)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブチルアルコール54.5重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メタクリル酸メチル10.0重量部、アクリル酸ブチル71.7重量部、メタクリル酸ステアリル15.0重量部、メタクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピル3.3重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.5重量部をイソブチルアルコール10.0重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.3個のトリメトキシシリル基を有し、数平均分子量が9,800、重量平均分子量が23,000であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(B−4)のイソブチルアルコール溶液(固形分60重量%)を得た。
実施例10で得られた重合体(A−10)70重量部と合成例1で得られた重合体(B−1)のイソブチルアルコール溶液50重量部を混合して、イソブチルアルコールを減圧留去し、重合体(A−10)/重合体(B−1)の重量比が70/30である重合体混合物を得た。得られた重合体混合物を実施例36で使用した。
実施例2で得られた重合体(A−2)70重量部と合成例1で得られた重合体(B−1)のイソブチルアルコール溶液50重量部を混合して、イソブチルアルコールを減圧留去し、重合体(A−2)/重合体(B−1)の重量比が70/30である重合体混合物を得た。得られた重合体混合物を実施例37で使用した。
実施例10で得られた重合体(A−10)70重量部と合成例3で得られた重合体(B−3)のイソブチルアルコール溶液50重量部を混合して、イソブチルアルコールを減圧留去し、重合体(A−10)/重合体(B−3)の重量比が70/30である重合体混合物を得た。得られた重合体混合物を実施例38で使用した。
実施例2で得られた重合体(A−2)70重量部と合成例3で得られた重合体(B−3)のイソブチルアルコール溶液50重量部を混合して、イソブチルアルコールを減圧留去し、重合体(A−2)/重合体(B−3)の重量比が70/30である重合体混合物を得た。得られた重合体混合物を実施例39で使用した。
実施例10で得られた重合体(A−10)70重量部と合成例4で得られた重合体(B−4)のイソブチルアルコール溶液50重量部を混合して、イソブチルアルコールを減圧留去し、重合体(A−10)/重合体(B−4)の重量比が70/30である重合体混合物を得た。得られた重合体混合物を実施例40で使用した。
実施例2で得られた重合体(A−2)70重量部と合成例4で得られた重合体(B−4)のイソブチルアルコール溶液50重量部を混合して、イソブチルアルコールを減圧留去し、重合体(A−2)/重合体(B−4)の重量比が70/30である重合体混合物を得た。得られた重合体混合物を実施例41で使用した。
比較例1で得られた重合体(C−1)70重量部と合成例1で得られた重合体(B−1)のイソブチルアルコール溶液50重量部を混合して、イソブチルアルコールを減圧留去し、重合体(C−1)/重合体(B−1)の重量比が70/30である重合体混合物を得た。得られた重合体混合物を比較例17で使用した。
実施例8で得られた重合体(A−8)70重量部と合成例1で得られた重合体(B−1)のイソブチルアルコール溶液50重量部を混合して、イソブチルアルコールを減圧留去し、重合体(A−8)/重合体(B−1)の重量比が70/30である重合体混合物を得た。得られた重合体混合物を実施例42で使用した。
実施例7で得られた重合体(A−7)70重量部と合成例1で得られた重合体(B−1)のイソブチルアルコール溶液50重量部を混合して、イソブチルアルコールを減圧留去し、重合体(A−7)/重合体(B−1)の重量比が70/30である重合体混合物を得た。得られた重合体混合物を実施例43で使用した。
実施例6で得られた重合体(A−6)70重量部と合成例2で得られた重合体(B−2)のイソブチルアルコール溶液50重量部を混合して、イソブチルアルコールを減圧留去し、重合体(A−6)/重合体(B−2)の重量比が70/30である重合体混合物を得た。得られた重合体混合物を実施例44で使用した。
比較例3で得られた重合体(C−3)70重量部と合成例2で得られた重合体(B−2)のイソブチルアルコール溶液50重量部を混合して、イソブチルアルコールを減圧留去し、重合体(C−3)/重合体(B−2)の重量比が70/30である重合体混合物を得た。得られた重合体混合物を比較例18で使用した。
n−ブタノールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量が8,000で、片末端に水酸基を有するポリオキシプロピレンを得た。続いてこの片末端に水酸基を有するポリオキシプロピレンの水酸基に対して1.0当量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液を添加して140℃でメタノールを留去し、1.5当量の3−クロロ−1−プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られた片末端にアリル基を有するポリオキシプロピレン100重量部に対して、白金ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3質量%のイソプロピルアルコール溶液)36ppmおよびメチルジメトキシシラン1.80重量部を加え、90℃で2時間反応させることにより、数平均分子量が8,000で、加水分解性シリル基であるメチルジメトキシシリル基を、片末端に1分子当たり平均して0.8個有する直鎖状のポリオキシプロピレン系重合体である反応性希釈剤(D−1)を得た。(D−1)は、実施例1〜22、比較例1〜9により得られる各重合体または重合体混合物より、23℃にて低い粘度を示す重合体であった。
実施例1〜22又は比較例1〜9で製造した各重合体又は重合体混合物を用いて、以下の評価を行った。
各重合体の硬化物の100%伸長時応力または復元率は、上述した測定方法によって測定を行った。実施例14〜22及び比較例8〜9で得た重合体混合物に関しては、当該重合体混合物を用いて同様の条件で100%伸長時応力を測定した。
各重合体又は重合体混合物と、次に示す各種添加剤のうち充填剤、酸化チタン、タレ防止剤、光安定剤、及び紫外線吸収剤を混合して十分混合した後、3本ペイントロールに3回通して分散させ、主剤を作製した。その後、脱水剤、接着性付与剤、シラノール縮合触媒を添加して十分混合し、自転公転ミキサーを用いて均一に混錬脱泡して、各硬化性組成物を作製した。作製した各硬化性組成物を用い、23℃、相対湿度50%の恒温恒湿雰囲気下にて各種試験体を作成し、各種評価を行った。
実施例23〜44及び比較例10〜18の組成物物性の評価において、次に示す添加剤を使用した。配合量は、ベースポリマーである各重合体または重合体混合物100重量部に対する重量部数である。
反応性希釈剤(D):反応性希釈剤(D−1)、76重量部
充填剤:
(i) 脂肪酸処理沈降炭酸カルシウム(白艶華CCR、白石工業(株)製)、120重量部
(ii) 重質炭酸カルシウム(ホワイトンSB赤、白石カルシウム(株)製)、40重量部
酸化チタン:タイペークR−820、(株)石原産業製、10重量部
タレ防止剤:脂肪酸アマイドワックス(ディスパロン#6500、楠本化成(株))、2重量部
光安定剤:ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(チヌビン770、BASF製)、1重量部
紫外線吸収剤:2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−tert−ブチルフェノール(チヌビン326、BASF製)、1重量部
脱水剤:ビニルトリメトキシシラン(A−171、Momentive(株)製)、2重量部
接着性付与剤:3−(N−2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン(A−1120、Momentive(株)製)、3重量部
シラノール縮合触媒:ジオクチル錫ジラウレート(U−810、日東化成(株)製)、2重量部
23℃、相対湿度50%下で、硬化性組成物を3mm厚のシート状型枠に充填した。23℃、相対湿度50%下で3日間硬化させた後、50℃の乾燥機内で4日間養生し、シート状硬化物を得た。得られた硬化物をJIS K 6251に従って3号ダンベル型に打ち抜き試験片を得た。得られた試験片を用い、23℃、相対湿度50%下で、オートグラフを用いて引張試験(引張速度200mm/分)を行い、50%伸長時応力、100%伸長時応力、破断時応力、及び破断時伸びを測定した。
上記のシート状硬化物を7号ダンベル型に打ち抜いてダンベル型試験片を得た。ダンベル型試験片のくびれ部分を中心に20mmの間隔で2本の標線を引いた。標線間の間隔が40mmになるようにダンベル型試験片を伸長させた状態で固定し、50℃の乾燥機内で静置した。24時間後に固定を解除し、23℃、相対湿度50%下で、24時間後の標線間の間隔を計測することで復元率を求めた。
Claims (11)
- ポリオキシアルキレンの主鎖構造と、該主鎖構造の末端に結合した末端構造を有するポリオキシアルキレン系重合体であって、
該末端構造が、加水分解性シリル基と、末端オレフィン基及び/又は内部オレフィン基とを有し、
加水分解性シリル基、末端オレフィン基及び内部オレフィン基の合計数が、末端構造1個あたり平均して1.0より多く、
前記ポリオキシアルキレン系重合体における加水分解性シリル基のモル数/(加水分解性シリル基、末端オレフィン基及び内部オレフィン基の合計モル数)が0.3〜0.7である、ポリオキシアルキレン系重合体(A)。 - 前記末端構造が、末端オレフィン基を有するエポキシ化合物に由来する部位を含む、請求項1に記載のポリオキシアルキレン系重合体(A)。
- 前記末端オレフィン基を有するエポキシ化合物に由来する部位の数が、末端構造1個あたり平均して1.0より多い、請求項2に記載のポリオキシアルキレン系重合体(A)。
- 前記加水分解性シリル基が、一般式(3):
−SiR2Y2 (3)
(式中、R2は、炭素数1〜20の置換または非置換の一価の炭化水素基、または、(R′)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を表す。R′は、同一又は異なって、炭素数1〜20の置換または非置換の一価の炭化水素基を表す。Yは、同一又は異なって、水酸基または加水分解性基を表す。)
で表される、請求項1〜3のいずれかに記載のポリオキシアルキレン系重合体(A)。 - 前記加水分解性シリル基の数が末端構造1個あたり平均して0.85以上である、請求項1〜4のいずれかに記載のポリオキシアルキレン系重合体(A)。
- 前記ポリオキシアルキレン系重合体(A)の硬化物の復元率が90%以上である、請求項1〜5のいずれかに記載のポリオキシアルキレン系重合体(A)。
- 前記ポリオキシアルキレン系重合体(A)の硬化物の100%伸長時応力が0.40MPa以下である、請求項1〜6のいずれかに記載のポリオキシアルキレン系重合体(A)。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリオキシアルキレン系重合体(A)を含有する、硬化性組成物。
- 1分子当たり平均して0.5個以上1.2個未満の加水分解性シリル基を有し、前記ポリオキシアルキレン系重合体(A)よりも、23℃での粘度が低い重合体である反応性希釈剤(D)をさらに含有する、請求項8に記載の硬化性組成物。
- 加水分解性シリル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(B)をさらに含有する、請求項8又は9に記載の硬化性組成物。
- 請求項8〜10のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化物。
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