JP6837867B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
(1).
一般式(1):−SiR1X2 (1)
(式中、R1は、炭素数1〜20の置換または非置換の炭化水素基を表す。Xは、それぞれ独立に水酸基または加水分解性基を表す。)
で表される反応性ケイ素基を1分子中に平均して1.2個以上有するオキシアルキレン系重合体(A)、
及び、一般式(1)および一般式(2):
−SiX3 (2)
(式中、Xは、それぞれ独立に水酸基または加水分解性基を表す。)
で表される反応性ケイ素基を1分子中に合計して平均1.3個以上有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(B)を含有する硬化性組成物であって、重合体(B)が必須成分として、
メルカプト基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、及び、重合性不飽和基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、並びに、下記の2種類の化合物単位からなる群から選ばれる1種以上の化合物単位を有する、硬化性組成物、
重合性不飽和基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、
メルカプト基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、
(2).重合体(B)が、下記の3種類の化合物単位を有する、(1)に記載の硬化性組成物、
重合性不飽和基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、
重合性不飽和基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、
メルカプト基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、
(3).重合体(B)が、下記の4種類の化合物単位を有する、(1)に記載の硬化性組成物、
重合性不飽和基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、
重合性不飽和基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、
メルカプト基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、
メルカプト基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、
(4).一般式(1)で表される反応性ケイ素基を1分子中に平均して1.2個より少なく有するオキシアルキレン系重合体(C1)及び/または(メタ)アクリル酸エステル系重合体(C2)を含有する(1)〜(3)のいずれか1に記載の硬化性組成物、
(5).重合体(A)が、1つの末端部位に平均して1個より多い反応性ケイ素基を有する(1)〜(4)のいずれか1に記載の硬化性組成物、
(6).重合体(B)を構成する単量体が、ホモポリマーのガラス転移温度が20℃以上であり、反応性ケイ素基を有さない単量体を全単量体中に50重量%よりも多く含有する(1)〜(5)のいずれか1に記載の硬化性組成物、
(7).重合体(B)の一般式(2)で表される反応性ケイ素基当量が0.15mmol/g以上、0.55mmol/g以下であり、メルカプト基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物の添加量が0.15mmol/g以上である(1)〜(6)のいずれか1に記載の硬化性組成物、
(8).充填剤として、酸化チタンを含有する(1)〜(7)のいずれか1に記載の硬化性組成物、
(9).(1)〜(8)のいずれか1に記載の硬化性組成物を用いた塗膜防水剤、
(10).(1)〜(8)のいずれか1に記載の硬化性組成物から得られる硬化物、
に関する。
(式中、R1は、炭素数1〜20の置換または非置換の炭化水素基を表す。Xは、それぞれ独立に水酸基または加水分解性基を表す。)
で表される反応性ケイ素基を1分子中に平均して1.2個以上有するオキシアルキレン系重合体(A)、
及び、一般式(1)および一般式(2):
−SiX3 (2)
(式中、Xは、それぞれ独立に水酸基または加水分解性基を表す。)
で表される反応性ケイ素基を1分子中に合計して平均1.3個以上有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(B)を含有する硬化性組成物であって、重合体(B)が必須成分として、
メルカプト基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、及び、重合性不飽和基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、並びに、下記の2種類の化合物単位からなる群から選ばれる1種以上の化合物単位を有する、硬化性組成物に関する。
重合性不飽和基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位
メルカプト基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位
本発明の硬化性組成物において、上述の重合体(A)、重合体(B)および後述するその他の成分は、いずれも1種のみを使用してもよく、2種以上を併用してもよい。以下、各成分について順に説明する。
オキシアルキレン系重合体(A)は、以下の一般式(1):
−SiR1X2 (1)
(式中、R1は、炭素数1〜20の置換または非置換の炭化水素基を表す。Xは、それぞれ独立に水酸基または加水分解性基(好ましくは加水分解性基)を表す。)
で表される反応性ケイ素基を有する。
原料となるポリオキシアルキレン(以下、「前駆重合体」ともいう)に不飽和結合を導入し、この不飽和結合にヒドロシラン化合物をヒドロシリル化反応により付加させる方法が挙げられる。不飽和結合の導入方法には特に限定は無く、例えば、水酸基等の官能基を有する前駆重合体に、この官能基と反応して結合を形成する基および不飽和結合を有する化合物を反応させ、不飽和結合を含有する重合体を得る方法;不飽和結合を有する単量体を重合させる方法;等が挙げられる。
水酸基、アミノ基、不飽和結合等の官能基を有する前駆重合体と、その官能基と反応して結合を形成する基(以下、「反応性基」ともいう)および反応性ケイ素基の両方を有する化合物(シランカップリング剤)とを反応させる方法が挙げられる。前駆重合体の官能基とシランカップリング剤の反応性基の組合せとしては、水酸基とイソシアネート基、水酸基とエポキシ基、アミノ基とイソシアネート基、アミノ基とチオイソシアネート基、アミノ基とエポキシ基、アミノ基とα,β−不飽和カルボニル基(マイケル付加による反応)、カルボキシ基とエポキシ基、不飽和結合とメルカプト基等が挙げられるがこれに限らない。
−NR2−C(=O)− (3)
(式中、R2は炭素数1〜10の有機基または水素原子を表す)で表されるアミドセグメントを含んでいてもよい。
Z−R3−SiR1X2 (4)
(式中、R1、Xは、前記と同じである。R3は、2価の有機基、好ましくは炭素数1〜20の2価の炭化水素基である。Zは、水酸基、カルボキシ基、メルカプト基、1級アミノ基または2級アミノ基である。)で表されるケイ素化合物のZ基を、合成した重合体のイソシアネート基の全部または一部に反応させる方法を挙げることができる。
O=C=N−R3−SiR1X2 (5)
(式中、R3、R1、Xは、前記と同じである。)で示される反応性ケイ素基含有イソシアネート化合物を反応させる方法を挙げることができる。
(a)末端に水酸基を有するポリオキシアルキレン(前駆重合体)と不飽和結合を有するエポキシ化合物とを反応させて、前駆重合体の末端に不飽和結合および水酸基を導入し、
(b)水酸基と反応して結合を形成する基(例えばハロゲン原子)および不飽和結合を有する化合物と得られた重合体とを反応させて、重合体の末端に複数の不飽和結合を導入し、
(c)複数の不飽和結合にヒドロシラン化合物をヒドロシリル化反応により付加させる
方法が挙げられる。
(メタ)アクリル酸エステル系重合体(B)は、一般式(1)及び一般式(2)で表わされる反応性ケイ素基を1分子中に合計して平均1.3個以上有する。なお本発明において「(メタ)アクリル」とは「アクリルおよび/またはメタクリル」を表わす。
−SiR1X2 (1)
(式中、R1は、炭素数1〜20の置換または非置換の炭化水素基を表す。Xは、それぞれ独立に水酸基または加水分解性基(好ましくは加水分解性基)を表す。)
及び、一般式(2):−SiX3 (2)
(式中、Xは、それぞれ独立に水酸基または加水分解性基を表す。)
で表される反応性ケイ素基を有する。
単量体(b1)のホモポリマーのガラス転移温度は、好ましくは20℃〜250℃、より好ましくは30℃〜200℃、さらに好ましくは50℃〜150℃である。
(I)重合性不飽和結合と反応性ケイ素基を有する化合物を、(メタ)アクリル酸エステルとともに共重合する方法。この方法によって重合体の側鎖に反応性ケイ素基を導入することができる。
(II)連鎖移動剤として、上述の反応性ケイ素基とメルカプト基を有する化合物の存在下、(メタ)アクリル酸エステルを共重合する方法。重合体の末端に一般式(7)および一般式(8)で表される基を導入することができる。
−S−R9−SiR1 1X2 (7)
−S−R10−SiX3 (8)
(式中、Xは、それぞれ独立に水酸基または加水分解性基を表す。R9およびR10)は、炭素数1〜10の2価の有機基を表す。)
(III)重合性不飽和結合と反応性官能基(Z基)を有する化合物(例えば、アクリル酸、アクリル酸2−ヒドロキシエチル)を、Z基を有さない(メタ)アクリル酸エステルとともに共重合した後、反応性ケイ素基とZ基に反応する官能基を有する化合物(例えば、イソシアネートシラン化合物)を反応させる方法。
(IV)リビングラジカル重合法によって(メタ)アクリル酸エステルを重合した後、分子鎖末端に反応性ケイ素基を導入する方法。
一般式(2)で表される反応性ケイ素基とメルカプト基を有する化合物としては、例えば、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリス(2−プロペニルオキシ)シラン、メルカプトメチルトリス(2−プロペニルオキシ)シラン等が挙げられる。一般式(2)で表される反応性ケイ素基とメルカプト基を有する化合物の部数としては、重合体(B)の全単量体単位(連鎖移動剤も単量体と考えない)を100重量部とした場合に、0.5部以上が好ましく、3部以上がより好ましく、20部以下が好ましく、10部以下がより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、反応性ケイ素基を1分子中に平均して0〜1.2個有する高分子量可塑剤(C)を含有してもよい。高分子量可塑剤(C)の添加により、硬化性組成物の粘度や硬化物の伸びを調整できる。
高分子量可塑剤(C)が反応性ケイ素基を有する場合、1分子中の反応性ケイ素基数は、平均して、好ましくは0.3以上、より好ましくは0.5以上、さらに好ましくは0.6以上である。この反応性ケイ素基数が0.3未満では、硬化物の高強度化という反応性ケイ素基による効果が十分に得られなくなる可能性がある。一方、この反応性ケイ素基数が1.2よりも大きいと、伸びが高い硬化物が得られなくなる可能性がある。
本発明の硬化性組成物は、補強剤として酸化チタンを含有することが好ましい。酸化チタンの添加により、硬化物の引張り物性や引裂き強度を向上できる。
本発明の効果を阻害しない限り、本発明の硬化性組成物は上述以外の成分(その他の成分)を含有していてもよい。以下、その他の成分について説明する。
数平均分子量が約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤として使用し、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量約28,500のポリオキシプロピレンジオールを得た。続いてこのポリオキシプロピレンジオールの水酸基1当量に対して1.0当量のNaOMeを含有するメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、続いて1.0当量のアリルグリシジルエーテルを添加して130℃で2時間反応を行った。その後、0.28当量のナトリウムメトキシドを含有するメタノール溶液を添加し、メタノールを除去した後、さらに1.79当量の3−クロロ−1−プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。以上により、1つの末端部位に炭素−炭素不飽和結合を平均2.1個有するポリオキシプロピレンを得た。次に得られた重合体100重量部に対して白金ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3重量%のイソプロパノール溶液)36重量ppmを加え、撹拌しながら、ジメトキシメチルシラン1.9重量部をゆっくりと滴下し、90℃で2時間反応させた後、未反応のジメトキシメチルシランを減圧下留去することにより、末端がジメトキシメチルシリル基であり、1分子当たりの反応性ケイ素基数が3.2個であり、数平均分子量が28,500である直鎖状のポリオキシプロピレン(重合体(A−1))を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブタノール48.6重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート65.0重量部、2−エチルヘキシルアクリレート25.0重量部、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン5.0重量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン5.0重量部、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン4.0重量部、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン4.0重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.5重量部をイソブタノール22.7重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.6個のジメトキシメチルシリル基/トリメトキシシシリル基を有し、数平均分子量が2,090であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(重合体(B−1))のイソブタノール溶液(固形分60重量%)を得た。モノマー組成と分子量、反応性ケイ素基個数等を表1に記す。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブタノール48.6重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート59.8重量部、2−エチルヘキシルアクリレート25.0重量部、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン10.2重量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン5.0重量部、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン4.0重量部、n−ドデシルメルカプタン4.5重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.5重量部をイソブタノール22.7重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.6個のジメトキシメチルシリル基/トリメトキシシシリル基を有し、数平均分子量が2,150であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(重合体(B−2))のイソブタノール溶液(固形分60重量%)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブタノール48.6重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート59.4重量部、2−エチルヘキシルアクリレート25.0重量部、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン4.7重量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10.9重量部、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン4.0重量部、n−ドデシルメルカプタン4.5重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.5重量部をイソブタノール22.7重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.6個のジメトキシメチルシリル基/トリメトキシシシリル基を有し、数平均分子量が2,100であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(重合体(B−3))のイソブタノール溶液(固形分60重量%)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブタノール48.6重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート63.0重量部、2−エチルヘキシルアクリレート25.0重量部、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン5.0重量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン7.0重量部、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン4.0重量部、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン4.0重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.5重量部をイソブタノール22.7重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.7個のジメトキシメチルシリル基/トリメトキシシシリル基を有し、数平均分子量が2,070であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(重合体(B−4))のイソブタノール溶液(固形分60重量%)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブタノール48.6重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート65.0重量部、2−エチルヘキシルアクリレート25.0重量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10.0重量部、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン8.0重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.5重量部をイソブタノール22.7重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.8個のトリメトキシシシリル基(反応性ケイ素基)を有し、数平均分子量が2,400であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(重合体(P−1))のイソブタノール溶液(固形分60重量%)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブタノール48.6重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート65.0重量部、2−エチルヘキシルアクリレート25.0重量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10.0重量部、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン7.3重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.5重量部をイソブタノール22.7重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.5個のジメトキシメチルシリル基/トリメトキシシシリル基を有し、数平均分子量が2,080であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(重合体(P−2)のイソブタノール溶液(固形分60重量%)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブタノール26.7重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート30.0重量部、n−ブチルメタクリレート41.0重量部、ステアリルメタクリレート15.0重量部、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン7.0重量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン7.0重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)4.5重量部をイソブタノール43.1重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して2.8個のジメトキシメチルシリル基/トリメトキシシシリル基を有し、数平均分子量が4,960であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(重合体(P−3)のイソブタノール溶液(固形分60重量%)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブタノール48.6重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート64.7重量部、2−エチルヘキシルアクリレート25.0重量部、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン10.3重量部、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン4.0重量部、n−ドデシルメルカプタン4.0重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.5重量部をイソブタノール22.7重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.3個のジメトキシメチルシリル基/トリメトキシシシリル基を有し、数平均分子量が2,270であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(重合体(P−4))のイソブタノール溶液(固形分60重量%)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブタノール48.6重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート64.7重量部、2−エチルヘキシルアクリレート25.0重量部、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン10.3重量部、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン4.0重量部、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン4.0重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.5重量部をイソブタノール22.7重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子中に平均して1.4個のジメトキシメチルシリル基/トリメトキシシシリル基を有し、数平均分子量が1,780であるポリ(メタ)アクリル酸エステル(重合体(P−5))のイソブタノール溶液(固形分60重量%)を得た。
ブタノールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキサイドの重合を行い、数平均分子量7,000のポリオキシプロピレンオキシドを得た。続いてこの水酸基末端ポリオキシプロピレンオキシドの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、さらに3−クロロ−1−プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られたアリル基末端ポリオキシプロピレン重合体100重量部に対して白金ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3重量%のイソプロパノール溶液)36ppmを加え撹拌しながら、ジメトキシメチルシラン1.97重量部をゆっくりと滴下した。その混合溶液を90℃で2時間反応させることにより、末端がジメトキシメチルシリル基であり、1分子あたりのケイ素基が平均0.8個、数平均分子量が7,000である直鎖状の反応性ケイ素基含有ポリオキシプロピレン(重合体C−1)を得た。
合成例1で得られた重合体(A−1)60.0重量部と合成例2で得られた重合体(B−1)のイソブタノール溶液66.7重量部を混合して、イソブタノールを減圧留去し、重合体(A−1)/重合体(B−1)の重量比が60/40である重合体混合物を得た。この重合体混合物100重量部に対して、合成例4で得られた高分子量可塑剤(C−1)50重量部、酸化チタン(石原産業(株)製、商品名:タイペークR−820)120重量部、酸化防止剤(BASF製、商品名:Irganox245)3重量部、紫外線吸収剤(住友化学(株)製、商品名:スミソーブ400)1重量部、ヒンダードアミン系光安定剤(HALS)((株)ADEKA製、商品名:アデカスタブLA−63P)1重量部を混合して、充分混練りした後、混合物を3本ペイントロールに3回通して、各成分を分散させた。この後、120℃で2時間減圧脱水を行い、脱水した混合物を50℃以下に冷却後、冷却した混合物に消泡剤としてフロロシリコーン系消泡剤(信越化学工業(株)製、商品名:FA−600)1重量部、脱水剤としてビニルトリメトキシシラン(Momentive(株)製、商品名:A−171)7重量部、接着性付与剤としてN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名:KBM−603)5重量部、触媒としてジオクチル錫ジラウレート(日東化成(株)製、商品名:ネオスタンU−810)1重量部を加えて、実質的に水分の存在しない状態で混練した後、得られた組成物を防湿性のカートリッジ型容器に充填後に密封して、1成分型硬化性組成物を得た。
23℃、相対湿度50%で、硬化性組成物の粘度をBH型粘度計(東機産業社製)を用い、ローター回転数が2rpmまたは20rpmの時の粘度を測定した。また、貯蔵後粘度としてカートリッジ容器を50℃で4週間養生し、同様に粘度を測定した。その結果を表2に示す。
硬化性組成物を厚み2mmのポリエチレン製の型枠に気泡が入らないよう充填し、23℃、相対湿度50%で1日間養生することにより硬化物を得た。また、23℃、相対湿度50%で3日間、さらに50℃で4日間養生することにより硬化物を得た。得られた硬化物から、JIS K 6251に準拠して3号ダンベルを打ち抜き、引張り試験(引張り速度200mm/分、23℃、相対湿度50%)を行い、50%伸張時のモジュラス(M50)、破断時強度(TB)、破断時伸び率(EB)を測定した。その結果を表2に示す。
硬化性組成物を厚み3mmのポリエチレン製の型枠に気泡が入らないよう充填し、23℃、相対湿度50%で3日間、さらに50℃で4日間養生することにより硬化物を得た。得られた硬化物からJIS K 6252に準拠して、切込みなしアングル形試験片及びトラウザ形試験片をそれぞれ打ち抜き、切込みなしアングル形試験片は引張り速度500mm/分にて、トラウザ形試験片は引張り速度100mm/分にて引裂き強さを測定した。その結果を表2に示す。
表2に示す量で重合体(A−1)、重合体(B−1、B−2、B−3、B−4、B−5、B−6)、重合体(P−1、P−2、P−3)、高分子量可塑剤(C−1)、酸化チタン、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤(HALS)、消泡剤、脱水剤、接着性付与剤、触媒を混合して硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして評価を行った。その結果を下記表に示す。
Claims (10)
- 一般式(1):−SiR1X2 (1)
(式中、R1は、炭素数1〜20の置換または非置換の炭化水素基を表す。Xは、それぞれ独立に水酸基または加水分解性基を表す。)
で表される反応性ケイ素基を1分子中に平均して1.2個以上有するオキシアルキレン系重合体(A)、
及び、一般式(1)および一般式(2):
−SiX3 (2)
(式中、Xは、それぞれ独立に水酸基または加水分解性基を表す。)
で表される反応性ケイ素基を1分子中に合計して平均1.3個以上有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(B)を含有する硬化性組成物であって、重合体(B)が必須成分として、
メルカプト基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、及び、重合性不飽和基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位、並びに、下記の2種類の化合物単位からなる群から選ばれる1種以上の化合物単位を有する、硬化性組成物。
重合性不飽和基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位
メルカプト基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位 - 重合体(B)が、下記の3種類の化合物単位を有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
重合性不飽和基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位
重合性不飽和基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位
メルカプト基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位 - 重合体(B)が、下記の4種類の化合物単位を有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
重合性不飽和基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位
重合性不飽和基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位
メルカプト基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位
メルカプト基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物単位 - 一般式(1)で表される反応性ケイ素基を1分子中に平均して1.2個より少なく有するオキシアルキレン系重合体(C1)及び/または(メタ)アクリル酸エステル系重合体(C2)を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 重合体(A)が、1つの末端部位に平均して1個より多い反応性ケイ素基を有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 重合体(B)を構成する単量体が、ホモポリマーのガラス転移温度が20℃以上であり、反応性ケイ素基を有さない単量体を全単量体中に50重量%よりも多く含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 重合体(B)の一般式(2)で表される反応性ケイ素基当量が0.15mmol/g以上、0.55mmol/g以下であり、メルカプト基と一般式(2)で表される反応性ケイ素基を有する化合物の添加量が0.15mmol/g以上である請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 充填剤として、酸化チタンを含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いた塗膜防水剤。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物から得られる硬化物。
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