JPWO2020067451A1 - 硬化性ポリシルセスキオキサン化合物、硬化性組成物、硬化物、及び、硬化性組成物の使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、硬化性組成物は、光素子固定材用接着剤や光素子固定材用封止材等の光素子固定材用組成物としても注目を浴びてきている。
近年においては、発光のピーク波長がより短波長である青色光や白色光の光素子が開発され広く使用されてきている。このような発光のピーク波長の短い発光素子の高輝度化が飛躍的に進み、これに伴い、光素子の発熱量がさらに大きくなっていく傾向にある。
しかしながら、特許文献1〜3に記載された組成物の硬化物であっても、十分な接着力を保ちつつ、耐熱性を得るのは困難な場合があった。
しかしながら、特許文献4の実施例で示されるように、フルオロアルキル基を有する繰り返し単位の割合が高い硬化性ポリシルセスキオキサン化合物を含有する硬化性組成物を用いた場合、接着強度が高い硬化物を得ることは困難であった。このように、特許文献4に記載の硬化性組成物の硬化物は、高い接着強度と低い屈折率の間にトレードオフの関係があった。このため、特許文献4に記載の硬化性組成物を用いた場合、高い接着強度と低い屈折率の両方の特性を有する硬化物を得ることは困難であった。
しかしながら、一般に、フィラー等を含有する硬化性組成物やその硬化物は屈折率が高くなる傾向があるため、フィラー等を添加しても、屈折率が低い硬化性組成物が切望されていた。
本発明において、「硬化性組成物」とは、加熱等の所定の条件を満たすことにより、硬化物に変化する組成物をいう。
本発明において、「硬化性ポリシルセスキオキサン化合物」とは、加熱等の所定の条件を満たすことにより、単独で硬化物に変化するポリシルセスキオキサン化合物、又は、前記硬化性組成物において硬化性成分として機能するポリシルセスキオキサン化合物をいう。
その結果、
(1)硬化性ポリシルセスキオキサン化合物にフルオロアルキル基を導入することにより硬化物の接着強度が低下するという問題は、特定の繰り返し単位を有し、かつ、分子構造に関する要件(後述する要件1)と、分子量に関する要件(後述する要件2)を共に満たす硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(以下、「硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)」ということがある。)を用いることで解決し得ること、及び、
(2)硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)を含有する硬化性組成物は、硬化性に優れるという特性を有するため、過度に加熱することなく硬化反応を行うことができるという利点をも有すること、
を見出した。
さらに、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)と254℃以上の沸点を有する溶媒を含有する硬化性組成物は、塗布後に長時間放置されても粘度変化が小さいため、塗布直後と同様の作業性を有することを見出した。
本発明は、これらの知見に基づいて完成されたものである。
〔要件1〕
硬化性ポリシルセスキオキサン化合物の29Si−NMRを測定したときに、−62ppm以上−52ppm未満の領域〔領域(2)〕に1又は2以上のピークが観測され、−52ppm以上−45ppm未満の領域〔領域(1)〕と−73ppm以上−62ppm未満の領域〔領域(3)〕の少なくとも一方の領域に1又は2以上のピークが観測され、かつ、下記式で導かれるZ2が、20〜40%である。
P2:領域(2)における積分値
P3:領域(3)における積分値
〔要件2〕
硬化性ポリシルセスキオキサン化合物の質量平均分子量(Mw)が、4,000〜11,000である。
〔3〕さらに、下記式(a−2)で示される繰り返し単位を有する、〔1〕又は〔2〕に記載の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物。
〔4〕式(a−2)で示される繰り返し単位の割合が、全繰り返し単位に対して0mol%超、75mol%以下である、〔3〕に記載の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物。
〔5〕29Si−NMRを測定したときに、領域(3)に1又は2以上のピークが観測され、かつ、下記式で導かれるZ3が、60〜80%である、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物。
(A)成分:〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物
〔7〕さらに、下記(B)成分を含有する、〔6〕に記載の硬化性組成物。
(B)成分:分子内に窒素原子を有するシランカップリング剤
〔8〕さらに、下記(C)成分を含有する、〔6〕又は〔7〕に記載の硬化性組成物。
(C)成分:分子内に酸無水物構造を有するシランカップリング剤
〔9〕さらに、下記(D)成分を含有する、〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
(D)成分:平均一次粒子径が5〜40nmの微粒子
〔10〕前記〔6〕〜〔9〕のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化して得られる硬化物。
〔11〕光素子固定材である〔10〕に記載の硬化物。
〔12〕前記〔6〕〜〔9〕のいずれかに記載の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤として使用する方法。
〔13〕前記〔6〕〜〔9〕のいずれかに記載の硬化性組成物を、光素子固定材用封止材として使用する方法。
本発明の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物〔硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)〕は、下記式(a−1)で示される繰り返し単位を有する硬化性ポリシルセスキオキサン化合物であって、上記要件1及び要件2を満たすことを特徴とする。
R1を有する硬化性ポリシルセスキオキサン化合物を用いることで、屈折率が低い硬化性組成物を得ることができる。
Dの連結基としては、1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,2−フェニレン基、1,5−ナフチレン基等の炭素数が6〜20のアリーレン基が挙げられる。
硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)が共重合体である場合、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体、交互共重合体等のいずれであってもよいが、製造容易性等の観点からは、ランダム共重合体が好ましい。
また、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)の構造は、ラダー型構造、ダブルデッカー型構造、籠型構造、部分開裂籠型構造、環状型構造、ランダム型構造のいずれの構造であってもよい。
式(a−1)で示される繰り返し単位の割合が、全繰り返し単位に対して25mol%以上の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)を用いることで、屈折率がより低い硬化性組成物を得ることができる。
R2の置換基を有する炭素数6〜12のアリール基の置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基等のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;が挙げられる。
式(a−2)で示される繰り返し単位の割合が上記範囲内の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)を用いることで、接着強度がより高く、耐熱性により優れる硬化物が得られ易くなる。
硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)に含まれるTサイトとしては、下記式(a−4)〜(a−6)で示されるものが挙げられる。
一方、式(a−5)及び式(a−6)で示されるTサイトは、2以上のケイ素原子(隣のTサイト中のケイ素原子)と結合している。したがって、これらのTサイトを多く含むポリシルセスキオキサン化合物は、大きな分子量を有する傾向がある。
本発明は、この知見に基づいてなされたものである。
すなわち、本発明の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)は、以下の要件1を満たすものである。
硬化性ポリシルセスキオキサン化合物の29Si−NMRを測定したときに、−62ppm以上−52ppm未満の領域〔領域(2)〕に1又は2以上のピークが観測され、−52ppm以上−45ppm未満の領域〔領域(1)〕と−73ppm以上−62ppm未満の領域〔領域(3)〕の少なくとも一方の領域に1又は2以上のピークが観測され、かつ、下記式で導かれるZ2が、20〜40%である。
なお、「領域(1)に観測されるピーク」とは、ピークトップが、領域(1)の範囲にあることをいう。「領域(2)に観測されるピーク」、「領域(3)に観測されるピーク」についても同様である。
P2:領域(2)における積分値
P3:領域(3)における積分値
この硬化性ポリシルセスキオキサン化合物は、上記のように、比較的大きな分子量を有し、かつ、十分な反応性を有するものであり、硬化性組成物の硬化性成分として有用である。
Z3の値が60〜80%の範囲内の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)は、分子量と反応性のバランスにより優れるものである。
この効果がより得られ易いことから、Z3の値は、64〜76%がより好ましく、68〜73%がさらに好ましい。
すなわち、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)の質量平均分子量(Mw)は、4,000〜11,000であり、好ましくは4,000〜8,000、より好ましくは6,000〜7,000である。
質量平均分子量(Mw)が上記範囲内にある硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)を硬化性成分として用いることで、接着強度が高く、耐熱性に優れる硬化物を与える硬化性組成物を得ることができる。
質量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、テトラヒドロフラン(THF)を溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)による標準ポリスチレン換算値として求めることができる。
X1、X2のハロゲン原子としては、塩素原子、及び臭素原子等が挙げられる。
CF3SiCl(OCH3)2、CF3CF2SiCl(OCH3)2、CF3CF2CF2SiCl(OCH3)2、CF3SiBr(OCH3)2、CF3CF2SiBr(OCH3)2、CF3CF2CF2SiBr(OCH3)2、
CF3CF2CF2CF2SiCl(OCH3)2、CF3CH2CH2SiCl(OCH3)2、CF3CF2CF2CF2CH2CH2SiCl(OCH3)2、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl(OCH3)2、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl(OCH3)2、CF3(C6H4)SiCl(OCH3)2、4−(トリフルオロメチル)フェニルクロロジメトキシシラン、CF3SiCl(OCH2CH3)2、CF3CF2SiCl(OCH2CH3)2、CF3CF2CF2SiCl(OCH2CH3)2、CF3CF2CF2CF2SiCl(OCH2CH3)2、CF3CH2CH2SiCl(OCH2CH3)2、CF3CF2CF2CF2CH2CH2SiCl(OCH2CH3)2、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl(OCH2CH3)2、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl(OCH2CH3)2、CF3(C6H4)SiCl(OCH2CH3)2、4−(トリフルオロメチル)フェニルクロロジエトキシシラン等のフルオロアルキルハロゲノジアルコキシシラン化合物類;
CF3SiCl2(OCH3)、CF3CF2SiCl2(OCH3)、CF3CF2CF2SiCl2(OCH3)、CF3CF2CF2CF2SiCl2(OCH3)、CF3CH2CH2SiCl2(OCH3)、CF3CF2CF2CF2CH2CH2SiCl2(OCH3)、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl2(OCH3)、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl2(OCH3)、CF3(C6H4)SiCl2(OCH3)、4−(トリフルオロメチル)フェニルジクロロメトキシシラン、CF3SiCl2(OCH2CH3)、CF3CF2SiCl2(OCH2CH3)、CF3CF2CF2SiCl2(OCH2CH3)、CF3CF2CF2CF2SiCl2(OCH2CH3)、CF3CH2CH2SiCl2(OCH2CH3)、CF3CF2CF2CF2CH2CH2SiCl2(OCH2CH3)、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl2(OCH2CH3)2、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl2(OCH2CH3)、CF3(C6H4)SiCl2(OCH2CH3)、4−(トリフルオロメチル)フェニルジクロロエトキシシラン等のフルオロアルキルジハロゲノアルコキシシラン化合物類;
CF3SiCl3、CF3CF2SiCl3、CF3SiBr3、CF3CF2SiBr3、CF3CF2CF2SiCl3、CF3CF2CF2CF2SiCl3、CF3CH2CH2SiCl3、CF3CF2CF2CF2CH2CH2SiCl3、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl3、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl3、CF3(C6H4)SiCl3、4−トリフルオロメチルフェニルトリクロロシシラン、CF3SiCl3、CF3CF2SiCl3、CF3CF2CF2SiCl3、CF3CF2CF2CF2SiCl3、CF3CH2CH2SiCl3、CF3CF2CF2CF2CH2CH2SiCl3、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl3、CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2SiCl3、CF3(C6H4)SiCl3、4−(トリフルオロメチル)フェニルトリクロロシラン等のフルオロアルキルトリハロゲノシラン化合物類;が挙げられる。
シラン化合物(1)は1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、シラン化合物(1)としては、フルオロアルキルトリアルコキシシラン化合物類に含まれるものが好ましい。
シラン化合物(2)は1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、シラン化合物(2)としては、アルキルトリアルコキシシラン化合物類に含まれるものが好ましい。
このように、シラン化合物(1)の反応性とシラン化合物(2)の反応性は大きく異なるため、シラン化合物(2)の重縮合反応に関する従来の知見をそのまま利用して、要件1及び要件2を満たす硬化性ポリシルセスキオキサン化合物を得ることは困難である。
また、後述するように、特許文献4の実施例に記載の反応条件を用いることで、反応性に劣るシラン化合物(フルオロアルキル基を有するシラン化合物)を単量体として使用することはできるが、この反応条件を用いても、要件1及び要件2を満たす硬化性ポリシルセスキオキサン化合物を得ることは困難である(比較例1〜3)。
具体的には、溶媒中、又は無溶媒で、適量の酸触媒を用いて、所定温度でシラン化合物の重縮合反応を行って製造中間体を含む反応液を得た後、塩基を加えて反応液を中和し、さらに重縮合反応を行うことで、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)を製造することができる。
溶媒を使用する場合、その使用量は、シラン化合物の総mol量1mol当たり、通常0.001〜10.000リットル、好ましくは0.010〜0.9リットルである。
酸触媒の使用量は、シラン化合物の総mol量に対して、通常0.01〜2.00mol%、好ましくは0.05〜1.00mol%、より好ましくは0.10〜0.30の範囲である。
酸触媒存在下での反応の反応時間は、通常1〜48時間、好ましくは3〜24時間である。
また反応液の中和に用いる塩基の量(mol)は、1工程前で用いた酸触媒の量(mol)の0.5〜5.0倍が好ましく、より好ましくは0.8〜3.0倍、より更に好ましくは1.0〜2.0倍である。
中和後の反応液のpHは、通常6.0〜8.0、好ましくは6.2〜7.0であり、より好ましくは6.4〜6.9である。
中和後の反応の反応時間は、通常20〜200分間、好ましくは30〜150分間である。
このようにしてシラン化合物の重縮合反応を行うことで、目的とする硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)を効率よく製造することができる。
このような硬化性ポリシルセスキオキサン化合物は、硬化性に優れ、かつ、屈折率が低い硬化性組成物の硬化性成分として有用である。
本発明の硬化性組成物は、下記(A)成分、及び、254℃以上の沸点を有する溶媒(以下、「溶媒(S1)」と記載することがある。)を含有することを特徴とする。
(A)成分:本発明の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A))
ここで、沸点は、1013hPaにおける沸点をいう(本明細書において同じ。)
このような溶媒(S1)は、揮発速度が比較的遅い。したがって、溶媒(S1)を含有する硬化性組成物は、塗布後に長時間放置されても粘度変化が小さいため、塗布直後と同様に光素子等を良好にマウントすることが可能となる。
これらの中でも、溶媒(S1)としては、本発明の効果がより得られやすい観点から、トリプロピレングリコール−n−ブチルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジアクリレートが好ましい。
溶媒(S1)は1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
溶媒(S1)以外の溶媒としては、沸点が200℃以上254℃未満の溶媒(以下、「溶媒(S2)」と記載することがある。)が好ましい。
溶媒(S2)としては、沸点が200℃以上254℃未満であり、かつ、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(A)を溶解可能なものであれば特に制限されない。
溶媒(S1)と溶媒(S2)を併用することで、硬化性組成物の硬化性が向上する。
これらの中でも、溶媒(S2)としては、その効果が得られやすいことから、グリコール系溶媒が好ましく、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコール−n−ブチルエーテルが好ましく、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートがより好ましい。
本発明の硬化性組成物に含まれる溶媒(S1)の含有量は、溶媒(S1)と溶媒(S2)の合計量に対して、通常20〜100質量%、好ましくは30〜85質量%、より好ましくは50〜80質量%である。
溶媒(S1)や溶媒(S2)をこのような割合で含有する硬化性組成物は、接着性、及び、濡れ広がり性(後述する、液滴の広がりに関する特性)が適度にバランスされたものとなる。
ここで、塗布工程における作業性に優れるとは、塗布工程において、硬化性組成物を吐出管から吐出し、次いで吐出管を引き上げる際、糸引き量が少ないか、又はすぐに途切れることをいう。この性質を有する硬化性組成物を用いることで、樹脂飛びや液滴の広がりによる周囲の汚染を防ぐことができる。
Rbは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;又は、フェニル基、4−クロロフェニル基、4−メチルフェニル基、1−ナフチル基等の、置換基を有する、又は置換基を有さないアリール基;を表す。
Rcの炭素数1〜10の有機基の具体例としては、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピル基、3−アミノプロピル基、N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)アミノプロピル基、3−ウレイドプロピル基、N−フェニル−アミノプロピル基等が挙げられる。
ケイ素原子に結合したアルコキシ基を4以上有するとは、同一のケイ素原子に結合したアルコキシ基と、異なるケイ素原子に結合したアルコキシ基との総合計数が4以上という意味である。
1,3,5−N−トリス(3−ジトキシメチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジメトキシエチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジメトキシi−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジメトキシn−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジメトキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジエトキシエチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジエトキシi−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジエトキシn−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジエトキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジi−プロポキシメチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジi−プロポキシエチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジi−プロポキシi−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジi−プロポキシn−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジi−プロポキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジブトキシメチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジブトキシエチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジブトキシi−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジブトキシn−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジブトキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート等の1,3,5−N−トリス〔(ジ(炭素数1〜6)アルコキシ)シリル(炭素数1〜10)アルキル〕イソシアヌレート;等が挙げられる。
N,N’−ビス(3−ジメトキシメチルシリルプロピル)ウレア、N,N’−ビス(3−ジメトキシエチルシリルプロピル)ウレア、N,N’−ビス(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)ウレア等のN,N’−ビス〔(ジ(炭素数1〜6)アルコキシ(炭素数1〜6)アルキルシリル(炭素数1〜10)アルキル)ウレア;
N,N’−ビス(3−ジメトキシフェニルシリルプロピル)ウレア、N,N’−ビス(3−ジエトキシフェニルシリルプロピル)ウレア等のN,N’−ビス〔(ジ(炭素数1〜6)アルコキシ(炭素数6〜20)アリールシリル(炭素数1〜10)アルキル)ウレア;等が挙げられる。
シランカップリング剤(B)は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
このような割合で(A)成分及び(B)成分を含有する硬化性組成物の硬化物は、接着強度がより高く、耐熱性により優れたものになる。
シランカップリング剤(C)を含有する硬化性組成物は、塗布工程における作業性に優れ、かつ、接着強度がより高く、耐剥離性及び耐熱性により優れる硬化物を与える。
2−(ジメトキシメチルシリル)エチル無水コハク酸等の、ジ(炭素数1〜6)アルコキシメチルシリル(炭素数2〜8)アルキル無水コハク酸;
2−(メトキシジメチルシリル)エチル無水コハク酸等の、(炭素数1〜6)アルコキシジメチルシリル(炭素数2〜8)アルキル無水コハク酸;
2−(ジクロロメチルシリル)エチル無水コハク酸等の、ジハロゲノメチルシリル(炭素数2〜8)アルキル無水コハク酸;
2−(クロロジメチルシリル)エチル無水コハク酸等の、ハロゲノジメチルシリル(炭素数2〜8)アルキル無水コハク酸;等が挙げられる。
シランカップリング剤(C)は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
このような割合で(C)成分を含有する硬化性組成物の硬化物は、接着強度がより高いものになる。
微粒子(D)を含有する硬化性組成物は、塗布工程における作業性に優れる。
この効果がより得られ易いことから、微粒子(D)の平均一次粒子径は、好ましくは5〜30nm、より好ましくは5〜20nmである。
比表面積は、BET多点法により求めることができる。
また、用いる微粒子(D)は表面が修飾されたものであってもよい。
スメクタイトとしては、例えば、モンモリロナイト、バイデライト、ヘクトライト、サポナイト、スチブンサイト、ノントロナイト、ソーコナイト等が挙げられる。
シリカとしては、乾式シリカ、湿式シリカ、表面修飾シリカ(表面が修飾されたシリカ)等が挙げられる。
これらの中でも、透明性に優れる硬化物が得られ易いことから、微粒子(D)としては、シリカ、金属酸化物、鉱物が好ましく、シリカがより好ましい。
疎水性の表面修飾シリカとしては、表面に、トリメチルシリル基等のトリ炭素数1〜20のトリアルキルシリル基;ジメチルシリル基等のジ炭素数1〜20のアルキルシリル基;オクチルシリル基等の炭素数1〜20のアルキルシリル基;を結合させたシリカ;シリコーンオイルで表面を処理したシリカ;等が挙げられる。
疎水性の表面修飾シリカは、例えば、シリカ粒子に、トリ炭素数1〜20のトリアルキルシリル基、ジ炭素数1〜20のアルキルシリル基、炭素数1〜20のアルキルシリル基等を有するシランカップリング剤を用いて表面修飾することにより、あるいは、シリカ粒子をシリコーンオイルで処理することにより得ることができる。また、表面修飾シリカとして市販されているものをそのまま用いることもできる。
微粒子(E)を含有する硬化性組成物を用いることで、耐剥離性に優れる硬化物を形成することができる。
この効果がより得られ易いことから、微粒子(E)の平均一次粒子径は、好ましくは0.06〜7μm、より好ましくは0.3〜6μm、さらに好ましくは0.5〜4μmである。
微粒子(E)は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、上記効果が得られ易いことから、微粒子(E)としては、シリコーンで表面が被覆された金属酸化物、シリカ及びシリコーンからなる群から選ばれる少なくとも一種の微粒子が好ましく、シリカ、シリコーンがより好ましい。
(F)成分としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、サリチル酸類、ベンゾフェノン類、ベンゾトリアゾール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。
紫外線吸収剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
紫外線吸収剤の使用量は、(A)成分に対して、通常10質量%以下である。
光安定剤としては、例えば、ポリ[{6−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}]等のヒンダードアミン類等が挙げられる。
これらの光安定剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
(F)成分の総使用量は、(A)成分に対して、通常20質量%以下である。
混合方法、脱泡方法は特に限定されず、公知の方法を利用することができる。
硬化性組成物の屈折率(nD)は、実施例に記載の方法により測定することができる。
例えば、本発明の硬化性組成物においては、塗布後、通常20分以上、好ましくは30分以上、より好ましくは60分以上経過後においても、塗布直後と同様の作業を行うことができる。
本発明の硬化物は、本発明の硬化性組成物を硬化して得られるものである。
本発明の硬化性組成物を硬化させる方法としては加熱硬化が挙げられる。硬化させるときの加熱温度は、通常100〜200℃であり、加熱時間は、通常10分から20時間、好ましくは30分から10時間である。
本発明の硬化物がこれらの特性を有することは、例えば、次のようにして確認することができる。すなわち、シリコンチップのミラー面に、本発明の硬化性組成物を所定量塗布し、塗布面を被着体の上に載せ、圧着し、加熱処理して硬化させる。これを、予め所定温度(例えば、23℃、100℃)に加熱したボンドテスターの測定ステージ上に30秒間放置し、被着体から50μmの高さの位置より、接着面に対し水平方向(せん断方向)に応力をかけ、試験片と被着体との接着力を測定する。
本明細書において、「4mm2」とは、2mm×2mm(1辺が2mmの正方形)を意味する。
本発明の方法は、本発明の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤又は光素子固定材用封止材として使用する方法である。
光素子としては、LED、LD等の発光素子、受光素子、複合光素子、光集積回路等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、光素子固定材用接着剤として好適に使用することができる。
本発明の硬化性組成物を光素子固定材用接着剤として使用する方法としては、接着の対象とする材料(光素子とその基板等)の一方又は両方の接着面に該組成物を塗布し、圧着した後、加熱硬化させ、接着の対象とする材料同士を強固に接着させる方法が挙げられる。本発明の硬化性組成物の塗布量は、特に限定されず、硬化させることにより、接着の対象とする材料同士を強固に接着することができる量であればよい。通常、硬化性組成物の塗膜の厚みが0.5〜5μm、好ましくは1〜3μmとなる量である。
本発明の硬化性組成物は、光素子固定材用封止材として好適に用いることができる。
本発明の硬化性組成物を光素子固定材用封止材として使用する方法としては、例えば、該組成物を所望の形状に成形して、光素子を内包した成形体を得た後、このものを加熱硬化させることにより、光素子封止体を製造する方法等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物を所望の形状に成形する方法としては、特に限定されるものではなく、通常のトランスファー成形法や、注型法等の公知のモールド法を採用できる。
各例中の部及び%は、特に断りのない限り、質量基準である。
300mLのナス型フラスコに、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン17.0g(77.7mmol)、及び、メチルトリエトキシシラン32.33g(181.3mmol)を仕込んだ後、これを撹拌しながら、蒸留水14.0gに35%塩酸0.0675g(HClの量が0.65mmol,シラン化合物の合計量に対して、0.25mol%)を溶解して得られた水溶液を加え、全容を30℃にて2時間、次いで70℃に昇温して20時間撹拌した。
内容物の撹拌を継続しながら、そこに、28%アンモニア水0.0394g(NH3の量が0.65mmol)と酢酸プロピル46.1gの混合溶液を加えて反応液のpHを6.9にし、そのまま70℃で60分間撹拌した。
反応液を室温まで放冷した後、そこに、酢酸プロピル50g及び水100gを加えて分液処理を行い、反応生成物を含む有機層を得た。この有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥処理を行った。硫酸マグネシウムを濾別除去した後、有機層をエバポレーターで濃縮し、次いで、得られた濃縮物を真空乾燥することにより、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(1)を得た。
三本ロールミルによる分散処理を行った後、1,3,5−N−トリス〔3−(トリメトキシシリル)プロピル〕イソシアヌレート30部、3−(トリメトキシシリル)プロピルコハク酸無水物3部、さらに、溶剤としてジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:トリプロピレングリコール−n−ブチルエーテル=40:60(質量比)の混合溶剤を加えて、全容を十分に混合、脱泡することにより、固形分濃度82%の硬化性組成物(1)を得た。
28%アンモニア水と酢酸プロピルの混合溶液を加えた後の撹拌時間を、120分間に変更したことを除き、実施例1と同様にして硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(2)、及び硬化性組成物(2)を得た。
28%アンモニア水と酢酸プロピルの混合溶液を加えた後の撹拌時間を、90分間に変更したことを除き、実施例1と同様にして硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(3)、及び硬化性組成物(3)を得た。
28%アンモニア水と酢酸プロピルの混合溶液を加えた後の撹拌時間を、50分間に変更したことを除き、実施例1と同様にして硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(4)、及び硬化性組成物(4)を得た。
28%アンモニア水と酢酸プロピルの混合溶液を加えた後の撹拌時間を、40分間に変更したことを除き、実施例1と同様にして硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(5)、及び硬化性組成物(5)を得た。
WO2017/110948号の実施例8の方法に従って、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(6)を得た。
次いで、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(6)100部に、平均一次粒子径が7nmのシリカフィラー20部、平均一次粒子径が0.8μmのシリコーンフィラー10部を加えた。さらに、溶剤としてジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートを30部加えた後、全容を撹拌した。
三本ロールミルによる分散処理を行った後、1,3,5−N−トリス〔3−(トリメトキシシリル)プロピル〕イソシアヌレート10部、3−(トリメトキシシリル)プロピルコハク酸無水物3部、さらに、E型粘度計を用いて25℃、200s−1の条件で測定したときの粘度が4.5Pa・sになるように、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートを添加し、全容を十分に混合、脱泡することにより、硬化性組成物(6)を得た。
なお、WO2017/110948号の段落(0115)には、塩酸の使用量として「シラン化合物の合計量に対して0.25mol%」と記載されているが、仕込み量から計算すると、正しくは「シラン化合物の合計量に対して約1.6mol%」である。以下の比較例2、3においても同様である。
WO2017/110948号の実施例9の方法に従って、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(7)を得た。
次いで、比較例1と同様の方法により、硬化性組成物(7)を得た。
WO2017/110948号の実施例10の方法に従って、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(8)を得た。
次いで、比較例1と同様の方法により、硬化性組成物(8)を得た。
300mLのナス型フラスコに、メチルトリエトキシシラン71.37g(400mmol)を仕込んだ後、これを撹拌しながら、蒸留水21.6gに35%塩酸0.1g(シラン化合物の合計量に対して、0.25mol%)を溶解した水溶液を加え、全容を30℃にて2時間、次いで70℃に昇温して5時間撹拌した。
内容物の撹拌を継続しながら、そこに、酢酸プロピル140gと、28%アンモニア水0.12g(シラン化合物の合計量に対してNH3が0.5mol%)を加え、70℃で3時間撹拌した。
反応液を室温まで冷却した後、精製水を用いて、水層のpHが7になるまで有機層を洗浄した。
有機層をエバポレーターで濃縮し、濃縮物を真空乾燥することにより、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(9)を得た。
次いで、実施例1と同様の方法により、硬化性組成物(9)を得た。
28%アンモニア水と酢酸プロピルの混合溶液を加えた後の撹拌時間を、240分間に変更したことを除き、実施例1と同様にして硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(10)、及び硬化性組成物(10)を得た。
硬化性ポリシルセスキオキサン化合物の質量平均分子量(Mw)は、以下の装置及び条件にて測定した。
装置名:HLC−8220GPC、東ソー株式会社製
カラム:TSKgelGMHXL、TSKgelGMHXL、及び、TSKgel2000HXLを順次連結したもの
溶媒:テトラヒドロフラン
標準物質:ポリスチレン
注入量:20μl
測定温度:40℃
流速:0.6ml/分
検出器:示差屈折計
装置:ブルカー・バイオスピン社製 AV−500
29Si−NMR共鳴周波数:99.352MHz
プローブ:5mmφ溶液プローブ
測定温度:室温(25℃)
試料回転数:20kHz
測定法:インバースゲートデカップリング法
29Si フリップ角:90°
29Si 90°パルス幅:8.0μs
繰り返し時間:5s
積算回数:9200回
観測幅:30kHz
緩和時間短縮のため、緩和試薬としてFe(acac)3を添加し測定した。
ポリシルセスキオキサン濃度:15%
Fe(acac)3濃度:0.6%
測定溶媒:アセトン
内部標準:TMS
フーリエ変換後のスペクトルの各ピークについて、ピークトップの位置によりケミカルシフトを求め、積分を行った。
硬化性組成物を水平面上に吐出し、ペン屈折計(ATAGO社製、PEN−RI)の測定面を、25℃で圧着させることで屈折率(nD)を測定した。
レオメーター(Anton Paar社製、MCR302)にて、20mmのパラレルプレートを用いて、試験開始温度80℃、昇温速度5℃/分、せん断ひずみ1%、周波数1Hzにてせん断応力を測定した。せん断応力が2000Paとなる温度を硬化温度とした。
レオメーター(Anton Paar社製、MCR301)にて、半径50mm、コーン角度0.5°のコーンプレートを用い、25℃で、せん断速度が2s−1と、せん断速度が200s−1の粘度をそれぞれ測定した。得られた測定値からチキソ指数(せん断速度が2s−1の粘度/せん断速度が200s−1の粘度)を求めた。
一辺が2mmの正方形(面積が4mm2)のシリコンチップのミラー面に、硬化性組成物を、それぞれ、厚さが約2μmになるよう塗布し、塗布面を被着体(銀メッキ銅板)の上に載せ圧着した。その後、170℃で2時間加熱処理して硬化して試験片付被着体を得た。この試験片付被着体を、予め所定温度(23℃、100℃)に加熱したボンドテスター(デイジ社製、シリーズ4000)の測定ステージ上に30秒間放置し、被着体から100μmの高さの位置より、スピード200μm/sで接着面に対し水平方法(せん断方向)に応力をかけ、23℃及び100℃における、試験片と被着体との接着強度(N/4mm2)を測定した。
一辺が0.5mmの正方形(面積が0.25mm2)のガラスチップのミラー面に、硬化性組成物を厚さが約2μmになるよう塗布し、塗布面を被着体(銀メッキ銅板)の上に載せ圧着した。その後、170℃で2時間加熱処理して硬化させ、試験片付被着体を得た。デジタル顕微鏡(VHX−1000、キーエンス製)を用いガラスチップからはみ出している樹脂部(フィレット部)を観察し、クラックを有するサンプルの数を数え、クラック発生率が0%以上25%未満を「A」、25%以上50%未満を「B」、50%以上100%を「C」と評価した。
LEDリードフレーム(エノモト社製、5050 D/G PKG LEADFRAME)に、硬化性組成物を0.4mmφ程度塗布した上に、一辺が0.5mmの正方形(面積が0.25mm2)のサファイアチップを圧着した。その後、170℃で2時間加熱処理して硬化させた後、封止材(信越化学工業社製、LPS−3419)をカップ内に流し込み、120℃で1時間、加えて150℃で1時間加熱して試験片を得た。
この試験片を85℃、85%RHの環境に168時間曝したのち、プレヒート160℃で、最高温度が260℃になる加熱時間1分間のIRリフロー(リフロー炉:相模理工社製、製品名「WL−15−20DNX型」)にて処理を行った。その後、熱サイクル試験機にて、−40℃及び+100℃で各30分放置する試験を1サイクルとして、500サイクル実施した。その後、封止材を除去する操作を行い、その際に素子が一緒に剥がれるか否かを調べた。この試験を、各硬化性組成物につきそれぞれ100回行った。
素子が一緒に剥がれた回数を数え、剥離発生率が25%以下であれば「A」、25%より大きく50%以下であれば「B」、50%より大きければ「C」と評価した。
実施例1〜5で得られた硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(1)〜(5)は、29Si−NMR測定の結果、Z2の値が20〜40%の範囲内にあることが分かった。また、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(1)〜(5)の質量平均分子量は、いずれも4000〜11000の範囲内にある。
これらの硬化性ポリシルセスキオキサン化合物を含有する硬化性組成物(1)〜(5)は、屈折率(nD)が低く、比較的低い温度で十分に硬化する。
また、硬化性組成物(1)〜(5)の硬化物は、接着強度が高い。
特許文献4の実施例においては、フルオロアルキル基を有するシラン化合物の反応性の低さを補うために、酸触媒の量を多く使用している。しかしながら、この方法では、Z2値が小さな硬化性ポリシルセスキオキサン化合物しか得ることはできなかった。また、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランの仕込み量が増えるにしたがって、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物の質量平均分子量が低下している。
これらのことが原因で、比較例1〜3の硬化性組成物(6)〜(8)は、硬化性や、硬化物の接着強度において、実施例1〜5の硬化性組成物(1)〜(5)よりも劣っている。
また、硬化性ポリシルセスキオキサン化合物(9)は、Z2値が小さいため、硬化性組成物(9)の硬化性は十分ではない。
Claims (13)
- 下記式(a−1)で示される繰り返し単位を有する硬化性ポリシルセスキオキサン化合物であって、下記要件1及び要件2を満たすことを特徴とする硬化性ポリシルセスキオキサン化合物。
〔要件1〕
硬化性ポリシルセスキオキサン化合物の29Si−NMRを測定したときに、−62ppm以上−52ppm未満の領域〔領域(2)〕に1又は2以上のピークが観測され、−52ppm以上−45ppm未満の領域〔領域(1)〕と−73ppm以上−62ppm未満の領域〔領域(3)〕の少なくとも一方の領域に1又は2以上のピークが観測され、かつ、下記式で導かれるZ2が、20〜40%である。
P2:領域(2)における積分値
P3:領域(3)における積分値
〔要件2〕
硬化性ポリシルセスキオキサン化合物の質量平均分子量(Mw)が、4,000〜11,000である。 - 式(a−1)で示される繰り返し単位の割合が、全繰り返し単位に対して25mol%以上である、請求項1に記載の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物。
- 式(a−2)で示される繰り返し単位の割合が、全繰り返し単位に対して0mol%超、75mol%以下である、請求項3に記載の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物。
- 下記(A)成分、及び、254℃以上の沸点を有する溶媒を含有することを特徴とする硬化性組成物。
(A)成分:請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性ポリシルセスキオキサン化合物 - さらに、下記(B)成分を含有する、請求項6に記載の硬化性組成物。
(B)成分:分子内に窒素原子を有するシランカップリング剤 - さらに、下記(C)成分を含有する、請求項6又は7に記載の硬化性組成物。
(C)成分:分子内に酸無水物構造を有するシランカップリング剤 - さらに、下記(D)成分を含有する、請求項6〜8のいずれかに記載の硬化性組成物。
(D)成分:平均一次粒子径が5〜40nmの微粒子 - 請求項6〜9のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化して得られる硬化物。
- 光素子固定材である請求項10に記載の硬化物。
- 請求項6〜9のいずれかに記載の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤として使用する方法。
- 請求項6〜9のいずれかに記載の硬化性組成物を、光素子固定材用封止材として使用する方法。
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