JPWO2020045664A1 - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
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Abstract
Description
(i) 5.0×10−4≦r/R≦7.0×10−2
また、上記特許文献2の技術は、結着樹脂としてポリエステル系樹脂を用いる技術であり、上記特許文献2の技術では、低温定着性が十分でないという課題があった。
本発明の目的は、保存安定性および低温定着性に優れる静電荷像現像用トナーを提供することにある。
また、本発明者等がさらに検討を行ったところ、結着樹脂、着色剤、帯電制御剤、および、離型剤を含む着色樹脂粒子を含有する静電荷像現像用トナーにおいて、着色樹脂粒子中に、添加剤として、温度40℃のスチレンに対する溶解度が3〜40g/100gである、ポリジエン構造を有する添加剤を含有させるとともに、動的粘弾性測定により求められる、着色樹脂粒子の60℃における貯蔵弾性率G’(60)を、1.6×108〜5.0×108Paの範囲に制御することによっても、上記課題を解決できることを見出した。
前記ポリジエン構造を有する添加剤が、温度40℃のスチレンに対する溶解度が3〜40g/100gであり、
前記着色樹脂粒子の断面を、透過型電子顕微鏡(TEM)で観察した場合に、前記着色樹脂粒子の断面の、2μm×2μm四方の視野中における、アスペクト比が2〜10の範囲にある離型剤の結晶ドメインの存在個数が2〜30個である静電荷像現像用トナーが提供される。
前記ポリジエン構造を有する添加剤が、温度40℃のスチレンに対する溶解度が3〜40g/100gであり、
動的粘弾性測定により求められる、前記着色樹脂粒子の60℃における貯蔵弾性率G’(60)が、1.6×108〜5.0×108Paである静電荷像現像用トナーが提供される。
本発明の第2観点に係る静電荷像現像用トナーにおいて、動的粘弾性測定により求められる、前記着色樹脂粒子の60℃における貯蔵弾性率G’(60)と、100℃における貯蔵弾性率G’(100)との比G’(60)/G’(100)が、1.0×103〜5.0×103であることが好ましい。
あるいは、本発明の静電荷像現像用トナーにおいて、前記共役ジエン−芳香族ビニル系熱可塑性エラストマーが、芳香族ビニル重合体ブロックと、芳香族ビニル重合体と共重合可能な重合体のブロックとからなるジブロック共重合体を40質量%以上の割合で含有する共役ジエン−芳香族ビニル系熱可塑性エラストマーであることが好ましい。
本発明の静電荷像現像用トナーにおいて、前記共役ジエン−芳香族ビニル系熱可塑性エラストマー中における、芳香族ビニル単量体単位の含有割合が、全単量体単位に対し、10〜30質量%であることが好ましい。
また、本発明の静電荷像現像用トナーにおいて、前記結着樹脂100質量部に対する、前記ポリジエン構造を有する添加剤の含有量が1〜10質量部であることが好ましい。
さらに、本発明の静電荷像現像用トナーにおいて、前記離型剤が、数平均分子量(Mn)が500〜1500である脂肪酸エステル化合物であることが好ましい。
本発明の第1の観点に係る静電荷像現像用トナー(以下、単に「トナー」と称することがある。)は、結着樹脂、着色剤、帯電制御剤、離型剤、および、ポリジエン構造を有する添加剤を含む着色樹脂粒子を含有する静電荷像現像用トナーであって、
前記ポリジエン構造を有する添加剤が、温度40℃のスチレンに対する溶解度が3〜40g/100gであり、
前記着色樹脂粒子の断面を、透過型電子顕微鏡(TEM)で観察した場合に、前記着色樹脂粒子の断面の、2μm×2μm四方の視野中における、アスペクト比が2〜10の範囲にある離型剤の結晶ドメインの存在個数が2〜30個の範囲にあるものである。
(A−1)重合性単量体組成物の調製工程
懸濁重合法においては、まず、重合性単量体、着色剤、帯電制御剤、離型剤、および、ポリジエン構造を有する添加剤、さらに必要に応じて用いられるその他の添加物を混合、溶解して重合性単量体組成物の調製を行なう。重合性単量体組成物を調製する際の混合には、たとえば、メディア式分散機を用いて行なう。
パルミトレイン酸(CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH)
オレイン酸(CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
バクセン酸(CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH)
リノール酸(CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH)
(9,12,15)−リノレン酸(CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO
OH)
(6,9,12)−リノレン酸(CH3(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)4COOH)
・エレオステアリン酸(CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH)
・アラキドン酸(CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH)
(a)Ar−Dとして表される芳香族ビニル−共役ジエンブロック共重合体
(b)Ar−D−Arおよび/または(Ar−D)n−Xとして表される芳香族ビニル−共役ジエン−芳香族ビニルブロック共重合体
(c)D−Ar−Dおよび/または(D−Ar)n−Xとして表される共役ジエン−芳香族ビニル−共役ジエンブロック共重合体
(d)Ar−D−Ar−Dとして表される芳香族ビニル−共役ジエン−芳香族ビニル−共役ジエンブロック共重合体、
(e)上記(a)〜(d)のうち2種以上を任意に組み合わせてなるブロック共重合体の組成物
なお、上記重量平均分子量は、いずれも、テトラヒドロフランを用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定されるポリスチレン換算値である。
アクリル樹脂は、アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステルのうちの少なくともいずれか一方とアクリル酸およびメタクリル酸のうち少なくともいずれか一方を主成分とする共重合体(アクリレート系共重合体)である。酸モノマーとしては、アクリル酸が好ましい。
なお、アクリル樹脂の酸価は、日本工業標準調査会(JICS)制定の規準油脂分析手法である、JIS K 0070に準拠して測定される値である。
アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)が上記範囲にあると、耐熱保存性、耐久性、および低温定着性を良好なものとすることができる。
アクリル樹脂のガラス転移温度Tgは、たとえば、ASTM D3418−82に準拠して求めることができる。
次いで、上記(A−1)重合性単量体組成物の調製工程により得られた、重合性単量体、着色剤、帯電制御剤、離型剤、および、ポリジエン構造を有する添加剤を含む重合性単量体組成物を、水系分散媒体中に分散させ、重合開始剤を添加した後、重合性単量体組成物の液滴形成を行う。ここで、懸濁とは、水系分散媒体中で重合性単量体組成物の液滴を形成させることを意味する。液滴形成のための分散処理は、たとえば、インライン型乳化分散機(大平洋機工社製、商品名:マイルダー)、高速乳化・分散機(プライミクス社製、商品名:T.K.ホモミクサー MARK II型)等の強攪拌が可能な装置を用いて行なうことができる。
上記(A−2)懸濁液を得る工程(液滴形成工程)により得られた、所望の懸濁液(重合性単量体組成物の液滴を含有する水系分散媒体)を加熱し、重合を開始させることで、結着樹脂、着色剤、帯電制御剤、離型剤、および、ポリジエン構造を有する添加剤を含む着色樹脂粒子の水分散液が得られる。
in situ重合法においては、着色樹脂粒子が分散している水系分散媒体中に、シェル層を形成するための重合性単量体(シェル用重合性単量体)とシェル用重合開始剤を添加し、重合を行なうことでコアシェル型の着色樹脂粒子を得ることができる。
上記(A−3)重合工程により得られる着色樹脂粒子の水分散液に対し、重合終了後に、常法に従い、洗浄、ろ過、脱水、および乾燥の一連の操作を、必要に応じて数回繰り返し行なうことが好ましい。
また、粉砕法を採用して着色樹脂粒子を製造する場合、以下のようなプロセスにより行なわれる。
まず、結着樹脂、着色剤、帯電制御剤、離型剤、および、ポリジエン構造を有する添加剤、さらに必要に応じて添加されるその他の添加物を混合機、たとえば、ボールミル、V型混合機、ヘンシェルミキサー(商品名)、高速ディゾルバ、インターナルミキサー、フォールバーグ等を用いて混合する。次に、上記により得られた混合物を、加圧ニーダー、二軸押出混練機、ローラ等を用いて加熱しながら混練する。得られた混練物を、ハンマーミル、カッターミル、ローラミル等の粉砕機を用いて、粗粉砕する。さらに、ジェットミル、高速回転式粉砕機等の粉砕機を用いて微粉砕した後、風力分級機、気流式分級機等の分級機により、所望の粒径に分級することで、粉砕法により、着色樹脂粒子を得ることができる。
上述の(A)懸濁重合法、または(B)粉砕法により着色樹脂粒子が得られる。
以下、トナーを構成する着色樹脂粒子について述べる。なお、以下で述べる着色樹脂粒子は、コアシェル型のものとコアシェル型でないものの両方を含むものである。
また、本発明の第2の観点に係る静電荷像現像用トナーは、結着樹脂、着色剤、帯電制御剤、離型剤、および、ポリジエン構造を有する添加剤を含む着色樹脂粒子を含有する静電荷像現像用トナーであって、
前記ポリジエン構造を有する添加剤が、温度40℃のスチレンに対する溶解度が3〜40g/100gであり、
動的粘弾性測定により求められる、前記着色樹脂粒子の60℃における貯蔵弾性率G’(60)が、1.6×108〜5.0×108Paであるものである。
本実施例および比較例において行った試験方法は以下のとおりである。
流速0.35ml/分のテトラヒドロフランをキャリアとする高速液体クロマトグラフィによりポリスチレン換算分子量として求めた。装置は、東ソー社製HLC8220、カラムは昭和電工社製Shodex(登録商標)KF−404HQを3本連結したもの(カラム温度40℃)を用い、検出器は示差屈折計および紫外検出器を用い、分子量の較正はポリマーラボラトリー社製の標準ポリスチレン(500から300万)の12点で実施した。
上記の高速液体クロマトグラフィにより得られたチャートの各ブロック共重合体に対応するピークの面積比から求めた。
Rubber Chem. Technol.,45,1295(1972)に記載された方法に従い、ブロック共重合体をオゾンと反応させ、水素化リチウムアルミニウムで還元することにより、ブロック共重合体のイソプレン重合体ブロックを分解した。具体的には、以下の手順で行なった。すなわち、モレキュラーシーブで処理したジクロロメタン100mlを入れた反応容器に、試料を300mg溶解した。この反応容器を冷却槽に入れ−25℃としてから、反応容器に170ml/minの流量で酸素を流しながら、オゾン発生器により発生させたオゾンを導入した。反応開始から30分経過後、反応容器から流出する気体をヨウ化カリウム水溶液に導入することにより、反応が完了したことを確認した。次いで、窒素置換した別の反応容器に、ジエチルエーテル50mlと水素化リチウムアルミニウム470mgを仕込み、氷水で反応容器を冷却しながら、この反応容器にオゾンと反応させた溶液をゆっくり滴下した。そして、反応容器を水浴に入れ、徐々に昇温して、40℃で30分間還流させた。その後、溶液を撹拌しながら、反応容器に希塩酸を少量ずつ滴下し、水素の発生がほとんど認められなくなるまで滴下を続けた。この反応の後、溶液に生じた固形の生成物をろ別し、固形の生成物を、100mlのジエチルエーテルで10分間抽出した。この抽出液と、ろ別した際のろ液とをあわせ、溶媒を留去することにより、固形の試料を得た。このようにして得られた試料につき、上記の重量平均分子量の測定法に従い、重量平均分子量を測定し、その値をスチレン重合体ブロックの重量平均分子量とした。
上記のようにしてそれぞれ求められた、ブロック共重合体の重量平均分子量から、対応するスチレン重合体ブロックの重量平均分子量を引き、その計算値に基づいて、イソプレン重合体ブロックの重量平均分子量を求めた。
上記の高速液体クロマトグラフィの測定における、示差屈折計と紫外検出器との検出強度比に基づいて求めた。なお、予め、異なるスチレン単位含有量を有する共重合体を用意し、それらを用いて、検量線を作製した。
プロトンNMRの測定に基づき求めた。
プロトンNMRの測定に基づき求めた。
ASTM D1238(G条件、200℃、5kg荷重)に準拠して測定した。
着色樹脂粒子を約0.1g秤量し、ビーカーに取り、分散剤として界面活性剤溶液(富士フイルム社製、商品名:ドライウエル)0.1mLを加えた。そのビーカーへ、さらにアイソトンIIを10〜30mL加え、20Wの超音波分散機で3分間分散させた後、粒径測定機(ベックマン・コールター社製、商品名:マルチサイザー)を用いて、アパーチャー径;100μm、媒体;アイソトンII、測定粒子個数;100,000個の条件下で、着色樹脂粒子の体積平均粒径(Dv)を測定した。
着色樹脂粒子1.0gを秤量し、円筒ろ紙(東洋ろ紙製:No.86R、サイズ28×100mm)の入ったソックスレー抽出器に入れ、溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)100mlを用いて5時間環流して抽出液を得た。抽出液からTHFを蒸発留去して不揮発成分を得て、それを50℃で1時間真空乾燥した後、精秤し、以下の計算式から算出した。
THF不溶分量(%)=〔(T−S)/(T)〕×100
T:着色樹脂粒子サンプル量(g)
S:抽出不揮発成分量(g)
精秤した着色樹脂粒子0.1gをそれぞれ100mLガラス製サンプル瓶に入れた後、テトラヒドロフラン(THF)49.9gをそれぞれ加えた。次に、スターラーチップを入れ、マグネティックスターラーを用いて室温で1時間攪拌後、0.2μmPTFE製フィルターで濾過して、着色樹脂粒子のTHF溶液を得た。最後に、THF溶液のそれぞれ100μLをGPC測定装置に注入してGPC測定した。重量平均分子量(Mw)は、得られたGPCの溶出曲線を基に市販の単分散標準ポリスチレンによる検量線から換算した。
(GPC測定条件)
GPC:HLC−8220(東ソー社製)
カラム:TSK−GEL MULTIPORE HXL−M 2本直結(東ソー社製)
溶離液:THF
流量:1.0mL/min
温度:40℃
着色樹脂粒子の1/2法での溶融温度(T1/2)を、フローテスターを用いた溶融粘度から算出した。具体的には、フローテスター(島津製作所製、商品名:CFT−500C)を用いて、所定の開始温度、昇温速度、予熱時間、および剪断応力の条件下で溶融粘度を測定した。そして、得られた溶融粘度から、1/2法での溶融温度(T1/2)を求めた。
測定開始温度:40℃、昇温速度:3℃/分、予熱時間:5分、シリンダー圧力:10kgf/cm2、ダイス直径:0.5mm、ダイス長さ:1.0mm
着色樹脂粒子をエポキシ樹脂中に分散させて硬化させ、−80℃の温度に冷却した後、ミクロトームにより切断することで、薄片を作製した。そして、作製した薄片を0.5%濃度の四酸化ルテニウム水溶液蒸気にて約5分間染色し、染色した薄片について、透過型電子顕微鏡(TEM)による観察を行った。なお、測定サンプルである薄片を調製する際には、薄片中における、着色樹脂粒子の濃度を、28μm×35μm(倍率5,000〜6,000倍)の範囲に、5〜10個の断面が観察できるような濃度に調製した。そして、28μm×35μmの視野範囲における測定画像を得て、得られた測定画像中において、着色樹脂粒子断面の全体像が写し出されていないもの、および、体積平均粒径(Dv)に対し、0.6倍〜1.2倍の範囲から外れる着色樹脂粒子については評価から除外した上で、評価対象となる5個以上の着色樹脂粒子を特定した。そして、特定した着色樹脂粒子について、離型剤の結晶ドメインの個数、離型剤の結晶ドメインのアスペクト比、長径および短径を画像解析にて算出し、算出した結果を用いて、離型剤の結晶ドメインのアスペクト比の平均値、平均長径、および平均短径、ならびに、2μm×2μm四方の視野範囲における、アスペクト比が2〜10の範囲にある離型剤の結晶ドメインの存在個数、およびアスペクト比が3〜8の範囲にある離型剤の結晶ドメインの存在個数を求めた。なお、アスペクト比が2〜10の範囲にある離型剤の結晶ドメインの存在個数、およびアスペクト比が3〜8の範囲にある離型剤の結晶ドメインの存在個数は、上記の算出結果より、2μm×2μm四方の視野範囲における存在個数に換算することで求めた。
着色樹脂粒子を、8mmφの一対のプレート(パラレルプレートまたはクロスハッチプレートを使用)にて、荷重20gに挟んだもの(着色樹脂粒子が、8mmφの面積に対し均一に配置された状態にて、一対のプレートにて、荷重20gに挟まれた状態としたもの)を測定サンプルとし、回転平面型レオメータを用いた動的粘弾性測定装置(製品名「ARES−G2」、TAインスツルメント社製)により、測定周波数24Hz、荷重20gの条件にて、昇温速度5℃/分にて、45〜150℃の範囲について動的粘弾性測定を行うことにより求めた。
トナー10gを100mLのポリエチレン製の容器に入れて密閉した後、所定の温度に設定した恒温水槽の中に該容器を沈め、8時間経過した後に取り出した。取り出した容器からトナーを42メッシュの篩の上にできるだけ振動を与えないように移し、粉体測定機(ホソカワミクロン社製、商品名:パウダテスタPT−R)にセットした。篩の振幅を1.0mmに設定して、30秒間、篩を振動させた後、篩上に残ったトナーの質量を測定し、これを凝集したトナーの質量とした。この凝集したトナーの質量が0.5g以下になる最高温度(℃)を保存性温度とし、保存性の指標とした。
市販の非磁性一成分現像方式のプリンター(印刷速度20ppm)の定着ロール部の温度を変化できるように改造したプリンターを用いて、定着試験を行った。定着試験は、黒ベタ(印字濃度100%)を印字して、改造プリンターの定着ロールの温度を5℃ずつ変化させて、それぞれの温度でのトナーの定着率を測定し、温度−定着率の関係を求めて行った。定着率は、黒ベタ(印字濃度100%)の印字領域においてテープ剥離を行い、テープ剥離前後の画像濃度の比率から計算した。なわち、テープ剥離前の画像濃度をID(前)、テープ剥離後の画像濃度をID(後)とすると、定着率は、下記計算式により算出できる。
定着率(%)=(ID(後)/ID(前))×100
ここで、テープ剥離操作とは、試験用紙の測定部分に粘着テープ(住友スリーエム社製、商品名:スコッチメンディングテープ810−3−18)を貼り、一定圧力で押圧して付着させ、その後、一定速度で紙に沿った方向に粘着テープを剥離する一連の操作である。また、画像濃度は、反射式画像濃度計(マクベス社製、商品名:RD914)を用いて測定した。
この定着試験において、定着率が80%を超える最低の定着ロールの温度をトナーの最低定着温度とした。
市販の非磁性一成分現像方式のプリンター(印刷速度20ppm)の定着ロール部の温度を変化できるように改造したプリンターを用いて、ホットオフセット試験を行った。ホットオフセット試験は、定着ロール部の温度を150℃から5℃ずつ220℃まで変化させて、5cm四方のベタ画像を用紙(Xerox社製、商品名:Vitarity)に印字し、定着ロールにトナーの融着が発生していないかホットオフセット現象の有無を目視にて観察した。
このホットオフセット試験において、定着ロールにトナーの融着が発生した最低の設定温度を、ホットオフセット発生温度とした。
トナーの帯電量(μC/g)は、常湿常湿(23℃、50%RH)環境下に1日放置したトナーを充填したカートリッジを市販の非磁性一成分現像方式のプリンター(印刷速度20ppm)へ装着し、常湿常湿(23℃、50%RH)環境下で評価した。まず、白ベタ印字を2枚行い、その後、現像ロール上に付着しているトナーの帯電量(μC/g)を、吸引式帯電量測定装置(トレックジャパン社製、製品名:210HS−2A)を用いて測定した。トナーの帯電量の評価は、実施例4−1〜4−4、比較例4−1〜4−3について行った。
トナーを、温度40℃の環境下に、30日間保管し、保管後のトナーのブリード率を測定した。具体的には、30日間保管後のトナーについて、SEMにて観察を行い、約100個のトナー粒子について、離型剤のブリードの有無を評価し、ブリードの発生したトナー粒子の割合を、ブリード率(単位は、%)とした。ブリード率の評価は、実施例4−1〜4−4、比較例4−1〜4−3について行った。
市販の非磁性一成分現像方式のプリンター(印刷速度20ppm)を用い、現像装置のトナーカートリッジに、トナーを充填した後、トナーを充填したトナーカートリッジを40℃の条件にて、30日間放置し、次いで、取り出したカートリッジをプリンターにセットして、温度:32.5℃、湿度:80%の条件で、連続印刷を行った。印刷はハーフトーン画像濃度30%で行った。そして、連続印刷開始後、1時間ごとに、トナーカートリッジより印刷用紙へのトナーの噴出の有無(ハーフトーン上への、トナーによる0.3×0.3mm以上の斑点の有無)を確認した。トナーカートリッジより印刷用紙へのトナーの噴出が確認されなかった時間が長いほど、噴出しの抑制効果が高いと認められる。噴出し評価は、実施例4−1〜4−4、比較例4−1〜4−3について行った。
市販の非磁性一成分現像方式のプリンター(印刷速度20ppm)を用い、現像装置のトナーカートリッジに、トナーを充填した後、トナーを充填したトナーカートリッジを40℃の条件にて、30日間放置した後、ブレード(トナー層を規定するブレード)への固着物の固着の有無を確認した。ブレード固着物の評価は、実施例4−1〜4−4、比較例4−1〜4−3について行った。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.2kg、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン(以下、TMEDAと称する)1.5ミリモルおよびスチレン1.70kgを添加し、40℃で攪拌しているところに、n−ブチルリチウム99.1ミリモルを添加し、50℃に昇温しながら1時間重合した。スチレンの重合転化率は100質量%であった。引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器にイソプレン6.03kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合し、スチレン−イソプレンジブロック共重合体B(Ar−Dで表される共重合体B)を形成させた。イソプレンの重合転化率は100%であった。次いで、カップリング剤としてジメチルジクロロシラン15.0ミリモルを添加して2時間カップリング反応を行い、スチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体(Ar−D−Arで表される共重合体A)を形成させた。この後、重合停止剤としてメタノール198ミリモルを添加してよく混合し反応を停止することで、ブロック共重合体組成物(α1)を含有する反応液を得た。得られた反応液の一部を取り出し、各ブロック共重合体、ブロック共重合体組成物全体の重量平均分子量、含有割合、ビニル結合含有量を求めた。得られた結果を表1に示す。そして、このようにして得られた反応液100部(重合体成分を30部含有)に、酸化防止剤として、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.3部を加えて混合し、混合溶液を少量ずつ85〜95℃に加熱された温水中に滴下して溶媒を揮発させて析出物を得て、この析出物を粉砕し、85℃で熱風乾燥することにより、ブロック共重合体組成物(α1)を回収した。得られたブロック共重合体組成物(α1)について、メルトインデックスを測定し、得られた結果を表2に示した。また、得られたブロック共重合体組成物(α1)について、温度40℃のスチレンに対する溶解度を測定したところ、20g/100gであった。
スチレン、n−ブチルリチウム、TMEDA、イソプレン、ジメチルジクロロシランおよびメタノールの量を、それぞれ表1に示すように変更した以外は、製造例1と同様にして、製造例2のブロック共重合体組成物(α2)を得て、同様に測定を行った。測定結果を表2に示す。また、得られたブロック共重合体組成物(α2)について、温度40℃のスチレンに対する溶解度を測定したところ、20g/100gであった。
スチレン、n−ブチルリチウム、TMEDA、イソプレン、ジメチルジクロロシランおよびメタノールの量を、それぞれ表1に示すように変更した以外は、製造例1と同様にして、製造例3のブロック共重合体組成物(α3)を得て、同様に測定を行った。測定結果を表2に示す。また、得られたブロック共重合体組成物(α3)について、温度40℃のスチレンに対する溶解度を測定したところ、20g/100gであった。
スチレン、n−ブチルリチウム、TMEDA、イソプレン、ジメチルジクロロシランおよびメタノールの量を、それぞれ表1に示すように変更した以外は、製造例1と同様にして、製造例4のブロック共重合体組成物(α4)を得て、同様に測定を行った。測定結果を表2に示す。また、得られたブロック共重合体組成物(α4)について、温度40℃のスチレンに対する溶解度を測定したところ、4g/100gであった。
スチレン、n−ブチルリチウム、TMEDA、イソプレン、およびメタノールの量を、それぞれ表1に示すように変更するとともに、ジメチルジクロロシランに代えて、表1に示す量のテトラメトキシシランを使用した以外は、製造例1と同様にして、製造例5のブロック共重合体組成物(α5)を得て、同様に測定を行った。測定結果を表2に示す。なお、製造例5で得られたブロック共重合体組成物(α5)は、スチレン−イソプレンジブロック共重合体B(Ar−Dで表される共重合体B)と、3分岐のスチレン−イソプレンブロック共重合体C((Ar−D)3Xで表される共重合体C)と、4分岐のスチレン−イソプレンブロック共重合体D((Ar−D)4Xで表される共重合体D)と、を含有するものであった。また、得られたブロック共重合体組成物(α5)について、温度40℃のスチレンに対する溶解度を測定したところ、2g/100gであった。
反応容器内にトルエン200部を投入し、トルエンを攪拌しながら反応容器内を十分に窒素で置換した後、90℃に昇温させ、その後メタクリル酸メチル95部、アクリル酸n−ブチル4.6部、アクリル酸0.4部、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本油脂社製、商品名:パーブチルO)2.8部の混合溶液を、2時間かけて反応容器中へ滴下した。更に、トルエン還流下で10時間保持することにより、重合を完了させ、その後、減圧下で溶媒を蒸留除去した。このようにしてアクリル樹脂(Tg70℃、酸価2.5、重量平均分子量(Mw)11000)を得た。
モノビニル単量体としてスチレン77部およびn−ブチルアクリレート23部、着色剤としてカーボンブラック(三菱化学社製、商品名:♯25B)7部、架橋性の重合性単量体としてジビニルベンゼン0.6部、分子量調整剤としてt−ドデシルメルカプタン1.2部、マクロモノマーとしてポリメタクリル酸エステルマクロモノマー(東亜合成化学工業社製、商品名:AA6、Tg=94℃)0.3部、および(製造例2で得られたアクリル樹脂1部を、メディア型湿式粉砕機を用いて湿式粉砕を行った後、帯電制御剤として帯電制御樹脂(官能基として4級アンモニウム塩を含有するスチレン/アクリル樹脂、4級アンモニウム塩の官能基を含む単量体の共重合割合:2%)1部、離型剤としてステアリン酸ベヘニル(数平均分子量(Mn):592)20部、および、ポリジエン構造を有する添加剤として、製造例1で得られたブロック共重合体組成物(α1)5部を添加、混合して、重合性単量体組成物を得た。
離型剤として、ステアリン酸ベヘニル20部に代えて、ステアリン酸ステアリル(数平均分子量(Mn):536)20部を使用した以外は、実施例1−1と同様にして、実施例1−2の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表3に示す。
離型剤として、ステアリン酸ベヘニル20部に代えて、ベヘン酸ベヘニル(数平均分子量(Mn):648)20部を使用した以外は、実施例1−1と同様にして、実施例1−3の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表3に示す。
ポリジエン構造を有する添加剤として、製造例1で得られたブロック共重合体組成物(α1)5部に代えて、溶液重合ポリイソプレンゴム1(商品名「クラプレン LIR−30」、クラレ社製、重量平均分子量(Mw):28,000、温度40℃のスチレンに対する溶解度:16g/100g)1.7部を使用した以外は、実施例1−1と同様にして、実施例1−4の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表3に示す。
ポリジエン構造を有する添加剤としての、ブロック共重合体組成物(α1)の使用量を5部から2部に変更した以外は、実施例1−1と同様にして、実施例1−5の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表3に示す。
ポリジエン構造を有する添加剤としての、ブロック共重合体組成物(α1)の使用量を5部から10部に変更した以外は、実施例1−1と同様にして、実施例1−6の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表3に示す。
ポリジエン構造を有する添加剤としての、ブロック共重合体組成物(α1)を配合しなかった以外は、実施例1−1と同様にして、比較例1−1の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表3に示す。
離型剤として、ステアリン酸ベヘニル20部に代えて、ベヘン酸ベヘニル(数平均分子量(Mn):648)20部を使用した以外は、比較例1−1と同様にして、比較例1−2の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表3に示す。
ポリジエン構造を有する添加剤として、製造例1で得られたブロック共重合体組成物(α1)5部に代えて、溶液重合ポリイソプレンゴム2(商品名「IR2200」、日本ゼオン社製、重量平均分子量(Mw):1,100,000、温度40℃のスチレンに対する溶解度:2.4g/100g)1.7部を使用した以外は、実施例1−1と同様にして、比較例1−3の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表3に示す。
表3に示すように、着色樹脂粒子として、結着樹脂、着色剤、帯電制御剤、離型剤、および、温度40℃のスチレンに対する溶解度が3〜40g/100gである、ポリジエン構造を有する添加剤を含み、かつ、透過型電子顕微鏡(TEM)観察による、断面の2μm×2μm四方の視野中における、アスペクト比が2〜10の範囲にある離型剤の結晶ドメインの存在個数が2〜30個であり、さらには、60℃における貯蔵弾性率G’(60)が、1.6×108〜5.0×108Paである着色樹脂粒子を用いて得られた実施例1−1〜1−6のトナーは、保存性温度が高く、保存安定性に優れ、最低定着温度が低く、低温定着性に優れるものであった。また、実施例1−1〜1−6は、ホットオフセット発生温度も高く、耐ホットオフセット性にも優れるものであった。
ジビニルベンゼンの使用量を0.6部から0.3部に変更した以外は、実施例1−1と同様にして、実施例2−1の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表4に示す。
ジビニルベンゼンの使用量を0.3部から0.33部に変更した以外は、実施例2−1と同様にして、実施例2−2の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表4に示す。
ジビニルベンゼンの使用量を0.3部から0.51部に変更するとともに、ポリジエン構造を有する添加剤としての、ブロック共重合体組成物(α1)を配合しなかった以外は、実施例2−1と同様にして、比較例2−1の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表4に示す。
ジビニルベンゼンの使用量を0.3部から0.54部に変更するとともに、ポリジエン構造を有する添加剤としての、ブロック共重合体組成物(α1)を配合しなかった以外は、実施例2−1と同様にして、比較例2−2の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表4に示す。
ジビニルベンゼンの使用量を0.3部から0.6部に変更するとともに、ポリジエン構造を有する添加剤としての、ブロック共重合体組成物(α1)5部に代えて、スチレン−エチレン・プロピレン−スチレンブロック共重合体(クラレ社製、商品名:セプトン 2104、スチレン単位含有量:65質量%、重量平均分子量(Mw):64,000、温度40℃のスチレンに対する溶解度:15g/100g)5部を使用した以外は、実施例2−1と同様にして、比較例2−3の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表4に示す。
ジビニルベンゼンの使用量を0.3部から0.6部に変更するとともに、ポリジエン構造を有する添加剤としての、ブロック共重合体組成物(α1)5部に代えて、スチレン−エチレン・プロピレン−スチレンブロック共重合体(クラレ社製、商品名:セプトン 4033、スチレン単位含有量:30質量%、重量平均分子量(Mw):81,000、温度40℃のスチレンに対する溶解度:15g/100g)5部を使用した以外は、実施例2−1と同様にして、比較例2−4の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表4に示す。
表4に示すように、着色樹脂粒子として、結着樹脂、着色剤、帯電制御剤、離型剤、および、温度40℃のスチレンに対する溶解度が3〜40g/100gである、ポリジエン構造を有する添加剤を含み、かつ、透過型電子顕微鏡(TEM)観察による、断面の2μm×2μm四方の視野中における、アスペクト比が2〜10の範囲にある離型剤の結晶ドメインの存在個数が2〜30個であり、さらには、60℃における貯蔵弾性率G’(60)が、1.6×108〜5.0×108Paである着色樹脂粒子を用いて得られた実施例2−1〜2−2のトナーは、保存性温度が高く、保存安定性に優れ、最低定着温度が低く、低温定着性に優れるものであった。
ジビニルベンゼンの使用量を0.6部から0.45部に変更した以外は、実施例1−1と同様にして、実施例3−1の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
ジビニルベンゼンの使用量を0.6部から0.3部に変更した以外は、実施例3−1と同様にして、実施例3−2の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
ジビニルベンゼンの使用量を0.45部から0.6部に変更するとともに、製造例1で得られたブロック共重合体組成物(α1)の使用量を5部から2部に変更した以外は、実施例3−1と同様にして、実施例3−3の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
ジビニルベンゼンの使用量を0.6部から0.5部に変更した以外は、実施例3−3と同様にして、実施例3−4の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
ジビニルベンゼンの使用量を0.6部から0.4部に変更した以外は、実施例3−3と同様にして、実施例3−5の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
スチレンの使用量を77部から83部に、n−ブチルアクリレートの使用量を23部から17部にそれぞれ変更するとともに、かつ、ジビニルベンゼンの使用量を0.45部から0.6部に変更した以外は、実施例3−1と同様にして、実施例3−6の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
製造例2で得られたアクリル樹脂を添加しなかった以外は、実施例3−3と同様にして、実施例3−7の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
製造例1で得られたブロック共重合体組成物(α1)を使用しなかった以外は、実施例3−3と同様にして、比較例3−1の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
製造例1で得られたブロック共重合体組成物(α1)5部に代えて、スチレン−エチレン・プロピレンブロック共重合体(クラレ社製、商品名:セプトン2063、スチレン単位含有量:13質量%、重量平均分子量(Mw):91000、温度40℃のスチレンに対する溶解度:15g/100g)2部を使用した以外は、実施例3−3と同様にして、比較例3−2の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
製造例1で得られたブロック共重合体組成物(α1)5部に代えて、スチレン−エチレン・プロピレンブロック共重合体(クラレ社製、商品名:セプトン2063)5部を使用した以外は、実施例3−3と同様にして、比較例3−3の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
製造例1で得られたブロック共重合体組成物(α1)5部に代えて、スチレン−エチレン・プロピレン−スチレンブロック共重合体(クラレ社製、商品名:セプトン 2104)2部を使用した以外は、実施例3−3と同様にして、比較例3−4の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
製造例1で得られたブロック共重合体組成物(α1)5部に代えて、スチレン−エチレン・プロピレン−スチレンブロック共重合体(クラレ社製、商品名:セプトン 4033)2部を使用した以外は、実施例3−3と同様にして、比較例3−5の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
表5に示すように、着色樹脂粒子として、結着樹脂、着色剤、帯電制御剤、離型剤、および、温度40℃のスチレンに対する溶解度が3〜40g/100gである、ポリジエン構造を有する添加剤を含み、かつ、透過型電子顕微鏡(TEM)観察による、断面の2μm×2μm四方の視野中における、アスペクト比が2〜10の範囲にある離型剤の結晶ドメインの存在個数が2〜30個であり、さらには、60℃における貯蔵弾性率G’(60)が、1.6×108〜5.0×108Paである着色樹脂粒子を用いて得られた実施例3−1〜3−7のトナーは、保存性温度が高く、保存安定性に優れ、最低定着温度が低く、低温定着性に優れるものであった。
モノビニル単量体としてスチレン70.5部およびn−ブチルアクリレート29.5部、着色剤としてカーボンブラック(三菱化学社製、商品名:♯25B)7部、架橋性の重合性単量体としてジビニルベンゼン0.6部、分子量調整剤としてt−ドデシルメルカプタン1.2部、マクロモノマーとしてポリメタクリル酸エステルマクロモノマー(東亜合成化学工業社製、商品名:AA6、Tg=94℃)0.3部、および製造例6で得られたアクリル樹脂1部を、メディア型湿式粉砕機を用いて湿式粉砕を行った後、帯電制御剤として帯電制御樹脂(官能基として4級アンモニウム塩を含有するスチレン/アクリル樹脂、4級アンモニウム塩の官能基を含む単量体の共重合割合:2%)1部、離型剤としてステアリン酸ベヘニル(数平均分子量(Mn):592)20部、および、芳香族ビニル系熱可塑性エラストマーとして、製造例2で得られたブロック共重合体組成物(α2)5部を添加、混合して、重合性単量体組成物を得た。
製造例2で得られたブロック共重合体組成物(α2)5部に代えて、製造例1で得られたブロック共重合体組成物(α1)5部を使用した以外は、実施例4−1と同様にして、実施例4−2の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表6に示す。
製造例2で得られたブロック共重合体組成物(α2)5部に代えて、製造例3で得られたブロック共重合体組成物(α3)5部を使用した以外は、実施例4−1と同様にして、実施例4−3の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表6に示す。
製造例2で得られたブロック共重合体組成物(α2)5部に代えて、製造例1で得られたブロック共重合体組成物(α1)5部を使用し、製造例6で得られた低分子量アクリル樹脂を使用しなかった以外は、実施例4−1と同様にして、実施例4−4の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表6に示す。
製造例2で得られたブロック共重合体組成物(α2)を使用しなかった以外は、実施例1と同様にして、実施例4−1と同様にして、比較例4−1の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表6に示す。
製造例2で得られたブロック共重合体組成物(α2)5部に代えて、製造例4で得られたブロック共重合体組成物(α4)5部を使用した以外は、実施例4−1と同様にして、比較例4−2の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表6に示す。
製造例2で得られたブロック共重合体組成物(α2)5部に代えて、製造例5で得られたブロック共重合体組成物(α5)5部を使用した以外は、実施例4−1と同様にして、比較例4−3の着色樹脂粒子および静電荷像現像用トナーを得て、同様に評価を行った。結果を表6に示す。
Claims (10)
- 結着樹脂、着色剤、帯電制御剤、離型剤、および、ポリジエン構造を有する添加剤を含む着色樹脂粒子を含有する静電荷像現像用トナーであって、
前記ポリジエン構造を有する添加剤が、温度40℃のスチレンに対する溶解度が3〜40g/100gであり、
前記着色樹脂粒子の断面を、透過型電子顕微鏡(TEM)で観察した場合に、前記着色樹脂粒子の断面の、2μm×2μm四方の視野中における、アスペクト比が2〜10の範囲にある離型剤の結晶ドメインの存在個数が2〜30個である静電荷像現像用トナー。 - 結着樹脂、着色剤、帯電制御剤、離型剤、および、ポリジエン構造を有する添加剤を含む着色樹脂粒子を含有する静電荷像現像用トナーであって、
前記ポリジエン構造を有する添加剤が、温度40℃のスチレンに対する溶解度が3〜40g/100gであり、
動的粘弾性測定により求められる、前記着色樹脂粒子の60℃における貯蔵弾性率G’(60)が、1.6×108〜5.0×108Paである静電荷像現像用トナー。 - 動的粘弾性測定により求められる、前記着色樹脂粒子の60℃における貯蔵弾性率G’(60)が、1.6×108〜5.0×108Paである請求項1に記載の静電荷像現像用トナー。
- 動的粘弾性測定により求められる、前記着色樹脂粒子の100℃における貯蔵弾性率G’(100)が、1.0×105〜3.0×105Paである請求項2または3に記載の静電荷像現像用トナー。
- 動的粘弾性測定により求められる、前記着色樹脂粒子の60℃における貯蔵弾性率G’(60)と、100℃における貯蔵弾性率G’(100)との比G’(60)/G’(100)が、1.0×103〜5.0×103である請求項2〜4のいずれかに記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記ポリジエン構造を有する添加剤が、共役ジエン−芳香族ビニル系熱可塑性エラストマーである請求項1〜5のいずれかに記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記共役ジエン−芳香族ビニル系熱可塑性エラストマーが、芳香族ビニル重合体ブロックと、芳香族ビニル重合体と共重合可能な重合体のブロックとからなるジブロック共重合体を40質量%以上の割合で含有する共役ジエン−芳香族ビニル系熱可塑性エラストマーである請求項6に記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記共役ジエン−芳香族ビニル系熱可塑性エラストマー中における、芳香族ビニル単量体単位の含有割合が、全単量体単位に対し、10〜30質量%である請求項7に記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記結着樹脂100質量部に対する、前記ポリジエン構造を有する添加剤の含有量が1〜10質量部である請求項1〜8のいずれかに記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記離型剤が、数平均分子量(Mn)が500〜1500である脂肪酸エステル化合物である請求項1〜9のいずれかに記載の静電荷像現像用トナー。
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