JPWO2020036023A1 - ポリイソシアヌレート原料組成物、及びポリイソシアヌレートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2018年8月13日に、日本に出願された特願2018−152261号、及び2019年2月4日に、日本に出願された特願2019−018223号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
一方、吸湿性の低い触媒としてはリン触媒が挙げられる。しかし、リン触媒では、多官能イソシアネート三量化反応の反応効率が低く、熱硬化に十分な量のイソシアヌレート環を生成することができない。
[1]多官能イソシアネートと、下記一般式(I)で表される化合物(I)と、エポキシ化合物と、を含む、ポリイソシアヌレート原料組成物。
[4]前記多官能イソシアネートが、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、及びこれらの改質ポリイソシアネート類からなる群より選択される少なくとも1種である、[1]〜[3]のいずれか一つに記載のポリイソシアヌレート原料組成物。
[5]前記一般式(I)中のR1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のモノアルキルアミノ基、又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基(ただし、R1及びR2の両方が水素原子になることはない)である、[1]〜[4]のいずれか一つに記載のポリイソシアヌレート原料組成物。
[9](d)多官能イソシアネートと下記一般式(I)で表される化合物(I)とを含む組成物、及び(e)多官能イソシアネートとエポキシ化合物とを含む組成物、を含む、ポリイソシアヌレート製造用キットであって、前記(d)及び(e)は、それぞれ異なる容器に収容されている、キット。
[12]前記一般式(I)中のR1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のモノアルキルアミノ基、又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基(ただし、R1及びR2の両方が水素原子になることはない)である、[6]〜[11]のいずれか一つに記載のポリイソシアヌレート製造用キット。
[13][1]〜[5]のいずれか一つに記載のポリイソシアヌレート原料組成物を加熱してなるポリイソシアヌレート原料硬化物。
[14]ポリイソシアヌレートと、
下記一般式(I)で表される化合物(I)及び下記一般式(I’)で表される化合物(I’)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物と、
を含む、ポリイソシアヌレート原料硬化物。
[16]前記一般式(I)及び(I’)中のR1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のモノアルキルアミノ基、又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基(ただし、R1及びR2の両方が水素原子になることはない)である、[14]又は[15]に記載のポリイソシアヌレート原料硬化物。
[17]多官能イソシアネートと、下記一般式(I)で表される化合物(I)と、エポキシ化合物と、を混合する混合工程と、前記混合工程で得られた混合物を加熱する加熱工程とを含む、ポリイソシアヌレートの製造方法。
[19]前記混合工程が、前記多官能イソシアネートと前記エポキシ化合物との混合物(e)に、前記化合物(I)を混合する工程である、[17]に記載のポリイソシアヌレートの製造方法。
[20]前記混合工程が、前記多官能イソシアネートと前記化合物(I)との混合物(d)に、前記多官能イソシアネートと前記エポキシ化合物との混合物(e)を混合する工程である、[17]に記載のポリイソシアヌレートの製造方法。
[21]前記多官能イソシアネートに対する前記化合物(I)の混合割合(モル比)が、多官能イソシアネート/化合物(I)=100/0.001〜100/5である、[17]〜[20]のいずれか一つに記載のポリイソシアヌレートの製造方法。
[22]前記多官能イソシアネートが、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、及びこれらの改質ポリイソシアネート類からなる群より選択される少なくとも1種である、[17]〜[21]のいずれか一つに記載のポリイソシアヌレートの製造方法。
[23]前記一般式(I)中のR1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のモノアルキルアミノ基、又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基(ただし、R1及びR2の両方が水素原子になることはない)である、[17]〜[22]のいずれか一つに記載のポリイソシアヌレートの製造方法。
[24]前記加熱工程を40〜240℃の温度で行う、[17]〜[23]のいずれか一つに記載のポリイソシアヌレートの製造方法。
[25]前記加熱工程が、60〜120℃で1〜180分間加熱した後、さらに120〜240℃で1〜180分間加熱する工程である、[24]に記載のポリイソシアヌレートの製造方法。
[26]下記一般式(I)で表される化合物(I)と、エポキシ化合物と、の組み合わせを含む、ポリイソシアヌレート生成反応用の触媒。
[27]下記一般式(I)で表される化合物(I)と、エポキシ化合物と、の組み合わせを、ポリイソシアヌレート生成反応用の触媒として含む、ポリイソシアヌレート製造用キット。
[28][1]〜[5]のいずれか一つに記載のポリイソシアヌレート原料組成物からなる接着剤。
本明細書において、「ポリイソシアヌレート原料組成物」とは、ポリイソシアヌレートの原料(ポリイソシアヌレート生成反応の反応物)及びポリイソシアヌレート生成反応の触媒のいずれか又は両方を含有する組成物であって、ポリイソシアヌレート又はポリイソシアヌレート原料硬化物の製造に用いられるものをいう。
本明細書において、「ポリイソシアヌレート製造用キット」とは、ポリイソシアヌレートの原料及びポリイソシアヌレート生成反応の触媒を含むキットであって、ポリイソシアヌレート又はポリイソシアヌレート原料硬化物の製造に用いられるものである。
本明細書において、「ポリイソシアヌレート原料硬化物」とは、ポリイソシアヌレート原料組成物を加熱して得られた、ポリイソシアヌレートを含有する硬化物をいう。
本明細書において、アルキル基、アルコキシ基、フッ化アルキル基、及びアリール基の炭素数について言及する場合、該炭素数には置換基における炭素数は含まないものとする。
≪第1実施形態≫
一実施形態において、本発明は、多官能イソシアネートと、下記一般式(I)で表される化合物(以下、「化合物(I)」ともいう。)と、エポキシ化合物と、を含む、ポリイソシアヌレート原料組成物を提供する。
「多官能イソシアネート」とは、イソシアナト基(−N=C=O)を2個以上含む化合物を意味する。多官能イソシアネートは、ポリイソシアヌレートの製造に一般的に用いられるものを特に制限なく用いることができる。多官能イソシアネートが含むイソシアナト基の数は、2個以上であれば特に限定されないが、2〜5個が好ましく、2又は3個がより好ましく、2個がさらに好ましい。多官能イソシアネートとしては、例えば、脂肪族イソシアネート、及び芳香族イソシアネート等が挙げられる。
また、多官能イソシアネートは、ウレタン工業で使用されるポリオールに、上記のようなイソシアネートを過剰に反応して得られるイソシアネート基体予備重合体であってもよい。
本実施形態のポリイソシアヌレート原料組成物における多官能イソシアネートの割合としては、例えば、80モル%以上100モル%未満が例示される。ポリイソシアヌレート原料組成物における多官能イソシアネートの割合は、85モル%以上99.99モル%以下が好ましく、90モル%以上98モル%以下がより好ましく、93モル%以上97モル%以下がさらに好ましい。多官能イソシアネートの割合が前記範囲の下限値以上であると、良好な耐熱性が実現できる。また、多官能イソシアネートの割合が前記範囲の上限値以下であると、他の成分とのバランスがとりやすくなる。
化合物(I)は、下記一般式(I)で表される化合物である。
アルコキシ基は、−OR(Rはアルキル基)で表される基である。前記Rにおけるアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、構造中に環を含むものであってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。前記アルキル基としては、メチル基及び後述する炭素数2〜10のアルキル基で挙げるものと同様のものが挙げられる。
炭素数1〜10のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等が挙げられる。中でも、メトキシ基又はエトキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基等が挙げられる。
R1及びR2における直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基は、置換基を有していてもよい。本明細書において、「置換基を有していてもよい」とは、炭化水素基の水素原子(−H)が1価の基で置換されていてもよいことを意味する。置換基としては、例えば、アミノ基、カルボキシ基、シアノ基、ハロゲン原子等が例示される。前記置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
R1及びR2における直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、置換基を有さないものがより好ましい。
R1及びR2における構造中に環を含むアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、アミノ基、カルボキシ基、シアノ基、ハロゲン原子等が例示される。
R1及びR2における炭素数6〜12のアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、炭素数1〜5のアルキル基、アミノ基、カルボキシ基、シアノ基、ハロゲン原子等が例示される。
炭素数1〜10のアルコキシ基の具体例としては、前記R1及びR2における炭素数1〜10のアルコキシ基として挙げたものと同様のものが挙げられる。中でも、R3〜R5における炭素数1〜10のアルコキシ基は、メトキシ基又はエトキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
中でも、R1及びR2としては、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のモノアルキルアミノ基、又は炭素数2〜20のジアルキルアミノ基が好ましい。炭素数1〜10のアルコキシ基としては、炭素数1〜4が好ましく、炭素数1〜3がより好ましく、エトキシ基又はメトキシ基がさらに好ましく、メトキシ基が特に好ましい。炭素数1〜10のモノアルキルアミノ基又は炭素数2〜20のジアルキルアミノ基が有する各アルキル基としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基がさらに好ましい。
中でも、R4としては、水素原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましい。炭素数1〜10のアルコキシ基としては、炭素数1〜4が好ましく、炭素数1〜3がより好ましく、エトキシ基又はメトキシ基がさらに好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
本実施形態のポリイソシアヌレート原料組成物における化合物(I)の割合としては、例えば、0モル%超10モル%以下が例示される。ポリイソシアヌレート原料組成物における化合物(I)の割合は、0.001モル%以上5モル%以下が好ましく、0.01モル%以上2モル%以下がより好ましく、0.05モル%以上2モル%以下がさらに好ましい。化合物(I)の割合が前記範囲の下限値以上であると、良好な反応効率を実現できる。また、化合物(I)の割合が前記範囲の上限値以下であると、他の成分とのバランスがとりやすくなる。
本実施形態におけるエポキシ化合物は、1個以上のエポキシ基を含む化合物である。エポキシ化合物は、イソシアネートの三量化反応に一般的に用いられるものを特に制限なく使用することができる。エポキシ化合物のエポキシ当量は、特に限定されないが、50g/mol〜1000g/molが好ましく、100g/mol〜500g/molがより好ましく、100g/mol〜300g/molがさらに好ましい。
本実施形態のポリイソシアヌレート原料組成物におけるエポキシ化合物の割合としては、例えば、0モル%超20モル%以下が例示される。ポリイソシアヌレート原料組成物における化合物(I)の割合は、0.001モル%以上15モル%以下が好ましく、0.005モル%以上10モル%以下がより好ましく、0.1モル%以上7モル%以下がさらに好ましい。化合物(I)の割合が前記範囲の下限値以上であると、良好な反応効率を実現できる。また、化合物(I)の割合が前記範囲の上限値以下であると、他の成分とのバランスがとりやすくなる。
本実施形態のポリイソシアヌレート原料組成物は、上記多官能イソシアネート、化合物(I)及びエポキシ化合物に加えて、他の成分を含有していてもよい。他の成分としては、例えば、溶剤、硬化促進剤、シランカップリング剤、酸化防止剤、離型剤、消泡剤、乳化剤、揺変性付与剤、平滑剤、難燃剤、顔料、充填剤、収縮緩和剤等が例示される。
一実施形態において、本発明は、多官能イソシアネートと、化合物(I)と、を含む、ポリイソシアヌレート原料組成物を提供する。
多官能イソシアネートは、前記第1実施形態の説明で記載したものと同様である。多官能イソシアネートの好ましい例も、前記第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
中でも、多官能イソシアネートとしては、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、及びこれらの改質ポリイソシアネート類等が好ましい。
本実施形態のポリイソシアヌレート原料組成物における多官能イソシアネートの割合としては、例えば、90モル%以上100モル%未満が例示される。ポリイソシアヌレート原料組成物における多官能イソシアネートの割合は、95モル%以上99.99モル%以下が好ましく、98モル%以上99.99モル%以下がより好ましく、98モル%以上99.95モル%以下がさらに好ましい。多官能イソシアネートの割合が前記範囲の下限値以上であると、良好な耐熱性が実現できる。また、多官能イソシアネートの割合が前記範囲の上限値以下であると、他の成分とのバランスがとりやすくなる。
化合物(I)は、前記第1実施形態の説明で記載したものと同様である。化合物(I)の好ましい例も、前記第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
中でも、化合物(I)としては、前記一般式(I)中のR1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のモノアルキルアミノ基、又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基(ただし、R1及びR2の両方が水素原子になることはない)である化合物が好ましい。
また、化合物(I)としては、前記一般式(I−1)で表される化合物が好ましく、前記一般式(I−1)中のR1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のモノアルキルアミノ基、又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基(ただし、R1及びR2の両方が水素原子になることはない)である化合物がより好ましい。
前記において、炭素数1〜4のアルコキシ基としては、炭素数1〜3のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。炭素数1〜4のモノアルキルアミノ基又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基が有するアルキル基としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基がさらに好ましい。
化合物(I)の具体例としては、前記式(I−1−1)〜(I−1−10)のいずれかで表される化合物、並びに後述の表15〜20に記載のリン触媒No.12〜170の化合物が挙げられる。
本実施形態のポリイソシアヌレート原料組成物における化合物(I)の割合としては、例えば、0モル%超10モル%以下が例示される。ポリイソシアヌレート原料組成物における化合物(I)の割合は、0.001モル%以上5モル%以下が好ましく、0.01モル%以上2モル%以下がより好ましく、0.05モル%以上2モル%以下がさらに好ましい。化合物(I)の割合が前記範囲の下限値以上であると、良好な反応効率を実現できる。また、化合物(I)の割合が前記範囲の上限値以下であると、他の成分とのバランスがとりやすくなる。
本実施形態のポリイソシアヌレート原料組成物は、上記多官能イソシアネート及び化合物(I)に加えて、他の成分を含有していてもよい。他の成分としては、前記第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
本実施形態のポリイソシアヌレート製造用キットは、多官能イソシアネート、化合物(I)、及びエポキシ化合物、を含む。
本実施形態のキットとしては、(a)多官能イソシアネート、(b)化合物(I)、(c)エポキシ化合物、(d)多官能イソシアネートと化合物(I)とを含む組成物、及び(e)多官能イソシアネートとエポキシ化合物とを含む組成物、をそれぞれ異なる容器に収容したものを適宜組み合わせて備えるものが例示される。
本実施形態のキットにおいて、各容器に収容される多官能イソシアネート、化合物(I)、及びエポキシ化合物の各量は、特に限定されないが、ポリイソシアヌレートの製造の際に各成分を混合する混合比に応じた量とすることが好ましい。
例えば、本実施形態のキットに含まれる多官能イソシアネートの合計のモル量と、化合物(I)の合計のモル量とのモル比は、多官能イソシアネート/化合物(I)=100/0.001〜100/5が好ましく、100/0.01〜100/2がより好ましく、100/0.05〜100/2がさらに好ましい。
また、例えば、本実施形態のキットに含まれる多官能イソシアネートの合計のモル量と、エポキシ化合物の合計のモル量とのモル比は、多官能イソシアネート/エポキシ化合物=100/0.001〜100/15が好ましく、100/0.005〜100/10がより好ましく、100/0.1〜100/7がさらに好ましい。
前記容器は、特に限定されず、任意の容器であってよい。容器の材質は、内容物により腐食しないものであればよく、例えば、ガラス、樹脂、金属等が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、(a)多官能イソシアネート、(b)化合物(I)、及び(c)エポキシ化合物、を含む、ポリイソシアヌレート製造用キットであって、前記(a)〜(c)は、それぞれ異なる容器に収容されている、キットを提供する。
多官能イソシアネートは、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。多官能イソシアネートの好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
化合物(I)は、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。化合物(I)の好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
なお、化合物(I)は、溶剤に溶解された状態で容器に収容されていることが好ましい。溶剤は、化合物(I)を溶解できるものであれば特に限定されず、公知の有機溶剤等を用いることができる。
エポキシ化合物は、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。エポキシ化合物の好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
一実施形態において、本発明は、(d)多官能イソシアネートと化合物(I)とを含む組成物、及び(c)エポキシ化合物、を含む、ポリイソシアヌレート製造用キットであって、前記(d)及び(c)は、それぞれ異なる容器に収容されている、キットを提供する。
本実施形態のキットは、多官能イソシアネートと化合物(I)とを含む組成物(以下、「組成物(d)」という)を含む。
組成物(d)は、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項で説明した第2実施形態にかかるポリイソシアヌレート原料組成物と同様のものである。
エポキシ化合物は、前記第1実施形態にかかるキットと同様である。
一実施形態において、本発明は、(d)多官能イソシアネートと化合物(I)とを含む組成物、及び(e)多官能イソシアネートとエポキシ化合物とを含む組成物、を含む、ポリイソシアヌレート製造用キットであって、前記(d)及び(e)は、それぞれ異なる容器に収容されている、キットを提供する。
組成物(d)は、前記第2実施形態にかかるキットと同様である。
本実施形態のキットは、多官能イソシアネートとエポキシ化合物とを含む組成物(以下、「組成物(e)」という)を含む。
組成物(e)に含まれる多官能イソシアネートは、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。多官能イソシアネートの好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
多官能イソシアネートは、前記組成物(d)に含まれる多官能イソシアネートと同じものであってもよく、異なるものであってもよい。
一実施形態において、本発明は、(e)多官能イソシアネートとエポキシ化合物とを含む組成物、及び(b)化合物(I)、を含む、ポリイソシアヌレート製造用キットであって、前記(e)及び(b)は、それぞれ異なる容器に収容されている、キットを提供する。
組成物(e)は、前記第3実施形態にかかるキットと同様である。
化合物(I)は、前記第1実施形態にかかるキットと同様である。
一実施形態において、本発明は、多官能イソシアネートと、化合物(I)と、エポキシ化合物と、を含むポリイソシアヌレート原料組成物を、加熱させてなる、ポリイソシアヌレート原料硬化物を提供する。ポリイソシアヌレート原料硬化物中には、多官能イソシアネートから生成したポリイソシアヌレートの他、未反応の多官能イソシアネートや二量体、触媒、触媒の変性物、その他不純物が含まれている。
三量化反応に用いた多官能イソシアネートが脂肪族イソシアネートである場合、Rは脂肪族炭化水素基(例えばアルキレン基)となる。三量化反応に用いた多官能イソシアネートが芳香族イソシアネートである場合、Rは芳香族炭化水素基(例えばアリーレン基)となる。
化合物(I)は、上記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。化合物(I)の好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
エポキシ化合物は、上記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。エポキシ化合物の好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
化合物(I)は、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。化合物(I)の好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
化合物(I’)は、前記化合物(I)の酸化物である。
前記一般式(I’)中のR1〜R5は、前記一般式(I)中のR1〜R5と同様である。前記一般式(I’)中のR1〜R5の好ましい例としては、前記一般式(I)中のR1〜R5の好ましい例として挙げたものと同様のものが挙げられる。化合物(I’)としては、前記化合物(I)の好ましい例として挙げたものの酸化物が好ましい。
化合物(I’)の好ましい例としては、下記一般式(I’−1)で表される化合物が挙げられる。
中でも、前記一般式(I’−1)中のR1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のモノアルキルアミノ基、又は炭素数2〜8のジメチルアミノ基(ただし、R1及びR2の両方が水素原子になることはない)であることが好ましい。前記において、炭素数1〜4のアルコキシ基としては、炭素数1〜3のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。炭素数1〜4のモノアルキルアミノ基又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基が有する各アルキル基としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基がさらに好ましい。
本実施形態のポリイソシアヌレート原料硬化物に含まれる化合物(I’)は、1種であってもよく、2種以上であってもよい。
本実施形態のポリイソシアヌレート原料硬化物は、ポリイソシアヌレート並びに化合物(I)及び化合物(I’)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物に加えて、他の成分を含有していてもよい。他の成分としては、例えば、(i)エポキシ化合物、(ii)エポキシ化合物と多官能イソシアネートとの反応物、(iii)エポキシ化合物と上記化合物(I)との反応物、及び(iv)エポキシ化合物とエポキシ化合物との反応物等(以下、(i)〜(iv)をまとめて「エポキシ化合物等」という場合がある)が挙げられる。
エポキシ化合物は、上記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。エポキシ化合物の好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
エポキシ化合物と多官能イソシアネートとの反応物は、加熱反応の際に、多官能イソシアネートとエポキシ化合物とが反応して生じる化合物である。エポキシ化合物と多官能イソシアネートとの反応物は、エポキシ化合物と多官能イソシアネートとが反応して生じる化合物であれば、特に限定されない。該反応物としては、例えば、オキサゾリドン環を含む化合物が例示される。
エポキシ化合物と化合物(I)との反応物は、加熱反応の際に、エポキシ化合物と化合物(I)とが反応して生じる化合物である。エポキシ化合物と化合物(I)との反応物は、エポキシ化合物と化合物(I)とが反応して生じる化合物であれば、特に限定されない。例えば、エポキシ化合物が下記一般式(E)で表される化合物である場合、エポキシ化合物と化合物(I)との反応物としては、下記一般式(E−1)で表される化合物が例示される。
エポキシ化合物とエポキシ化合物との反応物(エポキシ化合物どうしの反応物)は、加熱反応の際に、2個以上のエポキシ化合物が反応して生じる化合物である。エポキシ化合物どうしの反応物は、2個以上のエポキシ化合物が反応して生じる化合物であれば、特に限定されない。例えば、エポキシ化合物が前記一般式(E)で表される化合物である場合、エポキシ化合物とエポキシ化合物との反応物としては、下記一般式(E−2)で表される繰り返し単位を有する重合体が例示される。
一実施形態において、本発明は、多官能イソシアネートと、前記一般式(I)で表される化合物(I)と、エポキシ化合物と、を混合する混合工程と、前記混合工程で得られた混合物を加熱する加熱工程とを含む、ポリイソシアヌレートの製造方法を提供する。
混合工程は、多官能イソシアネートと、化合物(I)と、エポキシ化合物と、を混合する工程である。
多官能イソシアネートは、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。多官能イソシアネートの好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
化合物(I)は、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。化合物(I)の好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
エポキシ化合物は、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。エポキシ化合物の好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
多官能イソシアネートに対するエポキシ化合物の混合割合(モル比)としては、多官能イソシアネート/エポキシ化合物=100/0.001〜100/15が好ましく、100/0.005〜100/10がより好ましく、100/0.1〜100/7がさらに好ましい。
加熱工程は、前記混合工程で得られた混合物を加熱する工程である。
加熱時間は、ポリイソシアヌレートの生成に十分な時間であればよく、例えば、1〜360分を例示することができ、30〜180分が好ましい。
一実施形態において、本発明は、前記一般式(I)で表される化合物(I)と、エポキシ化合物と、の組み合わせを含む、ポリイソシアヌレート生成反応用の触媒を提供する。
また、一実施形態において、本発明は、前記一般式(I)で表される化合物(I)と、エポキシ化合物と、の組み合わせを、ポリイソシアヌレート生成反応用の触媒として含む、ポリイソシアヌレート製造用キットを提供する。
エポキシ化合物は、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態の説明で記載したものと同様である。エポキシ化合物の好ましい例も、前記「[ポリイソシアヌレート原料組成物]」の項の第1実施形態で挙げたものと同様のものが挙げられる。
一実施形態において、本発明は、前記ポリイソシアヌレート原料組成物からなる接着剤を提供する。
前記ポリイソシアヌレート原料組成物は、硬化性がよく、優れた接着性を有するため、接着剤用途に好適に用いることができる。被着体の材料は特に限定されず、例えば、アルミニウム、クロム、銅、マグネシウム、ニッケル、錫、チタン、亜鉛、および2種類以上の金属を用いた合金等の金属材料;ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエーテルエーテルケトン、ポリイミド、およびエポキシ樹脂等のプラスチック材料等が挙げられる。
前記ポリイソシアヌレート原料組成物を接着剤として用いる場合、被着体の接着方法としては、一般的な方法を適用することができる。例えば、本実施形態の接着剤(前記ポリイソシアヌレート原料組成物)の適量を一方の被着体に塗布した後、もう一方の被着体を前記接着剤の塗布面に接着し、前記「[ポリイソシアヌレートの製造方法]」の「≪加熱工程≫」に記載の条件と同様の加熱条件で硬化させることができる。本実施形態の接着剤は、熱により硬化するため、熱硬化型接着剤である。
(実施例1〜40、比較例1〜69)
多官能イソシアネート及び触媒(化合物(I)または他の触媒)の混合物(d)と、多官能イソシアネート及びエポキシ化合物の混合物(e)とを調製した。前記混合物(d)及び混合物(e)を混合し、ポリイソシアヌレート原料組成物を作製した。多官能イソシアネート、触媒、及びエポキシ化合物の配合比(モル比)は、表1〜11の各例に従い、実施例1〜40及び比較例1〜69のポリイソシアヌレート原料組成物を得た。
実施例1〜40、比較例1〜69のポリイソシアヌレート原料組成物をガラス容器に入れ、オイルバス(EOS−200RD、アズワン株式会社)で80℃まで加熱した。80℃で保持しながら、30分毎にゲル化しているかを確認し、ゲル化するまでの時間を測定した。なお、ゲル化は、流動性の有無を目視により評価し、流動性がなくなった時点でゲル化したと判断した。
結果を表1〜12に示した。表中の評価基準は、以下のとおりである。
評価基準
A:360分未満でゲル化が確認された。
B:360分以上経過してもゲル化が確認されなかった。
実施例1〜40、比較例1〜69のポリイソシアヌレート原料組成物をアルミ容器に入れ、循環式恒温器(VTR−111、株式会社いすゞ製作所)で80℃、180分間熱して、ポリイソシアヌレート原料硬化物を作製した。作製した硬化物をマイクロスコープ(RH−2000、株式会社ハイロックス)で観察し、任意の1cm×1cm四方にある泡の数を測定した。
結果を表1〜12に示した。表中の評価基準は、以下のとおりである。
評価基準
A:泡の数が10個未満
B:泡の数が10個以上
−:評価対象外(ポリイソシアヌレート原料硬化物を作製できない(硬化しない))
一方、比較例1〜69では、ゲルタイムが長くて360分以内に硬化せず、ポリイソシアヌレート原料硬化物を得られないか、ポリイソシアヌレート原料硬化物を得られた場合でも発泡が多く観察された。比較例61〜69は、触媒として化合物(I)を用い、エポキシ化合物を用いなかったものであるが、ゲルタイムが長く、ポリイソシアヌレート原料硬化物を得られなかった。
これらの結果により、実施例1〜40では、熱硬化の際の発泡が抑制され、かつ硬化性が良好であることが確認された。また、表12(比較例61〜69)の結果から、ポリイソシアヌレート生成反応の進行には、エポキシ化合物が必要なことが確認された。
リン触媒TMPP、DMPP、TOAP、TPP、TOTP、TPTP、TPAP、DPCP、TCHP、TOCP、DPPP、DPPSTに関して、密度汎関数法、及びB3LYP/6−31G*法に基づく量子化学計算を実施した。リン原子上の非共有電子対を反映するHOMOの準位を計算した。前記各リン触媒の構造式を以下に示す。量子化学計算の実施結果を表14に示す。
以上のことから、リン原子のオルト位の炭素に直接結合する置換基の原子が電気的に陰性であることが、反応速度が速いポリイソシアヌレート生成反応用触媒をスクリーニングする第二の指標となることがわかった。
y<28.5x+5.644 ・・・(1)
x:HOMOの準位/a.u.
y:オルト位の平均電荷
(接着剤1〜4)
実施例17、18、39、及び40のポリイソシアヌレート原料組成物を、それぞれ接着剤1〜4として使用し、以下の方法で引張せん断接着強さの評価を行った。結果を表22に示す。
JIS K6850(接着剤−剛性被着材の引張せん断接着強さ試験方法)に従い、試験片の作製、及び引張せん断接着強さの測定を行った。
被着材として、1.6×25×100mmの炭素鋼板(S45C−P、日本テストパネル株式会社)を使用した。使用する炭素鋼板はJIS K6848−2に従い、アセトン脱脂処理を行った。
接着剤1〜4をそれぞれ炭素鋼板に塗布し、2枚の炭素鋼板を重ね長さが12.5mmとなるように重ね合わせ、はみ出した余分な接着剤を取り除いた。重ね合わせた2枚の炭素鋼板を、循環式恒温器(VTR−111、株式会社いすゞ製作所)を用いて、100℃で、180分加熱後、更に200℃で、60分加熱して試験片を作製した。
万能材料試験機(INSTRON 5900R、インストロンジャパンカンパニイリミテッド)を用いて、3mm/分の試験速度で前期試験片の接着強さを測定した。なお、本測定はn=5で実施し、その平均値を引張せん断接着強さとした。結果を表22に示した。
Claims (19)
- 多官能イソシアネートと、下記一般式(I)で表される化合物(I)と、エポキシ化合物と、を含む、ポリイソシアヌレート原料組成物。
- 多官能イソシアネートと、下記一般式(I)で表される化合物(I)と、を含む、ポリイソシアヌレート原料組成物。
- 前記多官能イソシアネートに対する前記化合物(I)の割合(モル比)が、多官能イソシアネート/化合物(I)=100/0.001〜100/5である、請求項1又は2に記載のポリイソシアヌレート原料組成物。
- 前記多官能イソシアネートが、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、及びこれらの改質ポリイソシアネート類からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレート原料組成物。
- 前記一般式(I)中のR1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルコキシ基(ただし、R1及びR2の両方が水素原子になることはない)である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレート原料組成物。
- (a)多官能イソシアネート、(b)下記一般式(I)で表される化合物、及び(c)エポキシ化合物、を含む、ポリイソシアヌレート製造用キットであって、前記(a)〜(c)は、それぞれ異なる容器に収容されている、キット。
- (d)多官能イソシアネートと下記一般式(I)で表される化合物(I)とを含む組成物、及び(c)エポキシ化合物、を含む、ポリイソシアヌレート製造用キットであって、前記(d)及び(c)は、それぞれ異なる容器に収容されている、キット。
- (d)多官能イソシアネートと下記一般式(I)で表される化合物(I)とを含む組成物、及び(e)多官能イソシアネートとエポキシ化合物とを含む組成物、を含む、ポリイソシアヌレート製造用キットであって、前記(d)及び(e)は、それぞれ異なる容器に収容されている、キット。
- (e)多官能イソシアネートとエポキシ化合物とを含む組成物、及び(b)下記一般式(I)で表される化合物(I)、を含む、ポリイソシアヌレート製造用キットであって、前記(e)及び(b)は、それぞれ異なる容器に収容されている、キット。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレート原料組成物を加熱してなるポリイソシアヌレート原料硬化物。
- ポリイソシアヌレートと、
下記一般式(I)で表される化合物(I)及び下記一般式(I’)で表される化合物(I’)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物と、
を含む、ポリイソシアヌレート原料硬化物。
- 多官能イソシアネートと、下記一般式(I)で表される化合物(I)と、エポキシ化合物と、を混合する混合工程と、前記混合工程で得られた混合物を加熱する加熱工程とを含む、ポリイソシアヌレートの製造方法。
- 前記混合工程が、前記多官能イソシアネートと前記化合物(I)との混合物(d)に、前記エポキシ化合物を混合する工程である、請求項12に記載のポリイソシアヌレートの製造方法。
- 前記混合工程が、前記多官能イソシアネートと前記エポキシ化合物との混合物(e)に、前記化合物(I)を混合する工程である、請求項12に記載のポリイソシアヌレートの製造方法。
- 前記加熱工程を40〜240℃の温度で行う、請求項12〜14のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートの製造方法。
- 前記加熱工程が、60〜120℃で1〜180分間加熱した後、さらに120〜240℃で1〜180分間加熱する工程である、請求項15に記載のポリイソシアヌレートの製造方法。
- 下記一般式(I)で表される化合物(I)と、エポキシ化合物と、の組み合わせを含む、ポリイソシアヌレート生成反応用の触媒。
- 下記一般式(I)で表される化合物(I)と、エポキシ化合物と、の組み合わせを、ポリイソシアヌレート生成反応用の触媒として含む、ポリイソシアヌレート製造用キット。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレート原料組成物からなる接着剤。
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