JPWO2020027109A1 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記樹脂(A)及び前記樹脂(B)がいずれも、融点が68℃〜134℃でありかつマレイン化率が0.5〜2.5質量%である無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂と架橋剤との反応物である、ものである。
このような水素結合性架橋部位を含有する側鎖(a’)は、水素結合による架橋を形成し得る基(例えば、水酸基、後述の側鎖(a)に含まれる水素結合性架橋部位等)を有し、その基に基づいて水素結合を形成する側鎖であればよく、その構造は特に制限されるものではない。ここにおいて、水素結合性架橋部位は、水素結合により、その樹脂の分子同士を架橋する部位である。なお、水素結合による架橋は、水素のアクセプター(孤立電子対を含む原子を含有する基等)と、水素のドナー(電気陰性度が大きな原子に共有結合した水素原子を備える基等)とがあって初めて形成されることから、樹脂の分子同士の側鎖間において水素のアクセプターと水素のドナーの双方が存在しない場合には、水素結合による架橋が形成されない。そのため、樹脂の分子同士の側鎖間において、水素のアクセプターと水素のドナーの双方が存在することによって初めて、水素結合性架橋部位が系中に存在することとなる。なお、本発明においては、樹脂の分子同士の側鎖間において、水素のアクセプターとして機能し得る部分(例えばカルボニル基等)と、水素のドナーとして機能し得る部分(例えば水酸基等)の双方が存在することをもって、その側鎖の水素のアクセプターとして機能し得る部分とドナーとして機能し得る部分とを、水素結合性架橋部位と判断することができる。
カルボニル含有基および/または含窒素複素環を有する水素結合性架橋部位を含有する側鎖(a)は、カルボニル含有基および/または含窒素複素環を有するものであればよく、他の構成は特に限定されない。このような水素結合性架橋部位としては、カルボニル含有基および含窒素複素環を有するものがより好ましい。
本明細書において「共有結合性架橋部位を含有する側鎖(b)」は、主鎖を形成する樹脂の分子同士を共有結合により架橋する部位(共有結合性架橋部位:例えば、無水マレイン酸基と架橋剤とを反応せしめて形成し得る、アミド、エステル、および、チオエステルからなる群より選択される少なくとも1つの結合等の化学的に安定な結合(共有結合)等によりポリマー同士を架橋する部位)を含有している側鎖であることを意味する。なお、側鎖(b)は共有結合性架橋部位を含有する側鎖であるが、共有結合性部位を有しつつ、更に、水素結合が可能な基を有して、側鎖間において水素結合による架橋を形成するような場合には、後述の側鎖(c)として利用されることとなる(なお、前記樹脂の分子同士の側鎖間に水素結合を形成することが可能な、水素のドナーと、水素のアクセプターの双方が含まれていない場合、例えば、系中に単にエステル基(−COO−)が含まれている側鎖のみが存在するような場合には、エステル基(−COO−)同士では特に水素結合は形成されないため、かかる基は水素結合性架橋部位としては機能しない。他方、例えば、カルボキシ基やトリアゾール環のような、水素結合の水素のドナーとなる部位と、水素のアクセプターとなる部位の双方を有する構造を前記樹脂の分子同士の側鎖にそれぞれ含む場合には、前記樹脂の分子同士の側鎖間で水素結合が形成されるため、水素結合性架橋部位が含有されることとなる。また、例えば、前記樹脂の分子同士の側鎖間に、エステル基と水酸基とが共存して、それらの基により側鎖間で水素結合が形成される場合、その水素結合を形成する部位が水素結合性架橋部位となる。そのため、側鎖(b)が有する構造自体や、側鎖(b)が有する構造と他の側鎖が有する置換基の種類等に応じて、側鎖(c)として利用される場合がある。)。また、ここにいう「共有結合性架橋部位」は、共有結合により樹脂の分子同士を架橋する部位である。
このような側鎖(c)は、1つの側鎖中に水素結合性架橋部位及び共有結合性架橋部位の双方を含む側鎖である。このような側鎖(c)に含まれる水素結合性架橋部位は、側鎖(a’)において説明した水素結合性架橋部位と同様のものであり、側鎖(a)中の水素結合性架橋部位と同様のものが好ましい。また、側鎖(c)に含まれる共有結合性架橋部位としては、側鎖(b)中の共有結合性架橋部位と同様のものを利用できる(その好適な架橋も同様のものを利用できる。)。
側鎖(b)及び/又は(c)に関して、共有結合性架橋部位における架橋が、第三級アミノ結合(−N=)、エステル結合(−COO−)を含有している場合であって、これらの結合部位が水素結合性架橋部位としても機能する場合、他の水素結合架橋部位と水素結合して架橋がより強固となるといった観点から好ましい。このように、共有結合性架橋部位を有する側鎖中の第三級アミノ結合(−N=)やエステル結合(−COO−)が、他の側鎖との間において、水素結合を形成するような場合、かかる第三級アミノ結合(−N=)、エステル結合(−COO−)を含有している共有結合性架橋部位は、水素結合性架橋部位も備えることとなり、側鎖(c)として機能し得る。
[マレイン化率の測定方法]
先ず、測定対象である無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂400mgを、80mLのテトラヒドロフラン(以下、便宜上、場合により「THF」と略記する)に溶解させて、測定用のTHF溶液を得る。次いで、前記測定用のTHF溶液を、小数点以下3桁以上のファクターが求められている0.1モル/L水酸化カリウムのエタノール溶液(容積分析用標準溶液:補正つきの0.1モル/L水酸化カリウムのエタノール溶液:小数点以下3桁以上のファクター(特性値:補正値)が記載されている市販のものを利用してもよい)で滴定する。ここにおいて、終点(中和点)は機器を利用した電位差滴定により求める。また、0.1モル/L水酸化カリウムのエタノール溶液のファクター(特性値:補正値)は、シュウ酸標準液による滴定で求めてもよいし、ファクターが求められている市販品を利用する場合には、市販品の試薬に記載されているファクター(例えばその試薬の検査成績書に記載されているファクター等)をそのまま利用してもよい。次いで、無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂を用いない以外は同様の測定(空試験)を行って滴定し、80mLのTHFに対する0.1モル/L水酸化カリウムのエタノール溶液の滴下量(ブランク値)も併せて求める。次に、求められた滴定値(滴下量)を利用して、下記「酸価の計算式」に基づいて酸価を算出し、次いで、得られる酸価の値を利用して、下記「マレイン化率の計算式」に基づいてマレイン化率を算出することにより、マレイン化率(単位:質量%)を求める。
<酸価の計算式>
[酸価]=(A−B)×M1×C×f/S
(式中、Aは前記測定用の溶液の中和に要した0.1モル/L水酸化カリウムのエタノール溶液の滴下量(滴定値:mL))を示し、Bはブランク(空試験)での0.1モル/L水酸化カリウムのエタノール溶液の滴下量(無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂を用いない以外は同様の測定を行って得られる滴定値(ブランク値:mL))を示し、M1は水酸化カリウムの分子量(56.1(定数))を示し、Cは水酸化カリウムのエタノール溶液中の水酸化カリウムの濃度(0.1モル/L(定数))を示し、fは水酸化カリウムのエタノール溶液のファクター(補正値:市販品の試薬に記載されているファクター(例えばその試薬の検査成績書に記載されているファクター等)をそのまま利用してもよい)を示し、Sは、測定に用いる無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂の質量(400g(定数))を示す。なお、かかる計算により求められる「酸価」の単位は「mgKOH/g」となる。)
<マレイン化率の計算式>
[マレイン化率]=[酸価]÷M1×M2÷1000×100÷2
(式中、酸価は上記「酸価の計算式」により求められた値(単位:mgKOH/g)を示し、M1は水酸化カリウムの分子量(56.1(定数))を示し、M2は無水マレイン酸の分子量(98.1(定数))を示す。かかる計算により求められる「マレイン化率」の単位は「質量%」となる。)。
各実施例及び各比較例で得られた樹脂組成物をそれぞれ用いて、JIS K6922−2(2010年発行)に記載のB法に準拠してメルトフローレート(MFR、単位:g/10分)を測定した。すなわち、各実施例及び各比較例で得られた樹脂組成物をそれぞれ用い、メルトフローレート測定装置として株式会社東洋精機製作所製の商品名「Melt Indexer G−01」を用いて、該装置の炉体内に樹脂組成物を3g添加した後、温度を230℃にして5分間保持した後、230℃に維持しつつ5kgに荷重する条件で、前記炉体の下部に接続されている直径1mm、長さ8mmの筒状のオリフィス部材の開口部(直径1mmの開口部)から、単位時間あたりに流出する質量(g)を測定(前記炉体内において温度を230℃にして5分間保持した後に荷重を開始してから、流出する樹脂組成物の質量の測定を開始する)し、10分間に流出する樹脂組成物の質量(g)に換算することにより求めた。
各実施例及び各比較例で得られた樹脂組成物をそれぞれ用い、先ず、該樹脂組成物を200℃で10分間熱プレスし、厚みが約2mmとなるようにシートを調製した。このようにして得られたシートを直径29mmの円盤状に打ち抜いて7枚重ね合わせ、高さ(厚み)が12.5±0.5mmになるようにしてサンプルを調製した。このようにして得られたサンプルを用い、専用治具で25%圧縮し、70℃で22時間放置した後の圧縮永久歪(単位:%)をJIS K6262(2013年発行)に準拠して測定した。なお、圧縮装置としては株式会社ダンベル製の商品名「加硫ゴム圧縮永久歪試験器 SCM−1008L」を用いた。
実施例1〜9及び比較例1〜9においてはそれぞれ、下記表2〜3に記載の組成となるように各成分の使用量を調整して、後述の「樹脂組成物の製造工程」を採用することにより、樹脂組成物を製造した。なお、下記表2〜3中の組成の数値は各実施例等において無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂の使用量を100質量部として換算した値(質量部)であり、実施例1〜9及び比較例1〜9において無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂の使用量はいずれも8gとした。
〈樹脂組成物の製造工程〉
先ず、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレンブロック共重合体(クレイトンポリマージャパン株式会社製の商品名「G1651HU」、スチレン含有量33質量%:以下、場合により「SEBS」と称する)を加圧ニーダーに投入して、180℃の条件で混合しながら、前記加圧ニーダー中にパラフィンオイル(SKルブリカンツジャパン株式会社製の商品名「YUBASE8J」)を滴下し、SEBSとパラフィンオイルとを1分間混合した。次いで、前記加圧ニーダー中に、無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂(各実施例及び各比較例においてはそれぞれ、表1に示すTP(1)〜(18)のうちのいずれかを利用)、エチレン−ブテン共重合体(三井化学株式会社製の商品名「タフマーDF7350」:以下、場合により「EBM」と称する)、高密度ポリエチレン(日本ポリエチレン株式会社製の商品名「HJ590N」:以下、場合により「HDPE」と称する)および老化防止剤(株式会社アデカ製の商品名「AO−50」)を更に添加し、180℃で2分間混合(混練)して可塑化させて混合物を得た。次いで、前記加圧ニーダー中の前記混合物に有機化クレイ(株式会社ホージュン製の商品名「エスベンWX」)を添加して180℃で4分間混合(混練)した後、架橋剤としてトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(日星産業株式会社製の商品名「タナックP」)を添加して180℃で8分間混合(混練)することにより、樹脂組成物を製造した。
架橋剤としてトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートの代わりにペンタエリスリトール(日本合成化学株式会社製の商品名「ノイライザーP」)を用い、かつ、組成(質量部)が表4に記載の組成となるように各成分の使用量を調整した以外は、上述の実施例1〜9及び比較例1〜9で採用した「樹脂組成物の製造工程」と同様の工程を採用して、樹脂組成物を製造した(なお、各実施例及び各比較例において、無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂の使用量はいずれも8gとした)。このようにして各実施例及び各比較例で得られた樹脂組成物の特性(MFR及びC−Set)の測定値を表4にそれぞれ示す(なお、MFRが300g/10分以上となったものについては、MFRを「過多」と示す)。また、「マレイン化率の評価」及び「融点の評価」の項目についての記載内容は前述の通りである。
架橋剤としてトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートの代わりに2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(株式会社日本触媒製の商品名「ベンゾグアナミン」)を用い、かつ、組成(質量部)が表5に記載の組成となるように各成分の使用量を調整した以外は、上述の実施例1〜9及び比較例1〜9で採用した「樹脂組成物の製造工程」と同様の工程を採用して、樹脂組成物を製造した(なお、各実施例及び各比較例において、無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂の使用量はいずれも8gとした)。このようにして各実施例及び各比較例で得られた樹脂組成物の特性(MFR及びC−Set)の測定値を表5にそれぞれ示す(なお、MFRが300g/10分以上となったものについては、MFRを「過多」と示す)。また、「マレイン化率の評価」及び「融点の評価」の項目についての記載内容は前述の通りである。
Claims (4)
- カルボニル含有基および/または含窒素複素環を有する水素結合性架橋部位を含有する側鎖(a)を有しかつガラス転移点が25℃以下である樹脂(A)、並びに、側鎖に水素結合性架橋部位及び共有結合性架橋部位が含有されておりかつガラス転移点が25℃以下である樹脂(B)からなる群から選択される少なくとも1種の樹脂成分を含有し、かつ、
前記樹脂(A)及び前記樹脂(B)がいずれも、融点が68℃〜134℃でありかつマレイン化率が0.5〜2.5質量%である無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂と架橋剤との反応物である、樹脂組成物。 - 前記架橋剤が、水酸基、アミノ基、イミノ基及びチオール基のうちの少なくとも1種を有する化合物である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記無水マレイン酸変性熱可塑性樹脂が、無水マレイン酸で変性されたポリオレフィン系樹脂である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 前記無水マレイン酸で変性されたポリオレフィン系樹脂が無水マレイン酸で変性された高密度ポリエチレンである、請求項3に記載の樹脂組成物。
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