JPWO2020017534A1 - 挿入補助チューブ用組成物、挿入補助チューブ、挿入補助チューブと内視鏡とのセット、及び内視鏡装置、並びに挿入補助チューブの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
<1>
ポリシロキサン構造を含むポリマーを含有する挿入補助チューブ用組成物であって、
上記ポリマーが構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ上記ポリマーは分子中に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有する、挿入補助チューブ用組成物。
<2>
チューブ状基材aと、チューブ状基材aの内側及び外側の少なくとも一方に配された層bとを有する、挿入補助チューブであって、
上記層bは、ポリシロキサン構造を含むポリマーを含有し、
上記ポリマーは、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ上記ポリマーは分子中に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有する、挿入補助チューブ。
<3>
上記ポリマーが上記ポリシロキサン構造をグラフト鎖中に有するグラフトポリマーである、<2>に記載の挿入補助チューブ。
<4>
上記ポリマーが、下記式(1)で表される構造単位を含有し、かつ、下記式(2)で表される構造単位、下記式(3)で表される構造単位及び下記式(4)で表される構造単位の少なくとも1種を含有する、<2>又は<3>に記載の挿入補助チューブ。
<5>
上記Raが下記式(5)で表される基又は含窒素有機基である、<4>に記載の挿入補助チューブ。
<6>
上記n1が135〜10,000である、<4>又は<5>に記載の挿入補助チューブ。
<7>
上記層bのポリマーが架橋体であり、上記架橋体が下記式(6)で表される構造単位からの架橋剤成分及び下記式(7)で表される化合物からの架橋剤成分の少なくとも1種で構成された架橋構造を有する、<2>〜<6>のいずれかに記載の挿入補助チューブ。
Yはm価の連結基を示し、mは2以上の整数である。RdmはXと同義である。
<8>
上記層bの架橋体中、架橋剤成分の割合が30〜90質量%である、<7>に記載の挿入補助チューブ。
<9>
上記チューブ状基材aと反対側の、上記層bの表面が親水化処理されている、<2>〜<8>のいずれかに記載の挿入補助チューブ。
<10>
上記チューブ状基材aが、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、オレフィン樹脂及びアクリル樹脂の少なくとも1種で構成される、<2>〜<9>のいずれかに記載の挿入補助チューブ。
<11>
上記チューブ状基材aが、シリコーン樹脂で構成される、<2>〜<10>のいずれかに記載の挿入補助チューブ。
<12>
上記チューブ状基材aのショアA硬度がA40以上A95未満である、<2>〜<11>のいずれかに記載の挿入補助チューブ。
<13>
上記層b上に配された、親水性ポリマーを含有する層cを有する、<2>〜<12>のいずれかに記載の挿入補助チューブ。
<14>
ショアA硬度がA40以上A95未満である、<2>〜<13>のいずれかに記載の挿入補助チューブ。
<15>
<2>〜<14>のいずれかに記載の挿入補助チューブの先端部の外面に膨張収縮可能なバルーンが設けられている挿入補助チューブ。
<16>
外径がφ7〜15mmである、<2>〜<15>のいずれかに記載の挿入補助チューブ。
<17>
内視鏡の挿入補助チューブである、<2>〜<16>のいずれかに記載の挿入補助チューブ。
<18>
<17>に記載の挿入補助チューブと内視鏡とのセット。
<19>
上記挿入補助チューブの長さが内視鏡の挿入部の長さよりも短く、上記挿入補助チューブと上記の内視鏡の挿入部との長さの差が200〜800mmである、<18>に記載のセット。
<20>
<17>に記載の挿入補助チューブと内視鏡とを具備する内視鏡装置。
<21>
上記挿入補助チューブの長さが内視鏡の挿入部の長さよりも短く、上記挿入補助チューブと上記の内視鏡の挿入部との長さの差が200〜800mmである、<20>に記載の内視鏡装置。
<22>
上記挿入補助チューブを回転させることにより上記内視鏡を体腔内に挿入する、<20>又は<21>に記載の内視鏡装置。
<23>
挿入補助チューブの製造方法であって、
上記製造方法は、ポリシロキサン構造を含むポリマーと有機溶媒とを含む組成物を、チューブ状基材上に塗布する工程を含み、
上記ポリマーが、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ上記ポリマーは分子中に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有する、<1>〜<17>のいずれかに記載の挿入補助チューブの製造方法。
本明細書において、特定の符号で表示された置換基、連結基、構造単位等(以下、置換基等という)が複数あるとき、あるいは複数の置換基等を同時若しくは択一的に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。また、複数の置換基等が近接(特に隣接)するときにはそれらが互いに連結したり縮環したりして環を形成していてもよい意味である。また、特定の符号で表示された置換基、連結基を有する構造単位を複数有するポリマーにおいて、複数の構造単位は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書において、特に断りがない限りポリマーの形態は特に制限されず、本発明の効果を損なわない範囲で、ランダム、ブロック及びグラフト等のいずれの形態であってもよい。
本明細書において、ポリマーの末端構造は、特に制限はなく、合成時に使用した基質の種類、及び、合成時のクエンチ剤(反応停止剤)の種類等により適宜に定まり、一義的に定まるものではない。末端の構造としては、例えば、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、エチレン性不飽和基及びアルキル基が挙げられる。
本明細書において、「アクリル酸」、「アクリルアミド」及び「スチレン」との用語は通常よりも広義の意味で用いている。
すなわち、「アクリル酸」は、RA−C(=CRB 2)COOHの構造を有する化合物すべてを包含する意味に用いる(RA及びRBは各々独立に水素原子又は置換基を示す)。
また、「アクリルアミド」はRC−C(=CRD 2)CONRE 2の構造を有する化合物すべてを包含する意味に用いる(RC、RD及びREは各々独立に水素原子又は置換基を示す)。
また、「スチレン」はRF−C(=CRG 2)C6RH 6の構造を有する化合物すべてを包含する意味に用いる(RF、RG及びRHは各々独立に水素原子又は置換基を示す)。
親水コート層に用いたポリマーの分子量測定には、溶離液としてはN−メチル−2−ピロリドン(和光純薬工業社製)を用い、カラムとしては東ソー社製 TSK−gel Super AWM−H(商品名)を用いる。
本発明の組成物は、ポリシロキサン構造を含むポリマーを含有する。上記ポリマーは、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ上記ポリマーは分子中に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有する。
本発明の組成物に含まれる溶媒としては、例えばジブチルエーテル、ジメトキシメタン、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、プロピレンオキシド、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、1,3,5−トリオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール及びフェネトール等のエーテル溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、及びジメチルシクロヘキサノン等のケトン溶媒、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸n−ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン醸エチル、酢酸n−ペンチル、及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶媒、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール(イソプロピルアルコール)、1−ブタノール、2−ブタノール、tert−ブタノール、1−ペンタノール、2−メチル−2−ブタノール、及びシクロヘキサノール等のアルコール溶媒、キシレン、及びトルエン等の芳香族炭化水素、メチレンクロライド、クロロホルム、及び1,1−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、及びN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)等のアミド系溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、2−メトキシ酢酸メチル、2−エトキシ酢酸メチル、2−エトキシ酢酸エチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシエタノール、2−プロポキシエタノール、2−ブトキシエタノール、1,2−ジアセトキシアセトン、アセチルアセトン、ジアセトンアルコール、アセト酢酸メチル、N−メチルピロリドン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びアセト酢酸エチル等の2種類以上の官能基を有する有機溶媒を挙げることができる。
本発明の組成物に含まれる溶媒以外の成分の固形分含有量(含有比)は、本発明の挿入補助チューブにおいて説明する通りである。上記の溶媒以外の成分の固形分とは、層bを構成した際に、層b中に残存する溶媒以外の成分を意味する。
本発明の挿入補助チューブは、内視鏡の体腔内への挿入及び内視鏡の体腔内での進行を補助するために用いることができる。また、カテーテル等の医療用チューブとして用いることもできる。本発明の挿入補助チューブは、チューブ状基材(以下、「チューブ状基材a」ともいう。)と、このチューブ状基材aの内側及び外側の少なくとも一方に配された、後述するポリシロキサン構造を含むポリマーを含有する層(以下、「層b」ともいう。)とを有する積層体である。層bと基材aとの間に中間層を設けてもよいが、図1に示すように、層bは基材a上に直接設けられていることが好ましい。
なお、以下、層bを潤滑性層と称することがある。層b上に後述の層cが配される場合、層bと層cとを合わせて潤滑性層が構成される。
本発明の挿入補助チューブを構成するチューブ状基材aの構成材料は、特に限定されず、医療機器等に用いうる材料を広く採用することができる。例えば、目的に応じてガラス、プラスチック、金属、セラミックス、繊維、布帛、紙、皮革及び合成樹脂並びにこれらの組合せを使用することができる。なかでもチューブ状基材aは樹脂で形成されていることが好ましい。
表面自由エネルギーは通常の方法で測定することができる。すなわち、膜の接触角を水及びジヨードメタンの双方で測定し、下記Owensの式に代入することで求めることができる(下記は有機溶媒にジヨードメタン(CH2I2)を用いる場合の式である)。
1+cosθH2O=2(γS d)1/2(γH2O d)1/2/γH2O,V+2(γS h)1/2(γH2O h)1/2/γH2O,V
1+cosθCH2I2=2(γS d)1/2(γCH2I2 d)1/2/γCH2I2,V+2(γS h)1/2(γCH2I2 h)1/2/γCH2I2,V
接触角は、液滴容量を純水、ジヨードメタンとも1μLとし、滴下後10秒後に接触角を読み取ることにより測定する。その際、測定雰囲気を温度23℃、相対湿度50%とする。
チューブ状基材aの構成材料として用いうるウレタン樹脂に特に制限はない。一般にウレタン樹脂はポリイソシアネートとポリオールの付加重合により合成される。例えば、ポリイソシアネート原料として脂肪族イソシアネートを用いた脂肪族ポリウレタン、ポリイソシアネート原料として芳香族イソシアネートを用いた芳香族ポリウレタン、及び、これらの共重合体等を用いることできる。
また、ウレタン樹脂としてパンデックスシリーズ(商品名、DIC社製)、ウレタン樹脂塗料のVグラン、Vトップシリーズ及びDNTウレタンスマイルクリーンシリーズ(商品名、いずれも大日本塗料社製)、ポリフレックスシリーズ(商品名、第一工業製薬社製)、タイプレンシリーズ(商品名、タイガースポリマー社製)、Tecoflex(登録商標)シリーズ(Thermedics社製)、ミラクトランシリーズ(商品名、日本ミラクトン社製)、ペレセンシリーズ(商品名、ダウケミカル社製)等を用いることもできる。
チューブ状基材aの構成材料として用いうるシリコーン樹脂に特に制限はなく、シリコーン樹脂は硬化剤を用いて硬化させたものであってもよい。硬化反応は通常の反応を適用することができる。例えば、オルガノハイドロジェンポリシロキサンとエチレン性C=C二重結合を有するオルガノポリシロキサンとを白金触媒を用いて硬化させることができ、過酸化物架橋により硬化させる場合は過酸化物が用いられる。
また、シリコーン樹脂としてゴムコンパウンドKEシリーズ(商品名、信越化学工業社製)、ELASTOSIL(登録商標)シリーズ(旭化成ワッカーシリコーン社製)、SILASTIC(登録商標)シリーズ(東レ・ダウコーニング社製)及びTSEシリーズ(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等を用いることもできる。
チューブ状基材aの構成材料として用いうるフッ素樹脂に特に制限はない。例えば、ポリテトラフルオロエチレン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリトリフルオロエチレン及びその共重合体等を用いることできる。
また、フッ素樹脂としてテフロン(登録商標、DUPON社製)、ポリフロン及びネオフロンシリーズ(商品名、ダイキン工業社製)、Fluon(登録商標)シリーズ及びcytop(登録商標)シリーズ(旭硝子社製)並びにダイニオンシリーズ(商品名、3M社製)等を用いることもできる。
チューブ状基材aの構成材料として用いうるオレフィン樹脂に特に制限はない。例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン、ポリシクロペンテン、ポリメチルペンテン、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、これらの共重合体、天然ゴム等を用いることできる。また、オレフィン樹脂としてARTON(アートン)(登録商標)シリーズ(JSR社製)、サーフレン(登録商標)シリーズ(三菱化学社製)、ZEONOR(登録商標)シリーズ及びZEONEX(登録商標)(いずれも日本ゼオン社製)等を用いることもできる。
チューブ状基材aの構成材料として用いうるアクリル樹脂に特に制限はない。例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸メチル、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸エチルなど及びその共重合体などのアクリル樹脂を用いることできる。
また、アクリル樹脂としてアクリライトシリーズ、アクリペットシリーズ、アクリプレンシリーズ(商品名、いずれも三菱レイヨン社製)、コーティング用溶剤型アクリル樹脂アクリディックシリーズ(商品名、DIC社製)、アルマテックス(登録商標、三井化学社製)及びヒタロイド(商品名、日立化成社製)等を用いることもできる。
また、挿入補助チューブ自体のショアA硬度が上記範囲内にあることも好ましい。
本発明の挿入補助チューブにおいて、層bは、ポリシロキサン構造を含むポリマー(以下、「ポリマーb」とも称す。)を含有する。ポリマーbがポリシロキサン構造を有することにより、チューブ状基材aの表面自由エネルギーが低い場合であってもチューブ状基材a表面に対するポリマーbの親和性を高めることができ、ハジキないしは斑のない状態で、ポリマーbを含有する層を形成することが可能となる。
ポリマーbはその構成成分としてポリシロキサン構造を有する成分以外にアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分のうちの少なくとも1種を含有する。
ポリマーbは、分子中にヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基(オキサゾリル基)、エポキシ基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造のうちの少なくとも1種を有している(以下、これらの基及び構造をまとめて「反応性官能基」あるいは単に「反応性基」ともいう。)。これらの反応性官能基が、層b上に適用される後述する親水性ポリマーと相互作用し、あるいはこの親水性ポリマーと反応して、層bと親水性ポリマーとの密着性(密着力)をより高めることができる。
ポリマーb中に含まれる上記反応性官能基は、好ましくはヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基及びトリアルコキシシリル基のうちの少なくとも1種である。
反応性官能基は、ポリマーbの構成成分である上記のアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分のうちの少なくとも1種中に含まれることが好ましい。
ポリマーbが1分子中に有する反応性官能基の数は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されず、通常、2個以上であり、2〜300個が好ましく、50〜300個がより好ましい。ポリマーbが後述の架橋構造を形成する場合、ポリシロキサン構造を導入するための原料化合物が2〜300個の反応性官能基を有することが好ましく、50〜300個がより好ましい。
ポリマーbが主鎖中にポリシロキサン構造を有する場合、ポリシロキサンの平均繰り返し数は3〜10000が好ましく、135〜5000がより好ましく、200〜1000がさらに好ましい。この平均繰り返し数は100以上としてもよく、120以上としてもよい。また、ポリマーb中のポリシロキサン構造の含有量は、1〜70質量%が好ましく、5〜60質量%がより好ましく、10〜50質量%がさらに好ましい。
ポリマーbが側鎖(グラフト鎖)中にポリシロキサン構造を有する場合、後述の式(1)における平均繰り返し数n1の記載を好ましく適用することができる。また、この場合、ポリマーb中のポリシロキサン構造の含有量は、1〜70質量%が好ましく、5〜60質量%がより好ましく、10〜50質量%がさらに好ましい。
上記平均繰り返し数は、例えば、NMR測定等により算出することができる。
また、上記ポリマーb中のポリシロキサン構造の含有量は、NMR等により測定したSi原子の含有量に基づき算出することができる。
ここで、「ポリシロキサン構造をグラフト鎖中に有するグラフトポリマー」とは、ポリマー主鎖に結合する側鎖として、ポリシロキサン構造を有するグラフト鎖を有するポリマーを意味する。すなわち、グラフト鎖は主鎖を構成する原子を含まない鎖である。
R1〜R6として採り得る有機基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基、ヘテロアリールアミノカルボニル基、及びハロゲン原子が挙げられ、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアリール基が好ましい。
L1として採り得る2価の連結基としては、本発明の効果を奏する限り特に制限されない。L1が2価の連結基の場合、L1の分子量は10〜200が好ましく、20〜100がより好ましく、30〜70がさらに好ましい。
L1を構成しうる上記アルキレン基は直鎖でもよく分岐を有してもよい。このアルキレン基の炭素数は1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。
また、L1を構成しうる上記アリーレン基は、その炭素数は6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜12がさらに好ましく、特に好ましくはフェニレン基である。
L1は、アルキレン基、−C(=O)−、−O−及びNRL−から選ばれる2価の基の2つ以上を組み合わせてなる2価の連結基であることが好ましい。
L1として採りうる上記2価の基の組合わせ数は、上記L1としての分子量を満たす限り特に制限されないが、例えば、2〜10が好ましく挙げられる。
上記平均繰り返し数は、例えば、NMR等により算出することができる。
R7として採り得る有機基の形態としては、上記式(1)におけるR1として採り得る有機基の形態が挙げられる。なかでもR7は水素原子又はアルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数は1〜10が好ましく、1〜4がより好ましく、1又は2がさらに好ましく、1が特に好ましい。このアルキル基の具体例としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ヘキシル、n−オクチル、2−エチルへキシル及びn−デシルが挙げられる。
Raとして採り得るアリール基は、炭素数は6〜12が好ましく、6〜10がより好ましく、6〜8がさらに好ましく、6が特に好ましい。このアリール基の具体例としては、例えば、フェニル、トリル及びナフチルが挙げられる。
上記平均繰り返し数は、例えば、NMR等により算出することができる。
R10は水素原子又は有機基を示す。R10として採り得る有機基の形態としては、上記式(1)におけるR1として採り得る有機基の形態が挙げられる。R10が有機基の場合、この有機基は無置換でもよく、置換基を有した形態であってもよい。R10は好ましくは水素原子又はアルキル基である。このアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ヘキシル、n−オクチル、2−エチルへキシル及びn−デシルが挙げられる。
*は式(2)中の酸素原子(−O−)との結合部位を示す。
上記Raが上記式(5)で表される基又は上記含窒素有機基であることにより、ポリシロキサン構造を含むポリマーと架橋剤成分との相互作用が強化されると考えられる。
R8として採り得る有機基としては、上記式(1)におけるR1として採り得る有機基の形態が挙げられる。R8は、水素原子又はアルキル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。このアルキル基の炭素数は1〜10が好ましく、1〜4がより好ましく、1又は2がさらに好ましく、1が特に好ましい。アルキル基の具体例としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ヘキシル、n−オクチル、2−エチルへキシル及びn−デシルが挙げられる。
R9として採り得る有機基としては、上記式(1)におけるR1として採り得る有機基の形態が挙げられる。なかでもR9は、水素原子が好ましい。
また、ポリマーbが上記式(2)〜(4)のいずれかの式で表され、かつ上記反応性官能基を有する構造単位を有する場合、かかる構造単位のポリマーb中の含有量は5〜70質量%が好ましく、10〜50質量%がより好ましく、10〜30質量%がさらに好ましく、15〜30質量%が特に好ましい。
なお、ポリマーbは、本発明の効果を奏する限り、上記式(1)で表される構造単位及び上記式(2)〜(4)のいずれかの式で表される構造単位及び後述の架橋剤成分の他に、その他の構造単位を有していてもよい。
ポリマーbは、本発明の組成物を調製する際には、溶液及び固体のいずれの状態で供してもよい。
例えば、ラジカル重合開始剤の具体例としては、有機過酸化物及びアゾ化合物等が挙げられる。
また、過酸化型高分子重合開始剤及びアゾ型高分子重合開始剤等の、過酸化物構造又はアゾ構造をポリマー鎖中(好ましくは主鎖中)に有する高分子重合開始剤を挙げることもできる。
上記高分子量重合開始剤は、上記ポリシロキサン構造を有することも好ましい。上記ポリシロキサン構造を有する高分子量重合開始剤は、重合開始剤として機能するとともに、上記ポリシロキサン構造を有する構成成分として作用し、上記ポリマーb1を得ることができる。
上記高分子量重合開始剤中の過酸化物構造又はアゾ構造の数は、特に制限されないが、2個以上であることが好ましい。また、上記高分子量重合開始剤の重量平均分子量も特に制限されない。
上記高分子量重合開始剤としては、市販のものを特に制限することなく用いることができ、例えば、ポリジメチルシロキサンユニット含有高分子アゾ重合開始剤 VPS−1001N(商品名、和光純薬工業社製)を挙げることができる。
式(6)で表される架橋剤として、例えば、オキサゾリン環基含有ポリマー(商品名:エポクロス(登録商標)、日本触媒社製)を挙げることができる。オキサゾリン環基含有ポリマーは、例えば下記構造単位で構成されるポリマーである。本明細書においてMeはメチルを意味する。
なお、架橋剤がポリマーであり、その構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分又はスチレン成分を含む場合、これらの成分はそれぞれ、本発明で規定するアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分又はスチレン成分に含まれるものとする。
式(7)で表される架橋剤として、ポリイソシアネート化合物(好ましくはジイソシアネート化合物)、シランカップリング剤及びチタンカップリング剤等を挙げることができる。式(7)で表される架橋剤の一例を以下に示す。
親水化処理の方法は、層b表面(層b表面に存在するポリマーb)に親水性基を付与できれば特に制限はない。例えば、酸性溶液浸漬、アルカリ性溶液浸漬、過酸化物溶液浸漬、プラズマ処理、及び電子線照射を行うことにより、層bの表面を親水化処理することができる。なお、本発明の挿入補助チューブは、親水化処理を含む表面処理をしていなくとも所望の効果を奏する。
本発明の挿入補助チューブを構成する層bの表面に、親水性ポリマーを含有してなる層cを形成することにより、本発明の親水コート層付き挿入補助チューブが提供される。すなわち、本発明の親水コート層付き挿入補助チューブは、図2に示すように(図2は、図1の形態の挿入補助チューブを用いて親水コート層付き挿入補助チューブを製造した場合の形態の一例である)、本発明の挿入補助チューブと、この挿入補助チューブを構成する層b上(層bの表面)に配された、親水性ポリマーを含有してなる層cとを有する。親水性ポリマーとしては、例えば、ポリビニルピロリドン、ビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体、ポリエチレングルコール、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド及びヒアルロン酸が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。親水性ポリマーはポリビニルピロリドン、ビニルエーテル−無水マレイン酸及びポリエチレングリコールのうちの少なくとも1種が好ましい。
層c中の親水性ポリマーの含有量は、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましく、90質量%以上が特に好ましい。層cが親水性ポリマー以外の成分を含有する場合、親水性ポリマー以外の成分としては、例えば、高分子バインダー、界面活性剤、高分子微粒子、無機微粒子、及び架橋剤を挙げることができる。
層cの厚さは0.1〜100μmが好ましく、0.5〜50μmがより好ましく、1〜10μmがさらに好ましい。
本発明の挿入補助チューブは、内視鏡の挿入補助チューブとして用いることが好ましい。すなわち、内視鏡と組み合わせて、挿入補助チューブと内視鏡とのセットとして流通させ、使用することができる。このセットにおいて、使用前は、内視鏡と挿入補助チューブとは、別々により分けられた形態でもよいし、挿入補助チューブ内に内視鏡挿入部が挿入された状態にあってもよい。
上記セットにおいて、挿入補助チューブの長さが内視鏡の挿入部の長さよりも短ければその差(内視鏡の挿入部の長さ−挿入補助チューブの長さ)は特に制限されないが、挿入補助チューブに対して内視鏡を前に進めること、その後挿入補助チューブを前に進めることを繰り返して挿入するため、上記差が200〜800mmであることが好ましく、400〜600mmであることが好ましい。
本発明の内視鏡装置は、本発明の挿入補助チューブ(内視鏡挿入補助チューブ)と内視鏡とを具備する。内視鏡装置を用いて、例えば、本発明の内視鏡挿入補助チューブを回転させることにより内視鏡挿入補助チューブ及び内視鏡を生体の深度に届けることができる。本発明の内視鏡装置の具体例として、特許第5519888号公報、特開2014−64686号公報、国際公開第2016/009711号公報、国際公開第2015/198946号公報、国際公開第2015/125376号公報、及び国際公開第2015/118773号公報に記載の装置において、本発明の挿入補助チューブを用いたものが挙げられる。内視鏡挿入補助チューブ及び内視鏡以外に本発明の内視鏡装置が具備するものとして、例えば、光源装置、映像処理を行うプロセッサ及びオーバーチューブのバルーンに空気を送るポンプ装置が挙げられる。
(1)特許第5519888号公報の図1に記載の内視鏡装置において、回転ユニット30として本発明の内視鏡補助チューブを用いた内視鏡装置
(2)特開2014−64686号公報に記載の生体内導入装置又はこの生体内導入装置を挿入部に具備する内視鏡装置において、スパイラルチューブとして、本発明の内視鏡補助チューブに螺旋フィン部を外周面に設けたものを用いた内視鏡装置
(3)国際公開第2016/009711号公報に記載の挿入装置において、回転筒体として、本発明の内視鏡補助チューブを用いた内視鏡装置
(4)国際公開第2015/198946号公報の図1に記載の生体内導入装置において、装着ユニット132として本発明の内視鏡補助チューブを用いた内視鏡装置
(5)国際公開第2015/125376号公報の図1に記載の生体内導入装置において、装着ユニット132として本発明の内視鏡補助チューブを用いた内視鏡装置
(6)国際公開第2015/118773号公報の図1に記載の内視鏡装置において、チューブ体本体31として本発明の内視鏡補助チューブを用いた内視鏡装置
本発明の挿入補助チューブの製造方法は、チューブ状基材aと、チューブ状基材a上に配された層bとを有する挿入補助チューブの製造方法であり、上記層bを形成する工程が、上記チューブ状基材aにポリシロキサン構造を含むポリマーを含む組成物(本発明の組成物)を塗布することを含む。
塗布する方法は特に限定されず、例えば、上記チューブ状基材aを上記組成物に浸漬させることにより塗布したり、チューブ基材aの内側に上記組成物を注入し浸漬させることにより塗布したり、チューブ基材aの内側に上記組成物を流したりすることにより塗布することができる。
また、本発明の挿入補助チューブの製造方法は、乾燥、架橋反応等のために加熱する工程を含んでもよい。加熱する工程は1でもよく、複数回でもよい。加熱条件は、例えば40〜170℃で10〜120分である。
また、本発明の挿入補助チューブの製造方法は、親水化処理を含んでもよい。親水化処理は、例えば、10%塩酸水溶液、5%水酸化ナトリム水溶液、酢酸、又は過酸化水素水に層bを30〜640分浸漬又は接触させた後、メタノール、エタノール、プロパノール、又はイソプロパノールで洗浄し、40〜100℃で10〜90分乾燥することにより行うことができる。
[合成例1(ポリマー1の合成)]
ポリジメチルシロキサンユニット含有高分子アゾ重合開始剤 VPS−1001N(商品名、和光純薬工業社製、ポリシロキサンユニット重量平均分子量10,000)70g、及び、2−ヒドロキシエチルメタクリレート30gを混合し、75℃、窒素雰囲気下にて、4時間撹拌し、重合反応を行った。得られた反応溶液をメタノール1000mLに添加することで、白色固体が生じた。生じた白色固体を、メタノール洗いし、乾燥させることにより、ポリマー1を得た。このポリマー1の重量平均分子量は35000であった。
還流塔を装着した攪拌可能な反応装置に、シリコーンマクロマーAK−32(商品名、東亞合成社製、数平均分子量20,000)16.0g、ヒドロキシエチルメタクリレート(東京化成工業社製)4.0g、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(以下、MPEGAと表記する)(Aldrich社製、数平均分子量5,000)10.0g、メチルメタクリレート(東京化成工業社製)10.0g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(和光純薬工業社製)0.03gおよびメチルエチルケトン(MEK)(和光純薬社製)60gを加え、80℃、20時間の条件で撹拌し、重合反応を行った。得られた反応液をポリマー2の溶液として用いた。このポリマー2の重量平均分子量は20,000であった。
ポリジメチルシロキサンユニット含有高分子アゾ重合開始剤 VPS−1001N(商品名、和光純薬工業社製、ポリシロキサンユニット重量平均分子量10,000)70g、及び、メタクリル酸30gを混合し、75℃、窒素雰囲気下にて、4時間撹拌し、重合反応を行った。得られた反応溶液をメタノール1000mLに添加することで、白色固体が生じた。生じた白色固体を、メタノール洗いし、乾燥させることにより、ポリマー3を得た。このポリマー3の重量平均分子量は35000であった。
下記表1記載の配合量で、ポリマー、ポリマー溶液及び架橋剤から選ばれる成分を溶媒に溶解させ、層b形成用塗布液1〜5を調製した。表中、配合量は質量部単位であり、「−」はその成分を含有しないことを意味する。
ポリマー2:上記で作製したポリマー2の溶液、固形分40質量%
エポクロスWS−500(商品名):オキサゾリン基含有ポリマー、日本触媒社製、オキサゾリン基含有量4.5mmol/g、固形分40質量%
ポリビニルピロリドン(K−90(商品名) 和光純薬製)2.0gと4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)(東京化成製)0.25gとをクロロホルム100gに溶解させ、親水コート液を調製した。
[実施例1]
以下のようにして実施例1の挿入補助チューブを作製した。
図3に示す縦断面の寸法のウレタン樹脂チューブ(長さ1500mm、ショアA硬度80)をチューブ状基材aとして用いた。チューブ状基材aの内面を、チューブ状基材aの両端が同じ高さになるようU字状に固定し、チューブ状基材aの挿入孔1の片方の口から塗布液1を注ぎ、両端まで液面が到達してから室温で3分間静置した。片方の口から排液を行った後に150℃で30分間加熱乾燥することでチューブ状基材a内面に塗布された塗布液1の溶媒を揮発ないし蒸発させることにより層bを形成した。
表2に記載の塗布液及びチューブ状基材aを採用したこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2、3、7、8、10、11、13、14及び比較例1の挿入補助チューブを作製した。なお、実施例及び比較例で使用したチューブ状基材aの縦断面の寸法は図3に示すとおりである。
実施例2で作製した層b付き挿入補助チューブの両端が同じ高さになるようU字状に固定し、このチューブの片方の口から10%塩酸水溶液を注ぎ、両端まで液面が到達してから室温で6時間静置した。挿入孔1の片方の口から排液を行った後、メタノール約50mLで内面を洗浄した後に、60℃で30分間加熱乾燥させることにより、層bの表面が親水化処理されている、実施例4の挿入補助チューブを作製した。
表2に記載の塗布液及びチューブ状基材aを採用したこと以外は、実施例4と同様にして、実施例5、9、15及び16の挿入補助チューブを作製した。
[実施例6]
実施例5で作製した層b付き挿入補助チューブの両端が同じ高さになるようU字状に固定し、挿入補助チューブの挿入孔1の片方の口から親水コート液を注ぎ、両端まで液面が到達してから室温で20分間静置した。片方の口から排液を行った後に60℃で30分間、135℃で30分間乾燥させることにより、実施例6の層c付き挿入補助チューブを作製した。
表2に記載の塗布液及びチューブ状基材aを採用したこと以外は、実施例6と同様にして挿入補助チューブを作製した。
また、実施例1〜17及び比較例1の挿入補助チューブの外径は16mmであった。
上記で作製した挿入補助チューブを、直径φ=95mmの円柱に重なるように巻き付け室温で1時間固定した(大屈曲させた)。大屈曲させた後の挿入補助チューブについて以下の試験を行った。試験結果を下記表2にまとめて記載する。
挿入補助チューブの中央部70mmを切り出した。この切り出したチューブを切り開きシート状の試験片にした。試験片の層b又はcのクラックの個数を目視で数え、以下の評価基準にあてはめ評価した。3以上が本試験の合格である。
−ひび割れ耐性試験の評価基準−
6:0個
5:1〜2個
4:3〜5個
3:6〜10個
2:11〜15個
1:16個以上
密着性はテープ剥離試験(ISO2409準拠)により評価した。
クロスカッターを用いて、上記試験片表面に形成された層b又は層bとcに切り込みを入れてマスを100個(10×10)設けた(格子パターンを作成した)。1マスの寸法を、縦2mm、横2mmにした。切り込みの深さは、実施例1〜5、7〜11、13〜16及び比較例1については1μm、実施例6、12及び17については5μmにした。25個のマスを全て覆うように、セロハン(登録商標)テープ(ニチバン社製、縦24mm×横40mm)を貼り付けた。セロハンテープを剥がした時の基材上に層b又は層bとcが残ったマスの個数の割合(〔残ったマスの個数/100〕×100(%))を算出し、以下の評価基準にあてはめ評価した。3以上が本試験の合格である。
−密着性試験の評価基準−
8:95%以上100%
7:90%以上95%未満
6:85%以上90%未満
5:80%以上85%未満
4:60%以上80%未満
3:40%以上60%未満
2:20%以上40%未満
1:20%未満
*1:チューブ状基材aのショアA硬度を示す。
*2:{架橋剤の質量/(表1のポリマーの質量+架橋剤の質量)}×100(%)で算出される。
*3:挿入補助チューブのショアA硬度を示す。
ショアA硬度はJIS6253−3に準じて測定した。
チューブ状基材aから1cmの試験片を切り出した。この試験片を切り開きシート状にした。試験機:タイプAデュロメータ(GS−719N)(商品名、テクロック社製)を用いてショアA硬度を測定した。
なお、挿入補助チューブについては、チューブ状基材aと同様にして、層b又は層bとcが形成された面に対して測定を行った。
これに対し、本発明の規定を満たす実施例1〜17の形態では、密着性及びひび割れ耐性の両特性に優れていた。実施例3、7、8及び14は、ポリシロキサン構造を含むポリマーを架橋剤で架橋させることにより、層bの力学強度が増加するため、密着性及びひび割れ耐性がより向上した。実施例4、9、及び15は、層bを親水化処理することにより、シリコーン鎖が一部加水分解し、生じた低分子シリコーン鎖により層bの柔軟性が向上し、密着性及びひび割れ耐性が向上した。また、実施例5、6、12、16及び17は、上記両作用により密着性及びひび割れ耐性が向上した。
20 親水コート層付き挿入補助チューブ
a チューブ状基材
b ポリシロキサン構造を有するポリマーを含有する層
c 親水性ポリマーを含有する層
1 挿入孔
2 空気孔
Claims (23)
- ポリシロキサン構造を含むポリマーを含有する挿入補助チューブ用組成物であって、
前記ポリマーが構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ前記ポリマーは分子中に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有する、挿入補助チューブ用組成物。 - チューブ状基材aと、該チューブ状基材aの内側及び外側の少なくとも一方に配された層bとを有する、挿入補助チューブであって、
前記層bは、ポリシロキサン構造を含むポリマーを含有し、
前記ポリマーは、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ前記ポリマーは分子中に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有する、挿入補助チューブ。 - 前記ポリマーが前記ポリシロキサン構造をグラフト鎖中に有するグラフトポリマーである、請求項2に記載の挿入補助チューブ。
- 前記n1が135〜10,000である、請求項4又は5に記載の挿入補助チューブ。
- 前記層bの架橋体中、架橋剤成分の割合が30〜90質量%である、請求項7に記載の挿入補助チューブ。
- 前記チューブ状基材aと反対側の、前記層bの表面が親水化処理されている、請求項2〜8のいずれか1項に記載の挿入補助チューブ。
- 前記チューブ状基材aが、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、オレフィン樹脂及びアクリル樹脂の少なくとも1種で構成される、請求項2〜9のいずれか1項に記載の挿入補助チューブ。
- 前記チューブ状基材aが、シリコーン樹脂で構成される、請求項2〜10のいずれか1項に記載の挿入補助チューブ。
- 前記チューブ状基材aのショアA硬度がA40以上A95未満である、請求項2〜11のいずれか1項に記載の挿入補助チューブ。
- 前記層b上に配された、親水性ポリマーを含有する層cを有する、請求項2〜12のいずれか1項に記載の挿入補助チューブ。
- ショアA硬度がA40以上A95未満である、請求項2〜13のいずれか1項に記載の挿入補助チューブ。
- 請求項2〜14のいずれか1項に記載の挿入補助チューブの先端部の外面に膨張収縮可能なバルーンが設けられている挿入補助チューブ。
- 外径がφ7〜20mmである、請求項2〜15のいずれか1項に記載の挿入補助チューブ。
- 内視鏡の挿入補助チューブである、請求項2〜16のいずれか1項に記載の挿入補助チューブ。
- 請求項17に記載の挿入補助チューブと内視鏡とのセット。
- 前記挿入補助チューブの長さが内視鏡の挿入部の長さよりも短く、前記挿入補助チューブと前記の内視鏡の挿入部との長さの差が200〜800mmである、請求項18に記載のセット。
- 請求項17に記載の挿入補助チューブと内視鏡とを具備する内視鏡装置。
- 前記挿入補助チューブの長さが内視鏡の挿入部の長さよりも短く、前記挿入補助チューブと前記の内視鏡の挿入部との長さの差が200〜800mmである、請求項20に記載の内視鏡装置。
- 前記挿入補助チューブを回転させることにより前記内視鏡を体腔内に挿入する、請求項20又は21に記載の内視鏡装置。
- 挿入補助チューブの製造方法であって、
前記製造方法は、ポリシロキサン構造を含むポリマーと有機溶媒とを含む組成物を、チューブ状基材上に塗布する工程を含み、
前記ポリマーが、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ前記ポリマーは分子中に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有する、請求項1〜17のいずれか1項に記載の挿入補助チューブの製造方法。
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