JPWO2020006285A5 - - Google Patents

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上述から、本開示の具体的な実施形態が、例示目的のために本明細書に記載されているが、本開示の趣旨および範囲から逸脱することなく様々な修正が行われ得ることが理解されよう。したがって、本開示は、添付の特許請求の範囲によるもの以外の限定は受けない。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕以下の構造（Ｉ）を有する化合物またはその立体異性体、塩もしくは互変異性体。
Figure 2020006285000025
（式中、
Ｍ 1 およびＭ 2 は、出現毎に独立して、発色団を含む部分であり、
Ｌ 1a は、出現毎に独立して、ヘテロアリーレンリンカーであり、
Ｌ 1b 、Ｌ 2 、Ｌ 3 、Ｌ 5 、Ｌ 6 およびＬ 7 は、出現毎に独立して、任意に用いてもよいアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレンまたはヘテロアルキニレンリンカーであり、
Ｌ 4 は、出現毎に独立して、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレンまたはヘテロアルキニレンリンカーであり、
Ｒ 1 およびＲ 2 は、それぞれ独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アルコキシ、アルキルエーテル、ヘテロアルキル、－ＯＰ（＝Ｒ a ）（Ｒ b ）Ｒ c 、Ｑもしくはその保護形態、またはＬ’であり、
Ｒ 3 は、出現毎に独立して、Ｈ、アルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ 4 は、出現毎に独立して、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ - 、Ｓ - 、ＯＲ d またはＳＲ d であり、
Ｒ 5 は、出現毎に独立して、オキソ、チオキソであるか、または存在せず、
Ｒ a は、ＯまたはＳであり、
Ｒ b は、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ - 、Ｓ - 、ＯＲ d またはＳＲ d であり、
Ｒ c は、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ - 、Ｓ - 、ＯＲ d 、ＯＬ’、ＳＲ d 、アルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、ヘテロアルコキシ、アルキルエーテル、アルコキシアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテルまたはチオホスホアルキルエーテルであり、
Ｒ d は、対イオンであり、
Ｑは、出現毎に独立して、分析対象分子、標的指向性部分、固体支持体または相補性反応性基Ｑ’と共有結合を形成することが可能な、反応性基またはその保護形態を含む部分であり、
Ｌ’は、出現毎に独立して、Ｑへの共有結合を含むリンカー、標的指向性部分への共有結合を含むリンカー、分析対象分子への共有結合を含むリンカー、固体支持体への共有結合を含むリンカー、固体支持体残基への共有結合を含むリンカー、ヌクレオシドへの共有結合を含むリンカー、または構造（Ｉ）のさらなる化合物への共有結合を含むリンカーであり、
ｍは、出現毎に、１以上の整数であり、
ｎは、１以上の整数であり、
ｑおよびｗは、出現毎に独立して、０または１であり、ただし、出現するｗの少なくとも１つは、１であることを条件とする）
〔２〕出現するＬ 1a の少なくとも１つが、置換されていてもよい５～７員のヘテロアリーレンリンカーである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｌ 1a が、出現毎に独立して、置換されていてもよい５～７員のヘテロアリーレンリンカーである、前記〔１〕～〔２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４〕Ｌ 1a が、出現毎に、置換されている、前記〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５〕Ｌ 1a が、出現毎に、少なくとも１つのオキソにより置換されている、前記〔１〕～〔４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔６〕出現するＬ 1b の少なくとも１つが、置換されている、前記〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７〕Ｌ 1b が、オキソにより置換されている、前記〔１〕～〔６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８〕Ｌ 1a が、以下の構造のうちの１つを有する、前記〔１〕～〔７〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000026
〔９〕以下の構造（Ｉａ）を有する、前記〔１〕～〔８〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000027
〔１０〕出現するＬ 3 の少なくとも１つが、アルキレンリンカーである、前記〔１〕～〔９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１１〕Ｌ 3 が、出現毎に、アルキレンリンカーである、前記〔１〕～〔１０〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１２〕出現するＬ 2 の少なくとも１つが、存在しない、前記〔１〕～〔１１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１３〕Ｌ 2 が、出現毎に、存在しない、前記〔１〕～〔１２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１４〕出現するＬ 5 またはＬ 6 の少なくとも１つが、ヘテロアルキレンである、前記〔１〕～〔１３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１５〕出現するＬ 4 の少なくとも１つが、アルキレンオキシドを含む、前記〔１〕～〔１４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１６〕出現するＬ 5 またはＬ 6 の少なくとも１つが、アルキレンオキシドを含む、前記〔１〕～〔１５〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１７〕アルキレンオキシドが、エチレンオキシドである、前記〔１５〕～〔１６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１８〕エチレンオキシドが、ポリエチレンオキシドである、前記〔１７〕に記載の化合物。
〔１９〕出現するＲ 3 の少なくとも１つが、Ｈである、前記〔１〕～〔１８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２０〕以下の構造（Ｉｂ）または（Ｉｃ）のうちの１つを有する、前記〔１〕～〔１９〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000028
（式中、
Ｌ 1b は、出現毎に独立して、置換されていてもよいアルキレンまたは置換されていてもよいヘテロアルキレンリンカーである）
〔２１〕以下の構造（Ｉｄ）または（Ｉｅ）のうちの１つを有する、前記〔１〕～〔２０〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000029
（式中、
ｚは、１～１００の整数である）
〔２２〕Ｌ 1b が、出現毎に独立して、アミド官能基またはトリアゾリル官能基を含む、前記〔１〕～〔２１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２３〕Ｒ 5 が、出現毎に独立して、ＯＨ、Ｏ - またはＯＲ d である、前記〔１〕～〔２２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２４〕Ｒ 4 が、出現毎に、オキソである、前記〔１〕～〔２３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２５〕Ｒ 1 およびＲ 2 が、それぞれ独立して、ＯＨまたは－ＯＰ（＝Ｒ a ）（Ｒ b ）Ｒ c である、前記〔１〕～〔２４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２６〕Ｒ 1 またはＲ 2 の一方が、ＯＨまたは－ＯＰ（＝Ｒ a ）（Ｒ b ）Ｒ c であり、Ｒ 1 またはＲ 2 のもう一方が、Ｑ、またはＱへの共有結合を含むリンカーである、前記〔１〕～〔２４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２７〕Ｒ 1 およびＲ 2 が、それぞれ独立して、－ＯＰ（＝Ｒ a ）（Ｒ b ）Ｒ c である、前記〔１〕～〔２４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２８〕Ｒ c が、ＯＬ’である、前記〔２５〕～〔２７〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２９〕Ｌ’が、Ｑ、標的指向性部分、分析対象分子、固体支持体、固体支持体残基、ヌクレオシドまたは構造（Ｉ）のさらなる化合物へのヘテロアルキレンリンカーである、前記〔２８〕に記載の化合物。
〔３０〕Ｌ’が、アルキレンオキシド部分もしくはホスホジエステル部分、またはそれらの組合せを含む、前記〔２９〕に記載の化合物。
〔３１〕Ｌ’が、以下の構造を有する、前記〔３０〕に記載の化合物。
Figure 2020006285000030
（式中、
ｍ”およびｎ”は、独立して、１～１０の整数であり、
Ｒ e は、Ｈ、電子対または対イオンであり、
Ｌ’’は、Ｒ e 、または直接結合、またはＱ、標的指向性部分、分析対象分子、固体支持体、固体支持体残基、ヌクレオシドもしくは構造（Ｉ）のさらなる化合物への連結基である）
〔３２〕標的指向性部分が、抗体または細胞表面受容体アンタゴニストである、前記〔２９〕～〔３１〕に記載の化合物。
〔３３〕Ｒ 1 またはＲ 2 が、以下の構造のうちの１つを有する、前記〔１〕～〔３１〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000031
〔３４〕Ｒ 1 またはＲ 2 が、以下の構造を有する、前記〔１〕～〔３３〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000032
〔３５〕Ｑが、求核性反応性基、求電子性反応性基または環化付加反応性基を含む、前記〔１〕～〔３１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔３６〕Ｑが、スルフヒドリル、ジスルフィド、活性化エステル、イソチオシアネート、アジド、アルキン、アルケン、ジエン、求ジエン、酸ハロゲン化物、ハロゲン化スルホニル、ホスフィン、α－ハロアミド、ビオチン、アミノまたはマレイミド官能基を含む、前記〔３５〕に記載の化合物。
〔３７〕活性化エステルが、Ｎ－スクシンイミドエステル、イミドエステルまたはポリフルオロフェニルエステルである、前記〔３６〕に記載の化合物。
〔３８〕アジドが、アルキルアジドまたはアシルアジドである、前記〔３６〕に記載の化合物。
〔３９〕Ｑが、表１から選択される部分である、前記〔１〕～〔３１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４０〕Ｒ 1 またはＲ 2 の一方が、ＯＨまたは－ＯＰ（＝Ｒ a ）（Ｒ b ）Ｒ c であり、Ｒ 2 またはＲ 3 のもう一方が、分析対象分子への共有結合を含むリンカー、標的指向性部分への共有結合を含むリンカー、固体支持体への共有結合を含むリンカーである、前記〔１〕～〔２４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４１〕分析対象分子が、核酸、アミノ酸またはそれらのポリマーである、前記〔４０〕に記載の化合物。
〔４２〕分析対象分子が、酵素、受容体、受容体リガンド、抗体、グリコタンパク質、アプタマーまたはプリオンである、前記〔４０〕に記載の化合物。
〔４３〕標的指向性部分が、抗体または細胞表面受容体アンタゴニストである、前記〔４０〕に記載の化合物。
〔４４〕固体支持体が、ポリマー製ビーズまたは非ポリマー製ビーズである、前記〔４０〕に記載の化合物。
〔４５〕ｎが、１～１００の整数である、前記〔１〕～〔４４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４６〕ｎが、１～１０の整数である、前記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４７〕ｍが、７～１２の整数である、前記〔１〕～〔４６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４８〕ｍが、３～６の整数である、前記〔１〕～〔４６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４９〕Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、４つ以上のアリール環もしくはヘテロアリール環、またはそれらの組合せを含む部分である、前記〔１〕～〔４８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５０〕Ｍ 1 もしくはＭ 2 が、出現毎に独立して、蛍光性または発色性である、前記〔１〕～〔４９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５１〕Ｍ 1 およびＭ 2 が、蛍光性である、前記〔５０〕に記載の化合物。
〔５２〕Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、少なくとも４つの縮合環を含む縮合多環式アリール部分を含む、前記〔１〕～〔５１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５３〕Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、ジメチルアミノスチルベン、キナクリドン、フルオロフェニル－ジメチル－ＢＯＤＩＰＹ、ｈｉｓ－フルオロフェニル－ＢＯＤＩＰＹ、アクリジン、テリレン、セキシフェニル、ポルフィリン、ベンゾピレン、（フルオロフェニル－ジメチル－ジフルオロボラ－ジアザ－インダセン）フェニル、（ビス－フルオロフェニル－ジフルオロボラ－ジアザ－インダセン）フェニル、クアテルフェニル、ビ－ベンゾチアゾール、ター－ベンゾチアゾール、ビ－ナフチル、ビ－アントラシル、スクアライン、スクアリリウム、９，１０－エチニルアントラセンまたはター－ナフチル部分である、前記〔１〕～〔５２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５４〕Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、ｐ－ターフェニル、ペリレン、アゾベンゼン、フェナジン、フェナントロリン、アクリジン、チオキサントレン、クリセン、ルブレン、コロネン、シアニン、ペリレンイミドもしくはペリレンアミド、またはそれらの誘導体である、前記〔１〕～〔５２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５５〕Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、クマリン色素、レゾルフィン色素、ジピロメテンボロンジフルオリド色素、ルテニウムビピリジル色素、エネルギー移動色素、チアゾールオレンジ色素、ポリメチンまたはＮ－アリール－１，８－ナフタルイミド色素である、前記〔１〕～〔５２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５６〕Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、ピレン、ペリレン、ペリレンモノイミドもしくは６－ＦＡＭ、またはそれらの誘導体である、前記〔１〕～〔５２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５７〕Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、以下の構造のうちの１つを有する、前記〔１〕～〔５２〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000033
〔５８〕表２から選択される化合物。
〔５９〕試料を染色する方法であって、前記試料に、前記試料が適切な波長で照射されると光学応答を生じるのに十分な量で前記〔１〕～〔５８〕のいずれか１項に記載の化合物を添加するステップを含む方法。
〔６０〕前記光学応答が、蛍光応答である、前記〔５９〕に記載の方法。
〔６１〕前記試料が細胞を含む、前記〔５９〕～〔６０〕のいずれか１項に記載の方法。
〔６２〕フローサイトメトリーによって前記細胞を観察することステップをさらに含む、前記〔６１〕に記載の方法。
〔６３〕蛍光応答を、検出可能な形で異なる光学特性を有する第２のフルオロフォアの蛍光応答と区別するステップをさらに含む、前記〔６２〕に記載の方法。
〔６４〕分析対象分子を目視で検出する方法であって、
（ａ）Ｒ 1 またはＲ 2 が、分析対象分子への共有結合を含むリンカーである、前記〔１〕に記載の化合物を用意するステップ、および
（ｂ）化合物をその可視特性によって検出するステップ
を含む方法。
〔６５〕分析対象分子を目視で検出する方法であって、
（ａ）Ｒ 1 またはＲ 2 が、Ｑ、またはＱへの共有結合を含むリンカーである前記〔１〕に記載の化合物を分析対象分子と混合するステップ、
（ｂ）化合物および分析対象分子のコンジュゲートを形成するステップ、および
（ｃ）コンジュゲートをその可視特性によって検出するステップ
を含む方法。
〔６６〕分析対象を目視で検出する方法であって、
（ａ）Ｒ 1 またはＲ 2 が、分析対象に対する特異性を有する標的指向性部分への共有結合を含むリンカーを含む、前記〔１〕～〔３３〕のいずれか１項に記載の化合物を用意するステップ、
（ｂ）化合物および分析対象を混合し、それによって、標的指向性部分と分析対象とを会合させるステップ、および
（ｃ）化合物をその可視特性によって検出するステップ
を含む方法。
〔６７〕前記〔１〕～〔５８〕のいずれか１項に記載の化合物、および１つまたは複数の分析対象分子を含む組成物。
〔６８〕１つまたは複数の分析対象分子を検出するための、分析法における前記〔６７〕に記載の組成物の使用。
〔６９〕以下の構造（ＩＩ）を有する化合物、またはその立体異性体、塩もしくは互変異性体。
Figure 2020006285000034
（式中、
Ｇ 1 およびＧ 2 は、出現毎に独立して、相補性反応性基と共有結合を形成することが可能な反応性基またはその保護類似基を含む部分であり、
Ｌ 1a は、出現毎に独立して、ヘテロアリーレンリンカーであり、
Ｌ 1b’ 、Ｌ 2 、Ｌ 3 、Ｌ 5 、Ｌ 6 およびＬ 7’ は、出現毎に独立して、任意に用いてもよいアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレンまたはヘテロアルキニレンリンカーであり、
Ｌ 4 は、出現毎に独立して、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレンまたはヘテロアルキニレンリンカーであり、
Ｒ 1 およびＲ 2 は、それぞれ独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アルコキシ、アルキルエーテル、ヘテロアルキル、－ＯＰ（＝Ｒ a ）（Ｒ b ）Ｒ c 、Ｑもしくはその保護形態、またはＬ’であり、
Ｒ 3 は、出現毎に独立して、Ｈ、アルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ 4 は、出現毎に独立して、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ - 、Ｓ - 、ＯＲ d またはＳＲ d であり、
Ｒ 5 は、出現毎に独立して、オキソ、チオキソであるか、または存在せず、
Ｒ a は、ＯまたはＳであり、
Ｒ b は、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ - 、Ｓ - 、ＯＲ d またはＳＲ d であり、
Ｒ c は、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ - 、Ｓ - 、ＯＲ d 、ＯＬ’、ＳＲ d 、アルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、ヘテロアルコキシ、アルキルエーテル、アルコキシアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテルまたはチオホスホアルキルエーテルであり、
Ｒ d は、対イオンであり、
Ｑは、出現毎に独立して、分析対象分子、標的指向性部分、固体支持体または相補性反応性基Ｑ’と共有結合を形成することが可能な、反応性基またはその保護形態を含む部分であり、
Ｌ’は、出現毎に独立して、Ｑへの共有結合を含むリンカー、標的指向性部分への共有結合を含むリンカー、分析対象分子への共有結合を含むリンカー、固体支持体への共有結合を含むリンカー、固体支持体残基への共有結合を含むリンカー、ヌクレオシドへの共有結合を含むリンカー、または構造（Ｉ）のさらなる化合物への共有結合を含むリンカーであり、
ｍは、出現毎に、１以上の整数であり、
ｎは、１以上の整数であり、
ｑおよびｗは、出現毎に独立して、０または１であり、ただし、出現するｗの少なくとも１つは、１であることを条件とする）
〔７０〕Ｌ 1a が、以下の構造のうちの１つを有する、前記〔６９〕に記載の化合物。
Figure 2020006285000035
〔７１〕以下の構造（ＩＩａ）を有する、前記〔６９〕または〔７０〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000036
〔７２〕以下の構造（ＩＩｂ）または（ＩＩｃ）のうちの１つを有する、前記〔６９〕～〔７１〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000037
（式中、
Ｌ 1b’ は、出現毎に独立して、置換されていてもよいアルキレンまたは置換されていてもよいヘテロアルキレンリンカーである）
〔７３〕以下の構造（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）のうちの１つを有する、前記〔６９〕～〔７２〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000038
（式中、
ｚは、１～１００の整数である）
〔７４〕出現するＧ 1 またはＧ 2 の少なくとも１つが、表１から選択される構造を有する、前記〔６９〕～〔７３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７５〕Ｇ 1 またはＧ 2 が、出現毎に独立して、表１から選択される構造を有する、前記〔６９〕～〔７４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７６〕出現するＧ 1 またはＧ 2 の少なくとも１つが、以下の構造のうちの１つを有する、前記〔６９〕～〔７５〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000039
〔７７〕Ｇ 1 またはＧ 2 が、出現毎に独立して、以下の構造のうちの１つを有する、前記〔６９〕～〔７６〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000040
〔７８〕出現するＧ 1 の少なくとも１つが、
Figure 2020006285000041
である、前記〔６９〕～〔７７〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７９〕Ｇ 1 が、出現毎に独立して、
Figure 2020006285000042
である、前記〔６９〕～〔７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８０〕Ｒ 1 またはＲ 2 が、前記〔２５〕～〔４４〕のいずれか１項により定義される、前記〔６９〕～〔７９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８１〕Ｒ 4 が、出現毎に、オキソである、前記〔６９〕～〔８０〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８２〕Ｒ 5 が、出現毎に独立して、ＯＨ、Ｏ - またはＯＲ d である、前記〔６９〕～〔８１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８３〕Ｌ 2 が、出現毎に、存在しない、前記〔６９〕～〔８２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８４〕Ｌ 3 が、出現毎に、アルキレンリンカーである、前記〔６９〕～〔８３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８５〕Ｌ 4 、Ｌ 5 またはＬ 6 が、前記〔１４〕～〔１８〕のいずれか１項において定義されている通りである、前記〔６９〕～〔８３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８６〕以下の構造（ＩＩＩ）を有する化合物。
Figure 2020006285000043
（式中、
ｎ 1 は、１～６の整数であり、
ｎ 2 は、１～３の整数であり、
Ｘは、Ｏまたは直接結合であり、
Ｒ 1 ’’およびＲ 2 ’’は、出現毎に独立して、Ｈ、保護基または活性化リン部分であり、
Ｒ 3 ’’は、Ｈまたはアルキルであり、
Ｒ 4 ’’は、アルコキシ、ハロアルキル、アルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいアラルキルである）
〔８７〕Ｒ 1 ’’が、Ｈまたは４，４’－ジメトキシトリチルである、前記〔８６〕に記載の化合物。
〔８８〕Ｒ 2 ’’が、Ｈであるか、または以下の構造を有する、前記〔８６〕～〔８７〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000044
（式中、
Ｒ 5 ’’は、Ｈまたはシアノアルキルであり、
Ｒ 6 ’’は、出現毎に独立して、Ｃ 1 －Ｃ 6 アルキルである）
〔８９〕Ｒ 2 ’’が、以下の構造を有する、前記〔８６〕～〔８８〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure 2020006285000045
〔９０〕ｎ 1 が、４であり、ｎ 2 が、１であり、Ｘが、直接結合である、前記〔８６〕～〔８９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔９１〕ｎ 1 が、２であり、ｎ 2 が、１であり、Ｘが、直接結合である、前記〔８６〕～〔８９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔９２〕ｎ 1 が、２であり、ｎ 2 が、２であり、Ｘが、Ｏである、前記〔８６〕～〔８９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔９３〕Ｒ 3 ’’が、Ｈである、前記〔８６〕～〔９２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔９４〕Ｒ 4 ’’が、ハロアルキルである、前記〔８６〕～〔９３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔９５〕Ｒ 4 ’’が、－ＣＦ 3 である、前記〔８６〕～〔９４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔９６〕Ｒ 4 ’’が、アルコキシである、前記〔８６〕～〔９３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔９７〕Ｒ 4 ’’が、ｔｅｒｔ－ブトキシである、前記〔８６〕～〔９３〕または〔９６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔９８〕表４から選択される、構造（ＩＩＩ）の化合物。

Claims (17)

  1. 以下の構造（Ｉ）を有する化合物またはその立体異性体、塩もしくは互変異性体。
    Figure 2020006285000001
     （式中、
    Ｍ1およびＭ2は、出現毎に独立して、蛍光性または発色性の発色団を含む、アリール環およびヘテロアリール環から選択される３つ以上の環を含む部分であり、
    Ｌ1aは、出現毎に独立して、ヘテロアリーレンリンカーであり、
    Ｌ1b、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ5、Ｌ6およびＬ7は、出現毎に独立して、不存在、またはアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレンもしくはヘテロアルキニレンリンカーであり、
    Ｌ4は、出現毎に独立して、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレンまたはヘテロアルキニレンリンカーであり、
    Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アルコキシ、アルキルエーテル、ヘテロアルキル、－ＯＰ（＝Ｒa）（Ｒb）Ｒc、Ｑ、またはＬ’であり、
    Ｒ3は、出現毎に独立して、Ｈ、アルキルまたはアルコキシであり、
    Ｒ4は、出現毎に独立して、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ-、またはＳ-であり、
    Ｒ5は、出現毎に独立して、オキソ、チオキソであるか、または存在せず、
    Ｒaは、ＯまたはＳであり、
    Ｒbは、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ-、またはＳ-であり、
    Ｒcは、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ-、Ｓ-、ＯＬ’、アルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、ヘテロアルコキシ、アルキルエーテル、アルコキシアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテルまたはチオホスホアルキルエーテルであり、
    Ｑは、出現毎に独立して、スルフヒドリル、ジスルフィド、Ｎ－スクシンイミドエステル、イミドエステル、ポリフルオロフェニルエステル、イソチオシアネート、アジド、アルキン、アルケン、ジエン、求ジエン、酸ハロゲン化物、ハロゲン化スルホニル、ホスフィン、α－ハロアミド、ビオチン、アミノ、またはマレイミド官能基を含む部分であり、
    Ｌ’は、出現毎に独立して、Ｑ、抗体および細胞表面受容体アンタゴニストから選択される標的指向性部分、核酸もしくはそのポリマー、アミノ酸もしくはそのポリマー、酵素、受容体、受容体リガンド、グリコタンパク質、アプタマー、およびプリオンから選択される分析対象分子、ポリマー製ビーズおよび非ポリマー製ビーズから選択される固体支持体、ヌクレオシド、または構造（Ｉ）のさらなる化合物へのアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーであり、
    ｍは、出現毎に、１以上の整数であり、
    ｎは、２以上の整数であり、
    ｑおよびｗは、出現毎に独立して、０または１であり、ただし、出現するｗの少なくとも１つは、１であることを条件とする）
  2. （Ａ）出現するＬ1aの少なくとも１つが、置換されていてもよい５～７員のヘテロアリーレンリンカーであるか、
    （Ｂ）Ｌ 1a が、出現毎に独立して、置換されていてもよい５～７員のヘテロアリーレンリンカーであるか、
    （Ｃ）Ｌ 1a が、出現毎に、置換されているか、
    （Ｄ）Ｌ 1a が、出現毎に、少なくとも１つのオキソにより置換されているか、
    （Ｅ）出現するＬ 1b の少なくとも１つが、置換されているか、
    （Ｆ）Ｌ 1b が、オキソにより置換されているか、または
    （Ｇ）Ｌ 1a が、以下の構造：
    Figure 2020006285000002
    のうちの１つを有する、請求項１に記載の化合物。
  3. 以下の構造のうちの１つを有する、請求項１または２に記載の化合物。
    （Ａ）構造（Ｉａ）：
    Figure 2020006285000003
     、
    （Ｂ）構造（Ｉｂ）：
    Figure 2020006285000004
    もしくは構造（Ｉｃ）：
    Figure 2020006285000005
    （式中、
    Ｌ 1b は、出現毎に独立して、置換されていてもよいアルキレンまたは置換されていてもよいヘテロアルキレンリンカーであるか、または
    Ｌ 1b は、出現毎に独立して、アミド官能基またはトリアゾリル官能基を含む）、または

    （Ｃ）構造（Ｉｄ）：
    Figure 2020006285000006
    もしくは構造（Ｉｅ）：
    Figure 2020006285000007
    （式中、
    ｚは、１～１００の整数である）
  4. （Ａ）出現するＬ3の少なくとも１つが、アルキレンリンカーであるか、
    （Ｂ）Ｌ 3 が、出現毎に、アルキレンリンカーであるか、
    （Ｃ）出現するＬ 2 の少なくとも１つが、存在しないか、
    （Ｄ）Ｌ 2 が、出現毎に、存在しないか、
    （Ｅ）出現するＬ 5 またはＬ 6 の少なくとも１つが、ヘテロアルキレンであるか、
    （Ｆ）出現するＬ 4 の少なくとも１つが、アルキレンオキシドを含むか、
    （Ｇ）出現するＬ 5 またはＬ 6 の少なくとも１つが、アルキレンオキシドを含み、好ましくはアルキレンオキシドが、エチレンオキシドであり、好ましくはエチレンオキシドが、ポリエチレンオキシドであるか、
    （Ｈ）出現するＲ 3 の少なくとも１つが、Ｈであるか、
    （Ｉ）Ｒ 5 が、出現毎に独立して、ＯＨまたはＯ - であるか、または
    （Ｊ）Ｒ 4 が、出現毎に、オキソである、
    請求項３に記載の化合物。
  5. （Ａ）Ｒ1およびＲ2が、それぞれ独立して、ＯＨまたは－ＯＰ（＝Ｒa）（Ｒb）Ｒcであるか、
    （Ｂ）Ｒ 1 またはＲ 2 の一方が、ＯＨまたは－ＯＰ（＝Ｒ a ）（Ｒ b ）Ｒ c であり、Ｒ 1 またはＲ 2 のもう一方が、ＱまたはＱへのリンカーであるか、
    （Ｃ）Ｒ 1 およびＲ 2 が、それぞれ独立して、－ＯＰ（＝Ｒ a ）（Ｒ b ）Ｒ c であり、Ｒ c が、ＯＬ’であり、ここで
    （ｉ）Ｌ’が、Ｑ、核酸もしくはそのポリマー、アミノ酸もしくはそのポリマー、酵素、受容体、受容体リガンド、抗体、グリコタンパク質、アプタマー、プリオン、細胞表面受容体アンタゴニスト、ポリマー製ビーズ、非ポリマー製ビーズ、ヌクレオシド、または構造（Ｉ）のさらなる化合物へのヘテロアルキレンリンカーであるか、
    （ｉｉ）Ｌ’が、アルキレンオキシド部分もしくはホスホジエステル部分、またはそれらの組合せを含むか、または
    （ｉｉｉ）Ｌ’が、以下の構造：
    Figure 2020006285000008
    （式中、
    ｍ”およびｎ”は、独立して、１～１０の整数であり、
    Ｒ e は、Ｈ、電子対または対イオンであり、
    Ｌ”は、Ｒ e 、または直接結合、またはＱ、核酸もしくはそのポリマー、アミノ酸もしくはそのポリマー、酵素、受容体、受容体リガンド、抗体、グリコタンパク質、アプタマー、プリオン、細胞表面受容体アンタゴニスト、ポリマー製ビーズ、非ポリマー製ビーズ、ヌクレオシド、または構造（Ｉ）のさらなる化合物への連結基である）
    を有する、または
    （Ｄ）Ｒ 1 またはＲ 2 が、以下の構造：
    Figure 2020006285000009
    のうちの１つを有するか、
    （Ｅ）Ｒ 1 またはＲ 2 が、以下の構造：
    Figure 2020006285000010
    を有するか、または
    （Ｆ）Ｒ 1 またはＲ 2 の一方が、ＯＨまたは－ＯＰ（＝Ｒ a ）（Ｒ b ）Ｒ c であり、Ｒ 1 またはＲ 2 のもう一方が、核酸もしくはそのポリマー、アミノ酸もしくはそのポリマー、酵素、受容体、受容体リガンド、抗体、グリコタンパク質、アプタマー、プリオン、細胞表面受容体アンタゴニスト、ポリマー製ビーズ、または非ポリマー製ビーズへのリンカーである、請求項３に記載の化合物。
  6. Ｑが、以下の構造のうちの１つ：
    Figure 2020006285000011
    （式中、
    Ｘが、ハロであり、および
    ＥＷＧが、電子求引基である）
    を有する部分である、請求項１に記載の化合物。
  7. （Ａ）ｎが、２～１００の整数であるか、
    （Ｂ）ｎが、２～１０の整数であるか、
    （Ｃ）ｍが、７～１２の整数であるか、または
    （Ｄ）ｍが、３～６の整数である
    請求項１に記載の化合物。
  8. （Ａ）Ｍ1およびＭ2が、出現毎に独立して、４つ以上のアリール環もしくはヘテロアリール環、またはそれらの組合せを含む部分であるか、
    （Ｂ）Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、少なくとも４つの縮合環を含む縮合多環式アリール部分を含むか、
    （Ｃ）Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、ジメチルアミノスチルベン、キナクリドン、フルオロフェニル－ジメチル－ＢＯＤＩＰＹ、ｈｉｓ－フルオロフェニル－ＢＯＤＩＰＹ、アクリジン、テリレン、セキシフェニル、ポルフィリン、ベンゾピレン、（フルオロフェニル－ジメチル－ジフルオロボラ－ジアザ－インダセン）フェニル、（ビス－フルオロフェニル－ジフルオロボラ－ジアザ－インダセン）フェニル、クアテルフェニル、ビ－ベンゾチアゾール、ター－ベンゾチアゾール、ビ－ナフチル、ビ－アントラシル、スクアライン、スクアリリウム、９，１０－エチニルアントラセンまたはター－ナフチル部分であるか、
    （Ｄ）Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、ｐ－ターフェニル、ペリレン、アゾベンゼン、フェナジン、フェナントロリン、アクリジン、チオキサントレン、クリセン、ルブレン、コロネン、シアニン、ペリレンイミドもしくはペリレンアミド、またはそれらの誘導体であるか、
    （Ｅ）Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、クマリン色素、レゾルフィン色素、ジピロメテンボロンジフルオリド色素、ルテニウムビピリジル色素、エネルギー移動色素、チアゾールオレンジ色素、ポリメチンまたはＮ－アリール－１，８－ナフタルイミド色素であるか、
    （Ｆ）Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、ピレン、ペリレン、ペリレンモノイミドもしくは６－ＦＡＭ、またはそれらの誘導体であるか、または
    （Ｇ）Ｍ 1 およびＭ 2 が、出現毎に独立して、以下の構造：
    Figure 2020006285000012

    のうちの１つを有する、
    請求項１に記載の化合物。
  9. 以下の構造；
    Figure 2020006285000013
    （式中、
    Ｆ、Ｆ’、およびＦ”は、それぞれ以下の構造：
    Figure 2020006285000014
    を有する蛍光部分であり、
    Ｒ 2 は、
    Figure 2020006285000015
    であり、
    ｄＴは、
    Figure 2020006285000016
    であり、ここで、ＲはＨまたは直接結合である）
    のうちの１つを有する化合物。
  10. 分析対象分子を目視で検出する方法であって、
    （ａ）Ｒ1またはＲ2が、分析対象分子への共有結合を含むリンカーである、請求項１に記載の化合物を用意するステップ、および
    （ｂ）化合物をその可視特性によって検出するステップ
    を含む方法。
  11. 分析対象分子を目視で検出する方法であって、
    （ａ）Ｒ1またはＲ2が、Ｑ、またはＱへの共有結合を含むリンカーである請求項１に記載の化合物を分析対象分子と混合するステップ、
    （ｂ）化合物および分析対象分子のコンジュゲートを形成するステップ、および
    （ｃ）コンジュゲートをその可視特性によって検出するステップ
    を含む方法。
  12. 分析対象分子を目視で検出する方法であって、
    （ａ）Ｒ1またはＲ2が、分析対象分子に対する特異性を有する標的指向性部分への共有結合を含むリンカーを含む、請求項１に記載の化合物を用意するステップ、
    （ｂ）化合物および分析対象分子を混合し、それによって、標的指向性部分と分析対象分子とを会合させるステップ、および
    （ｃ）化合物をその可視特性によって検出するステップ
    を含む方法。
  13. 請求項１に記載の化合物、および１つまたは複数の分析対象分子を含む、１つまたは複数の分析対象分子を検出するための組成物。
  14. 以下の構造（ＩＩ）を有する化合物、またはその立体異性体、塩もしくは互変異性体。
    Figure 2020006285000017
     （式中、
    Ｇ1およびＧ2は、出現毎に独立して、アルデヒド、オキシム、ヒドラゾン、アルキン、アミン、アジド、アシルアジド、アシルハライド、ニトリル、ニトロン、スルフヒドリル、ジスルフィド、ハロゲン化スルホニル、イソチオシアネート、イミドエステル、活性化エステル、ケトン、α，β－不飽和カルボニル、アルケン、マレイミド、α－ハロイミド、エポキシド、アジリジン、テトラジン、テトラゾール、ホスフィン、ビオチンまたはチイラン官能基を含む部分であり、
    Ｌ1aは、出現毎に独立して、ヘテロアリーレンリンカーであり、
    Ｌ1b’、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ5、Ｌ6およびＬ7’は、出現毎に独立して、不存在、またはアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレンもしくはヘテロアルキニレンリンカーであり、
    Ｌ4は、出現毎に独立して、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニレンまたはヘテロアルキニレンリンカーであり、
    Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アルコキシ、アルキルエーテル、ヘテロアルキル、－ＯＰ（＝Ｒa）（Ｒb）Ｒc、Ｑ、またはＬ’であり、
    Ｒ3は、出現毎に独立して、Ｈ、アルキルまたはアルコキシであり、
    Ｒ4は、出現毎に独立して、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ-、またはＳ-であり、
    Ｒ5は、出現毎に独立して、オキソ、チオキソであるか、または存在せず、
    Ｒaは、ＯまたはＳであり、
    Ｒbは、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ-、またはＳ-であり、
    Ｒcは、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ-、Ｓ-、ＯＬ’、アルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、ヘテロアルコキシ、アルキルエーテル、アルコキシアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテルまたはチオホスホアルキルエーテルであり、
    Ｑは、出現毎に独立して、スルフヒドリル、ジスルフィド、Ｎ－スクシンイミドエステル、イミドエステル、ポリフルオロフェニルエステル、イソチオシアネート、アジド、アルキン、アルケン、ジエン、求ジエン、酸ハロゲン化物、ハロゲン化スルホニル、ホスフィン、α－ハロアミド、ビオチン、アミノ、またはマレイミド官能基を含む部分であり、
    Ｌ’は、出現毎に独立して、Ｑ、抗体および細胞表面受容体アンタゴニストから選択される標的指向性部分、核酸もしくはそのポリマー、アミノ酸もしくはそのポリマー、酵素、受容体、受容体リガンド、グリコタンパク質、アプタマー、およびプリオンから選択される分析対象分子、ポリマー製ビーズおよび非ポリマー製ビーズから選択される固体支持体、ヌクレオシド、または構造（ＩＩ）のさらなる化合物へのアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーであり、
    ｍは、出現毎に、１以上の整数であり、
    ｎは、２以上の整数であり、
    ｑおよびｗは、出現毎に独立して、０または１であり、ただし、出現するｗの少なくとも１つは、１であることを条件とする）
  15. 以下の構造のうちの１つを有する、請求項１４に記載の化合物。
    （Ａ）構造（ＩＩａ）：
    Figure 2020006285000018
     、（Ｂ）構造（ＩＩｂ）：
    Figure 2020006285000019
    もしくは構造（ＩＩｃ）：
    Figure 2020006285000020
    （式中、
    Ｌ 1b’ は、出現毎に独立して、置換されていてもよいアルキレンまたは置換されていてもよいヘテロアルキレンリンカーである）、または
    （Ｃ）構造（ＩＩｄ）：
    Figure 2020006285000021
    もしくは構造（ＩＩｅ）：
    Figure 2020006285000022
    （式中、
    Ｌ 1b’ は、出現毎に独立して、置換されていてもよいアルキレンまたは置換されていてもよいヘテロアルキレンリンカーであり、
    Ｚは、１～１００の整数である）
  16. （Ａ）出現するＧ1またはＧ2の少なくとも１つが、請求項６に定義される構造を有するか、
    （Ｂ）Ｇ 1 またはＧ 2 が、出現毎に独立して、請求項６に定義される構造を有するか、
    （Ｃ）出現するＧ 1 またはＧ 2 の少なくとも１つが、以下の構造：
    Figure 2020006285000023
    のうちの１つを有するか、または
    （Ｄ）Ｇ 1 またはＧ 2 が、出現毎に独立して、以下の構造：
    Figure 2020006285000024
    のうちの１つを有する、
    請求項１５に記載の化合物。
  17. （Ａ）Ｒ1またはＲ2が、請求項５により定義されるか、
    （Ｂ）Ｒ 4 が、出現毎に、オキソであるか、
    （Ｃ）Ｒ 5 が、出現毎に独立して、ＯＨまたはＯ - であるか、
    （Ｄ）Ｌ 2 が、出現毎に、存在しないか、
    （Ｅ）Ｌ 3 が、出現毎に、アルキレンリンカーであるか、または
    （Ｆ）Ｌ 4 、Ｌ 5 またはＬ 6 が、請求項４において定義されている通りである、
    請求項１５に記載の化合物。
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