JPWO2019224248A5 - - Google Patents
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比較例3は、エトキシエチルビニルエーテル保護化ノボラック樹脂及びDNQから構成されるCARを示す。この調合物は、PEB無しで画像を与えたが、200mJ/cm2以下ではパターンが得られなかった。
本願は特許請求の範囲に記載の発明に係るものであるが、本願の開示は以下も包含する:
1.
ポリマー成分、光酸発生剤成分(PAG)、光活性ジアゾナフトキノン化合物(PAC)成分、塩基成分、溶剤成分、任意選択に及びヘテロ環状チオール成分を含むレジスト組成物であって、
前記ポリマー成分は、フリーのフェノール性ヒドロキシ部分を有するノボラック繰り返し単位と、酸解裂性アセタール部分で保護されたフェノール性ヒドロキシ部分を含むノボラック繰り返し単位とを含むノボラック誘導体であり、但し、
・前記酸解裂性アセタール部分は、次のもの:
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む繰り返し単位を保護する単官能性アルキルアセタール部分、
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む繰り返し単位を保護する、PAC部分で官能化された部分を含むアセタール;
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む二つの繰り返し単位を連結及び保護し、前記ポリマー成分中の二つの異なるポリマー鎖の間で前記ポリマー成分中に連結点を形成する、二官能性アセタール含有部分;及び
・・これらの三種の酸解裂性アセタール部分の任意のものの混合物;
からなる群から選択され、及び更に
・前記PAC成分は次のもの:
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む繰り返し単位を保護する、PAC成分で官能化された部分を含む前記アセタール;
・・フリーのPAC成分;及び
・・これらの二種のPAC成分の混合物;
からなる群から選択される、前記レジスト組成物。
2.
前記ポリマー成分が、構造(I)及び(II)を有する繰り返し単位を含み、但し、Ra及びRcは独立してC1~C4アルキルであり;Rb及びRdは独立して-X-フェノールであり、ここでXは-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、そしてna及びncは独立して0~3であり、nb及びndは独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、及びndとncとの合計はそれぞれ3を超えず;Re及びRfは独立してC1~C4アルキルから選択され、及び
前記PAC成分が、フリーのPACを含む、
前記1.に記載の組成物。
3.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、及び構造(II)を有する繰り返し単位が最大で約40モル%までで存在する、前記2.に記載の組成物。
4.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約70モル%~約98モル%で存在する、前記2.または3.に記載の組成物。
5.
構造(II)を有する繰り返し単位が、最大で約20モル%までで存在する、前記2.~4.のいずれか一つに記載の組成物。
6.
nb及びndが両方とも0である、前記2.~5.のいずれか一つに記載の組成物。
7.
前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)及び(IV)を有する繰り返し単位を含み、ここで、構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位は、
によって示される位置を介して互いに結合されて、二官能性アセタール含有部分を形成し、この二官能性アセタール含有部分は、構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位を含み、前記ポリマー成分中の二つの異なるポリマー鎖の間で前記ポリマー成分中に連結点を形成し、及び更に、
Ra、Rg及びRkが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rh及びRlが独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、及びna、ng及びnkが独立して0~3であり;nb、nh及びnlが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、ngとnhとの合計及びnkとnlとの合計がそれぞれ3を超えず、及び更に;
Ri及びRmが独立してC1~C4アルキルから選択され、及び更に;
Xaが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン) x’ -部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に;
前記PAC成分が、フリーのPAC成分を含む、
前記1.に記載の組成物。
8.
構造(I)を有する前記繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、及び構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位を含む前記二官能性アセタール含有部分が、構造(III)及び(IV)の繰り返し単位の合計のモル%がポリマー成分の全繰り返し単位の約25モル%を超えないものである、前記7.に記載の組成物。
9.
構造(I)を有する前記繰り返し単位が、約70モル%~約98モル%で存在し、及び構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位を含む前記二官能性アセタール含有部分が、構造(III)及び(IV)の繰り返し単位の合計のモル%がポリマー成分の全繰り返し単位の約25モル%を超えないものである、前記7.または8.に記載の組成物。
10.
nb、nh及びnlが0である、前記7.~9.のいずれか一つに記載の組成物。
11.
前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)及び(V)を有する繰り返し単位を含むものであり、但し、構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位は、
によって示される位置を介して互いに結合して、二官能性アセタール含有部分を形成し、この二官能性アセタール含有部分は、構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位を含み及び前記ポリマー成分中の二つの異なるポリマー鎖の間で前記ポリマー成分中に連結点を形成し、及び更に、Ra、Rg及びRnが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rh及びRoが独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH
3
)
2
-、-(C=O)-または-SO
2
-であり、及びna、ng及びnnが独立して0~3であり;nb、nh及びnoが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、ngとnhとの合計及びnnとnoとの合計がそれぞれ3を超えず;
Ri及びRm2が独立してC1~C4アルキルから選択され;Xbが-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり;
Xcが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン) x’ -部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に;
前記PAC成分が、フリーのPAC成分を含む、
前記1.に記載の組成物。
12.
構造(I)を有する前記繰り返し単位が、約70モル%~約98モル%で存在し、及び構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位を含む前記二官能性アセタール含有部分が、構造(III)及び(V)の繰り返し単位の合計のモル%がポリマー成分の全繰り返し単位の約25モル%を超えないものである、前記11.に記載の組成物。
13.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約70モル%~約80モル%で存在する、前記11.または12.に記載の組成物。
14.
構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位のモル%の合計が、構造(I)の繰り返し単位のモル%の10%を超えない、前記11.~13.のいずれか一つに記載の組成物。
15.
nb、nh及びnoが0である、前記11.~14.のいずれか一つに記載の組成物。
16.
前記1.に記載の組成物であって、但し;
前記ポリマー成分が、構造(I)、(II)及び(VI)を有する繰り返し単位を含むものであり、但し、
Ra、Rc及びRpが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rd及びRqが独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、及びna、nc及びnpが独立して0~3であり;nb、nd及びnqが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、ncとndとの合計及びnpとnqとの合計がそれぞれ3を超えず;
Re、Rf及びRrが独立してC1~C4アルキルから選択され、PACbが、連結基Xdを介して結合した構造(VI)を有する繰り返し単位中のPAC成分であり、ここでXdは次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である);
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択される、前記組成物。
17.
構造(I)を有する繰り返し単位が約60モル%~約98モル%で存在し;構造(II)を有する繰り返し単位が最大で約40モル%までで存在し;及び構造(II)を有する繰り返し単位及び構造(VI)を有する繰り返し単位が、前記ポリマー成分中の繰り返し単位の約45モル%を超えない、前記16.に記載の組成物。
18.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約70モル%~約98モル%で存在する、前記16.または17.に記載の組成物。
19.
構造(II)の繰り返し単位が、最大で約20モル%までで存在する、前記16.~18.のいずれか一つに記載の組成物。
20.
構造(VI)の繰り返し単位が、最大で約10モル%までで存在する、前記16.~19.のいずれか一つに記載の組成物。
21.
nb、nd及びnqが0である、前記16.~20.のいずれか一つに記載の組成物。
22.
前記1.に記載の組成物であって、但し;
前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)、(IV)及び(VI)を有する繰り返し単位を含むものであり、但し、
構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位が、
によって示される位置を介して互いに結合され、二官能性アセタール含有部分を形成して、前記ポリマー成分中の二つの異なるポリマー鎖の間で前記ポリマー成分中に連結点を形成し、及び更に;
Ra、Rg、Rk及びRpが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rh、Rl及びRqが独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、及びna、ng、nk及びnpが独立して0~3であり;nb、nh、nl及びnqが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、nhとngとの合計、nlとnkとの合計、及びnpとnqとの合計がそれぞれ3を超えず;
Ri及びRmが独立してC1~C4アルキルから選択され、
Xaが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン) x’ -部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に、-PACbが、連結基Xdを介して結合した構造(VI)を有する繰り返し単位中のPAC成分であり、ここでXdは次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択される、前記組成物。
23.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、そして更に、構造(III)及び構造(IV)の繰り返し単位によって形成される、該ポリマー成分の二つのポリマー鎖間の連結点が、該ポリマー成分の繰り返し単位の最大で約25モル%までで存在し、そして更に、構造(VI)を有する繰り返し単位が最大で約20モル%までで存在する、前記22.に記載の組成物。
24.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約70モル%~約98モル%で存在する、前記22.または23.に記載の組成物。
25.
構造(VI)の繰り返し単位が、最大で約10モル%までで存在する、前記22.~24.のいずれか一つに記載の組成物。
26.
構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位のモル%の合計が、前記ポリマー成分中の繰り返し単位の10モル%を超えない、前記22.~25.のいずれか一つに記載の組成物。
27.
nb、nh、nl及びnqが0である、前記22.~26.のいずれか一つに記載の組成物。
28.
前記1.に記載の組成物であって、但し
前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)、(V)及び(VI)の繰り返し単位を含むものであり、但し、
構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位が、
によって示される位置を介して互いに結合され、二官能性アセタール含有部分を形成して、前記ポリマー成分中の二つの異なるポリマー鎖の間で前記ポリマー成分中に連結点を形成し、
Ra、Rg、Rn及びRpが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rh、Ro及びRqは独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、及びna、ng、nn及びnpが独立して0~3であり;nb、nh、no及びnqが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、nnとnoとの合計、nlとnkとの合計、及びnpとnqとの合計がそれぞれ3を超えず;
RiがC1~C4アルキルであり、
Xbが-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、
Xcが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン) x’ -部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に、PACbが、連結基Xdを介して結合した構造(VI)を有する繰り返し単位中のPAC成分であり、ここでXdは次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択される、前記組成物。
29.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、そして更に、構造(III)及び構造(V)の繰り返し単位によって形成される、該ポリマー成分の二つのポリマー鎖間の連結点が、該ポリマー成分の繰り返し単位の最大で約25モル%までで存在し、そして更に、構造(VI)を有する繰り返し単位が最大で約20モル%までで存在する、前記28.に記載の組成物。
30.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約70モル%~約80モル%で存在する、前記28.または29.に記載の組成物。
31.
構造(VI)の繰り返し単位が、最大で約10モル%までで存在する、前記28.~30.のいずれか一つに記載の組成物。
32.
構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位のモル%の合計が、前記ポリマー成分中の繰り返し単位の10モル%を超えない、前記28.~31.のいずれか一つに記載の組成物。
33.
nb、nh、no及びnqが0である、前記28.~32.のいずれか一つに記載の組成物。
34.
前記2.~15.のいずれか一つに記載の組成物であって、
前記ポリマー成分が、構造(VI)の繰り返し単位を更に含むものであり、但し、RpがC1~C4アルキルであり、Rqが-X-フェノールであり、ここでXは-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、そしてnpが0~3であり、nqが0または1であり、そしてnpとnqとの合計が3を超えない、前記組成物。
35.
構造(VI)の繰り返し単位が、前記ポリマー中の繰り返し単位の最大で約20モル%までで存在する、前記34.に記載の組成物。
36.
構造(VI)の繰り返し単位が、最大で約10モル%までで存在する、前記34.または35.に記載の組成物。
37.
前記ポリマー成分が、構造(II)の繰り返し単位を更に含むものであり、但し
RcがC1~C4アルキルであり、Rdが-X-フェノールであり、ここでXは-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、そしてncが0~3であり;ndが0または1であり、そしてncとndとの合計が3を超えず;
Re、及びRf、及びRrが、C1~C4アルキルから選択される、前記7.~15.、または22.~33.のいずれか一つに記載の組成物。
38.
構造(II)の繰り返し単位が、最大で約40モル%までで存在する、前記37.に記載の組成物。
39.
構造(II)を有する繰り返し単位がnd=0を有する、前記37.または38.に記載の組成物。
40.
構造(II)を有する繰り返し単位が、最大で約20モル%までで存在する、前記37.~39.のいずれか一つに記載の組成物。
41.
フリーのPACを更に含む、前記16.~33.のいずれか一つに記載の組成物。
42.
Xaがアルキレン部分である、前記7.~10.または22.~27.のいずれか一つに記載の組成物。
43.
Xaがアルキレン部分のエチレンである、前記7.~10.または22.~27.または42.のいずれか一つに記載の組成物。
44.
Xaが構造(VII)のアルキレン部分である、前記7.~10.または22.~27.または42.のいずれか一つに記載の組成物。
45.
Xaが構造(VIIa)のアルキレン部分である、前記7.~10.または22.~27.または42.のいずれか一つに記載の組成物。
46.
Xaがアルキレンオキシアルキレン部分である、前記7.~10.または22.~27.のいずれか一つに記載の組成物。
47.
Xaが構造(VIIb)のアルキレンオキシアルキレンである、前記7.~10.または22.~27.または46.のいずれか一つに記載の組成物。
48.
構造(VI)において、前記PACb部分が、1,2-ジアゾナフトキノン-5-スルホネート部分または1,2-ジアゾナフトキノン-4-スルホネート部分から誘導される、前記13.~47.のいずれか一つに記載の組成物。
49.
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)、
(更に、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分はPACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、構造(VI)を有する繰り返し単位において、前記PACb部分が、構造(VIII)を有する単一の化合物または複数種の化合物の混合物から選択され、ここでD 1 、D 2 及びD 3 が、独立して、Hまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、及び更に、D 1 、D 2 またはD 3 のうちの少なくとも一つが構造(VIIIa)を有する部分であり;そして
が構造(VI)の個々の繰り返し単位に対する各PACb部分の結合点を示す、前記組成物。
50.
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、前記PACb部分が、構造(VIII)を有する単一の部分または複数種の部分の混合から選択され、ここでD 1 、D 2 及びD 3 が、独立して、Hまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、及び更に、D 1 、D 2 またはD 3 のうちの少なくとも一つが構造(VIIIb)を有する部分であり;そして
が構造(VI)の個々の繰り返し単位に対する各PACb部分の結合点を示す、前記組成物。
51.
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)、
(更に、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、前記PACb部分が、構造(VIIIc)を有する単一の部分または複数種の部分の混合から選択され、ここでD 1a 、D 2a 及びD 3a が、独立して、Hまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、及び更に、D 1a 、D 2a またはD 3a のうちの少なくとも一つが構造(VIIIa)を有する部分であり;そして
が構造(VI)の個々の繰り返し単位に対する各PACb部分の結合点を示す、前記組成物。
52.
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)、
(更に、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、前記PACb部分が、構造(VIIIc)を有する単一の部分または複数種の部分の混合であり、ここでD 1a 、D 2a 及びD 3a が、独立して、Hまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、及び更に、D 1a 、D 2a またはD 3a のうちの少なくとも一つが構造(VIIIb)を有する部分であり;そして
は構造(VI)の個々の繰り返し単位に対する各PACb部分の結合点を示す、前記組成物。
53.
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)、
(更に、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、構造(VI)を有する繰り返し単位において、前記PACb部分が、構造(VIIId)を有する単一の部分または複数種の部分の混合から選択され、ここでD 1b 、D 2b 及びD 3b が、独立して、Hまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、及び更に、D 1b 、D 2b またはD 3b のうちの少なくとも一つが構造(VIIIa)を有する部分であり;そして
が構造(VI)の個々の繰り返し単位に対する各PACb部分の結合点を示す、前記組成物。
54.
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)、
(更に、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、前記PACb部分が、構造(VIIId)を有する単一の部分または複数種の部分の混合から選択され、ここでD 1b 、D 2b 及びD 3b が、独立して、Hまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、及び更に、D 1b 、D 2b またはD 3b のうちの少なくとも一つが構造(VIIIb)を有する部分であり;そして
が構造(VI)の個々の繰り返し単位に対する各PACb部分の結合点を示す、前記組成物。
55.
前記PAG成分が、有機スルホン酸の芳香族イミドN-オキシスルホネート誘導体、有機スルホン酸の芳香族スルホニウム塩、及びトリハロトリアジン誘導体からなる群またはこの群からのPAGの混合物から選択される、前記1.~54.のいずれか一つに記載の組成物。
56.
前記PAG成分が、構造(IXa)、構造(IXb)及び構造(IXc)を有する化合物からなる群またはこの群からの化合物の混合物から選択され、ここで、R 1p はフルオロアルキル部分であり、そしてR 2p はH、アルキル、オキシアルキル、チオアルキル、またはアリール部分であり;R 3p はフルオロアルキル、アルキルまたはアリール部分であり、そしてR 4p は、H、アルキル、オキシアルキル、チオアルキルまたはアリール部分であり;そして更にXはClまたはBrであり、R 5p はアリールまたはアルキル部分であり、そしてnは0または1である、前記1.~55.のいずれか一つに記載の組成物。
57.
フリーのPAC成分が存在し、そしてこれが、1,2-ジアゾナフトキノン-5-スルホネート化合物または1,2-ジアゾナフトキノン-4-スルホネート化合物から誘導される、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
58.
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(X)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1c 、D 2c 、D 3c 及びD 4c は独立してHまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、そして更にD 1c 、D 2c 、D 3c またはD 4c のうちの少なくとも一つは構造(VIIIa)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
59.
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(X)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1c 、D 2c 、D 3c 及びD 4c は独立してHまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、そして更にD 1c 、D 2c 、D 3c またはD 4c のうちの少なくとも一つは構造(VIIIb)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
60.
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(Xa)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1d 、D 2d 、D 3d 及びD 4d は独立してHまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、そして更にD 1d 、D 2d 、D 3d またはD 4d のうちの少なくとも一つは構造(VIIIa)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
61.
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(Xa)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1d 、D 2d 、D 3d 及びD 4d は独立してHまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、そして更にD 1d 、D 2d 、D 3d またはD 4d のうちの少なくとも一つは構造(VIIIb)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
62.
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(Xb)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1e 、D 2e 及びD 3e は独立してHまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、そして更にD 1e 、D 2e またはD 3e のうちの少なくとも一つは構造(VIIIa)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
63.
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(Xb)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1e 、D 2e 及びD 3e は独立してHまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、そして更にD 1e 、D 2e またはD 3e のうちの少なくとも一つは構造(VIIIb)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
64.
前記ヘテロ環状チオール成分が存在し、そしてこれは、ヘテロ環状化合物中のヘテロ原子として窒素、硫黄またはこれらの二つの原子の組み合わせを含む不飽和ヘテロ環状化合物のモノもしくはジ-チオール誘導体から選択される、前記1.~63.のいずれか一つに記載の組成物。
65.
前記モノ-もしくはジ-チオール誘導体が、トリアゾール系、ジアゾール系、イミダゾール系及びチアジアゾール系ヘテロ環式化合物の誘導体である、前記64.に記載の組成物。
66.
前記モノ-もしくはジ-チオール誘導体が、トリアジン系ヘテロ環式化合物の誘導体である、前記64.に記載の組成物。
67.
前記モノ-もしくはジ-チオール誘導体が、構造(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)及び(Xie)を有するものからなる群から選択される、前記64.に記載の組成物。
68.
前記塩基成分が、大気圧下に100℃を超える沸点及び少なくとも1のpK a を有するアミン化合物または複数種のアミン化合物の混合物から選択される、前記1.~67.のいずれか一つに記載の組成物。
69.
前記塩基成分が、構造(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIe)、(XIIf)、(XIIg)、(XIIh)、(XIIi)及び(XIIj)を有する化合物からなる群またはこの群からの複数種の化合物の混合物から選択され、但し、R b1 はC1~C20飽和状アルキル鎖またはC2~C20不飽和状アルキル鎖であり、R b2 、R b3 、R b4 、R b5 、R b6 、R b7 、R b8 、R b9 、R b10 、R b11 、R b12 、及びR b13 は、独立して、H、及びC1~C20アルキルからなる群から選択される、前記1.~68.のいずれか一つに記載の組成物。
70.
前記1.~69.のいずれか一つに記載の組成物を基材上にコーティングする方法。
71.
レジストの画像形成方法であって、次のステップ;
i)前記1.~69.のいずれか一つに記載の組成物を基材上にコーティングしてレジスト膜を形成するステップ;
ii)マスクを用いて前記レジスト膜をUV光に選択露光して、選択露光されたレジスト膜を形成するステップ;
iii)前記選択露光された膜を現像して、前記基材上にポジに画像形成されたレジスト膜を形成するステップ;
を含む前記方法。
72.
レジストの画像形成方法であって、次のステップ;
ia)前記1.~71.のいずれか一つに記載の組成物を基材上にコーティングしてレジスト膜を形成するステップ;
iia)マスクを用いて前記レジスト膜をUV光に選択露光して、選択露光されたレジスト膜を形成するステップ;
iiia)前記選択露光されたレジスト膜をベークして、選択露光及びベークされたレジスト膜を形成するステップ;
iva)前記選択露光及びベークされたレジスト膜を現像して、ポジに画像形成されたレジスト膜を前記基材上に形成するステップ;
を含む前記方法。
73.
レジスト組成物としての、前記1.~69.のいずれか一つに記載の組成物の使用。
74.
レジスト膜の調製のための、前記1.~69.のいずれか一つに記載の組成物の使用。
75.
前記レジスト膜が薄膜レジストである、前記74.に記載の使用。
76.
前記レジスト膜が厚膜レジストである、前記74.に記載の使用。
77.
基材をコーティングするための、前記1.~69.のいずれか一つに記載の組成物の使用。
本願は特許請求の範囲に記載の発明に係るものであるが、本願の開示は以下も包含する:
1.
ポリマー成分、光酸発生剤成分(PAG)、光活性ジアゾナフトキノン化合物(PAC)成分、塩基成分、溶剤成分、任意選択に及びヘテロ環状チオール成分を含むレジスト組成物であって、
前記ポリマー成分は、フリーのフェノール性ヒドロキシ部分を有するノボラック繰り返し単位と、酸解裂性アセタール部分で保護されたフェノール性ヒドロキシ部分を含むノボラック繰り返し単位とを含むノボラック誘導体であり、但し、
・前記酸解裂性アセタール部分は、次のもの:
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む繰り返し単位を保護する単官能性アルキルアセタール部分、
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む繰り返し単位を保護する、PAC部分で官能化された部分を含むアセタール;
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む二つの繰り返し単位を連結及び保護し、前記ポリマー成分中の二つの異なるポリマー鎖の間で前記ポリマー成分中に連結点を形成する、二官能性アセタール含有部分;及び
・・これらの三種の酸解裂性アセタール部分の任意のものの混合物;
からなる群から選択され、及び更に
・前記PAC成分は次のもの:
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む繰り返し単位を保護する、PAC成分で官能化された部分を含む前記アセタール;
・・フリーのPAC成分;及び
・・これらの二種のPAC成分の混合物;
からなる群から選択される、前記レジスト組成物。
2.
前記ポリマー成分が、構造(I)及び(II)を有する繰り返し単位を含み、但し、Ra及びRcは独立してC1~C4アルキルであり;Rb及びRdは独立して-X-フェノールであり、ここでXは-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、そしてna及びncは独立して0~3であり、nb及びndは独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、及びndとncとの合計はそれぞれ3を超えず;Re及びRfは独立してC1~C4アルキルから選択され、及び
前記PAC成分が、フリーのPACを含む、
前記1.に記載の組成物。
構造(I)を有する繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、及び構造(II)を有する繰り返し単位が最大で約40モル%までで存在する、前記2.に記載の組成物。
4.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約70モル%~約98モル%で存在する、前記2.または3.に記載の組成物。
5.
構造(II)を有する繰り返し単位が、最大で約20モル%までで存在する、前記2.~4.のいずれか一つに記載の組成物。
6.
nb及びndが両方とも0である、前記2.~5.のいずれか一つに記載の組成物。
7.
前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)及び(IV)を有する繰り返し単位を含み、ここで、構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位は、
Ra、Rg及びRkが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rh及びRlが独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、及びna、ng及びnkが独立して0~3であり;nb、nh及びnlが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、ngとnhとの合計及びnkとnlとの合計がそれぞれ3を超えず、及び更に;
Ri及びRmが独立してC1~C4アルキルから選択され、及び更に;
Xaが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン) x’ -部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に;
前記PAC成分が、フリーのPAC成分を含む、
前記1.に記載の組成物。
構造(I)を有する前記繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、及び構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位を含む前記二官能性アセタール含有部分が、構造(III)及び(IV)の繰り返し単位の合計のモル%がポリマー成分の全繰り返し単位の約25モル%を超えないものである、前記7.に記載の組成物。
9.
構造(I)を有する前記繰り返し単位が、約70モル%~約98モル%で存在し、及び構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位を含む前記二官能性アセタール含有部分が、構造(III)及び(IV)の繰り返し単位の合計のモル%がポリマー成分の全繰り返し単位の約25モル%を超えないものである、前記7.または8.に記載の組成物。
10.
nb、nh及びnlが0である、前記7.~9.のいずれか一つに記載の組成物。
11.
前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)及び(V)を有する繰り返し単位を含むものであり、但し、構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位は、
Ri及びRm2が独立してC1~C4アルキルから選択され;Xbが-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり;
Xcが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン) x’ -部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に;
前記PAC成分が、フリーのPAC成分を含む、
前記1.に記載の組成物。
構造(I)を有する前記繰り返し単位が、約70モル%~約98モル%で存在し、及び構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位を含む前記二官能性アセタール含有部分が、構造(III)及び(V)の繰り返し単位の合計のモル%がポリマー成分の全繰り返し単位の約25モル%を超えないものである、前記11.に記載の組成物。
13.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約70モル%~約80モル%で存在する、前記11.または12.に記載の組成物。
14.
構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位のモル%の合計が、構造(I)の繰り返し単位のモル%の10%を超えない、前記11.~13.のいずれか一つに記載の組成物。
15.
nb、nh及びnoが0である、前記11.~14.のいずれか一つに記載の組成物。
16.
前記1.に記載の組成物であって、但し;
前記ポリマー成分が、構造(I)、(II)及び(VI)を有する繰り返し単位を含むものであり、但し、
Ra、Rc及びRpが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rd及びRqが独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、及びna、nc及びnpが独立して0~3であり;nb、nd及びnqが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、ncとndとの合計及びnpとnqとの合計がそれぞれ3を超えず;
Re、Rf及びRrが独立してC1~C4アルキルから選択され、PACbが、連結基Xdを介して結合した構造(VI)を有する繰り返し単位中のPAC成分であり、ここでXdは次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である);
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択される、前記組成物。
構造(I)を有する繰り返し単位が約60モル%~約98モル%で存在し;構造(II)を有する繰り返し単位が最大で約40モル%までで存在し;及び構造(II)を有する繰り返し単位及び構造(VI)を有する繰り返し単位が、前記ポリマー成分中の繰り返し単位の約45モル%を超えない、前記16.に記載の組成物。
18.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約70モル%~約98モル%で存在する、前記16.または17.に記載の組成物。
19.
構造(II)の繰り返し単位が、最大で約20モル%までで存在する、前記16.~18.のいずれか一つに記載の組成物。
20.
構造(VI)の繰り返し単位が、最大で約10モル%までで存在する、前記16.~19.のいずれか一つに記載の組成物。
21.
nb、nd及びnqが0である、前記16.~20.のいずれか一つに記載の組成物。
22.
前記1.に記載の組成物であって、但し;
前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)、(IV)及び(VI)を有する繰り返し単位を含むものであり、但し、
構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位が、
Ra、Rg、Rk及びRpが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rh、Rl及びRqが独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、及びna、ng、nk及びnpが独立して0~3であり;nb、nh、nl及びnqが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、nhとngとの合計、nlとnkとの合計、及びnpとnqとの合計がそれぞれ3を超えず;
Ri及びRmが独立してC1~C4アルキルから選択され、
Xaが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン) x’ -部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に、-PACbが、連結基Xdを介して結合した構造(VI)を有する繰り返し単位中のPAC成分であり、ここでXdは次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択される、前記組成物。
構造(I)を有する繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、そして更に、構造(III)及び構造(IV)の繰り返し単位によって形成される、該ポリマー成分の二つのポリマー鎖間の連結点が、該ポリマー成分の繰り返し単位の最大で約25モル%までで存在し、そして更に、構造(VI)を有する繰り返し単位が最大で約20モル%までで存在する、前記22.に記載の組成物。
24.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約70モル%~約98モル%で存在する、前記22.または23.に記載の組成物。
25.
構造(VI)の繰り返し単位が、最大で約10モル%までで存在する、前記22.~24.のいずれか一つに記載の組成物。
26.
構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位のモル%の合計が、前記ポリマー成分中の繰り返し単位の10モル%を超えない、前記22.~25.のいずれか一つに記載の組成物。
27.
nb、nh、nl及びnqが0である、前記22.~26.のいずれか一つに記載の組成物。
28.
前記1.に記載の組成物であって、但し
前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)、(V)及び(VI)の繰り返し単位を含むものであり、但し、
構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位が、
Ra、Rg、Rn及びRpが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rh、Ro及びRqは独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、及びna、ng、nn及びnpが独立して0~3であり;nb、nh、no及びnqが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、nnとnoとの合計、nlとnkとの合計、及びnpとnqとの合計がそれぞれ3を超えず;
RiがC1~C4アルキルであり、
Xbが-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、
Xcが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン) x’ -部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に、PACbが、連結基Xdを介して結合した構造(VI)を有する繰り返し単位中のPAC成分であり、ここでXdは次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択される、前記組成物。
構造(I)を有する繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、そして更に、構造(III)及び構造(V)の繰り返し単位によって形成される、該ポリマー成分の二つのポリマー鎖間の連結点が、該ポリマー成分の繰り返し単位の最大で約25モル%までで存在し、そして更に、構造(VI)を有する繰り返し単位が最大で約20モル%までで存在する、前記28.に記載の組成物。
30.
構造(I)を有する繰り返し単位が、約70モル%~約80モル%で存在する、前記28.または29.に記載の組成物。
31.
構造(VI)の繰り返し単位が、最大で約10モル%までで存在する、前記28.~30.のいずれか一つに記載の組成物。
32.
構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位のモル%の合計が、前記ポリマー成分中の繰り返し単位の10モル%を超えない、前記28.~31.のいずれか一つに記載の組成物。
33.
nb、nh、no及びnqが0である、前記28.~32.のいずれか一つに記載の組成物。
34.
前記2.~15.のいずれか一つに記載の組成物であって、
前記ポリマー成分が、構造(VI)の繰り返し単位を更に含むものであり、但し、RpがC1~C4アルキルであり、Rqが-X-フェノールであり、ここでXは-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、そしてnpが0~3であり、nqが0または1であり、そしてnpとnqとの合計が3を超えない、前記組成物。
構造(VI)の繰り返し単位が、前記ポリマー中の繰り返し単位の最大で約20モル%までで存在する、前記34.に記載の組成物。
36.
構造(VI)の繰り返し単位が、最大で約10モル%までで存在する、前記34.または35.に記載の組成物。
37.
前記ポリマー成分が、構造(II)の繰り返し単位を更に含むものであり、但し
RcがC1~C4アルキルであり、Rdが-X-フェノールであり、ここでXは-O-、-C(CH 3 ) 2 -、-(C=O)-または-SO 2 -であり、そしてncが0~3であり;ndが0または1であり、そしてncとndとの合計が3を超えず;
Re、及びRf、及びRrが、C1~C4アルキルから選択される、前記7.~15.、または22.~33.のいずれか一つに記載の組成物。
構造(II)の繰り返し単位が、最大で約40モル%までで存在する、前記37.に記載の組成物。
39.
構造(II)を有する繰り返し単位がnd=0を有する、前記37.または38.に記載の組成物。
40.
構造(II)を有する繰り返し単位が、最大で約20モル%までで存在する、前記37.~39.のいずれか一つに記載の組成物。
41.
フリーのPACを更に含む、前記16.~33.のいずれか一つに記載の組成物。
42.
Xaがアルキレン部分である、前記7.~10.または22.~27.のいずれか一つに記載の組成物。
43.
Xaがアルキレン部分のエチレンである、前記7.~10.または22.~27.または42.のいずれか一つに記載の組成物。
44.
Xaが構造(VII)のアルキレン部分である、前記7.~10.または22.~27.または42.のいずれか一つに記載の組成物。
Xaが構造(VIIa)のアルキレン部分である、前記7.~10.または22.~27.または42.のいずれか一つに記載の組成物。
Xaがアルキレンオキシアルキレン部分である、前記7.~10.または22.~27.のいずれか一つに記載の組成物。
47.
Xaが構造(VIIb)のアルキレンオキシアルキレンである、前記7.~10.または22.~27.または46.のいずれか一つに記載の組成物。
構造(VI)において、前記PACb部分が、1,2-ジアゾナフトキノン-5-スルホネート部分または1,2-ジアゾナフトキノン-4-スルホネート部分から誘導される、前記13.~47.のいずれか一つに記載の組成物。
49.
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)、
(更に、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分はPACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、構造(VI)を有する繰り返し単位において、前記PACb部分が、構造(VIII)を有する単一の化合物または複数種の化合物の混合物から選択され、ここでD 1 、D 2 及びD 3 が、独立して、Hまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、及び更に、D 1 、D 2 またはD 3 のうちの少なくとも一つが構造(VIIIa)を有する部分であり;そして
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、前記PACb部分が、構造(VIII)を有する単一の部分または複数種の部分の混合から選択され、ここでD 1 、D 2 及びD 3 が、独立して、Hまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、及び更に、D 1 、D 2 またはD 3 のうちの少なくとも一つが構造(VIIIb)を有する部分であり;そして
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)、
(更に、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、前記PACb部分が、構造(VIIIc)を有する単一の部分または複数種の部分の混合から選択され、ここでD 1a 、D 2a 及びD 3a が、独立して、Hまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、及び更に、D 1a 、D 2a またはD 3a のうちの少なくとも一つが構造(VIIIa)を有する部分であり;そして
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)、
(更に、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、前記PACb部分が、構造(VIIIc)を有する単一の部分または複数種の部分の混合であり、ここでD 1a 、D 2a 及びD 3a が、独立して、Hまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、及び更に、D 1a 、D 2a またはD 3a のうちの少なくとも一つが構造(VIIIb)を有する部分であり;そして
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)、
(更に、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、構造(VI)を有する繰り返し単位において、前記PACb部分が、構造(VIIId)を有する単一の部分または複数種の部分の混合から選択され、ここでD 1b 、D 2b 及びD 3b が、独立して、Hまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、及び更に、D 1b 、D 2b またはD 3b のうちの少なくとも一つが構造(VIIIa)を有する部分であり;そして
前記16.~48.のいずれか一つに記載の組成物であって、但し、構造(VI)において、Xdが次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・アルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、
・・アルキレンオキシアルキレンアセタール部分(-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-)、及び
・・アルキレン(オリゴオキシアルキレン)アセタール、(-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-)(ここで、xは2~6である)、
(更に、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択され、
及び、前記PACb部分が、構造(VIIId)を有する単一の部分または複数種の部分の混合から選択され、ここでD 1b 、D 2b 及びD 3b が、独立して、Hまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、及び更に、D 1b 、D 2b またはD 3b のうちの少なくとも一つが構造(VIIIb)を有する部分であり;そして
前記PAG成分が、有機スルホン酸の芳香族イミドN-オキシスルホネート誘導体、有機スルホン酸の芳香族スルホニウム塩、及びトリハロトリアジン誘導体からなる群またはこの群からのPAGの混合物から選択される、前記1.~54.のいずれか一つに記載の組成物。
56.
前記PAG成分が、構造(IXa)、構造(IXb)及び構造(IXc)を有する化合物からなる群またはこの群からの化合物の混合物から選択され、ここで、R 1p はフルオロアルキル部分であり、そしてR 2p はH、アルキル、オキシアルキル、チオアルキル、またはアリール部分であり;R 3p はフルオロアルキル、アルキルまたはアリール部分であり、そしてR 4p は、H、アルキル、オキシアルキル、チオアルキルまたはアリール部分であり;そして更にXはClまたはBrであり、R 5p はアリールまたはアルキル部分であり、そしてnは0または1である、前記1.~55.のいずれか一つに記載の組成物。
フリーのPAC成分が存在し、そしてこれが、1,2-ジアゾナフトキノン-5-スルホネート化合物または1,2-ジアゾナフトキノン-4-スルホネート化合物から誘導される、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
58.
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(X)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1c 、D 2c 、D 3c 及びD 4c は独立してHまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、そして更にD 1c 、D 2c 、D 3c またはD 4c のうちの少なくとも一つは構造(VIIIa)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(X)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1c 、D 2c 、D 3c 及びD 4c は独立してHまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、そして更にD 1c 、D 2c 、D 3c またはD 4c のうちの少なくとも一つは構造(VIIIb)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(Xa)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1d 、D 2d 、D 3d 及びD 4d は独立してHまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、そして更にD 1d 、D 2d 、D 3d またはD 4d のうちの少なくとも一つは構造(VIIIa)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(Xa)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1d 、D 2d 、D 3d 及びD 4d は独立してHまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、そして更にD 1d 、D 2d 、D 3d またはD 4d のうちの少なくとも一つは構造(VIIIb)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(Xb)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1e 、D 2e 及びD 3e は独立してHまたは構造(VIIIa)を有する部分から選択され、そして更にD 1e 、D 2e またはD 3e のうちの少なくとも一つは構造(VIIIa)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
フリーのPAC成分が存在し、そして前記PAC成分が、構造(Xb)を有する単一のPAC化合物または複数種のPAC化合物の混合物のいずれかであり、但し、D 1e 、D 2e 及びD 3e は独立してHまたは構造(VIIIb)を有する部分から選択され、そして更にD 1e 、D 2e またはD 3e のうちの少なくとも一つは構造(VIIIb)を有する部分である、前記1.~56.のいずれか一つに記載の組成物。
前記ヘテロ環状チオール成分が存在し、そしてこれは、ヘテロ環状化合物中のヘテロ原子として窒素、硫黄またはこれらの二つの原子の組み合わせを含む不飽和ヘテロ環状化合物のモノもしくはジ-チオール誘導体から選択される、前記1.~63.のいずれか一つに記載の組成物。
65.
前記モノ-もしくはジ-チオール誘導体が、トリアゾール系、ジアゾール系、イミダゾール系及びチアジアゾール系ヘテロ環式化合物の誘導体である、前記64.に記載の組成物。
66.
前記モノ-もしくはジ-チオール誘導体が、トリアジン系ヘテロ環式化合物の誘導体である、前記64.に記載の組成物。
67.
前記モノ-もしくはジ-チオール誘導体が、構造(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)及び(Xie)を有するものからなる群から選択される、前記64.に記載の組成物。
前記塩基成分が、大気圧下に100℃を超える沸点及び少なくとも1のpK a を有するアミン化合物または複数種のアミン化合物の混合物から選択される、前記1.~67.のいずれか一つに記載の組成物。
69.
前記塩基成分が、構造(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIe)、(XIIf)、(XIIg)、(XIIh)、(XIIi)及び(XIIj)を有する化合物からなる群またはこの群からの複数種の化合物の混合物から選択され、但し、R b1 はC1~C20飽和状アルキル鎖またはC2~C20不飽和状アルキル鎖であり、R b2 、R b3 、R b4 、R b5 、R b6 、R b7 、R b8 、R b9 、R b10 、R b11 、R b12 、及びR b13 は、独立して、H、及びC1~C20アルキルからなる群から選択される、前記1.~68.のいずれか一つに記載の組成物。
前記1.~69.のいずれか一つに記載の組成物を基材上にコーティングする方法。
71.
レジストの画像形成方法であって、次のステップ;
i)前記1.~69.のいずれか一つに記載の組成物を基材上にコーティングしてレジスト膜を形成するステップ;
ii)マスクを用いて前記レジスト膜をUV光に選択露光して、選択露光されたレジスト膜を形成するステップ;
iii)前記選択露光された膜を現像して、前記基材上にポジに画像形成されたレジスト膜を形成するステップ;
を含む前記方法。
72.
レジストの画像形成方法であって、次のステップ;
ia)前記1.~71.のいずれか一つに記載の組成物を基材上にコーティングしてレジスト膜を形成するステップ;
iia)マスクを用いて前記レジスト膜をUV光に選択露光して、選択露光されたレジスト膜を形成するステップ;
iiia)前記選択露光されたレジスト膜をベークして、選択露光及びベークされたレジスト膜を形成するステップ;
iva)前記選択露光及びベークされたレジスト膜を現像して、ポジに画像形成されたレジスト膜を前記基材上に形成するステップ;
を含む前記方法。
73.
レジスト組成物としての、前記1.~69.のいずれか一つに記載の組成物の使用。
74.
レジスト膜の調製のための、前記1.~69.のいずれか一つに記載の組成物の使用。
75.
前記レジスト膜が薄膜レジストである、前記74.に記載の使用。
76.
前記レジスト膜が厚膜レジストである、前記74.に記載の使用。
77.
基材をコーティングするための、前記1.~69.のいずれか一つに記載の組成物の使用。
Claims (24)
- ポリマー成分、光酸発生剤成分(PAG)、光活性ジアゾナフトキノン化合物(PAC)成分、塩基成分、溶剤成分、任意選択に及びヘテロ環状チオール成分を含むレジスト組成物であって、
前記ポリマー成分は、フリーのフェノール性ヒドロキシ部分を有するノボラック繰り返し単位と、酸解裂性アセタール部分で保護されたフェノール性ヒドロキシ部分を含むノボラック繰り返し単位とを含むノボラック誘導体であり、但し、
・前記酸解裂性アセタール部分は、次のもの:
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む繰り返し単位を保護する単官能性アルキルアセタール部分、
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む繰り返し単位を保護する、PAC部分で官能化された部分を含むアセタール;
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む二つの繰り返し単位を連結及び保護し、前記ポリマー成分中の二つの異なるポリマー鎖の間で前記ポリマー成分中に連結点を形成する、二官能性アセタール含有部分;及び
・・これらの三種の酸解裂性アセタール部分の任意のものの混合物;
からなる群から選択され、及び更に
・前記PAC成分は次のもの:
・・ノボラックフェノール性ヒドロキシ部分を含む繰り返し単位を保護する、PAC成分で官能化された部分を含む前記アセタール;
・・フリーのPAC成分;及び
・・これらの二種のPAC成分の混合物;
からなる群から選択される、前記レジスト組成物。 - 構造(I)を有する繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、及び構造(II)を有する繰り返し単位が最大で約40モル%までで存在する、請求項2に記載の組成物。
- 前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)及び(IV)を有する繰り返し単位を含み、ここで、構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位は、
Ra、Rg及びRkが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rh及びRlが独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH3)2-、-(C=O)-または-SO2-であり、及びna、ng及びnkが独立して0~3であり;nb、nh及びnlが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、ngとnhとの合計及びnkとnlとの合計がそれぞれ3を超えず、及び更に;
Ri及びRmが独立してC1~C4アルキルから選択され、及び更に;
Xaが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン)x’-部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に;
前記PAC成分が、フリーのPAC成分を含む、
請求項1に記載の組成物。
- 構造(I)を有する前記繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、及び構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位を含む前記二官能性アセタール含有部分が、構造(III)及び(IV)の繰り返し単位の合計のモル%がポリマー成分の全繰り返し単位の約25モル%を超えないものである、請求項4に記載の組成物。
- 前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)及び(V)を有する繰り返し単位を含むものであり、但し、構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位は、
Ri及びRm2が独立してC1~C4アルキルから選択され;Xbが-O-、-C(CH3)2-、-(C=O)-または-SO2-であり;
Xcが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン)x’-部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に;
前記PAC成分が、フリーのPAC成分を含む、
請求項1に記載の組成物。
- 構造(I)を有する前記繰り返し単位が、約70モル%~約98モル%で存在し、及び構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位を含む前記二官能性アセタール含有部分が、構造(III)及び(V)の繰り返し単位の合計のモル%がポリマー成分の全繰り返し単位の約25モル%を超えないものである、請求項6に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、但し;
前記ポリマー成分が、構造(I)、(II)及び(VI)を有する繰り返し単位を含むものであり、但し、
Ra、Rc及びRpが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rd及びRqが独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH3)2-、-(C=O)-または-SO2-であり、及びna、nc及びnpが独立して0~3であり;nb、nd及びnqが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、ncとndとの合計及びnpとnqとの合計がそれぞれ3を超えず;
Re、Rf及びRrが独立してC1~C4アルキルから選択され、PACbが、連結基Xdを介して結合した構造(VI)を有する繰り返し単位中のPAC成分であり、ここでXdは次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・-アルキレン-O-CH(CH3)-O-、
・・-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH3)-O-、及び
・・-アルキレン(-O-アルキレン)x-O-CH(CH3)-O-(ここで、xは2~6である);
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択される、前記組成物。
- 構造(I)を有する繰り返し単位が約60モル%~約98モル%で存在し;構造(II)を有する繰り返し単位が最大で約40モル%までで存在し;及び構造(II)を有する繰り返し単位及び構造(VI)を有する繰り返し単位が、前記ポリマー成分中の繰り返し単位の約45モル%を超えない、請求項8に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、但し;
前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)、(IV)及び(VI)を有する繰り返し単位を含むものであり、但し、
構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位が、
Ra、Rg、Rk及びRpが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rh、Rl及びRqが独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH3)2-、-(C=O)-または-SO2-であり、及びna、ng、nk及びnpが独立して0~3であり;nb、nh、nl及びnqが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、nhとngとの合計、nlとnkとの合計、及びnpとnqとの合計がそれぞれ3を超えず;
Ri、Rm及びRrが独立してC1~C4アルキルから選択され、
Xaが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン)x’-部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に、-PACbが、連結基Xdを介して結合した構造(VI)を有する繰り返し単位中のPAC成分であり、ここでXdは次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・-アルキレン-O-CH(CH3)-O-、
・・-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH3)-O-、及び
・・-アルキレン(-O-アルキレン)x-O-CH(CH3)-O-(ここで、xは2~6である)
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択される、前記組成物。
- 構造(I)を有する繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、そして更に、構造(III)及び(IV)を有する繰り返し単位を含む前記二官能性アセタール含有部分は、構造(III)及び(IV)の繰り返し単位の合計のモル%がポリマー成分の全繰り返し単位の約25モル%を超えないものであり、そして更に、構造(VI)を有する繰り返し単位が最大で約20モル%までで存在する、請求項10に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、但し
前記ポリマー成分が、構造(I)、(III)、(V)及び(VI)の繰り返し単位を含むものであり、但し、
構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位が、
Ra、Rg、Rn及びRpが独立してC1~C4アルキルであり;Rb、Rh、Ro及びRqは独立して-X-フェノールであり、ここでXは、-O-、-C(CH3)2-、-(C=O)-または-SO2-であり、及びna、ng、nn及びnpが独立して0~3であり;nb、nh、no及びnqが独立して0または1であり、そしてnaとnbとの合計、nnとnoとの合計、nhとngとの合計、及びnpとnqとの合計がそれぞれ3を超えず;
Ri、Rm2及びRrが独立してC1~C4アルキルから選択され、
Xbが-O-、-C(CH3)2-、-(C=O)-または-SO2-であり、
Xcが、アルキレン、-アルキレンオキシアルキレン-部分、または-アルキレン(-O-アルキレン)x’-部分であり、ここでx’は2~6であり、及び更に、PACbが、連結基Xdを介して結合した構造(VI)を有する繰り返し単位中のPAC成分であり、ここでXdは次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・-アルキレン-O-CH(CH3)-O-、
・・-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH3)-O-、及び
・・-アルキレン(-O-アルキレン)x-O-CH(CH3)-O-(ここで、xは2~6である)
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択される、前記組成物。
- 構造(I)を有する繰り返し単位が、約60モル%~約98モル%で存在し、そして更に、構造(III)及び(V)を有する繰り返し単位を含む前記二官能性アセタール含有部分は、構造(III)及び(V)の繰り返し単位の合計のモル%がポリマー成分の全繰り返し単位の約25モル%を超えないものであり、そして更に、構造(VI)を有する繰り返し単位が最大で約20モル%までで存在する、請求項12に記載の組成物。
- 請求項2~7のいずれか一つに記載の組成物であって、
前記ポリマー成分が、構造(VI)の繰り返し単位を更に含むものであり、但し、RpがC1~C4アルキルであり、Rqが-X-フェノールであり、ここでXは-O-、-C(CH3)2-、-(C=O)-または-SO2-であり、そしてnpが0~3であり、nqが0または1であり、そしてnpとnqとの合計が3を超えず、PACbが、連結基Xdを介して結合した構造(VI)を有する繰り返し単位中のPAC成分であり、ここでXdは次のもの:
・直接原子価結合、
・アルキレン部分、
・アルキレンオキシ部分、但し、そのアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアルキレンオキシ部分のオキシ端部はPACb部分に結合する、及び
・次のものからなる群から選択されるアセタール含有部分;
・・-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-、
・・-アルキレン-O-アルキレン-O-CH(CH 3 )-O-、及び
・・-アルキレン(-O-アルキレン) x -O-CH(CH 3 )-O-(ここで、xは2~6である);
(但し、前記各々のアセタール含有部分において、この部分のアルキレン端部は、構造(VI)の繰り返し単位のアセタール酸素部分に結合し、そしてアセタールを含む前記部分のアセタール部分は、PACb部分に結合する)
からなる群から選択される、前記組成物。
- 構造(VI)の繰り返し単位が、前記ポリマー中の繰り返し単位の最大で約20モル%までで存在する、請求項2~7または14のいずれか一つに記載の組成物。
- 構造(II)の繰り返し単位が、最大で約40モル%までで存在する、請求項4~7または10~13または16のいずれか一つに記載の組成物。
- Xaがアルキレン部分である、請求項4、5、10または11のいずれか一つに記載の組成物。
- Xaがアルキレンオキシアルキレン部分である、請求項4、5、10または11のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ヘテロ環状チオール成分が存在し、そしてこれは、ヘテロ環状化合物中のヘテロ原子として窒素、硫黄またはこれらの二つの原子の組み合わせを含む不飽和ヘテロ環状化合物のモノもしくはジ-チオール誘導体から選択される、請求項1~19のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記塩基成分が、大気圧下に100℃を超える沸点及び少なくとも1のpKaを有するアミン化合物または複数種のアミン化合物の混合物から選択される、請求項1~20のいずれか一つに記載の組成物。
- 請求項1~21のいずれか一つに記載の組成物を基材上にコーティングする方法。
- レジストの画像形成方法であって、次のステップ;
i)請求項1~21のいずれか一つに記載の組成物を基材上にコーティングしてレジスト膜を形成するステップ;
ii)マスクを用いて前記レジスト膜をUV光に選択露光して、選択露光されたレジスト膜を形成するステップ;
iii)前記選択露光された膜を現像して、前記基材上にポジに画像形成されたレジスト膜を形成するステップ;
を含む前記方法。 - レジストの画像形成方法であって、次のステップ;
ia)請求項1~21のいずれか一つに記載の組成物を基材上にコーティングしてレジスト膜を形成するステップ;
iia)マスクを用いて前記レジスト膜をUV光に選択露光して、選択露光されたレジスト膜を形成するステップ;
iiia)前記選択露光されたレジスト膜をベークして、選択露光及びベークされたレジスト膜を形成するステップ;
iva)前記選択露光及びベークされたレジスト膜を現像して、ポジに画像形成されたレジスト膜を前記基材上に形成するステップ;
を含む前記方法。
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