JPWO2019168089A1 - 新規化合物、該化合物を含んでなる光重合開始剤及び該光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら同文献に記載のα−アミノケトン化合物は活性エネルギー線照射により発生する塩基の量が少なく、十分に塩基触媒反応を進行させることができないため、実用的ではない。
しかしながら、同文献の光塩基発生剤は発生する塩基が脂肪族一級アミンであり、効率的に塩基触媒反応を進行させるには塩基強度が十分ではない。
即ち、本研究は、
(1)下記式(1)
(2)R4の一方が、チオエーテル結合を含むアルキル基又はチオエーテル結合を含むアリール基であり、他方が水素原子、チオエーテル結合を含むアルキル基又はチオエーテル結合を含むアリール基である前項(1)に記載の化合物、
(3)R1が水酸基である前項(1)又は(2)に記載の化合物、
(4)前項(1)乃至(3)のいずれか一項に記載の化合物を含む光重合開始剤、
(5)前項(4)に記載の光重合開始剤、及び光重合開始剤の存在下において光照射によって若しくは光照射と加熱によって重合し得る高分子前駆体を含有する感光性樹脂組成物、
(6)前記高分子前駆体が、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、マレイミド基及びチイラン基からなる群から選ばれる置換基を有する化合物;ポリシロキサン前駆体;ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体からなる群より選択される一種以上を含む前項(5)に記載の感光性樹脂組成物、
(7)前記高分子前駆体が、エポキシ基を有する化合物を含む前項(6)に記載の感光性樹脂組成物、
(8)前記高分子前駆体が、アクリロイル基を有する化合物とポリシロキサン系前駆体とを含む、前項(6)に記載の感光性樹脂組成物、及び
(9)前項(5)乃至(8)のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物、
に関する。
式(1)のR1が表すアルコキシ基としては炭素数1乃至18のアルコキシ基であることが好ましく、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、iso−ペントキシ基、neo−ペントキシ基、n−ヘキシルオキシ基及びn−ドデシルオキシ基等が挙げられる。
式(1)のR1が表す有機基の具体例としての炭素数6乃至12のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基及びトリル基等が挙げられ、炭素数6乃至10のアリール基であることが好ましい。
式(1)のR1が表す有機基の具体例としての炭素数1乃至18のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、iso−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、iso−ペンチルカルボニル基、neo−ペンチルカルボニル基、2−メチルブチルカルボニル基及びニトロベンジルカルボニル基等が挙げられる
式(1)のR1が表す有機基の具体例としての炭素数1乃至18のアルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、iso−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、iso−ペンチルチオ基、2−メチルブチルチオ基、1−メチルブチルチオ基、neo−ペンチルチオ基、1,2−ジメチルプロピルチオ基及び1,1−ジメチルプロピルチオ基等が挙げられる。
式(1)におけるR1としては、水酸基又はアルコキシ基であることが好ましく、水酸基又は炭素数1乃至6のアルコキシ基であることがより好ましく、水酸基又は炭素数1乃至4のアルコキシ基であることが更に好ましく、水酸基であることが特に好ましい。
式(1)のR2、R3、R5及びR6が表すアルコキシ基としては、式(1)のR1が表すアルコキシ基と同じものが挙げられる。
式(1)のR2、R3、R5及びR6が表す有機基の具体例としてのアルキル基、アリール基及びアシル基としては、式(1)のR1が表す有機基の具体例としてのアルキル基、アリール基及びアシル基と同じものが挙げられる。
式(1)におけるR2、R3、R5及びR6としては、全てが水素原子であることが好ましい。
ここで言う有機基としては、上記した式(1)のR2、R3、R5及びR6が表す有機基と同じものが挙げられるが、アルキル基又はアリール基が好ましい。即ち、式(1)のR4としては、アルキルチオ基又はアリールチオ基が好ましく、炭素数1乃至20のアルキルチオ基がより好ましい。ここで、チオエーテル結合を含む有機基は、チオエーテル結合を含むアルキル基(アリール基)を例に挙げて説明すると、「−S−Alkyl基(Aryl基)」の態様を含むものであり、この場合、チオエーテル結合の硫黄原子が、式(1)の化学式を構成する骨格のベンゼン環に直接結合することになる。
R4が表すチオエーテル結合を含む有機基とR3又はR5が結合して形成する環状構造は、飽和又は不飽和の脂環式炭化水素、複素環、及び縮合環、並びに当該脂環式炭化水素、複素環、及び縮合環よりなる群から選ばれる2種以上が組み合されてなる構造であってもよい。
式(1−1)のR7及びR8が表すアルキル基の具体例としては、式(1)のR1が表す有機基の具体例としての炭素数1乃至18のアルキル基や、後述する式(1−1)のR7及びR8が表す複素環基が有する置換基としてのアルキル基と同じものが挙げられる。
式(1−1)のR7及びR8が表す複素環基としては、複素環化合物の複素環から水素原子を一つ除いた残基であれば特に限定されず、例えばフラニル基、チエニル基、チエノチエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、N−メチルイミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、インドリル基、ベンゾピラジル基、ベンゾピリミジル基、ベンゾチエニル基、ナフトチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、ピリジノチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピリジノイミダゾリル基、N−メチルベンゾイミダゾリル基、ピリジノ−N−メチルイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ピリジノオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ピリジノチアジアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ピリジノオキサジアゾリル基、カルバゾリル基、フェノキサジニル基及びフェノチアジニル基等が挙げられ、ピリジル基、イミダゾリル基、N−メチルイミダゾリル基が好ましく、ピリジル基がより好ましい。
式(1−1)のR7及びR8が表す複素環基が有する置換基に制限はないが、例えばアルキル基、アルコキシ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、非置換アミノ基(NH2基)、シアノ基、イソシアノ基等が挙げられ、アルキル基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子がより好ましく、芳香族基、複素環基がさらに好ましい。
式(1−1)のR7及びR8が表す複素環基が有する置換基としての複素環基の具体例としては、式(1−1)のR7及びR8が表す複素環基の項に記載した複素環基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じものが挙げられる。
式(1−1)のR7及びR8が表す複素環基が有する置換基としてのアルキル置換アミノ基は、モノアルキル置換アミノ基及びジアルキル置換アミノ基の何れにも制限されず、これらアルキル置換アミノ基におけるアルキル基としては、例えば式(1−1)のR7及びR8が表す複素環基が有する置換基としてのアルキル基の項に記載したアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じものが挙げられる。
式(1−1)のR7とR8が結合して形成する複素環は、置換基を有していてもよい。
式(1−1)のR7とR8が結合して形成する複素環有する置換基に制限はないが、例えば式(1−1)のR7及びR8が表す複素環基が有する置換基と同じものが挙げられる。
式(1−2)のR9及びR10が表す置換アミノ基としては、アルキル置換アミノ基及びアリール置換アミノ基が挙げられ、具体例としては、式(1−1)のR7及びR8が表す複素環基が有する置換基として挙げたアルキル置換アミノ基及びアリール置換アミノ基と同じものが挙げられる。
本発明の式(1)で表される化合物は、公知の方法の応用で合成できる。例えば、先ず下記式(21)で表されるベンゾイン誘導体に、金属水酸化物の存在下でパラホルムアルデヒド類を室温下で30分間反応させて式(22−1)で表される中間体化合物とした後、硫酸等の存在下で亜硝酸ナトリウムを反応させて下記式(23)で表される中間体化合物を得る。次いで、前記で得られた式(23)で表される中間体化合物に触媒の存在下で一酸化炭素及び塩素を反応させて下記式(24)で表される中間体化合物とし、最後にアミン化合物を反応させることにより式(1)で表される化合物を得ることが出来る。精製法は、合成により得られた化合物の結晶性が高い晶析法が適しているが、溶剤などで洗浄することによって精製することもできる。尚、式(21)乃至(24)及びアミン化合物AH中のR1乃至R6及びAは式(1)におけるR1乃至R6及びAと同じ意味を表す。
本発明の式(1)で表される化合物を光重合開始剤として用いる場合、高分子前駆体の重(縮)合反応に充分に寄与し得るラジカルと塩基性化合物を発生させるために、露光波長の少なくとも一部に対して吸収を有する必要がある。一般的な露光光源である高圧水銀灯の波長は、365nm、405nm及び436nmであるため、これらの波長の活性エネルギー線のうちの少なくとも1つに対して吸収を有することが好ましい。このような場合、適用可能な高分子前駆体の種類がさらに増える点から好ましい。
このような感光性組成物は、塗料、印刷インキ、シール剤、又は接着剤、或いは、表示装置、半導体装置、電子部品、微小電気機械システム(Micro Electro Mechanical System(MEMS))、光学部材又は建築材料の形成材料として用いることができる。
例えば、本発明の式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤(光塩基発生剤)と酸−塩基指示薬とを少なくとも含む画像形成層を、基材上に被覆又は基材に含浸させてなる画像形成媒体において、画像形成層を露光すると、前記光塩基発生剤が、酸−塩基指示薬と反応する塩基を生成し、画像が形成されることを特徴とする画像形成媒体のような表示装置などにも応用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤と、該光重合開始剤の存在下において光照射によって若しくは光照射と加熱によって重合し得る高分子前駆体を含有する。高分子前駆体の重合反応に伴う溶解性の変化により、露光部と未露光部との間で溶解性に差が生じること、すなわち、溶解性コントラストが大きくなることで、本発明の感光性樹脂を用いた硬化物パターンの形成が可能となる。
本発明の感光性樹脂組成物が含有する高分子前駆体とは、ラジカルまたは塩基性物質によって、あるいは塩基性物質の存在下での加熱によって起こる重合反応により高分子量化して硬化物となり得る化合物を意味し、いわゆるモノマー(単量体)も本明細書で高分子前駆体に含まれる。前記の重合反応としては、ラジカルにより誘発される高分子前駆体同士の重縮合反応、及び活性エネルギー線の照射により式(1)で表される化合物から発生する塩基性化合物(アミン類)と高分子前駆体との重縮合反応の両者が挙げられるが、式(1)で表される化合物から発生した塩基性化合物が触媒として作用し、加熱硬化の際の反応開始温度を引き下げる役割を果たす場合も、本発明の感光性樹脂組成物の態様に含まれる。高分子前駆体の分子量は特に限定されないが、好ましくは重量(又は数)平均分子量で500乃至10,000程度である。
式(1)で表される化合物から発生するラジカルにより誘発される重合反応により高分子量化し得る高分子前駆体としては、ラジカル重合性の置換基を有する化合物が挙げられる。ラジカル重合性の置換基を有する化合物としては、分子内に二重結合を有する化合物が好ましく、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基又はマレイミド基等を有する化合物が好ましい。
マレイミド基を含む化合物としては分子中に1個以上含有する化合物であり、公知のものを使用することができる。例えば、脂肪族/脂環族マレイミド樹脂、芳香族マレイミド樹脂等が挙げられる。
具体例としては、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−プロピルマレイミド、N−ヘキシルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、マレイミドカルボン酸、N−フェニルマレイミド、N−メチルフェニルマレイミド、3,4,4’−トリアミノジフェニルメタン、トリアミノフェノールなどと無水マレイン酸との反応で得られる多官能マレイミド化合物、トリス−(4−アミノフェニル)−ホスフェート、トリス(4−アミノフェニル)−ホスフェート、トリス(4−アミノフェニル)−チオホスフェートと無水マレイン酸との反応で得られるマレイミド化合物、トリス(4−マレイミドフェニル)メタン等のトリスマレイミド化合物、ビス(3,4−ジマレイミドフェニル)メタン、テトラマレイミドベンゾフェノン、テトラマレイミドナフタレン、トリエチレンテトラミンと無水マレイン酸との反応で得られるマレイミド等のテトラマレイミド化合物、フェノールノボラック型マレイミド樹脂、イソプロピリデンビス(フェノキシフェニルマレイミド)フェニルマレイミドアラルキル樹脂、式(2)で表されるビフェニレン型フェニルマレイミドアラルキル樹脂、式(3)又は式(4)で表されるポリマレイミドで表されるポリマレイミド、ベンゼンジアルデヒドとアニリンとの縮合により得られるポリアニリンのポリマレイミド等である。また、これらのポリマレイミドに芳香族のジアミンを付加させたポリアミノポリマレイミド樹脂を用いることもできる。更にノボラック型のマレイミド樹脂は分子量分布を有するためワニス安定性が高く、ベンゾオキサジン樹脂との混練に適している。これらは市販のものを使用してもよく、公知の方法も用いて製造することもできる。
アリル基を含む化合物としては分子内にアリル基を少なくとも2つ(2つ以上)有する単量体、単量体単位にアリル基を少なくとも2つ(2つ以上)有する単独重合若しくは共重合ポリマーが挙げられる。例えば、ジアリルオルソフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート等のジカルボン酸ジアリルエステル、トリアリルシアヌレート、テトラメチロールメタンテトラアグレート、トリメリット酸トリアリル等のモノマー、また、これらの単独重合ポリマー(例えばモノマーの一つの二重結合のみを重合させた多数モノマーの重合体)、例えばトリメリット酸トリアリルの重合体(重量平均分子量(Mw)が2×104 であり、重量平均分子量と数平均分子量との比(Mw/Mn=1.8(分散度))、トリアリルシアヌレートの重合体(Mw=2.8×104 、Mw/Mn=1.5)が挙げられ、さらにはこれらのモノマーの少なくとも2種の共重合ポリマー、例えばトリアリルシアヌレート又はトリアリルイソシアヌレートとジアリルフタレート(オルソ、イソ、テレフタル酸のジアリルエステルの少なくとも1種)の共重合体(重量平均分子量15000〜18000、Mw/Mn=1.5〜1.6、ヨウ素価65〜70、共重合モル比0:1〜1:1、)等のトリアリルシアヌレート又はトリアリルイソシアヌレートとジカルボン酸ジアリルエステルとの共重合ポリマー等が挙げられる。単独重合ポリマーと共重合ポリマーの重量平均分子量は2,000〜100,000が好ましい。2,000未満では指触乾燥性の向上する程度が低くなり、100,000を超えると希アルカリ現像性が低下することがある。これらの内、トリアリルイソシアヌレート又はその単独若しくは共重合ポリマーが好ましい。
式(1)で表される化合物から発生する塩基性物質による、又は該塩基性物質の存在下での加熱による分子間反応によって高分子量化し得る高分子前駆体としては、該塩基性物質と反応し得る置換基を有する化合物及、又は該塩基性物質の存在下での加熱により分子間に結合を形成する反応(架橋反応)によって高分子量化し得る化合物が挙げられる。塩基性物質と反応し得る置換基及び塩基性物質の存在下での加熱により分子間に結合を形成する反応をし得る置換基としては、エポキシ基、オキセタン基、チイラン基、イソシアネート基、ヒドロキシル基、シラノール基等が挙げられる。また、高分子前駆体には、分子間で加水分解・重縮合する化合物も含まれ、分子間で加水分解・重縮合反応し得る置換基としては、ポリシロキサン前駆体の−SiX(ここで、Xはアルコキシ基、アセトキシ基、オキシム基、エノキシ基、アミノ基、アミノキシ基、アミド基、及びハロゲンよりなる群から選択される加水分解性基)が挙げられる。
以下にエポキシ基を有する化合物について具体的に説明するが、オキセタン基、チイラン基を有する化合物についても同様に用いることが可能である。
分子内に1個以上のエポキシ基を有する化合物としては、分子内に1個以上のエポキシ基を有するものであれば特に制限なく、従来公知のものを使用できる。
本発明の式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤は、一般的には分子内に1個以上のエポキシ基を有する化合物の硬化触媒としての機能も有する。
分子内に1個以上のエポキシ基を有する化合物を用いる場合は、エポキシ基との反応性を有する官能基を分子内に二つ以上有する化合物を併用してもよい。ここでエポキシ基との反応性を有する官能基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、メルカプト基、1級又は2級の芳香族アミノ基等が挙げられる。エポキシ基との反応性を有する官能基を分子内に二つ以上有する化合物としては、重量平均分子量3,000乃至100,000のポリマーの側鎖に上記官能基を導入した化合物が挙げられ、これを併用することは好ましい態様の1つである。前記ポリマーの重量平均分子量が3,000未満の場合は、膜の強度が低下すると共に硬化膜の表面にタック(ベタつき)が生じ、不純物等が付着しやすくなる恐れがあり、100,000よりも大きい場合は溶融粘度や溶剤に溶解した際の粘度が増大する恐れがある。
分子内に1個以上のオキセタン基を有する化合物としては4,4’−(3−エチルオキセタン−3−イルメチルオキシメチル)ビフェニル(OXBP)、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(EHO)、1,4−ビス[{(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ}メチル]ベンゼン(XDO)、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル(DOX)、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル(DOE)、1,6−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]ヘキサン(HDB)、9,9−ビス[2−メチル−4−{2−(3−オキセタニル)}ブトキシフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−[2−{2−(3−オキセタニル)}ブトキシ]エトキシフェニル]フルオレンなどの2官能オキセタン化合物や、オキセタン化ノボラック樹脂などの多官能オキセタン化合物が挙げられる。
分子内に1個以上のチイラン基を有する化合物としては分子内に少なくとも1つ以上のチイラン環を有するものであり、具体例としては、ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、ビス(5,6−エピチオ−3−チオヘキサン)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(3,4−エピチオブチル)ジスルフィド、ビス(4,5−エピチオペンチル)ジスルフィド、ビス(5,6−エピチオヘキシル)ジスルフィドが挙げられるが、ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドが特に好ましい。
分子内に2個以上のイソシアネート基を有する化合物としては、分子内に2個以上のイソシアネート基を有するものであれば特に制限なく、公知のものを使用できる。このような化合物としては、p−フェニレンジイソシアネート、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等に代表される低分子化合物の他に、オリゴマー、重量平均分子量3,000以上のポリマーの側鎖又は末端にイソシアネート基が存在する化合物を用いてもよい。
分子内に2個以上のヒドロキシル基を有する化合物は、通常、分子内にヒドロキシル基を有する化合物と組み合わせて用いられる。このようなヒドロキシル基を有する化合物としては、分子内に2個以上のヒドロキシル基を有するものであれば特に制限なく、公知のものを使用できる。このような化合物としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリスリトール等の低分子化合物の他に、重量平均分子量3,000以上のポリマーの側鎖又は末端にヒドロキシル基が存在する化合物を用いてもよい。
また、分子間で加水分解・重縮合する化合物としては、たとえばポリシロキサン前駆体も挙げられる。ポリシロキサン前駆体としては、YnSiX(4−n)(ここで、Yは置換基を有していてもよいアルキル基、フルオロアルキル基、ビニル基、フェニル基、または水素を示し、Xはアルコキシ基、アセトキシ基、オキシム基、エノキシ基、アミノ基、アミノキシ基、アミド基、及びハロゲン原子よりなる群から選択される加水分解性基を示す。nは0乃至3の整数を示す。)で示される有機ケイ素化合物及び該有機ケイ素化合物の加水分解重縮合物が挙げられる。中でも、上記式YnSiX(4−n)においてnが0乃至2であるものが好ましい。また、シリカ分散オリゴマー溶液の調製がし易く入手も容易な点から、上記加水分解性基としては、アルコキシ基であるものが好ましい。上記有機ケイ素化合物としては、特に制限なく、公知のものを使用できる。例えば、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルトリクロルシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリt−ブトキシシラン、エチルトリブロムシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシラン、ジメトキシジエトキシシラン、ジメチルジクロルシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、フッ素系シランカップリング剤として知られたフルオロアルキルシラン、および、それらの加水分解縮合物もしくは共加水分解縮合物;並びに、それらの混合物を挙げることができる。
分子内閉環反応によって高分子量化し得る高分子前駆体としてはポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体等が挙げられる。これらの前駆体は2種類以上の高分子前駆体の混合物でもよい。
以下、本発明の好ましい高分子前駆体であるポリイミド前駆体とポリベンゾオキサゾール前駆体について説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
ポリイミド前駆体としては、下記化学式(8)で表される繰り返し単位を有するポリアミック酸が好適に用いられる。式(8)中、R11は四価の有機基である。R12は二価の有機基である。R13及びR14は、水素原子、又は有機基である。nは1以上の自然数である。R13及びR14の有機基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及び、これらにエーテル結合を含有したCnH2nOCmH2m+1などで表される構造等を挙げることができる。
ポリベンゾオキサゾール前駆体としては、下記化学式(9)で表される繰り返し単位を有するポリアミドアルコールが好適に用いられる。
また本発明の感光性樹脂組成物における式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂組成物に含まれる高分子前駆体の固形分に対して通常0.1乃至95質量%、好ましくは0.5乃至60質量%である。光重合開始剤の含有量が0.1質量%未満であると露光部と未露光部の溶解性のコントラストを十分に大きくできない恐れがあり、95質量%を超えると感光性樹脂組成物の硬化物の諸特性が発現しにくくなる恐れがある。エポキシ系化合物と組み合わせる場合など、式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤から光照射により発生した塩基性化合物が硬化剤として用いられる場合の式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂組成物に含まれる高分子前駆体の固形分に対して通常0.1乃至95質量%、好ましくは0.5乃至60質量%である。
尚、式(1)で表される化合物から発生した塩基性化合物が触媒として作用する場合の式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂組成物に含まれる高分子前駆体の固形分に対して通常、0.1乃至30質量%、好ましくは0.5乃至20質量%である。
本発明の感光性樹脂組成物は、式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤と高分子前駆体との単純な混合物であってもよいが、さらに、溶媒、光又は熱硬化性成分、高分子前駆体以外の非重合性バインダー樹脂等のその他の成分を配合してもよい。
併用し得る光重合開始剤は特に限定されるものではなく、例えば光ラジカル重合開始剤を用いることができる。この光ラジカル重合開始剤としては、光、レーザー、電子線等によりラジカルを発生し、ラジカル重合反応を開始させられる化合物であればいずれも用いることができる。
本発明のパターン形成方法は、前記本発明の感光性樹脂組成物からなる塗膜又は成形体を形成し、当該塗膜又は成形体を、所定パターン状に活性エネルギー線を照射し、照射後又は照射と同時に加熱し、前記照射部位の溶解性を変化させた後、現像することを特徴とする。
なお、加熱によって露光前に保護基を脱離する場合は、塗膜を乾燥する際の加熱工程であってもよいし、他の加熱工程であってもよい。この場合の加熱温度は、保護基が脱離可能な温度を適宜選択すればよいが、50乃至180℃が好ましく、加熱時間は10秒間乃至60分間が好ましい。
現像工程に用いられる現像液としては、未露光部を選択的に溶解し得る溶液や溶剤でありさえすれば特に限定されず、本発明の感光性樹脂組成物が含有する高分子前駆体に合わせて塩基性水溶液や有機溶剤等から適宜選択することが可能である。
これらの溶質は、1種類を用いても2種類以上を混合して用いても良く、現像液中に占める水の含有量が50%以上、好ましくは70%以上でありさえすれば有機溶媒等を含んでいてもよい。
現像後は水または貧溶媒で洗浄を行う。この場合、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル類などを水に加えてもよい。
洗浄後は80乃至100℃で乾燥しパターンを安定なものとする。このレリーフパターンを、耐熱性のあるものとするために180乃至500℃、好ましくは200乃至350℃の温度で数十分から数時間加熱することによりパターン化された高耐熱性樹脂層が形成される
(工程1)式(31)で表される中間体化合物の合成
シアン化カリウム 1.9部に、水10部及びエタノール53部を加えて溶解させた後、窒素雰囲気下で超音波処理することにより反応液の脱気を行った。この溶液に下記式(30)で表される4−(メチルチオ)ベンズアルデヒド10部を滴下し、80℃に加温して反応を開始した。30分間撹拌後、反応液を3℃まで冷却して析出した結晶を吸引濾過で回収した。回収した結晶を大量のエタノールを用いて再結晶により精製し、下記式(31)で表される中間体化合物を7.6部得た。
攪拌機、還流冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、パラホルムアルデヒド9.0部とジメチルスルホキシド170部を加えて撹拌した後、水酸化カリウム1.4部をエタノール5部に溶解させた溶液を滴下し、パラホルムアルデヒドが完全に溶解するまで撹拌した。前記で得られたジメチルスルホキシド溶液に、工程1で得られた式(31)で表される中間体化合物50部をジメチルスルホキシド30部に溶解させた溶液を30分間掛けて滴下し、室温で2時間撹拌した。その後35%塩酸2.6部を滴下して中和し、反応を終了させた。この反応溶液にトルエンと飽和食塩水を加えて有機層に反応生成物を抽出した後、分離及び濃縮した有機層を晶析して下記式(32)で表される中間体化合物を40部得た。
フラスコ中に1,1’−カルボニルジイミダゾール8.2部、トルエン27部を加えて均一になるまで撹拌した。次に工程2で得られた式(32)で表される中間体化合物10.2部、を加えて、室温で3時間撹拌を続けた後、冷却により反応液を晶析して下記式(33)で表される中間体化合物を7.5部得た。
フラスコ中に1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン 0.08部、ピペリジン1.0部、トルエン28部を加えて均一になるまで撹拌した。次に工程3で得られた式(33)で表される中間体化合物2.0部を加えて、液温60℃で3時間撹拌を続けた後、冷却により反応液を晶析して下記式(C−1)で表される本発明の化合物(開始剤C−1)を1.3部得た。
(工程5)下記式(C−2)で表される本発明の化合物(光重合開始剤C−2)の合成
ピペリジンの代わりに1,1,3,3−テトラメチルグアニジンを用いたこと以外は工程4と同様にして下記式(C−2)で表される本発明の化合物(開始剤C−2)を1.5部得た。
(工程6)下記式(C−3)で表される本発明の化合物(光重合開始剤C−3)の合成
ピペリジンの代わりにジエチルアミンを用いたこと以外は工程4と同様にして、下記式(C−2)で表される本発明の化合物(開始剤C−3)を2.3部得た。
(工程7)下記式(C−4)で表される本発明の化合物(光重合開始剤C−4)の合成
ピペリジンの代わりに2−アミノピリジンを用いたこと以外は工程4と同様にして、下記式(C−2)で表される本発明の化合物(開始剤C−4)を1.1部得た。
(工程8)下記式(C−5)で表される本発明の化合物(光重合開始剤C−5)の合成
ピペリジンの代わりに2−メチルアミノピリジンを用いたこと以外は工程4と同様にして、下記式(C−5)で表される本発明の化合物(開始剤C−5)を1.6部得た。
(工程9)下記式(C−6)で表される本発明の化合物(光重合開始剤C−6)の合成
ピペリジンの代わりに2−アミノ−5−シアノピリジンを用いたこと以外は工程4と同様にして、下記式(C−6)で表される本発明の化合物(開始剤C−6)を1.6部得た。
表1に記載の配合量(質量部)に従って各成分を混合し、感光性樹脂組成物を得た。
膜厚100μmの両面易接着PETフィルム(コスモシャインA4300:100 東洋紡績社製)上に、#14のバーコーターを用いて実施例7乃至12及び比較例1乃至3で得られた感光性樹脂組成物をそれぞれ塗布した後、オーブンを用いて80℃×1分間の加熱処理(露光前ベイク)を行い、溶媒を留去した。
上記で得られたPETフィルム上の被膜に、ベルトコンベア式高圧水銀灯露光機を用いて1パスの露光量が100mJ/cm2(ベルトコンベアから高圧水銀灯までの高さ100mm)の条件で3パスの露光を行った。その後、オーブンを用いて60℃×15分間の加熱処理(露光後ベイク)を行い、各感光性樹脂組成物の硬化物(膜厚約10μmの硬化膜)を得た。
(1)鉛筆硬度:
JIS K−5600に準じた方法で750gの加重で測定した。
(2)耐擦傷性:
#0000のスチールウールを用いて1000gの荷重で20回擦った後、表面の状態を目視で観察して以下の評価基準で評価した。
○;全くキズがついていない
△;わずかにキズがついている
×;明らかなキズがついている
Claims (9)
- 下記式(1)
- R4の一方が、チオエーテル結合を含むアルキル基又はチオエーテル結合を含むアリール基であり、他方が水素原子、チオエーテル結合を含むアルキル基又はチオエーテル結合を含むアリール基である請求項1に記載の化合物。
- R1が水酸基である請求項1又は2に記載の化合物。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の化合物を含む光重合開始剤。
- 請求項4に記載の光重合開始剤、及び光重合開始剤の存在下において光照射によって若しくは光照射と加熱によって重合し得る高分子前駆体を含有する感光性樹脂組成物。
- 前記高分子前駆体が、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、マレイミド基及びチイラン基からなる群から選ばれる置換基を有する化合物;ポリシロキサン前駆体;ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体からなる群より選択される一種以上を含む請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記高分子前駆体が、エポキシ基を有する化合物を含む請求項6に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記高分子前駆体が、アクリロイル基を有する化合物とポリシロキサン系前駆体とを含む、請求項6に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項5乃至8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
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