JPWO2019131294A1 - ポリアミド酸組成物およびその製造方法、ポリイミドフィルム、積層体およびその製造方法、ならびにフレキシブルデバイス - Google Patents
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ポリアミド酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの重付加反応物である。テトラカルボン酸二無水物は下記の一般式(A)で表される化合物であり、ジアミンは下記の一般式(B)で表される化合物である。ポリアミド酸は、下記一般式(P)の繰り返し単位を有する。
テトラカルボン酸二無水物としては、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(以下、BPDAと略記することがある)、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸無水物、9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物、9,9’−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−スルホニルジフタル酸二無水物、パラテルフェニル−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物、メタテルフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物等の芳香環式テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。テトラカルボン酸二無水物の芳香環は、アルキル基、ハロゲン、ハロゲン置換アルキル基等の置換基を有していてもよい。
ジアミンとしては、パラフェニレンジアミン(以下PDAと略記することがある)、4,4’−ジアミノベンジジン、4,4”−ジアミノパラテルフェニル、4,4’‐ジアミノジフェニルエーテル、3,4’‐ジアミノジフェニルエーテル、4,4’‐ジアミノジフェニルスルホン、1,5‐ビス(4‐アミノフェノキシ)ペンタン、1,3‐ビス(4‐アミノフェノキシ)‐2,2‐ジメチルプロパン、2,2‐ビス(4‐アミノフェノキシフェニル)プロパン、ビス[4‐(4‐アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4‐(3‐アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、4,4’−ジアミノベンズアニリド、9,9’−(4−アミノフェニル)フルオレン、9,9’−(4−アミノ−3−メチルフェニル)フルオレン等の芳香環式ジアミン;および1,4−シクロヘキサンジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキサンアミン)等の脂環式ジアミンを例示できる。
テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、有機溶媒中で反応させることにより、ポリアミド酸が得られる。
第一の態様では、水の存在下でポリアミド酸の解重合反応(アミド結合の加水分解)を行う。アミド結合(Y−NH−CO−X)の加水分解により、アミン(Y−NH2)とカルボン酸(X−COOH)が生成する。これにより、上記の一般式(3)で表される末端加水開環構造を有するポリアミド酸が生成する。
系中に酸無水物を添加することにより、酸無水物と、ジアミンのアミノ基またはポリアミド酸のアミン末端とが反応し、上記一般式(1)で表される酸無水物エンドキャップ構造を有するポリアミド酸が生成する。酸無水物を添加するタイミングは特に制限されず、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物との重合反応の際に添加してもよく、クッキング反応を行う際に添加してもよく、クッキング反応の終了後に添加してもよい。
上記のように、第一の態様では、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物との重合反応;クッキング(例えば、ポリアミド酸に対して500〜12000ppmの水の存在下で70〜100℃で保持する処理);および酸無水物によるエンドキャップ(酸無水物とジアミンまたはポリアミド酸中のアミン末端との反応)を実施することにより、一般式(1)で表される末端構造、一般式(2)で表される末端構造、および一般式(3)で表される末端構造を有するポリアミド酸組成物が得られる。より具体的には、クッキングにより一般式(3)で表される末端構造を有するポリアミド酸が生成し、酸無水物を用いたエンドキャップにより一般式(1)で表される末端構造を有するポリアミド酸が生成する。
上記の第一の態様では、クッキングによりポリアミド酸を解重合して一般式(3)で表される加水開環末端を有するポリアミド酸を生成する例を示した。第二の態様では、テトラカルボン酸二無水物の片開環体により、一般式(3)で表される末端構造を導入する。
ポリアミド酸組成物は、末端構が制御されているため、貯蔵安定性および取り扱い性に優れ、かつ、イミド化の際に高分子量化するため、ポリイミドフィルムが優れた機械強度を有する。
本発明の実施形態のポリアミド酸組成物は、一般式(1)〜(3)の末端構造に加えて、他の末端構造を含んでいてもよい。一実施形態において、ポリアミド酸組成物は、一般式(1)〜(3)の末端構造に加えて、一般式(4)で表される末端構造(アルコキシシラン末端)を有する。
上記の反応後の溶液(ポリアミド酸組成物が有機溶媒に溶解した溶液)は、そのまま、ポリイミドフィルムを作製するためのポリアミド酸溶液として用いることができる。粘度調整等を目的として、有機溶媒を添加または除去してもよい。溶媒としては、重合反応の溶媒として先に例示したN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN−メチル−2−ピロリドンの他に、ジメチルスルホキシド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリド、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフランが挙げられる。キシレン、トルエン、ベンゼン、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、1,2−ビス−(2−メトキシエトキシ)エタン、ビス(2−メトキシエチル)エーテル、ブチルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等を、補助溶剤として併用してもよい。
ポリアミド酸溶液は、各種の添加剤含んでいてもよい。例えば、ポリアミド酸溶液は、溶液の消泡やポリイミドフィルム表面の平滑性向上等を目的として、表面調整剤を含有してもよい。表面調整剤としては、ポリアミド酸およびポリイミドとの適度な相溶性を示し、消泡性を有するものを選択すればよい。高温加熱時に有害物が発生し難いことから、アクリル系化合物、シリコン系化合物等が好ましく、リコート性に優れることから、アクリル系化合物が特に好ましい。
ポリアミド酸溶液中の水分は、例えば、2000ppm〜5000ppmである。水分が5000ppm以下であれば、ポリアミド酸溶液が貯蔵安定性に優れる傾向がある。ポリアミド酸溶液中の水分が少ないほど貯蔵安定性が向上する傾向がある。溶液中の水分は、原料由来と環境由来に大別される。原料由来の水分として、イミド化(ポリアミド酸の脱水環化反応)により生成する水が挙げられる。例えば、BPDAとPDAからなる固形分濃度15%のポリアミド酸溶液が30%イミド化すると、溶液中の水分量は約4000ppm増加する。溶液中の水分量をそれ以下に減らすためには、コストアップを伴う。そのため、ポリアミド酸溶液は、上記範囲内で水分を含んでいてもよい。水分を減らす方法として、原料の保管を厳密に行って水分の混入を避け、反応雰囲気を乾燥空気、乾燥窒素等で置換することが効果的である。さらに減圧下で処理してもよい。
ポリアミド酸溶液を基板上に塗布し、イミド化することにより、基板上にポリイミドフィルムが密着積層した積層体が得られる。基板としては無機基板が好ましい。無機基板としては、ガラス基板および各種金属基板が挙げられる。ポリイミドフィルムがフレキシブルデバイスの基板である場合は、従来のデバイス作製設備をそのまま利用できることから、ガラス基板が好ましい。ガラス基板としては、ソーダライムガラス、ホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス等が挙げられる。特に、薄膜トランジスタの製造工程で一般的に使用されている無アルカリガラスが好ましい。無機基板の厚みは、基板のハンドリング性および熱容量等の観点から、0.4〜5.0mm程度が好ましい。
ポリイミドフィルムをフレキシブルデバイス等の基板として用いる場合、ポリイミドフィルム上に電子素子を形成する。ガラス等の無機基板からポリイミドフィルムを剥離する前に、ポリイミドフィルム上に電子素子を形成してもよい。すなわち、ガラス等の無機基板上にポリイミドフィルムが密着積層された積層体のポリイミドフィルム上に、電子素子を形成し、その後、電子素子が形成されたポリイミドフィルムを無機基板から剥離することにより、フレキシブルデバイスが得られる。このプロセスは、既存の無機基板を使用した生産装置をそのまま使用できるという利点があり、フラットパネルディスプレイ、電子ペーパー等の電子デバイスの製造に有用であり、大量生産にも適している。
<水分>
容量滴定カールフィッシャー水分計(メトロームジャパン製「890タイトランド」)を用いて、JIS K0068の容量滴定法に準じて溶液中の水分を測定した。ただし、滴定溶剤中に樹脂が析出する場合は、アクアミクロンGEX(三菱化学製)とN−メチルピロリドンとの1:4の混合溶液を滴定溶剤として用いた。
粘度計(東機産業製「RE−215/U」)を用い、JIS K7117−2:1999に準じて粘度を測定した。付属の恒温槽を23.0℃に設定し、測定温度は常に一定にした。
重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により測定した。CO−8020、SD−8022、DP−8020、AS−8020およびRI−8020(いずれも東ソー製)を備えるGPCシステムを用い、カラムにはShoudex:GPC KD−806M(8mmΦ×30cm)を2本、ガードカラムとして、GPC KD−G(4.6mmΦ×1cm)を1本用いた。検出器はRIを使用した。溶離液にはDMFに30mMのLiBrと30mMのリン酸を溶解させた溶液を使用した。溶液濃度0.4重量%、注入量30μL、注入圧約1.3〜1.7MPa、流速0.6mL/min、カラム温度40℃の条件で測定を実施し、ポリエチレンオキサイドを標準試料として作成した検量線に基づいて、重量平均分子量を算出した。
ガラス板上に密着積層したポリイミドフィルムに、ASTM D1876−01規格に従い、カッターナイフにて幅10mmの切れ目を入れ、引張試験機(東洋精機製「ストログラフVES1D」)を用いて、23℃55%RHの環境下、引張速度50mm/min、剥離角度90°で、ガラス板からポリイミドフィルムを50mm引き剥がし、剥離強度の平均値をピール強度とした。
ポリイミドフィルムを、幅15mm、長さ150mmに切断して試験片を作製し、試験片の中央に、50mm離れて平行な2本の標線をつけた。引張試験機(島津製作所製「UBFA−1 AGS−J」を用い、JIS K7127:1999にしたがって、引張速度10mm/minで引張試験を実施し、試験片が破断した際の応力(破断強度)および伸び(破断点伸び)を求めた。
ポリイミドフィルムを、幅3mm、長さ10mmに切断して試験片を作製し、熱機械分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー製「TMA/SS120CU」)を用い、試料の長辺に29.4mNの荷重を加え、張荷重法による熱機械分析を実施した。まず、100℃/minで20℃から500℃まで昇温し(1回目の昇温)、20℃まで冷却した後、10℃/minで500℃まで昇温した(2回目の昇温)。2回目の昇温時の100〜300℃の範囲における単位温度あたりの試料の歪の変化量を線膨張係数とした。
<ポリアミド酸の重合およびクッキング>
ポリテトラフルオロエチレン製シール栓付き攪拌器、攪拌翼および窒素導入管を備えた容積2Lのガラス製セパラブルフラスコに、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を850.0g入れ、パラフェニレンジアミン(PDA)40.1g、および4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)を0.6g加え、50℃の油浴で加熱しながら窒素雰囲気下で30分間攪拌した。原料が均一に溶解したことを確認した後、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)109.4gを加えた。この反応溶液の固形分(ジアミン(PDAおよびODA)とテトラカルボン酸二無水物(PDA)の合計)濃度は15重量%であり、テトラカルボン酸二無水物の総モル数(x)とジアミンの総モル数(y)との比x/yは、0.995であった。
上記の反応液を水浴で速やかに冷却し、溶液の温度を約50℃に調整した後、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(γ−APS)の1%NMP溶液を7.50g加え、3時間攪拌した。その後、NMPを添加して希釈し、23℃における粘度が3,500mPa・sのアルコキシシラン変性ポリアミド酸の溶液を得た。アルコキシシラン化合物の総モル数(α)とテトラカルボン酸二無水物の総モル数(x)との比α/xは、0.001であった。
上記のアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液に無水フタル酸を0.55g加え、溶液を油浴で50℃に加熱しながら窒素雰囲気下で60分間攪拌した。原料が均一に溶解したことを確認後、冷却し、23℃における粘度が3,950mPa・sのポリアミド酸溶液を得た。酸無水物(無水フタル酸)の総モル数(z)とジアミンの総モル数(y)との比z/yは0.010であった。
無水フタル酸によるエンドキャップにおいて、無水フタル酸の投入量を、表1に示すように変更した。それ以外は実施例1と同様にして、ポリアミド酸溶液を得た。
セパラブルフラスコの容積を500mLに変更し、NMPの投入量を255gに変更し、PDA、ODAおよびBPDAの投入量を表1に示すように変更した。それ以外は実施例1と同様にして、ポリアミド酸の重合およびクッキング反応を実施した。その後、溶液温度を約50℃に調整し、γ−APSの1%NMP溶液を2.20g加えて、アルコキシシラン変性を行い、アルコキシシラン変性ポリアミド酸の固形分100重量部に対して0.02重量部のアクリル系表面調整剤を添加した。このアルコキシシラン変性ポリアミド酸溶液に、無水フタル酸を0.34g加え、50℃の窒素雰囲気下で60分間攪拌して、ポリアミド酸溶液を得た。
セパラブルフラスコに、実施例4と同一量のNMP、PDA、ODAおよびBPDAを投入した。BPDAを投入後、原料が完全に溶解するまで50℃の窒素雰囲気下で60分間攪拌した。その後、昇温することなく、クッキング反応を実施せずに重合反応を終了した。その後は、実施例4と同様に、アルコキシシラン変性および無水フタル酸によるエンドキャップを行い、ポリアミド酸溶液を得た。
ポリアミド酸の重合におけるBPDAの投入量、および無水フタル酸によるエンドキャップにおける無水フタル酸の投入量を、表1に示すように変更した。それ以外は比較例1と同様にして、ポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液を、厚さ0.7mm、1辺が150mmの正方形のFPD用無アルカリガラス板(コーニング社製「イーグルXG」)上に、バーコーターで乾燥後厚みが約15μmになるように塗布し、熱風オーブン内で120℃にて30分乾燥した。その後、窒素雰囲気下で20℃から120℃まで7℃/分で昇温し、120℃から450℃まで7℃/分で昇温し、450℃で10分間加熱し、ポリイミドフィルムと無アルカリガラス板の積層体を得た。
Claims (12)
- 前記テトラカルボン酸二無水物残基Xの総モル数xと、前記ジアミン残基Yの総モル数yとの比x/yが、0.980〜0.999であり、
前記酸無水物残基Zの総モル数zと、前記ジアミン残基Yの総モル数yとの比z/yが、0.002〜0.080である、請求項1に記載のポリアミド酸組成物。 - 一般式(R2O)3Si−で表されるアルコキシシリル基の総モル数αと、前記テトラカルボン酸二無水物残基Xの総モル数xとの比x/αが0.0001〜0.0100である、請求項3に記載のポリアミド酸組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリアミド酸組成物を製造する方法であって、
ジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを溶媒中で重合反応させてポリアミド酸を得る工程;
水の存在下で前記ポリアミド酸の溶液を加熱してポリアミド酸を解重合する工程;および
ジカルボン酸無水物を、前記ジアミンまたは前記ポリアミド酸のアミン末端と反応させる工程、
を有する、ポリアミド酸組成物の製造方法。 - 前記テトラカルボン酸二無水物の総モル数xと、前記ジアミンの総モル数yとの比x/yが、0.980〜0.999であり、
前記ジカルボン酸無水物の総モル数zと、前記ジアミンの総モル数yとの比z/yが、0.002〜0.080である、請求項5に記載のポリアミド酸組成物の製造方法。 - 前記ポリアミド酸を解重合する工程において、ポリアミド酸に対して500〜12000ppmの水の存在下で温度を70〜100℃に保持する、請求項5または6に記載のポリアミド酸組成物の製造方法。
- アルコキシシラン化合物とポリアミド酸とを反応させて、ポリアミド酸の末端をアルコキシシラン変性する工程をさらに有する、請求項5〜7のいずれかに記載のポリアミド酸組成物の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリアミド酸組成物の脱水環化物であるポリイミドを含む、ポリイミドフィルム。
- 請求項9に記載のポリイミドフィルムが基板上に密着積層されている、積層体。
- 基板上にポリイミドフィルムが密着積層されている積層体の製造方法であって、
請求項1〜4のいずれかに記載のポリアミド酸組成物の溶液を基板上に塗布し、加熱によりポリアミド酸を脱水環化してイミド化する、積層体の製造方法。 - 請求項9に記載のポリイミドフィルム上に、電子素子が設けられている、フレキシブルデバイス。
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