JPWO2019124091A1 - 塗料、航空機用塗料、及び航空機 - Google Patents
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Abstract
Description
カラム ;東ソー株式会社製 TSKgel 5000HXL、TSKgel 4000HXL、TSKgel 3000HXL、TSKgel 2000HXL
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 HLC−8320GPC Eco SEC−WorkStation 測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.00ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
カラム ;東ソー株式会社製 TSKgel 5000HXL、TSKgel 4000HXL、TSKgel 3000HXL、TSKgel 2000HXL
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 HLC−8320GPC Eco SEC−WorkStation 測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.00ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
攪拌機、温度計、脱水トラップ付き還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、ネオペンチルグリコール22.5質量部、トリメチロールプロパン30.4質量部、ヘキサヒドロ無水フタル酸29.2質量部、アジピン酸17.9質量部、ジブチル錫オキサイド0.025質量部を仕込み、230℃まで加熱して反応させた。水酸基価が設計値付近に達したことを確認した後、反応混合物を冷却し、2−ヘプタノンを加えて不揮発分を約80質量%に調整し、ポリエステル樹脂(A−1)溶液を得た。ポリエステル樹脂(A−1)の水酸基価は295mgKOH/g、酸価は10mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)は860であった。
攪拌機、温度計、脱水トラップ付き還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、ネオペンチルグリコール42.2質量部、トリメチロールプロパン7.9質量部、ヘキサヒドロ無水フタル酸33.1質量部、アジピン酸16.8質量部、ジブチル錫オキサイド0.025質量部を仕込み、230℃まで加熱して反応させた。水酸基価が設計値付近に達したことを確認した後、反応混合物を冷却し、2−ヘプタノンを加えて不揮発分を約80質量%に調整し、ポリエステル樹脂(A−1)溶液を得た。ポリエステル樹脂(A−1)の水酸基価は198mgKOH/g、酸価は10mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)は1,600であった。
下記要領で塗料を製造し、各種評価試験を行った。結果を表2に示す。
特に言及がない限り、各種評価試験はMIL−PRF−85285Eに準拠して行った。
表1に示す割合で各成分を配合し、酸化チタンの粒径が10μm以下となるまでビーズミルで分散を行った。
表1中の各成分の詳細は以下の通り。
・フッ素系樹脂:DIC株式会社製「フルオネート K−704」、固形分の水酸基価48mgKOH/g
・酸化チタン:Dupont社製「Ti−PureR960」
・シリカ:Evonik Industries社製「Aerosil R972」
・溶剤:メチルアミノケトン/プロピレンクリコールモノメチルエーテルアセテート/酢酸ブチル/メチルエチルケトン/アセチルアセトンの混合溶剤
先で得た主剤と、硬化剤(Covestro製「desmodur N75 MPA」、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット変性体、イソシアネート基含有量16.5質量%、不揮発分75.2質量%)とを、主剤中の水酸基と硬化剤中のイソシアネート基とのモル比が1/1になるように配合し、塗料を得た。
クロメート処理アルミ板(ヘンケル社製「Alodine 1200」)上に先で得た塗料をバーコーターで塗装し、約8時間乾燥させて、約50μmの塗膜を有する塗装板形成させた。
先で得た塗装板の塗装面の鉛筆硬度をJIS K5600−5−4に準じて測定した。具体的には、塗装板の塗装面に対し約45゜の角度に鉛筆の芯を当て、芯が折れない程度に強く試験塗膜に押しつけながら前方に均一な早さで約10mm動かした。塗膜に傷が付かなかったもっとも硬い鉛筆の硬度記号を鉛筆硬度とした。
1cm×1cm×4cm脱脂綿にメチルエチルケトンを含浸させ、1cm×1cm圧子の先端に脱脂綿を折りたたんで挿み、該圧子に1kg重の荷重をかけて、塗装面上を25往復させた。試験後の塗装面を目視で観察し、以下の基準で評価した。
A:塗装面に変化なし
B:塗装面に曇りや剥がれ等が生じる
先で得た塗装板の塗装面に2mm間隔で10×10の碁盤目状にカッターナイフで切れ目を入れ、2mm2の碁盤目を100個作った。碁盤目上にニチバン社製のセロハンテープを貼りつけて、急速に剥がす操作を行い、剥離せずに残存した碁盤目の数を数えた。
先で得た塗装板から8cm×6cmサイズの試験片を切り出し、塗装面にカッターでクロスカットを入れた後、25℃にてのリン酸エステル系難燃性航空機用油圧作動油「skydrol LD−4」に7日間浸漬させた。引き上げてから60分後の外観を目視にて評価した。
評価判定の基準は、
A:外観に異常がない場合
B:クロスカット部若しくは端部に膨れ3mm未満が発生した場合
C:クロスカット部若しくは端部に膨れ3mm以上が発生した場合
JIS K−5600−7−1(1999)に準拠して行った。先で得た塗装板の塗装面にカッターでクロスカットを入れた後、試験器内に置き、2000時間後の外観を目視にて評価した。
先で得た塗装板について、スーパーキセノンウェザーメーター試験機(スガ試験機株式会社製「SX2−75」)を用い、促進耐候性試験を1000時間実施した。試験前後の塗装板塗装面のL、a、b値を測定し、そこから計算式で求めた色差ΔE値で評価した。
(試験条件)
放射照度:180W/m2(波長範囲300〜700nm)
ブラックパネル温度:63℃
光照射及び水噴霧の方法:120分サイクル(102分間の光照射、続いて18分間の光照射及び水噴霧)
先で得た塗装板について、スーパーキセノンウェザーメーター試験機(スガ試験機株式会社製「SX2−75」)を用い、促進耐候性試験を1000時間実施した。試験後の塗装板塗装面の60度鏡面反射率(%)を光沢計(日本電色工業株式会社製「Gloss Meter VG7000」)にて測定した。
(試験条件)
放射照度:180W/m2(波長範囲300〜700nm)
ブラックパネル温度:63℃
光照射及び水噴霧の方法:120分サイクル(102分間の光照射、続いて18分間の光照射及び水噴霧)
Claims (10)
- 水酸基価が150〜400mgKOH/gの範囲であり、重量平均分子量(Mw)が500〜5,000の範囲であるポリエステル樹脂(A)を主剤の必須成分とし、ポリイソシアネート化合物(B)を硬化剤の必須成分とする塗料。
- 前記ポリエステル樹脂(A)の酸価が20mgKOH/g以下である請求項1記載の塗料。
- 前記ポリエステル樹脂(A)の反応原料の80質量%以上が非芳香族化合物である請求項1記載の塗料。
- 前記ポリエステル樹脂(A)の多塩基酸原料の50モル%以上が脂環族ジカルボン酸又はその誘導体である請求項1記載の塗料。
- 主剤中の樹脂成分のうち70質量%以上が前記ポリエステル樹脂(A)である請求項1記載の塗料。
- 前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基含有量が10〜30質量%の範囲である請求項1記載の塗料。
- 前記ポリイソシアネート化合物(B)が脂肪族ジイソシアネートのビウレット変性体である請求項1記載の塗料。
- 硬化剤中の樹脂成分のうち70質量%以上が前記ポリイソシアネート化合物(B)である請求項1記載の塗料。
- 航空機用塗料である請求項1〜8の何れか一つに記載の塗料。
- 請求項9記載の航空機用塗料を用いた航空機。
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---|---|---|---|---|
JPH0665361A (ja) * | 1992-05-26 | 1994-03-08 | Bayer Ag | ポリエステルポリオールおよび2成分ポリウレタンラッカーにおけるその使用 |
JPH07216069A (ja) * | 1993-12-20 | 1995-08-15 | Bayer Ag | ポリエステルポリオール、二成分型ポリウレタンラッカー及び塗膜 |
JPH10306252A (ja) * | 1997-05-07 | 1998-11-17 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 塗料用ポリエステル及びその製造方法 |
JP2009504864A (ja) * | 2005-08-17 | 2009-02-05 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | ポリアクリレートポリオール、ポリエステルポリオール、およびイソシアネート官能性架橋剤を含んでいるコーティング組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19500358A1 (de) * | 1995-01-09 | 1996-07-11 | Bayer Ag | Polyesterpolyole und ihre Verwendung in Zweikomponenten-Polyurethanlacken |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0665361A (ja) * | 1992-05-26 | 1994-03-08 | Bayer Ag | ポリエステルポリオールおよび2成分ポリウレタンラッカーにおけるその使用 |
JPH07216069A (ja) * | 1993-12-20 | 1995-08-15 | Bayer Ag | ポリエステルポリオール、二成分型ポリウレタンラッカー及び塗膜 |
JPH10306252A (ja) * | 1997-05-07 | 1998-11-17 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 塗料用ポリエステル及びその製造方法 |
JP2009504864A (ja) * | 2005-08-17 | 2009-02-05 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | ポリアクリレートポリオール、ポリエステルポリオール、およびイソシアネート官能性架橋剤を含んでいるコーティング組成物 |
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