JPH10306252A - 塗料用ポリエステル及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 乗り物や建築物の外装用塗料に用いられるポ
リエステル系塗料において、硬くて柔軟な塗膜の形成が
可能であり、また、アクリル系塗料やフッ素系塗料に用
いられるアクリル樹脂やフッ素樹脂と、硬化剤として用
いられるポリイソシアネートとの相溶性を改善する改質
剤として有用である塗料用ポリエステルを提供する。 【解決手段】 （イ）多価カルボン酸成分、及び（ロ）
多価アルコール成分を縮合させて得られ、水酸基価１５
０〜２５０、酸価０．５〜５．０であることを特徴とす
る塗料用ポリエステル及びその製造方法である。 （イ）多価カルボン酸成分： （Ａ）芳香族ジカルボン酸 （Ｂ）脂環族ジカルボン酸 （Ａ）と（Ｂ）のモル比 Ａ：Ｂ＝２０〜５０：８０〜
５０ （ロ）多価アルコール成分： （Ｃ）炭素数３〜１０のトリオール （Ｄ）炭素数６〜１５の脂環族ジオール （Ｅ）炭素数２〜１０の脂肪族ジオール （Ｃ）〜（Ｅ）のモル比 Ｃ：（Ｄ＋Ｅ）＝３５〜７
５：６５〜２５ Ｄ：Ｅ＝５〜３０：９５〜７０

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、塗料用ポリエステ
ルの製造方法に関するものである。更に詳細には、硬く
て柔軟な塗膜の形成が可能であり、また、アクリル系塗
料やフッ素系塗料の主剤及びポリイソシアネート硬化剤
との相溶性改善に効果のある改質剤としても有用な塗料
用ポリエステルの製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ポリエステルを用いた塗料は、広く用い
られている。例えば、特開平７−２１６０６９号公報に
は、（１）ネオペンチルグリコール以外の二価の脂肪族
又は脂環族ポリオール、（２）ネオペンチルグリコー
ル、（３）三価の脂肪族ポリオール、（４）フマル酸、
イタコン酸、マレイン酸以外の脂肪族又は脂環族ジカル
ボン酸もしくはそれらの無水物（５）フマル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸もしくはその無水物の１種類又はそれ
以上の混合物、の（１）〜（５）を用いた塗料用ポリエ
ステルが開示されている。しかし、ここに開示されてい
るポリエステルを用いた塗膜は、芳香族カルボン酸を用
いていないため硬さや耐久性が不足しており、乗り物用
塗料、特に航空機用塗料に用いるには性能不足であっ
た。近年、外装用塗料には、塗膜に硬さと柔軟さが両立
するという相反する性能を備えたものが求められてい
る。このように従来の塗料用ポリエステルでは、このよ
うな塗膜は得られなかった。

【０００３】また、アクリル系樹脂やフッ素系樹脂をポ
リイソシアネートで硬化させる二液型塗料は、自動車、
航空機の外装等に広く用いられている。例えば特開平８
−２３９６２５号公報、特開平８−３１９４５４号公
報、特開平８−３１９４５５号公報には、フッ素系樹脂
をポリイソシアネートで硬化させた二液型塗料が記載さ
れている。しかし、一般的に、主剤であるアクリル系樹
脂やフッ素系樹脂と、硬化剤であるポリイソシアネート
との相溶性は、必ずしも良好ではなく、このため、塗膜
の光沢が出にくかったり、場合によっては、濁ってしま
う等の問題が生じやすかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、乗り
物や建築物の外装用塗料に用いられるポリエステル系塗
料において、硬くて柔軟な塗膜の形成が可能であり、ま
た、アクリル系塗料やフッ素系塗料に用いられるアクリ
ル樹脂やフッ素樹脂と、硬化剤として用いられるポリイ
ソシアネートとの相溶性を改善する改質剤として有用で
ある塗料用ポリエステルを提供することである。

【０００５】この目的のために本発明者等は鋭意研究検
討した結果、特定組成の多価カルボン酸及び特定組成の
多価アルコールを反応させるという製造方法によって得
られた塗料用ポリエステルが上記の問題を解決できるこ
とを見出し、本発明を完成させるに至った。

【０００６】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明は、次の（１）及び（２）である。 （１）次に示す（イ）多価カルボン酸成分、及び（ロ）
多価アルコール成分を縮合させて得られ、水酸基価＝１
５０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び酸価＝０．５〜５．
０ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする塗料用ポリエ
ステルである。 （イ）多価カルボン酸成分： （Ａ）芳香族ジカルボン酸 （Ｂ）脂環族ジカルボン酸 （Ａ）と（Ｂ）のモル比 Ａ：Ｂ＝２０〜５０：８０〜５０ （ロ）多価アルコール成分： （Ｃ）炭素数３〜１０のトリオール （Ｄ）炭素数６〜１５の脂環族ジオール （Ｅ）炭素数２〜１０の脂肪族ジオール （Ｃ）〜（Ｅ）のモル比 Ｃ：（Ｄ＋Ｅ）＝３５〜７５：６５〜２５ Ｄ：Ｅ＝５〜３０：９５〜７０

【０００７】（２）次に示す（イ）多価カルボン酸成
分、及び（ロ）多価アルコール成分を縮合させて得ら
れ、水酸基価＝１５０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び酸
価＝０．５〜５．０ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴と
する前記（１）記載の塗料用ポリエステルの製造方法で
ある。 （イ）多価カルボン酸成分： （Ａ）芳香族ジカルボン酸 （Ｂ）脂環族ジカルボン酸 （Ａ）と（Ｂ）のモル比 Ａ：Ｂ＝２０〜５０：８０〜５０ （ロ）多価アルコール成分： （Ｃ）炭素数３〜１０のトリオール （Ｄ）炭素数６〜１５の脂環族ジオール （Ｅ）炭素数２〜１０の脂肪族ジオール （Ｃ）〜（Ｅ）のモル比 Ｃ：（Ｄ＋Ｅ）＝３５〜７５：６５〜２５ Ｄ：Ｅ＝５〜３０：９５〜７０

【０００８】

【発明の実施の形態】まず、本発明に用いられる原料に
ついて述べる、本発明における（イ）多価カルボン酸を
構成する（Ａ）芳香族ジカルボン酸としては、オルソフ
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカ
ルボン酸、メチルフタル酸及びこれらの無水物やジアル
キルエステル等が挙げられる。また、これらの混合物も
使用できる。本発明において好ましいものは、１分子中
にベンゼン環を１個有する芳香族ジカルボン酸であり、
更に好ましくは、オルソフタル酸及びこの無水物、ジア
ルキルエステルである。

【０００９】本発明における（イ）多価カルボン酸を構
成する（Ｂ）脂環族ジカルボン酸としては、ヘキサヒド
ロオルソフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサ
ヒドロテレフタル酸、水素添加のナフタレンジカルボン
酸、メチルヘキサヒドロフタル酸及びこれらの無水物や
ジアルキルエステル等が挙げられる。また、これらの混
合物も使用できる。本発明において好ましいものは、１
分子中にシクロヘキサン環を１個有する脂環族ジカルボ
ン酸であり、更に好ましくは、ヘキサヒドロオルソフタ
ル酸及びこの無水物、ジアルキルエステルである。

【００１０】本発明における（Ａ）と（Ｂ）のモル比は
Ａ：Ｂ＝２０〜５０：８０〜５０、好ましくはＡ：Ｂ＝
２５〜４５：７５〜５５である。Ａのモル比が２０モル
％未満の場合は、塗膜が柔らかくなりすぎたり、相溶性
が低下しやすくなる。また、５０モル％を超えるとポリ
エステルの粘度が大きくなりすぎ作業性が悪くなりやす
い。

【００１１】なお、本発明においては、必要に応じて、
（イ）多価カルボン酸成分にコハク酸、アジピン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸等の脂肪族ジカルボン酸を用い
てもよい。

【００１２】本発明における（ロ）多価アルコールを構
成する（Ｃ）炭素数３〜１０のトリオールとしては、ト
リメチロールメタン、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、トリメチロールブタン、グリセリン、
１，２，６−ヘキサントリオール、トリメタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、シクロヘキサン−１，２，
３−トリメタノール、シクロヘキサン−１，２，４−ト
リメタノール、シクロヘキサン−１，３，５−トリメタ
ノール、モノエタノールアミンとグリシドールとの反応
生成物等が挙げられる。また、これらの混合物も使用で
きる。本発明において好ましいものは、トリメチロール
メタン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、トリメチロールブタン、グリセリン、１，２，６−
ヘキサントリオール、トリメタノールアミン、トリエタ
ノールアミン等の炭素数３〜６のトリオールであり、更
に好ましくは、トリメチロールプロパンである。

【００１３】本発明における（ロ）多価アルコールを構
成する（Ｄ）炭素数６〜１５の脂環族ジオールとして
は、シクロヘキサン−１，２−ジオール、シクロヘキサ
ン−１，３−ジオール、シクロヘキサン−１，４−ジオ
ール、シクロヘキサン−１，２−ジメタノール、シクロ
ヘキサン−１，３−ジメタノール、シクロヘキサン−
１，４−ジメタノール、１，２−ビス（β−ヒドロキシ
エチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（β−ヒドロキ
シエチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（β−ヒドロ
キシエチル）シクロヘキサン、水素添加ビスフェノール
Ａ、水素添加ビスフェノールＦ、ビス（ヒドロキシエチ
ル）ピペラジン等が挙げられる。また、これらの混合物
も使用できる。本発明において好ましいものは、シクロ
ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ビス
（β−ヒドロキシエチル）シクロヘキサン等の炭素数６
〜１０の脂環族ジオールであり、更に好ましくはシクロ
ヘキサン−１，４−ジメタノールである。

【００１４】本発明における（ロ）多価アルコールを構
成する（Ｅ）炭素数２〜１０の脂肪族ジオールとして
は、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、
１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、
１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペン
タンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２−エチル
−１，３−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオー
ル、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオー
ル、１，１０−デカンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、
３，３−ジメチロールヘプタン、イソプレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、Ｎ−メチル−ジエタノールア
ミン等が挙げられる。また、これらの混合物も使用でき
る。本発明において好ましいものは、炭素数２〜１０の
直鎖の脂肪族ジオールであり、更に好ましくは１，６−
ヘキサンジオールである。

【００１５】本発明における（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）と
のモル比は、Ｃ：（Ｄ＋Ｅ）＝３５〜７５：６５〜２
５、好ましくはＣ：（Ｄ＋Ｅ）＝４０〜７０：６０〜３
０（モル比）である。また、Ｄ：Ｅ＝５〜３０：９５〜
７０、好ましくはＤ：Ｅ＝１０〜２５：９０〜７５（モ
ル比）である。Ｃ／（Ｄ＋Ｅ）が３５／６５を未満の場
合は、塗膜が柔らかくなりすぎたり、耐候性が低下す
る。また、Ｃ／（Ｄ＋Ｅ）が７５／２５を超える場合
は、反応時にゲル化しやすくなる。また、Ｄ／Ｅが５／
９５未満の場合は、塗膜が柔らかくなりすぎたり、耐候
性が低下する。また、３０／７０を超える場合は、塗膜
の柔軟性が低下しやすくなる。

【００１６】なお、本発明においては、必要に応じて、
（ロ）多価アルコール成分にビス（β−ヒドロキシメチ
ル）ベンゼン、ビス（β−ヒドロキシエチル）ベンゼ
ン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡのアルキレン
オキサイド付加物、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ｆのアルキレンオキサイド付加物等の芳香族の多価アル
コールを用いてもよい。

【００１７】本発明の塗料用ポリエステルの反応方法
は、公知の方法が取られる。すなわち、原料を反応器に
仕込んだ後、１００〜２６０℃、好ましくは１２０〜２
４０℃に加熱し、必要に応じて減圧して反応させる。減
圧工程は、酸価が１５〜２０ｍｇＫＯＨ／ｇになったと
ころで行うのが好ましい。なお、本発明では、公知のエ
ステル化触媒、例えば、塩酸、硫酸、パラトルエンスル
ホン酸等の酸系触媒、ピリジン等の塩基系触媒、テトラ
ブチルチタネート、ジブチルチンオキサイド、酢酸マン
ガン等の金属系触媒を用いることができる。触媒の添加
時期に関しては、特に制限はないが、縮合水や熱履歴等
による触媒能の失活を考えると、減圧直前に添加するこ
とが好ましい。このようにして、目的とする酸価、水酸
基価になるまで縮重合反応させることで塗料用ポリエス
テルが得られる。また、トルエン等の水と共沸する有機
溶剤を用いた還留法でも製造可能である。

【００１８】（Ａ）〜（Ｅ）の仕込み順序は、特に制限
がなく、全てを一度に仕込んでもよいし、原料の種類に
よる段階仕込みでもよい。また、１つの成分を分割して
仕込んでもよい。

【００１９】このようにして得られたポリエステルの酸
価は、０．５〜５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は、１
５０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。酸価を０．５ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ未満にしようとすると、ゲル化が起こりやす
くなり、目的とするポリエステルそのものが得られにく
く、また、５．０ｍｇＫＯＨ／ｇを超える場合は、エス
テルが着色してきたり、塗膜の耐候性が低下しやすくな
る。水酸基価が１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の場合は、塗
膜の耐候性が低下しやすく、また塗膜の強度も不十分な
ものとなりやすく、また、２５０ｍｇＫＯＨ／ｇを超え
る場合は、ゲル化が起こりやすくなり、目的とするポリ
エステルそのものが得られにくくなる。

【００２０】なお、反応終了後、必要に応じてトルエ
ン、キシレンのような芳香族系溶剤、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノンのようなケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチルの
ようなエステル系溶剤、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素のような塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサンのようなエーテル系溶剤、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジメチルホルムアミドのような極性溶
剤、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート等のようなセ
ルソルブ系溶剤等の有機溶剤にて希釈してもよい。

【００２１】このようにして得られた塗料用ポリエステ
ルは、二液型塗料の主剤そのものとして使用することが
できる。硬化剤にはメラミン、ポリイソシアネート等が
好適である。この硬化剤としてのポリイソシアネートに
は、特に制限はないが、耐候性等を考慮すると、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、水素添加キシリレンジイソシアネート、水素添加ジ
フェニルメタンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシア
ネート及び脂環族ジイソシアネートの、アダクト変性
体、ビュレット変性体、イソシアヌレート変性体、ウレ
トジオン変性体、カルボジイミド変性体の単品又は混合
物が好適である。

【００２２】また、本発明の塗料用ポリエステルは、ア
クリル系塗料やフッ素系塗料に用いられる主剤用樹脂や
硬化剤として用いられるメラミンやポリイソシアネート
等との相溶性の改質剤としても使用できる。

【００２３】アクリル系塗料やフッ素系塗料に用いられ
る主剤用樹脂と、本発明のよって得られたポリエステル
の配合比は、固形分換算で主剤用樹脂：ポリエステル＝
１００：１０〜３００、好ましくは、１００：２０〜２
００である。

【００２４】本発明によって得られた塗料用ポリエステ
ルの用途は、特に自動車、電車、二輪車、船舶、航空機
等の乗り物や建物の外装用塗料に最適であり、特に航空
機の外装用塗料に最適である。

【００２５】

【実施例】本発明について、実施例、比較例により更に
詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定され
るものではない。なお、実施例、比較例において「部」
は全て「重量部」を意味し、「％」は全て「重量％」を
意味する。

【００２６】〔塗料用ポリエステルの製造〕 実施例１ 攪拌機、窒素導入管、冷却管を備えた反応器に、トリメ
チロールプロパンを７６０部、シクロヘキサン−１，４
−ジメタノールを５９部、１，６−ヘキサンジオールを
４４３部仕込み、攪拌しながら８０℃に加温した。次い
で、無水フタル酸を３４０部、ヘキサヒドロ無水フタル
酸を８９９部仕込み、更に２１０℃まで徐々に昇温し、
脱水縮合反応を開始した。酸価が１７ｍｇＫＯＨ／ｇに
なった時点で、テトラブチルチタネートを０．０２５部
仕込み、次いで１０ｍｍＨｇまで徐々に減圧し、エステ
ル化反応を進めた。酸価が３．６ｍｇＫＯＨ／ｇになっ
たところで反応を終了し、温度を１００℃以下になるま
で冷却後、酢酸エチル／キシレン＝１／１（重量比）の
混合溶剤にて希釈して、塗料用ポリエステル（ＰＥＳ−
１）を得た。ＰＥＳ−１の固形分は７５．０％、酸価は
２．７ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は１６０ｍｇＫＯＨ／
ｇであった。

【００２７】実施例２〜５ 表１に示す原料を用いて、実施例１と同様にしてＰＥＳ
−２〜５を得た。

【００２８】比較例１〜３ 表１に示す原料を用いて、実施例１と同様にしてＰＥＳ
−６〜８を得た。

【００２９】

【表１】

【００３０】表１において ＰＡ ：無水フタル酸 ＨＨＰＡ ：ヘキサヒドロ無水フタル酸 ＴＭＰ ：トリメチロールプロパン ＣＨＤＭ ：シクロヘキサン−１，４−ジメタノール １，６−ＨＤ：１，６−ヘキサンジオール ＴＢＴ ：テトラブチルチタネート

【００３１】〔塗料の評価〕 応用実施例１ 以下に示す配合で塗料を配合し、ペイントシェイカーに
て１時間分散させて、塗料を調製した。分散メディアは
ガラスビーズを用いた。メディアの量は、塗料と同量で
ある。得られた塗料をドライで５０μになるように鋼板
に塗布し、２０℃・６５ＲＨ％・１週間の条件下で静置
後、各種塗膜性能評価試験を行った。結果を表２に示
す。 ＰＥＳ−１ １７０部 コロネートＨＸ ７４部 酸化チタン １３３部 混合溶剤 ５２８部

【００３２】応用実施例２〜５、応用比較例１〜３ 応用実施例１のＰＥＳ−１をそれぞれＰＥＳ−２〜８に
置き換えること以外は、応用実施例１と同様にして塗料
を調製し、評価した。結果を表２に示す。

【００３３】

【表２】

【００３４】応用実施例６ 以下に示す配合で塗料を配合し、ペイントシェイカーに
て１時間分散させて、塗料を調製した。分散メディアは
ガラスビーズを用いた。メディアの量は、塗料と同量で
ある。得られた塗料をドライで５０μになるように鋼板
に塗布し、２０℃・６５ＲＨ％・１週間の条件下で静置
後、各種塗膜性能評価試験を行った。結果を表３に示
す。 ＡＣＲＹＤＩＣ Ａ−８０１ １００部 ＰＥＳ−１ １００部 コロネートＨＸ ７４部 酸化チタン １３３部 混合溶剤 ４９８部

【００３５】応用実施例７〜１０、応用比較例４〜６ 応用実施例６のＰＥＳ−１をそれぞれＰＥＳ−２〜８に
置き換えること以外は、応用実施例６と同様にして塗料
を調製し、評価した。結果を表３に示す。

【００３６】

【表３】

【００３７】応用実施例１〜１０、応用比較例１〜６に
おける塗料の配合成分については、以下の通り。 コロネートＨＸ ：日本ポリウレタン工業製 ヘキサメチレンジイソシア
ネートのイソシアヌレート変性ポリイソシアネート 混合溶剤 ：酢酸ブチル／酢酸エチル／トルエン／ＰＭＡ＝１／１
／１／１（重量比） ＰＭＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート ＡＣＲＹＤＩＣ Ａ−８０１ ：大日本インキ化学工業製 塗料用アクリル樹脂

【００３８】塗膜測定方法については、以下の通り。 光沢測定 ：入射角６０°、反射角６０° 耐溶剤性 ：メチルエチルケトンをしみ込ませた脱脂綿を、塗装面に３ ０回こすりつけ、塗膜の外観を観察する。 ○：変化無し ×：白化、塗膜の荒れ等が認められる デュポン衝撃試験：ＪＩＳ Ｋ ５４００に準じて測定 （撃ち型＝０．５インチ、高さ＝５０ｃｍ、重さ＝０．５ｋｇ） ○：変化無し ×：割れ、はがれが認められる エリクセン試験 ：ＪＩＳ Ｋ ５４００定距離法に準じて測定 （１０ｍｍ／分、５ｍｍ） ○：変化無し ×：割れ、はがれが認められる 耐屈曲性試験 ：ＪＩＳ Ｋ ５４００に準じて測定 ○：変化無し ×：割れ、はがれが認められる 鉛筆引っかき試験：ＪＩＳ Ｋ ５４００に準じて測定

【００３９】

【発明の効果】以上説明してきた通り、本発明によって
得られたポリエステルを用いることにより、乗り物や建
築物の外装用塗料に用いられるポリエステル系塗料にお
いて、硬くて柔軟な塗膜の形成が可能であり、また、ア
クリル系塗料やフッ素系塗料に用いられるアクリル樹脂
やフッ素樹脂と、硬化剤として用いられるポリイソシア
ネートとの相溶性を改善する改質剤として有用である塗
料用ポリエステルを提供が可能となった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次に示す（イ）多価カルボン酸成分、及
   び（ロ）多価アルコール成分を縮合させて得られ、水酸
   基価＝１５０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び酸価＝０．
   ５〜５．０ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする塗料
   用ポリエステル。 （イ）多価カルボン酸成分： （Ａ）芳香族ジカルボン酸 （Ｂ）脂環族ジカルボン酸 （Ａ）と（Ｂ）のモル比 Ａ：Ｂ＝２０〜５０：８０〜５０ （ロ）多価アルコール成分： （Ｃ）炭素数３〜１０のトリオール （Ｄ）炭素数６〜１５の脂環族ジオール （Ｅ）炭素数２〜１０の脂肪族ジオール （Ｃ）〜（Ｅ）のモル比 Ｃ：（Ｄ＋Ｅ）＝３５〜７５：６５〜２５ Ｄ：Ｅ＝５〜３０：９５〜７０
2. 【請求項２】 次に示す（イ）多価カルボン酸成分、及
   び（ロ）多価アルコール成分を縮合させて得られ、水酸
   基価＝１５０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、及び酸価＝０．
   ５〜５．０ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする請求
   項１記載の塗料用ポリエステルの製造方法。 （イ）多価カルボン酸成分： （Ａ）芳香族ジカルボン酸 （Ｂ）脂環族ジカルボン酸 （Ａ）と（Ｂ）のモル比 Ａ：Ｂ＝２０〜５０：８０〜５０ （ロ）多価アルコール成分： （Ｃ）炭素数３〜１０のトリオール （Ｄ）炭素数６〜１５の脂環族ジオール （Ｅ）炭素数２〜１０の脂肪族ジオール （Ｃ）〜（Ｅ）のモル比 Ｃ：（Ｄ＋Ｅ）＝３５〜７５：６５〜２５ Ｄ：Ｅ＝５〜３０：９５〜７０